JP2018053069A - 着色樹脂粒子分散体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色樹脂粒子、塩基性分散剤、及び非水系溶剤を含み、着色樹脂粒子は、色材、及び(メタ)アクリル系樹脂を含み、(メタ)アクリル系樹脂は、カルボキシ基を有する単位A、リン酸基及び/またはリン酸エステル基を有する単位B、及び芳香環を有する単位Cを有する、着色樹脂粒子分散体である。
【選択図】なし
Description
特許文献1及び2の実施例では、スチレン−マレイン酸共重合樹脂が用いられている。
しかしながら、これらの高分子粒子分散物を用いて印刷用インキを調整した場合に、用紙等へ印刷された画像の耐摩耗性、耐水性及び耐マーカー性について、上記文献では検討されていない。
特許文献3では、連続相に塩基性分散剤を用い、分散相に酸性分散剤を用いることで、樹脂の種類によらず、油中油型エマルションを優れた乳化安定性で調整することができ、耐水性とともに耐マーカー性及び耐擦過性に優れる着色樹脂粒子分散体を提供することが開示されている。
特許文献4では、固体樹脂として、ニトロセルロース、メトキシメチル化ナイロン、(メタ)アクリル系樹脂、及びスチレン(メタ)アクリル系樹脂等が例示されている。
特許文献5では、着色樹脂粒子、塩基性分散剤、及び非水系溶剤を含み、着色樹脂粒子は、色材と、リン酸エステル化固体樹脂及び/または硝酸エステル化固体樹脂とを含む、着色樹脂粒子分散体が提案されている。
特許文献6では、着色樹脂粒子、塩基性分散剤、及び非水系溶剤を含み、着色樹脂粒子は、色材と、アルコキシ基を有する樹脂及び/またはポリシルセスキオキサンである固体樹脂とを含む、着色樹脂粒子分散体が提案されている。
特に、特許文献6の実施例では、印刷後10秒間放置後の耐擦過性を改善することができている。
特許文献3〜6では、着色樹脂粒子に各種樹脂を用いることで、樹脂による塗膜の強度を高めて、印刷物の耐擦過性を高めようとしている。
一方で、印刷装置内で、インクを用紙に塗布してから、排出部に搬送するまでには、印刷物がローラーを用いて搬送される構成が多く、印刷物の印刷面にローラーが接触する構成もある。その場合、印刷物の印刷面からローラーにインクが付着することがある。インクが付着したローラーが、後続の印刷物を搬送する際に、後続の印刷物にローラーからさらにインクが転写され、ローラー転写汚れ現象が発生する問題がある。
特許文献3〜5では、装置内において、印刷物へのインクの短時間の定着性について十分に検討されていない。
特許文献6では、印刷後10秒放置後の短時間の印刷物の耐擦過性を改善することができているが、その反面で、発色性については十分に検討されていない。
印刷直後の定着性を改善するために、インク中の溶剤を印刷物内部に速やかに浸透するようにして、印刷物の乾燥性を高めようとすると、インク中の溶剤とともに色材成分が印刷物内部に浸透しやすくなって、印刷物の発色性が低下する場合がある。
また、貯蔵安定性が良好で、耐擦過性、耐水性、耐マーカー性に優れる着色樹脂粒子分散体を提供することである。
(1)着色樹脂粒子、塩基性分散剤、及び非水系溶剤を含み、前記着色樹脂粒子は、色材、及び(メタ)アクリル系樹脂を含み、前記(メタ)アクリル系樹脂は、カルボキシ基を有する単位A、リン酸基及び/またはリン酸エステル基を有する単位B、及び芳香環を有する単位Cを有する、着色樹脂粒子分散体。
(2)前記着色樹脂粒子は、酸性基を有する液体有機化合物をさらに含む、(1)に記載の着色樹脂粒子分散体。
(3)前記(メタ)アクリル系樹脂は、重量平均分子量が5000〜100000であり、かつ、酸価が30〜300mgKOH/gである、(1)または(2)に記載の着色樹脂粒子分散体。
(5)前記(メタ)アクリル系樹脂は、アルコキシシリル基を有する単位Dをさらに含む、(1)から(4)のいずれかに記載の着色樹脂粒子分散体。
(6)前記(メタ)アクリル系樹脂を構成する全単位を基準にして、アルコキシシリル基を有する単位Dを0.1〜10質量%含む、(1)から(5)のいずれかに記載の着色樹脂粒子分散体。
(7)(1)から(6)のいずれかに記載の着色樹脂粒子分散体を含む、インクジェットインク。
本実施形態による着色樹脂粒子分散体は、着色樹脂粒子、塩基性分散剤、及び非水系溶剤を含み、前記着色樹脂粒子は、色材、及び(メタ)アクリル系樹脂を含み、前記(メタ)アクリル系樹脂は、カルボキシ基を有する単位A、リン酸基及び/またはリン酸エステル基を有する単位B、及び芳香環を有する単位Cを有する、ことを特徴とする。
これによれば、印刷直後の印刷物への定着性が改善され、また、印刷物の画像濃度が改善される着色樹脂粒子分散体を提供することができる。
また、貯蔵安定性が良好で、耐擦過性、耐水性、耐マーカー性に優れる着色樹脂粒子分散体を提供することができる。
耐水性及び/または耐マーカー性を有する樹脂を用いて着色樹脂粒子を形成することで、印刷物上で塗膜の耐水性及び/耐マーカー性を高めることができる。
詳しくは、印刷物表面で着色樹脂粒子を溶剤から離脱させて、着色樹脂粒子を印刷物表面に留まらせる作用が、樹脂にカルボキシ基が導入されることで、改善され得る。着色樹脂粒子が印刷物表面に留まることで、印刷物の発色性を高めるとともに、塗膜を強化して定着性、特に印刷直後の定着性を改善することができる。
さらに、樹脂にリン酸基及び/またはリン酸エステル基が導入され、多価の酸性基によって、溶剤からの離脱性をより高めることができる。
樹脂にカルボキシ基とリン酸基及び/またはリン酸エステルとを導入するとともに、さらに芳香環を導入することで、色材と樹脂との親和性を高め、インク中から印刷後にも着色樹脂粒子から樹脂または色材が溶出することを防止して、溶剤からの離脱性の効果を良好に維持することができる。
また、樹脂に芳香環が導入されることで、色材と樹脂との親和性が高まって、分散体の安定性、特に高温での貯蔵安定性を高めることができる。さらに、樹脂に芳香環が導入されることで、分散体を低粘度化することができる。
本実施形態による着色樹脂粒子分散体を用いることで、例えば、インクジェット吐出に適した小粒子径で間欠吐出性に優れるインクジェットインクを提供することができる。
本実施形態による着色樹脂粒子としては、色材、及び(メタ)アクリル系樹脂を含む。
