JP2018005208A - コンタクトレンズ処理用の溶液 - Google Patents
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Abstract
【課題】コンタクトレンズ処理用の溶液を提供する。【解決手段】数平均分子量が約4,000〜約1,000,000ダルトン(Dalton)であり、且つ式(I)の構造を有し、ホスホリルコリン(phosphorylcholine)基を有する約0.01〜1.0重量部のポリマーと、約0.01〜1重量部の無機塩と、約100重量部の水と、を含むコンタクトレンズ処理用の溶液。(式(I)において、mは正整数であり、nは0又は正整数であり、RはC2〜C12アルキル基又はC2〜C12ヒドロキシアルキル基であり、nが正整数である場合、m/nは1より大きい。)【選択図】なし
Description
本発明は、コンタクトレンズ処理用の溶液に関する。
ソフトコンタクトレンズ(soft contact lens)は、一般的に市販される製品であり、保存液を含有するポリプロピレンブリスター(polypropylene blister)包装に組み込んで販売される。保存液は、通常、緩衝生理食塩水であり、塩化ナトリウム及び他の無機塩以外、コンタクトレンズの保湿度を維持し、コンタクトレンズの気泡状構造の内面への貼り付けを避けるために、一般的に、界面活性剤及び/又は保湿剤を更に含む。
コンタクトレンズの機能としては、視力を矯正させる以外、その着用快適性も消費者の好みに重要な影響を与える。従って、コンタクトレンズの当業者は、殆どコンタクトレンズの着用時の快適性の向上を目指している。コンタクトレンズの着用時の快適性は多くの要素の影響を受けるが、レンズが硬すぎたり、保湿度の不足でレンズの表面が乾燥しやすかったり、表面が粗く又はレンズの設計が不良であることで、着用する時に快適でなくなることがある。
レンズの保湿度及び快適性は、レンズ材質に依存する以外、更に、レンズの保存液、ひいては洗浄液の成分にもかかわっている。レンズの保水性を向上させて、レンズの表面を乾燥させにくくするために、溶液に親水性物質を加える以外、更に、目の健康を促進するための栄養素が必要である。しかしながら、親水性物質及び栄養素を同時に含有するコンタクトレンズ処理溶液は、まだ市販されていない。
従って、現在、コンタクトレンズの保湿度を向上させ、コンタクトレンズの表面を乾燥させにくくする以外、更に目の健康を促進して、長時間着用による眼部疲労を低減し、レンズの着用時の快適性を向上させることのできる、親水性物質及び栄養素を同時に含有するコンタクトレンズ処理溶液が望まれている。
本発明は、数平均分子量が約4,000〜約1,000,000ダルトン(Dalton)であり、且つ式(I)の構造を有し、ホスホリルコリン(phosphorylcholine)基を有する約0.01〜1.0重量部のポリマーと、約0.01〜1重量部の無機塩と、約100重量部の水と、を含むコンタクトレンズ処理用の溶液を提供する。
式(I)において、mは正整数であり、nは0又は正整数であり、RはC2〜C12アルキル基又はC2〜C12ヒドロキシアルキル基であり、nが正整数である場合、m/nは1より大きい。コンタクトレンズ処理用の溶液にこの親水性ポリマーを含ませることで、コンタクトレンズの保湿度を向上させて、レンズの表面を乾燥させにくくし、着用による眼部疲労を低減することができる。特許文献によれば、例えば、ヒアルロン酸(hyaluronic acid)のような親水性高分子材料がコンタクトレンズを処理する溶液に加えられる場合に、レンズの保湿の効果を達成できるが、本発明において、被験者がホスホリルコリン(phosphorylcholine)基を含むポリマーの溶液に浸されたレンズを着用すると、レンズの表面が乾燥しにくいことを見出した。
本発明の一部の実施例によれば、コンタクトレンズ処理用の溶液は、約0.001〜0.1重量部のビタミンBを更に含む。本発明の一部の実施例によれば、ビタミンBは、ビタミンB1、ビタミンB2、ビタミンB3、ビタミンB6及びビタミンB12からなる群から選ばれるものである。
本発明の一部の実施例によれば、ビタミンB6は、約0.01〜0.1重量部である。
本発明の一部の実施例によれば、ビタミンB12は、約0.001〜0.1重量部である。
本発明の一部の実施例によれば、Rは、n−ブチル基(n−butyl)、2−エチルヘキシル基(2−ethylhexyl)、イソデシル基(isodecyl)、ラウリル基(lauryl)、2−ヒドロキシエチル基(2−hydroxyethyl)又は2,3−ジヒドロキシプロピル基(2,3−dihydroxypropyl)である。
本発明の一部の実施例によれば、無機塩は、約0.1〜1重量部の塩化ナトリウムを含む。
本発明の一部の実施例によれば、約0.1〜1重量部のホウ酸を更に含む。
本発明の一部の実施例によれば、約0.01〜0.1重量部のホウ酸ナトリウムを更に含む。
本発明の一部の実施例によれば、溶液は、コンタクトレンズ保存用の溶液又はコンタクトレンズ洗浄用の溶液である。
