JP2017532299A5 - - Google Patents
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Claims (17)
- 下記の一般式（Ｉ）：
［式中、
−Ｗは、酸素または硫黄原子を表し、
−Ｙは、窒素原子またはＣＲｙ基を表し、ここで、Ｒｙは、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＯ２ＨまたはＣＯ２（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）基を表し、
−Ｚは、（ＣＲＱ１ＲＱ２）ｎＱ（ＣＲＱ３ＲＱ４）ｍ基を表し、ここで、ｎおよびｍは、互いに独立に、０〜３の間の整数を表し、
−Ｑは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２を表し、
−ＲＱ１、ＲＱ２、ＲＱ３およびＲＱ４は、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を表し、
−Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１’およびＲ２’は、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を表し、
−Ｒ３、Ｒ４、Ｒ３’およびＲ４’は、互いに独立に、水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルもしくはＯＨ基を表し、またはＲ３とＲ４および／もしくはＲ３’とＲ４’は一緒に、それらを保持する炭素原子とともに、置換されていてもよい単環式炭素環もしくは複素環を形成し、
−Ｒ５およびＲ６は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）チオアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロチオアルコキシ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ２、またはＮＲ７Ｒ８基を表し、
−Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）チオアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＳＨ、ＮＲ１４Ｒ１５、ＣＯ２Ｒ５４、ＣＯＮＲ５５Ｒ５６基、置換されていてもよい炭素環または置換されていてもよい複素環を表し、
−Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン原子、または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシもしくは（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ基を表し、および
−Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ５４、Ｒ５５およびＲ５６は、互いに独立に、水素原子もしくは置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、もしくは置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基を表し、またはＲ７とＲ８、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１４とＲ１５および／もしくはＲ５５とＲ５６は、互いに独立に、それらを保持する窒素原子とともに、置換されていてもよい含窒素複素環を形成する。］。 - Ｚが酸素原子を表し、かつ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’およびＲ４’がそれぞれ水素原子を表す、請求項１に記載の化合物。
- ＹがＣＲｙ基を表し、ここで、Ｒｙは水素原子またはハロゲン原子を表す、請求項１または２に記載の化合物。
- Ｒ１１が水素原子またはハロゲン原子を表す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
- Ｒ５およびＲ６が互いに独立に水素原子または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
- Ｒ９およびＲ１０が互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ＣＯ２Ｒ５４、ＣＯＮＲ５５Ｒ５６、または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）チオアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−アミノ、ジ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）アミノまたは複素環基を表し、前記基は、
−ハロゲン原子、
−ハロゲン原子、ＯＲ１６、ＳＲ１７、ＮＲ１８Ｒ１９、炭素環および複素環から選択される１以上の基で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
−オキソ（＝Ｏ）、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ２０、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、ＣＯ２Ｒ２５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２６、Ｓ（Ｏ）Ｒ２７、ＳＯ２Ｒ２８、ＮＲ２９Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、ＮＲ３３ＣＯ２Ｒ３４、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３６、ＮＲ３７ＣＯＮＲ３８Ｒ３９およびＯＣＯ２Ｒ４０基、
−ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、オキソ（＝Ｏ）、ＯＲ４１、ＳＲ４２およびＮＲ４３Ｒ４４から選択される１以上の基で置換されていてもよい炭素環、
−ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、オキソ（＝Ｏ）、ＯＲ４５、ＳＲ４６およびＮＲ４７Ｒ４８から選択される１以上の基で置換されていてもよい複素環、ならびに
−−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯ−基、ここで、ｎは、１〜５の間の整数を表す、
から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、ここで、
・Ｒ１６〜Ｒ４８は、互いに独立に、水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、複素環または複素環−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を表し、
これらの基のアリール環は、ハロゲン原子および（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の基で置換されていてもよく、かつ、
これらの基の複素環式環は、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、およびオキソ（＝Ｏ）から選択される１以上の基で置換されていてもよい、あるいは
・Ｒ２２とＲ２３、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３８とＲ３９、Ｒ４３とＲ４４、および／またはＲ４７とＲ４８は一緒に、それらを保持する窒素原子とともに、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、およびオキソ（＝Ｏ）から選択される１以上の基で置換されていてもよい含窒素複素環を形成する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。 - Ｒ９およびＲ１０が互いに独立に
−水素またはハロゲン原子、
−ＣＯ２Ｒ５４基、ここで、Ｒ５４は、水素原子または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を表す、
−ＣＯＮＲ５５Ｒ５６基、ここで、Ｒ５５とＲ５６は、それらを保持する窒素原子とともに、ＮおよびＯから選択される１または２個のヘテロ原子を含んでなり、そのうち少なくとも１個は窒素原子である５、６または７員を有する、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、オキソ（＝Ｏ）、ＯＲ２０、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯ２Ｒ２５、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、ＮＲ３３ＣＯ２Ｒ３４、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３６、ＮＲ３７ＣＯＮＲ３８Ｒ３９およびＯＣＯ２Ｒ４０から選択される１以上の置換基で置換されていてもよい含窒素複素環を形成する、
−−Ｚ１−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ４９基、ここで、Ｚ１は、一重結合、ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ≡Ｃ、Ｏ、ＳまたはＮＲ５０を表し；ｍは、１〜６の間の整数を表し；Ｒ５０は、水素原子または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を表し；かつ、Ｒ４９は、ハロゲン原子、ＯＲ２０、ＮＲ２２Ｒ２３、Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、ＣＯ２Ｒ２５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２６、ＮＲ２９Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、ＮＲ３３ＣＯ２Ｒ３４、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３６、ＮＲ３７ＣＯＮＲ３８Ｒ３９またはＯＣＯ２Ｒ４０；を表す、あるいは
−ＮおよびＯから選択される１または２個のヘテロ原子を含んでなる、５、６または７員を有する、
・ハロゲン原子、
・ハロゲン原子、ＯＲ１６、ＮＲ１８Ｒ１９、Ｃ３〜Ｃ６単環式炭素環ならびにＮおよびＯから選択される１または２個のヘテロ原子を含んでなる３〜６員の単環式複素環から選択される１以上の基で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、
・オキソ（＝Ｏ）、ＯＲ２０、ＮＲ２２Ｒ２３、Ｃ（Ｏ）Ｒ２４、ＣＯ２Ｒ２５、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２６、ＮＲ２９Ｃ（Ｏ）Ｒ３０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３１Ｒ３２、ＮＲ３３ＣＯ２Ｒ３４、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ３５Ｒ３６、ＮＲ３７ＣＯＮＲ３８Ｒ３９またはＯＣＯ２Ｒ４０基、
・ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、オキソ（＝Ｏ）、ＯＲ４１およびＮＲ４３Ｒ４４から選択される１以上の基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６炭素環、
・ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、オキソ（＝Ｏ）、ＯＲ４５およびＮＲ４７Ｒ４８から選択される１以上の基で置換されていてもよい、ＮおよびＯから選択される１または２個のヘテロ原子を含んでなる３〜６員の複素環、および
・−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯ−基、ここで、ｎは、２または３に等しい整数を表す、から選択される１以上の置換基で置換されていてもよい複素環
を表し、
ここで、
