JP6792527B2 - 水溶性蛍光染料又は有色染料及びその使用方法 - Google Patents
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Description
(a)本明細書で説明する代表的化合物を準備することと、
(b)該化合物をその視覚的特性によって検出することと、
を含む、生体分子を視覚的に検出する方法を提供する。
(a)開示された化合物のいずれかを、1つ以上の生体分子と混合することと、
(b)該化合物をその視覚的特性によって検出することと、
を含む。
「カルボキシ」は、−CO2H基を指す。
「シアノ」は、−CN基を指す。
「ホルミル」は、−C(=O)H基を指す。
「ヒドロキシ」又は「ヒドロキシル」は、−OH基を指す。
「イミノ」は、=NH基を指す。
「ニトロ」は、−NO2基を指す。
「オキソ」は、=O置換基を指す。
「スルフヒドリル」は、−SH基を指す。
「チオキソ」は、=S基を指す。
M1及びM2は、各存在において、独立して、2つ以上の二重結合及び少なくとも1共役度を含む部分であり、M1の少なくとも1つの存在は、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
Aは、環式部分を表し、
L1、L2、L3、L4、L5及びL6は、各存在において、独立して、炭素、酸素、硫黄、窒素及びリンから選択される原子を含む随意のリンカーであり、
R1は、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R2及びR3は、独立して、H、OH、SH、−NH2、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、又は、R2は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、且つ、R3は、H、OH、SH、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
nは、1から20までの整数であり、
q及びwは、nの各整数値に関して各々独立して0又は1であり、ここでqは、nの少なくとも1つの整数値に関して1である。
M1及びM2は、各存在において、独立して、2つ以上の二重結合及び少なくとも1共役度を含む部分であり、M1の少なくとも1つの存在は、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
L1、L3、L4、L6、L7及びL8は、各存在において、独立して、随意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
R1は、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R2は、電子対、H、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又は、R2は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
R3は、H、OH、SH、−NH2、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
R4は、各存在において、独立してO-、S-、OZ、SZ又はN(R6)2であり、ここでZはカチオンであり、各R6は、独立してH又はアルキルであり、
R5は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、
nは、1から20までの整数であり、
q及びwは、nの各整数値に関して各々独立して0又は1であり、ここでqは、nの少なくとも1つの整数値に関して1である。
nは、2から20までの整数であり、
q及びwは、nの各整数値に関して各々独立して0又は1であり、ここでqは、nの少なくとも2つの整数値に関して1であり、又は、ここでq及びwは各々独立して、nの少なくとも1つの整数値に関して1であり、この整数値は、同じであっても異なっていてもよい。
M1は、各存在において、独立して、2つ以上の二重結合及び少なくとも1共役度を含む部分であり、M1の少なくとも1つの存在は、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
L1、L2及びL3は、各存在において、独立して、炭素、酸素、硫黄、窒素及びリンから選択される原子を含む随意のリンカーであり、
R1は、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R2及びR3は、独立して、H、OH、SH、−NH2、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、又は、R2は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、且つ、R3は、H、OH、SH、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
nは、1から20まで、例えば2から20まで又は2から10までの整数である。
M1は、各存在において、独立して、2つ以上の二重結合及び少なくとも1共役度を含む部分であり、M1の少なくとも1つの存在は、4つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
L1、L7及びL3は、各存在において、独立して随意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
R1は、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R2は、H、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又は、R2は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
R3は、H、OH、SH、−NH2、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
R4は、各存在において、独立してO-、S-、OZ、SZ又はN(R6)2であり、ここでZはカチオンであり、各R6は、独立してH又はアルキルであり、
R5は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、
