JP2018162453A - 塩化ビニリデン重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(II)を用いた、塩化ビニリデンと1種以上のエチレン性不飽和単量体とからの塩化ビニリデン共重合体の製造方法。(式中、Raは、1以上の親水基で任意置換した有機基;−(H)n−は1以上の重合体鎖を表し;Zは、無置換/任意置換の、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロシクリル、アルキルチオ、アリールアルキルチオ、ジアルコキシホスフィニルまたはジアリールオキシホスフィニル、ジアルキルホスフィニルまたはジアリールホスフィニル、アルキル、アリール等の群から選択される。)
【選択図】なし
Description
のRAFT剤の制御下における塩化ビニリデン重合体の製造方法を提供することである。
{式中、Raは、1つ以上の親水基で任意選択により置換された有機基であり;−(H)n−基は、任意の機構により生成した少なくとも1つの重合体鎖を表し;Zは、任意選択により置換されたアルコキシ、任意選択により置換されたアリールオキシ、任意選択により置換されたヘテロシクリル、任意選択により置換されたアルキルチオ、任意選択により置換されたアリールアルキルチオ、ジアルコキシホスフィニルまたはジアリールオキシホスフィニル[−P(=O)(OR4)2]、ジアルキルホスフィニルまたはジアリールホスフィニル[−P(=O)R4 2](式中、R4は、任意選択により置換されたC1〜C18アルキル、任意選択により置換されたC2〜C18アルケニル、任意選択により置換されたアリール、任意選択により置換されたヘテロシクリル、任意選択により置換されたアラルキル、任意選択により置換されたアルカリル、任意選択により置換されたアシルアミノ、任意選択により置換されたアシルイミノ、任意選択により置換されたアミノ、任意の機構により生成した重合体鎖からなる群から選択される)からなる群から選択され;Zは、さらに、任意選択により置換されたアルキル、好ましくは任意選択により置換されたC1〜C20アルキル、任意選択により置換されたアリール、および任意選択により置換されたアリールアルキルからなる群から選択されてもよい}のRAFT剤の制御下で、塩化ビニリデンと、任意選択により塩化ビニリデンと共重合可能な少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体とを重合して塩化ビニリデン重合体を生成する工程を含む塩化ビニリデン重合体の製造方法を提供する。R4基およびZ基の任意選択による置換基としては、エポキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルボキシ(およびその塩)、スルホン酸(およびその塩)、アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニル、イソシアナト、シアノ、シリル、ハロ、およびジアルキルアミノが挙げられる。
(式中、eは2〜4の整数である)からなる群から選択されるが、これらに限定されるものではない。
(式中、eは2〜4の整数である)からなる群から選択される。
(式中、eは2〜4の整数である)からなる群から選択される。
(式中、RaおよびZは、式(II)で定義した通りである)
のRAFT剤の存在下、当該技術分野で既知の標準的な重合条件下で、少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体(h)前駆体の−(H)−への制御重合反応を行うことにより製造することができる。
CH2=CR1R2(III)
{式中、R1は、水素および−CH3から選択され、R2は、−CNおよび−COR3[式中、R3は、OH、−OR4(式中、R4は、任意選択により1個以上のOH基を有するC1〜C18直鎖または分岐鎖のアルキル基、C2〜C10エポキシアルキル基およびC2〜C10アルコキシアルキル基である)から選択され、R3はまた、−NR5R6基(式中、R5およびR6は同じであっても異なってもよく、水素、および任意選択により1つ以上のOH基を有するC1〜C10アルキル基から選択される)]から選択されるから選択される}
に対応するアクリル系またはメタクリル系単量体、前述の共重合性界面活性剤およびメタクリレート末端ポリプロピレングリコールのリン酸エステルまたはその塩の1つ、ポリ(エチレンオキサイド)メチルエーテルアクリレート(PEOA)、ポリ(エチレンオキサイド)メチルエーテルメタクリレート(PEOMA)からなる群から選択される。
