JP2018141174A - ポリアリーレンスルフィド及びその製品 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のポリアリーレンスルフィドは有機溶媒含有量が0ppmでありうる。
ポリアリーレンスルフィドの重合およびコンパウンディング後射出
1.比較例1のポリアリーレンスルフィド
Chevron Philips社のRyton P6のポリアリーレンスルフィドを準備した。準備された比較例1のPASは粉末状態で、平均粒径が2μmであり、水分含有量は1500ppm、有機溶媒含有量は110ppmであった。
比較例1と数平均分子量が異なる点を除いては、同様な方法で重合されたグレード(grade)の高分子として、Chevron Philips社のRyton PR26を準備した。比較例2のPASは粉末状態で、平均粒径が1μmであり、水分含有量は1900ppm、有機溶媒含有量は100ppmであった。
比較例1と数平均分子量が異なる点を除いては同様な方法で重合されたグレード(grade)の高分子として、Deyang社のhb gradeのPASを準備した。比較例3のPASは粉末状態で、平均粒径が0.1mmであり、水分含有量は2000ppm、有機溶媒含有量は210ppmであった。
通常使用されるガラス繊維(glass fiber)40重量%、滑剤(lubricant)0.3重量%、酸化安定剤0.2重量%、および残部としてそれぞれ上記比較例1、2、3のPAS樹脂を含む三つの種類の組成物を準備した。次に、それぞれの組成物を二軸押出機(twin screw extruder)に投入してコンパウンディング後、(HAAKE社、PolyLab System、340℃)、射出モールド温度を140℃に固定後、射出機(Nissei社、110トン、320℃)で試片を射出した。
ポリアリーレンスルフィドの重合およびコンパウンディング後射出
1.実施例1のポリアリーレンスルフィド重合
4000gのパラジヨードベンゼン(pDIB)、重合停止剤(ベンゾチアジルジスルファイド)10g、340gの硫黄、および15gの触媒(1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼン)を含む反応物を180℃で溶融混合させた。上記の混合された混合物を180℃から340℃まで昇温し、常圧で10torrまで減圧させながら重合反応を行わせた。重合が開始した以後、5時間が経過した時点で硫黄5gを投与した後、3時間さらに重合反応を行って、高分子(PAS)を得た。重合後、160℃で2時間乾燥を行った。
得られた高分子は平均粒径が4mmであり、水分含有量は150ppm、有機溶媒含有量は0ppmであった。
4000gのパラジヨードベンゼン(pDIB)、重合停止剤(ベンゾチアジルジスルファイド)12g、345gの硫黄、及び15gの触媒(1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼン)を含む反応物を180℃で溶融混合させた。上記の混合された混合物を180℃から340℃まで昇温し、常圧で10torrまで減圧させながら重合反応を行わせた。重合が開始した以後、5時間が経過した時点で硫黄10gを投与した後、4時間さらに重合反応を行って、高分子(PAS)を得た。
4000gのパラジヨードベンゼン(pDIB)、重合停止剤(ベンゾチアジルジスルファイド)15g、340gの硫黄、および15gの触媒(1,3−ジヨード−4−ニトロベンゼン)を含む反応物を180℃で溶融混合させた。上記の混合された混合物を180℃から340℃まで昇温し、常圧で10torrまで減圧させながら重合反応を行わせた。重合が開始した以後、5時間が経過した時点で硫黄15gを投与した後、5時間さらに重合反応を行って、高分子(PAS)を得た。
通常使用されるガラス繊維(glass fiber)40重量%、滑剤(lubricant)0.3重量%、酸化安定剤0.2重量%、および残部としてそれぞれ上記実施例1、2、3のPAS樹脂を含む三つの種類の組成物を製造した。次に、それぞれの組成物を二軸押出機(twin screw extruder)に投入してコンパウンディング後、(HAAKE社、PolyLab System、340℃)、射出モールド温度を140℃に固定後、射出機(Nissei社、110トン、320℃)で試片を射出した。
比較例および実施例のポリアリーレンスルフィドの物性の測定
1.ポリアリーレンスルフィドの粒度分析
比較例によって得られたポリアリーレンスルフィドは粉末形態であって、走査電子顕微鏡(scanning electron microscope、Hitachi社、S−300N)を利用して粒度を分析した。実施例によって得られたポリアリーレンスルフィドは数mmサイズのペレット形態で、バーニヤカリパス(Vernier Calipers)を利用して粒度を分析した。比較例1乃至3および実施例1乃至3から得られたポリアリーレンスルフィドの粒度分析結果を下記表2に示した。
比較例および実施例による一定量の試料(約2g)をそれぞれ20mL密封バイアルに密封させた後、ヘッドスペース(HS(Head Space))を180℃で30分間加熱した後、発生したガスを自動的にGC/MS(Gas chromatography−Mass Spectrometer)に送った。次に、各成分をキャピラリーカラムで分離した後、定性分析し、標準物質(Benzothiazole)を用いて試料内の各成分の含有量を代替定量分析した。
カールフィッシャー滴定(Karl Fischer Titrator)装置を使用して、一定量の試料が溶ける温度である280℃に加熱し、気化した水分を窒素ガスを利用してカールフィッシャー(Karl Fischer)溶液に捕集した後、電位差を利用して水分含有量を滴定した。
