JP2017523155A - アセトフェノン誘導体を含有するフレーバー及びフラグランス組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は水素またはメチル基であり、
R2は水素、ヒドロキシル基または−OCH3群、または美容的、薬学的に受容できる塩であり、
化粧品、薬剤または家庭用製剤において、
(i)フレーバー及びフラグランスの安定性及び/又は溶解性を改善し、及び/又は;
(ii)親油性成分の安定性及び/又は溶解性を改善し、及び/又は
(iii)フレーバー及びフラグランスの持続性を改善または向上し、
(iv)キッチン、トイレまたは煙から派生する体臭または悪臭を阻害及び/又は減少及び/又は妨害する。
R1は水素またはメチル基であり、
R2は水素、ヒドロキシル基または−OCH3群、または美容的、薬学的に受容できる塩であり、
化粧品、薬剤または家庭用製剤において、親油性成分可溶化システムとして使用される。
以下のような炭化水素の群:3−カレン;α−ピネン;β−ピネン;α−テルピネン;p−シモール;ビサボレン;カンフェン;カリオフィレン;セドレン;ファルネセン;リモネン;ロンギホレン;ミルセン;オシメン;バレンセン;(E,Z)−1,3,5−ウンデカトリエン;
例えば以下のような脂肪族アルコール:ヘキサノール;オクタノール;3−オクタノール;2,6−ジメチルヘプタノール;2−メチル−2−ヘプタノール;2−メチル−2−オクタノール;(E)−2−ヘキセノール;(E)− 及び (Z)−3−ヘキセノール;1−オクテン−3−オール;3,4,5,6,6−ペンタメチル−3/4−ヘプテン−2−オール及び3,5,6,6−テトラメチル−4−メチレンヘプタン−2−オールの混合物;(E,Z)−2,6−ノナジエノール;3,7−ジメチル−7−メトキシオクタン−2−オール;9−デセノール;10−ウンデセノール;4−メチル−3−デセン−5−オール;
例えば以下のような脂肪族アルデヒド及びそのアセタールの群:ヘキサナール;ヘプタナール;オクタナール;ノナナール;デセナール;ウンデセナール;ドデカナール;トリデカナール;2−メチルオクタナール;2−メチルノナナール;(E)−2−ヘキセナール;(Z)−4−ヘプテナール;2,6−ジメチル−5−ヘプテナール;10−ウンデセナール;(E)−4−デセナール;2−ドデセナール;2,6,10−トリメチル−5,9−ウンデカジエナール;ヘプタナールジエチルアセタール;1,1−ジメトキシ−2,2,5−トリメチル−4−ヘキセン;
例えば以下のような脂肪族ケトン及びそのオキシム:2−ヘプタノン;2−オクタノン;3−オクタノン;2−ノナノン;5−メチル−3−ヘプタノン;5−メチル−3−ヘプタノンオキシム;2,4,4,7−テトラメチル−6−オクテン−3−オン;
例えば以下のような脂肪族含硫黄化合物の群:3−メチルチオヘキサノール;3−メチルチオヘキシルアセテート;3−メルカプトヘキサノール;3−メルカプトヘキシルアセテート;3−メルカプトヘキシルブチレート;3−アセチルチオヘキシルアセテート;1−メンテン−8−チオール;
例えば以下のような脂肪族ニトリルの群:2−ノナン酸ニトリル;2−トリデカノン酸ニトリル;2,12−トリデカジエノン酸ニトリル;3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノン酸ニトリル;3,7−ジメチル−6−オクテノン酸ニトリル;
脂肪族カルボン酸のエステルの群:(E)−及び(Z)−3−ヘキセニルホルメート;エチルアセトアセテート;イソアミルアセテート;ヘキシルアセテート;3,5,5−トリメチルヘキシルアセテート;3−メチル−2−ブテニルアセテート;(E)−2−ヘキセニルアセテート;(E)−及び(Z)−3−ヘキセニルアセテート;オクチルアセテート;3−オクチルアセテート;1−オクテン−3−イルアセテート;エチルブチレート;ブチルブチレート;イソアミルブチレート;ヘキシルブチレート;(E)−及び(Z)−3−ヘキセニルイソブチレート;ヘキシルクロトネート;エチルイソバレレート;エチル−2−メチルペンタノエート;エチルヘキサノエート;アリルヘキサノエート;エチルヘプタノエート;アリルヘプタノエート;エチルオクタノエート;エチル−(E,Z)−2,4−デカジエノエート;−メチル−2−オクチネート;−メチル−2−ノニノエート;アリール−2−イソアミロキシアセテート;−メチル−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエノエート;
例えば以下のような非環式テルペンアルコールの群:シトロネロール;ゲラニオール;ネロール;リナノール;ラバンズロール;ネロリドール;ファルネソール;テトラヒドロリナノール;テトラヒドロゲラニオール;2,6−ジメチル−7−オクテン−2−オール;2,6−ジメチルオクタン−2−オール;2−メチル−6−メチレン−7−オクテン−2−オール;2,6−ジメチル−5,7−オクタジエン−2−オール;2,6−ジメチル−3,5−オクタジエン−2−オール;3,7−ジメチル−4,6−オクタジエン−3−オール;3,7−ジメチル−1,5,7−オクタトリエン−3−オール;2,6−ジメチル−2,5,7−オクタトリエン−1−オール;及びそれらのホルメート、アセテート、プロピオネート、イソブチレート、ブチレート、イソバレレ−ト、ペンタノエート、ヘキサノエート、クロトネート、チグリネート及び3−メチル−2−ブテノエート;
例えば以下のような環式テルペンアルデヒド及びケトン:ゲラニアール;ネラール;シトロネラール;7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール;7−メトキシ−3,7−ジメチルオクタナール;2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール;ゲラニルアセトン;ゲラニアール、ネラール、7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナールのジメチル及びジエチルアセテート;
例えば以下のような環式テルペンアルコールの群:
メントール;イソプレゴール;α−テルピネオール;テルピネオール−4;メンタン−8−オール;メンタン−7−オール;ボルネオール;イソボルネオール;リナノールオキシド;ノポール;セドロール;アンブリノール;ベチベロール;グアイオール;及びそれらのホルメート;アセテート;プロピオネート;イソブチレート;ブチレート;イソバレレ−ト;ペンタノエート;ヘキサノエート;クロトネート;チグリネート及び3−メチル−2−ブテノエート;
例えば以下のような環式テルペンアルデヒド及びケトン:メントン;イソメントン;8−メルカプトメンタン−3−オン;カルボン;カムファー;フェンチョン;α−イオノン;β−イオノン;α−n−メチル−イオノン;β−n−メチル−イオノン;α−イソメチル−イオノン;β−イソメチル−イオノン;α−鉄;α−ダマスコン;β−ダマスコン;β−ダマスセノン;Δ−ダマスコン;γ−ダマスコン;1−(2,4,4−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン;1,3,4,6,7,8a−ヘキサヒドロ−1,1,5,5−テトラメチル−2H−2,4−a−メタノナフタレン−8(5H−)−オン;ノーカトン;ジヒドロノーカトン;α−シネンサール;β−シネンサール;
例えば以下のような環式アルコールの群:4−tert.−ブチルシクロヘキサノール;3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール;3−イソカンフィルシクロヘキサノール;2,6,9−トリメチル−Z2,Z5,E9−シクロドデカトリエン−1−オール;2−イソブチル−4−メチルテトラヒドロ−2H−ピラン−4−オール;
例えば以下のような脂環式アルコールの群:α−3,3−トリメチルシクロヘキシルメタノール;2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)ブタノール;2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−2−ブテン−1−オール;2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−2−ブテン−1−オール;3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−ペンタン−2−オール;3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペント−1−イル)−4−ペンテン−2−オール;1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)ペンタン−3−オール;1−(2,2,6−トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン−3−オール;
例えば以下のような脂環式カルボン酸のエステルの群:アリール−3−シクロヘキシルプロピオネート;アリールシクロヘキシロキシアセテート;メチルジヒドルジャスモネート;メチルジャスモネート;−メチル−2−ヘキシル−3−オキソシクロペンタンカルボキシレート;エチル−2−エチル−6,6−ジメチル−2−シクロヘキセンカルボキシレート;−エチル−2,3,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセンカルボキシレート;エチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−アセテート;
例えばスチレンやジフェニルメタン等の芳香性炭化水素の群:
例えば以下のようなアリール脂肪族アルコールの群:ベンジルアルコール;1−フェニルエチルアルコール;2−フェニルエチルアルコール;3−フェニルプロパノール;2−フェニルプロパノール;2−フェノキシエタノール;2,2−ジメチル−3−フェニルプロパノール;2,2−ジメチル−3−(3−メチルフェニル)プロパノール;1,1−ジメチル−2−フェニルエチルアルコール;1,1−ジメチル−3−フェニルプロパノール;1−エチル−1−メチル−3−フェニルプロパノール;2−メチル−5−フェニルペンタノール;3−メチル−5−フェニルペンタノール;3−フェニル−2−プロペン−1−オール;4−メトキシベンジルアルコール;1−(4−イソプロピルフェニル)エタノール;
例えば以下のようなアリール脂肪族アルコール及び脂肪族カルボン酸の群:ベンジルアセテート;ベンジルプロピオネート;ベンジルイソブチレート;ベンジルイソバレレート;2−フェニルエチルアセテート;2−フェニルエチルプロピオネート;2−フェニルエチルイソブチレート;2−フェニルエチルイソバレレート;1−フェニルエチルアセテート;α−トリクロメチルベンジルアセテート;α, α−ジメチルフェニルエチルアセテート;α, α−ジメチルフェニルエチルブチレート;シンナミルアセテート;2−フェノキシエチルイソブチレート;4−メトキシベンジルアセテート;
例えば以下のようなアリール脂肪族エーテルの群:2−フェニルエチルメチルエーテル;2−フェニルエチルイソアミルエーテル;2−フェニル−エチル−1−エトキシエチルエーテル;フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール;ヒドロアトロパアルデヒドジメチルアセタール;フェニルアセトアルデヒドグリセロールアセタール;
例えば以下のような芳香族及びアリール脂肪族アルデヒドの群:ベンズアルデヒド;フェニルアセトアルデヒド;3−フェニルプロパナール;ヒドロアトロパアルデヒド;4−メチルベンズアルデヒド;4−エチルフェニルアセトアルデヒド;3−(4−エチルフェニル)2,2−ジメチルプロパナール;2−メチル−3−(4−イソプロピルフェニル)プロパナール;2−メチル−3−(4−tert.−ブチルフェニル)プロパナール;3−(4−tert.−ブチルフェニル)プロパナール;桂皮アルデヒド;α−ブチル桂皮アルデヒド;α−アミル桂皮アルデヒド;α−ヘキシル桂皮アルデヒド;3−メチル−5−フェニルペンタナール;4−メトキシベンズアルデヒド;4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド;4−ヒドロキシ−3−エトキシベンズアルデヒド;3,4−メチレンジオキシベンズアルデヒド;3,4−ジメトキシベンズアルデヒド;2−メチル−3−(4−メトキシフェニル)プロパナール;2−メチル−3−(4−メチレンジオキシフェニル)プロパナール;
例えば以下のような芳香族及びアリール脂肪族ケトンの群:アセトフェノン;4−メチルアセトフェノン;4−メトキシアセトフェノン;4−tert.−ブチル−2,6−ジメチルアセトフェノン;4−フェニル−2−ブタノン;4−(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン;1−(2−ナフタレニル)エタノール;ベンゾフェノン;
例えば以下のような芳香族及びアリール脂肪族カルボン酸及びそのエステル:安息香酸;フェニル酢酸;安息香酸メチル;安息香酸エチル;安息香酸ヘキシル;安息香酸ベンジル;フェニル酢酸メチル;フェニル酢酸エチル;フェニル酢酸ゲラニル;フェニルエチルフェニル酢酸;けい皮酸メチル;けい皮酸エチル;けい皮酸ベンジル;けい皮酸フェニルエチル;けい皮酸シンナミル;アリールフェノキシアセテート;メチルサリチレート;イソアミル サリチレート;ヘキシルサリチレート;シクロヘキシルサリチレート;cis−3−ヘキシルサリチレート;ベンジルサリチレート;フェニルエチル サリチレート;−メチル−2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチルベンゾエート;エチル−3−フェニルグリシデート;エチル−3−メチル−3−フェニルグリシデート;
例えば以下のような含窒素芳香族化合物の群:2,4,6−トリニトロ−1,3−ジメチル−5−tert.−ブチルベンゼン;3,5−ジニトロ−2,6−ジメチル−4−tert.−ブチルアセトフェノン;桂皮酸ニトリル;5−フェニル−3−メチル−2−ペンタンニトリル酸;5−フェニル−3−メチルペンタンニトリル酸;メチルアントラニレート;−メチル−N−メチルアントラニレート;メチルアントラニレートと7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール, 2−メチル−3−(4−tert.−ブチルフェニル)プロパナール又は2,4−ジメチル−3−シクロヘキセンカルバルデヒドとのシッフ塩基;6−イソプロピルキノリン;6−イソブチルキノリン;6−sec.−ブチルキノリン;インドール;スカトール;2−メトキシ−3−イソプロピルピラジン;2−イソブチル−3−メトキシピラジン;
例えば以下のようなフェノール、フェニルエチル及びフェニルエステルの群:エスドラゴール、アネトール、オイゲニルメチルエーテル、イソオイゲノール、イソオイゲニルメチルエーテル、チモール、カルバクロール、ジフェニルエーテル、β−ナフチルメチルエーテル、β−ナフチルエチルエーテル、β−ナフチルイソブチルエーテル、1,4−ジメトキシベンゼン、オイゲニルアセテート、2−メトキシ−4−メチルフェノール、2−エトキシ−5−(1−プロペニル)フェノール、p−クレジルフェニルアセテート;
