JP2018016701A - 粘着剤組成物、および粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、アクリル重合体(A)および多官能イソシアネート化合物(B)を含む粘着剤組成物であって、アクリル重合体(A)100質量%中、ステロール骨格を有する構成単位を1〜30質量%含むことを特徴とする粘着剤組成物に関する。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
一般式(4)
[式中、実線と点線の二重線は、それぞれ独立に二重結合または単結合を表し、R1〜R3は水素原子またはメチル基、Lは水素原子、炭素原子、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる任意の組合せからなる分子量400以下の連結基を、R4は酸素原子または水素原子、炭素原子および酸素原子から選ばれる任意の組合せからなる分子量200以下の置換基をそれぞれ表す。]
本発明は、ステロール骨格を有する構成単位を含むアクリル重合体(A)、および多官能イソシアネート化合物(B)を含む粘着剤組成物である。
本発明のアクリル重合体(A)は、(メタ)アクリル酸エステルモノマーを含むエチレン性不飽和結合を有するモノマーの重合体を意味し、ステロール骨格を有する構成単位を1〜30質量%含むアクリル重合体であれば特に制限されず、水酸基および/またはカルボキシル基を有してもよい。ここで、「(メタ)アクリル酸エステルモノマー」とは、「アクリル酸エステルモノマー」と「メタクリル酸エステルモノマー」の総称を指す。
本明細書において構成単位とは、共重合体の原料となるモノマーに由来する構成単位を示す。ステロール骨格を有する構成単位を有する共重合体を得る方法としては特に限定されないが、例えば、ステロール骨格を有するモノマー(C)を共重合する方法が挙げられる。他の方法としては、ステロール骨格を有する構成単位を形成し得るモノマーを重合して得られる共重合体を、ステロール骨格で変性する方法が挙げられる。
ステロール骨格としては、以下の例に限定されないが、例えば、カンペステロール、β−シトステロール、スティグマステロール、ブラシカステロール等のフィトステロールと呼ばれる主に植物に由来するステロール;
コレステロール、ラノステロール、β−コレステラール、デヒドロエピアンドロステロン、コプロスタノール、プレグネノロン、エピコレスタノール、7−デヒドロコレステロール等の主に動物に由来するステロール;
エルゴステロール等の主に菌類に由来するステロール;
等のステロール化合物が挙げられ、具体的な例としては、下記一般式(5)〜(9)で示される構造を挙げることができる。
一般式(5)
一般式(6)
一般式(7)
一般式(8)
一般式(9)
[一般式(5)〜(9)中、Xは酸素原子または水素原子、炭素原子、酸素原子から選ばれる任意の組合せからなる分子量200以下の置換基を、*印は樹脂との連結点をそれぞれ表す。]
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
一般式(4)
ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレートモノアルキルエーテル等のアルキレンオキサイド鎖を有する(メタ)アクリレート類;
製品名で、プラクセルFM5、プラクセルFA10L(以上、ダイセル社製)等のラクトン変性(メタ)アクリレート類等が挙げられる。
製品名で、サイラプレーンFM−0711、サイラプレーンFM−0721((以上、チッソ株式会社製)等のポリジメチルシロキサン(メタ)アクリレート類;
製品名で、ケミノックスFAAC−4、ケミノックスFAAC−6、ケミノックスFAMAC−4、ケミノックスFAMAC−6(以上、ユニマテック社製)、R−1110、R−1210、R−1420、R−1620、R−5210、R−5410、R−5610、M−1110、M−1210、M−1420、M−1620、M−5210、M−5410、M−5610(以上、ダイキン社製)、ライトアクリレートFA−108(共栄社化学社製)、ビスコート−3F、ビスコート−3FM、ビスコート−4F、ビスコート−8F、ビスコート−8FM(以上、大阪有機化学工業社製)等のフッ素含有(メタ)アクリレート類;
製品名で、マクロモノマーAA−6(メチルメタクリレート系マクロモノマー)、マクロモノマーAB−6(ブチル(メタ)アクリレート系マクロモノマー)、マクロモノマーAW−6S(イソブチル(メタ)アクリレート系マクロモノマー)、マクロモノマーAY−707S(2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート/ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート系マクロモノマー)、マクロモノマーAS−6(スチレン系マクロモノマー)、マクロモノマーAN−6S(スチレン/アクリロニトリル系マクロモノマー)、マクロモノマーAK−5(ジメチルシロキサン系マクロモノマー)(以上、東亞合成社製)等のビニル共重合系マクロモノマー類;