nは、1から20まで、例えば、2から20まで又は2から10までの整数である。
R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、各存在において、独立してH又はアルキルであり、
x1、y1及びz1は、各存在において、独立して0から5までの整数である
M1及びM2は、各存在において、独立して、2つ以上の二重結合及び少なくとも1共役度を含む部分であり、
L1、L2、L3、L4、L5及びL6は、各存在において、独立して、炭素、酸素、硫黄、窒素及びリンから選択される原子を含む随意のリンカーであり、
R1は、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R2及びR3は、独立して、H、OH、SH、−NH2、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、又は、R2は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、且つ、R3は、H、OH、SH、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
nは、1から10までの整数であり、
q及びwは、nの各整数値に関して各々独立して0又は1であり、及び、q及びwは、nの少なくとも1つの整数値に関して各々1である。
R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、各存在において、独立してH又はアルキルであり、
x1、x2、y1、y2、z1及びz2は、各存在において、独立して0から5までの整数である。
R2aは、−OH、−NH2又は−SHであり、
aは、1から10までの整数である。
R2aは、−OH、−SH、−NH2、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
R4a及びR4bは、独立してO-、S-、OZ又はSZであり、ここでZはカチオンであり、
R5a及びR5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
a、b及びcは、各々独立して1から10までの整数である。
R3aは、−OH、−SH、−NH2、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
R4a及びR4bは、独立してO-、S-、OZ又はSZであり、ここでZはカチオンであり、
R5a及びR5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
b及びcは、各々独立して1から10までの整数である。
R2aは、−OH、−SH、−NH2、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
R4a及びR4bは、独立してO-、S-、OZ又はSZであり、ここでZはカチオンであり、
R5a及びR5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
a、b及びcは、各々独立して1から10までの整数であり、
R3は、以下の構造の1つを有し、
R3aは、−OH、−SH、−NH2、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
R4a及びR4bは、独立してO-、S-、OZ又はSZであり、ここでZはカチオンであり、
R5a及びR5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
b及びcは、各々独立して1から10までの整数である。
M1は、各存在において、独立して、2つ以上の二重結合及び少なくとも1共役度を含む部分であり、M1の少なくとも1つの存在は、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
L1、L3及びL7は、各存在において、独立して随意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
R1は、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R2は、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又はR2は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
R3は、H、OH、SH、−NH2、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
R4は、各存在において、独立してO-、S-、OZ、SZ又はN(R6)2であり、ここでZはカチオンであり、各R6は、独立してH又はアルキルであり、
R5は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、
nは、1から20まで、例えば1から10までの整数である。
R2aは、−OH、−SH、−NH2、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
R4a及びR4bは、独立してO-、S-、OZ又はSZであり、ここでZはカチオンであり、
R5a及びR5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
a、b及びcは、各々独立して1から10までの整数である。
R3aは、−OH、−SH、−NH2、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
R4a及びR4bは、独立してO-、S-、OZ又はSZであり、ここでZはカチオンであり、
R5a及びR5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
b及びcは、各々独立して1から10までの整数である。
R2aは、−OH、−SH、−NH2、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
R4a及びR4bは、独立してO-、S-、OZ又はSZであり、ここでZはカチオンであり、
R5a及びR5bは、独立してオキソ又はチオキソであり、
a、b及びcは、各々独立して1から10までの整数である。
