JP2018027934A - 水溶性蛍光染料又は有色染料及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

【課題】生体分子を視覚的に検出する蛍光染料又は有色染料として有用な化合物の提供。
【解決手段】式（ＩＩＩ）で表される化合物。

（Ｍ¹はピレン、ペリレン、６−ＦＡＭ等；Ｍ²は2つ以上の二重結合及び１共役度以上を含む部分；Ｌ¹、Ｌ^３、Ｌ^４及びＬ^６〜Ｌ^８は各々独立にアルキレン又はヘテロアルキレンリンカー；Ｒ^１は各々独立に、Ｈ、アルキル又はアルコキシ；Ｒ^２は電子対、Ｈ、アルキル等；Ｒ^３はＨ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル等；Ｒ^４は各々独立にＯ⁻、Ｓ⁻、Ｎ（Ｒ^６）_２等；Ｒ^５は各々独立にオキソ、チオキソ又は存在せず；Ｒ^６は各々独立にＨ又はアルキル；ｎは２〜２０の整数；ｑ及びｗは各々独立に０又は１）
【選択図】なし

Description

本発明は、新規な蛍光染料又は有色染料、並びにその調製方法及び種々の分析法におけるその使用に向けられる。

蛍光及び／又は有色染料は、高感度検出試薬が望ましい分野に特に適していることが知られている。試料中の特定の成分又は構成要素を優先的に標識することができる染料は、研究者がその特定の成分又は構成要素の存在、量及び／又は位置を決定することを可能にする。さらに、多様な環境内で特定の系をその空間的及び時間的分布に関して監視することができる。

蛍光法及び比色法は、化学及び生物学において非常に普及している。これらの方法は、生体分子に関して、存在、構造、距離、配向、錯体形成、及び／又は位置についての有用な情報を与える。それに加えて、動力学及び速度論の測定において、時間分解法の使用が増えている。その結果、核酸及びタンパク質などの生体分子の蛍光又は有色標識化のための多くの戦略が開発されている。

ペリレン及び関連染料は、高い光化学的持続性（ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｅｒｓｉｓｔｅｎｃｙ）（化学的、熱的、及び光化学的安定性）及び高い蛍光量子収率を有しており、様々な複写プロセス、太陽電池、光起電力装置、及び色素レーザにおいて用いられている。しかしながら、ペリレン誘導体は、主として顔料及び蛍光染料として用いられてきた。種々の色及び吸光特性のペリレン染料が報告されている。例えば、非特許文献１は、青色から橙色への変色を示すサーモトロピックなペリレンジカルボキシイミド発色団の合成を報告する。ペリレン及び関連発色団は、生体分子プローブとしての使用は限られているが、明らかにそれは、この種の分子が強い疎水性特性であること、及び該分子で生体分子を位置特異的に標識することが困難であることに起因するものである。

Ｂｅｃｋｅｒ Ｓ．他、Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．、２０００年、第６巻、第２１号、ｐ．３,９８４ Ｇｒｅｅｎ，Ｔ．Ｗ．及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｚ、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」、第３版、Ｗｉｌｅｙ、１９９９年 「Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ： Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ， ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ」、第５半、Ｗｉｌｅｙ、２０００年１２月

従って、事前の照射又は化学的若しくは酵素的活性化を伴わずに生体分子の視覚的又は蛍光検出を可能にする水溶性の染料及び生物マーカーが、当該分野において必要とされている。理想的には、そうした染料及び生物マーカーは、非常に濃い色であるか（ｉｎｔｅｎｓｅｌｙ ｃｏｌｏｒｅｄ）又は蛍光性であるべきであり、且つ、多様な色及び蛍光波長で入手可能であるべきである。本発明は、この要求を満たし、さらに関連の利点を提供する。

簡単に述べると、本発明は一般に、生体分子及び他の検体の視覚的検出を可能にする水溶性の蛍光染料又は有色染料及びプローブとして有用な化合物、並びにそれらの調製のための試薬に向けられる。生体分子の視覚的検出のための方法、及び生体分子のサイズを決定するための方法もまた説明される。本発明の水溶性の蛍光又は有色染料は、非常に濃い色及び／又は蛍光性であり、視覚検査又は他の手段によって容易に観察することができる。幾つかの実施形態において、該化合物は、事前の照射又は化学的若しくは酵素的活性化を伴わずに観察することができる。本明細書に記載のように染料を適切に選択することにより、多様な色の、視覚的に検出可能な生体分子を得ることができる。

１つの実施形態において、以下の構造（Ｉ）

を有する化合物、又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩が提供され、ここでＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴、Ｌ⁵、Ｌ⁶、Ｍ¹、Ｍ²、Ａ、ｑ、ｗ及びｎは、本明細書において定義される。

別の実施形態において、試料を染色する方法が提供され、該方法は、試料に、本明細書で説明する代表的化合物を、該試料が適切な波長で照射されたときに光学応答を生じるのに十分な量で添加することを含む。

さらに他の実施形態において、本開示は
（ａ）本明細書で説明する代表的化合物を準備することと、
（ｂ）該化合物をその視覚的特性によって検出することと、
を含む、生体分子を視覚的に検出する方法を提供する。

他の開示された方法は、生体分子を視覚的に検出する方法を含み、該方法は、
（ａ）開示された化合物のいずれかを、１つ以上の生体分子と混合することと、
（ｂ）該化合物をその視覚的特性によって検出することと、
を含む。

他の実施形態は、開示された化合物のいずれか１つと、１つ以上の生体分子とを含む組成物に向けられる。１つ以上の生体分子を検出するための分析方法におけるこのような組成物の使用もまた提供される。

本発明のこれら及び他の態様は、以下の詳細な説明を参照すると明らかになる。

以下の説明中、本発明の種々の実施形態の完全な理解を与えるために特定の具体的な説明を示す。しかしながら、これらの詳細がなくても本発明を実施することができることを当業者は理解するであろう。

文脈が別様に要求しない限り、本明細書及び特許請求の範囲を通じて、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」という用語並びに「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」及び「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのその変形は、オープンな、包含的な意味、すなわち「含むが限定されない（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ ｂｕｔ ｌｉｍｉｔｅｄ ｔｏ）」のように解釈すべきである。

本明細書全体を通じて、「１つの実施形態」または「実施形態」への言及は、その実施形態に関連して説明される特定の特徴、構造又は特性が、本発明の少なくとも１つの実施形態に含まれることを意味する。従って、本明細書全体を通じた様々な箇所での「１つの実施形態において」又は「実施形態において」という語句の出現は、必ずしも全てが同じ実施形態に言及しているわけではない。さらに、特定の特徴、構造、又は特性は、１つ以上の実施形態において、任意の適切な方式で組み合わせることができる。

「アミノ」は、−ＮＨ₂基を指す。
「カルボキシ」は、−ＣＯ₂Ｈ基を指す。
「シアノ」は、−ＣＮ基を指す。
「ホルミル」は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ基を指す。
「ヒドロキシ」又は「ヒドロキシル」は、−ＯＨ基を指す。
「イミノ」は、＝ＮＨ基を指す。
「ニトロ」は、−ＮＯ₂基を指す。
「オキソ」は、＝Ｏ置換基を指す。
「スルフヒドリル」は、−ＳＨ基を指す。
「チオキソ」は、＝Ｓ基を指す。

「アルキル」は、炭素及び水素原子のみから成る直鎖又は分枝の炭化水素鎖基を指し、これは飽和又は不飽和（すなわち、１つ以上の二重結合及び／又は三重結合を含む）であり、１個から１２個までの炭素原子（Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル）、好ましくは１個から８個までの炭素原子（Ｃ₁−Ｃ₈アルキル）又は１個から６個までの炭素原子（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）を有し、分子の残り部分に単結合で結合し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル（イソプロピル）、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルエチル（ｔ−ブチル）、３−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、エテニル、プロパ−１−エニル、ブタ−１−エニル、ペンタ−１−エニル、ペンタ−１，４−ジエニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、などである。明細書中で特段の断りのない限り、アルキル基は、随意に置換されてもよい。

「アルキレン」又は「アルキレン鎖」は、分子の残り部分を置換基と連結する、炭素及び水素のみから成る直鎖又は分枝の二価炭化水素鎖を指し、これは飽和又は不飽和（すなわち、１つ以上の二重結合及び／又は三重結合を含む）であり、１個から１２個までの炭素原子を有し、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ｎ−ブチレン、エテニレン、プロペニレン、ｎ−ブテニレン、プロピニレン、ｎ−ブチニレン、などである。アルキレン鎖は、分子の残り部分に単結合又は二重結合を通じて結合し、置換基に単結合又は二重結合を通じて結合する。分子の残り部分及び置換基へのアルキレン鎖の結合点は、鎖内の１つの炭素又は任意の２つの炭素を通じたものとすることができる。明細書中で特段の断りのない限り、アルキレン鎖は、随意に置換されてもよい。

「アルコキシ」は、式−ＯＲ_aの基を指し、ここでＲ_aは、１個から１２個までの炭素原子を含む上記定義のアルキル基である。明細書中で特段の断りのない限り、アルコキシ基は、随意に置換されてもよい。

「アルキルアミノ」は、式−ＮＨＲ_a又は−ＮＲ_aＲ_aの基を指し、ここでＲ_aは独立して、１個から１２個までの炭素原子を含む上記定義のアルキル基である。明細書中で特段の断りのない限り、アルキルアミノ基は、随意に置換されてもよい。

「アルキルエーテル」は、少なくとも１つの炭素−炭素結合が炭素−酸素結合で置き換えられた上記定義の任意のアルキル基を指す。炭素−酸素結合は、末端にあってもよく（アルコキシ基のように）、又は炭素酸素結合は、内部にあってもよい（すなわち、Ｃ−Ｏ−Ｃ）。アルキルエーテルは、少なくとも１つの炭素酸素結合を含むが、１つより多くの炭素酸素結合を含むことができる。例えば、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）は、アルキルエーテルの意味の中に含まれる。明細書中で特段の断りのない限り、アルキルエーテル基は、随意に置換されてもよい。例えば、幾つかの実施形態において、アルキルエーテル基は、アルコール又はホスフェートで置換される。

「アルキレンエーテル」は、少なくとも１つの炭素−炭素結合が炭素−酸素結合で置き換えられた上記定義の任意のアルキレン基を指す。炭素−酸素結合は、末端にあってもよく（アルコキシ基のように）、又は炭素酸素結合は、内部にあってもよい（すなわち、Ｃ−Ｏ−Ｃ）。アルキレンエーテルは、少なくとも１つの炭素酸素結合を含むが、１つより多くの炭素酸素結合を含むことができる。例えば、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）は、アルキレンエーテルの意味の中に含まれる。明細書中で特段の断りのない限り、アルキレンエーテル基は、随意に置換されてもよい。

「アルキルホスホ」は、−ＲＰ（＝Ｏ）（Ｒ_a）Ｒ_b基を指し、ここでＲは、アルキレン基であり、Ｒ_aは、ＯＨ、Ｏ^-又はＯＲ_cであり、Ｒ_bは、−Ｏアルキル又は−Ｏアルキルエーテルであり、ここでＲ_cは、対イオン（例えば、Ｎａ＋など）である。明細書中で特段の断りのない限り、アルキルホスホ基は、随意に置換されてもよい。例えば、特定の実施形態において、アルキルホスホ基中の−Ｏアルキル又は−Ｏアルキルエーテル部分（Ｒ_b）は、ヒドロキシル、アミノ、スルフヒドリル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル又はチオホスホアルキルエーテルの１つ以上で随意に置換される。「Ｏアルキルホスホ」は、分子の残り部分に酸素原子を介して接続するアルキルホスホ基である。明細書中で特段の断りのない限り、Ｏアルキルホスホ基は、随意に置換されてもよい。

「アルキルエーテルホスホ」は、−ＲＰ（＝Ｏ）（Ｒ_a）Ｒ_b基を指し、ここでＲは、アルキレンエーテル基であり、Ｒ_aは、ＯＨ、Ｏ^-又はＯＲ_cであり、Ｒ_bは、−Ｏアルキル又は−Ｏアルキルエーテルであり、ここでＲ_cは、対イオン（例えば、Ｎａ＋など）である。明細書中で特段の断りのない限り、アルキルエーテルホスホ基は、随意に置換されてもよい。例えば、特定の実施形態において、アルキルエーテルホスホ基中の−Ｏアルキル又は−Ｏアルキルエーテル部分（Ｒ_b）は、ヒドロキシル、アミノ、スルフヒドリル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル又はチオホスホアルキルエーテルの１つ以上で随意に置換される。「Ｏアルキルエーテルホスホ」は、分子の残り部分に酸素原子を介して接続するアルキルエーテルホスホ基である。明細書中で特段の断りのない限り、Ｏアルキルエーテルホスホ基は、随意に置換されてもよい。

「アルキルチオホスホ」は、−Ｐ（＝Ｒ_a）（Ｒ_b）Ｒ_c基を指し、ここでＲ_aは、Ｏ又はＳであり、Ｒ_bは、ＯＨ、Ｏ^- _、Ｓ^-、ＯＲ_d又はＳＲ_dであり、Ｒ_cは、−Ｏアルキル又は−Ｏアルキルエーテルであり、ここでＲ_dは、対イオン（例えば、Ｎａ＋など）であり、但しＲ_aはＳであり又はＲ_bはＳ^-若しくはＳＲ_dであり、又は、但しＲ_aはＳであり且つＲ_bはＳ^-若しくはＳＲ_dである。明細書中で特段の断りのない限り、アルキルチオホスホ基は、随意に置換されてもよい。例えば、特定の実施形態において、アルキルチオホスホ基中の−Ｏアルキル又は−Ｏアルキルエーテル部分は、ヒドロキシル、アミノ、スルフヒドリル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル又はチオホスホアルキルエーテルの１つ以上で随意に置換される。「Ｏアルキルチオホスホ」は、分子の残り部分に酸素原子を介して接続するアルキルチオホスホ基である。明細書中で特段の断りのない限り、Ｏアルキルチオホスホ基は、随意に置換されてもよい。

「アルキルエーテルチオホスホ」は、−Ｐ（＝Ｒ_a）（Ｒ_b）Ｒ_c基を指し、ここでＲ_aは、Ｏ又はＳであり、Ｒ_bは、ＯＨ、Ｏ^-、Ｓ^-又はＯＲ_dであり、Ｒ_cは、−Ｏアルキル又は−Ｏアルキルエーテルであり、ここでＲ_dは、対イオン（例えば、Ｎａ＋など）であり、但しＲ_aはＳであり又はＲ_bはＳ^-若しくはＳＲ_dであり、又は、但しＲ_aはＳであり且つＲ_bはＳ^-若しくはＳＲ_dである。明細書中で特段の断りのない限り、アルキルエーテルチオホスホ基は、随意に置換されてもよい。例えば、特定の実施形態において、アルキルエーテルチオホスホ基中の−Ｏアルキル又は−Ｏアルキルエーテル部分は、ヒドロキシル、アミノ、スルフヒドリル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル又はチオホスホアルキルエーテルの１つ以上で随意に置換される。「Ｏアルキルエーテルチオホスホ」は、分子の残り部分に酸素原子を介して接続するアルキルエーテルチオホスホ基である。明細書中で特段の断りのない限り、Ｏアルキルエーテルチオホスホ基は、随意に置換されてもよい。

「アミド」は、−ＮＲ_aＲ_bラジカルを指し、ここでＲ_a及びＲ_bは独立して、Ｈ、アルキル又はアリールである。明細書中で特段の断りのない限り、アミド基は、随意に置換されてもよい。

「アリール」は、水素と、６個から１８個までの炭素原子と、少なくとも１つの芳香族環とを含む、炭化水素環系基を指す。本発明の目的に関して、アリール基は、単環式、二環式、三環式又は四環式の環系とすることができ、これは縮合環系又は架橋環系を含むことができる。アリール基は、限定されないが、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、フルオランテン、フルオレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、フェナレン、フェナントレン、プレイアデン、ピレン、及びトリフェニレンから誘導されるアリール基を含む。明細書中で特段の断りのない限り、用語「アリール」又は接頭辞「アリ（ａｒ−）」（例えば、「アラルキル」における）は、随意に置換されたアリール基を含むことを意味する。

「アリールオキシ」は、式−ＯＲ_aの基を指し、ここでＲ_aは、上記定義のアリール部分であり、例えばフェノキシなどである。明細書中で特段の断りのない限り、アリールオキシ基は、随意に置換されてもよい。

「アラルキル」は、式−Ｒ_b−Ｒ_cの基を指し、ここでＲ_bは、上記定義のアルキレン鎖であり、Ｒ_cは、上記定義の１つ以上のアリール基であり、例えば、ベンジル、ジフェニルメチルなどである。明細書中で特段の断りのない限り、アラルキル基は、随意に置換されてもよい。

