JP6776228B2 - マイクロエレクトロニクスにおける銅析出のためのレベラー - Google Patents
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Description
本願は、2014年9月15日出願の米国仮出願第62/050,574号に対する優先権を主張し、参照することによってその開示全体を援用する。
Dは、以下の構造:
p、r、t、u、w、及びyは、それぞれ、1以上6以下の整数であり、q、v、x、k、及びzは、それぞれ独立して、0以上6以下の整数であり、sは、1以上10以下の整数であり、v又はxが0以外であるとき、kは少なくとも1であり、Gが共有単結合以外であるとき、qは、少なくとも1であり;R1〜R6、R9〜R19、R23、R25、及びR34は、それぞれ独立して、水素又は1個〜4個の炭素原子を含む低級アルキルからなる群から選択され、R7、R8、R20、R21、R22、R24、及びR33は、それぞれ独立して、1個〜4個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルからなる群から選択され;
nは、1〜約30である)。
R30は、脂肪族ヒドロカルビル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミドからなる群から選択される)。
p、q、及rは、それぞれ独立して、1以上6以下の整数であり、sは、0以上10以下の整数であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR34は、それぞれ独立して、水素、及び1個〜4個の炭素原子を含む置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルからなる群から選択され、R33は、1個〜4個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビルであり、Yは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシル、トリフレート、スルホネート、メシレート、メトスルフェート、フルオロスルホネート、メチルトシレート、及びブロシレートからなる群から選択される脱離基であり、Zは、R30、及び独立してYと同じ基から選択される脱離基からなる群から選択され、R30は、脂肪族ヒドロカルビル、ヒドロキシル、アルコキシ、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミドからなる群から選択される)。前記レベラー化合物を作製するプロセスからオリゴマー及び/又はポリマー化合物に加えて極少量(<2重量%)の単一反応種(単一のジ(t−アミン)及びアルキル化剤の生成物である)が得られるのと同様に、多くの場合、前記レベラー化合物は、オリゴマー及び/又はポリマーに加えて、単一反応種を含む。
Bは、以下の構造:
Dは、以下の構造:
t、u、w、及びyは、それぞれ独立して、1以上6以下の整数であり、v、x、z、及びnは、それぞれ独立して、0以上6以下の整数であり、R7、R8、R13、R20及びR21、R22、R24、及びR33は、それぞれ独立して、1個〜4個の炭素原子を含む低級アルキル置換基から選択され、R9〜R12、R14〜R19、R23、R25、及びR34は、それぞれ独立して、水素及び1個〜4個の炭素原子を含む置換又は非置換の脂肪族ヒドロカルビル基からなる群から選択される)。
Aは、以下の構造:
Bは、以下の構造:
Dは、以下の構造:
sの値は、少なくとも1又は少なくとも2であり;xの値は、少なくとも1であり、R13はアルキルであり、R7、R8、R13、R20、R21、R23、及びR33はそれぞれメチルであり、
Y−(CR26R27)i−Ar−(CR28R29)j−Z