M1は、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
R1は、H、C1−C6アルキル又はアルコキシであり、
R2は、シアノアルキルであり、
R3は、H又は−Oアラルキルであり、
R6は、C1−C6アルキルであり、
R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、各存在において、独立してH又はアルキルであり、
x、y及びzは、各存在において、独立して0から5までの整数である。
M1は、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
R2は、H、電子対又はカチオンであり、
R3は、OHであり、
R4は、O-、S-、OZ、SZであり、ここでZはカチオンであり、
R5は、オキソ又はチオキソであり、
R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、各存在において、独立してH又はアルキルであり、
x、y及びzは、各存在において、独立して0から5までの整数である。
M1は、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
R1は、H、C1−C6アルキル又はアルコキシであり、
R2は、シアノアルキルであり、
R6は、C1−C6アルキルであり、
L1及びL4は、各々独立して、随意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーである。
(a)構造(I)の化合物であって、R2が生体分子又は微小分子に対する供給結合を含むリンカーであり、R3がH、OH、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルである化合物を準備することと、
(b))該化合物をその視覚的特性によって検出することと、
を含む。
(a)前述の化合物のいずれかを1つ以上の生体分子と混合することと、
(b)該化合物をその視覚的特性によって検出することと、
を含む。
1H及び31P NMRスペクトルを、JEOL400MH分光計で得た。31P NMRスペクトルは、85%リン酸水溶液を標準とし、1Hスペクトルは、TMSを標準とした。逆相HPLC染料分析を、Waters Acquity UHPLCシステムを用いて、45℃に保持した2.1mm×50mmのAcquity BEH−C18カラムで行った。質量スペクトル分析を、Waters/Micromass QuattroマイクロMS/MSシステム(MS単独モードにて)にて、MassLynx4.1収集ソフトウェアを用いて行った。染料に対するLC/MS用の移動相は、100mMの1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール(HFIP)、8.6mMのトリエチルアミン(TEA)、pH8とした。ホスホロアミダイト及び前駆体分子を、ダイオードアレイ検出器及び高速自動サンプラーを装備したAgilent Infinity 1260 UHPLCシステムを用いて、Aapptec(コピーライト)Spirit(商標)ペプチドC18カラム(4.6mm×100mm、粒径5μm)を用いて分析した。励起及び発光プロファイルを、Cary Eclipseスペクトル光度計で記録した。
オリゴマー染料の合成
オリゴマー染料を、Applied Biosystems 394 DNA/RNA合成機又はGE AKTAe10 OligoPilotで、1μmol又は10μmolスケールのいずれかで合成し、これは3’−ホスフェート基を有していた。染料は、CPGビーズ上にて又はポリスチレン固体支持体上にて直接合成した。染料は、標準的な固相DNA法によって3’から5’の方向で合成した。カップリング方法は、標準的なβ−シアノエチルホスホロアミダイト化学条件を使用した。全てのホスホロアミダイトモノマーをアセトニトリル/ジクロロメタン(0.1M溶液)に溶解し、以下の合成サイクルを用いて順番に加えた:1)トルエン中のジクロロ酢酸による5’−ジメトキシトリチル保護基の除去、2)アセトニトリル中の活性化剤による、次のホスホロアミダイトのカップリング、3)ヨウ素/ピリジン/水による酸化、及び4)無水酢酸/1−メチルイミジゾール(methylimidizole)/アセトニトリルによるキャッピング。合成サイクルを、5’オリゴフルオロシドが組み立てられるまで繰り返した。鎖の組立てが終了した時点で、モノメトキシトリチル(MMT)基又はジメトキシトリチル(DMT)基を、ジクロロメタン中のジクロロ酢酸又はトルエン中のジクロロ酢酸によって除去した。染料を、濃水酸化アンモニウム水溶液を用いて室温にて2〜4時間かけて、固体支持体から切断した。生成物を減圧下で濃縮し、Sephadex G−25カラムを用いて主生成物を単離し、これをRP−HPLCで分析した。一般的方法に従って調製された代表的オリゴマーの配列、並びにエレクトロスプレー質量分析によって決定されたスペクトル特性及び分子量(MW)を表1に示す。
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕以下の構造(III)
を有する化合物であって、ここで
M 1 及びM 2 は、各存在において、独立して、2つ以上の二重結合及び少なくとも1共役度を含む部分であり、M 1 の少なくとも1つの存在は、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
L 1 、L 3 、L 4 、L 6 、L 7 及びL 8 は、各存在において、独立して、任意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
R 1 は、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R 2 は、電子対、H、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又は、R 2 は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
R 3 は、H、OH、SH、−NH 2 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
R 4 は、各存在において、独立してO - 、S - 、OZ、SZ又はN(R 6 ) 2 であり、ここでZはカチオンであり、各R 6 は、独立してH又はアルキルであり、