以下、本発明の複数の実施形態を示し、明らかに説明するために、下記で多くの実際の細部を、合わせて説明する。しかしながら、これらの実際の細部が、本発明を制限するためのものではないと、理解すべきである。つまり、本発明の実施形態の一部において、これらの実際の細部は、必要ないものである。
本明細書において、本文で冠詞に対して特別に限定されない限り、「一」と「当該」は、単数又は複数を総括して指してもよい。更に、本明細書に用いる「備える」、「含む」、「有する」及び類似用語については、それが記載される特徴、領域、整数、工程、操作、素子及び/又は部材を明らかにするが、その記述された又は別の1つ又は複数の他の特徴、領域、整数、工程、操作、素子、部材、及び/又はそれらの群は排除されないと、理解すべきである。
前記のように、レンズの保湿度及び快適性がレンズの保存液、ひいては洗浄液の成分と緊密につながっている。それは、溶液中の成分の一部が、レンズに対する高温高圧滅菌の途中でレンズ基材に入ったりレンズの表面に付着することがあるためである。同時に、レンズの孔径、親水性、及びレンズと保存液の成分との極性の差異によって、保存液中の異なる成分のレンズの表面に対する付着程度も異なる。
異なるハイドロゲルレンズが同じ含水量を有する可能性があるが、異なるモノマーの組合せにより重合してなるため、異なる架橋密度を有する。従って、保存液の成分がレンズに入る又はそれを透過できるかという能力は、これらの成分の極性と分子量に依存する以外、更に、ハイドロゲルレンズの架橋密度の高さからの影響を受ける。
コンタクトレンズの形成によく用いられるポリマーとしては、ビニル末端重合性モノマー(ethylenically−based polymerizable monomer)とシリコン含有プレポリマーにより重合してもよく、N−ビニルピロリドン(N−vinyl pyrrolidone;NVP)、N,N−ジメチルアクリルアミド(N,N−dimethyl acrylamide;DMA)、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(2−methacryloyloxyethyl phosphorylcholine;MPC)、異なる種類のメタクリル酸アルキル(alkyl methacrylate)、及び異なる種類のメタクリル酸ヒドロキシアルキル(hydroxyalkyl methacrylate)等を含む。
異なるビニル末端重合性モノマーの親水性が異なり、適切なビニル末端重合性モノマーによって形成されるポリマーは、親水性を有するので、レンズの保湿度を向上させるために、レンズ処理用の溶液(コンタクトレンズ保存用の溶液とコンタクトレンズ洗浄用の溶液を含む)に加えられてもよい。
しかしながら、親水性ポリマーによりレンズの保湿度を向上させることができるが、長時間着用後のレンズ快適性の維持効果が依然として限りがある。従って、レンズの表面が容易に乾燥せず、長時間着用の快適性を向上させるために、親水性ポリマー以外に、更に、別の成分を保存液又は洗浄液に加える必要がある。これにより、本発明は、レンズの保湿度を維持し、レンズの表面が乾燥しにくくするとともに、眼部疲労を低減する機能を果たすために、ホスホリルコリン(phosphorylcholine)基を有するポリマーを含み、又は、このポリマー及びビタミンBを同時に含むコンタクトレンズ処理用の溶液を提供する。
2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(2−methacryloyloxyethyl phosphorylcholine;MPC)がホスホリルコリン基を有し、著しい親水性を表すので、それにより形成されるポリマーであれば、ホモポリマー(homopolymer)及びコポリマー(copolymer)にも関わらず、何れも高親水性を有する。
ホモポリマーとしては、ポリ[2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン](poly[2−methacryloyloxyethyl phosphorylcholine];poly−MPC)は、高親水性を持ち、且つホスホリルコリン(phosphorylcholine)基を有するポリマーである。コポリマーとしては、メタクリレート(methacrylate)も親水性基であるため、MPCとメタクリレートモノマーとにより共重合してなるコポリマーは、より著しい親水性を有する。従って、MPCにより形成されるポリマーであれば、ホモポリマー又はコポリマーにも関わらず、コンタクトレンズの処理溶液に加えられると、何れもレンズの保湿度を効果的に向上させることができる。
一方、ビタミンB、特にビタミンB6(ピリドキシン;pyridoxine)及びビタミンB12(コバラミン;cobalamin)は、目の健康度に対する著しい促進効果を有する。