さらに、着色樹脂粒子には、酸性基を有する液体有機化合物(以下、単に「酸性化合物」と称することがある。)が含まれてもよい。
この着色樹脂粒子は、色材が樹脂に包含されて、球状の粒子形状となっていることが好ましい。または、この着色樹脂粒子は、色材が樹脂と均一に混合されて一体化され、球状の粒子形状となっていることが好ましい。
(メタ)アクリル系樹脂としては、室温(23℃)で固体状の樹脂であることが好ましい。
(メタ)アクリル系樹脂のガラス転移温度(Tg)としては、粒子形状を安定化するために、30℃以上であることが好ましく、より好ましくは40℃以上である。(メタ)アクリル系樹脂のガラス転移温度は、制限されないが、150℃以下であることが好ましく、より好ましくは120℃以下である。
また、(メタ)アクリル系樹脂の溶融温度(Tm)としては、粒子形状を安定化させるために、30℃以上であることが好ましく、より好ましくは、40℃以上である。(メタ)アクリル系樹脂の溶融温度は、制限されないが、250℃以下であることが好ましい。
ここで、樹脂の重量平均分子量は、GPC法により、標準ポリスチレン換算により求めることができる。以下同じである。
ハンセン溶解度パラメーターは、Hildebrandによって導入された溶解度パラメーターを分散項δd、極性項δp、水素結合項δhの3成分に分割し、3次元空間で表したものである。分散項は、分散力による効果、極性項は、双極子間力による効果、水素結合項は、水素結合力の効果を示す。より詳細には、POLYMER HANDBOOK.FOURTH EDITION.(Editors.J.BRANDRUP,E.H.IMMERGUT,andE.A.GRULKE.)等に説明されている。
(メタ)アクリル系樹脂は、アルコキシシリル基を有する単位Dをさらに含んでもよい。
他の形態としては、主鎖の炭素鎖に、−COORAで表される基が結合した単位であって、RAが−RA1−COOHで表される基であり、RA1が任意の2価以上の基であり、末端にカルボキシ基を有する。単位Aにおいて、末端のカルボキシ基は2個以上有してもよい。
リン酸エステル基としては、リン酸基の2個のヒドロキシ基のうち1個または2個がそれぞれ独立してエステル化されているものを用いることができる。例えば、リン酸基がメチル基、エチル基、ブチル基等のアルキル基を有する脂肪酸等によってエステル化されているものを用いることができる。
単位Bの一例としては、主鎖の炭素鎖に、−COORBで表される基が結合した単位である。
RBは、リン酸基またはリン酸エステル基であってよい。
また、RBは、−RB1−RB2として表される基であって、RB1が任意の2価以上の官能基であって、RB2で表される末端にリン酸基またはリン酸エステル基を有するものであってよい。単位Bにおいて、末端のリン酸基またはリン酸エステル基は2個以上有してもよい。
単位Cの一例としては、主鎖の炭素鎖に、−COORCで表される官能基が結合している単位である。
RCは、芳香環を有する基であってよい。
また、RCは、−RC1−RC2として表される基であって、RC1が任意の2価以上の官能基であって、RC2で表される末端に芳香環を有するものであってよい。単位Cにおいて、末端の芳香環は2個以上有してもよい。
アルコキシシリル基の具体例としては、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基等を用いることができる。
アルコキシシリル基を有する単位Dが樹脂に含まれることで、樹脂の架橋が進行して、着色樹脂粒子を用いた塗膜の強度を高めることができる。
RDは、アルコキシシリル基であってよい。
また、RDは、−RD1−RD2として表される基であって、RD1が任意の2価以上の官能基であって、RD2で表される末端にアルコキシシリル基を有するものであってよい。単位Dにおいて、末端のアルコキシシリル基は2個以上有してもよい。
単位Eにおいて、炭素数1〜8のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、2−エチルヘキシル基等を用いることができる。
単位Aが5質量%以上であることで、塩基性分散剤の塩基性基との相互作用によって、分散体の安定性、特に及び高温での貯蔵安定性を改善することができる。また、印刷物の発色性を高めるとともに、塗膜を強化して定着性、特に印刷直後の定着性を改善することができる。
単位Aが45質量%以下であることで、小粒子径の着色樹脂粒子を提供することができ、また、分散体を低粘度化することができる。
単位Bが1質量%以上であることで、多価の酸性基によって、塩基性分散剤の塩基性基との相互作用によって、分散体の安定性を一層改善することができる。また、多価の酸性基によって、溶剤からの離脱性をより高めることができる。
単位Bが10質量%以下であることで、小粒子径の着色樹脂粒子を提供することができ、また、分散体を低粘度化することができる。
単位Cが5質量%以上であることで、色材と樹脂との親和性が高まって、分散体の安定性、特に高温での貯蔵安定性を高めることができる。さらに、樹脂に芳香環が導入されることで、分散体を低粘度化することができる。
単位Cが50質量%以下であることで、小粒子径の着色樹脂粒子を提供することができ、また、分散体を低粘度化することができる。
単位Dが0.1質量%以上であることで、印刷直後の印刷物の定着性をさらに改善し、特にローラー転写汚れを防止することができる。
単位Dが10質量%以下であることで、小粒子径の着色樹脂粒子を提供することができ、また、分散体を低粘度化することができる。
単位Eの配合量を調整することで、Tgを適正の範囲にすることができる。
メタクリル酸、アクリル酸、カルボキシ基を有するアルキル(メタ)アクリレート;以下単にモノマーAと称することがある。
リン酸基及び/またはリン酸エステル基を有する(メタ)アクリレート;以下単にモノマーBと称することがある。
芳香環を有する(メタ)アクリレート;以下単にモノマーCと称することがある。
アルコキシシリル基を有する(メタ)アクリレート;以下単にモノマーDと称することがある。
メタクリル酸、アクリル酸、
β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、
2−メタクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸(CAS番号51252−88−1)、