例えば以下のような複素環化合物の群:2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−2H−フラン−3−オン;2−エチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−2H−フラン−3−オン;3−ヒドロキシ−2−メチル−4H−ピラン−4−オン;2−エチル−3−ヒドロキシ−4H−ピラン−4−オン;
例えば以下のようなラクトンを含む群:1,4−オクタノリド;3−メチル−1,4−オクタノリド;1,4−ノナノリド;1,4−デカノリド;8−デセン−1,4−オリド;1,4−ウンデカノリド;1,4−ドデカノリド;1,5−デカノリド;1,5−ドデカノリド;1,15−ペンタデカノリド;cis−及びtrans−11−ペンタデセン−1,15−オリド;cis−及びtrans−12−ペンタデセン−1,15−オリド;1,16−ヘキサデカノリド;9−ヘキサデセン−1,16−オリド;10−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;11−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;12−オキサ−1,16−ヘキサデカノリド;エチレン1,12−ドデカンジオエート;エチレン1,13−トリデカンジオエート;クマリン;2,3−ジヒドロクマリン;オクタヒドロクマリン。
・アルコール水、好ましくはエタノール水ベースの製剤における、フラグランス及びフレーバー及び/又は親油性成分の溶解を助長し、クリア、透明な溶液を生成する。上述した式(I)のアセトフェノン誘導体を添加しない場合、フラグランス及びフレーバー及び/又は親油性成分の油滴製法によって、同じ処方は濁った不透明な製剤となる。
・クリアかつ透明な溶液を生成するために、水性液製剤において、フラグランス及びフレーバー及び/又は親油性成分の溶解を助長する。上述した式(I)のアセトフェノン誘導体を添加しない場合、フラグランス及びフレーバー及び/又は親油性成分の油滴製法によって、同じ製剤は濁った不透明な処方となる。
・体臭などの悪臭、特に汗による体臭を著しく消し去り、さらにキッチン、トイレ、煙から発生した悪臭を消し去る。
(a)少なくとも1つの式(I)のアセトフェノン誘導体:
R1は水素またはメチル基であり、R2は水素、ヒドロキシル基または−OCH3群、または美容的、薬学的に受容できる塩であり、
(b)少なくとも1つのフレーバー及び/又はフラグランス、及び/又は
(c)少なくとも1つの親油性成分、
(d)水、及び
(e)乳化剤または界面活性剤の少なくとも1つ、及び/又は
(f)少なくとも1つのアルコール、を有する。
(i)式(I)のアセトフェノン誘導体は、2−ヒドロキシアセトフェノン、3−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシアセトフェノン及びこれらの混合物からなる群から選択され:
(ii)フレーバー及び/又はフラグランスは、精油並びにアルデヒド、ケトン、アルコール、エーテル、エステル、炭化水素及びこれらの混合物をベースとしたフラグランス及びフレーバー等、合成及び天然フラグランス及びフレーバーから選択され、
(iii)親油性成分は、脂質、脂肪酸エステル、ポリマー、植物油、中性油又は親油性の特性を有する分子から選択される。
(b)少なくとも1つのフレーバー及び/又はフラグランス、及び/又は
(c)少なくとも1つの親油性成分、
(d)水、及び
(e)乳化剤または界面活性剤の少なくとも1つ、である。
(b)フレーバー又はフラグランスは、0.05〜5%(重量基準)で含まれており、
(c)親油性成分は、0.05〜10%(重量基準)で含まれており、
(d)水は、50〜99%(重量基準)で含まれており、
(e)乳化剤または界面活性剤は、0.5〜25%(重量基準)で含まれており、
任意の添加成分と併せて、全組成物の合計が100%(重量基準)となることを条件とする。
(b)少なくとも1つのフレーバー及び/又はフラグランス、及び/又は
(c)少なくとも1つの親油性成分、
(d)水
(e)少なくとも1つのアルコール、を含む。
(a)式(I)のアセトフェノン誘導体は、0.05〜5%(重量基準)で含まれており、
(b)フレーバー又はフラグランスは、0.05〜5%(重量基準)で含まれており、
(c)親油性成分は、0.05〜5%(重量基準)で含まれており、
(d)水は、50〜95%(重量基準)で含まれており、
(e)乳化剤または界面活性剤は、0.5〜10%(重量基準)で含まれており、
(f)アルコールは、0.5〜50%(重量基準)で含まれており、
任意の添加成分と併せて、全組成物の合計が100%(重量基準)となることを条件とする。
(b)少なくとも1つのフレーバー及び/又はフラグランス、及び、任意として
(c)少なくとも1つの親油性成分、を有する。
(a)上述した少なくとも1つの、式(I)のアセトフェノン誘導体、または、または美容的、薬学的に受容できる塩、
(b)少なくとも1つのフレーバー及び/又はフラグランス、及び/又は
(c)少なくとも1つの親油性成分、
(d)水、
(e)乳化剤または界面活性剤の少なくとも1つ、及び/又は(f)少なくとも1つのアルコールを有し、
好ましくは、
(i)式(I)のアセトフェノン誘導体は、2−ヒドロキシアセトフェノン、3−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシアセトフェノン及びこれらの混合物からなる群から選択され、
(ii)フレーバー及び/又はフラグランスは、アルデヒド、ケトン、アルコール、エーテル、エステル、炭化水素及びこれらの混合物をベースとしたフラグランス及びフレーバー等の、合成及び天然フラグランス及びフレーバーから選択され、
(iii)親油性成分は、脂質、脂肪酸エステル、ポリマー、植物油、中性油又は親油性の特性を有する分子から選択される。
(b)フレーバー又はフラグランスは、0.05〜5%(重量基準)で含まれており、
(c)親油性成分は、0.05〜5%(重量基準)で含まれており、
(d)水は、50〜99%(重量基準)で含まれており、
(e)乳化剤または界面活性剤は、0.5〜25%(重量基準)で含まれており、
(f)アルコールは、0.5〜50%(重量基準)で含まれており、
任意の添加成分と併せて、全組成物の合計が100%(重量基準)となることを条件とする。
本発明のアセトフェノン誘導体とは、有機化学における通常の手法で入手できる既知の化合物をいう。両方の置換成分、OR1及びR2は、メチルケト基のオルト−、メタ−、パラ−位に配置されることが知られている。
定義に関して言及すると、美容的または薬学的に許容可能な塩及びその誘導体とは、これらの塩が薬学目的で安全に使用できることを意味する。これは、本発明または発明の特徴は、式(I)で表された化合式または薬剤目的において対応する混合物の使用に限定されるものではない。一般的に、薬剤目的で使用される塩は、美容目的、食品または飲料への製剤としても使用され得る。特に、式(I)の化合物のナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩は、(薬学的に)許容可能な塩と解される。いくつかのケースでは、これらに相当するイオン系化合物または溶媒キャリアは、改変されていない誘導体よりも優位であることが証明されている。式(I)の化合物の(薬学的に)許容可能な塩(及び対応する溶媒)は、標準的な手順によって準備できる。ここで、上述した式(I)の化合物及びそれに対応する混合物は、(薬学的に)許容可能な塩を含むものと解する。
(a) (Ia)、(Ib)の組み合わせからなる化合物、
(b) (Ia)、(Ib)、(Ic)の組み合わせからなる化合物、
(c) (Ia)、(Ic)の組み合わせからなる化合物、
(d) (Ib)、(Ic)の組み合わせからなる化合物。
本発明の別の実施例は、パーソナルケア製品の組成物に関し、特に、式(I)の誘導体の必要量を含んだ化粧品組成物、薬剤組成物、並びにそのフレーバー組成物を言う。
(a)0.05〜5%(重量基準)の、式(I)のアセトフェノン誘導体、
(b)0.05〜5%(重量基準)のフレーバー物質、
(c)0.05〜10%(重量基準)の親油性成分、
(d)50〜99%(重量基準)の水、
(e)0.5〜25%(重量基準)の乳化剤又は界面活性剤、
(f)5〜50%(重量基準)のアルコール、
及び、任意で
(g)0〜35%(重量基準)、好ましくは2〜30%(重量基準)、さらに好ましくは5〜30%(重量基準)の油成分及び/またはワックス、
(h)0〜約25%(重量基準)の有効成分、
任意の添加成分と併せて、全成分の合計が100%となることを条件とする。
他の助剤または添加物は、アニオン性界面活性剤及び/又は両性または双性イオン性界面活性剤である。アニオン性界面活性剤の代表的な例として以下が挙げられる:石鹸、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルキルエーテルスルホン酸塩、α−メチルエステルスルホン酸塩、スルホ脂肪酸、アルキル硫酸、アルキルエーテル硫酸、グリセリンエーテル硫酸塩、脂肪酸エーテル硫酸塩、ヒドロキシ混合エーテルスルホン酸塩、モノグリセリド(エーテル)硫酸塩、脂肪酸アミド(エーテル)硫酸塩、モノおよびジアルキルスルホサクシネート、モノおよびジアルキルスルホスクシネート、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸およびその塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド;N−アシルアミノ酸、例えばアシルラクチレート、アシルタートレート、アシルグルタメート、およびアシルアスパレート;およびアルキルオリゴグルコシド硫酸塩、タンパク質脂肪酸縮合物(特に小麦ベースの植物性製品)およびアルキル(エーテル)リン酸塩である。アニオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含む場合、この鎖は従来のホモログ分布を有してもよいが、好ましくは狭いホモログ分布を有する。両性または双性イオン性界面活性剤の例は、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イミダゾリニウムベタインおよびスルホベタインである。上記した界面活性剤は全て既知化合物である。これらの構造及び製造に関する情報は、例えば、J.Falbe(編)、“Surfactants in Consumer Products”、Springer Verlag, Berlin, 1987、54-124頁またはJ.Falbe(編)、“Katalysatoren, Tenside und Mineraloeladditive (Catalysts,Surfactants and Mineral Oil Additives)”、Thieme Verlag、スタットガルト、1978、123−217頁等の概要をまとめた書籍で見つけられる。製剤中に対する界面活性剤の割合は、0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%を占める。
O/Wエマルジョンを構成する適した油成分の例は、6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する脂肪族アルコールに基づくゲルベアルコール、直鎖または分岐C6〜C22の脂肪族アルコールとの直鎖C6〜C22の脂肪酸のエステル、または直鎖または分岐C6〜C22の脂肪族アルコールとの分岐C6〜C13のカルボン酸のエステル、例えば、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸ミリスチル、ステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸ミリスチル、オレイン酸ミリスチル、ベヘン酸ミリスチル、エルカ酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸セチル、イソステアリン酸セチル、オレイン酸セチル、ベヘン酸セチル、エルカ酸セチル、ミリスチン酸ステアリル、パルミチン酸ステアリル、ステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸ステアリル、オレイン酸ステアリル、ベヘン酸ステアリル、エルカ酸ステアリル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソステアリル、ステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ベヘン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ミリスチン酸オレイル、パルミチン酸オレイル、ステアリン酸オレイル、イソステアリン酸オレイル、オレイン酸オレイル、ベヘン酸オレイル、エルカ酸オレイル、ミリスチン酸ベヘニル、パルミチン酸ベヘニル、ステアリン酸ベヘニル、イソステアリン酸ベヘニル、オレイン酸ベヘニル、ベヘン酸ベヘニル、エルカ酸ベヘニル、ミリスチン酸エルシル、パルミチン酸エルシル、ステアリン酸エルシル、イソステアリン酸エルシル、オレイン酸エルシル、ベヘン酸エルシル、およびエルカ酸エルシルなどが含まれる。他の適した物質には、分枝アルコール、特に2−エチルヘキサノールとの直鎖のC6〜C22の脂肪酸のエステル、直鎖または分岐のC6〜C22の脂肪族アルコール、特にマレイン酸ジオクチルとのC18〜C38のアルキルヒドロキシカルボン酸のエステル、多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、ダイマージオールまたはトリマートリオールなど)および/またはゲルベアルコールとの直鎖および/または分岐の脂肪酸のエステル、C6〜C10の脂肪酸に基づくトリグリセリド、C6〜C18の脂肪酸に基づく液状モノ−/ジ−/トリグリセリド混合物、芳香族カルボン酸、特に安息香酸とのC6〜C22の脂肪族アルコールおよび/またはゲルベアルコールのエステル、直鎖または分岐の1〜22個の炭素原子を有するアルコールまたは2〜10個の炭素原子および2〜6個のヒドロキシル基を有するポリオールとのC2〜C12のジカルボン酸のエステル、植物油、分岐した第一級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分枝のC6〜C22の脂肪族アルコールカーボネート、例えば、炭酸ジカプリリル(Cetiol(登録商標)CC)など、6〜18個、好ましくは8〜10個のC原子を有する脂肪族アルコールに基づくゲルベカーボネート、直鎖および/または分岐のC6〜C22のアルコールとの安息香酸のエステル(例えば、Finsolv(登録商標)TN)、アルキル基当たり6〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝の、対称または非対称のジアルキルエーテル、例えば、ジカプリリルエーテル等(Cetiol(登録商標)OE)など、ポリオールとのエポキシド化された脂肪酸エステルの開環生成物、シリコーン油(シクロメチコーン、シリコーン・メチコーン生成物など)および/または脂肪族またはナフテン系炭化水素、例えば、スクアラン、スクアレンまたはジアルキルシクロヘキサンなどが含まれる。
