JP2018172640A - 酸開裂性モノマー及びこれを含むポリマー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)を有するモノマーの重合生成物を含むコポリマー。
式(I)において、「G」は環状構造を表し、「I」は、ヨウ素を表す。
【選択図】なし
Description
Raは、H、F、−CN、C1−10アルキル基、またはC1−10フルオロアルキル基であり、
R1及びR2は各々独立して、非置換もしくは置換C1−10直鎖もしくは分枝アルキル基、非置換もしくは置換C3−10シクロアルキル基、非置換もしくは置換C3−10アルケニルアルキル基、非置換もしくは置換C3−10アルキニルアルキル基、または非置換もしくは置換のC6−30アリール基であり、R1及びR2は、O及びSから選択される少なくとも1つの結合基を任意に含み、R1及びR2は、一緒になって環を任意に形成し、
「I」は、ヨウ素を表し、
nは、1、2、3、4、5、6、7、8、及び9である、モノマーを提供する。
Raは、H、F、−CN、C1−10アルキル基、またはC1−10フルオロアルキル基であり得、
R1及びR2は各々独立して、非置換もしくは置換C1−10直鎖もしくは分枝アルキル基、非置換もしくは置換C3−10シクロアルキル基、非置換もしくは置換C3−10アルケニルアルキル基、非置換もしくは置換C3−10アルキニルアルキル基、または非置換もしくは置換のC6−30アリール基であり得、R1及びR2は、O及びSから選択される少なくとも1つの結合基を任意に含み、R1及びR2は、一緒になって環を任意に形成し得、
「I」は、ヨウ素を表し、
nは、1、2、3、4、5、6、7、8、及び9であり得る。
Raは、H、F、C1−6アルキル、またはC1−6フルオロアルキルであり、Rは、C1−10アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、
wは、0〜6の整数である。
k、l、m、及びqは、対応する繰り返し単位のモル分率を表し、
「I」は、ヨウ素であり、変数nは、上記と同じである。
Xは、SまたはIであり得、
各Rcは、ハロゲン化されていても非ハロゲン化されていてもよく、かつ独立してC1−30アルキル基、多環式もしくは単環式C3−30シクロアルキル基、多環式もしくは単環式C4−30アリール基であり、
XがSである場合、Rc基のうちの1つは、任意に、1つの隣接するRc基に単結合により結合し、zは、2または3であり、
XがIである場合、zは2であり、またはXがSである場合、zは3である。
Xは、IまたはSであり、
Rh、Ri、Rj、及びRkは、非置換もしくは置換され、かつ各々独立して、ヒドロキシ、ニトリル、ハロゲン、C1−30アルキル、C1−30フルオロアルキル、C3−30シクロアルキル、C1−30フルオロシクロアルキル、C1−30アルコキシ、C3−30アルコキシカルボニルアルキル、C3−30アルコキシカルボニルアルコキシ、C3−30シクロアルコキシ、C5−30シクロアルコキシカルボニルアルキル、C5−30シクロアルコキシカルボニルアルコキシ、C1−30フルオロアルコキシ、C3−30フルオロアルコキシカルボニルアルキル、C3−30フルオロアルコキシカルボニルアルコキシ、C3−30フルオロシクロアルコキシ、C5−30フルオロシクロアルコキシカルボニルアルキル、C5−30フルオロシクロアルコキシカルボニルアルコキシ、C6−30アリール、C6−30フルオロアリール、C6−30アリールオキシ、またはC6−30フルオロアリールオキシであり、各々は非置換であるか、もしくは置換され、
Ar1及びAr2は独立して、C10−30縮合もしくは単結合した多環式アリール基であり、
R1は、XがIである場合、孤立電子対であり、またはXがSである場合、C6−20アリール基であり、
pは、2または3の整数であり、XがIである場合、pが2であり、XがSである場合、pが3であり、
q及びrは、各々独立して0〜5の整数であり、
s及びtは、各々独立して0〜4の整数である。
k、l、m、及びqは、対応する繰り返し単位のモル分率を表し、
「I」は、ヨウ素であり、変数nは、上記と同じである。
(a)基板の表面に上記フォトレジスト組成物の層を塗布することと、
(b)フォトレジスト組成物層を活性化放射線でパターン露光させることと、
(c)露光された該フォトレジスト組成物層を現像して、レジストレリーフ画像を提供することと、を含む電子デバイスを形成する方法を提供する。
2つのモノマーの合成が記載されている。本明細書で使用されるグリニャール試薬溶液は、Aldrichから購入し、受け取ったものを使用した。4−IPBMAと称するモノマーの合成スキームを図1に要約する。窒素雰囲気下、オーブン乾燥フラスコに、100mLのTHF及び100mLの0.3Mの臭化エチルマグネシウムのTHF溶液を入れた。グリニャール溶液を0℃に冷却し、窒素雰囲気下で、200mLのTHF中の4−ヨードベンゾフェノン(1,50.0g、0.2mol)の溶液を滴下して添加した。反応混合物を室温まで加温し、撹拌を4時間継続した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液(100mL、1M)を添加した。得られた混合物を100mLの塩化メチレンで2回抽出した。抽出物からの合わせた有機相を減圧下で濃縮して、油状の粗生成物2−(4−ヨードフェニル)ブタン−2−オール(2)を得、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収量:61g。