R 5 は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、
nは、2〜20の整数であり、且つ
q及びwは、nの各整数値に関して各々独立して0又は1であり、ここでqは、nの少なくとも2つの整数値に関して1であり、又は、ここでq及びwは各々独立して、nの少なくとも1つの整数値に関して1である
ことを特徴とする、化合物。
〔2〕nの各整数値に関して、qが1及びwが0である、前記〔1〕に記載の化合物。
〔3〕前記化合物が以下の構造(IIa)
を有し、ここで
M 1 は、各存在において、独立して、2つ以上の二重結合及び少なくとも1共役度を含む部分であり、M 1 の少なくとも1つの存在は、4つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
L 1 、L 7 及びL 3 は、各存在において、独立して任意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
R 1 は、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R 2 は、H、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又は、R 2 は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
R 3 は、H、OH、SH、−NH 2 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、シアノアルキル、−Oアラルキル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
R 4 は、各存在において、独立してO - 、S - 、OZ、SZ又はN(R 6 ) 2 であり、ここでZはカチオンであり、各R 6 は、独立してH又はアルキルであり、
R 5 は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、且つ
nは、2〜10の整数である、
前記〔2〕に記載の化合物。
〔4〕前記化合物が以下の構造(IIb)
を有し、ここで
R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 及びR 12 は、各存在において、独立してH又はアルキルであり、且つ
x 1 、y 1 及びz 1 は、各存在において、独立して0〜5の整数である、
前記〔3〕に記載の化合物。
〔5〕前記化合物が以下の構造(IIc)、(IId)、(IIe)又は(IIf)
の1つを有する、前記〔4〕に記載の化合物。
〔6〕nの少なくとも1つの整数値に関してwが1である、前記〔1〕に記載の化合物。
〔7〕前記化合物が以下の構造(IIIb)
を有し、ここで
R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 及びR 12 は、各存在において、独立してH又はアルキルであり、且つ
x 1 、x 2 、y 1 、y 2 、z 1 及びz 2 は、各存在において、独立して0〜5の整数である、前記〔6〕に記載の化合物。
〔8〕R 5 がオキソであり、R 4 がO - 又はOZである、前記〔7〕に記載の化合物。
〔9〕R 2 がH又は電子対である、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔10〕R 2 が、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル又はスルフヒドリルアルキルエーテルである、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔11〕R 2 が以下の構造、
の1つを有し、ここで
R 2a は、−OH、−NH 2 又は−SHであり、且つ
aは、1〜10の整数である、
前記〔10〕に記載の化合物。
〔12〕R 2 が、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルであり、ここでR 2 は、−OH、−NH 2 及び−SHから選択される置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔13〕R 2 が以下の構造
の1つを有し、ここで、
R 2a は、−OH、−SH、−NH 2 、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
R 4a 及びR 4b は、独立してO - 、S - 、OZ又はSZであり、ここでZはカチオンであり、
R 5a 及びR 5b は、独立してオキソ又はチオキソであり、且つ
a、b及びcは、各々独立して1〜10の整数である、
前記〔12〕に記載の化合物。
〔14〕R 3 がOHである、前記〔1〕〜〔13〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔15〕R 3 が、−OH、−NH 2 、及び−SHから選択される置換基で任意に置換されていてもよい、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルである、前記〔1〕〜〔13〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔16〕R 3 が以下の構造
の1つを有し、ここで
R 3a は、−OH、−SH、−NH 2 、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
R 4a 及びR 4b は、独立してO - 、S - 、OZ又はSZであり、ここでZはカチオンであり、
R 5a 及びR 5b は、独立してオキソ又はチオキソであり、且つ
b及びcは、各々独立して1〜10の整数である、
前記〔15〕に記載の化合物。