実施例では次の材料を使用した:
V70:2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)
ACPA:4,4’−アゾビス−4−シアノペンタン酸(純度>98%、Sigma−Aldrich)
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル(純度>98%、Fluka)
TTCA:2−(ドデシルチオカルボノチオイルチオ)−2−メチルプロパン酸、LAI,J.T.,et al...Macromolecules.2002,vol.35, p.6754−6756に記載のように製造
CBP:4−シアノ−4−(ブチルスルファニルカルボニル)スルファニルペンタン酸、BOUHADIR,N,et al...Tetrahedron Letters.1999,vol.40,p.277.およびTHANG,S.H.,et al..Tetrahedron Letters.1999,vol.40,p.2435に記載のように製造
GC1:2−(ブチルスルファニルカルボノチオイル)スルファニルプロパン酸、PAEK,K.,et al.,.Chemical Communications..2011,vol.37,p.10272に記載のように製造
AA:アクリル酸(純度>99%、Aldrich)
MA:アクリル酸メチル(純度>99%、Aldrich)、減圧蒸留
VDC:塩化ビニリデン(純度99.5%(GC)、Fluka)、25重量%NaOH水溶液で洗浄
ジオキサン(GPR Rectapur,VWR)
トルエン(GPR Rectapur,VWR)
テトラヒドロフラン(THF)(Normapur,VWR)
メタノール(GPR Rectapur,VWR)
ジエチルエーテル(Acros Organics)
単量体転化率:重量分析により測定
TTCA0.1428g(0.392mmol)を25mLの丸底フラスコ中でトルエン8.49gに溶解した。次いで、V70、0.0178g(0.057mmol)を添加し、得られた混合物を0℃で20分間窒素パージした。VDC7.1567g(73.8mmol)およびMA0.7648g(8.88mmol)を、セプタムを通して反応混合物に注入した。密封した丸底フラスコを、サーモスタットで30℃に調節した油浴に浸漬した。
TTCA0.95g(25.9mmol)およびAIBN0.0641g(3.89mmol)をトルエン50.37gに溶解した。この混合物を反応器に導入し、室温で20分間アルゴンパージした。0℃で20分間窒素パージした後、VDC37mL(0.46mol)およびMA5.20mL(0.06mol)を注入バルブを介して反応器に導入した。
TTCA0.160g(0.44mmol)およびV70、0.020g(0.06mmol)を密封したフラスコ中でVDC7.1567gとMA0.8030gとの混合物に溶解した。密封したフラスコに注入する前に、単量体を0℃で20分間窒素パージした。密封したフラスコをサーモスタットで30℃に調節した油浴に浸漬した。
国際公開第2009/147338号パンフレット(UNIVERSITE PIERRE ET MARIE CURIE PARIS VI)2009年12月10日に開示されている手順に従って製造した、(Mn,exp=8600g.mol−1)を有するCH3O−(CH2CH2O)143−C(O)−C(CH3)2−S−C(S)−SC12H25(PEO1−TTC)、1.1559g(17.3mmol)を25mLの丸底フラスコ中でトルエン4.02gに溶解した。V70、0.0082g(0.0266mmol)を添加し、得られた混合物を0℃で20分間窒素パージした。0℃で20分間窒素パージした後、VDC3.1538g(32.5mmol)およびMA0.3537g(4.11mmol)を、セプタムを通して反応混合物に注入した。密封した丸底フラスコを、サーモスタットで30℃に調節した油浴に浸漬した。
CH3O−(CH2CH2O)143−C(O)−C(CH3)2−S−C(S)−SC12H25(PEO1−TTC)(Mn,exp=8600g.mol−1)、0.5600g(0.07mmol)、TSPP0.1921g(0.72mmol)およびNa2S2O50.0221g(0.12mmol)を水80gに溶解した。この混合物を反応器に導入し、16℃で20分間アルゴンパージした。次いで、0℃で20分間窒素パージした後、VDC6.4mL(0.08mol)、MA1.8mL(0.02mol)およびAPSの水溶液([APS]=0.28mol.Laq −1)5mLを、注入バルブを介して反応器に導入した。