「Ｏアラルキル」は、分子の残り部分に酸素連結を介して接続されるアラルキル基である。「ＯＤＭＴ」は、分子の残り部分にＯ原子を介して連結するジメトキシトリチルを指す。明細書中で特段の断りのない限り、Ｏアラルキル基は、随意に置換されてもよい。

「シアノアルキル」は、少なくとも１つのシアノ置換基を含むアルキル基を指す。１つ以上の−ＣＮ置換基は、第１級、第２級又は第３級炭素原子上にあるものとすることができる。明細書中で特段の断りのない限り、シアノアルキル基は、随意に置換されてもよい。

「シクロアルキル」又は「炭素環式環」は、炭素及び水素原子のみから成る安定な非芳香族単環式又は多環式炭化水素基を指し、これは縮合環系又は架橋環系を含むことができ、３個から１５個までの炭素原子を有し、好ましくは３個から１０個までの炭素原子を有し、飽和又は不飽和であり、分子の残り部分に単結合で結合する。単環式シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルを含む。多環式シクロアルキル基は、例えば、アダマンチル、ノルボルニル、デカリニル、７，７−ジメチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、などを含む。明細書中で特段の断りのない限り、シクロアルキル基は、随意に置換されてもよい。

「シクロアルキルアルキル」は、式−Ｒ_bＲ_dの基を指し、ここでＲ_bは、上記定義のアルキレン鎖であり、Ｒ_dは、上記定義のシクロアルキル基である。明細書中で特段の断りのない限り、シクロアルキルアルキル基は、随意に置換されてもよい。

「マルチ環式（ｍｕｌｔｉｃｙｃｌｉｃ）」は、１つより多くの環を有する任意の分子を指す。環は、縮合、スピロ環式、又は１つ以上の原子で隔てられている（例えば、非環式リンカーを介して連結している）環のいずれであってもよい。

「スピロ環式」は、２つの環が単一の炭素原子を共有するマルチ環式分子を指す。

「縮合」は、本発明の化合物の中の既存の環構造に融合した本明細書に記載の任意の環構造を指す。縮合環がヘテロシクリル環又はヘテロアリール環である場合、縮合ヘテロシクリル環又は縮合ヘテロアリール環の一部になる既存の環構造上の任意の炭素原子を窒素原子で置き換えることができる。

「ハロ」又は「ハロゲン」は、ブロモ、クロロ、フルオロ又はヨードを指す。

「ハロアルキル」は、１つ以上の上記定義のハロ基で置換された上記定義のアルキル基を指し、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，２−ジフルオロエチル、３−ブロモ−２−フルオロプロピル、１，２−ジブロモエチル、などである。明細書中で特段の断りのない限り、ハロアルキル基は、随意に置換されてもよい。

「ヘテロシクリル」又は「複素環式環」は、２個から１２個までの炭素原子と、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択される１個から６個までの複素原子とから成る、安定した３員から１８員までの非芳香族環基を指す。明細書中で特段の断りのない限り、ヘテロシクリル基は、単環式、二環式、三環式又は四環式環系とすることができ、これらは縮合環系又は架橋環系を含むことができ、ヘテロシクリル基中の窒素、炭素又は硫黄原子は随意に酸化されてもよく、窒素原子は随意に四級化されてもよく、ヘテロシクリル基は、部分的に又は完全に飽和したものとすることができる。このようなヘテロシクリル基の例は、限定されないが、ジオキソラニル、チエニル［１，３］ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリル、トリチアニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニル、及び１，１−ジオキソ−チオモルホリニルを含む。明細書中で特段の断りのない限り、ヘテロシクリル基は、随意に置換されてもよい。

「Ｎ−ヘテロシクリル」は、少なくとも１つの窒素を含む上記定義のヘテロシクリル基であって、ヘテロシクリル基が分子の残り部分に結合する点がヘテロシクリル基の中の窒素原子を通じたものを指す。明細書中で特段の断りのない限り、Ｎ−ヘテロシクリル基は、随意に置換されてもよい。

「ヘテロシクリルアルキル」は、式−Ｒ_bＲ_eの基を指し、ここでＲ_bは上記定義のアルキレン鎖であり、Ｒ_eは上記定義のヘテロシクリル基であり、ヘテロシクリルが窒素含有ヘテロシクリルである場合には、ヘテロシクリルは窒素原子にてアルキル基に結合することができる。明細書中で特段の断りのない限り、ヘテロシクリルアルキル基は、随意に置換されてもよい。

「ヘテロアリール」は、水素原子と、１個から１３個までの炭素原子と、窒素、酸素及び硫黄から成る群から選択される１個から６個までの複素原子と、少なくとも１つの芳香族環とを含む、５員から１４員までの環系基を指す。本発明の目的に関して、ヘテロアリール基は、単環式、二環式、三環式又は四環式環系とすることができ、これらは縮合環系又は架橋環系を含むことができ、ヘテロアリール基中の窒素、炭素又は硫黄原子は随意に酸化されてもよく、窒素原子は随意に四級化されてもよい。例は、限定されないが、アゼピニル、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾインドリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル、１，４−ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル（ベンゾチオフェニル）、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラノニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソキサゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、１−オキシドピリジニル、１−オキシドピリミジニル、１−オキシドピラジニル、１−オキシドピリダジニル、１−フェニル−１Ｈ−ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、キヌクリジニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、及びチオフェニル（すなわち、チエニル）を含む。明細書中で特段の断りのない限り、ヘテロアリール基は、随意に置換されてもよい。

「Ｎ−ヘテロアリール」は、少なくとも１つの窒素を含む上記定義のヘテロアリール基であって、ヘテロアリール基が分子の残り部分に結合する点がヘテロアリール基の中の窒素原子を通じたものを指す。明細書中で特段の断りのない限り、Ｎ−ヘテロアリール基は、随意に置換されてもよい。

「ヘテロアリールアルキル」は、式−Ｒ_bＲ_fの基を指し、ここでＲ_bは上記定義のアルキレン鎖であり、Ｒ_fは上記定義のヘテロアリール基であり、明細書中で特段の断りのない限り、ヘテロアリールアルキル基は、随意に置換されてもよい。

「ヒドロキシルアルキル」は、少なくとも１つのヒドロキシル置換基を含むアルキル基を指す。１つ以上の−ＯＨ置換基は、第１級、第２級又は第３級炭素原子上にあるものとすることができる。明細書中で特段の断りのない限り、ヒドロキシアルキル基は、随意に置換されてもよい。

「ヒドロキシルアルキルエーテル」は、少なくとも１つのヒドロキシル置換基を含むアルキルエーテル基を指す。１つ以上の−ＯＨ置換基は、第１級、第２級又は第３級炭素原子上にあるものとすることができる。明細書中で特段の断りのない限り、ヒドロキシアルキルエーテル基は、随意に置換されてもよい。

「ホスフェート」は、−ＯＰ（＝Ｏ）（Ｒ_a）Ｒ_b基を指し、ここでＲ_aは、ＯＨ、Ｏ^-又はＯＲ_cであり、Ｒ_bは、ＯＨ、Ｏ^-、ＯＲ_c、さらなるホスフェート基（ジホスフェート及びトリホスフェートの場合）、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル又はチオホスホアルキルエーテルであり、ここでＲ_cは、対イオン（例えば、Ｎａ＋など）である。明細書中で特段の断りのない限り、ホスフェート基は、随意に置換されてもよい。

「ホスホ」は、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_a）Ｒ_b基を指し、ここでＲ_aは、ＯＨ、Ｏ^-又はＯＲ_cであり、Ｒ_bは、ＯＨ、Ｏ^-、ＯＲ_c、ホスフェート基（ジホスフェート及びトリホスフェートの場合）、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル又はチオホスホアルキルエーテルであり、ここでＲ_cは、対イオン（例えば、Ｎａ＋など）である。明細書中で特段の断りのない限り、ホスホ基は、随意に置換されてもよい。

「ホスホアルキル」は、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_a）Ｒ_b基を指し、ここでＲ_aは、ＯＨ、Ｏ^-又はＯＲ_cであり、Ｒ_bは、−Ｏアルキルであり、ここでＲ_cは、対イオン（例えば、Ｎａ＋など）である。明細書中で特段の断りのない限り、ホスホアルキル基は、随意に置換されてもよい。例えば、特定の実施形態において、ホスホアルキル基の中の−Ｏアルキル部分は、ヒドロキシル、アミノ、スルフヒドリル、又はホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル若しくはチオホスホアルキルエーテルの１つ以上で随意に置換される。「Ｏホスホアルキル」は、分子の残り部分に酸素原子を介して接続するホスホアルキル基である。明細書中で特段の断りのない限り、Ｏホスホアルキル基は、随意に置換されてもよい。

「ホスホアルキルエーテル」は、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ_a）Ｒ_b基を指し、ここでＲ_aは、ＯＨ、Ｏ^-又はＯＲ_cであり、Ｒ_bは、−Ｏアルキルエーテルであり、ここでＲ_cは、対イオン（例えば、Ｎａ＋など）である。明細書中で特段の断りのない限り、ホスホアルキルエーテル基は、随意に置換されてもよい。例えば、特定の実施形態において、ホスホアルキルエーテル基の中の−Ｏアルキルエーテル部分は、ヒドロキシル、アミノ、スルフヒドリル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル又はチオホスホアルキルエーテルの１つ以上で随意に置換される。「Ｏホスホアルキルエーテル」は、分子の残り部分に酸素原子を介して接続するホスホアルキルエーテル基である。明細書中で特段の断りのない限り、Ｏホスホアルキルエーテル基は、随意に置換されてもよい。

「スルフヒドリルアルキル」は、少なくとも１つのスルフヒドリル置換基を含むアルキル基を指す。１つ以上の−ＳＨ置換基は、第１級、第２級又は第３級炭素原子上にあるものとすることができる。明細書中で特段の断りのない限り、スルフヒドリルアルキル基は、随意に置換されてもよい。

「スルフヒドリルアルキルエーテル」は、少なくとも１つのスルフヒドリル置換基を含むアルキルエーテル基を指す。１つ以上の−ＳＨ置換基は、第１級、第２級又は第３級炭素原子上にあるものとすることができる。明細書中で特段の断りのない限り、スルフヒドリルアルキルエーテル基は、随意に置換されてもよい。

「スルホネート」は、−ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ_a基を指し、ここでＲ_aは、アルキル又はアリールである。明細書中で特段の断りのない限り、スルホネート基は、随意に置換されてもよい。

「チオアルキル」は、式−ＳＲ_aの基を指し、ここでＲ_aは、１個から１２個までの炭素原子を含む上記定義のアルキル基である。明細書中で特段の断りのない限り、チオアルキル基は、随意に置換されてもよい。

「チオホスフェート」は、−ＯＰ（＝Ｒ_a）（Ｒ_b）Ｒ_c基を指し、ここでＲ_aは、Ｏ又はＳであり、Ｒ_bは、ＯＨ、Ｏ^-、Ｓ^-、ＯＲ_d又はＳＲ_dであり、Ｒ_cは、ＯＨ、Ｏ^-、ＯＲ_d、ホスフェート基、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル又はチオホスホアルキルエーテルであり、ここでＲ_dは、対イオン（例えば、Ｎａ＋など）であり、但しＲ_aはＳであり又はＲ_bはＳ^-若しくはＳＲ_dであり、又は、但しＲ_aはＳであり且つＲ_bはＳ^-若しくはＳＲ_dである。明細書中で特段の断りのない限り、チオホスフェート基は、随意に置換されてもよい。

「チオホスホ」は、−ＯＰ（＝Ｒ_a）（Ｒ_b）Ｒ_c基を指し、ここでＲ_aは、Ｏ又はＳであり、Ｒ_bは、ＯＨ、Ｏ^-、Ｓ^-、ＯＲ_d又はＳＲ_dであり、Ｒ_cは、ＯＨ、Ｏ^-、ＯＲ_d、ホスフェート基、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル又はチオホスホアルキルエーテルであり、ここでＲ_dは、対イオン（例えば、Ｎａ＋など）であり、但しＲ_aはＳであり又はＲ_bはＳ^-若しくはＳＲ_dであり、又は、但しＲ_aはＳであり且つＲ_bはＳ^-若しくはＳＲ_dである。明細書中で特段の断りのない限り、チオホスホ基は、随意に置換されてもよい。

「チオホスホアルキル」は、−Ｐ（＝Ｒ_a）（Ｒ_b）Ｒ_c基を指し、ここでＲ_aは、Ｏ又はＳであり、Ｒ_bは、ＯＨ、Ｏ^-、Ｓ^-、ＯＲ_d又はＳＲ_dであり、Ｒ_cは、−Ｏアルキルであり、ここでＲ_dは、対イオン（例えば、Ｎａ＋など）であり、但しＲ_aはＳであり又はＲ_bはＳ^-若しくはＳＲ_dであり、又は、但しＲ_aはＳであり且つＲ_bはＳ^-若しくはＳＲ_dである。明細書中で特段の断りのない限り、チオホスホアルキル基は、随意に置換されてもよい。例えば、特定の実施形態において、チオホスホアルキル基の中の−Ｏアルキル部分は、ヒドロキシル、アミノ、スルフヒドリル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル又はチオホスホアルキルエーテルの１つ以上で随意に置換される。「Ｏチオホスホアルキル」は、分子の残り部分に酸素原子を介して接続するチオホスホアルキル基である。明細書中で特段の断りのない限り、Ｏチオホスホアルキル基は、随意に置換されてもよい。

「チオホスホアルキルエーテル」は、−Ｐ（＝Ｒ_a）（Ｒ_b）Ｒ_c基を指し、ここでＲ_aは、Ｏ又はＳであり、Ｒ_bは、ＯＨ、Ｏ^-、Ｓ^-、ＯＲ_d又はＳＲ_dであり、Ｒ_cは、−Ｏアルキルエーテルであり、ここでＲ_dは、対イオン（例えば、Ｎａ＋など）であり、但しＲ_aはＳであり又はＲ_bはＳ^-若しくはＳＲ_dであり、又は、但しＲ_aはＳであり且つＲ_bはＳ^-若しくはＳＲ_dである。明細書中で特段の断りのない限り、チオホスホアルキルエーテル基は、随意に置換されてもよい。例えば、特定の実施形態において、チオホスホアルキル基の中の−Ｏアルキルエーテル部分は、ヒドロキシル、アミノ、スルフヒドリル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、チオホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル又はチオホスホアルキルエーテルの１つ以上で随意に置換される。「Ｏチオホスホアルキルエーテル」は、分子の残り部分に酸素原子を介して接続するチオホスホアルキルエーテル基である。明細書中で特段の断りのない限り、Ｏチオホスホアルキルエーテル基は、随意に置換されてもよい。

本明細書で用いられる「置換（された）」という用語は、上記の任意の基（すなわち、アルキル、アルキレン、アルコキシ、アルキルアミノ、アルキルエーテル、アルキレンエーテル、アミド、チオアルキル、アリール、アリールオキシ、アラルキル、Ｏアラルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、Ｎ−ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、ホスフェート、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、スルホネート、チオホスフェート、チオホスホアルキル及び／又はチオホスホアルキルエーテル）であって、少なくとも１つの水素原子が、例えば、限定されないが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩなどのハロゲン原子；ヒドロキシル基、アルコキシ基及びエステル基などの基の中の酸素原子；チオール基、チオアルキル基、スルホン基、スルホニル基、及びスルホキシド基などの基の中の硫黄原子；アミン、アミド、アルキルアミン、ジアルキルアミン、アリールアミン、アルキルアリールアミン、ジアリールアミン、Ｎ−オキシド、イミド、及びエナミンなどの基の中の窒素原子；トリアルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基などの基の中のケイ素原子；及び他の種々の基の中の複素原子などの非水素原子への結合によって置き換えられたものを意味する。「置換」はまた、上記の任意の基であって、その中の１つ以上の水素原子が、例えば、オキソ、カルボニル、カルボキシル、及びエステル基の中の酸素；並びにイミン、オキシム、ヒドラゾン、及びニトリルなどの基の中の窒素などの複素原子への高次結合（例えば、二重結合又は三重結合）で置き換えられたものを意味する。例えば、「置換」は、上記の任意の基であって、その中の１つ以上の水素原子が、−ＮＲ_gＲ_h、−ＮＲ_gＣ（＝Ｏ）Ｒ_h、−ＮＲ_gＣ（＝Ｏ）ＮＲ_gＲ_h、−ＮＲ_gＣ（＝Ｏ）ＯＲ_h、−ＮＲ_gＳＯ₂Ｒ_h、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ_gＲ_h、−ＯＲ_g、−ＳＲ_g、−ＳＯＲ_g、−ＳＯ₂Ｒ_g、−ＯＳＯ₂Ｒ_g、−ＳＯ₂ＯＲ_g、＝ＮＳＯ₂Ｒ_g、及び−ＳＯ₂ＮＲ_gＲ_hで置き換えられたものを含む。「置換」はまた、上記の任意の基であって、その中の１つ以上の水素原子が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_g、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ_g、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_gＲ_h、−ＣＨ₂ＳＯ₂Ｒ_g、−ＣＨ₂ＳＯ₂ＮＲ_gＲ_hで置き換えられたものを意味する。上記において、Ｒ_g及びＲ_hは、同一であるか又は異なり、独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、チオアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、Ｎ−ヘテロアリール及び／又はヘテロアリールアルキルである。「置換」は、さらに、上記の任意の基であって、その中の１つ以上の水素原子が、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、イミノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、ハロ、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、チオアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、Ｎ−ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、Ｎ−ヘテロアリール及び／又はヘテロアリールアルキル基への結合によって置き換えられたものを意味する。