製品名で、ビスコート#150D(テトラヒドロフルフリルアルコールオリゴアクリレート)、ビスコート#190D(エトキシジエチレングリコールオリゴアクリレート)(以上、大阪有機化学工業社製)等のアクリル酸多量体型(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、エチルカルビトール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート等の各種(メタ)アクリレート類の他、
(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド類、酢酸ビニル、クロトン酸ビニル、スチレン、アクリロニトリル等が挙げられる。
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等のアゾ系化合物が挙げられる。
これらの重合開始剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
多官能イソシアネート化合物(B)は、アクリル重合体(A)中の水酸基および/またはカルボキシル基と架橋反応することで、ネットワーク状の架橋構造を形成し、粘着剤として利用するための高弾性や、基材密着性を付与する目的で使用される。多官能イソシアネート化合物(B)は、アクリル重合体(A)の水酸基および/またはカルボキシル基と架橋構造を形成し得るものであれば特に制限されないが、例えば、芳香族系イソシアネート、脂肪族系イソシアネート、脂環族系イソシアネート、およびこれらのビュレット体、ヌレート体、アダクト体である2官能以上のイソシアネート化合物等が挙げられる。
本発明の粘着剤組成物は、シランカップリング剤(D)を含有することができる。
シランカップリング剤(D)としては、以下の例には限定されないが、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−トリエトキシシリル−N−(α,γ−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩等のアミノシラン類、
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等のエポキシシラン類、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、
γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、
メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、トリス−(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート等のアルコキシシラン類、
γ−ウレイドプロピルトリアルコキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン等を挙げることができる。これらのシランカップリング剤は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
第3級アミンとしては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルフォリン、N−エチルモルフォリン、N−シクロヘキシルモルフォリン、N、N、N’、N’−テトラメチルエチレンジアミン、N、N、N’、N’−テトラメチルブタンジアミンもしくはN、N、N’、N’−テトラメチルヘキサンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス(ジメチルアミノプロピル)ウレア、1、4、−ジメチルピペラジン、1、2−ジメチルイミダゾール、1−アゾビシクロ[3.3.0]オクタン、1、4−ジアゾビシクロ[2.2.2]オクタン、アルカノールアミン化合物、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン等が挙げられる。