ビタミンB6は、多種類の硫黄含有アミノ酸の代謝を調節し、グリコーゲン分解を促進し、ナトリウム・カリウムのバランスを維持し、赤血球生成を促進する以外、更に、免疫機能を向上し、細胞の成長を促進する。また、ビタミンB6も、コエンザイム−A(co−enzyme A)の合成及びビタミンB12の吸収を促進するため、脳細胞の代謝を調節することができ、神経系を強化し、情緒を安定させる効果を有する。
ビタミンB12は、葉酸(folic acid)と共に作用して、ホモシステイン(homocysteine)の濃度を調節し、ホモシステインの濃度が高すぎることによる心臓病及び脳卒中となるリスクを避け、ひいては骨粗鬆症及びアルツハイマー病となる可能性を低減する。また、ビタミンB12は、神経の正常な機能にも肝心な影響を与え、眼部疲労を効果的に低減することができると考えられる。
なお、ビタミンB6及びB12に加え、ビタミンB1、B2及びB3も神経及び目の健康に影響を与える。ビタミンB1及びビタミンB3(ナイアシン)は、眼球の震え、弱視、又は眼部疲労等を避けることができる。ビタミンB2は、目の乾燥、眼球結膜充血、光恐怖、かゆみ、疲労、ひいては視神経炎又は角膜炎を避けることができる。従って、本発明のコンタクトレンズ処理用の溶液は、目の快適性を促進するために、ビタミンB6、B12、B1、B2、B3又はそれらの組合せを含んでもよい。
ホスホリルコリン(phosphorylcholine)基を有するポリマー及びビタミンBは、レンズの表面の残され又はレンズ基材から放出してもよく、レンズの表面に高い保湿度を持たせて長時間着用による乾燥を低減する以外、更に同時に目に栄養を与えることができる。
従って、本発明は、数平均分子量が約4,000〜約1,000,000ダルトン(Dalton)であり、且つ式(I)の構造を有し、ホスホリルコリン(phosphorylcholine)基を有する約0.01〜1.0重量部のポリマーと、約0.01〜1重量部の無機塩と、約100重量部の水と、を含むコンタクトレンズ処理用の溶液を提供する。
式(I)において、mは正整数であり、nは0又は正整数であり、RはC2〜C12アルキル基又はC2〜C12ヒドロキシアルキル基であり、nが正整数である場合、m/nは1より大きい。
nが0である場合、このポリマーは、ホスホリルコリン基を有するホモポリマーであり、即ち、ポリ(2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン)(poly(2−methacryloyloxyethyl phosphorylcholine);poly−MPC)である。nが正整数である場合、このポリマーは、ホスホリルコリン基を有するコポリマーである。
本発明のコポリマーは、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(2−methacryloyloxyethyl phosphorylcholine;MPC)とメタクリル酸エステル(methacrylic acid ester)とを共重合させてなってもよい。例としては、メタクリル酸エステルは、メタクリル酸アルキル又はメタクリル酸ヒドロキシアルキルであってもよい。メタクリル酸アルキルは、C2〜C12アルキル基を有し、n−ブチルメタクリレート(n−butyl methacrylate;BMA)、2−エチルヘキシルメタクリレート(2−ethylhexyl methacrylate;EHMA)、イソデシルメタクリレート(isodecyl methacrylate;IDMA)又はラウリルメタクリレート(lauryl methacrylate;LMA)であってもよい。メタクリル酸ヒドロキシアルキルは、C2〜C12ヒドロキシアルキル基を有し、ヒドロキシエチルメタクリレート(2−hydroxyethyl methacrylate;HEMA)又は2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレート(2,3−dihydroxypropyl methacrylate;DHPM)であってもよい。このため、式(I)の構造を有するポリマーにおいて、Rは、n−ブチル基(n−butyl)、2−エチルヘキシル基(2−ethylhexyl)、イソデシル基(isodecyl)、ラウリル基(lauryl)、2−ヒドロキシエチル基(2−hydroxyethyl)又は2,3−ジヒドロキシプロピル基(2,3−dihydroxypropyl)であってもよいことが判明される。
本発明の一部の実施例において、コンタクトレンズ処理用の溶液は、約0.001〜0.1重量部のビタミンBを更に含む。本発明の一部の実施例において、ビタミンBは、ビタミンB1、ビタミンB2、ビタミンB3、ビタミンB6及びビタミンB12からなる群から選ばれるものである。本発明の一部の実施例において、ビタミンB6は、約0.01〜0.1重量部である。本発明の一部の実施例において、ビタミンB12は、約0.001〜0.1重量部である。
一部の実施例において、コンタクトレンズ処理用の溶液にビタミンB12が含まれる場合、この溶液はピンクである。一部のビタミンB12がレンズの表面に残され又はレンズ基材に入るため、レンズもわずかにピンクとなる。ピンクの濃さは、ビタミンB12の含有量の多少に依存する。