4−[2−(メタクリロイルオキシ)エトキシ]−4−オキソ−2−ブテン酸(CAS番号51978−15−5)等を用いることができる。
リン酸2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル、2-メタクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート、ジフェニル-2-メタクリロイルオキシエチルフォスフェート、10−メタクリロイルオキシデシルホスファート、
リン酸2−(ポリアルキレングリコール)(メタ)アクリレート等を用いることができる。
3−(メタ)アクリロキシアルキレントリアルコキシシランとしては、アルキレン基の炭素数が1〜4であることが好ましく、シラン骨格のアルコキシ基の炭素数がそれぞれ独立的に1〜4であることが好ましい。
3−(メタ)アクリロキシアルキレンジアルコキシシランとしては、アルキレン基の炭素数が1〜4であることが好ましく、シラン骨格のアルコキシ基の炭素数がそれぞれ独立的に1〜4であることが好ましい。
好ましくは、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等である。
モノマーEとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート(C1)、エチル(メタ)アクリレート(C2)、ブチル(メタ)アクリレート(C4)、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート(C8)等を挙げることができる。かっこ内の数値は、アルキル基の炭素数である。
上記したモノマーA〜Eは、それぞれ単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
モノマー混合物中のモノマーA〜Eの配合量は、上記した(メタ)アクリルポリマーの単位A〜Eの割合となるように、調整すればよい。
重合反応に際し、反応速度を調整するために、重合開始剤、連鎖移動剤、重合禁止剤、重合促進剤、分散剤等を反応系に適宜添加することができる。
重合開始剤としては、AIBN(アゾビスイソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾ化合物;t−ブチルペルオキシベンゾエート、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(パーブチルO、日本油脂株式会社製)等の過酸化物等の熱重合開始剤を使用することができる。その他にも、活性エネルギー線照射によりラジカルを発生する光重合型開始剤を用いることができる。
また、反応系に連鎖移動剤を併用することで、得られる(メタ)アクリル系樹脂の分子量を調整することができる。連鎖移動剤としては、たとえば、n−ブチルメルカプタン、ラウリルメルカプタン、ステアリルメルカプタン、シクロヘキシルメルカプタン等のチオール類等を好ましく用いることができる。
一方、(メタ)アクリル系樹脂の配合量は、着色樹脂粒子全体に対し、70質量%以下であることが好ましく、より好ましくは50質量%以下である。
着色樹脂粒子には、色材が含まれる。色材としては、顔料、染料、またはこれらの組み合わせを用いることができる。
着色樹脂粒子には、酸性基を有する液体有機化合物(酸性化合物)が含まれてもよい。ここで、酸性基を有する液体有機化合物としては、23℃で液体状であり酸性基を有する有機化合物である。
また、樹脂に、酸価が低く耐水性が高い樹脂を用いる場合、耐摩耗性が低下することがあるが、この(メタ)アクリル系樹脂とともに酸性化合物を添加することで、耐水性とともに耐摩耗性を向上させることができる。
また、酸性化合物は、着色樹脂粒子分散体の製造工程において、油中油型エマルションの安定性を維持するために配合することができる。
オリゴマーまたはポリマーとしては、例えば、ポリ(メタ)アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリビニル系樹脂、ポリエーテル系樹脂等を、単独で、または併用して用いることができる。また、これらの樹脂を構成するモノマーまたはオリゴマーの共重合体を用いてもよい。
また、酸性基としては、オリゴマーまたはポリマーをリン酸エステル化して導入されていてもよい。この場合、水酸基の位置及び割合に応じてリン酸基が導入される。オリゴマーまたはポリマーの両末端に水酸基を有する場合、オリゴマーまたはポリマーの両末端にリン酸基が導入されて、合計2個のリン酸基を有する。
酸性化合物がオリゴマーまたはポリマーである場合は、重量平均分子量が500〜10000であることが好ましく、より好ましくは1000〜5000である。
ここで、酸価は、不揮発分1g中の全酸性成分を中和するのに必要な水酸化カリウムのミリグラム数である。以下同じである。
「DISPERBYK111」は、エチレングリコールとポリカプロラクトンのブロック共重合体のリン酸エステル化合物であり、共重合体の両末端にリン酸基を有する。
着色樹脂粒子には、可塑剤として酸性基を有さない液体状の有機化合物を添加することができる。可塑剤を添加することで、着色樹脂粒子の各種成分をより均一に配合することができる。可塑剤としては、アルコール類、エステル類、エーテル類、ポリエステル類、ポリエーテル類、(メタ)アクリルポリマー類等を用いることができる。
可塑剤は、着色樹脂粒子全体に対して、5〜40質量%で配合されることが好ましい。
着色樹脂粒子には、顔料誘導体を添加することができる。顔料誘導体としては、例えば、フタロシアニン系、アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン系等の顔料の骨格に、カルボキシ基、スルホン酸基、アミノ基、ニトロ基、酸アミド基、カルボニル基、カルバモイル基、フタルイミド基、スルホニル基等の官能基を付加したもの、及びその塩等を好ましく使用することができる。
顔料誘導体は、着色樹脂粒子全体に対して、0.25〜10質量%で配合されることが好ましい。
ここで、着色樹脂粒子の平均粒子径は、動的散乱方式による体積基準の平均粒子径であり、例えば、株式会社堀場製作所製の動的光散乱式粒径分布測定装置「LB−500」等を用いて測定することができる。以下同じである。