「共役」は、介在するシグマ結合を越えた１つのｐ軌道と別のｐ軌道との重なりを指す。共役は、環式又は非環式化合物において生じ得る。「共役度」は、介在する二重結合を越えた少なくとも１つのｐ軌道と別のｐ軌道との重なりを指す。例えば、１，３−ブタジエンは、１共役度を有し、他方、ベンゼン及び他の芳香族化合物は、典型的には多重共役度を有する。蛍光及び有色化合物は、典型的には少なくとも１共役度を含む。

「蛍光性」は、特定の周波数の光を吸収して別の周波数の光を発することができる分子を指す。蛍光は、当業者には周知である。

「有色」は、色のスペクトル内の光を吸収する分子を指す（すなわち、赤、黄、青など）。

「リンカー」は、分子の一部分を、同じ分子の別の部分、又は異なる分子、部分若しくは固体支持体（例えば微小粒子）に接続する、炭素、酸素、窒素、硫黄、リン及びそれらの組合せなどの少なくとも１つの原子の連続した鎖を指す。リンカーは、共有結合、又はイオン性相互作用若しくは水素結合相互作用などの他の手段を通じて、分子を接続することができる。

本発明の目的に関して、「生体分子」という用語は、核酸、炭水化物、アミノ酸、ポリペプチド、糖タンパク質、ホルモン、アプタマー及びそれらの混合物を含む、多様な生物学的物質のいずれかを指す。より具体的には、この用語は、限定されないが、ＲＮＡ、ＤＮＡ、オリゴヌクレオチド、修飾又は誘導体化ヌクレオチド、酵素、受容体、プリオン、受容体リガンド（ホルモンを含む）、抗体、抗原、及び毒素、並びに細菌、ウイルス、血球、及び組織細胞を含むことが意図される。本発明の視覚的に検出可能な生体分子（すなわち連結した生体分子を有する構造（Ｉ）の化合物）は、さらに本明細書内で説明されるように、生体分子を、反応性基を有する化合物と接触させることによって調製され、この反応性基は、生体分子を、生体分子上の任意の利用可能な原子又は官能基、例えばアミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、又はスルフヒドリル基を介して該化合物に結合することを可能にするものである。

「可視」又は「視覚的に検出可能」という用語は、本明細書において、事前の照射又は化学的若しくは酵素的活性化を伴わずに、目視検査によって観察可能な物質を指す。このような視覚的に検出可能な物質は、約３００ｎｍから約９００ｎｍまでの範囲のスペクトル領域の光を吸収し、放出する。そのような物質は非常に濃い色であることが好ましく、好ましくは少なくとも約４０，０００、より好ましくは少なくとも約５０，０００、さらにより好ましくは少なくとも約６０，０００、さらになお好ましくは少なくとも約７０，０００、最も好ましくは少なくとも約８０，０００Ｍ^-1ｃｍ^-1のモル吸光係数を有する。本発明の生体分子は、裸眼での観察により、又は、限定されないが、吸収分光計、透過光顕微鏡、デジタルカメラ及びスキャナを含む光学ベースの検出装置の補助により、検出することができる。視覚的に検出可能な物質は、可視スペクトルの光を放出及び／又は吸収するものに限定されない。紫外（ＵＶ）領域（約１０ｎｍから約４００ｎｍまで）、赤外（ＩＲ）領域（約７００ｎｍから約１ｍｍまで）の光を放出及び／又は吸収する物質、及び電磁気スペクトルの他の領域で放出及び／又は吸収する物質もまた、「視覚的に検出可能」な物質の範囲内に含まれる。

本発明の目的に関して、「光安定性可視染料」という用語は、上記定義のように視覚的に検出可能であり、露光しても顕著に変化しない又は分解しない化学的部分を指す。好ましくは、光安定性可視染料は、少なくとも１時間の露光後に顕著な退色又は分解を示さない。より好ましくは、可視染料は、少なくとも１２時間、さらに好ましくは少なくとも２４時間、さらになお好ましくは少なくとも１週間、最も好ましくは少なくとも１ヶ月にわたる露光後に安定である。本発明の化合物及び方法における使用に適した光安定性可視染料の非限定的な例は、アゾ染料、チオインジゴ染料、キナクリドン顔料、ジオキサジン、フタロシアニン、ペリノン、ジケトピロロピロール、キノフタロン、及びトルアリカルボニウム（ｔｒｕａｒｙｃａｒｂｏｎｉｕｍ）を含む。

本明細書において用いられる場合、「ペリレン誘導体」という用語は、視覚的に検出可能な任意の置換ペリレンを含むことを意図する。しかしながら、この用語は、ペリレン自体を含むことを意図していない。「アントラセン誘導体」、「ナフタレン誘導体」及び「ピレン誘導体」という用語も同様に用いられる。幾つかの好ましい実施形態において、誘導体（例えば、ペリレン、ピレン、アントラセン又はナフタレン誘導体）は、ペリレン、アントラセン、ナフタレン又はピレンのイミド、ビスイミド又はヒドラザムイミド（ｈｙｄｒａｚａｍｉｍｉｄｅ）誘導体である。

本発明の視覚的に検出可能な生体分子は、特定の生体分子の存在、位置又は量を決定することが必要とされる多様な生化学的及び生物医学的用途にとって有用である。従って、別の態様において、本発明は、生体分子を視覚的に検出する方法を提供し、該方法は、（ａ）生体分子に連結した構造（Ｉ）の化合物を含む視覚的に検出可能な生体分子を生物学的システムに提供することと、（ｂ）生体分子をその視覚的特性によって検出することと、を含む。本発明の目的に関して、「生体分子をその視覚的特性によって検出する」という語句は、生体分子が、照射又は化学的若しくは酵素的活性化を伴わずに、裸眼で、又は、限定されないが、吸収分光計、透過光顕微鏡、デジタルカメラ及びスキャナを含む光学ベースの検出装置の補助により、観察されることを意味する。濃度計を用いて、存在する視覚的に検出可能な生体分子の量を定量することができる。例えば、２つの試料中の生体分子の相対量は、相対光学濃度を測定することによって決定することができる。生体分子１分子当たりの染料分子の化学量論が既知であり、且つ染料分子の吸光係数が既知であれば、光学濃度の測定から生体分子の絶対濃度も決定することができる。本明細書で用いる場合、「生物学的システム」という用語は、視覚的に検出可能な生体分子に加えて１つ又はそれ以上の生体分子を含む任意の溶液又は混合物を指すために用いられる。このような生物学的システムの非限定的な例は、細胞、細胞抽出物、組織試料、電気泳動ゲル、アッセイ混合物、及びハイブリダイゼーション反応混合物を含む。

「微小粒子」は、本発明の化合物への付着に有用な多数の小粒子を指し、限定されないが、ガラスビーズ、磁気ビーズ、重合体ビーズ、非重合体ビーズ、などを含む。特定の実施形態において、微小粒子は、ポリスチレンビーズを含む。

「塩基対形成部分」は、相補的な複素環式部分に水素結合を介してハイブリダイズすること（例えばワトソン−クリック塩基対形成）が可能な複素環式部分を指す。塩基対形成部分は、天然及び非天然塩基を含む。塩基対形成部分の非限定的な例は、アデノシン、グアノシン、チミジン、シトシン及びウリジン並びにそれらのアナログなどのＲＮＡ及びＤＮＡ塩基である。

本明細書で開示される発明はまた、１つ又はそれ以上の原子が異なる原子質量又は質量数を有する原子で置換されることにより同位体標識された、構造（Ｉ）の全ての化合物を包含することが意図されている。開示される化合物に組み入れることができる同位体の例は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、塩素、及びヨウ素の同位体、例えば、それぞれ、²Ｈ、³Ｈ、¹¹Ｃ、¹³Ｃ、¹⁴Ｃ、¹³Ｎ、¹⁵Ｎ、¹⁵Ｏ、¹⁷Ｏ、¹⁸Ｏ、³¹Ｐ、³²Ｐ、³⁵Ｓ、¹⁸Ｆ、³⁶Ｃｌ、¹²³Ｉ、及び¹²⁵Ｉである。

同位体標識された構造（Ｉ）の化合物は、一般に、当業者に知られた従来技術によって調製することができ、又は、後述される以下の実施例におけるプロセスに類似のプロセスによって、以前に使用された非標識試薬の代わりに適切な同位体標識された試薬を用いて調製することができる。

「安定な化合物」及び「安定な構造」は、反応混合物から有用な純度まで単離すること、及び有効な治療薬となるように配合することに耐える、十分に強固な化合物を示すことを意味する。

「随意の」又は「随意に」は、その後に記載される事象又は状況が生じても生じなくてもよいこと、及び、その記述が、該事象又は状況が生じる場合及び生じない場合を含むことを意味する。例えば、「随意に置換されたアルキル」は、そのアルキル基が置換されても置換されなくてもよいこと、及び、その記述が、置換されたアルキル基及び置換基を有さないアルキル基の両方を含むことを意味する。

「塩」は、酸付加塩及び塩基付加塩の両方を含む。

「酸付加塩」は、無機酸、例えば、限定されないが、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など、及び、有機酸、例えば、限定されないが、酢酸、２，２−ジクロロ酢酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４−アセトアミド安息香酸、ショウノウ酸、カンファー−１０−スルホン酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、炭酸、ケイ皮酸、クエン酸、シクラミン酸、ドデシル硫酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ギ酸、フマル酸、ガラクタル酸、ゲンチシン酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルタミン酸、グルタル酸、２−オキソ−グルタル酸、グリセロリン酸、グリコール酸、馬尿酸、イソ絡酸、乳酸、ラクトビオン酸、ラウリン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、粘液酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、ナフタレン−２−スルホン酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、ニコチン酸、オレイン酸、オロト酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモ酸、プロピオン酸、ピログルタミン酸、ピルビン酸、サリチル酸、４−アミノサリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、コハク酸、酒石酸、チオシアン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ウンデシレン酸など、で形成されるような塩を指す。

「塩基付加塩」は、遊離酸への無機塩基又は有機塩基の付加から調製されるような塩を指す。無機塩基から誘導される塩は、限定されないが、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マグネシウム、アルミニウム塩などを含む。有機塩基から誘導される塩は、限定されないが、第一級、第二級及び第三級アミン、天然由来の置換アミンを含む置換アミン、環式アミン並びに塩基性イオン交換樹脂、例えば、アンモニア、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、デアノール、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、ベネタミン、ベンザチン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂など、の塩を含む。特に好ましい有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン及びカフェインである。

しばしば、結晶化は、本発明の化合物の溶媒和物を生じさせる。本発明は、記載する化合物の全ての溶媒和物を含む。本明細書で用いられる場合、「溶媒和物」という用語は、本発明の化合物の１つ以上の分子を溶媒の１つ以上の分子と共に含む凝集体を指す。溶媒は、水であってもよく、その場合、溶媒和物は水和物であり得る。あるいは、溶媒は、有機溶媒であってもよい。従って、本発明の化合物は、一水和物、二水和物、半水和物、セスキ水和物、三水和物、四水和物などを含む水和物、並びに対応する溶媒和形態として存在することができる。本発明の化合物は、真の溶媒和物の場合もあるが、他の場合には、本発明の化合物は、単に外来性の（ａｄｖｅｎｔｉｔｉｏｕｓ）水若しくは別の溶媒を保持しているに過ぎない場合もあり、又は水と幾つかの外来性溶媒との混合物の場合もある。

本発明の化合物、又はその塩、互変異性体若しくは溶媒和物は、１つ以上の不斉中心を含む場合があり、従って、絶対立体配置の観点から、（Ｒ）−又は（Ｓ）−として又はアミノ酸については（Ｄ）−又は（Ｌ）−として定義することができる、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、及び他の立体異性体形態が生じる場合がある。本発明は、このような可能な異性体の全て並びにそのラセミ体及び光学的に純粋な形態を含むことが意図されている。光学活性な（＋）及び（−）、（Ｒ）−及び（Ｓ）−、又は（Ｄ）−及び（Ｌ）−異性体は、キラルシントン又はキラル試薬を用いて調製することができ、又は、従来技術、例えばクロマトグラフィ及び分別結晶法を用いて分割することができる。個々の鏡像異性体の調製／単離のための従来技術は、適切な光学的に純粋な前駆体からのキラル合成、又は、例えばキラル高圧液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）を用いた、ラセミ体（又は塩若しくは誘導体のラセミ体）の分割を含む。本明細書で説明する化合物がオレフィン二重結合又は他の幾何学的不斉中心を含む場合、特段の断りのない限り、その化合物は、Ｅ及びＺ幾何異性体の両方を含むことが意図される。同様に、全ての互変異性体もまた含まれることが意図される。

「立体異性体」は、同じ結合で結合された同じ原子で形成されているが、互換性ではない異なる三次元構造を有する化合物を指す。本発明は、種々の立体異性体及びその混合物を企図しており、その分子が互いに重ね合わせることができない鏡像である２つの立体異性体を指す「鏡像異性体」を含む。

「互変異性体」は、分子の１つの原子から同じ分子の別の原子へのプロトンのシフトを指す。本発明は、任意の化合物の互変異性体を含む。化合物の種々の互変異性形態は、当業者であれば容易に誘導できる。

本明細書で用いられる化合物命名法及び構造図は、ＡＣＤ／Ｎａｍｅバージョン９．０７ソフトウェアプログラム及び／又はＣｈｅｍＤｒａｗバージョン１０．０ソフトウェア命名プログラム（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ）を用いた、Ｉ．Ｕ．Ｐ．Ａ．Ｃ命名法の修正形態である。当業者になじみのある慣用名もまた用いられる。

上述のように、本発明の１つの実施形態において、種々の分析法において蛍光染料及び／又は有色染料として有用な化合物が提供される。化合物は、以下の構造（I)

を有し、又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩であり、ここで、
Ｍ¹及びＭ²は、各存在において、独立して、２つ以上の二重結合及び少なくとも１共役度を含む部分であり、Ｍ¹の少なくとも１つの存在は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ａは、環式部分を表し、
Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴、Ｌ⁵及びＬ⁶は、各存在において、独立して、炭素、酸素、硫黄、窒素及びリンから選択される原子を含む随意のリンカーであり、
Ｒ¹は、各存在において、独立してＨ、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ²及びＲ³は、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ₂、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Ｏアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、又は、Ｒ²は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、且つ、Ｒ³は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Ｏアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、
ｎは、１から２０までの整数であり、
ｑ及びｗは、ｎの各整数値に関して各々独立して０又は１であり、ここでｑは、ｎの少なくとも１つの整数値に関して１である。

幾つかの実施形態において、ｎは、１から１０まで又は２から１０までの整数である。

特定の実施形態において、Ｌ²は、リン−酸素結合を含む。他の実施形態において、Ｌ⁵は、リン−酸素結合を含む。

例えば、幾つかの実施形態において、化合物は、以下の構造（ＩＩＩ）

を有し、ここで
Ｍ¹及びＭ²は、各存在において、独立して、２つ以上の二重結合及び少なくとも１共役度を含む部分であり、Ｍ¹の少なくとも１つの存在は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｌ¹、Ｌ³、Ｌ⁴、Ｌ⁶、Ｌ⁷及びＬ⁸は、各存在において、独立して、随意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
Ｒ¹は、各存在において、独立してＨ、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ²は、電子対、Ｈ、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又は、Ｒ²は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
Ｒ³は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ₂、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Ｏアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、
Ｒ⁴は、各存在において、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ、ＳＺ又はＮ（Ｒ⁶）₂であり、ここでＺはカチオンであり、各Ｒ⁶は、独立してＨ又はアルキルであり、
Ｒ⁵は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、
ｎは、１から２０までの整数であり、
ｑ及びｗは、ｎの各整数値に関して各々独立して０又は１であり、ここでｑは、ｎの少なくとも１つの整数値に関して１である。