有機金属化合物としては、例えば、酢酸スズ(II)、スズ(II)オクトエイト、スズ(II)エチルヘキサノエート、スズ(II)ラウレート等の有機カルボン酸スズ(II)塩、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレート、ジオクチルスズジアセテート、ジオクチルスズラウレート等の有機カルボン酸ジアルキルスズ(IV)塩、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラノルマルブトキシド、チタンブトキシドダイマー、チタンテトラ−2−エチルヘキソキシド等のアルコキシド有機チタン化合物、チタンジイソプロポキシビス(アセチルアセトネート)、チタンテトラアセチルアセトネート、チタニウムジ-2-エチルヘキソキシビス(2-エチル-3-ヒドロキシヘキソキシド)、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)等の溶剤系キレート有機チタン化合物、チタンジイソプロポキシビス(トリエタノールアミネート)、チタンラクテートアンモニウム塩、チタンラクテート、チタンラクテート等の水系キレート有機チタン化合物等が挙げられる。
本発明の粘着剤組成物を使用して、粘着剤層が基材に積層された積層体(以下、「粘着シート」という。)を得ることができる。
不揮発分の測定はJISK5601−1−2に準拠し、加熱温度150℃、加熱時間20分で測定した時の加熱残分を不揮発分(%)とした。
数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。測定機器として、東ソー社製GPC「HPC−8020」を用いた。カラムは、東ソー社製Super HM−MおよびSuper HM−Lを直列に2本連結したものを用いた。溶媒(溶離液)としてテトラヒドロフラン(THF)を使用して、40℃にて測定した。なお、数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、いずれもポリスチレンを標準とした換算値とした。
ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計(DSC)による測定により決定した。ロボットDSC(示差走査熱量計、セイコーインスツルメンツ社製「RDC220」)に「SSC5200ディスクステーション」(セイコーインスツルメンツ社製)を接続して、測定に使用した。各合成例で得られたアクリル重合体の溶液を、ポリエステル製の剥離性フィルム基材に塗工、乾燥したものを測定用試料として用いた。測定用試料10mgを上記示差走査熱量計にセットし、100℃の温度で5分間保持した後、液体窒素を用いて−120℃まで急冷した。その後、昇温速度10℃/分で昇温し、200℃まで昇温してDSC測定を行った。得られたDSCチャートからガラス転移温度(Tg)(単位:℃)を決定した。
nBA:n−ブチルアクリレート
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
MMA:メチルメタクリレート
Vac:酢酸ビニル
2HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
ビームセット101:ロジン骨格を有するモノマー(製品名「ビームセット101」、荒川化学社製)
DCPA:ジシクロペンタニルアクリレート
パーブチルO:tert−ブチル−2−エチルペルオキシヘキサノアート(製品名「パーブチルO」、日油社製)
XDI−TMP:m−キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、イソシアナト基数=3、NCO価=7.7%、不揮発分=50%
TDI−TMP:トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、イソシアナト基数=3、NCO価=6.5%、不揮発分=37.5%
KBE−403:γ―グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(製品名「KBE−403」、信越化学工業社製)
KBM−9659:トリス−(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(製品名「KBM−9659」、信越化学工業社製)
S−100:不均化ロジンエステル(荒川化学工業社製:製品名 スーパーエステルS−100、水酸基価5.0)
(合成例1)
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下槽、窒素導入管を備えた重合反応装置を用意した。反応槽にフィトステロール(製品名:フィトステロールCO、タマ生化学社製)63.3部、トリエチルアミン20.5部、クロロホルム200部を、滴下層にアクリル酸クロライド16.2部、クロロホルム50部をそれぞれ仕込み、窒素気流下、0℃で滴下層の混合液を反応層に1時間かけて滴下し、滴下後50℃で3時間反応させた。反応終了後に1N塩酸で分液し、有機層を減圧乾燥により白色粉末が析出するまで乾燥させた後、メタノールを加えスラリー状とし、析出固体をメタノールで濾過洗浄することで、ステロール骨格を有するモノマー(C1)を得た。