例えば、以下を含む他の界面活性剤を乳化剤として製剤に加えてもよい:
・2〜30molのエチレンオキシドおよび/または0〜5molの酸化プロピレンをC8〜22の炭素分子を有する直鎖脂肪族アルコールへ付加する生成物、C12〜22の炭素分子を有する脂肪酸へ付加する生成物、アルキル基において8〜15個の炭素原子を有するアルキルフェノールへの付加生成物;
・グリセロールに1〜30molのエチレンオキシドのグリセロールを付加した生成物のC12/18脂肪酸モノエステルおよびジエステル;
・6〜22個の炭素原子を有する飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールモノ−およびジエステル並びにソルビタンモノ−およびジエステルへの付加生成物ならびにそのエチレンオキシドへの付加生成物;
・15〜60molのエチレンオキシドのヒマシ油および/または水素化ヒマシ油への付加生成物;
・ポリオールエステル、特に、例えばポリグリセロールポリリシノレート、ポリグリセロールポリ−12−ヒドロキシヒドロキシステアレートまたはポリグリセロールダイメレートイソステアレート等のポリグリセロールエステル。
・2〜15molのエチレンオキシドのヒマシ油および/または水素化ヒマシ油への付加生成物;
・直鎖、分岐、不飽和または飽和C6/22脂肪酸、リシノール酸および12−ヒドロキシステアリン酸、およびグリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリトリトール、ジペンタエリスリトール、糖アルコール(例えばソルビトール)、アルキルグルコシド(例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)およびポリグルコシド(例えばセルロース)系の部分エステル;
・リン酸モノ−、ジ−およびトリアルキルリン酸塩およびPEG−モノ−、ジ−およびトリアルキルリン酸およびその塩;
・羊毛ろうアルコール;
・ポリシロキサン/ポリアルキルポリエーテルコポリマーおよび相当する誘導体;
・ペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合エステルおよび/またはC6〜22の炭素原子を有する脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール(好ましくはグリセロールまたはポリグリセロール)との混合エステル;
・ポリアルキレングリコール、および;
・グリセロールカーボネート。
過脂肪剤は、例えば、ラノリンおよびレシチン、更にポリエトキシル化またはアシル化したラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドおよび後者は、発泡安定剤としても働く脂肪酸アルカノールアミドから選択されて良い。
好適な増粘剤は、例えば、アエロジル(登録商標)グレード(親水性シリカ)、多糖、特にキサンタンガム、グアー、寒天、アルギン酸塩およびチロース、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース、更に比較的高分子量の脂肪酸ポリエチレングリコールモノエステルおよびジエステル、ポリアクリレート(例えば、Carbopol(登録商標)(Goodrich);Synthalens(登録商標)(Sigma);Keltolグレード(Kelco)、Sepigelグレード(Seppic)、Salcare(Allied Colloids)、ポリアクリルアミド、ポリマー、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン、または、エトキシル化脂肪酸グリセリドなどの界面活性剤、脂肪酸とペンタエリトリトールまたはトリメチロールプロパンなどのポリオールとのエステル、狭い同族体分布を有する脂肪アルコールエトキシレートならびに塩化ナトリウムおよび塩化アンモニウムなどの電解質である。
好適なカチオン性ポリマーは、例えば以下を含む:カチオン性セルロース誘導体、例えば第四級化したヒドロキシエチルセルロース(AmercholからPolymer JR 400(登録商標)の名称で販売されている)、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドのコポリマー、第四級化したビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えばLuviquat(登録商標)(BASF社)、ポリグリコールとアミンの縮合生成物、第四級化したコラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(Lamequat(登録商標)L、Gruenau)、第四級化したコムギポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコーン、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリマー(Cartaretin(登録商標)、Sandoz)、アクリル酸とジメチルジアリルアンモニウムクロリドのコポリマー(Merquat(登録商標)550、Chemviron)、ポリアミノポリアミドおよびその架橋した水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば第四級化したキトサン(微結晶分散してもよい)、ジブロモブタンなどのジハロアルキルとビス−ジメチルアミノ−1,3−プロパンなどのビスジアルキルアミンとの縮合生成物、Celanese社製のJaguar(登録商標)CBS、Jaguar(登録商標)C−17、Jaguar(登録商標)C−16などのカチオン性グアーガム、Miranol社製のMirapol(登録商標)A−15、Mirapol(登録商標)AD−1、Mirapol(登録商標)AZ−1および市場では商標Rheocare(登録商標)CCまたはUltragel(登録商標)300として知られる様々なポリクオタニウムタイプ(例えば、6,7,32または37)といった四級化アンモニウム塩ポリマーである。
真珠光沢ワックスの例には、アルキレングリコールエステル、特にエチレングリコールジステアレート;脂肪酸アルカノールアミド、特にヤシ脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド;多価の、任意にヒドロキシ置換したカルボン酸の6〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル;脂肪性物質、例えば、脂肪族アルコール、脂肪族ケトン、脂肪族アルデヒド、脂肪族エーテルおよび脂肪族カーボネート(合計で少なくとも24以上の炭素原子数を有する)、特にラウロンおよびジステアリルエーテル;脂肪酸、例えば、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸、12〜22個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドの、12〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコールおよび/または2〜15個の炭素原子を有し2〜10個のヒドロキシル基を有するポリオールとの開環生成物;ならびにそれらの混合物が含まれる。
好適なシリコーン化合物は、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環式シリコーン、ならびに、アミノ−、脂肪酸−、アルコール−、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素−、グリコシド−および/またはアルキル−修飾したシリコーン化合物であり、これらは、研磨剤室温で液体または樹脂形態のいずれかとして存在することができる。また、以下も好適である:200〜300のジメチルシロキサン単位の平均鎖長を有するジメチコンと水素化シリケートの混合物であるシメチコン。適した揮発性シリコーンの詳細に関しては、Toddら、Cosm. Toil. 91、27(1976)に記載されている。
天然油の他に、混合物にはワックスを含んでもよく、特に、例えば、キャンデリラ蝋、カルナバワックス、和蝋、エスパルトワックス、コルクワックス、グアルマワックス、コメ胚芽油ワックス、サトウキビワックス、オウリキュリーワックス、モンタンワックス、蜜蝋、セラックワックス、鯨蝋、ラノリン(羊毛蝋)、尾脂、セレシン、オゾケライト(地蝋)、ワセリン、パラフィンワックス、マイクロワックスなどの天然ワックス、例えば、モンタンエステルワックス、サソールワックス、水素化ホホバワックスなどの化学的に修飾されたワックス(ハードワックス);例えば、ポリアルキレンワックスおよびポリエチレングリコールワックスなどの合成ワックスが含まれる。
本発明の形態における第1の日焼け防止ファクターは、例えば、室温で液体または結晶性であり、かつ、紫外線放射を吸収することができ、吸収したエネルギーを長波長放射(例えば、熱)の形態で再び放出することができる有機物質(光保護フィルター)である。
本発明に係る製剤は少なくとも一つのUV−Aフィルタおよび/または少なくとも一つのUV−Bフィルタおよび/または少なくとも一つの無機顔料を有利に含む。本発明に係る製剤は、好ましくは、少なくとも一つのUV−Bフィルタまたは広帯域フィルタを有し、特により好ましくは、少なくとも一つのUV−Aフィルタを有し少なくとも一つのUV−Bフィルタを有する。
本発明の文脈内で使用される以下で引用するUVフィルタは、好ましいが、当然限定していない。
・p−アミノ安息香酸
・p−アミノ安息香酸エチルエステル(25mol)エトキシル化(INCI名:PEG−25 PABA)
・p−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシルエステル
・p−アミノ安息香酸エチルエステル(2mol)N−プロポキシル化
・p−アミノ安息香酸グリセロールエステル
・サリチル酸ホモメンチルエステル(ホモサレート)(Neo Heliopan(登録商標)HMS)
・サリチル酸−2−エチルヘキシルエステル(Neo Heliopan(登録商標)OS)
・トリエタノールアミンサリチレート
・4−イソプロピルベンジルサリチレート
・アントラニル酸メンチルエステル(Neo Heliopan(登録商標)MA)
・ジイソプロピルケイ皮酸エチルエステル
・p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシルエステル(Neo Heliopan(登録商標)AV)
・ジイソプロピルケイ皮酸メチルエステル
・p−メトキシケイ皮酸イソアミルエステル(Neo Heliopan(登録商標)E 1000)
・p−メトキシケイ皮酸ジエタノールアミン塩
・p−メトキシケイ皮酸イソプロピルエステル
・2−フェニルベンゾイミダールスルホン酸および塩(Neo Heliopan(登録商標)Hydro)
・3−(4’−トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン−2−オンメチル硫酸塩
・β−イミダゾール−4(5)−アクリル酸(ウロカニン酸)
・3−(4’−スルホ)ベンジリデンボルナン−2−オンおよび塩
・3−(4’−メチルベンジリデン)−D,L−カンファ(Neo Heliopan(登録商標)MBC)
・3−ベンジリデン−D,L−カンファ
・N−[(2および4)−[2−(オキソボルン−3−イリデン)メチル]ベンジル]アクリルアミドポリマー
・4,4’−[(6−[4−(1,1−ジメチル)アミノカルボニル]フェニルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジイミノ)−ビス−(安息香酸−2−エチルヘキシルエステル)(Uvasorb(登録商標)HEB)
・ベンジリデンマロネートポリシロキサン(Parsol(登録商標)SLX)
・グリセリルエチルヘキサノエートジメトキシシンナメート
・ジプロピレングリコールサリチレート
・トリス(2−エチルヘキシル)−4,4’,4’’−(1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリルトリイミノ)トリベンゾエート(=2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチルヘキシル−1’−オキシ)−1,3,5−トリアジン)(Uvinul(登録商標)T150)
・2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(Neo Heliopan(登録商標)303)
・エチル−2−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリレート
・2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(Neo Heliopan(登録商標)BB)
・2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸
・ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン
・2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン
・テトラヒドロキシベンゾフェノン
・2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン
・2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン
・2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン
・ナトリウムヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホネート
・二ナトリウム−2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ−5,5’−ジスルホベンゾフェノン
・フェノール,2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3(1,3,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリル)オキシ)ジシロキサニル)プロピル))(Mexoryl(登録商標)XL)
・2,2’−メチレンビス−(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール)(Tinosorb(登録商標)M)