本発明の一部の実施例において、無機塩は、約0.1〜1重量部の塩化ナトリウムを含む。約0.1〜1重量部の塩化ナトリウムは、約100重量部の水に溶解されて生理食塩水溶液を形成することができる。一部の実施例において、塩化ナトリウムに加え、コンタクトレンズ処理用の溶液は、約0.1〜1重量部のホウ酸を更に含む。別の一部の実施例において、無機塩は、約0.01〜0.1重量部のホウ酸ナトリウムを更に含む。ホウ酸及びホウ酸ナトリウムは、溶液のpHの調節に寄与する以外、更に、良好な抗菌機能を有する。
一部の実施例において、本発明のコンタクトレンズ処理用の溶液は、コンタクトレンズ保存用の溶液(即ち、コンタクトレンズ保存液)又はコンタクトレンズ洗浄用の溶液(即ち、コンタクトレンズ洗浄液)である。一部の実施例において、本発明のコンタクトレンズ処理用の溶液は、界面活性剤及び/又は保湿剤を選択的に含んでもよい。
本発明のコンタクトレンズ処理用の溶液は、一般的なハイドロゲルレンズに適用されてもよいが、目の乾燥を避け、着用者に高い快適性を与える最適な効果を達成するために、ポリマーの数平均分子量及び重量部の比例を調節することで、異なるハイドロゲルレンズ又はシリコーンハイドロゲルレンズに適用されてもよい。
以下の実験例は、当業者が本発明を実現できるように、本発明の所定の態様を詳しく説明するためのものである。しかしながら、以下の実験例は、本発明を制限するためのものではない。
実験例1:ホスホリルコリン基を有するホモポリマー−ポリ[2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン](poly−MPC)の調製(実施例1A〜1C):
この実験では、50g(0.169モル)の2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)及び150mLのメタノール(methanol)を、還流冷却器(reflux condenser)に接続された三つ口丸底フラスコに入れた。三つ口丸底フラスコに窒素ガスを通して、窒素で満たされた雰囲気で、MPC及びメタノールを溶解するまで10分間攪拌した。次に、0.25gのアゾビスイソブチロニトリル(Azobisisobutyronitrile;AIBN)及び0.0398g(0.509ミリモル)の2−メルカプトエタノール(2−mercaptoethanol)を入れて、45℃に加熱し、24時間維持した。AIBNは、重合反応開始剤であり、MPCのメタクリロイルオキシエチル(methacryloyloxyethyl)における二重結合につながる炭素原子に接続され、フリーラジカル重合反応(free radical polymerization)を開始した。2−メルカプトエタノールは、重合連鎖移動剤(chain transfer agent)であり、ラジカルを有する鎖状ポリマーの端末に反応を終止させるため、ポリマーの鎖長及び分子量(数平均分子量及び重量平均分子量)を制御することに用いることができる。その後、メタノールを除去しフラスコに残させて、得られたpoly−MPC(実施例1A)を粉末状に押しつぶして、100℃のオーブンに6時間置いて乾燥させた。この実験では、45gのpoly−MPC(実施例1A、MPCのホモポリマー)を生じた。ゲル浸透クロマトグラフィー(Gel Permeation Chromatography;GPC)によって分析すると、数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)が得られた。
この実験では、50g(0.169モル)の2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)及び150mLのメタノール(methanol)を、還流冷却器(reflux condenser)に接続された三つ口丸底フラスコに入れた。三つ口丸底フラスコに窒素ガスを通して、窒素で満たされた雰囲気で、MPC及びメタノールを溶解するまで10分間攪拌した。次に、0.25gのアゾビスイソブチロニトリル(Azobisisobutyronitrile;AIBN)及び0.0398g(0.509ミリモル)の2−メルカプトエタノール(2−mercaptoethanol)を入れて、45℃に加熱し、24時間維持した。AIBNは、重合反応開始剤であり、MPCのメタクリロイルオキシエチル(methacryloyloxyethyl)における二重結合につながる炭素原子に接続され、フリーラジカル重合反応(free radical polymerization)を開始した。2−メルカプトエタノールは、重合連鎖移動剤(chain transfer agent)であり、ラジカルを有する鎖状ポリマーの端末に反応を終止させるため、ポリマーの鎖長及び分子量(数平均分子量及び重量平均分子量)を制御することに用いることができる。その後、メタノールを除去しフラスコに残させて、得られたpoly−MPC(実施例1A)を粉末状に押しつぶして、100℃のオーブンに6時間置いて乾燥させた。この実験では、45gのpoly−MPC(実施例1A、MPCのホモポリマー)を生じた。ゲル浸透クロマトグラフィー(Gel Permeation Chromatography;GPC)によって分析すると、数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)が得られた。
