JP2001031765A - ポリアリーレンスルフィドの脱揮方法 - Google Patents
ポリアリーレンスルフィドの脱揮方法Info
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- JP2001031765A JP2001031765A JP11204829A JP20482999A JP2001031765A JP 2001031765 A JP2001031765 A JP 2001031765A JP 11204829 A JP11204829 A JP 11204829A JP 20482999 A JP20482999 A JP 20482999A JP 2001031765 A JP2001031765 A JP 2001031765A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 可及的に揮発成分の含有量を低減させるこ
とのできるポリアリ−レンスルフィドの脱揮方法を提供
すること。 【解決手段】ポリアリ−レンスルフィドのペレットまた
はペレット粉砕物を、当該ポリアリ−レンスルフィドの
融点以下の温度で加熱処理して揮発成分を除去すること
からなるポリアリ−レンスルフィドの脱揮方法である。
とのできるポリアリ−レンスルフィドの脱揮方法を提供
すること。 【解決手段】ポリアリ−レンスルフィドのペレットまた
はペレット粉砕物を、当該ポリアリ−レンスルフィドの
融点以下の温度で加熱処理して揮発成分を除去すること
からなるポリアリ−レンスルフィドの脱揮方法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリアリーレンス
ルフィドの脱揮方法に関し、さらに詳しくは、可及的に
揮発成分の含有量を低減させることのできるポリアリー
レンスルフィドの脱揮方法に関するものである。
ルフィドの脱揮方法に関し、さらに詳しくは、可及的に
揮発成分の含有量を低減させることのできるポリアリー
レンスルフィドの脱揮方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリアリーレンスルフィド、中でも代表
的なポリマーであるポリフェニレンスルフィドは、優れ
た耐熱性、難燃性、剛性、耐溶剤性および電気絶縁性を
有するエンジニアリング樹脂として知られており、自動
車、電気・電子関連の部品等の成形材料として汎用され
ているものである。
的なポリマーであるポリフェニレンスルフィドは、優れ
た耐熱性、難燃性、剛性、耐溶剤性および電気絶縁性を
有するエンジニアリング樹脂として知られており、自動
車、電気・電子関連の部品等の成形材料として汎用され
ているものである。
【０００３】このポリフェニレンスルフィドは、通常、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の非プロトン性有機溶媒
中で、ジクロロベンゼン等のジハロゲン芳香族化合物と
硫化ナトリウム等のアルカリ金属硫化物との重縮合反応
によって製造される。ところで、このようにして製造さ
れるポリフェニレンスルフィド中に含まれる残存溶媒や
未反応モノマ−等の揮発成分は、環境保全、人体保護の
観点から、可及的に低減されたものであることが望まれ
る。
Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の非プロトン性有機溶媒
中で、ジクロロベンゼン等のジハロゲン芳香族化合物と
硫化ナトリウム等のアルカリ金属硫化物との重縮合反応
によって製造される。ところで、このようにして製造さ
れるポリフェニレンスルフィド中に含まれる残存溶媒や
未反応モノマ−等の揮発成分は、環境保全、人体保護の
観点から、可及的に低減されたものであることが望まれ
る。
【０００４】ポリアリーレンスルフィド重合反応液か
ら、溶媒や未反応モノマ−等の揮発成分を除去する方法
として、フラッシュタンクを用いる常圧フラッシュ方式
（米国特許第３９４１６６４号公報および米国特許第３