本実施形態による着色樹脂粒子分散体は、上記した着色樹脂粒子とともに、非水系溶剤及び塩基性分散剤を含む。非水系溶剤及び塩基性分散剤については、後述の着色樹脂粒子分散体の製造方法で説明する通りである。非水系溶剤としては、着色樹脂粒子を分散可能である溶剤であることが好ましい。塩基性分散剤としては、非水系溶剤中で着色樹脂粒子を分散させるために配合される。また、塩基性分散剤は、後述する着色樹脂粒子の製造工程において、エマルションの調整のために配合されることもある。
一方、着色樹脂粒子は分散体全体に対し50質量%以下であることが好ましく、より好ましくは40質量%以下であり、さらに好ましくは30質量%以下である。これによって、分散性及び貯蔵安定性を高めることができる。
以下、本実施形態による着色樹脂粒子分散体の製造方法の一例について説明する。なお、本実施形態による着色樹脂粒子分散体は、以下の製造方法で製造されたものに限定されない。
油中油型エマルションを安定して作製するために、塩基性分散剤は、溶剤Bよりも溶剤Aに対する溶解度が高いことが好ましい。また、着色樹脂粒子の形状を安定させるために、顔料、(メタ)アクリル系樹脂、顔料誘導体、及び酸性化合物はそれぞれ溶剤Aよりも溶剤Bに対する溶解度が高いことが好ましい。
連続相としては、溶剤Aと塩基性分散剤とを含む。
溶剤Aとしては、後述する溶剤B及び(メタ)アクリル系樹脂との関係性を満たすように、各種非水系溶剤から適宜選択して用いることができる。
脂肪族炭化水素溶剤及び脂環式炭化水素溶剤としては、パラフィン系、イソパラフィン系、ナフテン系等の非水系溶剤を挙げることができ、市販品としては、0号ソルベントL、0号ソルベントM、0号ソルベントH、カクタスノルマルパラフィンN−10、カクタスノルマルパラフィンN−11、カクタスノルマルパラフィンN−12、カクタスノルマルパラフィンN−13、カクタスノルマルパラフィンN−14、カクタスノルマルパラフィンN−15H、カクタスノルマルパラフィンYHNP、カクタスノルマルパラフィンSHNP、アイソゾール300、アイソゾール400、テクリーンN−16、テクリーンN−20、テクリーンN−22、AFソルベント4号、AFソルベント5号、AFソルベント6号、AFソルベント7号、ナフテゾール160、ナフテゾール200、ナフテゾール220(いずれもJX日鉱日石エネルギー株式会社製);アイソパーG、アイソパーH、アイソパーL、アイソパーM、エクソールD40、エクソールD60、エクソールD80、エクソールD95、エクソールD110、エクソールD130(いずれも東燃ゼネラル石油株式会社製)等を好ましく挙げることができる。
芳香族炭化水素溶剤としては、グレードアルケンL、グレードアルケン200P(いずれもJX日鉱日石エネルギー株式会社製)、ソルベッソ100、ソルベッソ150、ソルベッソ200、ソルベッソ200ND(いずれも東燃ゼネラル石油株式会社製)等を好ましく挙げることができる。
石油系炭化水素溶剤の蒸留初留点は、100℃以上であることが好ましく、150℃以上であることがより好ましく、200℃以上であることがいっそう好ましい。蒸留初留点はJIS K0066「化学製品の蒸留試験方法」に従って測定することができる。
例えば、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソデシル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸ヘキシル、パルミチン酸イソオクチル、パルミチン酸イソステアリル、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン酸イソプロピル、オレイン酸ブチル、オレイン酸ヘキシル、リノール酸メチル、リノール酸エチル、リノール酸イソブチル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ヘキシル、ステアリン酸イソオクチル、イソステアリン酸イソプロピル、ピバリン酸2−オクチルデシル、大豆油メチル、大豆油イソブチル、トール油メチル、トール油イソブチル等の1分子中の炭素数が13以上、好ましくは16〜30の脂肪酸エステル系溶剤;
イソミリスチルアルコール、イソパルミチルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、イソエイコシルアルコール、デシルテトラデカノール等の1分子中の炭素数が6以上、好ましくは12〜20の高級アルコール系溶剤;
ラウリン酸、イソミリスチン酸、パルミチン酸、イソパルミチン酸、α−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸、イソステアリン酸等の1分子中の炭素数が12以上、好ましくは14〜20の高級脂肪酸系溶剤等が挙げられる。
脂肪酸エステル系溶剤、高級アルコール系溶剤、高級脂肪酸系溶剤等の極性有機溶剤の沸点は、150℃以上であることが好ましく、200℃以上であることがより好ましく、250℃以上であることがさらに好ましい。なお、沸点が250℃以上の非水系溶剤には、沸点を示さない非水系溶剤も含まれる。
この場合、最終的な分散体の非水系溶剤の蒸留初留点は、以下の範囲であることが好ましい。最終的な分散体の非水系溶剤の蒸留初留点は、1種の非水系溶剤を用いる場合はこの1種の非水系溶剤の蒸留初留点であり、2種以上の非水系溶剤を任意の配合割合で混合した混合溶剤を用いる場合はこの混合溶剤の蒸留初留点である。極性溶剤も非極性溶剤と同様に蒸留初留点を求めることができる。
最終的な非水系溶剤の蒸留初留点は、100℃以上であることが好ましく、150℃以上であることがより好ましく、200℃以上であることがさらに好ましい。さらに、非水系溶剤の蒸留初留点は、250℃以上、さらには300℃以上であることが好ましい。
日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース13940(ポリエステルアミン系)、17000、18000(脂肪酸アミン系)、11200、22000、24000、28000」(いずれも商品名)、
ビックケミー・ジャパン株式会社製「DISPERBYK116、2096、2163」(いずれも商品名)、