・2,4−ビス−[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−1,3,5−トリアジン
・2,4−ビス−[{(4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(Tinosorb(登録商標)S)
・2,4−ビス−[{(4−(3−スルホナト)−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジンナトリウム塩
・2,4−ビス−[{(3−(2−プロピルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
・2,4−ビス−[{4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル}−6−(4−(2−メトキシエチルカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン
・2,4−ビス−[{4−(3−(2−プロピルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル}−6−(4−(2−エチルカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン
・2,4−ビス−[{4−(2−エチルヘキシル)−2−ヒドロキシフェニル}−6−(1−メチルピロール−2−イル)−1,3,5−トリアジン
・2,4−ビス−[{4−トリス−(トリメチルシロキシシリルプロピルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
・2,4−ビス−[{4−(2’’−メチルプロペニルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
・2,4−ビス−[{4−(1’,1’,1’,3’,5’,5’,5’−ヘプタメチルシロキシ−2’’−メチルプロピルオキシ)−2−ヒドロキシ[{フェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
・4−イソプロピルベンジルメタン
・テレフタリリデンジボルナンスルホン酸および塩(Mexoryl(登録商標)SX)
・4−t−ブチル−4’−メトキシジベンジルメタン(アボベンゾン)/(Neo Heliopan(登録商標)357)
・フェニレンビスベンズイミダジルテトラスルホン酸二ナトリウム塩(Neo Heliopan(登録商標)AP)
・2,2’−(1,4−フェニレン)−ビス−(1H−ベンゾイミダール−4,6−ジスルホン酸)、一ナトリウム塩
・2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸ヘキシルエステル(Uvinul(登録商標)A Plus)」
・独国特許出願公開第100 55 940号(国際公開第02/38537号に対応)によるインダニリデン化合物
・p−アミノ安息香酸
・3−(4’−トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン−2−オンメチル硫酸塩
・サリチル酸ホモメンチルエステル(Neo Heliopan(登録商標)HMS)
・2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(Neo Heliopan(登録商標)BB)
・2−フェニルベンズイミダールスルホン酸(Neo Heliopan(登録商標)Hydro)
・テレフタリリデンジボルナンスルホン酸および塩(Mexoryl SX)
・4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンジルメタン(Neo Heliopan 357)
・3−(4’−スルホ)ベンジリデンボルナン−2−オンおよび塩
・2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート(Neo Heliopan(登録商標)303)
・N−[(2,4)−[2−(オキソボルン−3−イリデン)メチル]ベンジル]アクリルアミドポリマー
・p−メトキシケイ皮酸2−エチルヘキシルエステル(Neo Heliopan(登録商標)AV)
・p−アミノ安息香酸エチルエステル(25mol)エトキシル化(INCI名:PEG−25 PABA)
・p−メトキシケイ皮酸イソアミルエステル(Neo Heliopan(登録商標)E1000)
・2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチルヘキシル−1−オキシ)−1,3,5−トリアジン(Uvinul(登録商標)150)
・フェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3(1,3,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリル)オキシ)ジシロキサニル)プロピル))(Mexoryl(登録商標)XL)
・4,4’−[(6−[4−(1,1−ジメチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)ジイミノ]−ビス−(安息香酸−2−エチルヘキシルエステル)(Uvasorb HEB)
・3−(4’−メチルベンジリデン)−D,L−カンファ(Neo Heliopan(登録商標)MBC)
・3−ベンジリデンカンファ
・サリチル酸−2−エチルヘキシルエステル(Neo Heliopan(登録商標)OS)
・4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシルエステル(Padimate O)
・ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸およびナトリウム塩
・2,2’−メチレンビス−(6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール) (Tinosorb(登録商標)M)
・フェニレンビスベンズイミダジルテトラスルホン酸二ナトリウム塩(Neo Heliopan(登録商標)AP)
・2,4−ビス−[{(4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ}フェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(Tinosorb(登録商標)S)
・ベンジリデンマロネートポリシロキサン(Parsol(登録商標)SLX)
・メンチルアントラニレート(Neo Heliopan(登録商標)MA)
・2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸ヘキシルエステル(Uvinul(登録商標)A Plus)
・独国特許出願公開第100 55 940号(=国際公開第02/38537号)によるインダニリデン化合物。
有利な第1および第2の日焼け防止ファクターは、国際公開第2005/123101号に開示されている。有利には、これらの調合物は、少なくとも一つのUVAフィルタおよび/または少なくとも一つのUV−Bフィルタおよび/または少なくとも一つの無機顔料を含有する。調合物は、ここでは、日焼け防止剤に通例用いるような様々な形態で存在し得る。従って、これらは溶液、油中水型(W/O)または水中油型(O/W)のエマルションまたは多層乳剤、例えば水中油中水型(W/O/W)、ゲル、水性分散剤、固体スティックあるいはエアゾールの形である。
上述の第1の日焼け防止ファクターに加え、抗酸化性の第2の日焼け防止ファクターを用いてもよい。抗酸化性の第2の日焼け防止ファクターは、紫外線が皮膚に浸透を開始した時に光化学反応鎖が開始してしまうのを遮断する。代表的な例としては、アミノ酸(例えば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン)およびそれらの誘導体、イミダゾール(例えば、ウロカニン酸)およびその誘導体、ペプチド、例えば、D,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノシンおよびそれらの誘導体(例えば、アンセリン)、カロテノイド、カロテン(例えば、α−カロテン、β−カロテン、リコピン)およびそれらの誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポ酸およびその誘導体(例えば、ジヒドロリポ酸)、アウロチオグルコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール(例えば、チオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミンおよびそれらのグリコシル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチルおよびラウリル、パルミトイル、オレイル、γ−リノレイル、コレステリル及びこれらのグリセリルエステル)並びにそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、チオジプロピオン酸およびそれらの誘導体(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩)、ならびに非常に少ない耐容可能用量(例えば、pmol〜μmol/kg)のスルホキシイミン化合物(例えば、ブチオニンスルホキシイミン、ホモシステインスルホキシイミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタチオニンスルホキシイミン)、さらに(金属)キレート剤(例えば、α−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン)、α−ヒドロキシ酸(例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EGTAおよびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およびそれらの誘導体(例えば、γ−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールおよびそれらの誘導体、ビタミンCおよび誘導体(例えば、パルミチン酸アスコルビル、リン酸アスコルビルMg、酢酸アスコルビル)、トコフェロールおよび誘導体(例えば、ビタミンEアセテート)、ビタミンAおよび誘導体(ビタミンAパルミテート)、ならびにベンゾイン由来のコニフェリルベンゾアート、ルチン酸およびその誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドログアヤク樹脂酸、ノルジヒドログアイアレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、スーパーオキシドジスムターゼ、亜鉛およびその誘導体(例えば、ZnO、ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(例えば、セレンメチオニン)、スチルベンおよびそれらの誘導体(例えば、スチルベンオキシド、trans−スチルベンオキシド)ならびに前記活性成分の本発明に適した誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質)が挙げられる。
本発明によれば、アンチエイジングまたは生体物質は、例えば、酸化防止剤、マトリックス−メタロプロテイナーゼ阻害剤(MMPI)、皮膚保湿剤、グリコサミングリカン刺激剤、抗炎症剤、TRPV1拮抗薬及び植物抽出物をいう。
組成物には、生理的な清涼効果をもつ1以上の物質(清涼剤)を含まれていてもよく、好ましくは以下のリストから選択される:メントールおよびメントール誘導体(例えば、L−メントール、D−メントール、ラセミ体のメントール、イソメントール、ネオイソメントール、ネオメントール)、メンチルエーテル(例えば(I−メントキシ)−1,2−プロパンジオール、(I−メントキシ)−2−メチル−1,2−プロパンジオール、(I−メントキシ)−2−メチル−1,2−プロパンジオール、I−メンチル−メチルエーテル)、メンチルエステル(例えば、メンチルホルメート、メンチルアセテート、メンチルイソブチレート、メンチルラクテート、L−メンチル−L−ラクテート、L−メンチル−D−ラクテート、メンチル−(2−メトキシ)アセテート、メンチル−(2−メトキシエトキシ)アセテート、メンチルピログルタメート)、メンチルカーボネート(例えば、メンチルプロピレングリコールカーボネート、メンチルエチレングリコールカーボネート、メンチルグリセロールカーボネートまたはその混合物)、メントールとジカルボン酸またはその誘導体とのセミエステル(例えば、コハク酸モノメンチル、グルタミン酸モノメンチル、マロン酸モノメンチル、O−メンチルコハク酸エステル−N,N−(ジメチル)アミド、O−メンチルコハク酸エステルアミド)、メンタンカルボン酸アミド(この場合、好ましくは米国特許第4,150,052号に記載されているメンタンカルボン酸−N−エチルアミド[WS3]またはNα−(メンタンカルボニル)グリシンエチルエステル[WS5]、国際公開第2005/049553号に記載されているメンタンカルボン酸−N−(4−シアノフェニル)アミドまたはメンタンカルボン酸−N−(4−シアノフェニル)アミドまたはメンタンカルボン酸−N−(4−シアノメチルフェニル)アミド、メタンカルボン酸−N−(アルコキシアルキル)アミド)、メントンおよびメントン誘導体(例えばL−メントングリセロールケタル)、2,3−ジメチル−2−(2−プロピル)−ブチル酸誘導体(例えば2,3−ジメチル−2−(2−プロピル)−ブチル酸−N−メチルアミド[WS23])、イソプレゴール又はそのエステル(I−(−)−イソプレゴール、I−(−)−イソプレゴールアセテート)、メンタン誘導体(例えばp−メンタン−3,8−ジオール)、キュベボール又はキュベボールを含む合成もしくは天然混合物、シクロアルキルジオン誘導体のピロリドン誘導体(例えば、3−メチル−2(1−ピロリジニル)−2−シクロペンテン−1−オン)又はテトラヒドロピリミジン−2−オン(例えば国際公開第2004/026840に記載されているイシリンまたは関連化合物)、更なるカルボキサミド(例えば、N−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)−3−p−メンタンカルボキサミドまたは関連化合物)、(1R,2S,5R)−N−(4−メトキシフェニル)−5−メチル−2−(1−イソプロピル)シクロヘキサン−カルボキサミド[WS12]、オキサメート(好ましくは欧州特許第2033688号に記載のもの)。