９５６０００号公報）や、縦型撹拌槽を用いる減圧フラ
ッシュ方式（特開昭６１−５３３２４号公報）が知られ
ている。
ら、溶媒や未反応モノマ−等の揮発成分を除去する方法
として、フラッシュタンクを用いる常圧フラッシュ方式
（米国特許第３９４１６６４号公報および米国特許第３
９５６０００号公報）や、縦型撹拌槽を用いる減圧フラ
ッシュ方式（特開昭６１−５３３２４号公報）が知られ
ている。
【０００５】しかしながら、これらの方法は、重合反応
液から溶媒を回収することを目的とする方法であり、得
られるポリアリーレンスルフィド中に含まれる揮発成分
は、いまだ多量に残存するものであった。このため、引
き続いて、不活性加熱ガスやスチ−ムを吹き込んで揮発
成分の除去を図らなければならなかった。
液から溶媒を回収することを目的とする方法であり、得
られるポリアリーレンスルフィド中に含まれる揮発成分
は、いまだ多量に残存するものであった。このため、引
き続いて、不活性加熱ガスやスチ−ムを吹き込んで揮発
成分の除去を図らなければならなかった。
【０００６】また、これらフラッシュ方式においては、
脱揮効率を向上させるためには、より高温下、より低圧
下で実施することが好ましいが、高温で実施すること
は、ポリマ−の分解を惹起したり、物性の変化や着色の
原因ともなるという不都合もあった。さらに、低圧下で
実施することは、密閉性のよい装置を必要とするなど、
設備および運転コストの増大を招くという問題があっ
た。
脱揮効率を向上させるためには、より高温下、より低圧
下で実施することが好ましいが、高温で実施すること
は、ポリマ−の分解を惹起したり、物性の変化や着色の
原因ともなるという不都合もあった。さらに、低圧下で
実施することは、密閉性のよい装置を必要とするなど、
設備および運転コストの増大を招くという問題があっ
た。
【０００７】したがって、より温和な条件によって、効
率よく脱揮し得る方法が要望されていた。一方、ポリマ
−中に残存する溶媒や未反応モノマ−等の揮発成分を除
去する方法としては、一般的に、溶融状態にあるポリマ
−を押出機に供給し、押出機内を減圧にして、脱揮と共
にポリマ−のペレット化を実施する方法が知られている
が、装置設計上の煩雑さを伴い、脱揮効果も満足すべき
レベルには達していないものであった。
率よく脱揮し得る方法が要望されていた。一方、ポリマ
−中に残存する溶媒や未反応モノマ−等の揮発成分を除
去する方法としては、一般的に、溶融状態にあるポリマ
−を押出機に供給し、押出機内を減圧にして、脱揮と共
にポリマ−のペレット化を実施する方法が知られている
が、装置設計上の煩雑さを伴い、脱揮効果も満足すべき
レベルには達していないものであった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来の技術における不都合を解消し、温和な条件下に効
率よく可及的に揮発成分の含有量を低減させることので
きるポリアリーレンスルフィドの脱揮方法を提供するこ
とを目的とするものである。
従来の技術における不都合を解消し、温和な条件下に効
率よく可及的に揮発成分の含有量を低減させることので
きるポリアリーレンスルフィドの脱揮方法を提供するこ
とを目的とするものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するために、脱揮するポリアリーレンスルフィドの
形態に着目して検討を重ねた結果、ポリアリーレンスル
フィドのペレットまたはペレット粉砕物を加熱処理する
ことによって上記目的が達成されるということを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに到った。
達成するために、脱揮するポリアリーレンスルフィドの
形態に着目して検討を重ねた結果、ポリアリーレンスル
フィドのペレットまたはペレット粉砕物を加熱処理する
ことによって上記目的が達成されるということを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに到った。
