JP2018115146A - 1,2,2,2−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル(デスフルラン)の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[発明1]
以下の4工程を含む、式[5]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル(デスフルラン)の製造方法。
第1工程:気相中、触媒の存在下、式[1]で表される2,2,2−トリクロロアセトアルデヒドをフッ化水素と反応させることにより、式[2]で表される2,2,2−トリフルオロアセトアルデヒドを得る工程。
第2工程:第1工程で得られた2,2,2−トリフルオロアセトアルデヒドに、フッ化水素及びオルトギ酸トリメチルを反応させることにより、式[3]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルメチルエーテルを得る工程。
第3工程:第2工程にて得られた1,2,2,2−テトラフルオロエチルメチルエーテルに対し、ラジカル開始剤の存在下もしくは光照射下、塩素(Cl2)を反応させることにより、式[4]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルを得る工程。
第4工程:第3工程にて得られた1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルに対し、フッ化水素を反応させることにより、式[5]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル(デスフルラン)を得る工程。
[発明2]
第1工程における触媒が、クロム、チタン、マンガン、鉄、ニッケル、コバルト、マグネシウム、ジルコニウム、及びアンチモンからなる群より選ばれる少なくとも1種の金属を含む金属化合物を金属酸化物もしくは活性炭に担持した金属化合物担持触媒である、発明1に記載の製造方法。
[発明3]
金属化合物が、金属のフッ化物、塩化物、フッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩化物、及びオキシフッ化塩化物からなる群より選ばれる少なくとも1種の金属ハロゲン化物もしくは金属オキシハロゲン化物である、発明2に記載の製造方法。
[発明4]
金属酸化物が、アルミナ、ジルコニア、チタニア、クロミア、及びマグネシアからなる群より選ばれる少なくとも1種である、発明2または3に記載の製造方法。
[発明5]
第1工程において得られた2,2,2−トリフルオロアセトアルデヒドを、精製操作を行うことなく、そのまま第2工程における出発原料として用いる、発明1乃至4の何れかに記載の製造方法。
[発明6]
第2工程における反応を、有機溶媒を用いることなく行う、発明1乃至5の何れかに記載の製造方法。
[発明7]
第3工程において、ラジカル開始剤もしくは光照射が、有機過酸化物、及びアゾ系ラジカル開始剤からなる群より選ばれる少なくとも一種である、発明1乃至6の何れかに記載の製造方法。
[発明8]
第3工程において、ラジカル開始剤もしくは光照射が、水銀灯、紫外線LED、有機EL、無機EL、紫外線レーザー、及びハロゲンランプからなる群より選ばれる少なくとも1種である、発明1乃至6の何れかに記載の製造方法。
[発明9]
第3工程における反応を、フッ化物イオン捕捉剤の存在下で行う、発明1乃至8の何れかに記載の製造方法。
[発明10]
フッ化物イオン捕捉剤が、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ金属の硫酸塩、アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の硫酸塩、周期表13族に属する金属の水酸化物、周期表13族に属する金属のハロゲン化物、及び周期表13族に属する金属の硫酸塩からなる群より選ばれる少なくとも1種である、発明9に記載の製造方法。
[発明11]
第3工程における反応を、反応溶媒の存在下で行う、発明1乃至10の何れかに記載の製造方法。
[発明12]
第3工程において、塩素を反応させることにより、式[4]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルと、式[7]:
[発明13]
前記混合物に対し、蒸留精製を行うことにより、該混合物から式[7]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルクロロメチルエーテルを分離除去する工程を更に含む、発明12に記載の製造方法。
[発明14]