〔17〕R 4a 及びR 4b が各々O - であり、且つR 5a 及びR 5b が各々オキソである、前記〔13〕又は〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔18〕R 4a 及びR 4b が各々O - であり、且つR 5a 及びR 5b が各々チオキソである、前記〔13〕又は〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔19〕R 4a 及びR 4b が各々S - であり、且つR 5a 及びR 5b が各々チオキソである、前記〔13〕又は〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔20〕R 4a 及びR 4b が各々S - であり、且つR 5a 及びR 5b が各々オキソである、前記〔13〕又は〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔21〕a、b又はcの少なくとも1つが2である、前記〔13〕又は〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔22〕a、b及びcの各々が2である、前記〔21〕に記載の化合物。
〔23〕a、b又はcの少なくとも1つが6である、前記〔13〕又は〔16〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔24〕a、b及びcの各々が6である、前記〔23〕に記載の化合物。
〔25〕nが1〜5の整数である、前記〔1〕〜〔24〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔26〕nが2〜15の整数である、前記〔1〕〜〔24〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔27〕nが2〜10の整数である、前記〔1〕〜〔24〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔28〕nが2〜5の整数である、前記〔26〕に記載の化合物。
〔29〕以下の構造(IV)
を有する化合物であって、ここで
M 1 は、各存在において、独立して、2つ以上の二重結合及び少なくとも1共役度を含む部分であり、M 1 の少なくとも1つの存在は、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
L 1 、L 3 及びL 7 は、各存在において、独立して、任意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
R 1 は、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R 2 は、ホスホ、チオホスホ、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル若しくはチオホスホアルキルエーテルであり、又はR 2 は、生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、
R 3 は、H、OH、SH、−NH 2 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
R 4 は、各存在において、独立してO - 、S - 、OZ、SZ又はN(R 6 ) 2 であり、ここでZはカチオンであり、各R 6 は、独立してH又はアルキルであり、
R 5 は、各存在において、独立してオキソ、チオキソであるか又は存在せず、
nは、1〜20の整数である、
ことを特徴とする、化合物。
〔30〕R 2 が、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルであり、ここでR 2 は、−OH、−NH 2 及び−SHから選択される置換基で任意に置換されていてもよい、前記〔29〕に記載の化合物。
〔31〕R 2 が以下の構造
の1つを有し、ここで、
R 2a は、−OH、−SH、−NH 2 、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
R 4a 及びR 4b は、独立してO - 、S - 、OZ又はSZであり、ここでZはカチオンであり、
R 5a 及びR 5b は、独立してオキソ又はチオキソであり、且つ
a、b及びcは、各々独立して1〜10の整数である、
前記〔30〕に記載の化合物。
〔32〕R 3 がOHである、前記〔29〕〜〔31〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔33〕R 3 が、−OH、−NH 2 、及び−SHから選択される置換基で任意に置換されていてもよい、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホ、チオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、−Oホスホアルキル、−Oホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルである、前記〔29〕〜〔31〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔34〕R 3 が以下の構造
の1つを有し、ここで
R 3a は、−OH、−SH、−NH 2 、ホスフェート又はチオホスフェートであり、
R 4a 及びR 4b は、独立してO - 、S - 、OZ又はSZであり、ここでZはカチオンであり、
R 5a 及びR 5b は、独立してオキソ又はチオキソであり、且つ
b及びcは、各々独立して1〜10の整数である、
前記〔33〕に記載の化合物。
〔35〕各存在において、R 4 がO - であり、且つR 5 がオキソである、前記〔29〕〜〔34〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔36〕L 1 、L 3 及びL 7 が各々アルキレンリンカーである、前記〔29〕〜〔35〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔37〕L 1 及びL 3 が各々アルキレンリンカーであり、且つL 7 が存在しない、前記〔29〕〜〔35〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔38〕アルキレンがメチレンである、前記〔36〕又は〔37〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔39〕以下の構造(Ig)
を有する化合物であって、ここで
M 1 は、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