【００１０】すなわち、本発明は、溶媒を用いて重合し
て得られるポリアリーレンスルフィドのペレットまたは
ペレット粉砕物を、そのポリアリーレンスルフィドの融
点以下の温度で加熱処理して揮発成分を除去することを
特徴とするポリアリーレンスルフィドの脱揮方法を提供
するものである。
て得られるポリアリーレンスルフィドのペレットまたは
ペレット粉砕物を、そのポリアリーレンスルフィドの融
点以下の温度で加熱処理して揮発成分を除去することを
特徴とするポリアリーレンスルフィドの脱揮方法を提供
するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明が適用される、溶媒を用い
て重合して得られるポリアリーレンスルフィドの、その
製造方法については、特に制限はなく、たとえば、特開
平７−２０７０２７号公報には、Ｐ−ジクロロベンゼン
等のジハロゲン芳香族化合物と硫化リチウム等のアルカ
リ金属硫化物とを反応させて製造する方法が開示されて
いる。
て重合して得られるポリアリーレンスルフィドの、その
製造方法については、特に制限はなく、たとえば、特開
平７−２０７０２７号公報には、Ｐ−ジクロロベンゼン
等のジハロゲン芳香族化合物と硫化リチウム等のアルカ
リ金属硫化物とを反応させて製造する方法が開示されて
いる。
【００１２】この製造方法によると、ポリアリーレンス
ルフィドは４工程から製造される。まず、第１工程は、
イオウ化合物を反応させる工程である。非プロトン性有
機溶媒、たとえばＮ−メチル−２−ピロリドン中に水酸
化リチウムおよび非水酸化リチウムの固体状物、たとえ
ばアルカリ金属塩化物またはアルカリ土類金属塩化物が
含有された混合物系内に、液体または気体のイオウ化合
物、たとえば硫化水素を吹き込み、水酸化リチウムとイ
オウ化合物とを反応させる工程を採る。
ルフィドは４工程から製造される。まず、第１工程は、
イオウ化合物を反応させる工程である。非プロトン性有
機溶媒、たとえばＮ−メチル−２−ピロリドン中に水酸
化リチウムおよび非水酸化リチウムの固体状物、たとえ
ばアルカリ金属塩化物またはアルカリ土類金属塩化物が
含有された混合物系内に、液体または気体のイオウ化合
物、たとえば硫化水素を吹き込み、水酸化リチウムとイ
オウ化合物とを反応させる工程を採る。
【００１３】用いられる非プロトン性有機溶媒として
は、アミド化合物、ラクタム化合物、尿素化合物、有機
イオウ化合物、環式有機リン化合物等を挙げることがで
き、単独溶媒または混合溶媒として使用する。これら溶
媒の中でも、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のＮ−アル
キルピロリドンやＮ−アルキルカプロラクタムは好まし
い溶媒である。
は、アミド化合物、ラクタム化合物、尿素化合物、有機
イオウ化合物、環式有機リン化合物等を挙げることがで
き、単独溶媒または混合溶媒として使用する。これら溶
媒の中でも、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のＮ−アル
キルピロリドンやＮ−アルキルカプロラクタムは好まし
い溶媒である。
【００１４】第２工程として、イオウ化合物を反応させ
ることにより、系内に固体状で存在していた水酸化リチ
ウムを液体部分に溶解させ、非水酸化リチウムの固体状
物のみが系内に残留させて、この固体状物を分離する工
程を経る。ついで、第３工程として、反応液について脱
イオウ操作を施し、第４工程の重合反応が円滑に進行す
るよう、リチウム／イオウ比を調整する。
ることにより、系内に固体状で存在していた水酸化リチ
ウムを液体部分に溶解させ、非水酸化リチウムの固体状
物のみが系内に残留させて、この固体状物を分離する工
程を経る。ついで、第３工程として、反応液について脱
イオウ操作を施し、第４工程の重合反応が円滑に進行す
るよう、リチウム／イオウ比を調整する。
【００１５】おわりの第４工程は、反応系内にジクロロ
芳香族化合物を投入して重合し、ポリアリーレンスルフ
ィドを製造する工程である。ここに用いるジクロロ芳香
