JP2018028574A - 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び感放射線性酸発生剤 - Google Patents
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Abstract
Description
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体と、[B]酸発生剤とを含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、[C]酸拡散制御体、[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きい重合体(以下、「[D]重合体」ともいう)及び/又は溶媒(以下、「[E]溶媒」ともいう)を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。
[A]重合体は、構造単位(I)を有する重合体である。当該感放射線性樹脂組成物によれば、放射線の照射により[B]酸発生体等から生じる酸により露光部の[A]重合体の酸解離性基が解離して、露光部と未露光部とで現像液に対する溶解性に差異が生じ、その結果、レジストパターンを形成することができる。[A]重合体は、通常、当該感放射線性樹脂組成物におけるベース重合体となる。「ベース重合体」とは、レジストパターンを構成する重合体のうちの最も含有率が大きい重合体であって、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上を占める重合体をいう。
構造単位(I)は、酸解離性基を含む構造単位である。構造単位(I)としては、例えば下記式(2)で表される構造単位(以下、「構造単位(I−1)」ともいう)等が挙げられる。[A]重合体は、構造単位(I)を1種又は2種以上有していてもよい。以下、構造単位(I−1)について説明する。
構造単位(I−1)は、下記式(2)で表される構造単位である。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。これらの中で、アルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基及びi−プロピル基がさらに好ましく、エチル基が特に好ましい。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環の1価の脂環式飽和炭化水素基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環の1価の脂環式不飽和炭化水素基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環の1価の脂環式飽和炭化水素基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基、テトラシクロドデセニル基等の多環の1価の脂環式不飽和炭化水素基などが挙げられる。これらの中で単環の1価の脂環式飽和炭化水素基及び多環の1価の脂環式飽和炭化水素基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基及びアダマンチル基がより好ましい。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、メチルアントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等の単環の飽和脂環構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環の飽和脂環構造等が挙げられる。これらの中で、炭素数5〜8の単環の飽和脂環構造及び炭素数7〜12の多環の飽和脂環構造が好ましく、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロオクタン構造、ノルボルナン構造、アダマンタン構造及びテトラシクロドデカン構造がより好ましく、シクロペンタン構造、アダマンタン構造及びテトラシクロドデカン構造がさらに好ましい。
上記式(2−1)中、iは、1〜4の整数である。
上記式(2−3)中、jは、1〜4の整数である。
上記式(2−6)中、R6’、R7’及びR7’は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の1価の炭化水素基である。
構造単位(II)は、フェノール性水酸基を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(II)をさらに有することで現像液への溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、レジストパターン形成方法における露光工程で照射する放射線として、KrFエキシマレーザー光、EUV、電子線等を用いる場合には、[A]重合体が構造単位(II)を有することで、感度をより高めることができる。
構造単位(III)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(III)をさらに有することで現像液への溶解性をより適度に調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能等をより向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
構造単位(IV)は、アルコール性水酸基を含む構造単位である。[A]重合体は、構造単位(IV)を有することで、現像液への溶解性をより適度に調製することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のLWR性能をより向上させることができる。また、レジストパターンの基板への密着性をより高めることができる。
[A]重合体は、上記構造単位(I)〜(IV)以外にもその他の構造単位を有してもよい。上記その他の構造単位としては、例えばケトン性カルボニル基、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基又はこれらの組み合わせを含む構造単位、非解離性の1価の脂環式炭化水素基を含む(メタ)アクリル酸エステルに由来する構造単位等が挙げられる。その他の構造単位の含有割合の上限としては、[A]重合体を構成する全構造単位に対して、20モル%が好ましく、10モル%がより好ましい。
