JP2018027021A - トランス−2−ヘキセナール生成用組成物、トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物、及びこれらを含有した製品 - Google Patents
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Abstract
Description
ブドウ種子抽出物を含んでなる、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物を提案することができる。
ω3系不飽和脂肪酸と、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物とを含んでなり、
トランス−2−ヘキセナール生成用組成物がブドウ種子抽出物である、トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物を提案することができる。
好ましい態様は以下の通りである。
〔1〕 ω3系不飽和脂肪酸からトランス−2−ヘキセナールを生成する、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物であって、
ブドウ種子抽出物を含んでなる、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物。
〔2〕 前記ω3系不飽和脂肪酸が、果汁、香料、又は植物・果実抽出物に含有されたものである、〔1〕に記載のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物。
〔3〕 トランス−2−ヘキセナール生成有効成分として、ポリフェノールを含んでなる、〔1〕又は〔2〕に記載のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物。
〔4〕 前記ポリフェノールが、フラボノイド系物質、プロアントシアニジン系物質、フェニルプロパノイド系物質からなる群から選択されてなる一種又は二種以上の混合物である、〔3〕に記載のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物。
〔5〕 前記フラボノイド系物質が、フラボン類物質、フラボノール類物質、フラバン類物質、フラバノール(カテキン)類物質、フラバノン類物質、及びアントシアニジン類物質からなる群から選択される一種又は二種以上の混合物である、〔4〕に記載のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物。
〔6〕 前記ポリフェノールが、プロアントシアニジンである、〔3〕に記載のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物。
〔7〕 トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物であって、
ω3系不飽和脂肪酸と、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物とを含んでなり、
前記トランス−2−ヘキセナール生成用組成物が、〔1〕〜〔6〕の何れか一項に記載されたものである、トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物。
〔8〕 前記ω3系不飽和脂肪酸の含有量が、前記トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物全量に対して、1mg/L以上、5000mg/L以下であり、
前記トランス−2−ヘキセナール生成用組成物の含有量が、トランス−2−ヘキセナール含有香味組成物全量に対して、1mg/L以上、100000mg/L以下である、〔7〕に記載のトランス−2−ヘキセナール生成香味組成物。
〔9〕 ω3系不飽和脂肪酸からトランス−2−ヘキセナールを生成する方法であって、
ω3系不飽和脂肪酸に、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物を付与し、前記ω3系不飽和脂肪酸から前記トランス−2−ヘキセナールを生成することを含んでなり、
前記トランス−2−ヘキセナール生成用組成物が、〔1〕〜〔6〕の何れか一項に記載されたものである、トランス−2−ヘキセナール生成方法。
〔10〕 製品であって、
〔1〕〜〔6〕の何れか一項に記載のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物、又は、〔7〕又は〔8〕に記載のトランス−2−ヘキセナール生成香味組成物を含んでなる、製品。