族化合物としては、ｐ−ジクロロベンゼン、ｐ−ジブロ
モベンゼン、２，５−ジクロロトルエン、２，５−ジブ
ロモトルエン、２，５−ジクロロ−ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンゼン、２，５−ジブロモ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼ
ン、２，５−ジクロロビフェニル等があり、中でもｐ−
ジクロロベンゼン、ｐ−ジブロモベンゼンは好ましいジ
クロロ芳香族化合物である。
芳香族化合物を投入して重合し、ポリアリーレンスルフ
ィドを製造する工程である。ここに用いるジクロロ芳香
族化合物としては、ｐ−ジクロロベンゼン、ｐ−ジブロ
モベンゼン、２，５−ジクロロトルエン、２，５−ジブ
ロモトルエン、２，５−ジクロロ−ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンゼン、２，５−ジブロモ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼ
ン、２，５−ジクロロビフェニル等があり、中でもｐ−
ジクロロベンゼン、ｐ−ジブロモベンゼンは好ましいジ
クロロ芳香族化合物である。
【００１６】また、コモノマ−や分岐剤を用いて共重合
体を製造するものであってもよい。このようにして重合
反応を終了した反応系は、通常、ポリマ−（ポリアリー
レンスルフィド）相と溶媒相とに分かれており、両者は
分離される。しかし、ポリマ−相は、多量の溶媒を含ん
でいるため、溶媒濃度が０．１〜５重量％、好ましく
は、０．５〜３重量％になるまで、減圧下で加熱し、溶
媒その他の揮発成分は除去される。
体を製造するものであってもよい。このようにして重合
反応を終了した反応系は、通常、ポリマ−（ポリアリー
レンスルフィド）相と溶媒相とに分かれており、両者は
分離される。しかし、ポリマ−相は、多量の溶媒を含ん
でいるため、溶媒濃度が０．１〜５重量％、好ましく
は、０．５〜３重量％になるまで、減圧下で加熱し、溶
媒その他の揮発成分は除去される。
【００１７】この揮発成分の除去に際しては、公知のフ
ラッシュ方式や押出機減圧方式による揮発成分の回収ま
たは除去を実施してもよい。本発明は、このようにして
得られたポリアリーレンスルフィドのペレットまたはペ
レット粉砕物を、そのポリアリーレンスルフィドの融点
以下の温度で加熱処理して揮発成分を除去することを特
徴とするポリアリーレンスルフィドの脱揮方法である。
ラッシュ方式や押出機減圧方式による揮発成分の回収ま
たは除去を実施してもよい。本発明は、このようにして
得られたポリアリーレンスルフィドのペレットまたはペ
レット粉砕物を、そのポリアリーレンスルフィドの融点
以下の温度で加熱処理して揮発成分を除去することを特
徴とするポリアリーレンスルフィドの脱揮方法である。
【００１８】本発明においては、まず、ポリアリーレン
スルフィドのペレットを成形する。ペレットの成形に当
たっては特に制限はなく、通常の成形方法が採用され
る。たとえば、押出機に供給された溶融ポリマ−をダイ
スから引き出し、引き出されたストランドは、冷却後、
引取機によって引き取られ、カッタ−によって切断され
てペレット化される。
スルフィドのペレットを成形する。ペレットの成形に当
たっては特に制限はなく、通常の成形方法が採用され
る。たとえば、押出機に供給された溶融ポリマ−をダイ
スから引き出し、引き出されたストランドは、冷却後、
引取機によって引き取られ、カッタ−によって切断され
てペレット化される。
【００１９】また、このペレットの形状にも制限はな
く、その断面形状としては 円 、楕円、矩形等を問わ
ない。本発明においては、このペレットの粉砕物を用い
てもよい。粉砕物は、粉末状、顆粒状、塊状等のいずれ
でもよく、その形態は問わない。ポリアリーレンスルフ
ィドのペレットまたはペレット粉砕物の大きさにも制限
はないが、脱揮効率および取扱上の便宜から、平均粒径
が通常は、０．１〜１０ｍｍ、好ましくは１〜５ｍｍの
ものが望ましい。