この実施例は、3つの本発明のコポリマー及び2つの比較コポリマーの合成を説明する。コポリマー1は、モノマー4−IPBMA、α−GBLMA、DiHFAからモル供給比38.5/49.5/12で調製した。45.92gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(「PGMEA」)に、4−IPBMA(7.97g、24.13mmol)、α−GBLMA(5.21g、31.0mmol)及びDiHFA(3.32g、7.0mmol)を溶解して供給溶液を作製した。1.68gのアゾ開始剤ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.からV−601として得た)を10.8gのPGMEAに溶解して開始剤溶液を調製した。
コポリマー1〜3を含有するフォトレジスト組成物は、各々独立して表3にまとめたように配合した。表3中の成分量は、溶媒を除いた全固形分に基づく。非重合性光酸発生剤は、以下の化学構造を有するECPPDBT AdOH−TFBSであった。
EUV露光源(13.5nm)を用いたコントラスト曲線測定は、LithoTech Japan EUVES−9000フラッド露光ツールを用いて行った。レジストを有機下層またはシリコンウェーハのいずれかにスピンコートし、110℃で90秒間ベークして40〜50nm厚のフォトレジスト膜を形成した。レジストを段階的に増加させた13.5nm照射線の照射量で露光し、100℃で60秒間の露光後ベークを行い、0.26Nの水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で60秒間現像して、露光領域と非露光領域とのレリーフ画像パターンを形成した。KLA Thermawave−7エリプソメータを用いて、各露光領域での厚さを測定し、対露光量でプロットした。露光量対クリア値(E0)は、残ったフィルムの厚さの10%以下で計算した。分かるように、「ヨード不含」PPMA酸開裂可能な繰り返し単位を有するターポリマーを含む比較フォトレジスト4と比較して、4−IPBMAまたは3−IPPMA酸開裂可能繰り返し単位を有するターポリマーを含有するフォトレジスト1及び2は、EUV露光下でより高い光感度を有する。「ヨード不含」PPMA酸開裂可能な繰り返し単位を含むポリマー結合PAGを含む比較フォトレジスト5と比較して、3−IPPMAを含むポリマー結合PAGを含むフォトレジスト3は、EUV露光下でより高い感光速度を有する。
Claims (15)
- 式(I)を有するモノマーであって、
Raは、H、F、−CN、C1−10アルキル基、またはC1−10フルオロアルキル基であり、
R1及びR2は各々独立して、非置換もしくは置換C1−10直鎖もしくは分枝アルキル基、非置換もしくは置換C3−10シクロアルキル基、非置換もしくは置換C3−10アルケニルアルキル基、非置換もしくは置換C3−10アルキニルアルキル基、または非置換もしくは置換のC6−30アリール基であり、R1及びR2は、O及びSから選択される少なくとも1つの結合基を任意に含み、R1及びR2は、一緒になって環を任意に形成し、
「I」は、ヨウ素を表し、
nは、1、2、3、4、5、6、7、8、及び9である、モノマー。 - 前記C6−30アリーレン基が、単環式C6−30アリーレン基、縮合二環式C6−30アリーレン基、または単結合C6−30アリーレン基である、請求項1に記載のモノマー。
- R1及びR2の各々が、非置換C1−10直鎖もしくは分枝アルキル基である、請求項1または2に記載のモノマー。
- R1及びR2の一方が、非置換C1−10直鎖もしくは分枝アルキル基であり、R1及びR2の他方が、少なくとも1個のフッ素原子で置換されたC1−10直鎖もしくは分枝アルキル基である、請求項3に記載のモノマー。
- nが、1、2、または3である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のモノマー。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のモノマーの重合生成物を含むコポリマー。
- 塩基可溶性モノマー、ラクトン含有モノマー、またはそれらの組み合わせの重合生成物をさらに含む、請求項6に記載のコポリマー。
- 前記塩基可溶性モノマーが、式(II)で表され、前記ラクトン含有モノマーが、式(III)で表され、
各Raは独立して、H、F、C1−10アルキル基、またはC1−10フルオロアルキル基であり、
Q1は、C1−20アルキル、C3−20シクロアルキル、C6−20アリール及びC7−20アラルキルから選択されるエステル含有基または非エステル含有基であり、