〔11〕 前記トランス−2−ヘキセナール生成用組成物を0mg/L超過10mg/L以下で含んでなる、〔10〕に記載の製品。
〔12〕 前記製品が、飲料、食料品、調味料、嗜好品、香水、化粧品又は生活用品である、〔10〕又は〔11〕に記載の製品。
〔13〕 前記飲料が、アルコール飲料又はノンアルコール飲料である、〔12〕に記載の製品。
〔14〕 前記製品のpHが2以上7以下である、〔11〕〜〔13〕の何れか一項に記載の製品。
そして、トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物によれば、ω3系不飽和脂肪酸と併用することにより、ω3系不飽和脂肪酸の薬理上及び栄養上の効果を得ると伴に、ω3系不飽和脂肪酸から生成されたトランス−2−ヘキセナールによる香味効果とを兼ね備えてなることにより、製品に、薬理上及び栄養上の効果、並びに、果実様香味性、とりわけ、果実を摘果後、短時間で搾汁した際の新鮮感を継続的に付与することが可能となる。
(トランス−2−ヘキセナール)
トランス−2−ヘキセナール(C6H10O)は、不飽和アルデヒドの一種であり、植物(キュウリ、トマト、茶など)又は果実(ブドウ、モモ、ウメ、イチゴ、バナナ、リンゴ、アプリコット、ナシなど)の精油中に存在し、果実の香味成分としてよく知られており、また、香料又は医薬品として利用されている。
ω3系不飽和脂肪酸は、1つ以上の不飽和の炭素結合(二重結合、三重結合)をもち、ω末端から3番目の炭素に最初の二重結合を有する脂肪酸である。ω3系不飽和脂肪酸としては、α−リノレン酸(C18:3)、エイコサテトラエン酸(C20:4)、エイコサペンタエン酸(C20:5)、ドコサヘキサエン酸(C22:6)等が挙げられる。
本発明にあっては、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物及びトランス−2−ヘキセナール生成香味組成物は、様々な用途に使用することができるものであり、そのまま飲食料品及び生活用品として使用することができ、或いは、様々な用途組成物として、例えば、飲食料用組成物として使用することが可能である。
本発明にあっては、含有量は、本明細書において特に理がない限り、基本的に、mg/L、即ち、ppm(質量/体積)にて表す。
(ω3系不飽和脂肪酸)
トランス−2−ヘキセナールを生成するための出発物質(原料)は、ω3系不飽和脂肪酸であり、好ましい態様によれば、α−リノレン酸(C18:3)、エイコサテトラエン酸(C20:4)、エイコサペンタエン酸(C20:5)、ドコサヘキサエン酸(C22:6)が用いられ、より好ましくは、α−リノレン酸(C18:3)が用いられる。
トランス−2−ヘキセナール生成用組成物は、ω3系不飽和脂肪酸をトランス−2−ヘキセナールに変換する組成物であり、必須成分として、ブドウ種子抽出物を含んでなる。
前記抽出物は、好ましくは、ω3系不飽和脂肪酸からトランス−2−ヘキセナールを生成するための有効成分として、ポリフェノールを含んでなる。ポリフェノールは、フラボノイド系物質、プロアントシアニジン系物質、フェニルプロパノイド系物質、からなる群から選択される一種又は二種以上の混合物であってよく、好ましくは、プロアントシアニジン系物質を使用することができる。
好ましい態様によれば、ポリフェノールは、プロアントシアニジンが好ましく使用される。
プロアントシアニジンは、エピカテキン、カテキン、エピガロカテキン、ガロカテキンが複数個重合した構造を有するポリフェノールである。
プロアントシアニジンの具体例としては、プロシアニジンA1(Procyanidin A1)、プロシアニジンA2(Procyanidin A2)、プロシアニジンB1(Procyanidin B1)、プロシアニジンB2(Procyanidin B2)、プロシアニジンB3(Procyanidin B3)、プロシアニジンC1(Procyanidin C1)、プロシアニジンC2(Procyanidin C2)、プロデルフィニジンB1(ProdelphinidinB1)、プロデルフィニジンB2(ProdelphinidinB2)、プロデルフィニジンB3(ProdelphinidinB3)又はこれらの立体異性体、ガロイル化又は配糖体化されたプロアントシアニジン、プロアントシアニジン誘導体等が挙げられる。
これら具体例の中でも、好ましくは、プロシアニジンB2、プロシアニジンB1、プロシアニジンC1が挙げられる。
好ましい別の態様によれば、ω3系不飽和脂肪酸からトランス−2−ヘキセナールを生成する方法を提案することができ、この生成方法は、ω3系不飽和脂肪酸に、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物を付与し、ω3系不飽和脂肪酸からトランス−2−ヘキセナールを生成することを含んでなるものである。