好適な抗菌剤は例として下記を含み、原則としてグラム陽性菌に対し有効な全ての物質である:4−ヒドロキシ安息香酸およびその塩およびエステル、N−(4−クロロフェニル)−N’−(3,4−ジクロロフェニル)尿素、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル(トリクロサン)、4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール、2,2’−メチレンビス(6−ブロモ−4−クロロフェノール)、3−メチル−4−(1−メチルエチル)フェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、3−(4−クロロフェノキシ)−1,2−プロパンジオール、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、クロロヘキシジン、3,4,4’−トリクロロカルバニリド(TTC)、抗細菌芳香物質、チモール、タイム油、オイゲノール、チョウジ油、メントール、ミント油、ファルネソール、フェノキシエタノール、グリセロールモノカプレート、グリセロールモノカプリレート、グリセロールモノラウレート(GML)、ジグリセロールモノカプレート(DMC)、およびn−オクチルサリチルアミドまたはn−デシルサリチルアミドなどのサリチル酸N−アルキルアミド。
好適な酵素阻害剤は、例えばエステラーゼ阻害剤である。これらは、好ましくは、例えばクエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチルなどのクエン酸トリアルキルであり、特にクエン酸トリエチル(Hydagen(登録商標)CAT)である。酵素阻害剤は、酵素活性を阻害することにより、臭気の生成を抑制する。その他の好適なエステラーゼ阻害剤である物質としては、ステロール硫酸塩またはリン酸塩、例えばラノステロール−、コレステロール−、カンペステロール−、スチグマステロール−およびシトステロール−硫酸塩またはリン酸塩、ジカルボン酸およびそのエステル、例えばグルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカルボン酸およびそのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステル、およびグリシン酸亜鉛が挙げられる。
好適な臭気吸収剤は、臭気生成化合物を吸収し、概ね保持することのできる物質である。このような臭気吸収剤は、各成分の分圧を低下し、それにより各成分の拡散率も低下する。ここで、香料が損なわれず維持されることが重要である。臭気吸収剤は細菌に対して有効ではない。臭気吸収剤は、例えば、リシノール酸の錯亜鉛塩、または当業者に「fixatives(固定剤)」として知られる、主として臭気中和香料、例えばラブダナムまたはエゴノキの抽出物、またはある種のアビエチン酸誘導体を、主成分として含有する。臭気マスキング剤は、臭気マスキング剤としての機能に加えて、防臭剤に香気を付与する、香料または香油である。香油として記載され得るものの例は、天然および合成香料の混合物である。天然香料は、花、茎および葉、果実、果皮、根、木、草、針葉および枝、樹脂およびバルサムの抽出物である。動物性原料、例えばシベットおよびカストリウムを使用してもよい。典型的な合成香料化合物は、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物である。エステル型香料化合物の例は、ベンジルアセテート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネート、およびベンジルサリチレートである。エーテルは例えば、ベンジルエチルエーテルを包含し、アルデヒドは、例えば8〜18個の炭素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびブルゲオナールを包含する。好適なケトンは例えば、イオノン類、およびメチルセドリルケトンである。好適なアルコールは、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオルゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオールであり、好適な炭化水素は主として、テルペン類およびバルサム類を包含する。しかし、共同で快い香を発する種々の香料化合物の混合物を使用することが好ましい。また、芳香成分として用いられることの多い比較的低揮発性の精油も、香油に適している。その例は、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、ミント油、シナモン葉油、リンデン花油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、乳香油、ガルバヌム油、ラブダナム油およびラバンジン油である。下記のものを単独で、または混合物として使用することが好ましい:ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α−ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレンフォルテ、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデリス、レモン油、マンダリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロベルタル、ラバンジン油、クラリーセージ油、β−ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシルサリチレート、バートフィックスクール、イソ−イー−スーパー、フィクソリドNP(Fixolide NP)、エベルニル、イラルデインガンマ、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミレート、イロチルおよびフロラメート。
標準的な被膜剤は、例えばキトサン、微結晶キトサン、第4級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸系ポリマー、第4級セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸またはその塩、並びに類似の化合物である。
好ましい化粧品担体材料は、摂氏25度及び1013mbarで固体または液体となる物質であり(極めて粘性の物質を含む)、例えば、グリセロール、1,2−プロピレングリコール、1,2−ブチレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、エタノール、水及び液体担体材料の2以上と水との混合物である。任意に、本発明で用いられる製剤は、保存料または可溶化剤を用いて生産される。本発明に係る製剤の成分であってもよいその他の好ましい液体担体物質は、植物油、中性油および鉱油といった油からなる群より選択される。
・グリセロール;
・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および、ポリエチレングリコール(100〜1000ダルトンの平均分子量を有する);
・1.5〜10の自己縮合度を有する工業用オリゴグリセロール混合物、例えば40〜50wt.%のジグリセロール含量を有する工業用ジグリセロール混合物;
・メチロール化合物、例えば特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトール;
・低級アルキルグルコシド、特にアルキル基に1〜8個の炭素原子を含むもの、例えばメチルおよびブチルグルコシド;
・5〜12個の炭素原子を含む糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール;5〜12個の炭素原子を含む糖、例えばグルコースまたはスクロース;
・アミノ糖、例えばグルカミン;
・ジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは2−アミノ−1,3−プロパンジオール。
好適な防腐剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、バラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、およびKosmetikverordnung(Cosmetics Directive)のパートAおよびBの付録6に記載の銀錯体である。
好適な染料は、例えば刊行物“Kosmetische Faerbemittel”, Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984,81〜106ページに記載のような、化粧用に適当で承認された物質である。その例は、コチニールレッドA(C.I.16255)、パテントブルーV(C.I.42051)、インジゴチン(C.I.73015)、クロロフィリン(C.I.75810)、キノリンイエロー(C.I.47005)、二酸化チタン(C.I.77891)、インダントレンブルーRS(C.I.69800)、およびマダーレーキ(C.I.58000)を包含する。ルミノールは発光染料として存在してもよい。適した着色顔料は、例えば二酸化チタン、マイカ、酸化鉄(例えばFe2O3、Fe3O4、FeO(OH))及び/または酸化スズである。適したな染料は、例えばカルミン、ベルリンブルー、酸化クロムグリーン、ウルトラマリンブルーおよび/またはマンガンバイオレットである。本発明による好ましい組成物は、皮膚、口腔、及び/又は毛髪の手入れ用、保護用、ケア用、クレンジング用の製品、または化粧品製品から選択され、好ましくは塗りっぱなしの生成物(すなわち、すすぎ製品とは異なり、式(I)の化合物1種以上が皮膚及び/又は毛髪に長時間留まることにより、保湿、及び/又は抗老化、及び/又は傷の治癒促進作用が、より強化される)としての生成物の群から選択される。
本発明の組成物には、当業者に既知のフラグランス、フレーバー及びアロマ化合物を加えてもよい。フラグランス、フレーバー及びアロマ化合物は、天然由来又は有機合成によって入手可能である。本発明において、用語「フラグランス、フレーバー及びアロマ化合物」は、それぞれの用語と同等である。
適したフラグランス及びフレーバーの例であってアルデヒド構造を有するものは、以下が含まれる:メロナール、トリプラール、リグストラール、アドキサール、アニスアルデヒド、シマル、エチルバニリン、フロルヒドラル、フロラロゾン、ヘリオナール、ヘリオトロピン、ヒドロキシシトロネラール、コアボン、ラウリンアルデヒド、カントキサール、リラール、リリアール、アドキサール、アニスアルデヒド、クマール、メチルノニルアセトアルデヒド、シトロネラール、シトロネリルオキシ−アセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ブルゲオナール、p−tert.−ブシナル、フェニルアセトアルデヒド、ウンデシレンアルデヒド、バニリン、2,6,10−トリメチル−9ーウンデセナール、3−ドデセン−I−アール、α−n−アミルシンナムアルデヒド、4−メトキシ−ベンズアルデヒド、ベンズアルデヒド、3−(4−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、2−メチル−3−(パラ−メトキシ−フェニルプロパナール)、2−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2(1)−シクロヘキセン−1−イル)ブタナール、3−フェニル−2−プロペナール、cis−/trans−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−アール、3,7−ジメチル−6−オクテン−1−アール、[(3,7−ジメチル−6−オクテニル)−オキシ]−アセトアルデヒド、4−イソプロピルベンズアルデヒド、1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−8,8−ジメチル−2−ナフタアルデヒド、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド、2−メチル−3−(イソプロピルフェニル)プロパナール、デシルアルデヒド、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール、4−(トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]−デシリデン−8)−ブタナール、オクタヒドロ−4,7−メタノ−1H−インデンカルボキシアルデヒド、3−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、パラ−エチル−α,α−ジメチルヒドロシンナムアルデヒド、α−メチル−3,4−(メチレンジオキシ)−ヒドロ桂皮アルデヒド、3,4−メチレンジオキシベンズアルデヒド、α−n−ヘキシル−桂皮アルデヒド、m−シメン−7−カルボアルデヒド、α−チルフェニルアセトアルデヒド、7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール、ウンデセナール、2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド、4−(3)(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−カルボキシアルデヒド、1−ドデカナール、2,4−ジメチル−シクロヘキセン−3−カルボキシアルデヒド、4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−I−カルボキシアルデヒド、7−メトキシ−3,7−ジメチルオクタン−1−アール、2−メチルウンデカナール、2−メチルデカナール、1−ノナナール、1−オクタナール、2,6,10−トリメチル−5,9−ウンデカジエナール、2−メチル−3−(4−tert−ブチル)プロパナール、3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール、3−(4−メトキシフェニル)−2−メチルプロパナール、メチルノニルアセトアルデヒド、2−フェニルプロパン−1−アール、3−フェニル−2−プロペナール−1、3−フェニル−2−ペンチルプロパ−2−エン−1−アール、3−フェニル−2−ヘキシルプロパ−2−エン−アール、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパン−1−アール、3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパン−1−アール、3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチル−プロパナール、3−(3,4−メチレンジオキシ−フェニル)−2−メチルプロパン−1−アール、3−(4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール、3−(3−イソプロピルフェニル)−ブタン−1−アール、2,6−ジメチルヘプト−5−エン−1−アール、ジヒドロシンナムアルデヒド、1−メチル−4