JP2018002787A - 粘着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
方法2:(a−1)成分の一部と(a−2)成分全量とを仕込み、一定時間反応させた後、残りの(a−1)成分を数回に分けて、一定の時間を開けて仕込み、反応させる。(A)成分の重量平均分子量を大きくする場合は、この合成法が好ましい。
合成例1
冷却菅と撹拌機を備える反応装置に、重量平均分子量2000のポリカーボネートポリオール(クラレ(株)製、商品名「クラレポリオール C−2090」)267部、ジシクロヘキシルメタン4,4´−ジイソシアネート33部、トルエン700部及びオクチル酸スズ0.2部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認し、重量平均分子量67,000、平均水酸基数2.0のポリウレタン(以下、(A−1)成分という)のトルエン溶液を得た。
合成例1と同様の反応装置に、重量平均分子量4,000の水素添加ポリブタジエンポリオール(日本曹達(株)製、商品名「NISSO−PB GI−3000」)377部、ジシクロヘキシルメタン4,4´−ジイソシアネート23部、希釈溶剤トルエン600部及びオクチル酸スズ0.3部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量68,000、平均水酸基数2.0のポリウレタン(以下、(A−2)成分という)のトルエン溶液を得た。
合成例1と同様の反応装置に、重量平均分子量2,000のポリエステルポリオール(ダイセル(株)製、商品名「PLACCEL−L220AL)267部、ジシクロヘキシルメタン4,4´−ジイソシアネート33部、希釈溶剤トルエン700部及びオクチル酸スズ0.2部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量74,000、平均水酸基数2.0のポリウレタン(以下、(A−3)成分という)のトルエン溶液を得た。
窒素置換可能な4ツ口フラスコに、アクリル酸ブチルエステル95部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部、酢酸エチル130部を仕込み窒素置換下で63℃まで昇温し、開始剤AIBNを0.075部投入、重合を開始し、重合開始4時間後に開始剤AIBNを0.15部追加投入しさらに4時間重合を行う。重合後酢酸エチルを470部投入し、重量平均分子量130万のアクリル系ポリマー(根上工業(株)製、商品名「パラクロンKAR−8」、以下、(A−4)成分という)の酢酸エチル溶液を得た。
合成例2
冷却菅と撹拌機がついた反応装置に、NCO含有率21.9%のヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(イソシアヌレート体)(日本ポリウレタン社製、商品名「コロネートHXR」、以下(B−7)成分という)50部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(東亞合成(株)製、商品名「アロニックスM306」、水酸基価155mgKOH/g)31部、トルエン35部、重合禁止剤である4−メトキシフェノール0.03部及びフェノチアジン0.04部、並びにオクチル酸スズ0.04部を加え、80℃まで昇温して1時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認することにより(理論NCO価より低い場合は反応終了)、イソシアネート基とアクリロイル基の両反応基を持つアクリル変性ポリイソシアネート(以下、(B−1)成分という)のトルエン溶液を得た。
合成例2と同様の反応装置に、NCO含有率21.9%のヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(イソシアヌレート体)(日本ポリウレタン社製、商品名「コロネートHXR」)50部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(東亞合成(株)製、商品名「アロニックスM306」、水酸基価155mgKOH/g)47部、トルエン42部、重合禁止剤である4−メトキシフェノール0.04部及びフェノチアジン0.05部、並びにオクチル酸スズ0.04部を加え、80℃まで昇温して1時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認することにより(理論NCO価より低い場合は反応終了)、イソシアネート基とアクリロイル基の両反応基を持つアクリル変性ポリイソシアネート(以下、(B−2)成分という)のトルエン溶液を得た。