付与工程以外の事項は、上記〔トランス−2−ヘキセナール生成用組成物〕の項で説明したのと同様であってよい。
トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物は、ω3系不飽和脂肪酸と、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物とを含んでなる組成物である。トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物は、当初、ω3系不飽和脂肪酸とトランス−2−ヘキセナール生成用組成物が主として存在するが、その後に、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物により、ω3系不飽和脂肪酸からトランス−2−ヘキセナールが生成されて、ω3系不飽和脂肪酸と生成したトランス−2−ヘキセナールとの混合物を含有することとなる。
好ましい別の態様によれば、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物又は前記トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物を含有した製品を提案することができる。
製品は、任意成分として、食品添加物(色素、香料、甘味料、酸味料、pH調整剤、酸化防止剤、保存料、ビタミン類、旨み成分、食物繊維、安定化剤、乳化剤)、香水又化粧品添加物、又は、医薬部外品の添加物等を含有することが可能である。これら添加物は、厚生労働省、消費者庁等において定められたガイドライン及び関連法規(食品衛生法等)に規定されたものを用いる。
酸味料の具体例としては、アジピン酸、クエン酸、クエン酸(三)ナトリウム、グルコノデルタラクトン、グルコン酸、グルコン酸カリウム、グルコン酸ナトリウム、コハク酸、コハク酸一ナトリウム、コハク酸二ナトリウム、酢酸ナトリウム、DL−酒石酸、L−酒石酸、DL−酒石酸ナトリウム、L−酒石酸ナトリウム、二酸化炭素、乳酸、乳酸ナトリウム、氷酢酸、フマル酸、フマル酸一ナトリウム、DL−リンゴ酸、DL−リンゴ酸ナトリウム、リン酸及びこれらの塩(カリウム塩、ナトリウム塩)が挙げられる。酸味料は、pH調整剤としても使用可能である。
製品のpHは、完成品の性状にもよるが、一般に、7以下であり、2以上5未満とすることが可能である。
甘味料の具体例としては、高甘味度甘味料、糖類及び糖アルコールが挙げられる。高甘味度甘味料の具体例としては、アスパルテーム、アセスルファムカリウム(K)、キシリトール、グリチルリチン酸二ナトリウム、サッカリン、サッカリンカルシウム、サッカリンナトリウム、スクラロース、ネオテーム、アラビノース、カンゾウ抽出物、キシロース、ステビア、タウマチン、ラカンカ抽出物、ラムノース及びリボースが挙げられる。糖類の具体例としては、異性化糖、ブドウ糖、果糖、砂糖、麦芽糖及び乳糖が挙げられる。糖アルコールの具体例としては、還元麦芽糖水飴、エリスリトール、キシリトール及びマルチトールが挙げられる。
色素の具体例としては、カラメル、アントシアニン色素、フラボノイド色素、カロテノイド色素、キノン色素、ポリフィリン、ジケトン色素、ベタシアニン色素、アザフィロン色素、クチナシ色素等が挙げられる。
より好ましい態様によれば、ω3系不飽和脂肪酸を含む原料及びトランス−2−ヘキセナール生成用組成物又は前記トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物を含有した飲料を提案することができる。飲料については、上記に記載したものが例示され、大別して、アルコール飲料とノンアルコール飲料とに類別される。
ω3系不飽和脂肪酸を含む原料及びトランス−2−ヘキセナール生成用組成物又は前記トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物を含有した飲料の一般的な製造方法は、概説すると以下の通りである。ω3系不飽和脂肪酸を含む原料及びトランス−2−ヘキセナール生成用組成物又は前記トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物と、食品添加剤と、飲用水(炭酸水)、必要に応じてベースアルコールとを所定の量で準備し、これらを混合する。次に、混合液を冷却し、必要に応じてカーボネーションを行う。その後、容器に充填・密封することにより、所望の飲料を得ることができる。容器に充填する前に膜ろ過フィルターを用いてろ過してもよい。また、濃厚な状態で中間液を作成した後に、炭酸水を添加して飲料を調製してもよい。