数平均分子量(Mn)とは、異なるモノマーの数(即ち、異なる鎖長)を有する複数のポリマーの各々の分子量に、その数量割合を乗じて得られたものである。重量平均分子量(Mw)とは、複数のポリマーの各々の分子量に、その重量の総重量に占める割合を乗じて累算して得られたものである。モノマーの数が異なるポリマーがMnを計算する時の重みが一致であるが、重い(モノマーの数が多い又は連鎖が長い)ポリマーがMwを計算する時の重みが大きいため、ポリマーの重量平均分子量(Mw)が数平均分子量(Mn)より大きいことが多く、Mw/Mnの比が多分散性(polydispersity)である。一般的に、重合反応で入れられる2−メルカプトエタノール量が低いほど、多分散性が高く、ポリマーの分子量の分布が広く、即ち、ポリマーに含まれるモノマーの数の間の標準差が大きいことが示される。
その他のMPCホモポリマーの調製としては、上記方法が採用されるが、用いられる各反応物の用量が異なる。詳しくは、MPCホモポリマーの調製としては、59g(0.1999モル)のMPCと250mLのメタノールとを、還流冷却器に接続される三つ口丸底フラスコに入れた。三つ口丸底フラスコに窒素ガスを通して、窒素で満たされた雰囲気で、MPC及びメタノールを溶解するまで10分間攪拌した。次に、0.295gのAIBN及び異なる量の2−メルカプトエタノール、つまり、それぞれ0.2343g(3ミリモル)又は0.0398g(0.5ミリモル)の2−メルカプトエタノールを入れて、また45℃に加熱し、24時間維持し、それぞれ実施例1B又は実施例1Cを形成した。その後、メタノールを除去しフラスコに残させて、得られたpoly−MPC(実施例1B、1C)を100℃のオーブンに6時間置いて乾燥させた。この実験に発生したMPCホモポリマー(実施例1B、1C)に対して、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって分析した。
GPCの分析結果から、下記のことが判明される。実施例1Aは、(50gのMPC及び0.5ミリモルの2−メルカプトエタノールによる)数平均分子量(Mn)が9,604であり、重量平均分子量(Mw)が31,935であり、多分散性(polydispersity)が3.32であった。実施例1Bは、(59gのMPC及び3ミリモルの2−メルカプトエタノールによる)Mnが17,646であり、Mwが45,791であり、多分散性が2.595であった。実施例1Cは、(59gのMPC及び0.5ミリモルの2−メルカプトエタノールによる)Mnが47,121であり、Mwが206,531であり、多分散性が4.383であった。
実施例1A〜1Cは、下記式(II)の構造を有する。
式(II)において、mは正整数であり、*は重合反応の開始点、つまりAIBNを接続する位置である。
実験例2:ホスホリルコリン基を有するコポリマーの調製(実施例2A〜2D):
MPCコポリマーの調製についても、上記方法が採用されるが、異なる種類のヒドロキシエチルメタクリレート(hydroxyalkyl methacrylate)モノマーで重合し、且つ用いられる各反応物の用量が異なった。詳しくは、MPCコポリマーの調製としては、48g(0.163モル)のMPC、12g(0.092モル)のヒドロキシエチルメタクリレート(2−hydroxyethyl methacrylate,HEMA)及び250mLのメタノールを、還流冷却器に接続された三つ口丸底フラスコに入れた。三つ口丸底フラスコに窒素ガスを通して、窒素で満たされた雰囲気で、MPC、HEMA及びメタノールを溶解するまで10分間攪拌した。次に、0.295gのAIBN及び異なる量の2−メルカプトエタノール、つまり、それぞれ0.932g(0.012モル)、0.2343g(3ミリモル)、又は0.0469(0.06ミリモル)の2−メルカプトエタノールを入れ、また45℃に加熱し、24時間維持し、それぞれ実施例2A、2B又は2Cを形成した。その後、メタノールを除去しフラスコに残させて、得られたpoly(MPC−co−HEMA)(MPC−HEMAコポリマー、実施例2A〜2C)を100℃のオーブンに6時間置いて乾燥させた。この実験に発生したMPC−HEMAコポリマー(実施例2A〜2C)に対して、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって分析すると、数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)が得られた。
