JP2018065991A - 自己修復性組成物、自己修復性フィルムおよびこれを含むデバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】2個の(メタ)アクリレート基と6個以上のウレタン基を有するウレタン(メタ)アクリレート、およびポリヘドラルシルセスキオキサンを含む自己修復性組成物、前記自己修復性組成物の硬化物を含む自己修復性フィルム、およびこれを含むデバイスに関する。
【選択図】図1c
Description
R11乃至R18はそれぞれ独立して置換または非置換のC1乃至C10のアルキレン基であり、前記化学式4−2乃至化学式4−4において、a、b、x、およびyはそれぞれ独立して2乃至100の数である。
a1、a2、a3、x1およびy1はそれぞれ独立して2乃至100の数である。
R2は置換または非置換のC2乃至C6のアルキレン基であり得る。
nは2乃至30の数であり、R1は水素またはメチル基であり、R2およびR3はそれぞれ独立して置換または非置換のC1乃至C20のアルキレン基、または置換または非置換のC3乃至C20のシクロアルキレン基であり、R4は置換または非置換のC1乃至C10のアルキレン基であるかまたはエーテル基および/またはエステル基を含むC2乃至C100の2価の作用基、またはこれらの組み合わせである。
各作用基の定義は化学式1での定義と同一である。
nは、例えば2乃至20、または2乃至10、または2乃至5、または3乃至10、または4乃至10の数であり得る。nの値が2以上の化学式1で表示されるウレタン(メタ)アクリレートは優れた自己修復特性を示すことができる。反面、nの値が1である一般的なウレタン(メタ)アクリレートは自己修復特性をほぼ示さないか回復するスクラッチ強度が低い方である。
R11乃至R18はそれぞれ独立して置換または非置換のC1乃至C10のアルキレン基である。化学式4−2乃至化学式4−4において、a、b、x、およびyはそれぞれ独立して2乃至100の数であり、例えば2乃至50の数、または2乃至40の数、または2乃至30の数、または2乃至20の数であり得る。
a1、a2、a3、x1およびy1はそれぞれ独立して2乃至100の数であり、例えば2乃至50の数、または2乃至40の数、または2乃至30の数、または2乃至20の数であり得る。
合成例1
窒素環境下でポリカプロラクトンジオール81g(0.154mol、Daicel社製PCL205U)、ブタンジオール5.948g(0.066mol)、イソホロンジイソシアネート65.365g(0.2941mol)、および酢酸エチル73.5gを3口フラスコに入れて混合後、70℃まで昇温した。温度を一定に維持した状態で、攪拌しながら3時間反応させた。温度を60℃に低下し、ヒドロキシプロピルアクリレート19.183g(0.1474mol)を添加後、攪拌しながらさらに2時間反応させ、以降溶液を冷却させてウレタンアクリレートオリゴマーを得た。収得したウレタンアクリレートは赤外線分光分析でイソシアネートグループに該当する2270cm−1でのピークを示し、重量平均分子量は約6,500g/molであり、ガラス転移温度(Tg)は10℃であった。収得したウレタンアクリレートは両末端のアクリレート基間に8個のウレタン基を含む構造であり、ジイソシアネート/ジオール/アクリレートのモル比は4/3/2である。製造したウレタンアクリレートの構造に関する情報を下表1に示した。
合成例1で、ポリカプロラクトンジオールの代わりにポリプロピレングリコールを使ったこと以外は、合成例1と同様な方法でウレタンアクリレートを合成した。収得したウレタンアクリレートの重量平均分子量は約6,200g/molであり、ガラス転移温度(Tg)は−5℃であった。合成されたウレタンアクリレートは両末端のアクリレート基間に8個のウレタン基を含む構造であり、例えば、下記化学式13で表示される。
合成例2で、ジイソシアネート/ジオール/アクリレートのモル比を3/2/2に調整したこと以外は、合成例2と同様な方法でウレタンアクリレートを合成した。収得したウレタンアクリレートの重量平均分子量は約4,600g/molであり、ガラス転移温度(Tg)は17℃であった。収得したウレタンアクリレートは両末端のアクリレート基間に6個のウレタン基を含み、下記化学式14で表示される。
合成例2で、ジイソシアネート/ジオール/アクリレートのモル比を5/4/2に調整したこと以外は、合成例2と同様な方法でウレタンアクリレートを合成した。収得したウレタンアクリレートの重量平均分子量は約5,500g/molであり、ガラス転移温度(Tg)は13℃であった。収得したウレタンアクリレートは両末端のアクリレート基間に10のウレタン基を含み、下記化学式15で表示される。
合成例2で、ジイソシアネート/ジオール/アクリレートのモル比を2/1/2に調整したこと以外は、合成例2と同様な方法でウレタンアクリレートを合成した。収得したウレタンアクリレートは両末端のアクリレート基間に4個のウレタン基を含み、下記化学式16で表示される。