花王株式会社製「アセタミン24、86(アルキルアミン塩系)」(いずれも商品名)、
楠本化成株式会社製「ディスパロンKS−860、KS−873N4(高分子ポリエステルのアミン塩)」(いずれも商品名)等を挙げることができる。
ここで、塩基価は、不揮発分1gに含まれる全塩基性成分を中和するのに必要な塩酸と当量の水酸化カリウムのミリグラム数である。以下同じである。
溶剤Bの除去後の塩基性分散剤の含有量としては、着色樹脂粒子の分散性の観点から、分散体全体に対し0.1〜20質量%であることが好ましく、より好ましくは1〜15質量%である。
分散相としては、溶剤B、色材、(メタ)アクリル系樹脂、及び選択的に酸性化合物を含む。
溶剤Bのその他の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル等を挙げることができ、さらに、上記した溶剤A、塩基性分散剤及び樹脂との関係性を満たすものを適宜選択して用いることができる。
これらは単独で、または複数種を組み合わせて使用することができる。
溶剤Bの沸点は、100℃以下であることが好ましく、より好ましくは90℃以下である。一方、溶剤Bの沸点の下限値は、溶剤Bが−20〜90℃の範囲で液状であれば特に制限されない。
色材は、溶剤Aよりも溶剤Bに対する親和性が高いことが好ましい。色材が顔料の場合は、分散相中に顔料分散剤とともに顔料を含ませる等して、分散相中で顔料を安定して分散させることで、分散相と連続相とを混合する際に、分散相から連続相に顔料が移動しないようにすることができる。色材が染料の場合は、溶剤Aよりも溶剤Bに対する溶解度が高い染料を用いることが好ましい。
溶剤Bの除去後、色材の含有量としては、分散体全体に対し、0.1〜50質量%であることが好ましく、より好ましくは1〜40質量%であり、一層好ましくは2〜20質量%である。これによって、着色樹脂粒子の呈色を適正にして、形状を安定化することができる。
顔料分散剤としては、例えば、水酸基含有カルボン酸エステル、高分子量ポリカルボン酸の塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、ポリエステルポリアミン、ステアリルアミンアセテート、高分子量不飽和酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート等を用いることができる。
これらは単独で用いられるほか、複数種を組み合わせて使用してもよい。
この(メタ)アクリル系樹脂は、油中油型エマルションによって着色樹脂粒子を製造する場合は、溶剤Aよりも溶剤Bに対する溶解度が高いものであることが好ましい。また、(メタ)アクリル系樹脂がこのような溶解性となるように、溶剤A及び溶剤Bを適宜選択することができる。
溶剤B除去後の分散体全量に対する(メタ)アクリル系樹脂の含有量は、0.1〜20質量%であることが好ましく、より好ましくは1〜15質量%である。これによって、着色樹脂粒子の呈色を適正にして、形状を安定化することができる。
酸性化合物は、特に制限されないが、溶剤Aよりも溶剤Bに対する溶解度が高いことが好ましい。酸性化合物の溶剤Bに対する溶解度は23℃で1g/100g以上であることが好ましく、より好ましくは2g/100g以上である。また、酸性化合物の溶剤Aに対する溶解度は23℃で3g/100g以下であることが好ましく、より好ましくは1g/100g以下であり、さらに好ましくは0.5g/100g以下である。一層好ましくは、酸性化合物は、油中油型エマルションの配合割合において、溶剤Bに実質的に全て溶解し、溶剤Aに実質的に溶解しないものである。
溶剤B除去後の分散体全量に対する酸性化合物の含有量は、0.1〜20質量%であることが好ましく、より好ましくは1〜15質量%である。これによって、耐摩耗性をより高めることができる。
着色樹脂粒子分散体の調整方法としては、特に限定されず、上記した連続相に上記した分散相を分散させて油中油型エマルションを作製し、この油中油型エマルションから、分散相中の非水系溶剤Bを除去することで調整することができる。
分散相中での顔料の分散方法としては、ボールミル、ビーズミル、超音波、ホモミキサー、高圧ホモジナイザー等の一般的な湿式分散機を用いることができる。
着色樹脂粒子の平均粒子径は、連続相に配合される塩基性分散剤の量、または、分散相に配合される不揮発分の量等を調整することで制御することができる。酸性化合物を配合することで、着色樹脂粒子の平均粒子径をより小さく制御することが可能である。
インクジェットインクとしての粘度は、インクジェット記録システムの吐出ヘッドのノズル径や吐出環境等によってその適性範囲は異なるが、一般に、23℃において5〜30mPa・sであることが好ましく、5〜15mPa・sであることがより好ましく、5〜10mPa・sであることが、一層好ましい。
表1に、樹脂a〜oのモノマー組成を示す。
300mLの四つ口フラスコに、メタノール(和光純薬工業株式会社製)115.1gを仕込み、窒素ガスを通気し攪拌しながら、60℃まで昇温した。60℃に液温が安定してからV−65(アゾビス,2−4−ジメチルイソバレロニトリル、和光純薬工業株式会社製)5.0gを添加した。表1に示す処方にしたがって各モノマーを混合してモノマー混合物に25.0gのメタノールを加えて混合液を作製し、この混合液を滴下ロートに仕込んだ。そして、3時間かけて滴下ロート内からフラスコ内に混合液を滴下した。混合液の滴下終了後、メタノール11.3gで滴下ロート内を洗浄し、洗浄液をフラスコ内に滴下した。モノマー混合液の滴下が終了してから、2時間後、4時間後にそれぞれ0.33gのV−70(2,2‘−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、和光純薬工業株式会社製)、それぞれ3.5gのメタノール(和光純薬工業株式会社製)を添加した。その後、2時間60℃に液温を保った後、冷却して、不揮発分40%の樹脂溶液を得た。
得られた樹脂の酸価をJIS K 2501に従って測定した。結果を表に示す。
表2から表4に、溶剤B除去前の実施例及び比較例の油中油型エマルションの処方を示す。各表において、各成分に揮発分が含まれる場合は、全体量とともに不揮発分量をカッコ内に併せて示す(後述する表5から表7も同じである)。