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド、5−または6−メトキシヘキサヒドロ4,7−メタノインダン−1又は2−カルボキシアルデヒド、3,7−ジメチルオクタン−1−アール、1−ウンデカナール、10−ウンデセン−1−アール、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド、1−メチル−3−(4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−カルボキシアルデヒド、7−ヒドロキシ−3,7−ジメチル−オクタナール、trans−4−デセナール、2,6−ノナジエナール、p−トリルアセトアルデヒド、4−チルフェニルアセトアルデヒド、2−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテナール、オルト−メトキシシンナムアルデヒド、3,5,6−トリメチル−3−シクロヘキセンカルボキシアルデヒド、3,7−ジメチル−2−メチレン−6−オクテナール、フェノキシアセトアルデヒド、5,9−ジメチル−4,8−デカジエナール、ペオニーアルデヒド(6,10−ジメチル−3−オキサ−5,9−ウンデカジエン−1−アール)、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダン−1−カルボキシアルデヒド、オクタナール、2−メチルオクタナール、α−メチル−4−(1−メチルエチル)ベンゼン−アセトアルデヒド、6,6−ジメチル−2−ノルピネン−2−プロピオンアルデヒド、p−メチルフェノキシアセトアルデヒド、2−メチル−3−フェニル−2−プロペン−1−アール、3,5,5−トリメチルヘキサナール、ヘキサヒドロ−8,8−ジメチル−2−ナフタアルデヒド、3−プロピル−ビシクロ[2.2.1]−ヘプト−5−エン−2−カルバルデヒド、9−デセナール、3−メチル−5−フェニル−1−ペンタナール、メチルノニルアセトアルデヒド、1−p−メンテン−q−カルボキシアルデヒド、シトラール又はこれらの混合物、リリアールシトラール、1−デカナール、n−ウンデカナール、n−ドデカナール、フロルヒドラール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルボキシアルデヒド、4−メトキシベンズアルデヒド、3−メトキシ−4−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド、3−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド、3,4−メチレンジオキシベンズアルデヒド、3,4−ジメトキシベンズアルデヒド及びこれらの混合物。前記の例によると、ケトン及びアルデヒドは、脂肪族化合物、脂環式化合物、芳香族化合物、エチレン性不飽和構造またはそれらの組み合わせの構造を有している。さらに、ヘテロ原子または多環式構造を有してもよい。構造はヒドロキシ基またはアミノ基等の適切な置換基を有してもよい。さらなる適当な香料は、Steffen Arctander、Aroma Chemicals Vol. 1(1960年、再版2000) ISBN 0−931710−37−5およびAroma Chemicals Vol. 2(1969年、再版2000) ISBN 0−931710−38−3において参照されるアルデヒドおよびケトンの群から選択される。
ケトン構造を有する適したフレーバー及びフラグランスの例は:ブッコキシム、イソジャスモン、メチルβ−ナフチルケトン、ムスクインダノン、トナリド/ムスクプラス、α−ダマスコン、β−ダマスコン、Δ−ダマスコン、イソダマスコン、ダマセノン、ダマローズ、メチルジヒドロジャスモネート、メントン、カルボン、カンファー、フェンコン、α−イオノン、β−イオノン、ジヒドロ−β−イオノン、γ−メチルイオノン、フルーラモン、ジヒドロジャスモン、シス−ジャスモン、イソ−E−スーパー、メチルセドレニルケトンまたはメチル−セドリロン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、p−メトキシアセトフェノン、メチル−β−ナフチルケトン、ベンジルアセトン、ベンゾフェノン、p−ヒドロキシフェニルブタノン、セロリケトンまたはリベスコン、6−イソプロピルデカヒドロ−2−ナフトン、ジメチルオクテノン、フレスコメンテ、4−(1−エトキシビニル)−3,3,5,5−テトラメチルシクロ−ヘキサノン、メチルヘプテノン、2−(2−(4−メチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル)シクロペンタノン、1−(p−メンテン−6(2)−イル)−1−プロパノン、4−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−ブタノン、2−アセチル−3,3−ジメチルノルボルナン、6,7−ジヒドロ−1,1,2,3,3−ペンタメチル−4(5H)−インダノン、4−ダマスコール、ダルシニルまたはカシオン、ゲルソン、ヘキサロン、イソシクレモンE、メチルシクロシトロン、メチルラベンダーケトン、オリボン、p−tert−ブチルシクロヘキサノン、ヴェルドーネ、デルフォーネ、ムスコン、ネオブテノン、プリカトン、ベルトン、2,4,4,7−テトラメチルオクタ−6−エン−3−オン、テトラメラン、ヘディオン及びこれらの混合物。より好ましくは、上記香料ケトンは以下より選択される:α−ダマスコン、Δ−ダマスコン、イソダマスコン、カルボン、γ−メチルイオノン、イソ−E−スーパー、2,4,4,7−テトラメチル−オクト−6−エン−3−オン、ベンジルアセトン、β−ダマスコン、ダマセノン、メチルジヒドロジャスモネート、メチルセドリロン、ヘジオン及びこれらの混合物。
芳香性及び香料アルコールは、例えば10−ウンデセン−1−オール、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール、2−メチルブタノール、2−メチルペンタノール、2−フェノキシエタノール、2−フェニルプロパノール、2−tert−ブチルシクロヘキサノール、3,5,5−トリメチルシクロヘキサノール、3−ヘキサノール、3−メチル−5−フェニルペンタノール、3−オクタノール、1−オクテン−3−オール、3−フェニルプロパノール、4−ヘプテノール、4−イソプロピルシクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキサノール、6,8−ジメチル−2−ノナノール、6−ノネン−1−オール、9−デセン−1−オール、α−メチルベンジルアルコール、α−テルピネオール、アミルサリチレート、ベンジルアルコール、ベンジルサリシレート、β−テルピネオール、ブチルサリシレート、シトロネロール、シクロヘキシルサリシレート、デカノール、ジヒドロミルセノール、ジメチルベンジルカルビノール、ジメチルヘプタノール、ジメチルオクタノール、エチルサリチレート、エチルバニリン、アネトール、オイゲノール、ゲラニオール、ヘプタノール、ヘキシルサリシレート、イソボルネオール、イソオイゲノール、イソプレゴール、リナロール、メントール、ミルテノール、n−ヘキサノール、ネロール、ノナノール、オクタノール、パラ−メンタン−7−オール、フェニルエチルアルコール、フェノール、フェニルサリチレート、テトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロリナロール、チモール、トランス−2−シス−6−ノナジエノール、トランス−2−ノネン−1−オール、トランス−2−オクテノール、ウンデカノール、バニリン及びシンナミルアルコール及びこれらの混合物を含む。
ケトン系構造を有する好適な香料及びフラグランスの例は、ベンジルアセテート、フェノキシエチルイソブチレート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルボニルアセテート(DMBCA)、フェニルエチルアセテート、ベンジルアセテート、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネート、ベンジルサリチレート、シクロヘキシルサリチレート、フロラメート、メルセート及びジャスマシクレート及びこれらの混合物が挙げられる。
ケトン系構造を有する好適な香料及びフラグランスの例は、ベンジルエチルエーテル及びアンボルキサンが挙げられる。
天然香油及び合成香油をベースにした香油も香料及びフラグランスに適している。天然香料としては、例えば、花(例、ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イラン−イラン等)、茎および葉(例、ゼラニウム、パチョリ、プチグレン等)、果実(例、アニス、コリアンダー、キャラウェー、ビャクシン等)、果皮(例、ベルガモット、レモン、オレンジ等)、根(例、ナツメグ、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アヤメ、ショウブ等)、木(例、マツ、ビャクダン、グアヤク、シーダー、シタン等)、ハーブおよび草(例、タラゴン、レモングラス、セージ、タイム等)、針葉および枝(例、トウヒ、モミ、マツ、低木マツ等)、樹脂およびバルサム(例、ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、乳香、オポパナクス等)などの抽出物が挙げられる。動物性原料、例えばシベットおよびカストリウムを使用してもよい。典型的な合成香料化合物は、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物である。エステル型香料化合物の例は、ベンジルアセテート、フェノエチルイソブチレート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルボニルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネート、およびベンジルサリチレートである。エーテルは例えば、ベンジルエチルエーテルを包含し、アルデヒドは例えば、8〜18個の炭素原子を有する直鎖アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアールおよびブルゲオナールを包含する。好適なケトンは例えば、イオノン類、α−イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトンである。好適なアルコールは、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオルゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオールである。炭化水素は主として、テルペン類およびバルサム類を包含する。しかしながら、共同で快い香を発する種々の香料化合物の混合物を使用することが好ましい。別の好適な鉱油としては、芳香成分として用いられることの多い比較的揮発性の低い精油が挙げられる。好適な鉱油の例としては、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、ミント油、シナモン葉油、ライム花油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、乳香油、ガルバヌム油、ラブダヌム油およびラバンジン油が挙げられる。好ましくは以下を単独であるいは混合物として用いても良い:ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、ライラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレンフォルテ、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデリス、シトラス油、マンダリン油、オレンジ油、アリルペンチルグリコレート、シクロバータル、ラバンジン油、クラリー油、ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシルサリチレート、バートフィックスクール、イソ−イー−スーパー、フィクソリドNP、エベルニル、イラルデインガンマ、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミレート、イロチルおよびフロラメート。
本発明の他の実施例は、洗浄剤組成物等、少なくとも1つの式(I)のアセトフェノン誘導体と、少なくとも1つのフレーバー及び/又はフラグランス及び/又は親油性組成物と、水と、乳化剤又は界面活性剤の少なくともいずれか一方、及び/又は少なくとも1つのアルコールと、を有する家庭用製品の組成物である。
好ましくは、スルホン酸塩型、アル(ケニ)ルスルホン酸塩型、エステルスルホン酸塩型及び/又は石けんが、アニオン性界面活性剤として使用される。好適なスルホン酸塩型の界面活性剤は、C9−13アルキルベンゼンスルホン酸塩、オレフィンスルホン酸塩、例えばアルケン−及びヒドロキシアルカンスルホン酸塩の混合物、ならびに同じく、例えば末端もしくは内部の二重結合を有するC12−8モノオレフィンから気体の三酸化硫黄を用いるスルホン化に続くスルホン化生成物のアルカリ性または酸性での加水分解によって得られるジスルホン酸塩である。
(i)アルコールアルコキシレート 使用される非イオン性界面活性剤は、好ましくは、アルコキシル化および/またはプロポキシル化された、特に第一級の、好ましくは、8〜18個の炭素原子と、アルコール1mol当たり平均して1〜12molのエチレンオキシド(EO)および/または1〜10molのプロピレンオキシド(PO)とを有するアルコールである。C8〜C16アルコールアルコキシレートが特に好ましく、その例は、有利にはエトキシル化および/またはプロポキシル化されたC10〜C15アルコールアルコキシレート、特に、2〜10、好ましくは3〜8のエトキシル化度および/または1〜6、好ましくは1.5〜5のプロポキシル化度を有するC12〜C14アルコールアルコキシレートである。上記のエトキシル化度およびプロポキシル化度は統計的平均値であり、特定の生成物に関しては、整数または分数であり得る。好ましいアルコールエトキシレートおよびプロポキシレートは、狭い同族体分布を有する(狭範囲エトキシレート/プロポキシレート、NRE/NRP)。これらの非イオン性界面活性剤に加えて、12超のEOを有する脂肪アルコールを使用することもできる。その例は、14EO、16EO、20EO、25EO、30EOまたは40EOを有する(獣脂)脂肪アルコールである。
(i)テトラアルキルアンモニウム塩 カチオン性界面活性剤は、水溶液中で解離したときにカチオンに表面活性を引き起こす、高分子量疎水基を含む。カチオン性界面活性剤の主な代表例は、一般式:(R1R2R3R4N+)X−[式中、R1はC1−C8アルキル(アルケニル)基を表し、R2、R3、R4は相互に独立に1〜22の炭素原子を有するアルキル(アルケニル)基を表す。Xは、好ましくはアルキル硫酸塩およびアルキルカーボネートからなる群から選択される、対イオンである。]を有する第四級アンモニウム化合物である。窒素が2つの長いアシル基および2つの短いアルキル(アルケニル)基で置換されているカチオン性界面活性剤が、特に好ましい。