MPCコポリマーの調製についても、上記方法が採用されるが、異なる種類のヒドロキシエチルメタクリレート(hydroxyalkyl methacrylate)モノマーで重合し、且つ用いられる各反応物の用量が異なった。詳しくは、MPCコポリマーの調製としては、48g(0.163モル)のMPC、12g(0.092モル)のヒドロキシエチルメタクリレート(2−hydroxyethyl methacrylate,HEMA)及び250mLのメタノールを、還流冷却器に接続された三つ口丸底フラスコに入れた。三つ口丸底フラスコに窒素ガスを通して、窒素で満たされた雰囲気で、MPC、HEMA及びメタノールを溶解するまで10分間攪拌した。次に、0.295gのAIBN及び異なる量の2−メルカプトエタノール、つまり、それぞれ0.932g(0.012モル)、0.2343g(3ミリモル)、又は0.0469(0.06ミリモル)の2−メルカプトエタノールを入れ、また45℃に加熱し、24時間維持し、それぞれ実施例2A、2B又は2Cを形成した。その後、メタノールを除去しフラスコに残させて、得られたpoly(MPC−co−HEMA)(MPC−HEMAコポリマー、実施例2A〜2C)を100℃のオーブンに6時間置いて乾燥させた。この実験に発生したMPC−HEMAコポリマー(実施例2A〜2C)に対して、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって分析すると、数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)が得られた。
実施例2A(反応物:HEMA及び0.012モルの2−メルカプトエタノール)は、Mnが13,341であり、Mwが21,438であり、多分散性が1.607であった。実施例2B(反応物:HEMA及び3ミリモルの2−メルカプトエタノール)は、Mnが29,326であり、Mwが123,345であり、多分散性が4.206であった。実施例2C(反応物:HEMA及び0.06ミリモルの2−メルカプトエタノール)は、Mnが106,978であり、Mwが721,246であり、多分散性が6.742であった。実施例2A〜2Cは、下記式(III)の構造を有する。
式(III)において、m、nは正整数であり、*は重合反応の開始点、つまりAIBNを接続する位置である。
また、上記方法によれば、HEMAを5g(0.0352モル)のn−ブチルメタクリレート(n−butyl methacrylate;BMA)に切り換え、AIBNの用量を0.1g、2−メルカプトエタノールの用量を0.0615g(0.8ミリモル)、メタノールの用量を284mLに調整すると、poly(MPC−co−BMA)(MPC−BMAコポリマー、実施例2D)が得られた。
実施例2D(反応物:BMA及び0.8ミリモルの2−メルカプトエタノール)は、Mnが35,041であり、Mwが74,286であり、多分散性が2.12であった。実施例2Dは、下記式(IV)の構造を有する。
式(IV)において、m、nは正整数であり、*は重合反応の開始点、つまりAIBNを接続する位置である。
上記の実施例1A〜1C及び2A〜2Dを形成するための反応物、及び実施例1A〜1C及び2A〜2Dの分子量及び多分散性は、全て下記表1に示される。
実験例3:MPCホモポリマー及び/又はビタミンBを含むレンズ保存液の配合:
この実験では、所定のレシピの生理食塩水溶液に、実施例1A(poly−MPC)、ヒアルロン酸、ビタミンB6及び/又はビタミンB12を選択的に入れることで、6種類の異なるコンタクトレンズ用保存液(比較例3A〜3B及び実施例3C〜3F)を形成した。比較例3A〜3B及び実施例3C〜3Fのレシピは、次のとおりであった。
比較例3A:塩化ナトリウム0.708%(w/w)、ホウ酸0.470%(w/w)、ホウ酸ナトリウム0.05%(w/w)を含み、溶剤が水であった。
比較例3B:塩化ナトリウム0.708%(w/w)、ホウ酸0.470%(w/w)、ホウ酸ナトリウム0.05%(w/w)、ヒアルロン酸(HA、数平均分子量100,000)0.10%(w/w)を含み、溶剤が水であった。
実施例3C:塩化ナトリウム0.708%(w/w)、ホウ酸0.470%(w/w)、ホウ酸ナトリウム0.05%(w/w)、及び実施例1A(poly−MPC)0.10%(w/w)を含み、溶剤が水であった。
実施例3D:塩化ナトリウム0.708%(w/w)、ホウ酸0.470%(w/w)、ホウ酸ナトリウム0.05%(w/w)、0.005%(w/w)のビタミンB12及び実施例1A(poly−MPC)0.10%(w/w)を含み、溶剤が水であった。
実施例3E:塩化ナトリウム0.708%(w/w)、ホウ酸0.470%(w/w)、ホウ酸ナトリウム0.05%(w/w)、0.005%(w/w)のビタミンB12、0.03%(w/w)のビタミンB6及び実施例1A(poly−MPC)0.10%(w/w)を含み、溶剤が水であった。
実施例3F:塩化ナトリウム0.708%(w/w)、ホウ酸0.470%(w/w)、ホウ酸ナトリウム0.05%(w/w)、0.03%(w/w)のビタミンB6及び実施例1A(poly−MPC)0.10%(w/w)を含み、溶剤が水であった。