R 1 は、H、C 1 −C 6 アルキル又はアルコキシであり、
R 2 は、シアノアルキルであり、
R 3 は、H又は−Oアラルキルであり、
R 6 は、C 1 −C 6 アルキルであり、
R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 及びR 12 は、各存在において、独立してH又はアルキルであり、且つ
x、y及びzは、各存在において、独立して0〜5の整数である
ことを特徴とする、化合物。
〔40〕各R 6 がイソプロピルである、前記〔39〕に記載の化合物。
〔41〕R 2 が2−シアノエチルである、前記〔39〕〜〔40〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔42〕R 3 が−ODMTである、前記〔39〕〜〔41〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔43〕x、y及びzが各々1である、前記〔39〕〜〔42〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔44〕xが0であり、且つy及びzが各々1である、前記〔39〕〜〔42〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔45〕以下の構造(Ih)
を有する化合物であって、ここで
M 1 は、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
R 2 は、H、電子対又はカチオンであり、
R 3 は、OHであり、
R 4 は、O - 、S - 、OZ、SZであり、ここでZはカチオンであり、
R 5 は、オキソ又はチオキソであり、
R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 及びR 12 は、各存在において、独立してH又はアルキルであり、且つ
x、y及びzは、各存在において、独立して0〜5の整数である
ことを特徴とする、化合物。
〔46〕x、y及びzが各々1である、前記〔45〕に記載の化合物。
〔47〕xが0であり、且つy及びzが各々1である、前記〔45〕に記載の化合物。
〔48〕M 1 の少なくとも1つが、4つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分である、前記〔1〕〜〔47〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔49〕M 1 が、各存在において、独立して蛍光性又は有色である、前記〔1〕〜〔48〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔50〕Mが蛍光性である、前記〔49〕に記載の化合物。
〔51〕各M 1 が4つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分である、前記〔1〕〜〔50〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔52〕各M 1 が少なくとも4つのアリール環を含む、前記〔1〕〜〔51〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔53〕各M 1 が少なくとも1つのヘテロアリール環を含むことを特徴とする、いずれか1つの化合物。
〔54〕各M 1 が、少なくとも4つの縮合環を含む縮合マルチ環式アリール部分を含む、前記〔1〕〜〔53〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔55〕M 1 が、各存在において、独立して少なくとも1つの置換基を含む、前記〔1〕〜〔54〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔56〕前記置換基が、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アミノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヒドロキシ、スルフヒドリル、アルコキシ、アリールオキシ、フェニル、アリール、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、t−ブチル、カルボキシ、スルホネート、アミド、又はホルミル基である、前記〔55〕に記載の化合物。
〔57〕少なくとも1つのM 1 が、ジメチルアミノスチルベン、キナクリドン、フルオロフェニル−ジメチル−BODIPY、his−フルオロフェニル−BODIPY、アクリジン、テリレン、セキシフェニル、ポルフィリン、ベンゾピレン、(フルオロフェニル−ジメチル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン)フェニル、(ビス−フルオロフェニル−ジフルオロボラ−ジアザ−インダセン)フェニル、クアテルフェニル、ビ−ベンゾチアゾール、テル−ベンゾチアゾール、ビ−ナフチル、ビ−アントラシル、スクアライン、スクアリリウム、9,10−エチニルアントラセン又はテル−ナフチル部分である、前記〔1〕〜〔56〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔58〕少なくとも1つのM 1 が、p−テルフェニル、ペリレン、アゾベンゼン、フェナジン、フェナントロリン、アクリジン、チオキサントレン、クリセン、ルブレン、コロネン、シアニン、ペリレンイミド、若しくはペリレンアミド又はそれらの誘導体である、前記〔1〕〜〔56〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔59〕少なくとも1つのM 1 が、クマリン染料、レソルフィン染料、ジピロメテンボロンジフルオリド染料、ルテニウムビピリジル染料、エネルギー移動染料、チアゾールオレンジ染料、ポリメチン又はN−アリール−1,8−ナフタルイミド染料である、前記〔1〕〜〔56〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔60〕各M 1 が、ピレン、ペリレン、ペリレンモノイミド若しくは6−FAM又はそれらの誘導体である、前記〔1〕〜〔56〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔61〕M 1 が、以下の構造