TTCAからジオキサン溶液中で製造し、ジエチルエーテル中で回収したHO2C−C(CH3)2−(CH2−CH(CO2H))n−S−C(S)−SC12H25(PAA1−TTC)(Mn,exp=2400g.mol−1;n=29)0.7777g(0.29mmol)を、10mLの丸底フラスコ中でジオキサン3.2192gに溶解した。V70、0.0153g(0.05mmol)を添加し、得られた混合物を10℃で20分間窒素パージした。0℃で20分間窒素パージした後、VDC0.9122g(9.41mmol)およびMA0.4518g(5.25mmol)を、セプタムを通して反応混合物に注入した。密封した丸底フラスコを、サーモスタットで30℃に調節した油浴に浸漬した。
TTCA0.0896g(0.246mmol)を25mLの丸底フラスコ中でジオキサン16.96gに溶解した。V70、0.0077g(0.025mmol)を、15℃で20分間窒素でスパージした反応混合物に添加した。20分間窒素パージした後、AA3.0781g(42.29mmol)を、セプタムを通して反応混合物に注入した。密封した丸底フラスコを、サーモスタットで30℃に調節した油浴に浸漬した。
実施例1で得られたポリ(VDC−co−MA)−TTC(Mn=4600g.mol−1)1.0034g(6.436mmol)を100mLの丸底フラスコ中でジオキサン30.07gに溶解した。次に、ACPA0.0102g(0.036mmol)およびAA5.0530g(2.069mol)を反応混合物に添加した。得られた混合物を15℃で20分間窒素パージした後、密封した丸底フラスコを、サーモスタットで70℃に調節した油浴に浸漬した。
HO2C−C(CH3)2−(CH2−CH(CO2H))n−S−C(S)−SC12H25(PAA3−TTC)(Mn,exp=5000g.mol−1;n=65)、0.6504g(0.12mmol)、TSPP0.6983g(2.63mmol)、およびACPA0.0916g(0.3mmol)を、水85gに溶解した。この混合物を反応器に導入し、16℃で20分間アルゴンパージした。次いで、0℃で20分間窒素パージした後、VDC19.5mL(0.24mol)およびMA5.5mL(0.06mol)を、注入バルブを介して反応器に導入した。注入後、オートクレーブをアルゴンで1バールに加圧し、反応混合物を70℃に加熱し、400rpmで撹拌した。
実施例13と同じ手順に従って実施例17〜19を行ったが、PAA3−TTCの代わりに、実施例17ではPAA4−TTCを、実施例18および19ではPAA1−TTCをそれぞれ使用した。操作条件および得られた重合体の特性をに要約する。実施例18で得られたラテックスは、実施例17のものより白い。同じ固形分では、MAのmol%が減少すると、0.75%という比較的高いmRAFT剤,0/m単量体,0比で安定性が達成され、比較的多量の凝集物が得られる。操作条件および得られた重合体の特性を表6に要約する。
実施例13と同じ手順に従って実施例20および21を行ったが、PAA3−TTCの代わりに、GC1から水中で製造し、THF中で回収したHO2C−C(CH3)−(CH2−C(C6H6(SO3 −,Na+)))n−S−C(S)−S−C4H9(PSSNa−GC1)を使用した(Mn,th=2100g.mol−1;n=5)。
実施例13と同じ手順に従って実施例23を行ったが、PAA3−TTCの代わりに、実施例10で得られたPAA−b−ポリ(VDC−co−MA)−TTC(Mn,exp=5300g.mol−1)を使用した。操作条件および得られた重合体の特性を表8に要約する。
Claims (15)
- 塩化ビニリデンと、任意選択によりそれと共重合可能な少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体とを、式(II):