幾つかの実施形態において、構造（ＩＩＩ）の化合物は、少なくとも２つの「ｑ」単位の存在、又は少なくとも１つの「ｑ」単位及び少なくとも１つの「ｗ」単位の存在を含む。明確にするために、「ｑ」及び「ｗ」単位は以下の構造

を有するものとする。

従って、構造（ＩＩＩ）の幾つかの実施形態において、
ｎは、２から２０までの整数であり、
ｑ及びｗは、ｎの各整数値に関して各々独立して０又は１であり、ここでｑは、ｎの少なくとも２つの整数値に関して１であり、又は、ここでｑ及びｗは各々独立して、ｎの少なくとも１つの整数値に関して１であり、この整数値は、同じであっても異なっていてもよい。

前述の実施形態のいずれにおいても、ｎは、２〜１５の整数であり、又はｎは、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、３、１４又は１５である。

化合物（Ｉ）又は（ＩＩＩ）の幾つかの実施形態において、ｗは、ｎの各整数値に関して０である。例えば、幾つかの実施形態において、化合物は、以下の構造（ＩＩ）

を有し、又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩であり、ここで
Ｍ¹は、各存在において、独立して、２つ以上の二重結合及び少なくとも１共役度を含む部分であり、Ｍ¹の少なくとも１つの存在は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｌ¹、Ｌ²及びＬ³は、各存在において、独立して、炭素、酸素、硫黄、窒素及びリンから選択される原子を含む随意のリンカーであり、
Ｒ¹は、各存在において、独立してＨ、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ²及びＲ³は、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ₂、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Ｏアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、又は、Ｒ²は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、且つ、Ｒ³は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Ｏアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、
ｎは、１から２０まで、例えば２から２０まで又は２から１０までの整数である。

他の前述の実施形態において、ｗは、ｎの各整数値に関して０であり、化合物は、以下の構造（ＩＩａ）

を有し、ここで
Ｍ¹は、各存在において、独立して、２つ以上の二重結合及び少なくとも１共役度を含む部分であり、Ｍ¹の少なくとも１つの存在は、４つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｌ¹、Ｌ⁷及びＬ³は、各存在において、独立して随意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
Ｒ¹は、各存在において、独立してＨ、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ²は、Ｈ、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又は、Ｒ²は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
Ｒ³は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ₂、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Ｏアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、
Ｒ⁴は、各存在において、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ、ＳＺ又はＮ（Ｒ⁶）₂であり、ここでＺはカチオンであり、各Ｒ⁶は、独立してＨ又はアルキルであり、
Ｒ⁵は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、
ｎは、１から２０まで、例えば、２から２０まで又は２から１０までの整数である。

さらなる実施形態において、化合物は、以下の構造（ＩＩｂ）

を有し、ここで
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各存在において、独立してＨ又はアルキルであり、
ｘ¹、ｙ¹及びｚ¹は、各存在において、独立して０から５までの整数である

他の実施形態において、化合物は、以下の構造（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）又は（ＩＩｆ）

の１つを有する。

化合物（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）又は（ＩＩｆ）の幾つかの実施形態において、ｘ¹、ｙ¹及びｚ¹は、各存在において１である。化合物（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）又は（ＩＩｆ）の他の実施形態において、ｘ¹は、各存在において０であり、ｙ¹及びｚ¹は、各存在において１である。化合物（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）又は（ＩＩｆ）の他の実施形態において、ｎは２から１０までの整数である。例えば、幾つかの実施形態において、ｎは、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。

さらなる実施形態において、ｗは、ｎの少なくとも１つの整数値に関して１である。例えば、幾つかの実施形態において、化合物は、以下の構造（ＩＩＩａ）

を有し、又はその立体異性体、互変異性体若しくは塩であり、ここで
Ｍ¹及びＭ²は、各存在において、独立して、２つ以上の二重結合及び少なくとも１共役度を含む部分であり、
Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴、Ｌ⁵及びＬ⁶は、各存在において、独立して、炭素、酸素、硫黄、窒素及びリンから選択される原子を含む随意のリンカーであり、
Ｒ¹は、各存在において、独立してＨ、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ²及びＲ³は、独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ₂、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Ｏアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、又は、Ｒ²は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、且つ、Ｒ³は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Ｏアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、
ｎは、１から１０までの整数であり、
ｑ及びｗは、ｎの各整数値に関して各々独立して０又は１であり、及び、ｑ及びｗは、ｎの少なくとも１つの整数値に関して各々１である。

さらに他の実施形態において、化合物は、以下の構造（ＩＩＩｂ）

を有し、ここで
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各存在において、独立してＨ又はアルキルであり、
ｘ¹、ｘ²、ｙ¹、ｙ²、ｚ¹及びｚ²は、各存在において、独立して０から５までの整数である。

前述の実施形態の幾つかにおいて、Ｒ⁵はオキソであり、Ｒ⁴はＯ^-又はＯＺである。前述の実施形態の他のものにおいて、Ｒ²は、Ｈ又は電子対である。

前述のいずれかのうち他のものにおいて、Ｒ²は、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル又はスルフヒドリルアルキルエーテルである。例えば、幾つかの実施形態において、Ｒ²は、以下の構造、

の１つを有し、ここで
Ｒ^2aは、−ＯＨ、−ＮＨ₂又は−ＳＨであり、
ａは、１から１０までの整数である。

前述のいずれかの、さらに他のものにおいて、Ｒ²は、−ＯＨ、−ＮＨ₂及び−ＳＨから選択される置換基で随意に置換された、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルである。例えば、幾つかの実施形態において、Ｒ²は、以下の構造の１つを有し、

ここで、
Ｒ^2aは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
Ｒ^4a及びＲ^4bは、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ^5a及びＲ^5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
ａ、ｂ及びｃは、各々独立して１から１０までの整数である。

幾つかの実施形態において、Ｒ³は、ＯＨである。前述のいずれかのさらに他の実施形態において、Ｒ³は、−ＯＨ、−ＮＨ₂、及び−ＳＨから選択される置換基で随意に置換された、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、−Ｏホスホアルキル、−Ｏホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルである。

例えば、幾つかの実施形態において、Ｒ³は、以下の構造の１つを有し、

ここで、
Ｒ^3aは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
Ｒ^4a及びＲ^4bは、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ^5a及びＲ^5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
ｂ及びｃは、各々独立して１から１０までの整数である。

前述のいずれかのさらに他のものにおいて、Ｒ²は、−ＯＨ、−ＮＨ₂及び−ＳＨから選択される置換基で随意に置換された、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルであり、Ｒ³は、−ＯＨ、−ＮＨ₂、及び−ＳＨから選択される置換基で随意に置換された、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、−Ｏホスホアルキル、−Ｏホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルである。

さらなる実施形態において、Ｒ²は、以下の構造

の１つを有し、ここで、
Ｒ^2aは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
Ｒ^4a及びＲ^4bは、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ^5a及びＲ^5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
ａ、ｂ及びｃは、各々独立して１から１０までの整数であり、
Ｒ³は、以下の構造の１つを有し、

の１つを有し、ここで
Ｒ^3aは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
Ｒ^4a及びＲ^4bは、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ^5a及びＲ^5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
ｂ及びｃは、各々独立して１から１０までの整数である。

上記の他の実施形態において、Ｒ^4a及びＲ^4bは、各々Ｏ^-であり、Ｒ^5a及びＲ^5bは、各々オキソである。幾つかの他の実施形態において、Ｒ^4a及びＲ^4bは、各々Ｏ^-であり、Ｒ^5a及びＲ^5bは、各々チオキソである。他の実施形態において、Ｒ^4a及びＲ^4bは、各々Ｓ^-であり、Ｒ^5a及びＲ^5bは、各々チオキソである。さらに他の実施形態において、Ｒ^4a及びＲ^4bは、各々Ｓ^-であり、Ｒ^5a及びＲ^5bは、各々オキソである。

前述のさらなる実施形態において、ａ、ｂ又はｃの少なくとも１つは、２である。例えば、幾つかの実施形態において、ａ、ｂ及びｃの各々が２である。

幾つかの異なる実施形態において、ａ、ｂ又はｃの少なくとも１つは、６である。例えば、幾つかの実施形態において、ａ、ｂ及びｃの各々が６である。

構造（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）又は（ＩＩＩｂ）の前述の化合物のいずれかの幾つかの実施形態において、ｎは、１から５まで、２から１５まで、２から１０まで、又は２から５までの整数である。

構造（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）又は（ＩＩＩｂ）の上記前述の化合物の幾つかの実施形態において、Ｒ^2a又はＲ^3a（又は両方）は、−ＯＨ、−ＮＨ₂、及び−ＳＨから選択される置換基で随意に置換された、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルである。例えば、前述のいずれかの幾つかの実施形態において、Ｒ²又はＲ³（又は両方）は、以下の構造

を有する。

構造（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）又は（ＩＩＩｂ）の上記前述のいずれかの化合物の幾つかの実施形態において、Ｒ²は、Ｈ又は電子対であり、Ｒ³は、ホスフェートであり、ｑ及びｗの合計は、少なくとも２である。これらの実施形態のうちの幾つかにおいて、ｑは、２以上であり、例えば３以上である。これらの実施形態のその他において、Ｌ¹、Ｌ³及びＬ⁷の各々は、アルキレンリンカー、例えばメチレンである。さらなる実施形態において、Ｌ¹及びＬ³は、メチレンなどのアルキレンリンカーであり、Ｌ⁷は存在しない（すなわち、直接結合）。前述の実施形態のさらに別のものにおいて、Ｍ¹は、４つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せ、例えば５つ以上を含む。

構造（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）、（ＩＩｆ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）又は（ＩＩＩｂ）の上記前述のいずれかの化合物の幾つかの他の実施形態において、Ｌ³は、ヘテロアルキレンリンカー、例えば、Ｏ−Ｐ−Ｏ結合、Ｓ−Ｓ結合、又はそれらの組合せを含む、ヘテロアルキレンリンカーである。これらの実施形態のうちの幾つかにおいて、Ｒ²は、Ｈ又は電子対である。

１つの実施形態において、以下の構造（ＩＶ）

を有する化合物が提供され、ここで
Ｍ¹は、各存在において、独立して、２つ以上の二重結合及び少なくとも１共役度を含む部分であり、Ｍ¹の少なくとも１つの存在は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｌ¹、Ｌ³及びＬ⁷は、各存在において、独立して随意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
Ｒ¹は、各存在において、独立してＨ、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ²は、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又はＲ²は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
Ｒ³は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ₂、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、
Ｒ⁴は、各存在において、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ、ＳＺ又はＮ（Ｒ⁶）₂であり、ここでＺはカチオンであり、各Ｒ⁶は、独立してＨ又はアルキルであり、
Ｒ⁵は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、
ｎは、１から２０まで、例えば１から１０までの整数である。

化合物（ＩＶ）の幾つかの実施形態において、Ｒ²は、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルであり、ここでＲ²は、−ＯＨ、−ＮＨ₂及び−ＳＨから選択される置換基で随意に置換される。

例えば、化合物（ＩＶ）の特定の実施形態において、Ｒ²は、以下の構造

の１つを有し、ここで、
Ｒ^2aは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
Ｒ^4a及びＲ^4bは、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ^5a及びＲ^5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
ａ、ｂ及びｃは、各々独立して１から１０までの整数である。

化合物（ＩＶ）の幾つかの実施形態において、Ｒ³は、ＯＨである。異なる実施形態において、Ｒ³は、−ＯＨ、−ＮＨ₂、及び−ＳＨから選択される置換基で随意に置換された、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、−Ｏホスホアルキル、−Ｏホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルである。

化合物（ＩＶ）のさらに他の実施形態において、Ｒ³は、以下の構造

の１つを有し、ここで
Ｒ^3aは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
Ｒ^4a及びＲ^4bは、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ^5a及びＲ^5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
ｂ及びｃは、各々独立して１から１０までの整数である。

化合物（ＩＶ）の幾つかの他の実施形態において、各存在において、Ｒ⁴は、Ｏ^-であり、Ｒ⁵は、オキソである。

化合物（ＩＶ）の他の実施形態において、Ｌ¹、Ｌ³及びＬ⁷は、各々アルキレンリンカーである。異なる実施形態において、Ｌ¹及びＬ³は、各々アルキレンリンカーであり、Ｌ⁷は、存在しない。前述の実施形態の幾つかにおいて、アルキレンはメチレンである。

前述の実施形態の幾つかにおいて、Ｒ³は−ＯＨである。他の実施形態において、Ｒ²はＨである（従って、特定のｐＨ値において、酸素原子は負に荷電され、すなわち、Ｈは酸性なので、Ｒ²は電子対である。）

構造（ＩＶ）の幾つかの実施形態において、Ｌ⁷及びＬ³は、各存在において、独立して随意のアルキレン、ホスホアルキレン又はホスホアルキレンエーテルリンカーである。幾つかの実施形態において、Ｌ⁷若しくはＬ³は又は両方が存在する。幾つかの実施形態において、Ｌ⁷及びＬ³は、各存在において、独立して、

から選択され、ここで
Ｒ^2aは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
Ｒ^4a及びＲ^4bは、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ^5a及びＲ^5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
ａ、ｂ及びｃは、各々独立して１から１０までの整数である。

構造（ＩＶ）のいずれかの上記前述の化合物の幾つかの他の実施形態において、Ｌ³の１つ以上の存在は、ヘテロアルキレンリンカー、例えば、Ｏ−Ｐ−Ｏ結合、Ｓ−Ｓ結合、又はそれらの組合せを含むヘテロアルキレンリンカーである。これらの実施形態のうちの幾つかにおいて、Ｒ²は、Ｈ又は電子対である。例えば、幾つかの実施形態において、Ｌ³の少なくとも１つの存在は、以下の構造

の１つを有する。

さらに他の実施形態において、以下の構造（Ｉｇ）

を有する化合物が提供され、ここで
Ｍ¹は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｒ¹は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ²は、シアノアルキルであり、
Ｒ³は、Ｈ又は−Ｏアラルキルであり、
Ｒ⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであり、
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各存在において、独立してＨ又はアルキルであり、
ｘ、ｙ及びｚは、各存在において、独立して０から５までの整数である。

構造（Ｉｇ）の化合物の幾つかの実施形態において、各Ｒ⁶は、イソプロピルである。他の実施形態において、Ｒ²は、２−シアノエチルである。さらなる実施形態において、Ｒ³は、−Ｏアラルキル、例えば、−Ｏ−ジメトキシトリチル（−ＯＤＭＴ）である。

化合物（Ｉｇ）の異なる実施形態において、ｘ、ｙ及びｚは、各々１である。他の実施形態において、ｘは０であり、ｙ及びｚは各々１である。

他の実施形態において、以下の構造（Ｉｈ）

を有する化合物が提供され、ここで
Ｍ¹は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｒ²は、Ｈ、電子対又はカチオンであり、
Ｒ³は、ＯＨであり、
Ｒ⁴は、Ｏ^-、Ｓ^-、ＯＺ、ＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ⁵は、オキソ又はチオキソであり、
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各存在において、独立してＨ又はアルキルであり、
ｘ、ｙ及びｚは、各存在において、独立して０から５までの整数である。

（Ｉｈ）の幾つかの実施形態において、ｘ、ｙ及びｚは、各々１である。他の実施形態において、ｘは０であり、ｙ及びｚは、各々１である。さらなる実施形態において、Ｒ⁴は、Ｏ^-又はＯＺであり、Ｒ⁵はオキソである。

他の実施形態は、以下の構造（ＩＩｉ）

を有する化合物に向けられ、ここで
Ｍ¹は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｒ¹は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ²は、シアノアルキルであり、
Ｒ⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであり、
Ｌ¹及びＬ⁴は、各々独立して、随意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーである。

（Ｉｉ）の幾つかの実施形態において、各Ｒ⁶は、イソプロピルである。幾つかの実施形態において、Ｒ²は、２−シアノエチルである。他の実施形態において、Ｒ²は、２−シアノエチルである。さらに他の実施形態において、Ｒ¹はＨである。さらなる実施形態において、Ｌ¹及びＬ⁴は、各々独立して、メチレンリンカーなどのアルキレンリンカーである。

Ｍ¹は一般に、視覚的に検出可能な部分又は物質である。例えば、Ｍ¹は、ＵＶ、可視又はＩＲスペクトルにて視覚的に検出可能なものとすることができる。前述のいずれかのうちの幾つかにおいて、Ｍ¹は、各存在において、独立して蛍光性又は有色である。例えば、幾つかの実施形態において、Ｍ¹は、蛍光性である。

特定の実施形態において、Ｍ¹は、限定されないがグアニン、シトシン、チミジン及びアデニンといった、プリン又はピリミジン塩基ではない。他の実施形態において、Ｍ¹は、ポルフィリンではない。他の実施形態において、Ｍ¹は、以下のうちの１つではない。