この実験では、所定のレシピの生理食塩水溶液に、実施例1A(poly−MPC)、ヒアルロン酸、ビタミンB6及び/又はビタミンB12を選択的に入れることで、6種類の異なるコンタクトレンズ用保存液(比較例3A〜3B及び実施例3C〜3F)を形成した。比較例3A〜3B及び実施例3C〜3Fのレシピは、次のとおりであった。
比較例3A:塩化ナトリウム0.708%(w/w)、ホウ酸0.470%(w/w)、ホウ酸ナトリウム0.05%(w/w)を含み、溶剤が水であった。
比較例3B:塩化ナトリウム0.708%(w/w)、ホウ酸0.470%(w/w)、ホウ酸ナトリウム0.05%(w/w)、ヒアルロン酸(HA、数平均分子量100,000)0.10%(w/w)を含み、溶剤が水であった。
実施例3C:塩化ナトリウム0.708%(w/w)、ホウ酸0.470%(w/w)、ホウ酸ナトリウム0.05%(w/w)、及び実施例1A(poly−MPC)0.10%(w/w)を含み、溶剤が水であった。
実施例3D:塩化ナトリウム0.708%(w/w)、ホウ酸0.470%(w/w)、ホウ酸ナトリウム0.05%(w/w)、0.005%(w/w)のビタミンB12及び実施例1A(poly−MPC)0.10%(w/w)を含み、溶剤が水であった。
実施例3E:塩化ナトリウム0.708%(w/w)、ホウ酸0.470%(w/w)、ホウ酸ナトリウム0.05%(w/w)、0.005%(w/w)のビタミンB12、0.03%(w/w)のビタミンB6及び実施例1A(poly−MPC)0.10%(w/w)を含み、溶剤が水であった。
実施例3F:塩化ナトリウム0.708%(w/w)、ホウ酸0.470%(w/w)、ホウ酸ナトリウム0.05%(w/w)、0.03%(w/w)のビタミンB6及び実施例1A(poly−MPC)0.10%(w/w)を含み、溶剤が水であった。
実験例4:異なるレンズ保存液により処理されたEtafilcon Aレンズ:
この実験では、Etafilcon Aレンズをそれぞれ比較例3A〜3B及び実施例3C〜3Fの保存液に浸させた。Etafilcon Aレンズを形成するためのモノマーの組成は、ヒドロキシエチルメタクリレート(2−hydroxyethyl methacrylate;HEMA)、メタクリル酸(methacrylic acid;MAA)、エチレングリコールジメタクリレート(ethylene glycol dimethacrylate;EGDMA)、トリメチロールプロパントリメタクリレート(1,1,1−trimethylolpropane trimethacrylate;TMPTMA)、及び紫外線(Ultra Violet;UV)遮断モノマーの2−[3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]エチル2−メタクリレート(2(2−hydroxy−5−methacryloxyethylphenyl)−2H−benzotriazole)約0.8%を含んだ。このモノマー組成物を、金型において硬化反応させて、レンズを形成した。異なる形状のポリプロピレン金型によって射出成型を行うことで、レンズを異なる曲度を持つように設計し、得られたEtafilcon Aレンズに所定の目標補正度数(target correction power)を持たせた。レンズの目標補正度数の範囲として、ジオプター(dipoter)−2.00〜−6.00であり、ベースカープ(base curve;BC)8.5mmであり、直径14.2mmである。適切な水和(hydration)過程を経た後、Etafilcon Aレンズをそれぞれ比較例3A〜3B及び実施例3C〜3Fのポリプロピレンブリスター(polypropylene blister)包裝に組み込んで、高温高圧滅菌を行った。これらのレンズは、目標に該当するパラメーターと補正度数を有する以外、更に、58%の含水量を有する。
この実験では、Etafilcon Aレンズをそれぞれ比較例3A〜3B及び実施例3C〜3Fの保存液に浸させた。Etafilcon Aレンズを形成するためのモノマーの組成は、ヒドロキシエチルメタクリレート(2−hydroxyethyl methacrylate;HEMA)、メタクリル酸(methacrylic acid;MAA)、エチレングリコールジメタクリレート(ethylene glycol dimethacrylate;EGDMA)、トリメチロールプロパントリメタクリレート(1,1,1−trimethylolpropane trimethacrylate;TMPTMA)、及び紫外線(Ultra Violet;UV)遮断モノマーの2−[3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]エチル2−メタクリレート(2(2−hydroxy−5−methacryloxyethylphenyl)−2H−benzotriazole)約0.8%を含んだ。このモノマー組成物を、金型において硬化反応させて、レンズを形成した。異なる形状のポリプロピレン金型によって射出成型を行うことで、レンズを異なる曲度を持つように設計し、得られたEtafilcon Aレンズに所定の目標補正度数(target correction power)を持たせた。レンズの目標補正度数の範囲として、ジオプター(dipoter)−2.00〜−6.00であり、ベースカープ(base curve;BC)8.5mmであり、直径14.2mmである。適切な水和(hydration)過程を経た後、Etafilcon Aレンズをそれぞれ比較例3A〜3B及び実施例3C〜3Fのポリプロピレンブリスター(polypropylene blister)包裝に組み込んで、高温高圧滅菌を行った。これらのレンズは、目標に該当するパラメーターと補正度数を有する以外、更に、58%の含水量を有する。
