JP2017532452A - マイクロエレクトロニクスにおける銅析出のためのレベラー - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2014年9月15日出願の米国仮出願第62/050,574号に対する優先権を主張し、参照することによってその開示全体を援用する。
Dは、以下の構造:
p、r、t、u、w、及びyは、それぞれ、1以上6以下の整数であり、q、v、x、k、及びzは、それぞれ独立して、0以上6以下の整数であり、sは、1以上10以下の整数であり、v又はxが0以外であるとき、kは少なくとも1であり、Gが共有単結合以外であるとき、qは、少なくとも1であり;R1〜R6、R9〜R19、R23、R25、及びR34は、それぞれ独立して、水素又は1個〜4個の炭素原子を含む低級アルキルからなる群から選択され、R7、R8、R20、R21、R22、R24、及びR33は、それぞれ独立して、1個〜4個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルからなる群から選択され;
nは、1〜約30である)。
R30は、脂肪族ヒドロカルビル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミドからなる群から選択される)。
p、q、及rは、それぞれ独立して、1以上6以下の整数であり、sは、0以上10以下の整数であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR34は、それぞれ独立して、水素、及び1個〜4個の炭素原子を含む置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルからなる群から選択され、R33は、1個〜4個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルであり、Yは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシル、トリフレート、スルホネート、メシレート、メトスルフェート、フルオロスルホネート、メチルトシレート、及びブロシレートからなる群から選択される脱離基であり、Zは、R30、及び独立してYと同じ基から選択される脱離基からなる群から選択され、R30は、脂肪族ヒドロカルビル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミドからなる群から選択される)。前記レベラー化合物を作製するプロセスからオリゴマー及び/又はポリマー化合物に加えて極少量(<2重量%)の単一反応種(単一のジ(t−アミン)及びアルキル化剤の生成物である)が得られるのと同様に、多くの場合、前記レベラー化合物は、オリゴマー及び/又はポリマーに加えて、単一反応種を含む。
Bは、以下の構造:
Dは、以下の構造:
t、u、w、及びyは、それぞれ独立して、1以上6以下の整数であり、v、x、z、及びnは、それぞれ独立して、0以上6以下の整数であり、R7、R8、R13、R20及びR21、R22、R24、及びR33は、それぞれ独立して、1個〜4個の炭素原子を含む低級アルキル置換基から選択され、R9〜R12、R14〜R19、R23、R25、及びR34は、それぞれ独立して、水素及び1個〜4個の炭素原子を含む置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビル基からなる群から選択される)。
Aは、以下の構造:
Bは、以下の構造:
Dは、以下の構造:
sの値は、少なくとも1又は少なくとも2であり;xの値は、少なくとも1であり、R13はアルキルであり、R7、R8、R13、R20、R21、R23、及びR33はそれぞれメチルであり、
Y−(CR26R27)i−Ar−(CR28R29)j−Z
(式中、Y及びZは、それぞれ独立して、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシル、トリフレート、スルホネート、メシレート、メトスルフェート、フルオロスルホネート、メチルトシレート、及びブロシレートから選択される脱離基であり、Arは、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン等から誘導される二価アリール残基であり、i及びjは、それぞれ、1以上12以下の整数であり、R26、R27、R28、及びR29は、それぞれ独立して、水素及び1個〜4個の炭素原子を有する低級アルキルから選択される)。反応物質Aを構成し得る例示的な化合物は、p−ジ(クロロメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2−クロロエチル)ベンゼン、m−ジ(クロロメチル)ベンゼン、及びo−ジ(クロロメチル)ベンゼンである。或いは、Aは、構造(I)によって記載することもできる。