第3工程において、蒸留精製を行うことにより分離除去した、式[7]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルクロロメチルエーテルを回収し、第3工程の塩素化反応における出発原料として用いる、発明13に記載の製造方法。
[発明15]
第4工程において、反応を気相中で行う、発明1乃至14の何れかに記載の製造方法。
[発明16]
第4工程において、反応を触媒の存在下で行う、発明1乃至15の何れかに記載の製造方法。
[発明17]
第4工程において、触媒が四塩化スズ、二塩化スズ、四フッ化スズ、二フッ化スズ、四塩化チタン、三塩化アンチモン、五塩化アンチモン、及び五フッ化アンチモンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、発明16に記載の製造方法。
[発明18]
第4工程における反応を、触媒を共存させずに行う、発明1乃至15の何れかに記載の製造方法。
[発明19]
第4工程において、反応を液相中で行う、発明1乃至14の何れかに記載の製造方法。
[発明20]
第4工程において、液相中での反応を、−10℃〜+150℃の温度範囲で、かつ、0.1MPa〜2.0MPa(絶対圧。以下、本明細書で同じ)の圧力範囲で行う、発明19に記載の製造方法。
[発明21]
第4工程において、1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルに対するフッ化水素との反応を、液相中、「有機塩基とフッ化水素からなる塩または錯体」を反応させることにより行う、発明1乃至14の何れかに記載の製造方法。
[発明22]
「有機塩基とフッ化水素からなる塩または錯体」における有機塩基が、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリn−ブチルアミン、ピリジン、及び2,6−ルチジンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンからなる群より選ばれる少なくとも1種である、発明21に記載の製造方法。
本発明は、前記で述べた4つの工程を含む製造方法であり、各工程の関係を図示すると、以下の通りである。
最初に第1工程について説明する。第1工程は、気相中、触媒の存在下、式[1]で表される2,2,2−トリクロロアセトアルデヒドをフッ化水素と反応させることにより、式[2]で表される2,2,2−トリフルオロアセトアルデヒドを得る工程である。
本工程で使用する、出発原料の式[1]で表される2,2,2−トリクロロアセトアルデヒドは、市販品(東京化成工業株式会社品)を利用することができるが、その他にも文献記載(Tetrahedron Letters, 56(24), 3758−3761,2015)の方法等により調製できる。
れる。
次に、第2工程について説明する。第2工程は、第1工程で得られた2,2,2−トリフルオロアセトアルデヒドに、フッ化水素及びオルトギ酸トリメチルを反応させることによりを反応させることにより、式[3]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルメチルエーテルを得る工程である。
フルオラールに対するフッ素化反応は、下記式で表されるように、反応の進行と共に、目的物の他、水分子が発生する。オルトギ酸トリメチルは、水分子に対するスカベンジャー(捕捉剤)として機能しているものと考えられる。すなわち、オルトギ酸トリメチルはフッ化水素の酸性条件下、速やかに加水分解反応を促され、1分子のギ酸メチルと2分子のメタノールへ変換される。
このように、オルトエステル(オルトギ酸トリメチル)と水との反応によりアルコール(メタノール)が生成し(脱水剤として機能)、それと同時に得られるエステル体(ギ酸メチル)は、反応後、目的物(式[3]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルメチルエーテル)と容易に分離が可能である。
次に、第3工程について説明する。第3工程は、第2工程にて得られた1,2,2,2−テトラフルオロエチルメチルエーテルに対し、ラジカル開始剤の存在下もしくは光照射下、塩素を反応させることにより、式[4]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルを得る工程である。
次に、第4工程について説明する。第4工程は、第3工程にて得られた1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルに対し、フッ化水素を反応させることにより、式[5]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル(デスフルラン)を得る工程である。