く、その断面形状としては 円 、楕円、矩形等を問わ
ない。本発明においては、このペレットの粉砕物を用い
てもよい。粉砕物は、粉末状、顆粒状、塊状等のいずれ
でもよく、その形態は問わない。ポリアリーレンスルフ
ィドのペレットまたはペレット粉砕物の大きさにも制限
はないが、脱揮効率および取扱上の便宜から、平均粒径
が通常は、０．１〜１０ｍｍ、好ましくは１〜５ｍｍの
ものが望ましい。
【００２０】本発明は、このポリアリーレンスルフィド
のペレットまたはペレット粉砕物を、ポリアリーレンス
ルフィドの融点以下の温度で加熱処理するものである。
加熱処理の条件については、ポリアリーレンスルフィド
の融点以下の温度で実施すること以外には特に制限はな
く、融点以下の温度、より好ましくは、２５０°Ｃ〜融
点以下の温度で実施される。
のペレットまたはペレット粉砕物を、ポリアリーレンス
ルフィドの融点以下の温度で加熱処理するものである。
加熱処理の条件については、ポリアリーレンスルフィド
の融点以下の温度で実施すること以外には特に制限はな
く、融点以下の温度、より好ましくは、２５０°Ｃ〜融
点以下の温度で実施される。
【００２１】すなわち、ポリアリーレンスルフィドのペ
レットまたはペレット粉砕物が、固体状態を維持したま
ま、加熱処理される点を特徴とするものである。ペレッ
トまたはペレット粉砕物が、半溶融状態ないし溶融状態
となると、揮発成分が内部に取り込まれて、十分な脱揮
ができなくなるので好ましくない。また、加熱処理は、
減圧下で実施されるのが好ましい。通常は、１〜２０ｋ
Ｐａ、好ましくは、３〜８ｋＰａで実施される。
レットまたはペレット粉砕物が、固体状態を維持したま
ま、加熱処理される点を特徴とするものである。ペレッ
トまたはペレット粉砕物が、半溶融状態ないし溶融状態
となると、揮発成分が内部に取り込まれて、十分な脱揮
ができなくなるので好ましくない。また、加熱処理は、
減圧下で実施されるのが好ましい。通常は、１〜２０ｋ
Ｐａ、好ましくは、３〜８ｋＰａで実施される。
【００２２】減圧度を、１ｋＰａ未満にしたとしても相
応の効果は期待できず、２０ｋＰを超えた場合は、脱揮
効果が小さいものとなる。加熱処理の時間としては、通
常は、０．１〜５時間、好ましくは、０．３〜３時間で
ある。時間が０．１時間未満では、十分な脱揮ができな
いときがあり、５時間を超えるとポリマ−の変質を招く
ことがあるので好ましくない。
応の効果は期待できず、２０ｋＰを超えた場合は、脱揮
効果が小さいものとなる。加熱処理の時間としては、通
常は、０．１〜５時間、好ましくは、０．３〜３時間で
ある。時間が０．１時間未満では、十分な脱揮ができな
いときがあり、５時間を超えるとポリマ−の変質を招く
ことがあるので好ましくない。
【００２３】この加熱処理に当たっては、窒素、ヘリウ
ム、アルゴン等の不活性加熱ガスやスチ−ムを吹き込ん
で、脱揮効果を向上させることもできる。本発明によれ
ば、溶媒を用いて重合して得られるポリアリーレンスル
フィドのペレットまたはペレット粉砕物を、そのポリア
リーレンスルフィドの融点以下の温度で加熱処理して揮
発成分を除去することを特徴とするポリアリーレンスル
フィドの脱揮方法が提供される。
ム、アルゴン等の不活性加熱ガスやスチ−ムを吹き込ん
で、脱揮効果を向上させることもできる。本発明によれ
ば、溶媒を用いて重合して得られるポリアリーレンスル
フィドのペレットまたはペレット粉砕物を、そのポリア
リーレンスルフィドの融点以下の温度で加熱処理して揮
発成分を除去することを特徴とするポリアリーレンスル
フィドの脱揮方法が提供される。
【００２４】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例によってなんら
限定されるものではない。
的に説明するが、本発明はこれら実施例によってなんら
限定されるものではない。
【００２５】実施例１ 撹拌翼を備えた５００ｍｌセパラブルフラスコに、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）４１５．９４ｇ、Ｌ