−[−(ジ(t−アミン)残基))−(CR26R27)i−Ar−(CR28R29)j−]n−S−C(=NR38R39)+−NR40R41
又は
−[−(ジ(t−アミン)残基))−(CR1R27)p−G−(CR5R6)q−]n−S−C(=NR38R39)+−NR40R41
(式中、R40及びR41は、それぞれ独立して、水素及びC1〜C4アルキルからなる群から選択され、i、j、p、q、R1、R2、R5、R6、R26、R27、R28、R29、Ar、及びGは、それぞれ上に定義した通りであり、ジ(t−アミン)残基は、例えば、ジピリジル又は上に記載した他のジ−(t−アミン)化合物のいずれかから誘導される)。上記反応物質A、B、及びCから調製するとき、ポリマーレベラーは、典型的には、ポリマー、オリゴマー、及び非ポリマー種の混合物を含んでいてよい。
−[−(ジ(t−アミン)残基))−(CR26R27)i−Ar−(CR28R29)j−]n−S−C(=NR38R39)+−NR40R41
又は
−[−(ジ−(t−アミン)残基))−(CR1R27)p−G−(CR5R6)q−]n−S−C(=NR38R39)+−NR40R41
(式中、R40及びR41は、それぞれ独立して、水素及びC1〜C4アルキルからなる群から選択され、i、j、p、q、R1、R2、R5、R6、R26、R27、R28、R29、Ar、及びGは、それぞれ上に定義した通りであり、ジ(t−アミン)残基は、例えば、ジピリジル又は上に記載した他のジ−(t−アミン)化合物のいずれかから誘導される)。p−ジ(クロロメチル)ベンゼン、ジピリジル、及びN,N’−テトラメチルチオウレアから生成され得るマイクロバンプ及びピラーを形成するための特に好ましいレベラーは、以下の構造を有する。
水凝縮器、撹拌棒、及び温度計を備える1リットルの3つ口丸底フラスコに、エチレングリコール500mL、ビス[2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル]エーテル160.3グラム(1モル)、及び1,2−ビス(2−クロロエトキシ)エタン187.1グラムを全て同時に入れる。混合物を400rpmで撹拌し、約135℃の発熱がみられ、最高温度が185℃〜188℃になるまで、レオスタットを備える加熱マントルを用いてゆっくり加熱する。暗赤色の混合物を1時間170℃〜180℃で加熱し、次いで、室温まで冷却する。高純度脱イオン水を用いて溶液の最終体積を10リットルにする。
撹拌棒、凝縮器、及び温度計を備える250mLの3つ口丸底フラスにエチレングリコール(50mL)を添加する。4,4−ジピリジル(25mmol)、テトラメチルチオウレア(50mmol)、及びa,a’−ジクロロ−p−キシレン(50mmol)を反応フラスコに添加する。溶液を400rpmで撹拌し、前記溶液を170℃に加熱し、その温度で1時間撹拌する。前記溶液を室温まで冷却する。前記溶液を1Lのメスフラスコに注ぎ入れ、前記反応フラスコを水ですすぎ、前記メスフラスコに注ぎ入れ、次いで、前記溶液の体積を1Lにする。
撹拌棒、凝縮器、及び温度計を備える250mLの3つ口丸底フラスにエチレングリコール(50mL)を添加する。テトラメチルチオウレア(50mmol)及びa,a’−ジクロロ−p−キシレン(50mmol)を反応フラスコに添加する。溶液を400rpmで撹拌し、前記溶液を170℃に加熱し、その温度で1時間撹拌する。前記溶液を<80℃まで冷却し、その時点で4,4−ジピリジル(25mmol)を添加する。次いで、反応混合物を再度170℃まで加熱し、その温度で更に1時間撹拌する。次いで、溶液を室温まで冷却する。反応溶液を100mLのメスフラスコに注ぎ入れ、高純度脱イオン水で体積を増やす。
CuSO4(50g/L Cu++)と、硫酸(80g/L)と、塩化物イオン(50ppm)と、促進剤(80mg/L)と、プロピレンオキシド反復単位とエチレンオキシド反復単位との組合せを含むアリールエトキシレート抑制剤(400mg/L)と、上記の通りp−ジ(クロロメチル)ベンゼン、ジピリジルを共重合させ、次いで、N,N’−テトラメチルチオウレアと反応させることによって生成されるレベラー化合物(28mg/L)とを含有する電解析出浴を調製した。この浴を、フリップチップダイアセンブリにおけるアンダーバンプメタル部位のアレイと接触させ、1μ/分〜8μ/分、より典型的には2μ/分〜3.5μ/分の速度で銅を析出させるのに有効な密度の電流を印加した。20℃〜45℃、特に室温の浴温度でめっきを実施した。アンダーバンプメタル部位に銅ピラーのアレイが形成され、各ピラーは、直径約40μ〜約60μ及び高さ約60μ〜約80μを有し、その先端にドーム状構造を有していた。マイクロバンプのアレイのWIDは、<10%であった。各マイクロバンプのドームの高さは、バンプ構造内のドームの基部によって画定される平面の上方に4μ〜6μしか延びていなかった。即ち、WIFは、10%を超えていなかった。