合成例1と同様の反応装置に、NCO含有率8.9%のヘキサメチレンジイソシアネートのアダクト体(旭化成社製、商品名「デュラネートE−402」)50部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(東亞合成(株)製、商品名「アロニックスM306」、水酸基価155mgKOH/g)13部、トルエン27部、重合禁止剤である4−メトキシフェノール0.03部及びフェノチアジン0.04部、並びにオクチル酸スズ0.03部を加え、80℃まで昇温して1時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認することにより(理論NCO価より低い場合は反応終了)、イソシアネート基とアクリロイル基の両反応基を持つアクリル変性ポリイソシアネート(以下、(B−3)成分という)のトルエン溶液を得た。
合成例1と同様の反応装置に、NCO含有率21.9%のヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(イソシアヌレート体)(日本ポリウレタン社製、商品名「コロネートHXR」)50部、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート(東亞合成(株)製、商品名「アロニックスM403」、水酸基価92mgKOH/g)143部、トルエン322部、重合禁止剤である4−メトキシフェノール0.08部及びフェノチアジン0.12部、並びにオクチル酸スズ0.08部を加え、80℃まで昇温して1時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認することにより(理論NCO価より低い場合は反応終了)、イソシアネート基とアクリロイル基の両反応基を持つアクリル変性ポリイソシアネート(以下、(B−4)成分という)のトルエン溶液を得た。
合成例1と同様の反応装置に、NCO含有率21.9%のヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(イソシアヌレート体)(日本ポリウレタン社製、商品名「コロネートHXR」)50部、2−ヒドロキシエチルアクリレート(大阪有機(株)製、商品名「HEA」)15部、トルエン28部、重合禁止剤である4−メトキシフェノール0.03部及びフェノチアジン0.05部、並びにオクチル酸スズ0.03部を加え、80℃まで昇温して1時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認することにより(理論NCO価より低い場合は反応終了)、イソシアネート基とアクリロイル基の両反応基を持つアクリル変性ポリイソシアネート(以下、(B−5)成分という)のトルエン溶液を得た。
合成例1と同様の反応装置に、NCO含有率21.9%のヘキサメチレンジイソシアネートの3量体(イソシアヌレート体)(日本ポリウレタン社製、商品名「コロネート HXR」)50部、ペンタエリスリトールトリアクリレート(東亞合成(株)製、商品名「アロニックス M306」、水酸基価155mgKOH/g)94部、希釈溶剤トルエン62部、重合禁止剤である4−メトキシフェノール0.05部及びフェノチアジン0.08部、並びにオクチル酸スズ0.05部を加え、80℃まで昇温して1時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認することにより(理論NCO価より低い場合は反応終了)、(B−1)成分のNCO基と(B−2)成分の水酸基を完全に反応し、NCO基が残らない多官能アクリレート化合物(以下、(B−6)成分という)のトルエン溶液を得た。
実施例1
(A−1)成分100部、(B−1)成分4部、(C)成分として1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製、商品名「IRGACURE 184」、以下(C)成分という)5部、希釈溶剤(D)成分として、トルエン(以下(D−1)成分という)254部を、いずれも純分換算で配合し、粘着剤組成物を調製した(表1参照)。
実施例1において、(B−1)成分を(B−2)成分に変更した以外は同様にして、粘着剤組成物を調製した。
実施例2において、(B−2)成分を6部に変更し、かつ(D−1)成分を259部に変更した以外は同様にして、粘着剤組成物を調製した。
実施例3において、(B−2)成分を(B−3)成分に変更した以外は同様にして、粘着剤組成物を調製した。
実施例1において、(B−1)成分を(B−4)成分に変更した以外は同様にして、粘着剤組成物を調製した。
実施例1において、(B−1)成分を(B−5)成分に変更した以外は同様にして、粘着剤組成物を調製した。
実施例1において、(C)成分を配合しなかった以外は同様にして粘着剤組成物を調製した。
実施例2において、(B−1)成分を(B−6)成分に変更した以外は同様にして、粘着剤組成物を調製した。
実施例1において、(B−1)成分を(B−7)成分を1部に、(C)成分を5部に、(D−1)成分を247部にした以外は同様にして、粘着剤組成物を調製した。
比較例3において、(D−1)成分を254部に変更し、かつ、トリメチロールプロパントリアクリレート(大阪有機(株)社製、商品名(ビスコート#295)以下(E)成分という)を3部加えた以外は同様にして、粘着剤組成物を調製した。