[A]重合体は、例えば各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート等のアゾ系ラジカル開始剤;
ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等の過酸化物系ラジカル開始剤などが挙げられる。これらの中で、AIBN及びジメチル2,2’−アゾビスイソブチレートが好ましく、AIBNがより好ましい。これらのラジカル重合開始剤は1種単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素;
クロロブタン、ブロモヘキサン、ジクロロエタン、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコールなどが挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:例えば東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
[B]酸発生剤は、放射線の照射によりスルホン酸(以下、「スルホン酸(I)」ともいう)を発生し、このスルホン酸(I)の融点が769K以上である。
上記式(1−2)中、R2及びR3は、それぞれ独立して、スルホン酸(I)から−SO3Hを除いた1価の基である。
上記式(1−3)中、R4は、スルホン酸(I)から−SO3Hを除いた1価の基である。RA及びRBは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜20の1価の炭化水素基であるか、又はこれらの基が互いに合わせられこれらが結合する−CO−N−CO−と共に構成される環員数4〜20の環構造を表す。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等の直鎖状アルキル基;
i−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の分岐状アルキル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
[B]酸発生剤は、例えば下記式(1−1−a)又は(1−1−b)で表される化合物の場合、下記のそれぞれのスキームに従い、容易かつ収率よく合成することができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、必要に応じて、[C]酸拡散制御体を含有してもよい。[C]酸拡散制御体は、露光により[B]酸発生剤から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。また、感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上すると共に、レジストとしての解像度がより向上する。さらに、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。[C]酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物(以下、適宜「[C]酸拡散制御剤」という)の形態でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
窒素含有化合物は、窒素原子を有する化合物である。窒素含有化合物としては、例えば下記式(4)で表される化合物(以下、「窒素含有化合物(I)」ともいう)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、「窒素含有化合物(II)」ともいう)、窒素原子を3個有する化合物(以下、「窒素含有化合物(III)」ともいう)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等が挙げられる。
光崩壊性塩基は、露光により感光し弱酸を発生する化合物である。光崩壊性塩基は、露光部において、露光により分解して酸拡散制御性を失うので、高性能の酸拡散制御性を発揮することができる。当該感放射線性樹脂組成物は、[C]酸拡散制御剤として光崩壊性塩基を含有することにより、LWR性能等をより向上させることができる。また、当該感放射線性樹脂組成物は、後述する[D]重合体を含有する場合に、光崩壊性塩基を含有ことにより、LWR性能等をさらに向上させることができる。
[D]重合体は、[A]重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きい重合体である。当該感放射線性樹脂組成物が、[D]重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、膜中の含フッ素重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表面近傍で偏在化する傾向があり、液浸露光時における酸発生剤や酸拡散制御剤等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、この[D]重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。このように当該感放射線性樹脂組成物が[D]重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
構造単位(Da)は、下記式(6a)で表される構造単位である。[D]重合体は、構造単位(Da)を有することでフッ素原子含有率を調整することができる。
構造単位(Db)は、下記式(6b)で表される構造単位である。[D]重合体は、構造単位(Db)を有することで疎水性が上がるため、当該感放射線性樹脂組成物から形成されたレジスト膜表面の動的接触角をさらに向上させることができる。
[D]重合体は、構造単位(Da)及び(Db)以外にも、酸解離性基を含む構造単位(以下、「構造単位(Dc)」ともいう。)を有してもよい(但し、構造単位(Db)に該当するものを除く)。[D]重合体が構造単位(Dc)を有することで、得られるレジストパターンの形状がより良好になる。構造単位(Dc)としては、上述の[A]重合体における構造単位(I)等が挙げられる。