めっき浴の銅塩成分がCu++イオン濃度80g/Lのメタンスルホン酸第二銅であり、酸成分がメタンスルホン酸(80g/L)であったことを除いて実施例4に記載の通り、フリップチップダイアセンブリのアンダーバンプ部位にマイクロバンプを形成した。この場合も、WID及びWIFはいずれも10%を超えていなかった。
CuSO4(50g/L Cu++)と、硫酸(80g/L)と、塩化物イオン(50ppm)と、促進剤(3mg/L)と、窒素含有種に結合しているプロピレンオキシド反復単位とエチレンオキシド反復単位との組合せを含む抑制剤(2,500mg/L)と、化合物27からなるレベラー化合物(15mg/L)とを含有する電解析出浴を調製した。この浴を、フリップチップダイアセンブリのアンダーバンプメタル部位のアレイと接触させ、1μ/分〜8μ/分、例えば、2μ/分〜3.5μ/分の速度で銅を析出させるのに有効な密度で電流を印加した。20℃〜45℃、特に室温の浴温度でめっきを実施した。アンダーバンプメタル部位に銅メガバンプのアレイが形成され、各メガバンプは、直径200μ及び高さ約200μを有し、その先端にドーム状構造を有していた。メガバンプのアレイのWIDは、<10%であった。各メガバンプのドームの高さは、バンプ構造内のドームの基部によって画定される平面の上方に20μしか延びていなかった。即ち、WIFは、10%を超えていなかった。
めっき浴の銅塩成分がCu++イオン濃度80g/Lのメタンスルホン酸第二銅であり、酸成分がメタンスルホン酸(80g/L)であったことを除いて実施例4に記載の通り、フリップチップダイアセンブリのアンダーバンプ部位にメガバンプを形成した。この場合も、WID及びWIFはいずれも10%を超えていなかった。
Claims (94)
- 半導体集積回路装置又はシリコン貫通ビアのサブミクロンフィーチャーの充填において有用な水性電解組成物であって、
酸と、
銅イオンと、
脂肪族ジ(t−アミン)と以下の式に対応するアルキル化剤との反応生成物を含むレベラーと
を含むことを特徴とする水性電解組成物:
Gは、共有単結合、−O−、O−((A)r−O)s−、及び−((A)r−O)s−からなる群から選択され、
Aは、以下の構造:
p及rは、それぞれ独立して、1以上6以下の整数であり、sは、1以上10以下の整数であり、qは、0以上6以下の整数であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR34は、それぞれ独立して、水素、及び1個〜4個の炭素原子を含む置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルからなる群から選択され、
R33は、1個〜4個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルであり、Yは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシル、トリフレート、スルホネート、メシレート、メトスルフェート、フルオロスルホネート、メチルトシレート、及びブロシレートからなる群から選択される脱離基であり、Zは、R30、及び独立してYと同じ基から選択される脱離基からなる群から選択され、R30は、脂肪族ヒドロカルビル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミドからなる群から選択され、
−G−が、共有単結合以外であるとき、qは少なくとも1である)。 - 前記脂肪族ジ(t−アミン)が、末端ジアルキルアミン置換基を含む請求項1に記載の水性電解組成物。
- 前記脂肪族ジ(t−アミン)が、以下の式に対応するN,N’−ジアルキル脂肪族複素環及び化合物からなる群から選択される請求項1から2のいずれかに記載の水性電解組成物:
Bは、以下の構造:
Dは、以下の構造:
t、u、w、及びyは、それぞれ独立して、1以上6以下の整数であり、v、x、z、及びkは、それぞれ独立して、0以上6以下の整数であり、
R9〜R19、R23、R25、及びR34は、それぞれ独立して、水素又は1個〜4個の炭素原子を含む低級アルキルからなる群から選択され、R7、R8、R20、R21、R22、R24、及びR33は、それぞれ独立して、1個〜4個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルからなる群から選択される)。 - 前記N,N−ジアルキル複素環が、以下の式に対応する請求項3に記載の水性電解組成物。
- 前記N,N’−ジアルキル脂肪族複素環が、N,N’−ジアルキルピペラジン、N,N’−ジアルキルヘキサヒドロピリダジン、N,N’−ジアルキルヘキサヒドロピリミジン、N,N’−ジアルキルピラゾリジン、及びN,N’−ジアルキルイミダゾリジンからなる群から選択される請求項4に記載の組成物。