実施例2において、(A−1)成分を(A−2)成分に変更した以外は同様にして、粘着剤組成物を調製した。
実施例2において、(A−1)成分を(A−3)成分に変更した以外は同様にして、粘着剤組成物を調製した。
実施例1において、(A−1)成分を(A−4)成分に変更し、かつ(D−1)成分を酢酸エチル((D−2)成分)981部に変更した以外同様にして、粘着剤組成物を調製した。
(日本ポリウレタン社製、商品名「コロネートHXR」)
(D−2):酢酸エチル
(E):トリメチロールプロパントリアクリレート(大阪有機(株)社製、商品名(ビスコート#295))
実施例1に係る粘着剤組成物のサンプル1gを金属軟膏缶に入れ、105℃3時間で乾燥させた後の質量を%で表示した。
実施例1に係る粘着剤組成物のE型粘度を、市販の粘度計(製品名TVE−10、東機産業(株)製))を用い、25℃及び5分の条件で測定した。
実施例1に係る粘着剤組成物の相溶性を以下の基準で目視評価した。
○:均一であり完全に透明である
△:微白濁ではあるが、沈降物、不溶解物もしくは液層分離はない
×:白濁、沈降物、不溶解物もしくは液層分離のいずれかが確認できる
実施例1に係る粘着剤組成物を、コンマコーターで、100μm厚の処理ポリエステルフィルム(東洋紡(株)製、商品名「コスモシャインA−4100」)上に、5μmの膜厚になるよう塗布し、順風乾燥機の中で130℃及び3分の条件で乾燥させることにより、熱硬化させた。次いで、この硬化塗膜面と38μm厚の軽剥離処理ポリエステルフィルム(パナック(株)製、商品名「SP−PET−01−38BU」)を剥離処理面が接するよう貼り合わせることにより、PET/粘着剤層/剥離PETのサンプルを作製した。他の実施例及び比較例に係る粘着剤組成物についても同様にしてサンプルを作製した。
[粘着剤層についての各種試験]
実施例1に係るサンプルから前記ポリエステルフィルムを剥離し、ガラス片(2mm厚、25mm×15mm)を、2kgローラーで貼り合わせることによって、100μmPET/粘着剤1層(5μm)/ガラス試験片からなるサンプルを作製した。次いで当該サンプルを25℃及び50%RHの条件下で24時間放置した後、PETを180°方向に300mm/minの速度で剥離させることにより、粘着力(F1)(N/25mm)を測定した。なお、測定には市販の機器(製品名テンシロン万能材料試験機、AND株式会社製)を使用した。
実施例1に係る、PET剥離後のサンプルの粘着剤層に、前記ガラス片を、2kgローラーで貼り合わせることによって、100μmPET/粘着剤1層(5μm)/ガラス試験片からなるサンプルを作製した。次いで当該サンプルを25℃及び50%RHの条件下で24時間放置した後、120w/cmの高圧水銀ランプ(岩崎電気株式会社製)を用いて、100μmPET側から、900mJ/cm2の紫外線を照射し、100μmPET/粘着剤2層(5μm)/ガラス試験片からなるサンプルを作製した。次いで当該サンプルを25℃及び50%RHの条件下で24時間放置した後、当該硬化粘着剤層に、PETを180°方向に300mm/minの速度で剥離させることにより、粘着力(F2)(N/25mm)を、同一の機器を用いて測定した。次いで、粘着率の低下率(F2/F1)を算出したところ、0.33であった。
F2測定後、ガラス表面に糊残りの状況を以下の基準で目視評価した。
○:ガラス表面に糊残りが全くない
△:ガラス表面に僅かに糊残り
×:ガラス表面全面糊残り
他の実施例及び比較例の粘着剤組成物についてもF1及びF2を測定し、剥離性を評価した。
Claims (4)
- 主剤、硬化剤、光重合開始剤及び有機溶剤を含む粘着剤組成物であって、
前記主剤は、ポリカーボネートポリオール(а−1)及び脂肪族ポリイソシアネート(а−2)の反応物としての末端水酸基含有ポリウレタン(A)であり、
前記硬化剤は、多官能ポリイソシアネート(b−1)及び水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(b−2)の反応物であって、分子内にイソシアネート基と(メタ)アクリロイル基を併有する(メタ)アクリル変性ポリイソシアネート(B)であることを特徴とする、
粘着剤組成物。 - 前記末端水酸基を有するポリウレタン(A)の重量平均分子量が40,000〜110,000である、請求項1の粘着剤組成物。
- 前記多官能ポリイソシアネート(b−1)の全イソシアネート基モル数に対する水酸基含有(メタ)アクリル化合物(b−2)の全水酸基モル数の比率が0.1〜1である、請求項1又は2の粘着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれかの粘着剤組成物であって、
該粘着剤組成物の熱硬化物である粘着剤層1の粘着力をF1(N/25mm)、及び該粘着剤層1に紫外線を照射して得られる粘着剤層2の粘着力をF2(N/25mm)とした場合において、粘着力の低下率(F2/F1)が0.5以下であることを特徴とする、
粘着剤組成物。
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