一実施形態によるウレタン(メタ)アクリレートの代わりに、アクリレート基を6個有するジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(Aldrich)を準備した。
比較例1
合成例1で製造したウレタンアクリレートに、光開始剤(Irgacure 184)を固形分全体重量に対して0.5重量%添加して自己修復性組成物を準備する。比較例1の自己修復性組成物はPOSSを含まない。溶液形態の自己修復性組成物を厚さが100μmのPETフィルムの上にコーティングし、120℃で5分間乾燥する。以降、800mW/cm2の紫外線強度および3J/cm2の紫外線光量で硬化して50μm乃至60μm厚さのコーティング層を形成して自己修復性フィルムを収得する。
比較例1の自己修復性組成物にシリカ(Aerosil R972)1重量%を添加したこと以外は、比較例1と同様な方法で自己修復性組成物および自己修復性フィルムを製造する。
比較例1の自己修復性組成物にトリシラノールフェニルPOSS(Hybrid Plastic社製)を下表1に示す含有量で添加したこと以外は、比較例1と同様な方法で自己修復性組成物および自己修復性フィルムを製造する。
比較例1の自己修復性組成物にアクリロPOSS(Hybrid Plastic社製)を下表2に示す含有量で添加したこと以外は、比較例1と同様な方法で自己修復性組成物および自己修復性フィルムを製造する。
比較例1の自己修復性組成物にトリシラノールフェニルPOSSおよびオクタアクリルプロピルPOSSを下表2に示す含有量で添加したこと以外は、比較例1と同様な方法で自己修復性組成物および自己修復性フィルムを製造する。
実施例1−2で、合成例1で製造したウレタンアクリレートの代わりに比較合成例2で製造した6官能アクリレート化合物を使ったこと以外は、実施例1−2と同様な方法で自己修復性組成物および自己修復性フィルムを製造する。
比較合成例1で製造したウレタンアクリレートに、光開始剤(Irgacure184)を固形分全体重量に対して0.5重量%を添加し、トリシラノールフェニルPOSSを1重量%添加して自己修復性組成物を準備し、これを100μm厚さのPETフィルムに塗布し乾燥した後、300mW/cm2で2分間紫外線を照射して硬化することによって自己修復性フィルムを製造する。
比較例4で、比較合成例1で製造したウレタンアクリレートの代わりに合成例2で製造したウレタンアクリレートを使ったこと以外は、比較例4と同様な方法で自己修復性組成物および自己修復性フィルムを製造する。
比較例4で、比較合成例1で製造したウレタンアクリレートの代わりに合成例3で製造したウレタンアクリレートを使ったこと以外は、比較例4と同様な方法で自己修復性組成物および自己修復性フィルムを製造する。
比較例4で、比較合成例1で製造したウレタンアクリレートの代わりに合成例4で製造したウレタンアクリレートを使ったこと以外は、比較例4と同様な方法で自己修復性組成物および自己修復性フィルムを製造する。
図1a乃至図1dは、実施例1−2で製造した自己修復性フィルムに4H強度の鉛筆を1kgfの荷重で付加してスクラッチを形成した直後、10分後、20分後、および70分後の表面を3D顕微鏡で観察した写真である。図1a乃至図1dで、最も濃厚な青色部分はフィルム表面から内側に約3.0μmほど凹んでいることを示し、最も濃厚な赤色部分はフィルム表面から外側に約3.0μmほど突起が形成されたことを示す。図1aで青色と赤色の線を通してフィルム表面にスクラッチが形成されたことを確認できる。図1cを見れば、20分経過後にはスクラッチがほぼ回復しており、図1dを見れば、70分後にはスクラッチが完全に回復していることを確認できる。
(1)自己修復特性評価
比較例1乃至2、実施例1−1乃至1−8、実施例2−1乃至2−6、および実施例3−1乃至3−3で製造した自己修復性フィルムに対して、多様な硬度の鉛筆で1kgfの荷重を付加してスクラッチを形成した後、20分後に自己修復の要否を判定し、自己修復された鉛筆硬度のうち、最高硬度を下表2に示した。
比較例1乃至2、実施例1−1乃至1−8、実施例2−1乃至2−6、および実施例3−1乃至3−3で製造した自己修復性フィルムに対してUV分光計(Spectrophotometer、KONICA MINOLTA社製、cm−3600d)を使ってASTM E313規格で光透過度および黄色度を測定し、その結果を下表2に示した。
実施例1−2および比較例3による自己修復性組成物をコロナ処理した50μm厚さのPETフィルムに塗布した後、常温で10分、および90℃で10分間乾燥して150μm厚さの自己修復フィルムを形成した。50μmPETフィルムをその上に置いてローラーで付着させた後、紫外線を照射(UV光量:3000mJ/cm2、UV強さ:800mW/cm2)して硬化した後、12時間常温で熟成させた後、100x100mm大きさで切断した。