得られたエマルションを、エバポレーターで減圧しながら、分散相中の溶剤Bを除去して、着色樹脂粒子分散体を得た。溶剤Bの除去率は、ほぼ100質量%であった。この着色粒子分散体をそのままインクとして用いた。
(連続相)
溶剤A「Isoper M」:イソパラフィン系溶剤、東燃ゼネラル石油株式会社製「Isoper M」、蒸留初留点224℃、終点254℃。
塩基性分散剤「S17000」:日本ルーブリゾール株式会社製「ソルスパース17000」、不揮発分100%、塩基価2mgKOH/g。
溶剤B「メタノール」:炭素数1のアルコール系溶剤、和光純薬工業株式会社製、沸点64.7℃。
カーボンブラック:三菱化学株式会社製「MA−8」。
酸性化合物「BYK−111」:2個のリン酸基を有する液体有機化合物(共重合体の両末端にリン酸基を有するリン酸エステル化合物)、ビックケミー・ジャパン株式会社製「DISPER BYK−111」、酸価129mgKOH/g、不揮発分95.0%。
比較樹脂「ARUFON UC3920」:アクリル樹脂、東亞合成化学株式会社製「ARUFON UC3920」、(酸価)242mgKOH/g、(Mw)20400、不揮発分100%。
比較樹脂「SR13」:ポリメチルシルセスキオキサン(官能基:メチル基、末端基:シラノール基、エトキシシラン基(エトキシ基))、(Mw)6000、小西化学工業株式会社製「SR13」。
上記Mwは、重量平均分子量を示す。
顔料は、それぞれ、表1から表3に示す分散相の配合割合で溶剤Bに溶解ないし分散し、溶剤Aに対する溶解度が23℃で3g/100g未満であった。
各樹脂は、それぞれ、表1から表3に示す分散相の配合割合で溶剤Bに溶解し、溶剤Aに対する溶解度が23℃で3g/100g未満であり、水に対する溶解度が23℃で3g/100g未満であった。
酸性化合物は、表1から表3に示す分散相の配合割合で溶剤Bに溶解し、溶剤Aに対する溶解度が23℃で3g/100g未満であった。
上記した各インクを用いて、以下の各評価を行った。結果を各表に併せて示す。
上記した各インクについて、インク中に分散している着色樹脂粒子の平均粒子径を動的光散乱式粒径分布測定装置「LB―500」(株式会社堀場製作所製)を用いて、散乱光強度から算出した。
着色樹脂粒子分散体の粘度は、23℃において0.1Pa/sの速度で剪断応力を0Paから増加させたときの10Paにおける粘度であり、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製「レオメータAR−G2」(コーン角度2°、直径40mm)で測定し、次の基準で評価した。
A:インク粘度が9mPa・s未満
B:インク粘度が9mPa・s以上13mPa・s未満
C:インク粘度が13mPa・s以上15mPa・s未満
D:インク粘度が15mPa・s以上
上記した各インクをライン式インクジェットプリンタ「オルフィスX9050」(理想科学工業株式会社製)に装填し、コート紙「オーロラコート」(日本製紙株式会社製)および普通紙「理想用紙薄口」(理想科学工業株式会社製)に、ベタ画像及び文字画像を印刷して、印刷物を得た。印刷は、解像度300×300dpiにて、1ドット当りのインク量が42plの吐出条件で行った。なお、「オルフィスX9050」は、ライン型インクジェットヘッドを使用し、主走査方向(ノズルが並んでいる方向)に直交する副走査方向に用紙を搬送して印刷を行うシステムである。
普通紙への印刷物について、印刷後1日放置後に、印刷物のベタ画像部分を指で強く5回擦ったときの状態を目視で観察し、耐擦過性を次の基準で評価した。
A:画像のはがれがほとんど確認されないレベル。
B:画像のはがれが確認されるが実際の使用上問題ないレベル。
C:画像のはがれが顕著であり実際の使用上問題あるレベル。
ガラス瓶(容量10ml)に7gのインクを充填し、蓋を閉めた後、70℃の恒温槽で
保管した。保管2週間後に沈殿の有無を目視で監査し、以下の基準で貯蔵安定性を評価した。
A:沈殿がない。
B:流動性のある沈殿が少量ある。
C:流動性のない沈殿がある。
普通紙への印刷物について、印刷後24時間放置後、印刷物のベタ画像部分に0.5mlの水を垂らして、そのにじみ具合を目視で観察して、耐水性を次の基準で評価した。
A:印刷画像部分がにじまないレベル。
B:印刷画像部分が若干にじむが実際の使用上問題ないレベル。
C:印刷画像部分がにじみ実際の使用上問題あるレベル。
普通紙への印刷物について、印刷後24時間放置後、印刷物の文字画像部分を、コクヨ株式会社製ラインマーカーペン「PM−L103Y」で線を描き、その状態を目視で観察して、耐マーカー性を次の基準で評価した。
A:印刷画像部分が汚れない、または印刷画像部分の周りがわずかに汚れるレベル。
B:印刷画像部分の周りが汚れたが実際の使用上問題ないレベル。
C:印刷画像部分の周りが汚れ実際の使用上問題あるレベル。
コート紙及び普通紙への印刷物について、印刷後24時間放置後の塗膜の濃度を目視にて観察して、発色性を次の基準で評価した。
A:画像が均一かつ、十分な濃度が得られている。
B:画像は均一であるが、濃度が薄い。
C:画像が不均一かつ濃度が薄い。
普通紙にバーコーターで塗膜(4μm)を形成した。塗膜形成から5秒以内に、0.44N/mmの荷重になるよう取り付けたNBRのゴムローラーに印刷物が触れるように搬送した。印刷物からゴムローラーにインクが転写した部分について、分光測色計(x−rite exact、ビデオジェット・エックスライト社製)を用いてゴムローラー面のOD値を測定した。このOD値から、次の基準でローラー転写汚れを評価した。
AA:OD値0.05未満。
A:OD値0.05以上0.10未満。
B:OD値0.10以上0.12未満。
C:OD値0.12以上。
実施例1〜6では、樹脂a〜fを用いており、それぞれの樹脂が各種モノマー成分によって構成されており、良好な結果であった。
実施例5では、カルボキシ基を有する単位が5質量%と少なく、ベンジル基を有するモノマーが50質量%と多くなっており、相対的に普通紙に対する発色性が低下し、ローラー転写汚れが増えたが、十分な結果であった。
実施例12では、樹脂aを用いており、実施例1に対し酸性化合物を用いない他は同じ処方である。実施例12では、実施例1に対して、耐擦過性及び貯蔵安定性が低下し、ローラー転写汚れが増えたが、十分な結果であった。