比較例および実施例によって合成された高分子の物性分析において、溶融粘度(melt viscosity、以下、「MV」)は、回転円板粘度計(rotating disk viscometer)で300℃で測定した。周波数掃引(Frequency sweep)方法で測定するにあたり、角周波数(angular frequency)0.6から500rad/sまで測定し、1.84rad/sにおける粘度を溶融粘度(M.V.)と定義した。測定値は表3の通りである。
示差走査熱量分析器(Differential Scanning Calorimeter;DSC)を利用して、30℃から320℃まで10℃/minの速度で昇温後、30℃まで冷却後に、さらに30℃から320℃まで10℃/minの速度で昇温しながら融点を測定した。測定値は表3の通りである。
上記比較例および実施例のポリアリーレンスルフィドのコンパウンディング(ガラス繊維40wt%を含むコンパウンディング)後、モールド温度140℃で射出した試片表面の染みを肉眼で観察した。測定値は表3の通りである。この時、表面の染みの肉眼評価方法は次の通りである。
*染みあり:射出試片で表面の染みが4%以上の場合
代表的に実施例1および比較例3による試片の写真を、それぞれ図1および図2に示す。
ASTM D638に記載の方法によって引張強度を測定した。つまり、type Iの試片をUTM(Universal testing machine、東一島津社のAG−X10kN)を使用して、5mm/minの速度で引っ張った時の値で引張強度を測定した。測定値は表3の通りである。
Claims (5)
- 樹脂全体の重量に対して300ppm以下の残留溶媒含有量を有し、
前記300ppm以下の残留溶媒のうち有機溶媒の含有量が0乃至0.1ppmであり、残量は水分を含み、
数平均分子量が3,000乃至1,000,000であり、前記数平均分子量に対する重量平均分子量と定義される分散度が2乃至4であり、
ASTM D638に記載の方法により、5mm/minの速度で引っ張るときの引張強度が1630乃至1690kgf/cm2であり、
バーニヤカリパス(Vernier Calipers)により、粒度を測定して算出される平均粒径が2乃至10mmのペレット形態であるポリアリーレンスルフィド。 - 前記ポリアリーレンスルフィドは265乃至320℃の融点を有し、
回転円板粘度計で温度300℃、角周波数1.84rad/sにおいて測定された粘度である溶融粘度が700乃至2000poiseである、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド。 - ASTM D638に記載の方法により、5mm/minの速度で引っ張るとき、1630乃至1690kgf/cm2の引張強度を有する請求項1又は2に記載のポリアリーレンスルフィド含有コンパウンディング組成物の射出物である、製品。
- 前記コンパウンディング組成物はガラス繊維40重量%、滑剤0.3重量、酸化安定剤0.2重量%、および残部のポリアリーレンスルフィドを含む、請求項3に記載の製品。
- 前記製品は、成形品、フィルム、シート、又は繊維形態である、請求項3又は4に記載の製品。
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KR101750014B1 (ko) * | 2010-05-12 | 2017-06-23 | 에스케이케미칼 주식회사 | 가공성이 우수한 폴리아릴렌 설파이드 및 이의 제조 방법 |
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KR102245017B1 (ko) * | 2014-02-05 | 2021-04-26 | 데이진 가부시키가이샤 | 폴리아릴렌술파이드 수지 조성물 |
WO2016121894A1 (ja) * | 2015-01-26 | 2016-08-04 | 帝人株式会社 | 樹脂組成物 |
WO2016133740A1 (en) | 2015-02-19 | 2016-08-25 | Ticona Llc | Method of polyarylene sulfide precipitation |
WO2016133739A1 (en) | 2015-02-19 | 2016-08-25 | Ticona Llc | Method for forming a high molecular weight polyarylene sulfide |
WO2016133738A1 (en) | 2015-02-19 | 2016-08-25 | Ticona Llc | Method for forming a low viscosity polyarylene sulfide |
JP6783242B2 (ja) | 2015-03-25 | 2020-11-11 | ティコナ・エルエルシー | 高溶融粘度のポリアリーレンスルフィドを形成する方法 |
US11407861B2 (en) | 2019-06-28 | 2022-08-09 | Ticona Llc | Method for forming a polyarylene sulfide |
US11319441B2 (en) | 2019-12-20 | 2022-05-03 | Ticona Llc | Method for forming a polyarylene sulfide |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05125186A (ja) * | 1991-11-08 | 1993-05-21 | Toray Ind Inc | ポリフエニレンスルフイドの製造方法 |
JP2000136246A (ja) * | 1998-11-02 | 2000-05-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JP2001031765A (ja) * | 1999-07-19 | 2001-02-06 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィドの脱揮方法 |