(i)ベタイン 両性または両性電解質の界面活性剤は、水溶液中でイオン化し、それによって(媒体の条件に応じて)化合物にアニオン性またはカチオン性を促し得る複数の官能基を有している(DIN 53900、1972年7月を参照)。等電点(pH4付近)の近くで、両性界面活性剤は内部塩を形成し、そのため水に難溶性または不溶性となる。両性界面活性剤は両性電解物質とベタインに細分化され、後者は溶液中で双性イオンとして存在する。両性電解質は両性の電解質であって、即ち、酸性並びに塩基性の両方の親水基を持ち、従って、条件に応じて酸として或いは塩基として挙動する化合物である。ベタインは、既知の化合物であり、主として、アミン化合物のカルボキシアルキル化、好ましくはカルボキシメチル化により調製される。好ましくは、出発物質はハロカルボン酸またはその塩、特にクロロ酢酸ナトリウムと縮合され、ベタイン1モルにつき塩1モルが形成される。さらに、不飽和カルボン酸、例えばアクリル酸の付加反応も可能である。好適なベタインは、式R1R2R3N−(CH2)qCOOX[式中、R1は、6〜22個の炭素原子を有するアルキル基を表し、R2は、水素原子または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、qは1〜6の数であり、Xは、アルカリ金属および/またはアルカリ土類金属若しくはアンモニウムである。]に対応する。代表的な例は、ヘキシルメチルアミン、ヘキシルジメチルアミン、オクチルジメチルアミン、デシルジメチルアミン、C12/14−ココナッツ油アルキルジメチルアミン、ミリスチルジメチルアミン、セチルジメチルアミン、ステアリルジメチルアミン、ステアリルエチルメチルアミン、オレイルジメチルアミン、C16/18−獣脂アルキルジメチルアミンのカルボキシメチル化物およびこれらの工業用混合物であり、特にドデシルメチルアミン、ドデシルジメチルアミン、ドデシルエチルメチルアミンおよびこれらの工業用混合物である。
液体のライトデューティーまたはヘビーデューティー洗剤は、有機溶媒(好ましくは水に混和性をもつもの)を含んでよい。好ましい有機溶媒は、ポリジオール、エーテル、アルコール、ケトン、アミドおよび/またはエステルであり、存在する水の割合に基づいて0〜90重量%、好ましくは0.1〜70重量%、特に0.1〜60重量%の割合で使用することができる。低分子量極性物質が好ましく、その例は、メタノール、エタノール、プロピレンカーボネート、アセトン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、酢酸エチル、2−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルおよびジメチルホルムアミドまたはそれらの混合物である。
好適な酵素は、特に、ヒドロラーゼ種のもの、例えばプロテアーゼ、エステラーゼ、リパーゼまたは脂肪分解酵素、アミラーゼ、セルラーゼまたは他のグリコシルヒドロラーゼ、およびこれらの酵素の混合物である。洗浄時において、これらのヒドロラーゼは、タンパク質、脂肪またはデンプン質を含む汚れおよびグレーイングの除去等に貢献する。さらに、セルラーゼおよび他のグリコシルヒドロラーゼは、色の保留、並びにピリングおよび微小繊維を除去することによる布地の柔らかさの増加に寄与し得る。漂白または色移り防止のために、オキシレダクターゼを使用することもできる。細菌株または真菌、例えば枯草菌(Bacillus subtilis)、バチルス・リケニホルミス菌(Bacillus licheniformis)、ストレプトミセス・グリセウス(Streptomyceus griseus)およびフミコラ・インソレンス(Humicola insolens)から得られる酵素活性剤も、特に適している。サブチリシンタイプのプロテアーゼ、特にバチルス・レンタス(Bacillus lentus)から得られるプロテアーゼを使用することも好ましい。酵素混合物、例えばプロテアーゼとアミラーゼとの酵素混合物、またはプロテアーゼとリパーゼもしくは脂肪分解酵素との酵素混合物、またはプロテアーゼとセルラーゼとの酵素混合物、またはセルラーゼとリパーゼもしくは脂肪分解酵素との酵素混合物、またはプロテアーゼとアミラーゼとリパーゼもしくは脂肪分解酵素との酵素混合物、またはプロテアーゼとリパーゼもしくは脂肪分解酵素とセルラーゼとの酵素混合物、特にプロテアーゼおよび/またはリパーゼ含有混合物もしくは脂肪分解酵素との混合物が特に興味深い。そのような脂肪分解酵素の例は、既知のクチナーゼである。また、ペルオキシダーゼまたはオキシダーゼも一部のケースでは好適であることが証明されている。好適なアミラーゼは特に、α−アミラーゼ、イソアミラーゼ、プルラナーゼおよびペクチナーゼを包含する。好ましく使用されるセルラーゼは、セロビアーゼとも称される、セロビオヒドロラーゼ、エンドグルカナーゼ、β−グルコシダーゼ、またはそれらの混合物である。様々なタイプのセルラーゼはCMCアーゼ活性およびアビセラーゼ活性によって異なっているため、所望の活性は、セルラーゼの混合により達成することができる。酵素または酵素混合物の内容は、例えば0.1〜5重量%、好ましくは0.1〜約3重量%である。
(i)ゼオライト 例えば、微細結晶性の結合水含有合成ゼオライトをビルダーとして使用することができ、その例は、好ましくはゼオライトAおよび/またはPである。例えばゼオライトMAP.RTM(登録商標)(Crosfieldの市販品)が、ゼオライトPとして特に好ましい。しかし、ゼオライトX並びにゼオライトA、Xおよび/またはPの混合物も好適である。VEGABOND AX(登録商標)(Condea Augusta S.p.aの市販品)として入手可能である、ゼオライトAおよびゼオライトXの共結晶化ナトリウム/カリウムアルミニウムシリケートも特に興味深い。ゼオライトは好ましくは、噴霧乾燥粉末として使用され得る。ゼオライトを懸濁液として使用する場合には、その懸濁液は、安定剤として、少量の非イオン性界面活性剤、例えばゼオライトに基づいて1〜3重量%の、2〜5つのエチレンオキシド基を有するエトキシル化C12〜C18脂肪アルコール、4〜5つのエチレンオキシド基を有するC12〜C14脂肪アルコール、またはエトキシル化イソトリデカノールを含むことができる。好適なゼオライトは、10μm未満(体積分布;測定法:Coulter counter)の平均粒度を有し、好ましくは18〜22重量%、特に20〜22重量%の結合水を含有する。なお、ホスフェートもビルダー物質として使用することができる。
(i)ポリカルボン酸 使用可能な有機コビルダー物質には、ナトリウム塩の形態で使用され得るポリカルボン酸が含まれ、ポリカルボン酸は、1を超える酸官能基を持つカルボン酸として理解される。それらは、例えば、クエン酸、アジピン酸、コハク酸、グルタル酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、糖酸、アミノカルボン酸、ニトリロ三酢酸(NTA)、および環境を害しないことを条件としたそれらの誘導体または混合物である。好ましい塩は、クエン酸、アジピン酸、コハク酸、グルタル酸、酒石酸、糖酸のようなポリカルボン酸の塩およびそれらの混合物である。
組成物は、布地から油および油脂を洗い落とす能力にプラスに作用する成分を含むこともできる(これらは防汚剤と称される)。この効果は特に、これらの油溶解成分および油脂溶解成分を含む本発明の洗濯洗剤で既に何回も洗濯された布地が汚れた場合に現れる。好ましい油溶解成分および油脂溶解成分は、例えば、メチルセルロースおよびいずれの場合も非イオン性セルロースエーテルに基づいて15〜30重量%のメトキシル基および1〜15重量%のヒドロキシプロピル基を有するメチルヒドロキシプロピルセルロースのような非イオン性セルロースエーテル、並びに従来技術で既知の、フタル酸および/またはテレフタル酸のポリマーまたはそれらの誘導体、特にエチレンテレフタレートおよび/またはポリエチレングリコールテレフタレートのポリマー或いはそれらのアニオン性および/または非イオン性変性誘導体を包含する。それらのうち、フタル酸ポリマーおよびテレフタル酸ポリマーのスルホン化誘導体が特に好ましい。
組成物の更なる好適な成分は水溶性の無機塩、例えば重曹、炭酸塩、非晶質ケイ酸塩、またはこれらの混合物である;アルカリ炭酸塩および非晶質ケイ酸塩が特に用いられ、主にNa2O:SiO2のモル比が1:1〜1:4.5、好ましくは1:2〜1:3.5のケイ酸塩ナトリウムが用いられる。好ましい組成物はアルカリ塩、ビルダー、および/またはコビルダーで、好ましくは炭酸ナトリウム、ゼオライト、結晶、層状のケイ酸ナトリウムおよび/またはクエン酸三ナトリウムであり、その量は0.5〜70重量%、好ましくは0.5〜50重量%特に好ましくは0.5〜30重量%の無水物である。
組成物には、通常の抑泡剤を添加することが有利であり得る。好適な抑泡剤の例は、高い割合のC18〜C24脂肪酸を含む天然または合成由来の石鹸である。好適な非界面活性剤様抑泡剤は、例えば、オルガノポリシロキサン、およびそれらの場合によりシラン化されていてよい超微粒ケイ酸との混合物、並びにパラフィン、ワックス、微晶質ワックス、およびそれらのシラン化ケイ酸またはビステアリルエチレンジアミドとの混合物を包含する。様々な抑泡剤の混合物、例えばシリコーン、パラフィンまたはワックスの混合物も有利に使用される。発泡防止剤、特にシリコーンおよび/またはパラフィンを含有する発泡防止剤は、優先的に、水に溶解性または分散性の粒状担体物質に結合する。この場合、特にパラフィンとビステアリルエチレンジアミドの混合物を使用することができる。
ポリホスホン酸の塩は、特に重金属イオンに敏感な酵素のための、錯化剤および/または安定剤として考えられる。例えば、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホネートのナトリウム塩、およびジエチレントリアミンペンタメチレンホスホネートまたはエチレンジアミンテトラメチレンホスホネートのナトリウム塩は、組成物中に0.1重量%〜5重量%の量で、好ましく使用される。窒素不含有錯化剤が好ましい。
灰色化抑制剤は、繊維から分離された汚れを洗濯液中に懸濁して維持する機能を有するので、汚れの再付着を防ぐ。水溶性コロイドは多くの場合有機性であるが、灰色化抑制剤として適しており、その例は、(コ)ポリマーカルボン酸の水溶性塩、糊、ゼラチン、デンプンまたはセルロースのエーテルカルボン酸塩、デンプンまたはセルロースのエーテルスルホン酸塩、或いはセルロースまたはデンプンの酸性硫酸エステル塩である。水溶性酸性基含有ポリアミドもこの目的に適している。更に、上記以外の可溶性デンプン調製物およびデンプン製品、例えばデンプン分解物、アルデヒドデンプンなども使用可能である。また、ポリビニルピロリドンも使用可能である。しかしながら、セルロースエーテル、例えばカルボキシメチルセルロース(ナトリウム塩)、メチルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース、および混合エーテル、例えばメチルヒドロキシエチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、メチルカルボキシメチルセルロース、並びにそれらの混合物、そして、ポリビニルピロリドンを、例えば本剤に基づいて0.1〜5重量%の量で使用することも好ましい。
本組成物は蛍光増白剤を含むことができ、その例は、ジアミノスチルベンスルホン酸誘導体および/またはそれらのアルカリ金属塩である。例えば、4,4’−ビス(2−アニリノ−4−モルホリノ−1,3,5−トリアジニル−6−アミノ)スチルベン−2,2’−ジスルホン酸の塩、またはモルホリノ基の位置にジエタノールアミノ基、メチルアミノ基、アニリノ基または2−メトキシエチルアミノ基を有する類似構造化合物である。置換ジフェニルスチリル型の増白剤も存在でき、その例は、4,4’−ビス(2−スルホスチリル)ジフェニル、4,4’−ビス(4−クロロ−3−スルホスチリル)ジフェニルまたは4−(4−クロロスチリル)−4’−(2−スルホスチリル)ジフェニルのアルカリ金属塩である。上記増白剤の混合物も使用できる。
本組成物は、増粘剤および沈降防止剤並びに粘度調整剤、例えば、ポリアクリレート、ポリカルボン酸、多糖類およびそれらの誘導体、ポリウレタン、ポリビニルピロリドン、ひまし油誘導体、第四級化および/またはエトキシル化ヘキサメチレンジアミンのようなポリアミン誘導体、並びにそれらの任意の混合物を含んでもよい。好ましい組成物はBrookfield粘度計を用いて、摂氏20℃、50min−1の剪断速度で測定した場合に、10,000mPa・s未満の粘度を有する。
本組成物は、香料および/または着色料のような洗剤または洗浄剤の他の典型的な成分を含むことができる。このような着色料は、洗濯される布地を全く着色しないか、または無視できる程度にしか着色しないものである。使用する着色料全体の好ましい量は、本剤に基づいて1重量%未満、好適には0.1重量%未満である。本剤は、必要に応じてTiO2のような白色顔料を含んでもよい。
本発明による好ましい組成物、製剤、処方は、皮膚、口腔、及び/又は毛髪の手入れ用、保護用、ケア用、クレンジング用の製品、または化粧品製品から選択され、好ましくは塗りっぱなしの生成物(すなわち、すすぎ製品とは異なり、式(I)の化合物1種以上が皮膚及び/又は毛髪に長時間留まることにより、保湿、及び/又は抗老化、及び/又は傷の治癒促進作用が、より強化される)としての生成物の群から選択され、好ましくはシャンプー、シャワーゲル、毛髪トニック、洗顔料、マウスウォッシュとして使用される。
(i)0〜26.00%(重量基準)のエチルアルコール、
(ii)0.2〜3.00%(重量基準)のCremophor CO 40(PEG40水素化ヒマシ油)、
(iii)0.1〜0.50%(重量基準)のフレーバー、
(iv)2.00〜7%(重量基準)の70%ソルビトール、
(v)0.05〜0.5%(重量基準)のナトリウムサッカリン450、
(vi)0.05〜0.5%(重量基準)のフッ化ナトリウム、
(vii)0.01〜1.0%(重量基準)の安息香酸、
(viii)0.05〜1.0%(重量基準)の、本発明記載のヒドロキシアセトフェノン、
(ix)水(脱イオン水)、
任意の添加成分と併せて、全組成物の合計が100%(重量基準)となることを条件とする。
(i)5.00〜25.00%(重量基準)のラウリルエーテル硫酸塩(例えばTexapon NSO)、
(ii)1.00〜5.00%(重量基準)のコカミドプロピルベタイン(例えばDehyton K)、
(iii)0.1〜5.00%(重量基準)の植物油(例えばアボカド油)、
(iv)0.10〜10.00%(重量基準)の脂肪酸エステル(例えばDragoxat 89:エチルヘキシルイソノエート)、
(v)1.0〜3.0%(重量基準)の塩化ナトリウム、
(vi)0.5〜2.0%(重量基準)のクエン酸、
(vii)0.001〜2.0%(重量基準)の香油、