{式中、Raは、1つ以上の親水基で任意選択により置換された有機基であり;−(H)n−は、任意の機構により生成した少なくとも1つの重合体鎖を表し;Zは、任意選択により置換されたアルコキシ、任意選択により置換されたアリールオキシ、任意選択により置換されたヘテロシクリル、任意選択により置換されたアルキルチオ、任意選択により置換されたアリールアルキルチオ、ジアルコキシホスフィニルまたはジアリールオキシホスフィニル[−P(=O)(OR4)2]、ジアルキルホスフィニルまたはジアリールホスフィニル[−P(=O)R4 2](式中、R4は、任意選択により置換されたC1〜C18アルキル、任意選択により置換されたC2〜C18アルケニル、任意選択により置換されたアリール、任意選択により置換されたヘテロシクリル、任意選択により置換されたアラルキル、任意選択により置換されたアルカリル、任意選択により置換されたアシルアミノ、任意選択により置換されたアシルイミノ、任意選択により置換されたアミノ、任意の機構により生成した重合体鎖からなる群から選択される);任意選択により置換されたアルキル、好ましくは任意選択により置換されたC1〜C20アルキル、任意選択により置換されたアリール、および任意選択により置換されたアリールアルキルからなる群から選択される}
のRAFT剤の制御下で重合する工程を含む、塩化ビニリデン重合体の製造方法。 - 式(II)中の−(H)n−が親水性であり、それが親水性を有する少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体(h1)に由来する繰り返し単位と、任意選択により疎水性を有する少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体(h2)とに由来する繰り返し単位とを含み、nが2〜300の整数である、請求項1に記載の方法。
- 前記親水性を有する少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体(h1)が官能基を含有し、前記官能基に対応する酸の酸解離定数pKaが6未満である、請求項2に記載の方法。
- 式(II)中で、−(H)n−が、任意選択により置換されたポリアルキレンオキサイド鎖である、請求項1に記載の方法。
- 前記式(II)のRAFT剤が、少なくとも1つの親水性−(H)n−ブロックの他に、塩化ビニリデンに由来する繰り返し単位を含む少なくとも1つのブロックを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- Zが、−SCH2(C6H5)、−S(CH2)uCO2H(式中、uは2〜11の整数である)、−SCzH2z+1(式中、zは1〜12の整数である)、−SCH2CH2OH、−OCH2CH3、−OCH2CF3、−N(C6H5)(CH3)からなる群から選択され、Raが−CH(CH3)CO2H、−CH(CO2H)CH2CO2H、−C(CH3)2CO2H、−CH2(C6H5)、−C(CN)(CH3)CO2H、−C(CN)(CH3)CH2CH2CO2Hからなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 液体媒体中で行われる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 水中で行われる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- ラジカル乳化重合法である、請求項7または8に記載の方法。
- 少なくとも1つの親水性ブロック−(H)n−と、少なくとも1つの塩化ビニリデンブロック−(V)m−とを含む塩化ビニリデンブロック重合体であって、式中、−(H)n−は請求項1〜4のいずれか一項に記載の通りであり、各Vは、塩化ビニリデンと任意選択により少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体との重合残基であり;mは1〜3000の整数である重合体。
- 請求項10に記載の塩化ビニリデンブロック重合体と、前記塩化ビニリデンブロック重合体とは異なる重合体とを含む組成物。
- 請求項10に記載の塩化ビニリデンブロック重合体と、液相とを含む組成物。
- 塩化ビニリデンと、任意選択により塩化ビニリデンと共重合可能な少なくとも1種のエチレン性不飽和単量体との乳化重合法における、請求項10に記載の塩化ビニリデンブロック重合体の使用。
- コーティングを製造するための、請求項10に記載の塩化ビニリデンブロック重合体または請求項11もしくは12に記載の組成物の使用。
- フィルムを製造するための、請求項10に記載の塩化ビニリデンブロック重合体または請求項11に記載の組成物の使用。
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