別の好ましい態様によれば、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物又はトランス−2−ヘキセナール生成香味組成物を含有した製品を容器に詰めた容器詰製品(飲料)を提案することができる。容器詰飲料とすることにより、果実様香味感、とりわけ、果実を摘果後、短時間で搾汁した際の果汁感及び新鮮感を十分に付与し、促進させ、かつ、維持することができると伴に、製品の提供利便性、流通利便性、保存性、品質劣化防止を図ることが可能となる。
容器は、内容物が漏洩しない材料であれば、ビニール、プラスチック、ガラス、金属、紙、木又は皮等で、様々な形状で形成された容器に詰めることができる。より好ましい態様によれば、容器の内外に、光、熱、酸素、紫外線等を遮断するための素材(たとえば、金属箔)を備えたものであってよい。
実施例、比較例の飲料中に含まれる各成分は、ガスクロマトグラフィ(GC)分析を用いて定量を行った。GC分析の手順は以下の通りであった。
試料を5.0g秤量し、内部標準としてリナロール−d5を200μL添加した上で、45mLの水で希釈した。次に、アセトニトリル浸漬及び加熱にてコンディショニングを行ったTwister(PDMS,0.5mm×20mm)を希釈した試料に投入し、40℃、2時間の撹拌吸着反応を行ったものを分析用試料とした。なお、試料調製は2点並行して行った。
分析用試料中のトランス−2−ヘキセナールの量は、内部標準(リナロール−d5)とのピーク面積比から計算した。また、同一試料について2点並行で行った分析値の平均値を試料中の成分量であるものとして定量を行った。
装置:測定には昇温気化型注入口(CIS4,Gerstel社製)、加熱脱着ユニット(TDU, Gerstel社製)およびLTMカラム(1st:DB−WAX,20m×0.18mm;0.3μm、2nd:DB−5,10m×0.18mm;0.4μm,Agilent Technologies社製)を搭載した7890B GC System(Agilent Technologies社製)、5977A MSD(Agilent Technologies社製)を使用した。
TDU:20℃(1min)−(720℃/min)−250℃(3min)
CIS:−50℃(1.5min)−(12℃/min)−240℃(20min)
スプリット比:30:1
注入口圧:508.28kPa
ベント圧:314.11kPa
1stカラム温度:40℃(3min)−(5℃/min)−125℃(0min)
2ndカラム温度:40℃(31min)−(5℃/min)−200℃(0min)
MSD:Scan mode,m/z 29−230, 20Hz, EI
(飲料調製)
下記〔表1〕に記載された処方に従って、実施例と比較例によるブドウ様香味を有するアルコール飲料を調製した。実施例及び比較例におけるpHは、3.3であり、アルコールは9.2体積%とした。pHの測定は、pHメーター(HORIBA LAQUA pH/ION METER F−72;電極:9615S JF15)によっておこなった。アルコールの測定は、アルコライザー(Anton Paar Alcolyzer Plus、DMA4500 Density Meter)によっておこなった。
実施例1と比較例1とについて、トランス−2−ヘキセナールの生成量及び増加率を算出した。〔表1〕の処方にある通り、所定の含有量の香料及び果汁と、所定の含有量のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物(ブドウ種子抽出物)とを含むブドウ様香味を有するアルコール飲料を調製し、37℃で1週間保存した後、GC分析し、内部標準比からトランス−2−ヘキセナールを定量した。保存前後のトランス−2−ヘキセナールの定量値から、トランス−2−ヘキセナールの生成量及び増加率を導き出した。
〔表1〕にまとめた、実施例1と比較例1の結果から、実施例1のトランス−2−ヘキセナールの生成量及び増加率は、比較例1(トランス−2−ヘキセナール生成用組成物無し)と比較して、極めて高い値を示した。
(評価内容)
実施例1と比較例1とについて、保存試験後の官能評価を評価した。評価試験1と同様にサンプルを調整し、37℃で1週間保存した後、熟練したパネリスト6名にて、下記評価基準によって官能評価を行い、パネリストの評価した値の平均値を採用し、その結果は、以下の〔表1〕に記載した。
評価点「−3」:新鮮感又は劣化臭が「比較例よりも非常に弱い」
評価点「−2」:新鮮感又は劣化臭が「比較例よりも弱い」
評価点「−1」:新鮮感又は劣化臭が「比較例よりやや強い」
評価点「0」:新鮮感又は劣化臭が「比較例に対して差がない」