ｉＯＨとＮａＣｌの混合物１２３．５ｇおよび脱イオン
水２７．０ｇを採り、１３０°Ｃに昇温した。昇温後、
Ｈ2Sを７００ｍｌ／分の供給速度で３５分間液中に吹き
込んだ。Ｈ2Sが吸収された溶液を１３０°Ｃに保温した
ガラスフィルタ−に採り、減圧濾過した。濾液は再度、
セパラブルフラスコに採り、２０４°Ｃに昇温して、窒
素ガスを吹き込みながら、過剰のＨ2Sを除去し、Ｓ／Ｌ
ｉｍｏｌ比を調整した。
メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）４１５．９４ｇ、Ｌ
ｉＯＨとＮａＣｌの混合物１２３．５ｇおよび脱イオン
水２７．０ｇを採り、１３０°Ｃに昇温した。昇温後、
Ｈ2Sを７００ｍｌ／分の供給速度で３５分間液中に吹き
込んだ。Ｈ2Sが吸収された溶液を１３０°Ｃに保温した
ガラスフィルタ−に採り、減圧濾過した。濾液は再度、
セパラブルフラスコに採り、２０４°Ｃに昇温して、窒
素ガスを吹き込みながら、過剰のＨ2Sを除去し、Ｓ／Ｌ
ｉｍｏｌ比を調整した。
【００２６】ついで、この溶液を１L のオ−トクレ−ブ
に採り、Ｐ−ジクロロベンゼン１７３．０ｇを加え、２
４０°Ｃに昇温して、３０分間保持してプレ縮合した。
その後、２６０°Ｃに昇温して、３時間、重合を行っ
た。重合反応終了後、ＮＭＰを含有する溶融状態のポリ
フェニレンスルフィド（ＰＰＳ）を、ベント付押出機に
供給し、ダイス温度３００°Ｃでダイスノズルから水温
５０°Ｃの水中に押し出し、同時にダイスノズル出口に
おいてカッティッングしてペレットを製造した。
に採り、Ｐ−ジクロロベンゼン１７３．０ｇを加え、２
４０°Ｃに昇温して、３０分間保持してプレ縮合した。
その後、２６０°Ｃに昇温して、３時間、重合を行っ
た。重合反応終了後、ＮＭＰを含有する溶融状態のポリ
フェニレンスルフィド（ＰＰＳ）を、ベント付押出機に
供給し、ダイス温度３００°Ｃでダイスノズルから水温
５０°Ｃの水中に押し出し、同時にダイスノズル出口に
おいてカッティッングしてペレットを製造した。
【００２７】このようにして得られた直径２ｍｍ、長さ
３〜４ｍｍの円柱状のペレットを、ドライアイスと共に
サンプルミル型粉砕機を用いて粉砕し、ふるい分けする
こによって、１．０ｗｔ％のＮＭＰを含む平均粒径２ｍ
ｍのＰＰＳ粉末を製造した。このＰＰＳ粉末を、高感度
ガラス製スプリングの先端に取り付けた試料容器に採
り、ガラス容器内に収容した。
３〜４ｍｍの円柱状のペレットを、ドライアイスと共に
サンプルミル型粉砕機を用いて粉砕し、ふるい分けする
こによって、１．０ｗｔ％のＮＭＰを含む平均粒径２ｍ
ｍのＰＰＳ粉末を製造した。このＰＰＳ粉末を、高感度
ガラス製スプリングの先端に取り付けた試料容器に採
り、ガラス容器内に収容した。
【００２８】ガラス容器は、恒温槽内で２５０°Ｃ（Ｐ
ＰＳの融点は２７７°Ｃ）に加熱し、ガラス容器内の圧
力を４ｋＰａまで減圧として、０．５〜５時間、加熱処
理した。この間、ガラス製スプリングの長さ変化から、
残留ＮＭＰの濃度変化を求めた結果、その経時変化は、
次のとおりであった。
ＰＳの融点は２７７°Ｃ）に加熱し、ガラス容器内の圧
力を４ｋＰａまで減圧として、０．５〜５時間、加熱処
理した。この間、ガラス製スプリングの長さ変化から、
残留ＮＭＰの濃度変化を求めた結果、その経時変化は、
次のとおりであった。
【００２９】 ０．５時間 ２００ｗｔｐｐｍ １．０時間 ６０ｗｔｐｐｍ ２．０時間 ６０ｗｔｐｐｍ ３．０時間 ６０ｗｔｐｐｍ ４．０時間 ６０ｗｔｐｐｍ ５．０時間 ６０ｗｔｐｐｍ １時間以内で、残留ＮＭＰの濃度は１００ｐｐｍ以下ま
で低減されることが分かった。
で低減されることが分かった。
【００３０】実施例２ 高感度ガラス製スプリングの先端に取り付けた試料容器
に採取するＰＰＳ粉末の量を２倍にした以外は、実施例
１と同様にして実施した。残留ＮＭＰ濃度の経時変化
は、実施例１と同じであった。ＰＰＳ粉末の処理量は、
脱揮に影響はなく、固体状態にあるＰＰＳの形態が脱揮
効果に関与していることが分かった。