- 前記N,N’−ジアルキル複素環が、N,N’−ジメチルピペラジンを含む請求項5に記載の組成物。
- Zが、Yと同じ基から選択される脱離基である請求項1から6のいずれかに記載の組成物。
- Zが、R30である請求項1から7のいずれかに記載の組成物。
- R30が、ヒドロキシルである請求項8に記載の組成物。
- 半導体集積回路装置又はシリコン貫通ビアのサブミクロンフィーチャーの充填において有用な水性電解組成物であって、
酸と、
銅イオンと、
以下の構造を有するカチオンを含む塩からなる群から選択されるオリゴマー及び/又はポリマー化合物を含むレベラーと
を含むことを特徴とする水性電解組成物:
Gは、共有単結合、−O−、O−((A)r−O)s−、及び−((A)r−O)s−からなる群から選択され、
Aは、以下の構造:
Bは、以下の構造:
Dは、以下の構造:
Eは、それぞれのt−アミン部位において−(CR1R2)p−G−(CR5R6)q]−に結合してジ(四級アンモニウム)カチオン性構造を形成するN,N’−ジアルキル複素環ジアミンの残基であり、
p、r、t、u、w、及びyは、それぞれ、1以上6以下の整数であり、q、v、x、k、及びzは、それぞれ独立して、0以上6以下の整数であり、sは、1以上10以下の整数であり、v又はxが0以外であるとき、kは少なくとも1であり、Gが共有単結合以外であるとき、qは少なくとも1であり、
R1〜R6、R9〜R19、R23、R25、及びR34は、それぞれ独立して、水素又は1個〜4個の炭素原子を含む低級アルキルからなる群から選択され、R7、R8、R20、R21、R22、R24、及びR33は、それぞれ独立して、1個〜4個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルからなる群から選択され、
nは、1〜約30であるが、
但し、以下の構造(I)のアルキル化剤:
との反応によって調製されるとき、前記レベラーは、ポリマー又はオリゴマー鎖を含んでいてもよく、又はそれからなっていてもよく、前記ポリマー又はオリゴマー鎖は、前記ポリマー又はオリゴマー鎖が架橋される前記構造(I)のアルキル化剤との反応によって一部又は全ての反復単位においてR13が置換されることを除き構造(III)に対応する)。 - 前記レベラー化合物が、構造III(式中、Gは、−O−、O−((A)r−O)s−、又は−((A)r−O)s−である)に対応する請求項10に記載の組成物。
- sが、少なくとも2である請求項11に記載の組成物。
- R7、R8、R20、R21、R23、及びR33が、メチルである請求項10から12のいずれかに記載の組成物。
- R13が、アルキルである請求項10から13のいずれかに記載の組成物。
- R13が、メチルである請求項14に記載の組成物。
- xが、少なくとも1である請求項10から15のいずれかに記載の組成物。
- 前記レベラーが、以下の式に対応する請求項10から16のいずれかに記載の組成物。
- 前記レベラーが、以下の式に対応する請求項10から16のいずれかに記載の組成物。
- 以下の式:
- R7、R8、R13、R20、R21、R23、及びR33が、それぞれ、メチルである請求項10から19のいずれかに記載の組成物。
- nが、1〜12である請求項10から20のいずれかに記載の組成物。
- 前記レベラーが、以下からなる群から選択される請求項10に記載の組成物:
- 以下の式に対応することを特徴とする化合物:
Gは、共有単結合、−O−、O−((A)r−O)s−、及び−((A)r−O)s−からなる群から選択され、
Aは、以下の構造:
Bは、以下の構造:
Dは、以下の構造:
p、r、t、u、w、及びyは、それぞれ、1以上6以下の整数であり、q、v、x、k、及びzは、それぞれ独立して、0以上6以下の整数であり、sは、1以上10以下の整数であり、v又はxが0以外であるとき、kは少なくとも1であり、Gが共有単結合以外であるとき、qは少なくとも1であり、
R1〜R6、R9〜R19、R23、R25、及びR34は、それぞれ独立して、水素又は1個〜4個の炭素原子を含む低級アルキルからなる群から選択され、R7、R8、R20、R21、R22、R24、及びR33は、それぞれ独立して、1個〜4個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルからなる群から選択され、
R30は、脂肪族ヒドロカルビル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミドからなる群から選択される)。 - Gが、−O−、O−((A)r−O)s−、又は−((A)r−O)s−である請求項23に記載の化合物。
- Gが、O−((A)r−O)s−、又は−((A)r−O)s−であり、sが、少なくとも2である請求項24に記載の化合物。
- R7、R8、R20、R21、R23、及びR33が、メチルである請求項23から25のいずれかに記載の化合物。