比較例1の樹脂lは、カルボキシ基を有するが、リン酸基、ベンジル基及びアルコキシシリル基を有さず、十分な結果が得られなかった。
比較例2の樹脂mは、カルボキシ基及びリン酸基を有するが、ベンジル基及びアルコキシシリル基を有さず、十分な結果が得られなかった。
比較例3の樹脂nは、カルボキシ基及びベンジル基を有するが、リン酸基及びアルコキシシリル基を有さず、十分な結果が得られなかった。
比較例4の樹脂oは、カルボキシ基及びアルコキシシリル基を有するが、リン酸基及びベンジル基を有さず、十分な結果が得られなかった。
比較例5の「ARUFONUC3920」は、アクリル及びスチレンの構造を含むが、リン酸基、リン酸エステル基は含まない。
比較例6の「SR13」は、カルボキシ基、リン酸基、リン酸エステル基、芳香環を含まない。
Claims (7)
- 着色樹脂粒子、塩基性分散剤、及び非水系溶剤を含み、
前記着色樹脂粒子は、色材、及び(メタ)アクリル系樹脂を含み、
前記(メタ)アクリル系樹脂は、
カルボキシ基を有する単位A、
リン酸基及び/またはリン酸エステル基を有する単位B、及び
芳香環を有する単位Cを有する、
着色樹脂粒子分散体。 - 前記着色樹脂粒子は、酸性基を有する液体有機化合物をさらに含む、請求項1に記載の着色樹脂粒子分散体。
- 前記(メタ)アクリル系樹脂は、重量平均分子量が5000〜100000であり、かつ、酸価が30〜300mgKOH/gである、請求項1または2に記載の着色樹脂粒子分散体。
- 前記(メタ)アクリル系樹脂を構成する全単位を基準にして、
前記カルボキシ基を有する単位Aを5〜45質量%、
前記リン酸基及び/またはリン酸エステル基を有する単位Bを1〜10質量%、
前記芳香環を有する単位Cを5〜50質量%含む、請求項1から3のいずれか1項に記載の着色樹脂粒子分散体。 - 前記(メタ)アクリル系樹脂は、アルコキシシリル基を有する単位Dをさらに含む、請求項1から4のいずれか1項に記載の着色樹脂粒子分散体。
- 前記(メタ)アクリル系樹脂を構成する全単位を基準にして、アルコキシシリル基を有する単位Dを0.1〜10質量%含む、請求項1から5のいずれか1項に記載の着色樹脂粒子分散体。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の着色樹脂粒子分散体を含む、インクジェットインク。
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Cited By (2)
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JP7178919B2 (ja) * | 2019-01-30 | 2022-11-28 | 理想科学工業株式会社 | 油性インクジェットインク及び分散剤の製造方法 |
CN112694557B (zh) * | 2019-10-23 | 2022-05-10 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 光固化树脂、光固化树脂组合物及黑色矩阵材料 |
JP7341860B2 (ja) * | 2019-10-31 | 2023-09-11 | 理想科学工業株式会社 | 油性インクジェットインク、油性インクジェットインクの製造方法及び分散剤の製造方法 |
CN114867798B (zh) * | 2019-12-24 | 2023-10-20 | 三菱铅笔株式会社 | 水性圆珠笔用墨组合物 |
EP4087903A4 (en) * | 2020-01-10 | 2023-09-13 | Kao Corporation | ENERGY CURABLE AQUEOUS INKJET INKS |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01287178A (ja) * | 1988-05-14 | 1989-11-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料分散性に優れた塗料用樹脂組成物 |
JP2001139862A (ja) * | 1999-08-30 | 2001-05-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 静電式インクジェット用油性インク |
JP2007291165A (ja) * | 2006-04-21 | 2007-11-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | インクジェット記録用水性インク調製のための水性顔料分散体及びインクジェット記録用水性インク |
JP2008144033A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェットインク、及びカラーフィルタ基板 |
JP2008144032A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェットインク、及びカラーフィルタ基板 |
JP2009091487A (ja) * | 2007-10-10 | 2009-04-30 | Kao Corp | インクジェット記録用水系インク |
JP2013103993A (ja) * | 2011-11-14 | 2013-05-30 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | リン酸基含有ブロックコポリマー、顔料分散剤、及び顔料着色剤組成物 |
WO2015061959A1 (en) * | 2013-10-29 | 2015-05-07 | Dow Global Technologies Llc | An aqueous coating compostion |
JP2015134851A (ja) * | 2014-01-16 | 2015-07-27 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体及びインクジェットインク |