比較例4および実施例4乃至6で製造した自己修復性フィルムに対して500gfの荷重でスクラッチを形成し、15分後に自己修復される最高の鉛筆硬度を判定して下表4に示した。
12 基材またはデバイス
Claims (20)
- 2個の(メタ)アクリレート基と6個以上のウレタン基を有するウレタン(メタ)アクリレート、およびポリヘドラルシルセスキオキサンを含む、自己修復性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレートは、(a)C1乃至C20の脂肪族ジイソシアネート、(b)C1乃至C100の脂肪族ジオール、および(c)C1乃至C20のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに由来するものである、請求項1に記載の自己修復性組成物。
- 前記(b)C1乃至C100の脂肪族ジオールは、
(b1)50重量%乃至99重量%のC10乃至C100のポリアルキレングリコールまたはポリラクトングリコール、および
(b2)1重量%乃至50重量%のC1乃至C9のアルキレングリコールを含む、請求項2に記載の自己修復性組成物。 - 前記ウレタン(メタ)アクリレートは下記化学式1で表示される、請求項1から3のいずれか一項に記載の自己修復性組成物:
nは2乃至30の数であり、
R1は水素またはメチル基であり、
R2およびR3はそれぞれ独立して置換または非置換のC1乃至C20のアルキレン基、または置換または非置換のC3乃至C20のシクロアルキレン基であり、
R4は置換または非置換のC1乃至C10のアルキレン基であるか、エーテル基および/またはエステル基を含むC2乃至C100の2価の作用基、またはこれらの組み合わせである。 - 前記化学式1の−O−R4−O−部分は下記化学式4−1乃至化学式4−4、またはこれらの組み合わせである、請求項4に記載の自己修復性組成物:
R11乃至R18はそれぞれ独立して置換または非置換のC1乃至C10のアルキレン基であり、
前記化学式4−2乃至化学式4−4において、a、b、x、およびyはそれぞれ独立して2乃至100の数である。 - 前記化学式1の−O−R4−O−部分は下記化学式4−11乃至化学式4−17、またはこれらの組み合わせである、請求項4または5に記載の自己修復性組成物:
a1、a2、a3、x1およびy1はそれぞれ独立して2乃至100の数である。 - 前記化学式1のR3は下記化学式3−1乃至化学式3−6、またはこれらの組み合わせである、請求項4から6のいずれか一項に記載の自己修復性組成物:
- 前記化学式1のR2は置換または非置換のC2乃至C6のアルキレン基である、請求項4から7のいずれか一項に記載の自己修復性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量は3,000g/mol乃至100,000g/molである、請求項1から8のいずれか一項に記載の自己修復性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレートのガラス転移温度は−40℃乃至40℃である、請求項1から9のいずれか一項に記載の自己修復性組成物。
- 前記ポリヘドラルシルセスキオキサンはアルキル基、アリール基、(メタ)アクリル基、ビニル基、アミノ基、アルコール基、カルボキシル基、ハロゲン基、またはこれらの組み合わせが置換されたポリヘドラルシルセスキオキサンである、請求項1から10のいずれか一項に記載の自己修復性組成物。
- 前記ポリヘドラルシルセスキオキサンはフェニル基が置換されたポリヘドラルシルセスキオキサンである、請求項11に記載の自己修復性組成物。
- 硬化剤および溶媒をさらに含む、請求項1から12のいずれか一項に記載の自己修復性組成物。
- 前記ポリヘドラルシルセスキオキサンは前記自己修復性組成物の全体の固形分含有量に対して0.1重量%乃至20重量%含まれる、請求項13に記載の自己修復性組成物。
- 前記硬化剤は、前記自己修復性組成物の全体の固形分含有量に対して0.01重量%乃至5重量%含まれる、請求項13に記載の自己修復性組成物。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の組成物の硬化物を含む、自己修復性フィルム。
- 前記自己修復性フィルムに1kgfの荷重でスクラッチを形成し、20分経過後に自己修復される最高の鉛筆硬度はH以上である、請求項16に記載の自己修復性フィルム。
- 光透過度は90%以上であり、黄色度は1以下である、請求項16または17に記載の自己修復性フィルム。
- 請求項16から18のいずれか一項に記載の自己修復性フィルムを含む、デバイス。
- フォルダブル(foldable)ディスプレイである、請求項19に記載のデバイス。
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