前述のいずれかのさらに他の実施形態において、Ｍ¹は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せ、例えば、４つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せ、又は、さらには、５つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む。幾つかの実施形態において、Ｍ¹は、６つのアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合を含む。さらなる実施形態において、環は縮合している。例えば幾つかの実施形態において、Ｍ¹は、３つ以上の縮合環、４つ以上の縮合環、５つ以上の縮合環、又はさらには６つ以上の縮合環を含む。

幾つかの実施形態において、Ｍ¹は、環式である。例えば、幾つかの実施形態において、Ｍ¹は、炭素環式である。他の実施形態において、Ｍ¹は、複素環式である。前述のさらに他の実施形態において、Ｍ¹は、各存在において、独立してアリール部分を含む。これらの実施形態の幾つかにおいて、アリール部分は、マルチ環式である。他のより具体的な実施形態において、アリール部分は、縮合マルチ環式アリール部分であり、例えば、これは少なくとも３つ、少なくとも４つ、又はさらには４つより多くのアリール環を含むことができる。

構造（Ｉ）の前述の化合物のいずれかの他の実施形態において、Ｍ¹は、各存在において、独立して、少なくとも１つの複素原子を含む。例えば、幾つかの実施形態において、複素原子は、窒素、酸素又は硫黄である。

前述のいずれかのさらなる実施形態において、Ｍ¹は、独立して、少なくとも１つの置換基を含む。例えば、幾つかの実施形態において、置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヒドロキシ、スルフヒドリル、アルコキシ、アリールオキシ、フェニル、アリール、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、カルボキシ、スルホネート、アミド、又はホルミル基である。

前述のさらにより具体的な実施形態において、Ｍ¹は、各存在において、独立して、ジメチルアミノスチルベン、キナクリドン、フルオロフェニル−ジメチル−ＢＯＤＩＰＹ、ｈｉｓ−フルオロフェニル−ＢＯＤＩＰＹ、アクリジン、テリレン、セキシフェニル、ポルフィリン、ベンゾピレン、（フルオロフェニル−ジメチル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン）フェニル、（ビス−フルオロフェニル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン）フェニル、クアテルフェニル、ビ−ベンゾチアゾール、テル−ベンゾチアゾール、ビ−ナフチル、ビ−アントラシル、スクアライン、スクアリウム、９，１０−エチニルアントラセン又はテル−ナフチル部分である。他の実施形態において、Ｍ¹は、各存在において、独立して、ｐ−テルフェニル、ペリレン、アゾベンゼン、フェナジン、フェナントロリン、アクリジン、チオキサントレン（ｔｈｉｏｘａｎｔｈｒｅｎｅ）、クリセン、ルブレン、コロネン、シアニン、ペリレンイミド、若しくはペリレンアミド又はそれらの誘導体である。さらなる実施形態において、Ｍ¹は、各存在において、独立して、クマリン染料、レソルフィン染料、ジピロメテンボロンジフルオリド染料、ルテニウムビピリジル染料、エネルギー移動染料、チアゾールオレンジ染料、ポリメチン又はＮ−アリール−１，８−ナフタルイミド染料である。

前述のいずれかのさらなる実施形態において、Ｍ¹は、各存在において同一である。他の実施形態において、各Ｍ¹は異なる。さらなる実施形態において、１つ以上のＭ¹は同一であり、１つ以上のＭ¹は異なる。

幾つかの実施形態において、Ｍ¹は、ピレン、ペリレン、ペリレンモノイミド若しくは６−ＦＡＭ又はそれらの誘導体である。幾つかの他の実施形態において、Ｍ¹は、以下の構造

の１つを有する。

幾つかの実施形態において、Ｍ²は、上述のＭ¹部分のいずれか１つから選択される。幾つかの実施形態において、Ｍ¹及びＭ²は同一である。他の実施形態において、Ｍ¹及びＭ²は異なる。

他の実施形態において、Ｍ²の少なくとも１つの存在は、塩基対部分である。例えば、幾つかの実施形態において、Ｍ²の各存在が塩基対部分である。これらの実施形態の幾つかにおいて、塩基対部分は、プリン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン又はそれらの誘導体である。さらなる実施形態において、塩基対部分は、以下の構造

の１つを有する。

前述の実施形態の幾つかにおいて、Ｒ²は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、Ｒ³は、Ｈ、ＯＨ、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルである。例えば、幾つかの実施形態において、Ｒ²は、生体分子に対する共有結合を含むリンカーである。例えば、核酸、アミノ酸又はそれらの重合体（例えば、ポリヌクレオチド又はポリペプチド）である。さらなる実施形態において、生体分子は、酵素、受容体、受容体リガンド、抗体、糖タンパク質、アプタマー又はプリオンである。

さらに他の実施形態において、Ｒ²は、微小粒子への共有結合を含むリンカーである。例えば、幾つかの実施形態において、微小粒子は、重合体ビーズ又は非重合体ビーズである。

前述の実施形態の一部の幾つかの実施形態において、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、存在する場合には各々Ｈである。

幾つかの他の実施形態において、ｘ、ｙ及びｚは、各々１である。

前述の実施形態のいずれかの幾つかにおいて、Ｒ³は、−ＯＨ、ホスフェート又はチオホスフェートである。他の実施形態において、Ｒ³は、−ＯＨ、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル又はチオホスホアルキルである。さらに幾つかの実施形態において、Ｒ³は、ホスホアルキル又はチオホスホアルキルである。

本発明は、モノマー化合物（例えば、ｎ＝１）並びにオリゴマー化合物（例えば、ｎは２〜２０又は２〜１０）を含む。前述の実施形態の他のものにおいて、ｎは、１から５までの整数である。例えば、幾つかの実施形態において、ｎは、２から１０まで、又は２から５までの整数、例えば３である。他の実施形態において、ｎは１である。さらなる実施形態において、ｎは２である。他の実施形態において、ｎは３である。さらなる実施形態において、ｎは４である。他の実施形態において、ｎは５である。さらなる実施形態において、ｎは６である。他の実施形態において、ｎは７である。さらなる実施形態において、ｎは８である。他の実施形態において、ｎは９である。さらなる実施形態において、ｎは１０である。

任意の数のメチレンスペーサ単位（すなわち、ｘ、ｙ及びｚ）を含めることができる。幾つかの実施形態において、ｘは０である。他の実施形態において、ｘは１である。さらなる実施形態において、ｘは２である。幾つかの実施形態において、ｘは３である。他の実施形態において、ｘは４である。さらなる実施形態において、ｘは５である。

幾つかの実施形態において、ｙは０である。他の実施形態において、ｙは１である。さらなる実施形態において、ｙは２である。幾つかの実施形態において、ｙは３である。他の実施形態において、ｙは４である。さらなる実施形態において、ｙは５である。

幾つかの実施形態において、ｚは１〜５である。幾つかの実施形態において、ｚは０である。他の実施形態において、ｚは１である。さらなる実施形態において、ｚは２である。幾つかの実施形態において、ｚは３である。他の実施形態において、ｚは４である。さらなる実施形態において、ｚは５である。

他の実施形態において、ｘは１であり、ｙは０であり、ｚは１である。他の実施形態において、ｘは０であり、ｙは１であり、ｚは１である。

幾つかの具体的な実施形態において、以下の構造

の１つを有する化合物が提供される。

図示を簡単にするために、リン部分（例えば、ホスフェートなど）を含む種々の化合物は、アニオン状態（例えば、−ＯＰＯ₃ ^2-）で描かれている。当業者であれば、電荷はｐＨに依存し、非荷電（例えば、プロトン化されている、又は、ナトリウム若しくは他のカチオンなどの塩）形態もまた本発明の範囲に含まれることを容易に理解するであろう。

前述の化合物のいずれかと１つ以上の生体分子とを含む組成物が、様々な他の実施形態において提供される。幾つかの実施形態において、１つ以上の生体分子の検出のための分析方法におけるそのような組成物の使用もまた提供される。

さらに他の実施形態において、化合物は種々の分析方法において有用である。例えば、特定の実施形態において、開示は、試料を染色する方法を提供し、該方法は、試料に、構造（Ｉ）の化合物であって、Ｒ²が生体分子又は微小分子に対する共有結合を含むリンカーであり、Ｒ³がＨ、ＯＨ、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルである化合物を、該試料が適切な波長で照射されたときに光学応答を生じさせるのに十分な量で添加することを含む。

前述の方法の幾つかの実施形態において、Ｒ²は、生体分子に対する共有結合を含むリンカーである。例えば、核酸、アミノ酸又はそれらの重合体（例えば、ポリヌクレオチド又はポリペプチド）である。さらなる実施形態において、生体分子は、酵素、受容体、受容体リガンド、抗体、糖タンパク質、アプタマー又はプリオンである。

前述の方法のさらに他の実施形態において、Ｒ²は、微小粒子への共有結合を含むリンカーである。例えば、幾つかの実施形態において、微小粒子は、重合体ビーズ又は非重合体ビーズである。

さらなる実施形態において、光学応答は、蛍光応答である。

他の実施形態において、試料は細胞を含み、幾つかの実施形態において、細胞をフローサイトメトリで観察することをさらに含む。

さらなる実施形態において、該方法は、蛍光応答を、検出可能な異なる光学特性を有する第２のフルオロフォアの蛍光応答から区別することをさらに含む。

他の実施形態において、開示は、生体分子を視覚的に検出する方法を提供し、該方法は、
（ａ）構造（Ｉ）の化合物であって、Ｒ²が生体分子又は微小分子に対する供給結合を含むリンカーであり、Ｒ³がＨ、ＯＨ、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルである化合物を準備することと、
（ｂ））該化合物をその視覚的特性によって検出することと、
を含む。

例えば、核酸、アミノ酸又はそれらの重合体（例えば、ポリヌクレオチド又はポリペプチド）である。さらなる実施形態において、生体分子は、酵素、受容体、受容体リガンド、抗体、糖タンパク質、アプタマー又はプリオンである。

他の実施形態において、生体分子を視覚的に検出する方法が提供され、該方法は、
（ａ）前述の化合物のいずれかを１つ以上の生体分子と混合することと、
（ｂ）該化合物をその視覚的特性によって検出することと、
を含む。

上述のような構造（Ｉ）の化合物の任意の実施形態と、上述のような構造（Ｉ）の化合物中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴、Ｌ⁵、Ｌ⁶、Ｍ¹、Ｍ²、Ａ、ｑ、ｗ又はｎの可変部分に関する本明細書で示した任意の具体的な選択肢とを、構造（Ｉ）の化合物の他の実施形態及び／又は可変部分と独立して組み合わせて、上で具体的に示されていない本発明の実施形態を形成することができることが理解される。さらに、選択肢のリストが特定の実施形態及び／又は請求項の中のいずれか特定のＲ又はＭ基に関して列挙されている場合、その特定の実施形態及び／又は請求項から各々の個々の選択肢を削除することができること、及び、残りの選択肢リストは、本発明の範囲内にあるものと見なされることが理解される。

本説明において、置換基及び／又は図示された式の可変部分の組合せは、そのような寄与が安定な化合物をもたらす結果となる場合にのみ許されることが理解される。

本明細書で説明するプロセスにおいて、中間化合物の官能基が適切な保護基で保護される必要があり得ることもまた当業者には理解されるであろう。このような官能基は、ヒドロキシ、アミノ、メルカプト及びカルボン酸を含む。ヒドロキシのための適切な保護基は、トリアルキルシリル又はジアリールアルキルシリル（例えば、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル又はトリメチルシリル）、テトラヒドロピラニル、ベンジル、などを含む。アミノ、アミジノ及びグアニジノのための適切な保護基は、ｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、などを含む。メルカプトのための適切な保護基は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ”（ここでＲ”は、アルキル、アリール又はアリールアルキル）、ｐ−メトキシベンジル、トリチル、などを含む。カルボン酸のための適切な保護基は、アルキル、アリール又はアリールアルキルエステルを含む。保護基は、当業者に知られた本明細書で説明されているような標準的な技術に従って付加すること又は除去することができる。保護基の使用は、非特許文献２に詳細に記載されている。当業者が認識することになるように、保護基は、Ｗａｎｇ樹脂、Ｒｉｎｋ樹脂又は塩化２−クロロトリチル樹脂のようなポリマー樹脂とすることもできる。

さらに、遊離塩基又は酸の形態で存在する本発明の全ての化合物は、当業者に知られた方法により適切な無機又は有機の塩基又は酸で処理することによって、その塩に変換することができる。本発明の化合物の塩は、標準的技術によりその遊離塩基又は酸に変換することができる。

以下の反応スキームは、本発明の化合物の例示的な作製方法を示す。当業者は、これらの化合物を類似の方法により又は当業者に知られた他の方法との組合せにより作製することができることが理解される。当業者は、以下で説明するのと類似のやり方で、具体的に下記に示されていない構造（Ｉ）の他の化合物を、適切な出発成分を使用し、必要に応じて合成パラメータを修正することによって作製することができることもまた理解される。一般に、出発成分は、Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｉｎｃ．、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、Ｍａｔｒｉｘ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、ＴＣＩ、及びＦｌｕｏｒｏｃｈｅｍ ＵＳＡ、等の供給者から入手することができ、又は当業者に知られたソース（例えば、非特許文献３参照）に従って合成することができ、又は本発明で説明されるように調製することができる。

反応スキームＩ

反応スキームＩは、構造Ｉの化合物を調製するための例示的な方法を示す。反応スキーム１を参照すると、構造ａの化合物は、購入することもでき、又は当業者に周知の方法で調製することもできる。ａとＭ¹−Ｘ（ここでｘは、ハロゲン、例えばブロモである）との、当該分野で知られた鈴木カップリング条件下での反応の結果、構造ｂの化合物が得られる。構造ｂの化合物を修飾して、構造Ｉの多数の他の化合物を得ることができる。例えば、構造ｂの化合物をオリゴマー化して、構造Ｉの他の化合物（すなわち、ｎが１より大きく、例えば２〜１０である）を得ることができる。オリゴマー化のための例示的方法として、当該分野で周知のホスホロアミダイトベースの固相オリゴヌクレオチド合成に類似の方法が挙げられる。

反応スキームＩＩ

反応スキームＩＩは、構造Ｉの化合物の調製のための代替的方法を示す。この手法では、購入することができる又は周知技術により調製することができる構造ｃの化合物をＭ¹−Ｚと反応させて、構造ｄの化合物を得る。ここでＹ及びＺは、相補的な反応性を有する官能基（すなわち、反応して共有結合を形成する官能基）を表す。Ｚは、Ｍ¹のペンダント基、又はＭの構造骨格の一部、例えば環状無水物とすることができる。Ｙは、任意の数の、アミノなどの官能基とすることができる。

リボース部分を含む構造（Ｉ）の化合物は、類似の手順により調製されるか、又は商業的供給者から購入される（例えば、ホスホロアミダイトとして）。

特定の実施形態において、構造Ｉの化合物は、２〜１０個の繰返し単位を含むオリゴマーである。このようなオリゴマーは、周知の自動化ＤＮＡ合成方法に類似の方法を用いて調製することができる。ＤＮＡ合成方法は、当該分野で周知である。簡単に言えば、２つのアルコール基を、それぞれ、ジメトキシトリチル（ＤＭＴ）基及び２−シアノエチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノホスホロアミダイト基で官能化する。ホスホロアミダイト基は、典型的にはテトラゾールのような活性化剤の存在下でアルコール基に結合され、次いでリン原子がヨウ素で酸化される。ジメトキシトリチル基を酸（例えば、クロロ酢酸）で除去して遊離アルコールを露出させることができ、これがホスホロアミダイト基と反応することができる。オリゴマー化の後、アンモニア水で処理することにより、２−シアノエチル基を除去することができる。

オリゴマー化法で用いられるホスホロアミダイトの調製もまた当該分野で周知である。例えば、第一級アルコール（例えば、Ｒ³）をＤＭＴ−Ｃｌとの反応によりＤＭＴ基として保護する。次いで第二級アルコール（例えばＲ²）を、２−シアノエチルＮ，Ｎ−ジイソプロピルクロロホスホロアミダイトなどの適切な試薬との反応によりホスホロアミダイトとして官能化する。ホスホロアミダイトの調製及びそのオリゴマー化のための方法は、当該分野で周知であり、実施例においてより詳細に説明する。