- R13が、アルキルである請求項23から26のいずれかに記載の化合物。
- R13が、メチルである請求項27に記載の化合物。
- 請求項23から28のいずれかに記載の、以下の式に対応することを特徴とする化合物。
- xが、少なくとも1である請求項23から29のいずれかに記載の化合物。
- 請求項23から28のいずれかに記載の、以下の式に対応することを特徴とする化合物。
- 以下の式:
- 前記N,N’−ジアルキル複素環ジアミンが、N,N’−ジアルキルピペラジン、N,N’−ジアルキルヘキサヒドロピリダジン、N,N’−ジアルキルヘキサヒドロピリミジン、N,N’−ジアルキルピラゾリジン、及びN,N’−ジアルキルイミダゾリジンからなる群から選択される請求項32に記載の化合物。
- R7、R8、R13、R20、R21、R23、及びR33が、メチルである請求項23から33のいずれかに記載の化合物。
- 以下からなる群から選択される請求項23に記載の化合物。
- 以下の構造を有するカチオンを含む塩からなる群から選択されることを特徴とする化合物:
Gは、共有単結合、−O−、O−((A)r−O)s−、及び−((A)r−O)s−からなる群から選択され、
Aは、以下の構造:
Bは、以下の構造:
Dは、以下の構造:
Eは、それぞれのt−アミン部位において−(CR1R2)p−G−(CR5R6)q]−に結合してジ(四級アンモニウム)カチオン性構造を形成するN,N’−ジアルキル複素環ジアミンの残基であり、
p、r、t、u、w、及びyは、それぞれ、1以上6以下の整数であり、q、v、x、k、及びzは、それぞれ独立して、0以上6以下の整数であり、sは、1以上10以下の整数であり、v又はxが0以外であるとき、kは少なくとも1であり、Gが共有単結合以外であるとき、qは少なくとも1であり、
R1〜R6、R9〜R19、R23、R25、及びR34は、それぞれ独立して、水素又は1個〜4個の炭素原子を含む低級アルキルからなる群から選択され、R7、R8、R20、R21、R22、R24、及びR33は、それぞれ独立して、1個〜4個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルからなる群から選択され、
nは、1〜約30である)。 - Gが、−O−、O−((A)r−O)s−、又は−((A)r−O)s−である請求項36に記載の化合物。
- Gが、O−((A)r−O)s−又は−((A)r−O)s−である請求項37に記載の化合物。
- sが、少なくとも2である請求項38に記載の化合物。
- R7、R8、R20、R21、R23、及びR33が、メチルである請求項36又は39に記載の化合物。
- R13が、アルキルである請求項36から40のいずれかに記載の化合物。
- R13が、メチルである請求項41に記載の化合物。
- xが、少なくとも1である請求項36から42のいずれかに記載の化合物。
- 以下の式に対応することを特徴とする請求項36から43のいずれかに記載の化合物。
- 前記化合物が、以下の式に対応する請求項36から43のいずれかに記載の化合物。
- Eが、N,N’−ジアルキルピペラジン、N,N’−ジアルキルヘキサヒドロピリダジン、N,N’−ジアルキルヘキサヒドロピリミジン、N,N’−ジアルキルピラゾリジン、及びN,N’−ジアルキルイミダゾリジンからなる群から選択されるN,N’−ジアルキル複素環ジアミンの残基を含む請求項45に記載の化合物。
- R7、R8、R13、R20、R21、R23、及びR33が、それぞれ、メチルである請求項36から46のいずれかに記載の化合物。
- nが、1〜12である請求項36から47のいずれかに記載の化合物。
- 以下からなる群から選択される請求項36に記載の化合物:
- 二官能性アルキル化剤との反応によってジピリジル化合物をアルキル化して中間体を生成し、前記中間体をN,N,N’,N’−テトラアルキルチオウレアと反応させることによって調製されることを特徴とする化合物。
- 前記二官能性化合物が、以下の式に対応する請求項50に記載の化合物:
Y−(CR26R27)−Ar−(CR28R29)−Z、
又は
Y−(CR1R2)p−G−(CR5R6)q−Z
(式中、Y及びZは、それぞれ独立して、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシル、トリフレート、スルホネート、メシレート、メトスルフェート、フルオロスルホネート、メチルトシレート、及びブロシレートから選択される脱離基であり、Arは、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン等から誘導される二価アリール残基であり、R1、R2、R5、R6、R26、R27、R28、及びR29は、それぞれ独立して、水素及び1個〜4個の炭素原子を有する低級アルキルから選択され、Gは、共有単結合、−O−、O−((A)r−O)s−、及び−((A)r−O)s−からなる群から選択され、