Wは、−C(=O)−OH、−C(CF3)2OH、−NH−SO2−Y1(式中、Y1は、FまたはC1−4ペルフルオロアルキルである)、芳香族−OH、または上記のいずれかとビニルエーテルとの付加物を含む塩基反応性基であり、
aは、1〜3の整数であり、
Lは、単環式、多環式、または縮合多環式C4−20ラクトン含有基である、請求項7に記載のコポリマー。 - 光酸発生剤を含むモノマーの重合生成物をさらに含む、請求項6〜8のいずれか1項に記載のコポリマー。
- 重合可能な基を含む前記光酸発生剤モノマーが、式(VIII)で表され、
Raは独立して、H、F、C1−10アルキル基、またはC1−10フルオロアルキル基であり、
Q2は、単結合またはC1−20アルキレン、C3−20シクロアルキレン、C6−20アリーレン、及びC7−20アラルキレン基から選択されるエステル含有または非エステル含有フッ素化または非フッ素化基であり、
Aは、C1−20アルキレン、C3−20シクロアルキレン、C6−20アリーレン、及びC7−20アラルキレンから選択されるエステル含有または非エステル含有、フッ素化または非フッ素化基であり、
Zは、スルホネート、スルホンアミドのアニオン、またはスルホンイミドのアニオンを含むアニオン性部分であり、
G+は、式(IV)を有し、
Xは、SまたはIであり、
各Rcは、非置換もしくは置換、ハロゲン化または非ハロゲン化であり、かつ独立してC1−30アルキル、多環式もしくは単環式C3−30シクロアルキル、多環式もしくは単環式C4−30アリールであり、XがSである場合、前記Rcのうちの1つは、1つの隣接するRcに単結合によって任意に結合し、
zは、2または3であり、XがIである場合、zは2であり、またはXがSである場合、zは3である、請求項9に記載のコポリマー。 - 請求項6〜10のいずれか1項に記載のコポリマーを含むフォトレジスト組成物。
- 式G+A−を有する非重合性光酸発生剤モノマーをさらに含み、
式中、G+は、式(IV)を有し、
Xは、SまたはIであり、
各Rcは、非置換もしくは置換、ハロゲン化または非ハロゲン化であり、かつ独立してC1−30アルキル、多環式もしくは単環式C3−30シクロアルキル、多環式もしくは単環式C4−30アリールであり、XがSである場合、前記Rcのうちの1つは、1つの隣接するRcに単結合によって任意に結合し、
zは、2または3であり、XがIである場合、zは2であり、またはXがSである場合、zは3であり、
A−は、非重合性有機アニオンである、請求項11に記載のフォトレジスト組成物。 - G+が、式(V)、(VI)、または(VII)を有し、
Xは、IまたはSであり、
Rh、Ri、Rj、及びRkは、非置換もしくは置換され、かつ各々独立して、ヒドロキシ、ニトリル、ハロゲン、C1−30アルキル、C1−30フルオロアルキル、C3−30シクロアルキル、C1−30フルオロシクロアルキル、C1−30アルコキシ、C3−30アルコキシカルボニルアルキル、C3−30アルコキシカルボニルアルコキシ、C3−30シクロアルコキシ、C5−30シクロアルコキシカルボニルアルキル、C5−30シクロアルコキシカルボニルアルコキシ、C1−30フルオロアルコキシ、C3−30フルオロアルコキシカルボニルアルキル、C3−30フルオロアルコキシカルボニルアルコキシ、C3−30フルオロシクロアルコキシ、C5−30フルオロシクロアルコキシカルボニルアルキル、C5−30フルオロシクロアルコキシカルボニルアルコキシ、C6−30アリール、C6−30フルオロアリール、C6−30アリールオキシ、C6−30フルオロアリールオキシ、または−O−C(R11R12)−O−(式中、R11及びR12は各々独立して、水素またはC1−30アルキル基である)を含むC2−30アセタール基であり、各々は非置換であるか、もしくは置換され、
Ar1及びAr2は独立して、C10−30縮合もしくは単結合した多環式アリール基であり、
R1は、XがIである場合、孤立電子対であり、またはXがSである場合、C6−20アリール基であり、pは、2または3の整数であり、XがIである場合、pは2であり、XがSである場合、pは3であり、
q及びrは、各々独立して0〜5の整数であり、
s及びtは、各々独立して0〜4の整数である、請求項12に記載のフォトレジスト組成物。 - コーティング基板であって、(a)その表面上にパターン化される1つ以上の層を有する基板と、(b)前記パターン化される1つ以上の層上の請求項11〜13のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物の層と、を含む、コーティング基板。
- 電子デバイスを形成する方法であって、
(a)基板の表面上に、請求項11〜13のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物の層を塗布することと、
(b)前記フォトレジスト組成物層を活性化放射線でパターン露光させることと、
(c)前記露光されたフォトレジスト組成物層を現像して、レジストレリーフ画像を提供することと、を含む、方法。
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