に採取するＰＰＳ粉末の量を２倍にした以外は、実施例
１と同様にして実施した。残留ＮＭＰ濃度の経時変化
は、実施例１と同じであった。ＰＰＳ粉末の処理量は、
脱揮に影響はなく、固体状態にあるＰＰＳの形態が脱揮
効果に関与していることが分かった。
【００３１】比較例１ 恒温槽の温度を２９０°Ｃとした以外は、実施例１と同
様にして実施し、評価した。結果は、次のとおりであっ
た。 ０．５時間 ２０００ｗｔｐｐｍ １．０時間 ５５０ｗｔｐｐｍ ２．０時間 １００ｗｔｐｐｍ ３．０時間 １００ｗｔｐｐｍ ４．０時間 １００ｗｔｐｐｍ ５．０時間 １００ｗｔｐｐｍ 実施例１に比べ、加熱温度が高いにもかかわらず、残留
濃度が１００ｗｔｐｐｍに達するまでに３時間以上を要
し、しかもこれ以上、残留濃度は下がらないことが分か
った。
様にして実施し、評価した。結果は、次のとおりであっ
た。 ０．５時間 ２０００ｗｔｐｐｍ １．０時間 ５５０ｗｔｐｐｍ ２．０時間 １００ｗｔｐｐｍ ３．０時間 １００ｗｔｐｐｍ ４．０時間 １００ｗｔｐｐｍ ５．０時間 １００ｗｔｐｐｍ 実施例１に比べ、加熱温度が高いにもかかわらず、残留
濃度が１００ｗｔｐｐｍに達するまでに３時間以上を要
し、しかもこれ以上、残留濃度は下がらないことが分か
った。
【００３２】比較例２ 高感度ガラス製スプリングの先端に取り付けた試料容器
に採取するＰＰＳ粉末の量を２倍にした以外は、比較例
１と同様にして実施し、評価した。結果は、次のとおり
であった。 ０．５時間 ５８００ｗｔｐｐｍ １．０時間 ４０００ｗｔｐｐｍ ２．０時間 ２０００ｗｔｐｐｍ ３．０時間 １０００ｗｔｐｐｍ ４．０時間 ５５０ｗｔｐｐｍ ５．０時間 ３２０ｗｔｐｐｍ 脱揮速度はきわめて遅く、５時間の加熱処理においても
残留濃度は高いものであった。
に採取するＰＰＳ粉末の量を２倍にした以外は、比較例
１と同様にして実施し、評価した。結果は、次のとおり
であった。 ０．５時間 ５８００ｗｔｐｐｍ １．０時間 ４０００ｗｔｐｐｍ ２．０時間 ２０００ｗｔｐｐｍ ３．０時間 １０００ｗｔｐｐｍ ４．０時間 ５５０ｗｔｐｐｍ ５．０時間 ３２０ｗｔｐｐｍ 脱揮速度はきわめて遅く、５時間の加熱処理においても
残留濃度は高いものであった。
【００３３】
【発明の効果】本発明によれば、溶媒を用いて重合して
得られるポリアリーレンスルフィドのペレットまたはペ
レット粉砕物を、そのポリアリーレンスルフィドの融点
以下の温度で加熱処理することによって、可及的に揮発
成分の含有量を低減させることのできるポリアリーレン
スルフィドの脱揮方法が提供され、樹脂製造工業分野に
おいて、環境保全、人体保護の観点から、多大の寄与を
なすものである。
得られるポリアリーレンスルフィドのペレットまたはペ
レット粉砕物を、そのポリアリーレンスルフィドの融点
以下の温度で加熱処理することによって、可及的に揮発
成分の含有量を低減させることのできるポリアリーレン
スルフィドの脱揮方法が提供され、樹脂製造工業分野に
おいて、環境保全、人体保護の観点から、多大の寄与を
なすものである。
Claims (3)
- 【請求項１】溶媒を用いて重合して得られるポリアリー
レンスルフィドのペレットまたはペレット粉砕物を、当
該ポリアリーレンスルフィドの融点以下の温度で加熱処
理して揮発成分を除去することを特徴とするポリアリー
レンスルフィドの脱揮方法。 - 【請求項２】揮発成分が、溶媒および／または未反応モ
ノマ−である請求項１に記載のポリアリーレンスルフィ
ドの脱揮方法。 - 【請求項３】加熱処理が、減圧下で実施されるものであ
る請求項１または２に記載のポリアリーレンスルフィド
の脱揮方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11204829A JP2001031765A (ja) | 1999-07-19 | 1999-07-19 | ポリアリーレンスルフィドの脱揮方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11204829A JP2001031765A (ja) | 1999-07-19 | 1999-07-19 | ポリアリーレンスルフィドの脱揮方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001031765A true JP2001031765A (ja) | 2001-02-06 |