以下の例は、限定ではなく、例証の目的で提示するものである。

一般的方法
¹Ｈ及び³¹Ｐ ＮＭＲスペクトルを、ＪＥＯＬ４００ＭＨ分光計で得た。³¹Ｐ ＮＭＲスペクトルは、８５％リン酸水溶液を標準とし、¹Ｈスペクトルは、ＴＭＳを標準とした。逆相ＨＰＬＣ染料分析を、Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＨＰＬＣシステムを用いて、４５℃に保持した２．１ｍｍ×５０ｍｍのＡｃｑｕｉｔｙ ＢＥＨ−Ｃ１８カラムで行った。質量スペクトル分析を、Ｗａｔｅｒｓ／Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ ＱｕａｔｔｒｏマイクロＭＳ／ＭＳシステム（ＭＳ単独モードにて）にて、ＭａｓｓＬｙｎｘ４．１収集ソフトウェアを用いて行った。染料に対するＬＣ／ＭＳ用の移動相は、１００ｍＭの１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール（ＨＦＩＰ）、８．６ｍＭのトリエチルアミン（ＴＥＡ）、ｐＨ８とした。ホスホロアミダイト及び前駆体分子を、ダイオードアレイ検出器及び高速自動サンプラーを装備したＡｇｉｌｅｎｔ Ｉｎｆｉｎｉｔｙ １２６０ ＵＨＰＬＣシステムを用いて、Ａａｐｐｔｅｃ（コピーライト）Ｓｐｉｒｉｔ（商標）ペプチドＣ１８カラム（４．６ｍｍ×１００ｍｍ、粒径５μｍ）を用いて分析した。励起及び発光プロファイルを、Ｃａｒｙ Ｅｃｌｉｐｓｅスペクトル光度計で記録した。

全ての反応は、特段の断りのない限り、オーブン乾燥したガラス器具内で窒素雰囲気下で行った。市販のＤＮＡ合成試薬は、Ｇｌｅｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ（Ｓｔｅｒｌｉｎｇ、ヴァージニア州）から購入した。無水ピリジン、トルエン、ジクロロメタン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、酢酸、ピリジン、及びＴＨＦは、Ａｌｄｒｉｃｈから購入した。他の全ての化学製品は、Ａｌｄｒｉｃｈ又はＴＣＩから購入し、さらに精製することなくそのまま使用した。

全てのオリゴマー染料は、ＡＢＩ３９４ ＤＮＡ合成機にてホスホロアミダイトベースのカップリング手法のための標準プロトコルを用いて合成した。オリゴマーの合成のための鎖組立てサイクルは、以下の通りである。（ｉ）ジクロロメタン中、３％トリクロロ酢酸での脱トリチル化、１分間；（ｉｉ）、アセトニトリル中、０．１Ｍホスホルアミダイト及び０．４５Ｍテトラゾールでのカップリング、１０分間；（ｉｉｉ）容積／容積で１／１のＴＨＦ／ルチジン中、０．５Ｍ無水酢酸でのキャッピング、１５秒間；（ｉｖ）容積／容積／容積で１０／１０／１のＴＨＦ／ピリジン／水中、０．１Ｍヨウ素での酸化、３０秒間。

サイクル内の化学ステップの後、アセトニトリルでの洗浄及び乾燥アルゴンでのフラッシングを０．２〜０．４分間行った。支持体からの切断、並びに塩基及びホスホロアミダート保護基の除去は、アンモニアで室温にて１時間処理することによって達成した。次いでオリゴマー染料を、逆相ＨＰＬＣにより上述のように分析した。

実施例１
ホスホルアミダイト染料モノマーの合成

１−Ｏ−（４，４’−ジメトキシトリチル−２−メチレン−１，３−プロパンジオール（１）。乾燥した５００ｍＬ丸底フラスコの中に撹拌子を入れた。窒素でフラッシングした後、乾燥ピリジン（２４０ｍＬ）を加え、フラスコを氷浴中で１５分間冷却した。冷えたらＤＭＴｒＣｌ（７．６５ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）を加え、その後、フラスコを冷蔵庫内で４℃にて窒素雰囲気下、終夜撹拌した。次いで数滴のメタノールを加え、反応を減圧下、粘性ゴム状になるまで濃縮した。得られたゴムをＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に溶解し、ＮａＨＣＯ₃（２５０ｍＬ）及び飽和ＮａＣｌ（２５０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、減圧下、粘性ゴム状になるまで濃縮した。単離された粗生成物を洗浄し、次にシリカゲルカラムクロマトグラフィで、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（２５：７５ｖ／ｖ）−（１：１ｖ／ｖ）のグラジエントで溶出して精製し、透明ゴム状物として１を得た（５．２１ｇ、６０％）。¹Ｈ ＮＭＲを記録し、化合物１の構造と一致することを見いだした。

１−Ｏ−（４，４’−ジメトキシトリチル）−２−ヒドロキシメチル−３−ピレニルプロパノール（２）。凝縮器を装着した乾燥した２５０ｍＬ丸底フラスコの中に撹拌子を入れた。フラスコを窒素でパージし、ＴＨＦ（４０ｍＬ）及び化合物１（５．０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）を加えた。ＴＨＦ中の０．５Ｍの９−ＢＢＮ（６５ｍＬ、３２ｍｍｏｌ）をシリンジにより加え、反応を１２時間加熱還流した。反応が室温まで冷えた後、３ＭのＫ₂ＣＯ₃（１１ｍｌ）及び乾燥ＤＭＦ（１００ｍＬ）を加えた。１−ブロモピレン（２．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）及びＰｄＣｌ₂（ｄｐｐｆ）（０．６５ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で１５時間撹拌した。反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂（３００ｍＬ）に注ぎ入れ、Ｈ₂Ｏ（５００ｍＬ）で洗浄した。次いで水層を追加のＣＨ₂Ｃｌ₂（２００ｍＬ）で逆抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＣｌ（３００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥し、減圧下で粘性ゴム状になるまで濃縮した。単離された粗生成物を洗浄し、次にシリカゲルカラムクロマトグラフィで、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（２５：７５ｖ／ｖ）−（１：１ｖ／ｖ）のグラジエントで溶出して精製し、透明ゴム状物として２を得た（３．０ｇ、７９％）。¹Ｈ ＮＭＲスペクトルを記録し、化合物２の構造と一致することを見いだした。

１−Ｏ−（４，４’−ジメトキシトリチル）−２−メチルピレン−３−Ｏ−（２−シアノエチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル）プロパンホスホロアミダイト（３）。乾燥した１００ｍＬ丸底フラスコの中に撹拌子を入れた。フラスコを窒素でパージした後、ＣＨ₂Ｃｌ₂（２０ｍＬ）及び化合物２（０．３０ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を加えた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．８８ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）及び２−シアノエチルジイソプロピルクロロホスホロアミダイト（０．４５ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）をシリンジにより加えた。室温で１時間撹拌した後、反応が完了していることをＴＬＣ分析により確認した。次いで粗反応混合物を直接、シリカゲルカラムクロマトグラフィで、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン：ＴＥＡ（２２．５：７２．５：５ｖ／ｖ／ｖ）のグラジエントで溶出して精製し、白色泡状物として３を得た（０．２８ｇ、７０％）。³¹Ｐ ＮＭＲスペクトルを記録し、化合物３の構造と一致することを見いだした。純度は、ＨＰＬＣ分析により２５４ｎｍ及び３４０ｎｍにて検出して決定した。

異なるＡｒ基（例えば、ペリレン）を有する他の化合物を同様の方法で調製した。

実施例２
ペリレンカルボジイミド染料モノマーの合成

Ｎ−（２，３−プロパンジオール）ペリレンモノイミド（４）。凝縮器を装着した乾燥した２００ｍＬ丸底フラスコに、撹拌子及びペリレン一無水物¹（１．８３ｇ、５．６７ｍｍｏｌ）を入れた。３−アミノ−１，２−プロパンジオール（１．１ｇ、２．１ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（１４．３ｇ、０．２１ｍｏｌ）を加えた後、容器を油浴中で１４０℃まで１５時間加熱した。反応を室温まで冷却し、その後、１０％ＨＣｌ（５００ｍＬ）を加えた。得られた深紅色沈殿を濾過によって収集し、水でよく洗い、１８０℃にて数時間乾燥して、深紅色の固体として４を得た（１．９５ｇ、８６％）。

Ｎ−（３−Ｏ−（４，４’−ジメトキシトリチル−２−ヒドロキシプロパン）ペリレンモノイミド（５）。乾燥した２００ｍＬ丸底フラスコの中に撹拌子を入れた。フラスコを窒素でパージした後、乾燥ピリジン（１２０ｍＬ）、化合物４（０．４４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、及び塩化ジメトキシトリチル（０．４５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を全て加え、反応を室温で４８時間撹拌した。次いで数滴のメタノールを加え、反応を減圧下、粘性ゴム状になるまで濃縮した。得られたゴム状物をＣＨ₂Ｃｌ₂（２００ｍＬ）に溶解し、飽和ＮａＣｌ（２００ｍＬ）で洗浄した。水層をＣＨ₂Ｃｌ₂（３×１００ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、減圧下、粘性ゴム状になるまで濃縮した。単離された粗生成物を、次にシリカゲルカラムクロマトグラフィで、ＥｔＯＡｃ：ＣＨ₂Ｃｌ₂（０：１００ｖ／ｖ）−（２：３ｖ／ｖ）のグラジエントで溶出して精製し、赤色泡状物として５を得た（０．２５ｇ、５０％）。

Ｎ−（３−Ｏ−（４，４’−ジメトキシトリチル−２−Ｏ−（２−シアノエチル−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノホスホロアミダイト）ペリレン−モノイミド（６）。乾燥した５０ｍＬ丸底フラスコの中に撹拌子を入れた。フラスコを窒素でパージした後、ＣＨ₂Ｃｌ₂（５ｍＬ）及び化合物５（０．２５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を加えた。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２４ｍＬ、１．７９ｍｍｏｌ）及び２−シアノエチルＮ，Ｎ−ジイソプロピルクロロホスホロアミダイト（０．１６ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）をシリンジにより加えた。室温で１時間撹拌した後、反応が完了していることをＴＬＣ分析により確認した。次いで粗反応混合物を直接、シリカゲルカラムクロマトグラフィで、ＣＨ₂Ｃｌ₂：ＴＥＡ（９５：５ｖ／ｖ）で溶出して、暗赤色の泡状物として６を得た（０．２６ｇ、８０％）。精製された化合物を、ＲＰ−ＨＰＬＣにより２５４ｎｍ及び５００ｎｍにて検出して分析した。２つのジアステレオ異性体が存在することが見いだされた。

実施例３
オリゴマー染料の合成
オリゴマー染料を、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ ３９４ ＤＮＡ／ＲＮＡ合成機又はＧＥ ＡＫＴＡｅ１０ ＯｌｉｇｏＰｉｌｏｔで、１μｍｏｌ又は１０μｍｏｌスケールのいずれかで合成し、これは３’−ホスフェート基を有していた。染料は、ＣＰＧビーズ上にて又はポリスチレン固体支持体上にて直接合成した。染料は、標準的な固相ＤＮＡ法によって３’から５’の方向で合成した。カップリング方法は、標準的なβ−シアノエチルホスホロアミダイト化学条件を使用した。全てのホスホロアミダイトモノマーをアセトニトリル／ジクロロメタン（０．１Ｍ溶液）に溶解し、以下の合成サイクルを用いて順番に加えた：１）トルエン中のジクロロ酢酸による５’−ジメトキシトリチル保護基の除去、２）アセトニトリル中の活性化剤による、次のホスホロアミダイトのカップリング、３）ヨウ素／ピリジン／水による酸化、及び４）無水酢酸／１−メチルイミジゾール（ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄｉｚｏｌｅ）／アセトニトリルによるキャッピング。合成サイクルを、５’オリゴフルオロシドが組み立てられるまで繰り返した。鎖の組立てが終了した時点で、モノメトキシトリチル（ＭＭＴ）基又はジメトキシトリチル（ＤＭＴ）基を、ジクロロメタン中のジクロロ酢酸又はトルエン中のジクロロ酢酸によって除去した。染料を、濃水酸化アンモニウム水溶液を用いて室温にて２〜４時間かけて、固体支持体から切断した。生成物を減圧下で濃縮し、Ｓｅｐｈａｄｅｘ Ｇ−２５カラムを用いて主生成物を単離し、これをＲＰ−ＨＰＬＣで分析した。一般的方法に従って調製された代表的オリゴマーの配列、並びにエレクトロスプレー質量分析によって決定されたスペクトル特性及び分子量（ＭＷ）を表１に示す。

上記配列の構造は、本明細書中、上で図示したものである。

本明細書において引用される、２０１３年８月２２日出願の米国特許出願番号第６１／８６８，９７３号を含むがこれに限定されない、全ての米国特許、米国特許出願公開、米国特許出願、外国特許、外国特許出願及び非特許刊行物は、本説明と矛盾しない範囲でその全体が引用により本明細書に組み入れられる。

本明細書では、本発明の具体的な実施形態を例証の目的で説明してきたが、本発明の思想及び範囲から逸脱することなく種々の修正を行うことができることが、前述のことから理解されるであろう。従って、本発明は、添付の特許請求の範囲による限定を除いて限定されることはない。

本明細書では、本発明の具体的な実施形態を例証の目的で説明してきたが、本発明の思想及び範囲から逸脱することなく種々の修正を行うことができることが、前述のことから理解されるであろう。従って、本発明は、添付の特許請求の範囲による限定を除いて限定されることはない。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕以下の構造（ＩＩＩ）

を有する化合物であって、ここで
Ｍ ¹ 及びＭ ² は、各存在において、独立して、２つ以上の二重結合及び少なくとも１共役度を含む部分であり、Ｍ ¹ の少なくとも１つの存在は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｌ ¹ 、Ｌ ³ 、Ｌ ⁴ 、Ｌ ⁶ 、Ｌ ⁷ 及びＬ ⁸ は、各存在において、独立して、任意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
Ｒ ¹ は、各存在において、独立してＨ、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ ² は、電子対、Ｈ、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又は、Ｒ ² は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
Ｒ ³ は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ ₂ 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Ｏアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、
Ｒ ⁴ は、各存在において、独立してＯ ^- 、Ｓ ^- 、ＯＺ、ＳＺ又はＮ（Ｒ ⁶ ） ₂ であり、ここでＺはカチオンであり、各Ｒ ⁶ は、独立してＨ又はアルキルであり、
Ｒ ⁵ は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、
ｎは、２〜２０の整数であり、且つ
ｑ及びｗは、ｎの各整数値に関して各々独立して０又は１であり、ここでｑは、ｎの少なくとも２つの整数値に関して１であり、又は、ここでｑ及びｗは各々独立して、ｎの少なくとも１つの整数値に関して１である
ことを特徴とする、化合物。
〔２〕ｎの各整数値に関して、ｑが１及びｗが０である、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕前記化合物が以下の構造（ＩＩａ）

を有し、ここで
Ｍ ¹ は、各存在において、独立して、２つ以上の二重結合及び少なくとも１共役度を含む部分であり、Ｍ ¹ の少なくとも１つの存在は、４つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｌ ¹ 、Ｌ ⁷ 及びＬ ³ は、各存在において、独立して任意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
Ｒ ¹ は、各存在において、独立してＨ、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ ² は、Ｈ、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又は、Ｒ ² は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
Ｒ ³ は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ ₂ 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Ｏアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、
Ｒ ⁴ は、各存在において、独立してＯ ^- 、Ｓ ^- 、ＯＺ、ＳＺ又はＮ（Ｒ ⁶ ） ₂ であり、ここでＺはカチオンであり、各Ｒ ⁶ は、独立してＨ又はアルキルであり、
Ｒ ⁵ は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、且つ
ｎは、２〜１０の整数である、
前記〔２〕に記載の化合物。
〔４〕前記化合物が以下の構造（ＩＩｂ）

を有し、ここで
Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ 及びＲ ¹² は、各存在において、独立してＨ又はアルキルであり、且つ
ｘ ¹ 、ｙ ¹ 及びｚ ¹ は、各存在において、独立して０〜５の整数である、
前記〔３〕に記載の化合物。
〔５〕前記化合物が以下の構造（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）又は（ＩＩｆ）

の１つを有する、前記〔４〕に記載の化合物。
〔６〕ｎの少なくとも１つの整数値に関してｗが１である、前記〔１〕に記載の化合物。
〔７〕前記化合物が以下の構造（ＩＩＩｂ）

を有し、ここで
Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ 及びＲ ¹² は、各存在において、独立してＨ又はアルキルであり、且つ
ｘ ¹ 、ｘ ² 、ｙ ¹ 、ｙ ² 、ｚ ¹ 及びｚ ² は、各存在において、独立して０〜５の整数である、前記〔６〕に記載の化合物。
〔８〕Ｒ ⁵ がオキソであり、Ｒ ⁴ がＯ ^- 又はＯＺである、前記〔７〕に記載の化合物。
〔９〕Ｒ ² がＨ又は電子対である、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１０〕Ｒ ² が、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル又はスルフヒドリルアルキルエーテルである、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１１〕Ｒ ² が以下の構造、

の１つを有し、ここで
Ｒ ^2a は、−ＯＨ、−ＮＨ ₂ 又は−ＳＨであり、且つ
ａは、１〜１０の整数である、
前記〔１０〕に記載の化合物。
〔１２〕Ｒ ² が、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルであり、ここでＲ ² は、−ＯＨ、−ＮＨ ₂ 及び−ＳＨから選択される置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１３〕Ｒ ² が以下の構造

