JP2017533347A5

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Publication number: JP2017533347A5
Application number: JP2017517242A
Authority: JP
Filing date: 2015-08-24
Publication date: 2018-10-04
Anticipated expiration: 2035-08-24

Claims

基材にカテコールおよび／またはキノン官能化層を付着させる方法であって、
（ａ）基材を用意するステップと、
（ｂ）少なくとも１つのモノマーと、未保護のカテコール基を有する分子とを含む前駆体を用意するステップと、
（ｃ）前記前駆体および前記基材に対してプラズマを照射し、前記基材上に、カテコールおよびキノン官能化層を含むコーティングを形成するステップとを有することを特徴とする方法。
前記未保護のカテコール基を有する分子が、下記の化学式で表される分子であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
前記モノマーが、ビニルトリメトキシシランであることを特徴とする請求項１または２に記載の方法。
前記ステップ（ａ）の前に実施される、前記基材を超音波洗浄によりクリーニングするステップをさらに有することを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに記載の方法。
前記基材が、有機基材または無機基材であり、好ましくは、ステンレス鋼基材、チタン基材、またはアルミニウム基材であることを特徴とする請求項１ないし４のいずれかに記載の方法。
前記ステップ（ｃ）の前、または前記ステップ（ｃ）において実施される、前記前駆体に重合開始剤を注入するステップをさらに有することを特徴とする請求項１ないし５のいずれかに記載の方法。
前記重合開始剤が、フリーラジカル開始剤であることを特徴とする請求項６に記載の方法。
前記フリーラジカル開始剤が、４，４'−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２，２'−アゾビス［２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド］、２，２'−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）二塩酸塩、２，２'−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２，２'−アゾビス（イソブチルアミジン）塩酸塩、２，２'−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−エチル）−プロピオンアミド］、２，２'−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］二塩酸塩、２，２'−アゾビス［Ｎ−（２−カルボキシエチル）−２−メチルプロピオンアミジン］水和物、２，２'−アゾビス｛２−［１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミダゾリン−２−イル］プロパン｝二塩酸塩、２，２'−アゾビス（１−イミノ−１−ピロリジノ−２−エチルプロパン）二塩酸塩、２，２'−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝、２，２'−アゾビス［２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミド］、２，２'−アゾビス（イソブチルアミド）二水和物、またはポリエチレングリコール単位を有するアゾ開始剤から選択されることを特徴とする請求項７に記載の方法。
前記ステップ（ｃ）の前記プラズマが、大気圧下で実施される非平衡プラズマであることを特徴とする請求項１ないし８のいずれかに記載の方法。
前記ステップ（ｃ）の前記プラズマは、電気的励起により生成され、
前記電気的励起は、好ましくは、パルス波形で送達される電気信号を含むことを特徴とする請求項１ないし９のいずれかに記載の方法。
前記未保護のカテコール基を有する分子が、下記の分子のいずれかであることを特徴とする請求項１ないし１０いずれかに記載の方法。

タンニン、

Ｒ _２およびＲ _３は、互いに独立して、水素原子、飽和Ｃ _１−４炭化水素基を表す。Ｐ _１は、互いに独立して、−ＮＨ _２、−ＣＯＯＨ、−ＯＨ、−ＳＨを表す。

Ｒ _２およびＲ _３は、互いに独立して、水素原子、飽和Ｃ _１−４炭化水素基、水素を表す。

各Ａ _１およびＡ _２は、互いに独立して、水素原子を表す。

ＬＧは、結合基を表し、化学構造式−［Ｃ（Ｒ _２）（Ｒ _３）］ _ｘ −Ｐ _２を有するオリゴマーから選択される。Ｒ _２およびＲ _３は、互いに独立して、水素原子、飽和Ｃ _１−４炭化水素基を表す。Ｐ _２は、−ＮＨ _２、−ＣＯＯＨ、−ＯＨ、−ＳＨ、ハロゲン、−ＮＨ−Ａ _５ −、−Ｃ（Ｏ）Ａ _６、−ＣＨ（ＮＨＡ _５）−Ｃ（Ｏ）−Ａ _６を表す。Ａ _５は、−Ｈ、−Ｃを表し、Ａ _６は、−ＯＨ、−ＮＨ _２を表す。
前記モノマーが、アクリレート誘導体、メタクリレート誘導体、スチレン誘導体、ビニルエステル誘導体、ビニルアミド誘導体、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタアクリルアミド、不飽和植物油、脂肪酸、アクリル酸、メタアクリル酸、ビニルアルコキシシラン、エチレン、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサメチルジシラザン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オルトケイ酸テトラエチル、テトラメチルジシロキサン、ペンタメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロオクタシロキサン、ポリジメチルシロキサン、および／またはポリジメチルシロキサンの誘導体であることを特徴とする請求項１ないし１１いずれかに記載の方法。
請求項１ないし１２のいずれかに記載の方法によって得られた、コーティングされた基材。
少なくとも１つの生体分子を、カテコールおよびキノン官能化層を有する基材上に固定化する方法であって、
請求項１ないし１２のいずれかに記載の方法によって得られた請求項１３に記載のコーティングされた基材を、少なくとも１つの生体分子を含む緩衝溶液中に浸漬させるステップとを有することを特徴とする方法。
前記少なくとも１つの生体分子が、ナタマイシンおよび／または抗微生物ペプチドであり、
前記抗微生物ペプチドが、好ましくは、ナイシン、リゾチーム、および／またはメラミンペプチドであることを特徴とする請求項１４に記載の方法。