Aは、以下の構造を有し:
前記ジピリジル環は、置換又は非置換であり、
N−アルキル及びN−アルキル置換基は、それぞれ、1個〜4個の炭素原子を有する低級アルキルである)。 - 前記N,N,N’,N’−テトラアルキルチオウレアが、N,N,N’,N’−テトラメチルチオウレアを含む請求項51に記載の化合物。
- 前記中間体が、ジ(クロロメチル)ベンゼン(化合物A)をジピリジル(化合物B)と縮合させることによって調製され、前記中間体が、N,N,N’,N’−テトラメチルチオウレア(化合物C)と反応する請求項52に記載の化合物:
- 以下の式に対応することを特徴とする化合物:
−[−(ジ(t−アミン)残基))−(CR26R27)i−Ar−(CR28R29)j−]n−S−C(=NR38R39)+−NR40R41
又は
−[−(ジ(t−アミン)残基))−(CR1R27)p−G−(CR5R6)q−]n−S−C(=NR38R39)+−NR40R41
(式中、R1、R2、R5、R6、R28、R29、R40、及びR41は、それぞれ独立して、水素及びC1〜C4アルキルからなる群から選択され、Gは、共有単結合、−O−、O−((A)r−O)s−、及び−((A)r−O)s−からなる群から選択され、
Aは、以下の構造:
i及びjは、それぞれ、1以上12以下の整数であり、p及びrは、それぞれ、1以上6以下の整数であり、sは、1以上10以下の整数であり、qは、0以上6以下の整数であり、Arは、置換又は非置換のアリーレン基である)。 - 前記ジ(t−アミン)残基が、ジピリジル残基を含む請求項54に記載の化合物。
- 前記ジピリジル残基が、4,4’−ジピリジルメタン、4,4’−ジピリジル4,4’−ジピリジルメタン、4,4’−ジピリジルエタン、4,4’−ジピリジルプロパン、又は4,4’−ジピリジルブタンであってよいジピリジルからなる群から選択されるジピリジル化合物から誘導される請求項55に記載の化合物。
- 半導体集積回路装置のサブミクロンフィーチャーの充填において有用な水性電解組成物であって、
酸と、
銅イオンと、
請求項54から56のいずれかに記載のレベラー化合物と
を含むことを特徴とする水性電解組成物。 - 半導体集積回路装置基板におけるビアフィーチャーをメタライズする方法であって、前記半導体集積回路装置基板が、前面と裏面と前記ビアフィーチャーとを含み、前記ビアフィーチャーが、前記基板の前記前面における開口部と、前記基板の前記前面から内向きに延在する側壁と、底部とを含み、前記方法が、前記半導体集積回路装置基板を、
銅イオン源と、
請求項54から56のいずれかに記載のレベラー化合物と、
酸と
を含む電解めっき組成物と接触させることと、
前記電解組成物に電流を供給して、前記ビアフィーチャーの前記底部及び前記側壁上に銅金属を析出させて、銅充填ビアフィーチャーを得ることと
を含むことを特徴とする方法。 - 電解めっき浴中にてレベラーとして有用な化合物を調製する方法であって、
脂肪族ジ(t−アミン)を以下の式に対応するアルキル化剤と反応させることを含むことを特徴とする方法:
Gは、共有単結合、−O−、O−((A)r−O)s−、及び−((A)r−O)s−からなる群から選択され、
Aは、以下の構造:
p及rは、それぞれ、1以上6以下の整数であり、sは、1以上10以下の整数であり、qは、0以上6以下の整数であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR34は、それぞれ独立して、水素、及び1個〜4個の炭素原子を含む置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルからなる群から選択され、
R33は、1個〜4個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルであり、Yは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシル、トリフレート、スルホネート、メシレート、メトスルフェート、フルオロスルホネート、メチルトシレート、及びブロシレートからなる群から選択される脱離基であり、Zは、R30、及び独立してYと同じ基から選択される脱離基からなる群から選択され、R30は、脂肪族ヒドロカルビル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミドからなる群から選択され、
−G−が、共有単結合以外であるとき、qは少なくとも1である)。 - 前記脂肪族ジ(t−アミン)が、末端ジアルキルアミン置換基を含む請求項59に記載の方法。
- 前記脂肪族ジ(t−アミン)が、N,N’−ジアルキル脂肪族複素環アミン及び以下の式に対応する化合物からなる群から選択される請求項59から60のいずれかに記載の方法:
(式中、
Bは、以下の構造:
Dは、構造−CR16R17−又は−C(R24)(R25)−C(R16)(R17)−を有し、