の1つを有する、前記〔1〕〜〔56〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔62〕M 2 の少なくとも1つの存在が塩基対部分である、前記〔1〕〜〔61〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔63〕M 2 の各存在が塩基対部分である、前記〔62〕に記載の化合物。
〔64〕前記塩基対部分が、プリン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン又はそれらの誘導体である、前記〔62〕又は〔63〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔65〕前記塩基対部分が以下の構造
の1つを有する、前記〔62〕〜〔64〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔66〕R 2 が生体分子若しくは微小粒子に対する共有結合を含むリンカーであり、且つR 3 がH、OH、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルである、前記〔1〕〜〔8〕又は〔29〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔67〕R 2 が生体分子に対する共有結合を含むリンカーである、前記〔66〕に記載の化合物。
〔68〕前記生体分子が、核酸、アミノ酸又はそれらの重合体である、前記〔67〕に記載の化合物。
〔69〕前記生体分子が、酵素、受容体、受容体リガンド、抗体、糖タンパク質、アプタマー又はプリオンである、前記〔67〕〜〔68〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔70〕R 2 が微小粒子への共有結合を含むリンカーである、前記〔66〕に記載の化合物。
〔71〕前記微小粒子が、重合体ビーズ又は非重合体ビーズである、前記〔70〕に記載の化合物。
〔72〕R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 及びR 12 が、存在する場合には各々Hである、前記〔4〕、〔5〕又は〔7〕〜〔71〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔73〕x 1 、y 1 及びz 1 が、各々1である、前記〔4〕、〔5〕又は〔7〕〜〔38〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔74〕各x 1 が0であり、且つ各y 1 及びz 1 が1である、前記〔4〕、〔5〕又は〔7〕〜〔38〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔75〕各x 2 が1であり、且つ各y 2 及びz 2 が0である、前記〔7〕〜〔38〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔76〕以下の構造(IIi)
を有する化合物であって、ここで
M 1 は、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
R 1 は、H、C 1 −C 6 アルキル又はアルコキシであり、
R 2 は、シアノアルキルであり、
R 6 は、C 1 −C 6 アルキルであり、且つ
L 1 及びL 4 は、各々独立して、任意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであることを特徴とする、化合物。
〔77〕各R 6 がイソプロピルである、前記〔76〕に記載の化合物。
〔78〕R 2 が2−シアノエチルである、前記〔76〕〜〔77〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔79〕R 1 がHである、前記〔76〕〜〔78〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔80〕L 1 及びL 4 が各々独立してアルキレンリンカーである、前記〔76〕〜〔79〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔81〕M 1 が、前記〔48〕〜〔61〕のいずれか1項で定義されたものである、前記〔76〕〜〔80〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔82〕以下の構造
の1つを有する化合物。
〔83〕試料を染色する方法であって、前記試料に、前記〔66〕〜〔71〕のいずれか1項に記載の化合物を、前記試料が適切な波長で照射されたときに光学応答を生じさせるのに十分な量で添加するステップを含むことを特徴とする、方法。
〔84〕前記光学応答が蛍光応答である、前記〔83〕に記載の方法。
〔85〕前記試料が細胞を含む、前記〔83〕〜〔84〕のいずれか1項に記載の方法。
〔86〕前記細胞をフローサイトメトリで観察することを更に含む、前記〔85〕に記載の方法。
〔87〕前記蛍光応答を、検出可能な異なる光学特性を有する第2のフルオロフォアの蛍光応答から区別するステップを更に含む、前記〔86〕に記載の方法。
〔88〕生体分子を視覚的に検出する方法であって、
(a)前記〔66〕〜〔71〕のいずれか1項に記載の化合物を準備するステップと、
(b)前記化合物をその視覚的特性によって検出するステップと
を含むことを特徴とする、方法。
〔89〕生体分子を視覚的に検出する方法であって、
(a)前記〔1〕〜〔82〕のいずれか1項に記載の化合物を1つ以上の生体分子と混合するステップと、
(b)前記化合物をその視覚的特性によって検出するステップと
を含むことを特徴とする、方法。
〔90〕前記〔1〕〜〔82〕のいずれか1項に記載の化合物と、1つ以上の生体分子とを含むことを特徴とする組成物。
〔91〕前記1つ以上の生体分子を検出するための分析方法における前記〔90〕に記載の組成物の使用。
Claims (18)
- 水溶性オリゴマー染料化合物と1つ以上の生体分子とを含む組成物であって、前記化合物が以下の構造を有し、
式中、