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素導入管を備えた重合反応装置を用意した。反応槽にフィトステロール(製品名:フィトステロールCO、タマ生化学社製)84.4部、アクリル酸2−イソシアナトエチル32.2部、クロロホルム233.3部を仕込み、窒素気流下、70℃で24時間反応させた。反応終了後にメタノール50部を加え、減圧乾燥により白色粉末が析出するまで乾燥させた後、メタノールを加えスラリー状とし、析出固体をメタノールで濾過洗浄することで、ステロール骨格を有するモノマー(C2)を得た。
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下槽、窒素導入管を備えた重合反応装置を用意した。反応槽にコレステロール62.1部、トリエチルアミン21.1部、クロロホルム200部を、滴下層にアクリル酸クロライド16.7部、クロロホルム50部をそれぞれ仕込み、窒素気流下、0℃で滴下層の混合液を反応層に1時間かけて滴下し、滴下後50℃で3時間反応させた。反応終了後に1N塩酸で分液し、有機層を減圧乾燥により白色粉末が析出するまで乾燥させた後、メタノールを加えスラリー状とし、析出固体をメタノールで濾過洗浄することで、ステロール骨格を有するモノマー(C3)を得た。
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素導入管を備えた重合反応装置を用意した。反応槽にコレステロール82.1部、アクリル酸2−イソシアナトエチル32.2部、クロロホルム233.3部を仕込み、窒素気流下、70℃で24時間反応させた。反応終了後にメタノール50部を加え、減圧乾燥により白色粉末が析出するまで乾燥させた後、メタノールを加えスラリー状とし、析出固体をメタノールで濾過洗浄することで、ステロール骨格を有するモノマー(C4)を得た。
フィトステロールCO:式(10)〜(13)で示される、βシトステロール、カンペステロール、スチグマステロール、ブラシカステロールの混合物
式(10)
式(11)
式(12)
式(13)
コレステロール:
式(14)
(合成例5)
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下槽、窒素導入管を備えた重合反応装置を用意した。反応槽および滴下槽に、下記に示すモノマー、溶剤、および重合開始剤からなるモノマー混合物を、下記比率で仕込み、反応槽内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら窒素雰囲気下、80℃まで昇温した。次に、滴下槽のモノマー混合物を1時間かけて滴下した。滴下終了後、攪拌しながら3時間反応させた。さらに重合開始剤を後添加し、3時間反応させた。反応後、下記に示す希釈溶剤を添加し、室温まで冷却し、アクリル重合体(A1)を含む溶液を得た。得られたアクリル重合体の重量平均分子量(Mw)は490,000、ガラス転移温度は−33℃、不揮発分は50%であった。
<エチレン性不飽和結合を有するモノマー>
ステロール骨格を有するモノマー(C1) 6.4部
nBA 31.7部
MMA 5.0部
Vac 4.0部
2HEA 0.35部
<重合開始剤>
パーブチルO 0.1部
<溶剤>
酢酸エチル 33.9部
トルエン 3.8部
[滴下槽]
<エチレン性不飽和結合を有するモノマー>
nBA 52.2部
2HEA 0.35部
<重合開始剤>
パーブチルO 0.1部
<溶剤>
酢酸エチル 39.8部
トルエン 1.1部
[後添加]
<重合開始剤>
パーブチルO 0.1部
[希釈溶剤]
酢酸エチル 21.5部
モノマー、溶剤、重合開始剤を表1に記載の種類と配合量変更した以外は、合成例5と同様の方法で、アクリル重合体(A2〜A8)、およびアクリル重合体(X1〜X3)を含む溶液を得た。得られたアクリル重合体の重量平均分子量(Mw)、および不揮発分を表1および表2に示した。
<粘着剤組成物の製造>
合成例1で得られたアクリル重合体(A)100部に対し、多官能イソシアネート化合物(B)としてXDI−TMPを1.0部、粘着付与剤20部をそれぞれ不揮発分換算で均一配合し、酢酸エチルで不揮発分が40%になるように希釈し粘着剤組成物を得た。
得られた粘着剤組成物を、厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート製剥離性フィルム基材[リンテック社製「SP−PET382050」、以下「剥離性フィルム基材」という]の剥離処理面上に、コンマコーターにて乾燥後の厚みが25μmになるように速度2m/分で塗工した後、100℃で2分間乾燥させ、粘着剤層を形成した。この粘着剤層面と厚さ50μmのポリエステルフィルム(東洋紡社製「E5100」)を張り合わせて、粘着シートを形成した。得られた粘着シートを、温度23℃、相対湿度50%の環境下で、1週間エージングさせて、粘着シートを得た。