評価点「1」:新鮮感又は劣化臭が「比較例よりやや強い」
評価点「2」:新鮮感又は劣化臭が「比較例よりも強い」
評価点「3」:新鮮感又は劣化臭が「比較例よりも非常に強い」
実施例1と比較例1の結果を〔表1〕にまとめた。比較例1と比較して、実施例1は新鮮感がより強く感じられ、劣化臭は同等であることが明らかとなった。
実施例1と比較例1との比較とは別に、6名のパネリストに短評を求めた。この短評の中には、実施例1について、「香りのボリューム多い」、「酸味想起の香り」、「軽い香りの割合多い」、「フルーティー強め」、との評価も挙がった。しかし、比較例1について、「香り弱い」、「エタノール臭」、「スイート系フレーバーがやや少ない」との評価が挙がった。
Claims (14)
- ω3系不飽和脂肪酸からトランス−2−ヘキセナールを生成する、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物であって、
ブドウ種子抽出物を含んでなる、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物。 - 前記ω3系不飽和脂肪酸が、果汁、香料、又は植物・果実抽出物に含有されたものである、請求項1に記載のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物。
- トランス−2−ヘキセナール生成有効成分として、ポリフェノールを含んでなる、請求項1又は2に記載のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物。
- 前記ポリフェノールが、フラボノイド系物質、プロアントシアニジン系物質、フェニルプロパノイド系物質からなる群から選択されてなる一種又は二種以上の混合物である、請求項3に記載のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物。
- 前記フラボノイド系物質が、フラボン類物質、フラボノール類物質、フラバン類物質、フラバノール(カテキン)類物質、フラバノン類物質、及びアントシアニジン類物質からなる群から選択される一種又は二種以上の混合物である、請求項4に記載のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物。
- 前記ポリフェノールが、プロアントシアニジンである、請求項3に記載のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物。
- トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物であって、
ω3系不飽和脂肪酸と、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物とを含んでなり、
前記トランス−2−ヘキセナール生成用組成物が、請求項1〜6の何れか一項に記載されたものである、トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物。 - 前記ω3系不飽和脂肪酸の含有量が、前記トランス−2−ヘキセナール生成香味組成物全量に対して、1mg/L以上、5000mg/L以下であり、
前記トランス−2−ヘキセナール生成用組成物の含有量が、トランス−2−ヘキセナール含有香味組成物全量に対して、1mg/L以上、100000mg/L以下である、請求項7に記載のトランス−2−ヘキセナール生成香味組成物。 - ω3系不飽和脂肪酸からトランス−2−ヘキセナールを生成する方法であって、
ω3系不飽和脂肪酸に、トランス−2−ヘキセナール生成用組成物を付与し、前記ω3系不飽和脂肪酸から前記トランス−2−ヘキセナールを生成することを含んでなり、
前記トランス−2−ヘキセナール生成用組成物が、請求項1〜6の何れか一項に記載されたものである、トランス−2−ヘキセナール生成方法。 - 製品であって、
請求項1〜6の何れか一項に記載のトランス−2−ヘキセナール生成用組成物、又は、請求項7又は8に記載のトランス−2−ヘキセナール生成香味組成物を含んでなる、製品。 - 前記トランス−2−ヘキセナール生成用組成物を0mg/L超過10mg/L以下で含んでなる、請求項10に記載の製品。
- 前記製品が、飲料、食料品、調味料、嗜好品、香水、化粧品又は生活用品である、請求項10又は11に記載の製品。
- 前記飲料が、アルコール飲料又はノンアルコール飲料である、請求項12に記載の製品。
- 前記製品のpHが2以上7以下である、請求項10〜13の何れか一項に記載の製品。
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