M1が、各存在において、独立して、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む蛍光性部分であり、
L1、L2及びL3が、各存在において、独立して、C、O、S、N及びPから選択される原子を含むリンカーであり、
R1が、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R2が、OH、ホスフェートであるか、又は前記生体分子の1つに対する共有結合を含むリンカーであり、
R3が、H、OH、SH、NH2、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
nが、2〜20の整数である、
組成物。 - R2が、前記生体分子の1つに対する共有結合を含むリンカーであり、
R3が、H、OH、ホスフェート、チオホスフェート、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル又はチオホスホアルキルエーテルである、
請求項1に記載の組成物。 - 前記生体分子の1つが、核酸、アミノ酸又はそれらの重合体である、請求項1に記載の組成物。
- 前記生体分子の1つが、酵素、受容体、受容体リガンド、抗体、糖タンパク質、アプタマー又はプリオンである、請求項1に記載の組成物。
- 前記化合物が、以下の構造:
式中、
M 1 が、各存在において、独立して、2つ以上の二重結合及び少なくとも1共役度を含む部分であり、M 1 の少なくとも1つの存在は、4つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む部分であり、
L 1 、L 7 及びL 3 が、各存在において、独立して随意のアルキレン又はヘテロアルキレンリンカーであり、
R 2 が、前記生体分子の1つに対する共有結合を含むリンカーであり、
R4が、各存在において、独立して、O-、S-、OZ,SZ又はN(R6)2であり、Zが、カチオンであり、各R6が、独立して、H又はアルキルであり、
R5が、各存在において、独立して、オキソ、チオキソであるか又は存在しない、
を有する、請求項1に記載の組成物。 - R2が、前記生体分子の1つに対する共有結合を含むリンカーである、請求項5に記載の組成物。
- L3の少なくとも1つの存在が、ヘテロアルキレンリンカーである、請求項1に記載の組成物。
- L3が、各存在において、アルキレンエーテルを含む、請求項1に記載の組成物。
- L3が、少なくとも1つの−O−P−O−結合及び少なくとも1つのアルキレンエーテルを含む、請求項1に記載の組成物。
- M 1が、各存在において同一である、請求項1又は5に記載の組成物。
- nが、2〜5の整数である、請求項1に記載の組成物。
- L1が、メチレンリンカーである、請求項1に記載の組成物。
- R1が、Hである、請求項1に記載の組成物。
- 試料を染色する方法であって、試料に、化合物を、前記試料が適切な波長で照射されたときに光学応答を生じさせるのに十分な量で添加する工程を含み、前記化合物が以下の構造を有し、
式中、
M 1 が、各存在において、独立して、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む蛍光性部分であり、
L 1 、L 2 及びL 3 が、各存在において、独立して、C、O、S、N及びPから選択される原子を含むリンカーであり、
R 1 が、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R 2 が、OH、ホスフェートであるか、又は生体分子に対する共有結合を含むリンカーであり、
R 3 が、H、OH、SH、NH 2 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
nが、2〜20の整数である、
方法。 - 生体分子を視覚的に検出する方法であって、
(a)化合物を準備する工程と、
(b)前記化合物をその視覚的特性によって検出する工程と、
を含み、前記化合物が以下の構造を有し、
式中、
M 1 が、各存在において、独立して、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む蛍光性部分であり、
L 1 、L 2 及びL 3 が、各存在において、独立して、C、O、S、N及びPから選択される原子を含むリンカーであり、
R 1 が、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R 2 が、OH、ホスフェートであるか、又は前記生体分子に対する共有結合を含むリンカーであり、
R 3 が、H、OH、SH、NH 2 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
nが、2〜20の整数である、
方法。 - 生体分子を視覚的に検出する方法であって、
(a)化合物を1つ以上の生体分子と混合する工程と、
(b)前記化合物をその視覚的特性によって検出する工程と、
を含み、前記化合物が以下の構造を有し、
式中、
M 1 が、各存在において、独立して、3つ以上のアリール若しくはヘテロアリール環、又はそれらの組合せを含む蛍光性部分であり、
L 1 、L 2 及びL 3 が、各存在において、独立して、C、O、S、N及びPから選択される原子を含むリンカーであり、
R 1 が、各存在において、独立してH、アルキル又はアルコキシであり、
R 2 が、OH、ホスフェートであるか、又は前記生体分子の1つに対する共有結合を含むリンカーであり、
R 3 が、H、OH、SH、NH 2 、アルキル、アルキルエーテル、ヒドロキシルアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシルアルキルエーテル、スルフヒドリルアルキル、スルフヒドリルアルキルエーテル、ホスフェート、チオホスフェート、アルキルホスホ、アルキルチオホスホ、−Oアルキルホスホ、−Oアルキルチオホスホ、アルキルエーテルホスホ、アルキルエーテルチオホスホ、−Oアルキルエーテルホスホ、−Oアルキルエーテルチオホスホ、ホスホアルキル、ホスホアルキルエーテル、チオホスホアルキル、チオホスホアルキルエーテル、−Oホスホアルキル、O−ホスホアルキルエーテル、−Oチオホスホアルキル又は−Oチオホスホアルキルエーテルであり、
nが、2〜20の整数である、
方法。
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