実験例5:異なる保存液により処理されたEtafilcon Aレンズの臨床試験:
適切な法規プロセスを経た後、それぞれ比較例3A(poly−MPCを含まない)、比較例3B(ヒアルロン酸を含む)及び実施例3D(poly−MPCを含む)により処理されたEtafilcon Aレンズについて臨床試験を行った。30人超の被験者は、温度湿度が制御されたエアコン雰囲気(25℃、湿度60%)でレンズを10時間以上着用するように指定された。試験形態としては、被験者が先ず比較例3Aに浸させたレンズを1日着用し、また次の日、比較例3Bに浸させたレンズを1日着用し、さらに次の日、実施例3Dに浸させたレンズを1日着用し、このように、交替で着用するようにレンズの快適性を比較した。
適切な法規プロセスを経た後、それぞれ比較例3A(poly−MPCを含まない)、比較例3B(ヒアルロン酸を含む)及び実施例3D(poly−MPCを含む)により処理されたEtafilcon Aレンズについて臨床試験を行った。30人超の被験者は、温度湿度が制御されたエアコン雰囲気(25℃、湿度60%)でレンズを10時間以上着用するように指定された。試験形態としては、被験者が先ず比較例3Aに浸させたレンズを1日着用し、また次の日、比較例3Bに浸させたレンズを1日着用し、さらに次の日、実施例3Dに浸させたレンズを1日着用し、このように、交替で着用するようにレンズの快適性を比較した。
比較例3A及び比較例3Bにより処理されたレンズを6時間着用した後、目が乾燥すると感じた被験者は70%を超えた。しかしながら、同じ条件で、実施例3Dにより処理されたレンズを6時間着用した後、目が乾燥すると感じた被験者はいなかった。このような結果により、保存液におけるpoly−MPCがレンズの保湿度を効果的に維持し目の乾燥を避けることができることが明らかに示される。また、この結果により、poly−MPCの保湿及び乾燥防止効果がヒアルロン酸よりかなり良いため、MPCで構成されるコポリマーがレンズの保湿度を効果的に維持し、使用者の着用快適性を向上させることができる。また、Etafilcon Aレンズに紫外線遮断モノマーが含まれても、MPCで構成されるコポリマーがレンズの保湿度を効果的に維持し、使用者の着用快適性を向上させることもできる。
本発明の実施形態を前述の通りに開示したが、他の実施形態も含まれる。従って、本発明の特許請求の範囲の精神と範囲は、この実施形態の記述に限定されない。
当業者であれば、本発明の精神や範囲から逸脱しない限り、多様の変更や修正を加えることができ、従って、本発明の保護範囲は、後の特許請求の範囲で指定した内容を基準とする。
Claims (10)
- 数平均分子量が4,000〜1,000,000ダルトンであり、且つ式(I)の構造を有し、ホスホリルコリン基を有する0.01〜1.0重量部のポリマーと、
0.01〜1重量部の無機塩と、
100重量部の水と、
を含むコンタクトレンズ処理用の溶液。 - 0.001〜0.1重量部のビタミンBを更に含む、請求項1に記載の溶液。
- 前記ビタミンBが、ビタミンB1、ビタミンB2、ビタミンB3、ビタミンB6及びビタミンB12からなる群から選ばれるものである、請求項2に記載の溶液。
- 0.01〜0.1重量部の前記ビタミンB6を含む、請求項3に記載の溶液。
- 0.001〜0.1重量部の前記ビタミンB12を含む、請求項3または4に記載の溶液。
- Rが、n−ブチル基(n−butyl)、2−エチルヘキシル基(2−ethylhexyl)、イソデシル基(isodecyl)、ラウリル基(lauryl)、2−ヒドロキシエチル基(2−hydroxyethyl)又は2,3−ジヒドロキシプロピル基(2,3−dihydroxypropyl)である、請求項1〜5の何れか1項に記載の溶液。
- 前記無機塩が、0.1〜1重量部の塩化ナトリウムを含む、請求項1〜6の何れか1項に記載の溶液。
- 0.1〜1重量部のホウ酸を更に含む、請求項1〜7の何れか1項に記載の溶液。
- 0.01〜0.1重量部のホウ酸ナトリウムを更に含む、請求項1〜7の何れか1項に記載の溶液。
- 前記溶液が、コンタクトレンズ保存用の溶液又はコンタクトレンズ洗浄用の溶液である、請求項1〜9の何れか1項に記載の溶液。
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