(式中、Y及びZは、それぞれ独立して、塩化物、臭化物、ヨウ化物、トシル、トリフレート、スルホネート、メシレート、メトスルフェート、フルオロスルホネート、メチルトシレート、及びブロシレートから選択される脱離基であり、Arは、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン等から誘導される二価アリール残基であり、i及びjは、それぞれ、1以上12以下の整数であり、R26、R27、R28、及びR29は、それぞれ独立して、水素及び1個〜4個の炭素原子を有する低級アルキルから選択される)。反応物質Aを構成し得る例示的な化合物は、p−ジ(クロロメチル)ベンゼン、1,4−ビス(2−クロロエチル)ベンゼン、m−ジ(クロロメチル)ベンゼン、及びo−ジ(クロロメチル)ベンゼンである。或いは、Aは、構造(I)によって記載することもできる。
−[−(ジ(t−アミン)残基))−(CR26R27)i−Ar−(CR28R29)j−]n−S−C(=NR38R39)+−NR40R41
又は
−[−(ジ(t−アミン)残基))−(CR1R27)p−G−(CR5R6)q−]n−S−C(=NR38R39)+−NR40R41
(式中、R40及びR41は、それぞれ独立して、水素及びC1〜C4アルキルからなる群から選択され、i、j、p、q、R1、R2、R5、R6、R26、R27、R28、R29、Ar、及びGは、それぞれ上に定義した通りであり、ジ(t−アミン)残基は、例えば、ジピリジル又は上に記載した他のジ−(t−アミン)化合物のいずれかから誘導される)。上記反応物質A、B、及びCから調製するとき、ポリマーレベラーは、典型的には、ポリマー、オリゴマー、及び非ポリマー種の混合物を含んでいてよい。
−[−(ジ(t−アミン)残基))−(CR26R27)i−Ar−(CR28R29)j−]n−S−C(=NR38R39)+−NR40R41
又は
−[−(ジ−(t−アミン)残基))−(CR1R27)p−G−(CR5R6)q−]n−S−C(=NR38R39)+−NR40R41
(式中、R40及びR41は、それぞれ独立して、水素及びC1〜C4アルキルからなる群から選択され、i、j、p、q、R1、R2、R5、R6、R26、R27、R28、R29、Ar、及びGは、それぞれ上に定義した通りであり、ジ(t−アミン)残基は、例えば、ジピリジル又は上に記載した他のジ−(t−アミン)化合物のいずれかから誘導される)。p−ジ(クロロメチル)ベンゼン、ジピリジル、及びN,N’−テトラメチルチオウレアから生成され得るマイクロバンプ及びピラーを形成するための特に好ましいレベラーは、以下の構造を有する。
水凝縮器、撹拌棒、及び温度計を備える1リットルの3つ口丸底フラスコに、エチレングリコール500mL、ビス[2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル]エーテル160.3グラム(1モル)、及び1,2−ビス(2−クロロエトキシ)エタン187.1グラムを全て同時に入れる。混合物を400rpmで撹拌し、約135℃の発熱がみられ、最高温度が185℃〜188℃になるまで、レオスタットを備える加熱マントルを用いてゆっくり加熱する。暗赤色の混合物を1時間170℃〜180℃で加熱し、次いで、室温まで冷却する。高純度脱イオン水を用いて溶液の最終体積を10リットルにする。
撹拌棒、凝縮器、及び温度計を備える250mLの3つ口丸底フラスにエチレングリコール(50mL)を添加する。4,4−ジピリジル(25mmol)、テトラメチルチオウレア(50mmol)、及びa,a’−ジクロロ−p−キシレン(50mmol)を反応フラスコに添加する。溶液を400rpmで撹拌し、前記溶液を170℃に加熱し、その温度で1時間撹拌する。前記溶液を室温まで冷却する。前記溶液を1Lのメスフラスコに注ぎ入れ、前記反応フラスコを水ですすぎ、前記メスフラスコに注ぎ入れ、次いで、前記溶液の体積を1Lにする。
撹拌棒、凝縮器、及び温度計を備える250mLの3つ口丸底フラスにエチレングリコール(50mL)を添加する。テトラメチルチオウレア(50mmol)及びa,a’−ジクロロ−p−キシレン(50mmol)を反応フラスコに添加する。溶液を400rpmで撹拌し、前記溶液を170℃に加熱し、その温度で1時間撹拌する。前記溶液を<80℃まで冷却し、その時点で4,4−ジピリジル(25mmol)を添加する。次いで、反応混合物を再度170℃まで加熱し、その温度で更に1時間撹拌する。次いで、溶液を室温まで冷却する。反応溶液を100mLのメスフラスコに注ぎ入れ、高純度脱イオン水で体積を増やす。