JP2015134850A (ja) * | 2014-01-16 | 2015-07-27 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体及びインクジェットインク |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004018736A (ja) | 2002-06-18 | 2004-01-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェットプリンタ用油性インク組成物 |
JP2005255911A (ja) | 2004-03-12 | 2005-09-22 | Hitachi Chem Co Ltd | 高分子粒子分散物とその製造方法 |
JP2007197632A (ja) | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 高分子粒子分散物とその製造方法およびそれを用いた表示素子 |
JP6077772B2 (ja) | 2012-07-17 | 2017-02-08 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体及びインク |
JP5895925B2 (ja) * | 2013-12-05 | 2016-03-30 | 大日本印刷株式会社 | 非水系分散剤、カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機発光表示装置 |
JP6310701B2 (ja) | 2014-01-16 | 2018-04-11 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体及びインクジェットインク |
-
2016
- 2016-09-28 JP JP2016189536A patent/JP6872875B2/ja active Active
-
2017
- 2017-08-24 US US15/685,713 patent/US10144839B2/en active Active
- 2017-09-04 CN CN201710786806.1A patent/CN107868489B/zh active Active
- 2017-09-08 EP EP17190186.1A patent/EP3301137B1/en active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01287178A (ja) * | 1988-05-14 | 1989-11-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料分散性に優れた塗料用樹脂組成物 |
JP2001139862A (ja) * | 1999-08-30 | 2001-05-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 静電式インクジェット用油性インク |
JP2007291165A (ja) * | 2006-04-21 | 2007-11-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | インクジェット記録用水性インク調製のための水性顔料分散体及びインクジェット記録用水性インク |
JP2008144033A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェットインク、及びカラーフィルタ基板 |
JP2008144032A (ja) * | 2006-12-11 | 2008-06-26 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェットインク、及びカラーフィルタ基板 |
JP2009091487A (ja) * | 2007-10-10 | 2009-04-30 | Kao Corp | インクジェット記録用水系インク |
JP2013103993A (ja) * | 2011-11-14 | 2013-05-30 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | リン酸基含有ブロックコポリマー、顔料分散剤、及び顔料着色剤組成物 |
WO2015061959A1 (en) * | 2013-10-29 | 2015-05-07 | Dow Global Technologies Llc | An aqueous coating compostion |
JP2015134851A (ja) * | 2014-01-16 | 2015-07-27 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体及びインクジェットインク |
JP2015134850A (ja) * | 2014-01-16 | 2015-07-27 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体及びインクジェットインク |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020147747A (ja) * | 2019-03-06 | 2020-09-17 | 東京インキ株式会社 | 非ラミネート用印刷インキ組成物、非ラミネート包装用印刷物および非ラミネート包装用印刷物の製造方法 |
JP2020147745A (ja) * | 2019-03-06 | 2020-09-17 | 東京インキ株式会社 | 熱ラミネート用スチレンフィルム用グラビア印刷インキ組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20180086927A1 (en) | 2018-03-29 |
EP3301137A1 (en) | 2018-04-04 |
EP3301137B1 (en) | 2019-04-03 |
CN107868489A (zh) | 2018-04-03 |
CN107868489B (zh) | 2019-07-23 |
US10144839B2 (en) | 2018-12-04 |
JP6872875B2 (ja) | 2021-05-19 |
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