t、u、w、及びyは、それぞれ独立して、1以上6以下の整数であり、v、x、z、及びkは、それぞれ独立して、0以上6以下の整数であり、
R7、R8、R13、R20及びR21、R22、R24、及びR34は、それぞれ独立して、1個〜4個の炭素原子を含む低級アルキル置換基から選択され、R9〜R12、R14〜R19、R23、R25、及びR33は、それぞれ独立して、水素及び1個〜4個の炭素原子を含む置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビル基からなる群から選択される)。 - 前記N,N’−ジアルキル脂肪族複素環が、N,N’−ジアルキルピペラジン、N,N’−ジアルキルヘキサヒドロピリミジン、及びN,N’−ジアルキルイミダゾリジンからなる群から選択される請求項61に記載の方法。
- 前記N,N’−ジアルキル複素環が、N,N’−ジメチルピペラジンを含む請求項62に記載の方法。
- Zが、Yと同じ基から選択される脱離基である請求項59から62のいずれかに記載の方法。
- Zが、R30である請求項59から64のいずれかに記載の方法。
- R30が、ヒドロキシルである請求項65に記載の方法。
- 誘電体又は半導体の基本構造上に銅を電解析出させるプロセスであって、
前記基本構造上の種導電性層(seminal conductive layer)を含むメタライズ基板を水性電解析出組成物と接触させることと、
前記電解析出組成物に電流を供給して前記基板上に銅を析出させることと
を含み、
前記水性電解組成物が、
銅イオンと、
酸と、
抑制剤と、
請求項1から57のいずれかに記載のレベラー組成物又は化合物と
を含むことを特徴とするプロセス。 - 前記基本構造の表面における凹部に銅を析出させることを含む請求項67に記載のプロセス。
- 前記凹部が、半導体基本構造におけるブラインドビア又はスルーホールであり、前記凹部が、約0.2μ〜約200μ又は約25μ〜約75μのエントリー寸法、及び約20μ〜約500μ又は約50μ〜約250μの深さを有する請求項68に記載のプロセス。
- 誘電体又は半導体の基本構造におけるサブミクロンフィーチャーを充填することを含み、前記サブミクロンフィーチャーが、少なくとも3:1、又は少なくとも4:1、又は4:1〜10:1のアスペクト比を有する請求項68に記載のプロセス。
- 前記種導電性層が、銅シード層及び導電性ポリマー層からなる群から選択される請求項67から70のいずれかに記載のプロセス。
- 前記凹部が、アンダーバンプパッド又はアンダーバンプメタルパッドを含むフロアを含み、前記壁が、フォトレジストにおける開口部及び/又は前記アンダーバンプパッド若しくはメタルにアクセス可能にするストレスバッファ層を含み、前記水性電解組成物が、促進剤を更に含む請求項68に記載のプロセス。
- 前記種導電性層が、半導体アンダーバンプパッド上にアンダーバンプメタル又は銅シード層若しくは導電性ポリマー層を含む請求項72に記載のプロセス。
- 前記アンダーバンプパッド又はアンダーバンプメタルパッドの直径が、約20μ〜約60μであり、前記レベラーが、以下の式に対応する請求項73に記載のプロセス:
−[−(ジ(t−アミン)残基))−(CR26R27)i−Ar−(CR28R29)j−]n−S−C(=NR38R39)+−NR40R41
又は
−[−(ジ(t−アミン)残基))−(CR1R27)p−G−(CR5R6)q−]n−S−C(=NR38R39)+−NR40R41
(式中、R40及びR41は、それぞれ独立して、水素及びC1〜C4アルキルからなる群から選択され、i、j、p、q、R1、R2、R5、R6、R26、R27、R28、R29、Ar、及びGは、それぞれ上に定義した通りであり、ジ(t−アミン)残基は、例えば、ジピリジル又は上に記載した他のジ(t−アミン)化合物のいずれかから誘導される)。 - 前記ジ(t−アミン)残基が、ジピリジルの残基である請求項74に記載のプロセス。
- 前記レベラーが、以下の式に対応する請求項75に記載のプロセス。
- 前記レベラーが、ジピリジル又は他のジ(t−アミン)化合物を二官能性アルキル化剤と反応させて、N,N’−テトラアルキルチオウレアと反応する中間体を生成することによって調製される化合物を含む請求項72から73のいずれかに記載のプロセス。
- 前記二官能性アルキル化剤、前記ジピリジル化合物、及び前記N,N’−テトラアルキルチオウレアが、2:1:2の相対比で反応する請求項72から73のいずれかに記載のプロセス。
- 前記アンダーバンプパッド又はアンダーバンプメタルパッドの直径が、約80μ〜約200μであり、前記レベラー化合物が、以下の式IIIに対応する請求項72から73のいずれかに記載のプロセス:
- t+k=3、p+q=4である請求項79に記載のプロセス。