CuSO4(50g/L Cu++)と、硫酸(80g/L)と、塩化物イオン(50ppm)と、促進剤(80mg/L)と、プロピレンオキシド反復単位とエチレンオキシド反復単位との組合せを含むアリールエトキシレート抑制剤(400mg/L)と、上記の通りp−ジ(クロロメチル)ベンゼン、ジピリジルを共重合させ、次いで、N,N’−テトラメチルチオウレアと反応させることによって生成されるレベラー化合物(28mg/L)とを含有する電解析出浴を調製した。この浴を、フリップチップダイアセンブリにおけるアンダーバンプメタル部位のアレイと接触させ、1μ/分〜8μ/分、より典型的には2μ/分〜3.5μ/分の速度で銅を析出させるのに有効な密度の電流を印加した。20℃〜45℃、特に室温の浴温度でめっきを実施した。アンダーバンプメタル部位に銅ピラーのアレイが形成され、各ピラーは、直径約40μ〜約60μ及び高さ約60μ〜約80μを有し、その先端にドーム状構造を有していた。マイクロバンプのアレイのWIDは、<10%であった。各マイクロバンプのドームの高さは、バンプ構造内のドームの基部によって画定される平面の上方に4μ〜6μしか延びていなかった。即ち、WIFは、10%を超えていなかった。
めっき浴の銅塩成分がCu++イオン濃度80g/Lのメタンスルホン酸第二銅であり、酸成分がメタンスルホン酸(80g/L)であったことを除いて実施例4に記載の通り、フリップチップダイアセンブリのアンダーバンプ部位にマイクロバンプを形成した。この場合も、WID及びWIFはいずれも10%を超えていなかった。
CuSO4(50g/L Cu++)と、硫酸(80g/L)と、塩化物イオン(50ppm)と、促進剤(3mg/L)と、窒素含有種に結合しているプロピレンオキシド反復単位とエチレンオキシド反復単位との組合せを含む抑制剤(2,500mg/L)と、化合物27からなるレベラー化合物(15mg/L)とを含有する電解析出浴を調製した。この浴を、フリップチップダイアセンブリのアンダーバンプメタル部位のアレイと接触させ、1μ/分〜8μ/分、例えば、2μ/分〜3.5μ/分の速度で銅を析出させるのに有効な密度で電流を印加した。20℃〜45℃、特に室温の浴温度でめっきを実施した。アンダーバンプメタル部位に銅メガバンプのアレイが形成され、各メガバンプは、直径200μ及び高さ約200μを有し、その先端にドーム状構造を有していた。メガバンプのアレイのWIDは、<10%であった。各メガバンプのドームの高さは、バンプ構造内のドームの基部によって画定される平面の上方に20μしか延びていなかった。即ち、WIFは、10%を超えていなかった。
めっき浴の銅塩成分がCu++イオン濃度80g/Lのメタンスルホン酸第二銅であり、酸成分がメタンスルホン酸(80g/L)であったことを除いて実施例4に記載の通り、フリップチップダイアセンブリのアンダーバンプ部位にメガバンプを形成した。この場合も、WID及びWIFはいずれも10%を超えていなかった。
Claims (5)
- 半導体集積回路装置又はシリコン貫通ビアのサブミクロンフィーチャーの充填において有用な水性電解組成物であって、
酸と、
銅イオンと、
レベラーと
を含み、前記レベラーが、以下からなる群から選択されることを特徴とする水性電解組成物。
- 誘電体又は半導体の基本構造上に銅を電解析出させるプロセスであって、
前記基本構造上の種導電性層(seminal conductive layer)を含むメタライズ基板を水性電解組成物と接触させることと、
前記水性電解組成物に電流を供給して前記基板上に銅を析出させることと
を含み、
前記水性電解組成物が、
銅イオンと、
酸と、
抑制剤と、
請求項1に記載のレベラーと、
を含むことを特徴とするプロセス。 - 前記基本構造の表面における凹部に銅を析出させることを含み、
前記凹部が、半導体基本構造におけるブラインドビア又はスルーホールであり、前記凹部が、0.2μ〜200μのエントリー寸法、及び20μ〜500μの深さを有する請求項2に記載のプロセス。 - 誘電体又は半導体の基本構造におけるサブミクロンフィーチャーを充填することを含み、前記サブミクロンフィーチャーが、少なくとも3:1のアスペクト比を有する請求項3に記載のプロセス。
- バリア層が、前記導電性層と前記基本構造との間に介在し、
前記基本構造が、プリント配線板の誘電体支持体である請求項3に記載のプロセス。
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