アクリル重合体(A)、多官能イソシアネート化合物(B)、シランカップリング剤(D)、粘着付与剤を、表3に示すものに変更した以外は、実施例1と同様の方法で、それぞれ粘着剤組成物と粘着シートを得た。
アクリル重合体(X)、多官能イソシアネート化合物(B)、粘着付与剤を、表4に示すものに変更した以外は、実施例1と同様の方法で、それぞれ粘着剤組成物と粘着シートを得た。
実施例1〜12、および比較例1〜3で得られた粘着剤組成物および粘着シートについて、下記の方法で評価を行った。結果を表3および表4に示す。
JIS Z 0237に準じて、粘着力を測定した。得られた粘着シートを25mm幅にカットし、剥離性フィルム基材を剥がし温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下でポリプロピレン板(製品名「コウベポリシートPP」、山宗社製)に貼着し、2kgロールにて1往復させ圧着後、同環境下に24時間放置した後に、同環境下で、引張試験機(製品名「テンシロン」、オリエンテック社製)を用いて、引っ張り速度300mm/分で180度方向に剥離した際の剥離強度を測定した。
◎:14N/25mm以上:実用上優れる。
○:9N/25mm以上、14N/25mm未満:実用域。
×:9N/25mm未満:実用不可。
得られた粘着シートを25mm×25mmに試験片をカットし、剥離性フィルム基材を剥がし温度23℃、相対湿度50%の環境下で直径10mmのポリプロピレン板(製品名「コウベポリシートPP」、山宗社製)の棒に貼着、圧着後に、温度60℃の環境下で1日間放置した後の試験片端部の浮き、剥がれを測定し、3段階で評価した。
◎:浮きが2mm未満:実用上優れる。
○:浮きが2mm以上〜5mm未満:実用域。
×:浮きが5mm以上:実用不可。
JIS Z 0237に準じて、保持力を測定した。得られた粘着シートを幅25mm、長さ100mmにカットし、縦25mm、横25mmの部分を紙やすり(#280)で研磨したステンレス板(SUS304)の片端に、剥離性フィルム基材を剥がし貼着面積25mm×25mmで貼着して、試験片を作成した。この試験片のステンレス板を、40℃の恒温槽内にて鉛直に吊り下げ、シート片のもう一方の端部に1kgの錘を吊り下げ72000秒間放置した。72000秒以内にシート片が落下したものは、落下するまでの時間を測定し、保持していたものは、初期の貼着部分からのズレの長さを測定し、3段階で評価した。
◎:72000秒間保持し、ズレがない。実用上優れる。
○:72000秒間保持し、ズレが1mm未満。実用域。
×:72000秒間保持したがズレが1mm以上、または落下したもの。実用不可。
Claims (6)
- アクリル重合体(A)および多官能イソシアネート化合物(B)を含む粘着剤組成物であって、アクリル重合体(A)100質量%中、ステロール骨格を有する構成単位を1〜30質量%含むことを特徴とする粘着剤組成物。
- アクリル重合体の重量平均分子量が、20万〜100万である、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- アクリル重合体(A)が、水酸基および/またはカルボキシル基を有する請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- アクリル重合体(A)が、ステロール骨格を有するモノマー(C)を含むモノマーの共重合体であり、ステロール骨格を有するモノマー(C)が、下記一般式(1)〜(4)で示されるモノマーからなる群より選ばれる少なくとも一種であること特徴とする請求項1〜3いずれか記載の粘着剤組成物。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
一般式(4)
[式中、実線と点線の二重線は、それぞれ独立に二重結合または単結合を表し、R1〜R3は水素原子またはメチル基、Lは水素原子、炭素原子、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる任意の組合せからなる分子量400以下の連結基を、R4は酸素原子または水素原子、炭素原子および酸素原子から選ばれる任意の組合せからなる分子量200以下の置換基をそれぞれ表す。] - 更に、シランカップリング剤(D)を、アクリル重合体(A)100質量部に対して0.1質量部〜10質量部含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の粘着剤組成物。
- 基材上に、請求項1〜5いずれか記載の粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有する粘着シート。
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