本工程では、液相中でフッ素化反応を行う際、触媒を用いることができる。具体的には、四塩化スズ、二塩化スズ、四フッ化スズ、二フッ化スズ、四塩化チタン、三塩化アンチモン、五塩化アンチモン、及び五フッ化アンチモンからなる群より選ばれる少なくとも1種の触媒が利用できる。これらの触媒は単独、または組み合わせて使用することができる。中でも、四塩化スズ、二塩化スズ、四フッ化スズ、二フッ化スズの使用が好ましく、特に四塩化スズが好適に用いられる。
本工程では、気相中でフッ素化反応を行う際、触媒を用いることができる。具体的には、クロム、チタン、マンガン、鉄、ニッケル、コバルト、マグネシウム、ジルコニウム及びアンチモンからなる群より選ばれる少なくとも1種の金属を含む金属化合物を金属酸化物もしくは活性炭に担持した金属化合物担持触媒である(なお、これらの触媒の具体的な種類、調製方法は、前記第1工程で記載した触媒と同じものが利用できる為、ここでは記載を省略する)。
このようなガスは、1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテル1モル当たり100モル以下の比率とし、20モル以下が好ましい。また、反応に関与しないガス類は、使用しなくても構わない。
なお、気相中、フッ化水素を流通させることでフッ素化反応を進行させることが可能であるが、このような流通形式では、触媒の保持方法は固定床、流動床、移動床等、いずれの形式でもかまわないが、固定床で行うのが簡便であり、好ましい。
896gの特級試薬CrCl3・6H2Oを純水に溶かして3.0Lとした。この溶液に粒状アルミナ400gを浸漬し、一昼夜放置した。次に濾過してアルミナを取り出し、熱風循環式乾燥器中で100℃に保ち、さらに一昼夜乾燥した。得られたクロム担持アルミナは、電気炉を備えた直径4.2cm、長さ60cmの円筒形SUS316L製反応管に充填し、窒素ガスを約20mL/分の流量で流しながら300℃まで昇温し、水の流出が見られなくなった時点で、窒素ガスにフッ化水素を同伴させ、その濃度を徐々に高めた。充填されたクロム担持アルミナのフッ素化によるホットスポットが反応管出口端に達したところで反応器温度を350℃に上げ、その状態を5時間保ち触媒の調製を行った。
攪拌機、圧力計を備えた1000mLステンレス鋼(SUS)製オートクレーブ反応器にピリジン158.2g(2mol、1当量)を量り取り、ドライアイスにて冷却した。その後、発熱に注意しながらフッ化水素200.0g(10mol、5当量)を内温20℃以下にてゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温にて1時間攪拌することにより、ピリジン・フッ化水素錯体(モル比、ピリジン:フッ化水素=1:5)を調製した。
70.4gのフルオラール含有捕集液に関し、滴定より、フッ化水素含量、塩化水素含量、そして有機物含量を算出すると、フッ化水素41質量%、塩化水素11質量%、そして有機物含有量49質量%であり、有機物の回収率は90%(供給原料クロラールモル数基準)であった。また、回収した有機物の一部に対し、フッ化水素の除去を目的に無水塩化カルシウムを添加後、19F−NMRにてフッ素化度を確認すると、定量的にフッ素化が進行していることを確認した。
エーテル40.0g(303mmol、1.00当量)、そして水40gを量り取った。また、冷却管コンデンサーの出口には、反応で副生する塩化水素を吸収する水トラップ、次いで、揮発分の有機物回収を目的にしたドライアイストラップを接続した。冷却下、反応器の外側より400Wの高圧水銀ランプ(ウシオ電機株式会社製)にて紫外線を照射しながら、塩素37.5g(529mmol、1.75当量)を発熱に注意しながら、4時間かけて導入した。塩素導入後、未反応分の塩素は窒素を用いてパージし、さらに水層を2層分離にて除去することで、反応粗体59.0gを得た。得られた反応粗体をガスクロマトグラフィーによる分析へ供すると、上式に示す1,2,2,2−テトラフルオロエチルメチルエーテルは未検出、式[7]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルクロロメチルエーテルは38.9%、上式に示す1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルは48.2%、式[6]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルトリクロロメチルエーテルは2.7%、その他は10.2%であった。一方、ドライアイストラップにて捕集された有機物は0.3gであり、微量であった。
[物性データ]
1,2,2,2−テトラフルオロエチルメチルエーテル:
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):3.72(3H,s), 5.28(1H,dq,J=60.0,3.2Hz)
19F−NMR(400MHz,CDCl3,CFCl3)δ(ppm):−84.33 (3F,s),−146.04(1F,d,J=60.7Hz)