の１つを有し、ここで、
Ｒ ^2a は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ ₂ 、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
Ｒ ^4a 及びＲ ^4b は、独立してＯ ^- 、Ｓ ^- 、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ ^5a 及びＲ ^5b は、独立してオキソ又はチオキソであり、且つ
ａ、ｂ及びｃは、各々独立して１〜１０の整数である、
前記〔１２〕に記載の化合物。
〔１４〕Ｒ ³ がＯＨである、前記〔１〕〜〔１３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１５〕Ｒ ³ が、−ＯＨ、−ＮＨ ₂ 、及び−ＳＨから選択される置換基で任意に置換されていてもよい、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、−Ｏホスホアルキル、−Ｏホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルである、前記〔１〕〜〔１３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１６〕Ｒ ³ が以下の構造

の１つを有し、ここで
Ｒ ^3a は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ ₂ 、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
Ｒ ^4a 及びＲ ^4b は、独立してＯ ^- 、Ｓ ^- 、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ ^5a 及びＲ ^5b は、独立してオキソ又はチオキソであり、且つ
ｂ及びｃは、各々独立して１〜１０の整数である、
前記〔１５〕に記載の化合物。
〔１７〕Ｒ ^4a 及びＲ ^4b が各々Ｏ ^- であり、且つＲ ^5a 及びＲ ^5b が各々オキソである、前記〔１３〕又は〔１６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１８〕Ｒ ^4a 及びＲ ^4b が各々Ｏ ^- であり、且つＲ ^5a 及びＲ ^5b が各々チオキソである、前記〔１３〕又は〔１６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔１９〕Ｒ ^4a 及びＲ ^4b が各々Ｓ ^- であり、且つＲ ^5a 及びＲ ^5b が各々チオキソである、前記〔１３〕又は〔１６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２０〕Ｒ ^4a 及びＲ ^4b が各々Ｓ ^- であり、且つＲ ^5a 及びＲ ^5b が各々オキソである、前記〔１３〕又は〔１６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２１〕ａ、ｂ又はｃの少なくとも１つが２である、前記〔１３〕又は〔１６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２２〕ａ、ｂ及びｃの各々が２である、前記〔２１〕に記載の化合物。
〔２３〕ａ、ｂ又はｃの少なくとも１つが６である、前記〔１３〕又は〔１６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２４〕ａ、ｂ及びｃの各々が６である、前記〔２３〕に記載の化合物。
〔２５〕ｎが１〜５の整数である、前記〔１〕〜〔２４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２６〕ｎが２〜１５の整数である、前記〔１〕〜〔２４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２７〕ｎが２〜１０の整数である、前記〔１〕〜〔２４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔２８〕ｎが２〜５の整数である、前記〔２６〕に記載の化合物。
〔２９〕以下の構造（ＩＶ）

を有する化合物であって、ここで
Ｍ ¹ は、各存在において、独立して、２つ以上の二重結合及び少なくとも１共役度を含む部分であり、Ｍ ¹ の少なくとも１つの存在は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｌ ¹ 、Ｌ ³ 及びＬ ⁷ は、各存在において、独立して、任意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
Ｒ ¹ は、各存在において、独立してＨ、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ ² は、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又はＲ ² は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
Ｒ ³ は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ ₂ 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、
Ｒ ⁴ は、各存在において、独立してＯ ^- 、Ｓ ^- 、ＯＺ、ＳＺ又はＮ（Ｒ ⁶ ） ₂ であり、ここでＺはカチオンであり、各Ｒ ⁶ は、独立してＨ又はアルキルであり、
Ｒ ⁵ は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、
ｎは、１〜２０の整数である、
ことを特徴とする、化合物。
〔３０〕Ｒ ² が、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルであり、ここでＲ ² は、−ＯＨ、−ＮＨ ₂ 及び−ＳＨから選択される置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔２９〕に記載の化合物。
〔３１〕Ｒ ² が以下の構造

の１つを有し、ここで、
Ｒ ^2a は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ ₂ 、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
Ｒ ^4a 及びＲ ^4b は、独立してＯ ^- 、Ｓ ^- 、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ ^5a 及びＲ ^5b は、独立してオキソ又はチオキソであり、且つ
ａ、ｂ及びｃは、各々独立して１〜１０の整数である、
前記〔３０〕に記載の化合物。
〔３２〕Ｒ ³ がＯＨである、前記〔２９〕〜〔３１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔３３〕Ｒ ³ が、−ＯＨ、−ＮＨ ₂ 、及び−ＳＨから選択される置換基で任意に置換されていてもよい、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、−Ｏホスホアルキル、−Ｏホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルである、前記〔２９〕〜〔３１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔３４〕Ｒ ³ が以下の構造

の１つを有し、ここで
Ｒ ^3a は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ ₂ 、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
Ｒ ^4a 及びＲ ^4b は、独立してＯ ^- 、Ｓ ^- 、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ ^5a 及びＲ ^5b は、独立してオキソ又はチオキソであり、且つ
ｂ及びｃは、各々独立して１〜１０の整数である、
前記〔３３〕に記載の化合物。
〔３５〕各存在において、Ｒ ⁴ がＯ ^- であり、且つＲ ⁵ がオキソである、前記〔２９〕〜〔３４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔３６〕Ｌ ¹ 、Ｌ ³ 及びＬ ⁷ が各々アルキレンリンカーである、前記〔２９〕〜〔３５〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔３７〕Ｌ ¹ 及びＬ ³ が各々アルキレンリンカーであり、且つＬ ⁷ が存在しない、前記〔２９〕〜〔３５〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔３８〕アルキレンがメチレンである、前記〔３６〕又は〔３７〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔３９〕以下の構造（Ｉｇ）

を有する化合物であって、ここで
Ｍ ¹ は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｒ ¹ は、Ｈ、Ｃ ₁ −Ｃ ₆ アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ ² は、シアノアルキルであり、
Ｒ ³ は、Ｈ又は−Ｏアラルキルであり、
Ｒ ⁶ は、Ｃ ₁ −Ｃ ₆ アルキルであり、
Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ 及びＲ ¹² は、各存在において、独立してＨ又はアルキルであり、且つ
ｘ、ｙ及びｚは、各存在において、独立して０〜５の整数である
ことを特徴とする、化合物。
〔４０〕各Ｒ ⁶ がイソプロピルである、前記〔３９〕に記載の化合物。
〔４１〕Ｒ ² が２−シアノエチルである、前記〔３９〕〜〔４０〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４２〕Ｒ ³ が−ＯＤＭＴである、前記〔３９〕〜〔４１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４３〕ｘ、ｙ及びｚが各々１である、前記〔３９〕〜〔４２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４４〕ｘが０であり、且つｙ及びｚが各々１である、前記〔３９〕〜〔４２〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４５〕以下の構造（Ｉｈ）

を有する化合物であって、ここで
Ｍ ¹ は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｒ ² は、Ｈ、電子対又はカチオンであり、
Ｒ ³ は、ＯＨであり、
Ｒ ⁴ は、Ｏ ^- 、Ｓ ^- 、ＯＺ、ＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
Ｒ ⁵ は、オキソ又はチオキソであり、
Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ 及びＲ ¹² は、各存在において、独立してＨ又はアルキルであり、且つ
ｘ、ｙ及びｚは、各存在において、独立して０〜５の整数である
ことを特徴とする、化合物。
〔４６〕ｘ、ｙ及びｚが各々１である、前記〔４５〕に記載の化合物。
〔４７〕ｘが０であり、且つｙ及びｚが各々１である、前記〔４５〕に記載の化合物。
〔４８〕Ｍ ¹ の少なくとも１つが、４つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分である、前記〔１〕〜〔４７〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔４９〕Ｍ ¹ が、各存在において、独立して蛍光性又は有色である、前記〔１〕〜〔４８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５０〕Ｍが蛍光性である、前記〔４９〕に記載の化合物。
〔５１〕各Ｍ ¹ が４つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分である、前記〔１〕〜〔５０〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５２〕各Ｍ ¹ が少なくとも４つのアリール環を含む、前記〔１〕〜〔５１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５３〕各Ｍ ¹ が少なくとも１つのヘテロアリール環を含むことを特徴とする、いずれか１つの化合物。
〔５４〕各Ｍ ¹ が、少なくとも４つの縮合環を含む縮合マルチ環式アリール部分を含む、前記〔１〕〜〔５３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５５〕Ｍ ¹ が、各存在において、独立して少なくとも１つの置換基を含む、前記〔１〕〜〔５４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５６〕前記置換基が、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヒドロキシ、スルフヒドリル、アルコキシ、アリールオキシ、フェニル、アリール、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、カルボキシ、スルホネート、アミド、又はホルミル基である、前記〔５５〕に記載の化合物。
〔５７〕少なくとも１つのＭ ¹ が、ジメチルアミノスチルベン、キナクリドン、フルオロフェニル−ジメチル−ＢＯＤＩＰＹ、ｈｉｓ−フルオロフェニル−ＢＯＤＩＰＹ、アクリジン、テリレン、セキシフェニル、ポルフィリン、ベンゾピレン、（フルオロフェニル−ジメチル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン）フェニル、（ビス−フルオロフェニル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン）フェニル、クアテルフェニル、ビ−ベンゾチアゾール、テル−ベンゾチアゾール、ビ−ナフチル、ビ−アントラシル、スクアライン、スクアリリウム、９，１０−エチニルアントラセン又はテル−ナフチル部分である、前記〔１〕〜〔５６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５８〕少なくとも１つのＭ ¹ が、ｐ−テルフェニル、ペリレン、アゾベンゼン、フェナジン、フェナントロリン、アクリジン、チオキサントレン、クリセン、ルブレン、コロネン、シアニン、ペリレンイミド、若しくはペリレンアミド又はそれらの誘導体である、前記〔１〕〜〔５６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔５９〕少なくとも１つのＭ ¹ が、クマリン染料、レソルフィン染料、ジピロメテンボロンジフルオリド染料、ルテニウムビピリジル染料、エネルギー移動染料、チアゾールオレンジ染料、ポリメチン又はＮ−アリール−１，８−ナフタルイミド染料である、前記〔１〕〜〔５６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔６０〕各Ｍ ¹ が、ピレン、ペリレン、ペリレンモノイミド若しくは６−ＦＡＭ又はそれらの誘導体である、前記〔１〕〜〔５６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔６１〕Ｍ ¹ が、以下の構造

の１つを有する、前記〔１〕〜〔５６〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔６２〕Ｍ ² の少なくとも１つの存在が塩基対部分である、前記〔１〕〜〔６１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔６３〕Ｍ ² の各存在が塩基対部分である、前記〔６２〕に記載の化合物。
〔６４〕前記塩基対部分が、プリン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン又はそれらの誘導体である、前記〔６２〕又は〔６３〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔６５〕前記塩基対部分が以下の構造

の１つを有する、前記〔６２〕〜〔６４〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔６６〕Ｒ ² が生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、且つＲ ³ がＨ、ＯＨ、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルである、前記〔１〕〜〔８〕又は〔２９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔６７〕Ｒ ² が生体分子に対する共有結合を含むリンカーである、前記〔６６〕に記載の化合物。
〔６８〕前記生体分子が、核酸、アミノ酸又はそれらの重合体である、前記〔６７〕に記載の化合物。
〔６９〕前記生体分子が、酵素、受容体、受容体リガンド、抗体、糖タンパク質、アプタマー又はプリオンである、前記〔６７〕〜〔６８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔７０〕Ｒ ² が微小粒子への共有結合を含むリンカーである、前記〔６６〕に記載の化合物。
〔７１〕前記微小粒子が、重合体ビーズ又は非重合体ビーズである、前記〔７０〕に記載の化合物。
〔７２〕Ｒ ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ ⁹ 、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹ 及びＲ ¹² が、存在する場合には各々Ｈである、前記〔４〕、〔５〕又は〔７〕〜〔７１〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔７３〕ｘ ¹ 、ｙ ¹ 及びｚ ¹ が、各々１である、前記〔４〕、〔５〕又は〔７〕〜〔３８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔７４〕各ｘ ¹ が０であり、且つ各ｙ ¹ 及びｚ ¹ が１である、前記〔４〕、〔５〕又は〔７〕〜〔３８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔７５〕各ｘ ² が１であり、且つ各ｙ ² 及びｚ ² が０である、前記〔７〕〜〔３８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔７６〕以下の構造（ＩＩｉ）

を有する化合物であって、ここで
Ｍ ¹ は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Ｒ ¹ は、Ｈ、Ｃ ₁ −Ｃ ₆ アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ ² は、シアノアルキルであり、
Ｒ ⁶ は、Ｃ ₁ −Ｃ ₆ アルキルであり、且つ
Ｌ ¹ 及びＬ ⁴ は、各々独立して、任意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであることを特徴とする、化合物。
〔７７〕各Ｒ ⁶ がイソプロピルである、前記〔７６〕に記載の化合物。
〔７８〕Ｒ ² が２−シアノエチルである、前記〔７６〕〜〔７７〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔７９〕Ｒ ¹ がＨである、前記〔７６〕〜〔７８〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８０〕Ｌ ¹ 及びＬ ⁴ が各々独立してアルキレンリンカーである、前記〔７６〕〜〔７９〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８１〕Ｍ ¹ が、前記〔４８〕〜〔６１〕のいずれか１項で定義されたものである、前記〔７６〕〜〔８０〕のいずれか１項に記載の化合物。
〔８２〕以下の構造

の１つを有する化合物。
〔８３〕試料を染色する方法であって、前記試料に、前記〔６６〕〜〔７１〕のいずれか１項に記載の化合物を、前記試料が適切な波長で照射されたときに光学応答を生じさせるのに十分な量で添加するステップを含むことを特徴とする、方法。
〔８４〕前記光学応答が蛍光応答である、前記〔８３〕に記載の方法。
〔８５〕前記試料が細胞を含む、前記〔８３〕〜〔８４〕のいずれか１項に記載の方法。
〔８６〕前記細胞をフローサイトメトリで観察することを更に含む、前記〔８５〕に記載の方法。
〔８７〕前記蛍光応答を、検出可能な異なる光学特性を有する第２のフルオロフォアの蛍光応答から区別するステップを更に含む、前記〔８６〕に記載の方法。
〔８８〕生体分子を視覚的に検出する方法であって、
（ａ）前記〔６６〕〜〔７１〕のいずれか１項に記載の化合物を準備するステップと、
（ｂ）前記化合物をその視覚的特性によって検出するステップと
を含むことを特徴とする、方法。
〔８９〕生体分子を視覚的に検出する方法であって、
（ａ）前記〔１〕〜〔８２〕のいずれか１項に記載の化合物を１つ以上の生体分子と混合するステップと、
（ｂ）前記化合物をその視覚的特性によって検出するステップと
を含むことを特徴とする、方法。
〔９０〕前記〔１〕〜〔８２〕のいずれか１項に記載の化合物と、１つ以上の生体分子とを含むことを特徴とする組成物。
〔９１〕前記１つ以上の生体分子を検出するための分析方法における前記〔９０〕に記載の組成物の使用。

Claims (91)

1. 以下の構造（ＩＩＩ）
   

   

   を有する化合物であって、ここで
   Ｍ¹及びＭ²は、各存在において、独立して、２つ以上の二重結合及び少なくとも１共役度を含む部分であり、Ｍ¹の少なくとも１つの存在は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
   Ｌ¹、Ｌ³、Ｌ⁴、Ｌ⁶、Ｌ⁷及びＬ⁸は、各存在において、独立して、任意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
   Ｒ¹は、各存在において、独立してＨ、アルキル又はアルコキシであり、
   Ｒ²は、電子対、Ｈ、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又は、Ｒ²は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
   Ｒ³は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ₂、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Ｏアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、
   Ｒ⁴は、各存在において、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ、ＳＺ又はＮ（Ｒ⁶）₂であり、ここでＺはカチオンであり、各Ｒ⁶は、独立してＨ又はアルキルであり、
   Ｒ⁵は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、
   ｎは、２〜２０の整数であり、且つ
   ｑ及びｗは、ｎの各整数値に関して各々独立して０又は１であり、ここでｑは、ｎの少なくとも２つの整数値に関して１であり、又は、ここでｑ及びｗは各々独立して、ｎの少なくとも１つの整数値に関して１である
   ことを特徴とする、化合物。
2. ｎの各整数値に関して、ｑが１及びｗが０である、請求項１に記載の化合物。
3. 前記化合物が以下の構造（ＩＩａ）
   

   