- R1、R2、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R18、及びR19が、水素である請求項80に記載のプロセス。
- R7、R8、R20、及びR21が、水素である請求項79から81のいずれかに記載のプロセス。
- 前記基本構造が、成形インターコネクト装置を含み、前記凹部が、銅が充填されるインターコネクト部位を含む請求項68に記載のプロセス。
- 前記電解析出組成物が、促進剤を更に含む請求項67から71又は79から83のいずれかに記載のプロセス。
- バリア層が、前記導電性層と前記基本構造との間に介在する請求項67から83のいずれかに記載のプロセス。
- 前記基本構造が、プリント配線板の誘電体支持体である請求項67、68、71、又は85のいずれかに記載のプロセス。
- 半導体集積回路装置であって、その製造が、請求項67、68、70、71、84、又は85のいずれかに記載のプロセスによって前記装置のサブミクロンフィーチャーに銅を充填することを含むことを特徴とする半導体集積回路装置。
- 請求項67、68、69、70、71、84、又は85のいずれかに記載のプロセスによって銅が充填されているシリコン貫通ビアを含むことを特徴とする積層チップ又はダイアセンブリ。
- 請求項67、68、71から82、84、又は85のいずれかに記載のプロセスに従って作製される銅のバンプ又はピラーのアレイを含むことを特徴とするチップ。
- 請求項67、68、70、71、又は83から85のいずれかに記載のプロセスによって充填される凹部を含むことを特徴とする成形インターコネクト装置。
- スルーホールを有するプリント回路基板であって、前記スルーホールの壁が、請求項67、68、71、又は85のいずれかに記載のプロセスによってめっきされていることを特徴とするプリント回路基板。
- 半導体集積回路装置基板におけるビアフィーチャーをメタライズする方法であって、前記半導体集積回路装置基板が、前面と裏面と前記ビアフィーチャーとを含み、前記ビアフィーチャーが、前記基板の前記前面における開口部と、前記基板の前記前面から内向きに延在する側壁と、底部とを含み、前記方法が、
前記半導体集積回路装置基板を、
銅イオン源と、
レベラー化合物と、
酸と
を含む電解めっき組成物と接触させることと、
前記電解組成物に電流を供給して、前記ビアフィーチャーの前記底部及び前記側壁上に銅金属を析出させて、銅充填ビアフィーチャーを得ることと
を含み、
前記レベラーが、脂肪族ジ(t−アミン)と以下の式に対応するアルキル化剤との反応生成物を含むことを特徴とする方法:
Gは、共有単結合、−O−、O−((A)r−O)s−、及び−((A)r−O)s−からなる群から選択され、
Aは、以下の構造:
p及rは、それぞれ独立して、1以上6以下の整数であり、sは、1以上10以下の整数であり、qは、0以上6以下の整数であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR34は、それぞれ独立して、水素、及び1個〜4個の炭素原子を含む置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルからなる群から選択され、
R33は、1個〜4個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルであり、Yは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシル、トリフレート、スルホネート、メシレート、メトスルフェート、フルオロスルホネート、メチルトシレート、及びブロシレートからなる群から選択される脱離基であり、Zは、R30、及び独立してYと同じ基から選択される脱離基からなる群から選択され、R30は、脂肪族ヒドロカルビル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミドからなる群から選択され、
−G−が、共有単結合以外であるとき、qは少なくとも1である)。 - 請求項92に記載の方法であって、
前記電解めっき組成物と、前記めっき組成物に浸漬されているアノードと、前記電解めっき組成物に浸漬され且つ前記アノードから離間している半導体ウエハ又はチップと、前記アノードと電気的に連通している正端子及び電解回路においてカソードとして機能する前記ウエハ又はチップと電気的に連通している負端子を有する直流電源とを含む電解回路を確立することと、
前記回路に直流電流を流すことと、前記めっき浴由来の銅イオンをカソード表面で還元させることと、前記半導体基板におけるビアフィーチャー及びトレンチを充填することと
を含むことを特徴とする方法。 - 前記ビアフィーチャーが、サブミクロンのビア及びトレンチ、並びにシリコン貫通ビアからなる群から選択される請求項92から93のいずれかに記載の方法。
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