JP2007314803A (ja) * | 2007-08-09 | 2007-12-06 | Kureha Corp | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
WO2008082265A1 (en) * | 2007-01-04 | 2008-07-10 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Polyarylene sulfide resin with excellent luminosity and preparation method thereof |
JP2010501661A (ja) * | 2006-08-24 | 2010-01-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | ポリ(アリーレンスルフィド)の製造方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2583941A (en) | 1946-11-13 | 1952-01-29 | Jr Thurlow M Gordon | Device for detecting variations in fluid pressure |
US2513188A (en) | 1948-09-10 | 1950-06-27 | Macallum Alexander Douglas | Mixed phenylene sulfide resins |
CA1262006A (en) * | 1985-08-20 | 1989-09-26 | Norio Ogata | Method for producing of polyarylene sulfides |
CA1311874C (en) * | 1987-10-19 | 1992-12-22 | Joseph John Watkins | Process for the preparation of copoly(arylene sulfide) |
US4786713A (en) * | 1987-11-06 | 1988-11-22 | Eastman Kodak Company | Copoly(arylene sulfidex-disulfide) |
US4792600A (en) * | 1987-11-09 | 1988-12-20 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of copoly(arylene sulfide) with aromatic nitro compound catalyst |
US4855393A (en) | 1988-06-24 | 1989-08-08 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of copoly(arylene sulfide) |
MY109689A (en) * | 1988-08-05 | 1997-04-30 | Idemitsu Petrochemical Company Ltd | Polyarlene sulfides, a process for preparing the same and a resin composition containing the same. |
US20040164443A1 (en) * | 2003-02-20 | 2004-08-26 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Process for granulating polyarylene sulfide based-resin |
GB2423075B (en) * | 2004-12-01 | 2009-07-08 | Univ The Arts London | A system and method for dispensing fluid in response to a sensed property |
JP2008201885A (ja) | 2007-02-20 | 2008-09-04 | Toray Ind Inc | ポリフェニレンスルフィドフィルム |
JP5348925B2 (ja) | 2008-04-10 | 2013-11-20 | 信越ポリマー株式会社 | フィルムの製造方法及びフィルム |
CN102822240B (zh) | 2010-03-10 | 2014-09-10 | Sk化学株式会社 | 具有减少的排气的聚亚芳基硫醚及其制备方法 |
EP2546280B1 (en) * | 2010-03-10 | 2016-05-04 | SK Chemicals, Co., Ltd. | Polyarylene sulfide, and preparation method thereof |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05125186A (ja) * | 1991-11-08 | 1993-05-21 | Toray Ind Inc | ポリフエニレンスルフイドの製造方法 |
JP2000136246A (ja) * | 1998-11-02 | 2000-05-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JP2001031765A (ja) * | 1999-07-19 | 2001-02-06 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィドの脱揮方法 |
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