また、[D]重合体は、上記構造単位以外にも、例えばアルカリ可溶性基を含む構造単位、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位、脂環式基を含む構造単位等の他の構造単位を有していてもよい。上記アルカリ可溶性基としては、例えばカルボキシ基、スルホンアミド基、スルホ基等が挙げられる。ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造又はこれらの組み合わせを含む構造単位としては、上述の[A]重合体における構造単位(III)等が挙げられる。
[E]溶媒は、少なくとも[A]重合体、[B]酸発生剤及び必要に応じて含有される任意成分等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒:
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
エチルラクテート等のヒドロキシカルボン酸エステル系溶媒;
プロピレングリコールアセテート等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]〜[E]成分以外にも、その他の任意成分を含有していてもよい。その他の任意成分としては、例えば[B]酸発生剤以外の第2感放射線性酸発生剤(以下、「他の酸発生剤」ともいう)、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物は、その他の任意成分を1種又は2種以上含有していてもよく、それぞれの成分を1種又は2種以上含有していてもよい。
他の酸発生剤は、[B]酸発生剤以外の感放射線性酸発生剤である。当該感放射線性樹脂組成物は、感放射線性酸発生剤として、[B]酸発生剤以外の化合物を含有することができる。他の酸発生剤から放射線の照射により発生する酸がスルホン酸の場合、このスルホン酸の融点は769K未満である。
界面活性剤は、塗工性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、信越化学工業社の「KP341」、共栄社化学社の「ポリフローNo.75」、「同No.95」、トーケムプロダクツ社の「エフトップEF301」、「同EF303」、「同EF352」、DIC社の「メガファックF171」、「同F173、住友スリーエム社の「フロラードFC430」、「同FC431」、旭硝子工業社の「アサヒガードAG710」、「サーフロンS−382」、「同SC−101」、「同SC−102」、「同SC−103」、「同SC−104」、「同SC−105」、「同SC−106」等が挙げられる。界面活性剤の含有量の上限としては、[A]重合体100質量部に対して、2質量部が好ましく、1質量部がより好ましい。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
増感剤は、[B]酸発生剤等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば[A]重合体、[B]酸発生剤及び必要に応じて[C]酸拡散制御体等の任意成分を所定の割合で混合し、好ましくは、得られた混合液を、例えば孔径0.2μm程度のフィルターで濾過することにより調製することができる。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、0.5質量部がより好ましく、1質量%がさらに好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、30質量%がより好ましく、20質量%がさらに好ましい。
当該レジストパターン形成方法は、当該感放射線性樹脂組成物を基板の一方の面側に塗工する工程(以下、「塗工工程」ともいう)と、上記塗工工程により得られるレジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)と、上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)とを備える。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物を基板の一方の面側に塗工する。これにより、レジスト膜を形成する。当該感放射線性樹脂組成物を塗工する基板としては、例えばシリコンウェハ、アルミニウムで被覆したウェハ等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物の塗工方法としては、特に限定されないが、例えばスピンコート法等の公知の方法等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物を塗工する際には、形成されるレジスト膜が所望の厚みとなるように、塗工する当該感放射線性樹脂組成物の量を調整する。なお当該感放射線性樹脂組成物を基板上に塗工した後、溶媒を揮発させるためにプレベーク(以下、「PAB」ともいう)を行ってもよい。PABの温度の下限としては、30℃が好ましく、50℃がより好ましい。上記温度の上限としては、200℃が好ましく、150℃がより好ましい。PABの時間の下限としては、10秒が好ましく、30秒がより好ましい。上記時間の上限としては、600秒が好ましく、300秒がより好ましい。レジスト膜の平均厚みの下限としては、10nmが好ましく、20nmがより好ましく、50nmがさらに好ましい。上記平均厚みの上限としては、1,000nmが好ましく、200nmがより好ましく、150nmがさらに好ましい。
本工程では、上記塗工工程により得られたレジスト膜を露光する。この露光は、場合によっては、水等の液浸露光液を介し、所定のパターンを有するマスクを介して放射線を照射することにより行う。
本工程では、上記露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。この現像に用いる現像液としては、例えばアルカリ水溶液(アルカリ現像液)、有機溶媒を含有する液(有機溶媒現像液)等が挙げられる。これにより、所定のレジストパターンが形成される。
当該感放射線性酸発生剤は、放射線の照射によりスルホン酸を発生する感放射線性酸発生剤であって、上記スルホン酸の融点が769Kであることを特徴とする。