   を有し、ここで
   Ｍ¹は、各存在において、独立して、２つ以上の二重結合及び少なくとも１共役度を含む部分であり、Ｍ¹の少なくとも１つの存在は、４つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
   Ｌ¹、Ｌ⁷及びＬ³は、各存在において、独立して任意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
   Ｒ¹は、各存在において、独立してＨ、アルキル又はアルコキシであり、
   Ｒ²は、Ｈ、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又は、Ｒ²は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
   Ｒ³は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ₂、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Ｏアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、
   Ｒ⁴は、各存在において、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ、ＳＺ又はＮ（Ｒ⁶）₂であり、ここでＺはカチオンであり、各Ｒ⁶は、独立してＨ又はアルキルであり、
   Ｒ⁵は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、且つ
   ｎは、２〜１０の整数である、
   請求項２に記載の化合物。
4. 前記化合物が以下の構造（ＩＩｂ）
   

   

   を有し、ここで
   Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各存在において、独立してＨ又はアルキルであり、且つ
   ｘ¹、ｙ¹及びｚ¹は、各存在において、独立して０〜５の整数である、
   請求項３に記載の化合物。
5. 前記化合物が以下の構造（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）又は（ＩＩｆ）
   

   

   の１つを有する、請求項４に記載の化合物。
6. ｎの少なくとも１つの整数値に関してｗが１である、請求項１に記載の化合物。
7. 前記化合物が以下の構造（ＩＩＩｂ）
   

   

   を有し、ここで
   Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各存在において、独立してＨ又はアルキルであり、且つ
   ｘ¹、ｘ²、ｙ¹、ｙ²、ｚ¹及びｚ²は、各存在において、独立して０〜５の整数である、請求項６に記載の化合物。
8. Ｒ⁵がオキソであり、Ｒ⁴がＯ^-又はＯＺである、請求項７に記載の化合物。
9. Ｒ²がＨ又は電子対である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
10. Ｒ²が、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル又はスルフヒドリルアルキルエーテルである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
11. Ｒ²が以下の構造、
    

    

    の１つを有し、ここで
    Ｒ^2aは、−ＯＨ、−ＮＨ₂又は−ＳＨであり、且つ
    ａは、１〜１０の整数である、
    請求項１０に記載の化合物。
12. Ｒ²が、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルであり、ここでＲ²は、−ＯＨ、−ＮＨ₂及び−ＳＨから選択される置換基で任意に置換されていてもよい、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
13. Ｒ²が以下の構造
    

    

    

    の１つを有し、ここで、
    Ｒ^2aは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
    Ｒ^4a及びＲ^4bは、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
    Ｒ^5a及びＲ^5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、且つ
    ａ、ｂ及びｃは、各々独立して１〜１０の整数である、
    請求項１２に記載の化合物。
14. Ｒ³がＯＨである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
15. Ｒ³が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、及び−ＳＨから選択される置換基で任意に置換されていてもよい、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、−Ｏホスホアルキル、−Ｏホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
16. Ｒ³が以下の構造
    

    

    の１つを有し、ここで
    Ｒ^3aは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
    Ｒ^4a及びＲ^4bは、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
    Ｒ^5a及びＲ^5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、且つ
    ｂ及びｃは、各々独立して１〜１０の整数である、
    請求項１５に記載の化合物。
17. Ｒ^4a及びＲ^4bが各々Ｏ^-であり、且つＲ^5a及びＲ^5bが各々オキソである、請求項１３又は１６のいずれか１項に記載の化合物。
18. Ｒ^4a及びＲ^4bが各々Ｏ^-であり、且つＲ^5a及びＲ^5bが各々チオキソである、請求項１３又は１６のいずれか１項に記載の化合物。
19. Ｒ^4a及びＲ^4bが各々Ｓ^-であり、且つＲ^5a及びＲ^5bが各々チオキソである、請求項１３又は１６のいずれか１項に記載の化合物。
20. Ｒ^4a及びＲ^4bが各々Ｓ^-であり、且つＲ^5a及びＲ^5bが各々オキソである、請求項１３又は１６のいずれか１項に記載の化合物。
21. ａ、ｂ又はｃの少なくとも１つが２である、請求項１３又は１６のいずれか１項に記載の化合物。
22. ａ、ｂ及びｃの各々が２である、請求項２１に記載の化合物。
23. ａ、ｂ又はｃの少なくとも１つが６である、請求項１３又は１６のいずれか１項に記載の化合物。
24. ａ、ｂ及びｃの各々が６である、請求項２３に記載の化合物。
25. ｎが１〜５の整数である、請求項１〜２４のいずれか１項に記載の化合物。
26. ｎが２〜１５の整数である、請求項１〜２４のいずれか１項に記載の化合物。
27. ｎが２〜１０の整数である、請求項１〜２４のいずれか１項に記載の化合物。
28. ｎが２〜５の整数である、請求項２６に記載の化合物。
29. 以下の構造（ＩＶ）
    

    

    を有する化合物であって、ここで
    Ｍ¹は、各存在において、独立して、２つ以上の二重結合及び少なくとも１共役度を含む部分であり、Ｍ¹の少なくとも１つの存在は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
    Ｌ¹、Ｌ³及びＬ⁷は、各存在において、独立して、任意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
    Ｒ¹は、各存在において、独立してＨ、アルキル又はアルコキシであり、
    Ｒ²は、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又はＲ²は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
    Ｒ³は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、−ＮＨ₂、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Ｏホスホアルキル、Ｏ−ホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルであり、
    Ｒ⁴は、各存在において、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ、ＳＺ又はＮ（Ｒ⁶）₂であり、ここでＺはカチオンであり、各Ｒ⁶は、独立してＨ又はアルキルであり、
    Ｒ⁵は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、
    ｎは、１〜２０の整数である、
    ことを特徴とする、化合物。
30. Ｒ²が、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルであり、ここでＲ²は、−ＯＨ、−ＮＨ₂及び−ＳＨから選択される置換基で任意に置換されていてもよい、請求項２９に記載の化合物。
31. Ｒ²が以下の構造
    

    

    

    の１つを有し、ここで、
    Ｒ^2aは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
    Ｒ^4a及びＲ^4bは、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
    Ｒ^5a及びＲ^5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、且つ
    ａ、ｂ及びｃは、各々独立して１〜１０の整数である、
    請求項３０に記載の化合物。
32. Ｒ³がＯＨである、請求項２９〜３１のいずれか１項に記載の化合物。
33. Ｒ³が、−ＯＨ、−ＮＨ₂、及び−ＳＨから選択される置換基で任意に置換されていてもよい、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Ｏアルキルホスホ、−Ｏアルキルチオホスホ、−Ｏアルキルエーテルホスホ、−Ｏアルキルエーテルチオホスホ、−Ｏホスホアルキル、−Ｏホスホアルキルエーテル、−Ｏチオホスホアルキル又は−Ｏチオホスホアルキルエーテルである、請求項２９〜３１のいずれか１項に記載の化合物。
34. Ｒ³が以下の構造
    

    

    の１つを有し、ここで
    Ｒ^3aは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ₂、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
    Ｒ^4a及びＲ^4bは、独立してＯ^-、Ｓ^-、ＯＺ又はＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
    Ｒ^5a及びＲ^5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、且つ
    ｂ及びｃは、各々独立して１〜１０の整数である、
    請求項３３に記載の化合物。
35. 各存在において、Ｒ⁴がＯ^-であり、且つＲ⁵がオキソである、請求項２９〜３４のいずれか１項に記載の化合物。
36. Ｌ¹、Ｌ³及びＬ⁷が各々アルキレンリンカーである、請求項２９〜３５のいずれか１項に記載の化合物。
37. Ｌ¹及びＬ³が各々アルキレンリンカーであり、且つＬ⁷が存在しない、請求項２９〜３５のいずれか１項に記載の化合物。
38. アルキレンがメチレンである、請求項３６又は３７のいずれか１項に記載の化合物。
39. 以下の構造（Ｉｇ）
    

    

    を有する化合物であって、ここで
    Ｍ¹は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
    Ｒ¹は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はアルコキシであり、
    Ｒ²は、シアノアルキルであり、
    Ｒ³は、Ｈ又は−Ｏアラルキルであり、
    Ｒ⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであり、
    Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各存在において、独立してＨ又はアルキルであり、且つ
    ｘ、ｙ及びｚは、各存在において、独立して０〜５の整数である
    ことを特徴とする、化合物。
40. 各Ｒ⁶がイソプロピルである、請求項３９に記載の化合物。
41. Ｒ²が２−シアノエチルである、請求項３９〜４０のいずれか１項に記載の化合物。
42. Ｒ³が−ＯＤＭＴである、請求項３９〜４１のいずれか１項に記載の化合物。
43. ｘ、ｙ及びｚが各々１である、請求項３９〜４２のいずれか１項に記載の化合物。
44. ｘが０であり、且つｙ及びｚが各々１である、請求項３９〜４２のいずれか１項に記載の化合物。
45. 以下の構造（Ｉｈ）
    

    

    を有する化合物であって、ここで
    Ｍ¹は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
    Ｒ²は、Ｈ、電子対又はカチオンであり、
    Ｒ³は、ＯＨであり、
    Ｒ⁴は、Ｏ^-、Ｓ^-、ＯＺ、ＳＺであり、ここでＺはカチオンであり、
    Ｒ⁵は、オキソ又はチオキソであり、
    Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各存在において、独立してＨ又はアルキルであり、且つ
    ｘ、ｙ及びｚは、各存在において、独立して０〜５の整数である
    ことを特徴とする、化合物。
46. ｘ、ｙ及びｚが各々１である、請求項４５に記載の化合物。
47. ｘが０であり、且つｙ及びｚが各々１である、請求項４５に記載の化合物。
48. Ｍ¹の少なくとも１つが、４つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分である、請求項１〜４７のいずれか１項に記載の化合物。
49. Ｍ¹が、各存在において、独立して蛍光性又は有色である、請求項１〜４８のいずれか１項に記載の化合物。
50. Ｍが蛍光性である、請求項４９に記載の化合物。
51. 各Ｍ¹が４つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分である、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物。
52. 各Ｍ¹が少なくとも４つのアリール環を含む、請求項１〜５１のいずれか１項に記載の化合物。
53. 各Ｍ¹が少なくとも１つのヘテロアリール環を含むことを特徴とする、いずれか１つの化合物。
54. 各Ｍ¹が、少なくとも４つの縮合環を含む縮合マルチ環式アリール部分を含む、請求項１〜５３のいずれか１項に記載の化合物。
55. Ｍ¹が、各存在において、独立して少なくとも１つの置換基を含む、請求項１〜５４のいずれか１項に記載の化合物。
56. 前記置換基が、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヒドロキシ、スルフヒドリル、アルコキシ、アリールオキシ、フェニル、アリール、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、カルボキシ、スルホネート、アミド、又はホルミル基である、請求項５５に記載の化合物。
57. 少なくとも１つのＭ¹が、ジメチルアミノスチルベン、キナクリドン、フルオロフェニル−ジメチル−ＢＯＤＩＰＹ、ｈｉｓ−フルオロフェニル−ＢＯＤＩＰＹ、アクリジン、テリレン、セキシフェニル、ポルフィリン、ベンゾピレン、（フルオロフェニル−ジメチル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン）フェニル、（ビス−フルオロフェニル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン）フェニル、クアテルフェニル、ビ−ベンゾチアゾール、テル−ベンゾチアゾール、ビ−ナフチル、ビ−アントラシル、スクアライン、スクアリリウム、９，１０−エチニルアントラセン又はテル−ナフチル部分である、請求項１〜５６のいずれか１項に記載の化合物。
58. 少なくとも１つのＭ¹が、ｐ−テルフェニル、ペリレン、アゾベンゼン、フェナジン、フェナントロリン、アクリジン、チオキサントレン、クリセン、ルブレン、コロネン、シアニン、ペリレンイミド、若しくはペリレンアミド又はそれらの誘導体である、請求項１〜５６のいずれか１項に記載の化合物。
59. 少なくとも１つのＭ¹が、クマリン染料、レソルフィン染料、ジピロメテンボロンジフルオリド染料、ルテニウムビピリジル染料、エネルギー移動染料、チアゾールオレンジ染料、ポリメチン又はＮ−アリール−１，８−ナフタルイミド染料である、請求項１〜５６のいずれか１項に記載の化合物。
60. 各Ｍ¹が、ピレン、ペリレン、ペリレンモノイミド若しくは６−ＦＡＭ又はそれらの誘導体である、請求項１〜５６のいずれか１項に記載の化合物。
61. Ｍ¹が、以下の構造
    

    

    の１つを有する、請求項１〜５６のいずれか１項に記載の化合物。
62. Ｍ²の少なくとも１つの存在が塩基対部分である、請求項１〜６１のいずれか１項に記載の化合物。
63. Ｍ²の各存在が塩基対部分である、請求項６２に記載の化合物。
64. 前記塩基対部分が、プリン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン又はそれらの誘導体である、請求項６２又は６３のいずれか１項に記載の化合物。
65. 前記塩基対部分が以下の構造
    

    

    の１つを有する、請求項６２〜６４のいずれか１項に記載の化合物。
66. Ｒ²が生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、且つＲ³がＨ、ＯＨ、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルである、請求項１〜８又は２９のいずれか１項に記載の化合物。
67. Ｒ²が生体分子に対する共有結合を含むリンカーである、請求項６６に記載の化合物。
68. 前記生体分子が、核酸、アミノ酸又はそれらの重合体である、請求項６７に記載の化合物。
69. 前記生体分子が、酵素、受容体、受容体リガンド、抗体、糖タンパク質、アプタマー又はプリオンである、請求項６７〜６８のいずれか１項に記載の化合物。
70. Ｒ²が微小粒子への共有結合を含むリンカーである、請求項６６に記載の化合物。
71. 前記微小粒子が、重合体ビーズ又は非重合体ビーズである、請求項７０に記載の化合物。
72. Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²が、存在する場合には各々Ｈである、請求項４、５又は７〜７１のいずれか１項に記載の化合物。
73. ｘ¹、ｙ¹及びｚ¹が、各々１である、請求項４、５又は７〜３８のいずれか１項に記載の化合物。
74. 各ｘ¹が０であり、且つ各ｙ¹及びｚ¹が１である、請求項４、５又は７〜３８のいずれか１項に記載の化合物。
75. 各ｘ²が１であり、且つ各ｙ²及びｚ²が０である、請求項７〜３８のいずれか１項に記載の化合物。
76. 以下の構造（ＩＩｉ）
    

    

    を有する化合物であって、ここで
    Ｍ¹は、３つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
    Ｒ¹は、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル又はアルコキシであり、
    Ｒ²は、シアノアルキルであり、
    Ｒ⁶は、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルであり、且つ
    Ｌ¹及びＬ⁴は、各々独立して、任意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであることを特徴とする、化合物。
77. 各Ｒ⁶がイソプロピルである、請求項７６に記載の化合物。
78. Ｒ²が２−シアノエチルである、請求項７６〜７７のいずれか１項に記載の化合物。
79. Ｒ¹がＨである、請求項７６〜７８のいずれか１項に記載の化合物。
80. Ｌ¹及びＬ⁴が各々独立してアルキレンリンカーである、請求項７６〜７９のいずれか１項に記載の化合物。
81. Ｍ¹が、請求項４８〜６１のいずれか１項で定義されたものである、請求項７６〜８０のいずれか１項に記載の化合物。
82. 以下の構造
    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    

    の１つを有する化合物。
83. 試料を染色する方法であって、前記試料に、請求項６６〜７１のいずれか１項に記載の化合物を、前記試料が適切な波長で照射されたときに光学応答を生じさせるのに十分な量で添加するステップを含むことを特徴とする、方法。
84. 前記光学応答が蛍光応答である、請求項８３に記載の方法。
85. 前記試料が細胞を含む、請求項８３〜８４のいずれか１項に記載の方法。
86. 前記細胞をフローサイトメトリで観察することを更に含む、請求項８５に記載の方法。
87. 前記蛍光応答を、検出可能な異なる光学特性を有する第２のフルオロフォアの蛍光応答から区別するステップを更に含む、請求項８６に記載の方法。
88. 生体分子を視覚的に検出する方法であって、
    （ａ）請求項６６〜７１のいずれか１項に記載の化合物を準備するステップと、
    （ｂ）前記化合物をその視覚的特性によって検出するステップと
    を含むことを特徴とする、方法。
89. 生体分子を視覚的に検出する方法であって、
    （ａ）請求項１〜８２のいずれか１項に記載の化合物を１つ以上の生体分子と混合するステップと、
    （ｂ）前記化合物をその視覚的特性によって検出するステップと
    を含むことを特徴とする、方法。
90. 請求項１〜８２のいずれか１項に記載の化合物と、１つ以上の生体分子とを含むことを特徴とする組成物。
91. 前記１つ以上の生体分子を検出するための分析方法における請求項９０に記載の組成物の使用。