Family
ID=16497083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11204829A Pending JP2001031765A (ja) | 1999-07-19 | 1999-07-19 | ポリアリーレンスルフィドの脱揮方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001031765A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001261831A (ja) * | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Toray Ind Inc | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法およびポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
| JP2013522386A (ja) * | 2010-03-10 | 2013-06-13 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | ポリアリーレンスルフィドおよびその製造方法 |
| CN115806670A (zh) * | 2022-12-02 | 2023-03-17 | 常州大学 | 一种聚苯硫醚组合后处理纯化方法 |
-
1999
- 1999-07-19 JP JP11204829A patent/JP2001031765A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001261831A (ja) * | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Toray Ind Inc | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法およびポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
| JP2013522386A (ja) * | 2010-03-10 | 2013-06-13 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | ポリアリーレンスルフィドおよびその製造方法 |
| US9074048B2 (en) | 2010-03-10 | 2015-07-07 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Polyarylene sulfide and preparation method thereof |
| JP2016130327A (ja) * | 2010-03-10 | 2016-07-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | ポリアリーレンスルフィド及びその製品 |
| JP2018141174A (ja) * | 2010-03-10 | 2018-09-13 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | ポリアリーレンスルフィド及びその製品 |
| CN115806670A (zh) * | 2022-12-02 | 2023-03-17 | 常州大学 | 一种聚苯硫醚组合后处理纯化方法 |
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