GPCカラム(東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本及び「G4000HXL」1本)を用い、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−Delta400」)を用いて測定した。
[実施例1](酸発生剤(B−1)の合成)
窒素置換した500mLのナス型フラスコに、無水マレイン酸4.9g(50mmol)、アントラセン8.9g(50mmol)及びトルエン200mLを仕込み、120℃のオイルバスで20時間加熱撹拌した。反応終了後、放冷し、析出した固体を5℃〜10℃に冷却したトルエンで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、下記式(I−1)で表される前駆体12.0gを得た。
前駆体を適宜選択し、実施例1と同様の操作を行うことによって、下記式(B−2)〜(B−4)で表される酸発生剤を合成した。
シクロペンタジエン108.5g及び1−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロ−3−ブテン322.4gをオートクレーブに入れ、重合禁止剤としての4−メトキシフェノール0.3gをトルエン5mLに溶解した溶液を加えて、170℃で5時間攪拌した後、85℃、25mmHgにて減圧蒸留して精製することにより、下記式(I−2)で表される前駆体326gを得た。
前駆体を適宜選択し、実施例5と同様の操作を行うことによって、下記式(B−6)〜(B−8)で表される酸発生剤を合成した。
[A]重合体及び[D]重合体の合成に用いた単量体を以下に示す。
[合成例1](重合体(A−1)の合成)
上記化合物(M−1)4.97g(30モル%)、化合物(M−2)7.30g(30モル%)、化合物(M−5)3.75g(20モル%)及び化合物(M−7)3.99g(20モル%)を2−ブタノン40gに溶解し、ラジカル重合開始剤としてのAIBN0.69g(全単量体に対して5モル%)を添加して単量体溶液を調製した。次に、20gの2−ブタノンを入れた100mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。400gのメタノール中に冷却した重合反応液を投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別した白色粉末を80gのメタノールで2回洗浄した後、ろ別し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−1)を合成した(収量15.0g、収率74.8%)。重合体(A−1)のMwは6,300、Mw/Mnは1.39であった。13C−NMR分析の結果、(M−1)、(M−2)、(M−5)及び(M−7)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ33.3モル%、25.5モル%、19.4モル%及び21.8モル%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の各単量体を用いた以外は、合成例1と同様の操作を行うことによって、重合体(A−2)を合成した。
上記化合物(M−1)54.8g(50モル%)及び化合物(M−10)45.2g(50モル%)、ラジカル重合開始剤としてのAIBN4.6g、並びにt−ドデシルメルカプタン1gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル100gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合反応させた。重合反応終了後、重合反応液を1,000gのn−ヘキサン中に滴下して、重合体を凝固精製した。次いで、得られた重合体に、プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えた後、さらに、メタノール150g、トリエチルアミン34g及び水6gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行った。反応終了後、溶媒及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた重合体をアセトン150gに溶解した後、2,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過し、50℃で17時間乾燥させて白色粉末状の重合体(A−3)を得た(収量65.6g、収率74.3%)。重合体(A−3)のMwは6,500、Mw/Mnは1.75であった。13C−NMR分析の結果、(M−1)及びp−ヒドロキシスチレンに由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ52.2モル%及び47.8モル%であった。
[合成例4](重合体(D−1)の合成)
上記化合物(M−1)73.2g(70モル%)及び化合物(M−9)26.9g(30モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、ラジカル重合開始剤としてのAIBN4.37g(全単量体に対して5モル%)を添加して単量体溶液を調製した。次に、100gの2−ブタノンを入れた500mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合反応液を水冷して30℃以下に冷却した。アセトニトリル400gに溶媒を置換した後、ヘキサン100gを加えて撹拌し、アセトニトリル層を回収する作業を3回繰り返した。次いで、溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換することで、重合体(D−1)72.2gを含む溶液を得た(収率72.2%)。重合体(D−1)のMwは7,300、Mw/Mnは2.00であった。13C−NMR分析の結果、(M−1)及び(M−9)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ71.1モル%及び28.9モル%であった。
感放射線性樹脂組成物を構成する[A]重合体及び[D]重合体以外の成分について示す。
上記合成した酸発生剤(B−1)〜(B−8)。
下記式(CB−1)〜(CB−6)で表される化合物。