1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテル:
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):6.05(1H,dq,J=54.2,3.2Hz), 7.27(1H,s)
19F−NMR(400MHz,CDCl3,CFCl3)δ(ppm):−83.68
(3F,s),−148.66(1F,d,J=54.8Hz)
1,2,2,2−テトラフルオロエチルクロロメチルエーテル:
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):5.57(2H,dd,J=9.5,9.9Hz), 5.73(1H,dq,J=59.4,3.2Hz)
19F−NMR(400MHz,CDCl3,CFCl3)δ(ppm):−83.91(3F,s),−152.60(1F,d,J=57.7Hz)
1,2,2,2−テトラフルオロエチルトリクロロメチルエーテル:
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):6.10(1H,dq,J=52.7,3.2Hz)
19F−NMR(400MHz,CDCl3,CFCl3)δ(ppm):−83.38(3F,s),−148.06(1F,d,J=52.2Hz)
そして主留分に含まれる目的物の回収率は37%であった。
反応中は基質の塩素化度の進行に伴い、オイルバス温度を昇温させ、最終的には内温66℃まで加温した。塩素導入後、未反応分の塩素は窒素を用いてパージし、反応液をGC分析に供したところ、上式に示す1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルを59.7GC%、低次塩素化物(1,2,2,2−テトラフルオロエチルクロロメチルエーテル)は15.0GC%、高次塩素化物(1,2,2,2−テトラフルオロエチルトリクロロメチルエーテル)は16.9GC%、その他は8.4%であった。
その後、反応管の温度を表1に示すように変更して(実施例16、実施例17)、反応が安定した後、反応器から流出するガスを水中に吹き込んで酸性ガスを除去し、生成物をガスクロマトグラフィーにて分析した。実施例15〜17の結果を併せて表1に示す。
実施例15〜17と同一の気相反応装置を用い、反応管の温度を180℃に設定し、フッ化水素を約0.1g/分の速度で1時間にわたり導入した。次いで、原料である1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテル(94.6GC%)を0.1から0.2g/分(接触時間20から25秒)の速度で反応管への供給を4.5時間かけて行った。反応器から流出するガスを水中に吹き込んで酸性ガスを除去した後、すり抜けた有機物をドライアイストラップにて回収しところ、有機物を23.3g得た。この有機物をGC分析に供すると、デスフルランが96.8%にて生成していた。また、得られた有機物の収率は91%(供給原料1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルのモル数基準)であった。
[物性データ]
1,2,2,2−テトラフルオロエチルジフルオロクロロメチルエーテル:
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):5.96(1H,dq,J=53.4,2.8Hz)
19F−NMR(400MHz,CDCl3,CFCl3)δ(ppm):−28.93(1F,d,J=86.8Hz),−29.95(1F,d,J=92.8Hz),−83.41(3F,s),−146.75(1F,d,J=54.8Hz)
[比較例1−4]
その後、反応管の温度を表2に示すように変更して(比較例2、3、4)、反応が安定した後、反応器から流出するガスを水中に吹き込んで酸性ガスを除去し、生成物をガスクロマトグラフィーにて分析した。以上の結果を表2に示す。
Claims (22)
- 以下の4工程を含む、1,2,2,2−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル(デスフルラン)の製造方法。
第1工程:気相中、触媒の存在下、式[1]:
第2工程:第1工程で得られた2,2,2−トリフルオロアセトアルデヒドに、フッ化水素及びオルトギ酸トリメチルを反応させることにより、式[3]:
第3工程:第2工程にて得られた1,2,2,2−テトラフルオロエチルメチルエーテルに対し、ラジカル開始剤の存在下もしくは光照射下、塩素(Cl2)を反応させることにより、式[4]:
第4工程:第3工程にて得られた1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルに対し、フッ化水素を反応させることにより、式[5]:
- 第1工程における触媒が、クロム、チタン、マンガン、鉄、ニッケル、コバルト、マグネシウム、ジルコニウム、及びアンチモンからなる群より選ばれる少なくとも1種の金属を含む金属化合物を金属酸化物もしくは活性炭に担持した金属化合物担持触媒である、請求項1に記載の製造方法。
- 金属化合物が、金属のフッ化物、塩化物、フッ化塩化物、オキシフッ化物、オキシ塩化物、及びオキシフッ化塩化物からなる群より選ばれる少なくとも1種の金属ハロゲン化物もしくは金属オキシハロゲン化物である、請求項2に記載の製造方法。
- 金属酸化物が、アルミナ、ジルコニア、チタニア、クロミア、及びマグネシアからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項2または3に記載の製造方法。
- 第1工程において得られた2,2,2−トリフルオロアセトアルデヒドを、精製操作を行うことなく、そのまま第2工程における出発原料として用いる、請求項1乃至4の何れかに記載の製造方法。
- 第2工程における反応を、有機溶媒を用いることなく行う、請求項1乃至5の何れかに記載の製造方法。
- 第3工程において、ラジカル開始剤もしくは光照射が、有機過酸化物、及びアゾ系ラジカル開始剤からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項1乃至6の何れかに記載の製造方法。
- 第3工程において、ラジカル開始剤もしくは光照射が、水銀灯、紫外線LED,有機EL、無機EL、紫外線レーザー、及びハロゲンランプからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1乃至6の何れかに記載の製造方法。
- 第3工程における反応を、フッ化物イオン捕捉剤の存在下で行う、請求項1乃至8の何れかに記載の製造方法。
- フッ化物イオン捕捉剤が、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ金属の硫酸塩、アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の硫酸塩、周期表13族に属する金属の水酸化物、周期表13族に属する金属のハロゲン化物、及び周期表13族に属する金属の硫酸塩からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項9に記載の製造方法。
- 第3工程における反応を、反応溶媒の存在下で行う、請求項1乃至10の何れかに記載の製造方法。
- 前記混合物に対し、蒸留精製を行うことにより、該混合物から式[7]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルクロロメチルエーテルを分離除去する工程を更に含む、請求項12に記載の製造方法。
- 第3工程において、蒸留精製を行うことにより分離除去した、式[7]で表される1,2,2,2−テトラフルオロエチルクロロメチルエーテルを回収し、第3工程の塩素化反応における出発原料として用いる、請求項13に記載の製造方法。
- 第4工程において、反応を気相中で行う、請求項1乃至14の何れかに記載の製造方法。
- 第4工程において、反応を触媒の存在下で行う、請求項1乃至15の何れかに記載の製造方法。
- 第4工程において、触媒が四塩化スズ、二塩化スズ、四フッ化スズ、二フッ化スズ、四塩化チタン、三塩化アンチモン、五塩化アンチモン、及び五フッ化アンチモンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項16に記載の製造方法。
- 第4工程における反応を、触媒を共存させずに行う、請求項1乃至15の何れかに記載の製造方法。
- 第4工程において、反応を液相中で行う、請求項1乃至14の何れかに記載の製造方法。
- 第4工程において、液相中での反応を、−10℃〜+150℃の温度範囲で、かつ、0.1MPa〜2.0MPaの圧力範囲で行う、請求項19に記載の製造方法。
- 第4工程において、1,2,2,2−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルに対するフッ化水素との反応を、液相中、「有機塩基とフッ化水素からなる塩または錯体」を反応させることにより行う、請求項1乃至14の何れかに記載の製造方法。
- 「有機塩基とフッ化水素からなる塩または錯体」における有機塩基が、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリn−ブチルアミン、ピリジン、及び2,6−ルチジンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項21に記載の製造方法。
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