(viii)0〜1%(重量基準)のフェノキシエタノール、メチル−、エチル−、ブチル−及びプロピルパラベン、ここで、量は例えばフェノキシエタノールのみ等、1つの化合物に対応する量であり、または列挙された2、3、4、5の化合物からなる混合物である。
(ix)0.05〜3.00%(重量基準)の、本発明記載のヒドロキシアセトフェノン、
(x)水(脱イオン水)。
任意の添加成分と併せて、全組成物の合計が100%となることを条件とする。
(i)0〜90.00%(重量基準)のエチルアルコール、
(ii)0.2〜3.00%(重量基準)のCremophor CO 40(PEG40水素化ヒマシ油)、
(iii)0.1〜2.00%(重量基準)のフラグランス、
(iv)0.1〜20%(重量基準)のグリセリン、
(v)1〜30%(重量基準)のアルミニウムクロロヒドレート
(vi)0.1〜80.00%(重量基準)のシクロメチコーン、
(vii)0.01〜1.0%(重量基準)のフェノキシエタノール、
(viii)0.1〜5.00%(重量基準)の脂肪酸エステルまたはカプリリルカプリルトリグリセリド、
(ix)0.1〜1.00%(重量基準)のエチルヘキシルグリセリド、
(x)0.05〜1.0%(重量基準)の、本発明記載のヒドロキシアセトフェノン、
(xi)水(脱イオン水)。
任意の添加成分と併せて、全組成物の合計が100%となることを条件とする。
本発明に記載された、式(I)のアセトフェノン誘導体及び対応する組成物は、好ましくは水または水アルコールベースの成分及び組成物において、特にフラグランス及びフレーバー、並びに親油性成分の可溶化剤及び分解剤としての相乗的効果を有する。
従って、本発明の他の目的は、化粧品又は家庭用組成物において、
(a)少なくとも1つの式(I)のアセトフェノン誘導体を添加することにより、
R1は水素またはメチル基であり、
R2は水素、ヒドロキシル基または−OCH3群、または美容的、薬学的に受容できる塩であり、
または、
(b)
(b1)少なくとも1つの式(1)のアセトフェノン誘導体と、
ここで、
R1は水素またはメチル基であり、
R2は水素、ヒドロキシル基または−OCH3群、または美容的、薬学的に受容できる塩であり、
(b2)少なくとも1つのフレーバー及び/又はフラグランス、及び/又は
(b3)少なくとも1つの親油性成分、
望ましくはさらに、
(b4)水と、
(b5)乳化剤または界面活性剤の少なくとも1つ、及び/又は
(b6)少なくとも1つのアルコール、
を含むフレーバー又はフラグランス組成物を加えることにより、
(i)フレーバー及びフラグランスの安定性及び/又は溶解性、及び/又は
(ii)親油性成分の安定性及び/又は溶解性、及び/又は
(iii)フラグランス及びフレーバーの持続性、
を改善及び/または向上しする方法である。
(i)式(I)のアセトフェノン誘導体は、2−ヒドロキシアセトフェノン、3−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシアセトフェノン及びこれらの混合物からなる群から選択され:
(ii)フレーバー及び/又はフラグランスは、精油並びにアルデヒド、ケトン、アルコール、エーテル、エステル、炭化水素及びこれらの混合物をベースとしたフラグランス及びフレーバー等、合成及び天然フラグランス及びフレーバーから選択される。
従って、本発明の重要な目的は、上述したフレーバー又はフラグランス成分を含有する化粧品又は薬剤組成物、又は家庭用組成物に関する。
(a)0.05〜5%(重量基準)の、式(I)のアセトフェノン誘導体、
(b)0.05〜5%(重量基準)の、フレーバー又はフラグランス、
(c)0.05〜10%(重量基準)の、親油性成分、
(d)50〜99%(重量基準)の水、
(e)0.5〜25%(重量基準)の乳化剤または界面活性剤、
(f)0〜50%(重量基準)のアルコール、
及び、任意で
(g)0〜35%(重量基準)、好ましくは2〜30%(重量基準)、さらに好ましくは5〜30%(重量基準)の油成分及び/またはワックス、
(h)0〜約25%(重量基準)の有効成分、を含有し、
任意の添加成分と併せて、全組成物の合計が100%となることを条件とする。
(a)式(I)のアセトフェノン誘導体を、0.05〜5%(重量基準)、好ましくは0.1〜2%(重量基準)、さらに好ましくは0.2〜1%(重量基準)の範囲で含有し、
(b)フレーバー及び/またはフラグランスを、0.05〜5%(重量基準)、好ましくは0.1〜4%(重量基準)、さらに好ましくは0.15〜2%(重量基準)の範囲で含有し、
(c)親油性成分を、0.05〜10%(重量基準)、好ましくは0.1〜5%(重量基準)、さらに好ましくは0.2〜3%(重量基準)の範囲で含有し、
(d)界面活性剤及び/又はエマルジョンを、0.5〜25%(重量基準)、好ましくは1〜20%(重量基準)、さらに好ましくは4〜10%(重量基準)の範囲で含有し、
(e)アルコールを、0〜50%(重量基準)、好ましくは0〜30%(重量基準)、さらに好ましくは0〜25%(重量基準)の範囲で含有する。
ただし、任意の添加成分と併せて、全組成物の合計が100%となることを条件とする。
これらは、例えばローション、クリーム、スティックとしての中間品または最終製品として使用される。
(i)少なくとも本発明のフレーバー組成物を準備する手順と、
(ii)化粧品または家庭用ベース製剤を準備する手順と、
(iii)手順(i)の組成物と手順(ii)の製剤とを混合する手順と、を含む。
エタノール水を含有するデオドラントスプレー
エタノール水を含有するマウスウォッシュ濃縮物
シャンプー
シャンプー
4−ヒドロキシアセトフェノンによるジヒドロミルセノールの臭気強度の増加
溶液10mlが吸い取り紙に滴下され、室温で保管された。吸い取り紙は13人のパネリストが、a2−AFC試験(ISO5495、ペア比較)をすることによって評価された。パネリストは強度指数が高いサンプルを選択した後、両方のサンプルを1〜9のスケールで評価した(1:無臭、9:非常に強い臭い)。平均及び標準偏差は、13人のパネリストによる査定に基づき計算された。
4−ヒドロキシアセトフェノンによるトイレの悪臭の減少
15人のパネリストは、500mlのガラス製ボトルに入れられたサンプルを評価した。1mlのサンプル(9mlのジエチルフタレートで溶解)及び1mlのトイレ悪臭(クエン酸トリエチル1%溶液)が、吸い取り紙の異なる場所に滴下された。吸い取り紙はガラス製ボトルに配置され、16時間以上封止され、安定化された。悪臭強度は、「6」を悪臭サンプルの基準数値とし、1(無臭)から9(高い悪臭)として査定された。強度指数の平均及び標準偏差は、3回の独立した試験によって計算された。
香料油組成物
以下の表8〜14に表された香油組成物は、本発明の式(I)のアセトフェノン誘導体と結合される。
Claims (15)
- 式(I)のアセトフェノン誘導体を少なくとも1つ有する組成物の使用に関し:
R1は水素またはメチル基であり、
R2は水素、ヒドロキシル基または−OCH3群、または美容的又は薬学的に受容できる塩であり、
化粧品、薬剤または家庭用製剤において、
(i)フレーバーの安定性及び/又は溶解性、及び/又は、
(ii)親油性成分の安定性及び/又は溶解性、及び/又は、
(iii)フレーバーの持続性または
(iv)体臭又はキッチン、トイレまたは煙から派生する悪臭の阻害及び/又は減少及び/又は妨害
を改善し、及び/又は高める組成物の使用。 - 式(I)のアセトフェノン誘導体を少なくとも1つ有する組成物の使用に関し:
R1は水素またはメチル基であり、
R2は水素、ヒドロキシル基または−OCH3群、または美容的又は薬学的に受容できる塩であり、
化粧品、薬剤または家庭用製剤において、親油性成分可溶化システムとして使用される、組成物の使用。 - 前記組成物はさらに、
(a)少なくとも1つのフレーバー及び/又はフラグランス、及び/又は
(b)少なくとも1つの親油性成分、
(c)水、
(d)乳化剤または界面活性剤の少なくとも一方、及び
(e)少なくとも1つのアルコール、を含有する、請求項1又は2に記載の組成物の使用。 - (a)前記式(I)のアセトフェノン誘導体は、2−ヒドロキシアセトフェノン、3−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシアセトフェノン及びこれらの混合物からなる群から選択され、
(b)前記フレーバー及び/又はフラグランスは、精油並びにアルデヒド、ケトン、アルコール、エーテル、エステル、炭化水素及びこれらの混合物をベースとしたフラグランス及びフレーバー等、合成及び天然フラグランス及びフレーバーから選択され、
(c)前記親油性成分は、脂質、脂肪酸エステル、ポリマー、植物油、中性油又は親油性の特性を有する分子から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物の使用。 - (a)少なくとも1つの式(I)のアセトフェノン誘導体、
R1は水素またはメチル基であり、
R2は水素、ヒドロキシル基または−OCH3群、または美容的又は薬学的に受容できる塩であり、
(b)少なくとも1つのフレーバー又はフラグランス、及び任意で
(c)少なくとも1つの親油性成分を含む、フレーバー又はフラグランス組成物。 - さらに、
(d)水と、
(e)乳化剤または界面活性剤の少なくとも一方、及び
(f)少なくとも1つのアルコール、を含有する、請求項5に記載のフレーバー又はフラグランス組成物。 - (a)前記式(I)のアセトフェノン誘導体は、2−ヒドロキシアセトフェノン、3−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシアセトフェノンからなる群から選択され、
(b)前記フレーバー及び/又はフラグランスは、精油並びにアルデヒド、ケトン、アルコール、エーテル、エステル、炭化水素及びこれらの混合物をベースとしたフラグランス及びフレーバー等、合成及び天然フラグランス及びフレーバーから選択され、
(c)前記親油性成分は、脂質、脂肪酸エステル、ポリマー、植物油、中性油又は親油性の特性を有する分子から選択される、請求項5又は6に記載の組成物。 - 請求項5から7のいずれか一項に記載のフレーバー又はフラグランス組成物を含有する化粧品組成物であり、
前記化粧品組成物は、
(i)0〜26.00%(重量基準)のエチルアルコールと、
(ii)0.2〜3.00%(重量基準)の水素化ヒマシ油と、
(iii)0.1〜0.50%(重量基準)のフレーバーと、
(iv)2.00〜7%(重量基準)の70%ソルビトールと、
(v)0.05〜0.5%(重量基準)のナトリウムサッカリン450と、
(vi)0.05〜0.5%(重量基準)のフッ化ナトリウムと、
(vii)0.01〜1.0%(重量基準)の安息香酸と、
(viii)0.05〜1.0%(重量基準)の、本発明記載のヒドロキシアセトフェノンと、
(ix)水(脱イオン水)と、を含有するマウスリンス調合物であり、
任意の添加成分と併せて、全組成物の合計が100%(重量基準)となる、化粧品組成物。 - 請求項5から7のいずれか一項に記載のフレーバー又はフラグランス組成物を含有する化粧品組成物であり、
前記化粧品組成物は、
(i)5.00〜25.00%(重量基準)のラウリルエーテル硫酸塩と、
(ii)1.00〜5.00%(重量基準)のコカミドプロピルベタインと、
(iii)0.10〜5.00%(重量基準)の植物油と、
(iv)0.10〜10.00%(重量基準)の脂肪酸エステルと、
(v)1.0〜3.0%(重量基準)の塩化ナトリウムと、
(vi)0.5〜2.0%(重量基準)のクエン酸と、
(vii)0.001〜2.0%(重量基準)の香油と、
(viii)0〜1%(重量基準)のフェノキシエタノール、メチル−、エチル−、ブチル−及びプロピルパラベン、ここで、量は1つの化合物に対応する量、または列挙された2、3、4、5の化合物からなる混合物の合計量であり、
(ix)0.05〜3.00%(重量基準)の、本発明記載のヒドロキシアセトフェノンと、
(ix)水(脱イオン水)と、を含有するシャンプー調合物であり、
任意の添加成分と併せて、全組成物の合計が100%(重量基準)となる、化粧品組成物。 - 請求項5から7のいずれか一項に記載のフレーバー又はフラグランス組成物を含有する化粧品組成物であり、
前記化粧品組成物は、
(i)0〜90.00%(重量基準)のエチルアルコールと、
(ii)0.2〜3.00%(重量基準)のPEG40水素化ヒマシ油と、
(iii)0.1〜2.00%(重量基準)のフラグランスと、
(iv)0.1〜20%(重量基準)のグリセリンと、
(v)1〜30%(重量基準)のアルミニウムクロロヒドレートと、
(vi)0.1〜80.00%(重量基準)のシクロメチコーンと、
(vii)0.01〜1.0%(重量基準)のフェノキシエタノールと、
(viii)0.1〜5.00%(重量基準)の脂肪酸エステルまたはカプリリルカプリルトリグリセリドと、
(ix)0.1〜1.00%(重量基準)のエチルヘキシルグリセリドと、
(x)0.05〜1.0%(重量基準)の、本発明記載のヒドロキシアセトフェノンと、
(xi)水(脱イオン水)と、を有し、
任意の添加成分と併せて、全組成物の合計が100%(重量基準)となる、化粧品組成物。 - 請求項5〜7のいずれか一項に記載のフレーバー又はフラグランス組成物を含有する家庭用組成物。
- 式(I)のアセトフェノン誘導体を、最終生成物である家庭用組成物の全体量に対し、0.05〜5%(重量基準)の範囲で含有する、請求項11に記載の組成物。
- 前記フレーバー及び/又はフラグランス又は前記親油性成分の全体量は、最終生成物である家庭用組成物の全体量に対し、好ましくは0.05%〜5%(重量基準)の範囲である、請求項11又は12に記載の組成物。
- (a)化粧品組成物又は家庭用組成物に少なくとも1つの式(1)のアセトフェノン誘導体を添加することにより、
R1は水素またはメチル基であり、
R2は水素、ヒドロキシル基または−OCH3群、または美容的又は薬学的に受容できる塩であり、
(b)前記化粧品組成物又は家庭用組成物に対し、
(b1)少なくとも1つの式(I)のアセトフェノン誘導体と、
R1は水素またはメチル基であり、
R2は水素、ヒドロキシル基または−OCH3群、または美容的又は薬学的に受容できる塩であり、
(b2)少なくとも1つのフレーバー及び/又はフラグランスと、及び/又は
(b3)少なくとも1つの親油性成分と、
好ましくはさらに、
(b4)水と、
(b5)乳化剤または界面活性剤の少なくとも1つと、及び/又は
(b6)少なくとも1つのアルコールと、を添加することにより、
(i)フレーバー及び/又はフラグランスの安定性及び/又は溶解性、及び/又は、
(ii)親油性成分の安定性及び/又は溶解性、及び/又は、
(iii)フレーバー及び/又はフラグランスの持続性、
を改善及び/または向上する、方法。 - 前記式(I)のアセトフェノン誘導体は、2−ヒドロキシアセトフェノン、3−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシアセトフェノンからなる群から選択される、請求項13に記載の方法。
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