C−1:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート
C−2:N−(n−ウンデカン−1−イルカルボニルオキシエチル)モルホリン
C−3:トリフェニルスルホニウムサリチレート
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:シクロヘキサン
E−3:γ−ブチロラクトン
E−4:エチルラクテート
[実施例9]
[A]重合体としての(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)10質量部、[C]酸拡散制御剤としての(C−1)7質量部、[D]重合体としての(D−1)3質量部並びに[E]溶媒としての(E−1)2,240質量部、(E−2)960質量部及び(E−3)30質量部を混合し、0.2μmのメンブランフィルターで濾過することにより、感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。
下記表2に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は実施例9と同様にして、感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−16)及び(CJ−1)〜(CJ−5)を調製した。
[実施例25〜40及び比較例6〜10]
[レジストパターンの形成(1)](ArF露光、有機溶媒現像、ホールパターン)
12インチのシリコンウェハ表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗工した後、205℃で60秒間加熱することにより平均厚み105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して感放射線性樹脂組成物を塗工し、100℃で50秒間PABを行った。その後23℃で30秒間冷却し、平均厚み90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(ASML社の「TWINSCAN XT−1900i」)を用い、NA=1.35、Annular(σ=0.8/0.6)の光学条件にて、58nmホール96nmピッチのレジストパターン形成用のマスクパターンを介して露光した。露光後、90℃で50秒間PEBを行った。その後、酢酸n−ブチルを用い、23℃で10秒間パドル現像を行い、2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、48nmホール96nmピッチのレジストパターンを形成した。この48nmホール96nmピッチのレジストパターンを形成する露光量を最適露光量(Eop1)とした。
12インチのシリコンウェハ表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗布した後、205℃で60秒間加熱することにより平均厚み105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して感放射線性樹脂組成物を塗工し、100℃で50秒間PABを行った。その後23℃で30秒間冷却し、平均厚み90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(ASML社の「TWINSCAN XT−1900i」)を用い、NA=1.35、Dipole35X(σ=0.97/0.77)の光学条件にて、38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターン形成用のマスクパターンを介して露光した。露光後、90℃で50秒間PEBを行った。その後、2.38質量%TMAH水溶液を用い、23℃で30秒間パドル現像を行い、次いで、超純水を用いて7秒間リンスし、その後、2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、38nmラインアンドスペース(1L/1S)のレジストパターンを形成した。この38nmラインアンドスペースのレジストパターンを形成する露光量を最適露光量(Eop2)とした。
上記形成したレジストパターンについて、下記方法に従って測定することにより、感放射線性樹脂組成物の評価を行った。評価結果を下記表3に示す。なお、レジストパターンの測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG−5000」)を用いた。
上記で求めたEop1の露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。400nm四方の範囲でホール径を16点測定してその平均値を求め、その平均値を任意のポイントで計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをCDU性能(nm)とした。CDU性能は、その値が小さいほど、長周期でのホール径のばらつきが小さく良好である。CDU性能は、4.7nm以下の場合は「良好」と、4.7nmを超える場合は「不良」と評価できる。
上記で求めたEop1の露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。400nm四方の範囲でホール径を16点測定してその平均値を求め、その平均値を任意のポイントで計100点測定し、平均のホール径を算出した。同様の測定をマスクサイズが1nm刻みで異なる5条件にて実施し、マスク変化量に対するホール径変化量をMEEF性能とした。MEEF性能は、その値が小さいほど、マスク忠実性があり良好である。MEEF性能は、3.8以下の場合は「良好」と、3.8を超える場合は「不良」と評価できる。
上記で求めたEop2の露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。線幅のばらつきを計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能(nm)とした。LWR性能は、その値が小さいほど、ラインのがたつきが小さく良好である。LWR性能は、3.5nm以下の場合は「良好」と、3.5nmを超える場合は「不良」と評価できる。