・Ｒ１６、Ｒ１８〜Ｒ２０、Ｒ２２〜Ｒ２６、Ｒ２９〜Ｒ４０、Ｒ４５およびＲ４７〜Ｒ４８は、互いに独立に、水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、アリール、またはアリール−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基を表し、
これらの基のアリール環はフェニル基であり、かつ、ハロゲン原子および（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基から選択される１以上の基で置換されていてもよく、あるいは
・Ｒ２２とＲ２３、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３８とＲ３９、Ｒ４３とＲ４４、および／またはＲ４７とＲ４８は一緒に、それらを保持する窒素原子とともに、ＮおよびＯから選択される窒素原子に加えて１個のヘテロ原子を含んでいてもよい５員または６員の含窒素複素環、を形成し、前記複素環は、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、およびオキソ（＝Ｏ）から選択される１以上の基で置換されていてもよい、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。 - 下記の化合物
から選択される、請求項１に記載の化合物、ならびにそれらの薬学的に許容可能な塩および／または溶媒和物。 - 癌の治療を目的とした薬剤の製造のための、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 請求項１〜８のいずれか一項に記載の少なくとも１種類の化合物と少なくとも１種類の薬学的に許容可能な賦形剤とを含んでなる、医薬組成物。
- 癌の治療における薬剤として使用するための、請求項１０に記載の医薬組成物。
- 請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を製造するための方法であって、下式（ＩＩ）：
の化合物の間のカップリング反応を含んでなる、方法。 - 請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を製造するための方法であって、下式（ＶＩａ）または（ＶＩｂ）：
の化合物の環化反応を含んでなる、方法。 - Ｒ９および／またはＲ１０が、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）チオアルコキシもしくはＮＲ１４Ｒ１５基、またはフェニル環に直接結合されたヘテロ原子を含んでなる置換されていてもよい複素環を表す請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を製造するための方法であって、下式（ＩＶａ）または（ＩＶｂ）：
- Ｒ９および／またはＲ１０が、置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルまたは置換されていてもよい（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、置換されていてもよい炭素環、または炭素原子の手段によりフェニル環に結合された置換されていてもよい複素環を表す請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を製造するための方法であって、下式（Ｖａ）または（Ｖｂ）：
の化合物とそれぞれ式Ｒ９−ＢＲ５２Ｒ５３またはＲ１０−ＢＲ５２Ｒ５３（式中、Ｒ９およびＲ１０は上記に定義される通りであり、かつ、Ｒ５２およびＲ５３は、互いに独立に、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基を表すか、またはＲ５２およびＲ５３は一緒に−Ｘ３−もしくは−Ｏ−Ｘ３−Ｏ−鎖を形成し、ここで、Ｘ３は、２〜１５個の炭素原子を含んでなる二価炭化水素基を表す。）の化合物の間のカップリングを含んでなる、方法。 - Ｒ９および／またはＲ１０が−Ｚ１−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ４９（式中、Ｚ１は、ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨまたはＣ≡Ｃを表す。）を表す請求項７に記載の化合物を製造するための方法であって、下記工程：
（１）請求項１５に定義される式（Ｖａ）または（Ｖｂ）の化合物と式ＨＣ≡Ｃ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ４９（式中、ｍおよびＲ４９は請求項７に定義される通り。）の化合物の間の薗頭カップリングによる、Ｒ９またはＲ１０が−Ｃ≡Ｃ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ４９を表す式（Ｉ）の化合物の取得、および
（２）任意選択による、前工程で得られた式（Ｉ）の化合物のアルキン官能基の還元による、Ｒ９またはＲ１０が−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）ｍ−Ｒ４９または−（ＣＨ２）ｍ＋２−Ｒ４９を表す式（Ｉ）の化合物の取得
を含んでなる、方法。 - Ｒ９および／またはＲ１０がＣＯ２Ｒ５４またはＣＯＮＲ５５Ｒ５６基を表す請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物を製造するための方法であって、下記工程：
（ａ）Ｒ９および／またはＲ１０がＣＯ２Ｈ基を表す式（Ｉ）の化合物を得るための、Ｒ９および／またはＲ１０がハロゲン原子を表す式（Ｉ）の化合物とＣＯ２との反応；
（ｂ）Ｒ９および／またはＲ１０がＣＯ２Ｒ５４基（ただし、Ｒ５４≠Ｈ）を表す式（Ｉ）の化合物を得るための、場合により工程（ａ）に従って、場合により活性化形態で得られた、Ｒ９および／またはＲ１０がＣＯ２Ｈ基を表す式（Ｉ）の化合物の、式Ｒ５４ＯＨのアルコールでの置換反応；
（ｃ）Ｒ９および／またはＲ１０がＣＯＮＲ５５Ｒ５６基を表す式（Ｉ）の化合物を得るための、場合により工程（ａ）に従って、場合により活性化形態で得られた、Ｒ９および／またはＲ１０がＣＯ２Ｈ基を表す式（Ｉ）の化合物の、式ＨＮＲ５５Ｒ５６のアミンでの置換反応
のうち少なくとも１つを含んでなる、方法。
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