[B]酸発生剤から発生するスルホン酸の融点は、ソフトウェアパッケージ「ChemBioDraw Ultra 13.0」を用いて計算により算出した。[B]酸発生剤のアニオンにプロトンを加えた構造を上記ソフトウェアで記述し、「Chemical Properties Window」上に表示される「Melting Point」の値を融点(K)とした。
[実施例41]
[A]重合体としての(A−3)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)20質量部、[C]酸拡散制御剤としての(C−3)2.5質量部並びに[E]溶媒としての(E−1)4,280質量部及び(E−4)1,830質量部を混合し、0.2μmのメンブランフィルターで濾過することにより感放射線性樹脂組成物(J−17)を調製した。
下記表4に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は実施例35と同様にして、感放射線性樹脂組成物(J−18)〜(J−22)及び(CJ−6)〜(CJ−8)を調製した。
[実施例47〜52及び比較例14〜16]
[レジストパターンの形成(3)](電子線露光、アルカリ現像)
8インチのシリコンウェハ表面にスピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT8」)を使用して、感放射線性樹脂組成物を塗工し、90℃で60秒間PABを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、平均厚み50nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に、簡易型の電子線描画装置(日立製作所社の「HL800D」、出力:50KeV、電流密度:5.0A/cm2)を用いて電子線を照射した。照射後、120℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液としての2.38質量%のTMAH水溶液を用いて23℃で30秒間現像し、水で洗浄し、乾燥して90nmホール180nmピッチのレジストパターンを形成した。この90nmホール180nmピッチのレジストパターンを形成する露光量を最適露光量(Eop3)とした。
上記形成したレジストパターンについて、上記ArF露光用感放射線性樹脂組成物のアルカリ現像におけるCDU性能及びスルホン酸の融点の評価と同様にして、また、下記方法に従い、解像性について評価した。評価結果を下記表5に示す。なお、レジストパターンの測長には、走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジー社の「S−9380」)を用いた。
上記で求めたEop3の露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用い、パターン上部から観察した。マスクサイズを1nm刻みで小さくしていった際に、形成される最小ホール径を解像性(nm)とした。解像性は、その値が小さいほど、解像度限界が小さく、微細パターンを形成可能であり良好である。解像性は、70nm以下の場合は「良好」と、70nmを超える場合は「不良」と評価できる。
Claims (15)
- 酸解離性基を含む第1構造単位を有する第1重合体と、
放射線の照射によりスルホン酸を発生する第1感放射線性酸発生剤と
を含有し、
上記スルホン酸の融点が769K以上である感放射線性樹脂組成物。 - 上記第1感放射線性酸発生剤が、感放射線性オニウムカチオンとアニオンとを含み、上記アニオンが上記スルホン酸からプロトンを除いたものである請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記感放射線性オニウムカチオン及び上記アニオンが共に1価である請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記スルホン酸がスルホ基に隣接する炭素原子を有し、この炭素原子にフッ素原子及びフッ素化炭化水素基の少なくとも一方が結合している請求項1、請求項2又は請求項3に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記スルホン酸の分子量が500以上である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記スルホン酸が環を有し、上記環の総数が7以上である請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記第1重合体よりもフッ素原子の質量含有率が大きい第2重合体をさらに含有する請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 光崩壊性塩基をさらに含有する請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記第1重合体が、フェノール性水酸基を含む第2構造単位をさらに有する請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 感放射線性酸発生剤として、上記第1感放射線性酸発生剤以外の第2感放射線性酸発生剤をさらに含有する請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 感放射線性酸発生剤として、上記第1感放射線性酸発生剤のみを含有する請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記スルホン酸の融点が、800K以上である請求項1から請求項11のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1から請求項12のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を基板の一方の面側に塗工する工程と、
上記塗工工程により得られるレジスト膜を露光する工程と、
上記露光されたレジスト膜を現像する工程と
を備えるレジストパターン形成方法。 - 上記露光工程で用いる放射線が、極端紫外線又は電子線である請求項13に記載のレジストパターン形成方法。
- 放射線の照射によりスルホン酸を発生する感放射線性酸発生剤であって、
上記スルホン酸の融点が769K以上であることを特徴とする感放射線性酸発生剤。
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