DE102014104257A1 - Wirkstoffkombinationen aus Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat und 4-Hydroxyacetophenon sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, diese Wirkstoffkombinationen enthaltend - Google Patents

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Julia Pruns
Bente Nissen
Thomas Raschke
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    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Abstract

Wirkstoffkombinationen aus Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat und 4-Hydroxyacetophenon sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, diese Wirkstoffkombinationen enthaltend.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen aus Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat und 4-Hydroxyacetophenon sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, diese Wirkstoffkombinationen enthaltend.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische bzw. dermatologische Zubereitungen, enthaltend Wirkstoffe zur Pflege und zum Schutze der Haut, insbesondere der empfindlichen Haut wie auch ganz besonders im Vordergrunde stehend der durch intrinsische und/oder extrinsische Faktoren gealterten oder alternden Haut sowie die Verwendung solcher Wirkstoffe und Kombinationen solcher Wirkstoffe auf dem Gebiete der kosmetischen und dermatologischen Hautpflege.
  • Unter kosmetischer Hautpflege ist in erster Linie zu verstehen, dass die natürliche Funktion der Haut als Barriere gegen Umwelteinflüsse (z.B. Schmutz, Chemikalien, Mikroorganismen) und gegen den Verlust von körpereigenen Stoffen (z.B. Wasser, natürliche Fette, Elektrolyte) gestärkt oder wiederhergestellt wird.
  • Wird diese Funktion gestört, kann es zu verstärkter Resorption toxischer oder allergener Stoffe oder zum Befall von Mikroorganismen und als Folge zu toxischen oder allergischen Hautreaktionen kommen.
  • Bei alter Haut beispielsweise erfolgt die regenerative Erneuerung verlangsamt, wobei insbesondere das Wasserbindungsvermögen der Hornschicht nachläßt. Sie wird deshalb inflexibel, trocken und rissig ("physiologisch" trockene Haut). Ein Barriereschaden ist die Folge. Die Haut wird anfällig für negative Umwelteinflüsse wie die Invasion von Mikroorganismen, Toxinen und Allergenen. Als Folge kann es sogar zu toxischen oder allergischen Hautreaktionen kommen.
  • Bei pathologisch trockener und empfindlicher Haut liegt ein Barriereschaden a priori vor. Epidermale Interzellularlipide werden fehlerhaft oder in ungenügender Menge bzw. Zusammensetzung gebildet. Die Konsequenz ist eine erhöhte Durchlässigkeit der Hornschicht und ein unzureichender Schutz der Haut vor Verlust an hygroskopischen Substanzen und Wasser.
  • Die Barrierewirkung der Haut kann über die Bestimmung des transepidermalen Wasserverlustes (TEWL – transepidermal water loss) quantifiziert werden. Dabei handelt es sich um die Abdunstung von Wasser aus dem Körperinneren ohne Einbeziehung des Wasserverlustes beim Schwitzen. Die Bestimmung des TEWL-Wertes hat sich als außerordentlich informativ erwiesen und kann zur Diagnose rissiger oder schrundiger Haut, zur Bestimmung der Verräglichkeit chemisch verschiedenartig aufgebauter Tenside und dergleichen mehr herangezogen werden.
  • Für die Schönheit und Gepflegtheit der Haut ist der Wasseranteil in der obersten Hautschicht von größter Bedeutung. Man kann ihn in einem begrenzten Umfang durch Einbringen von Feuchtigkeitsregulatoren günstig beeinflussen.
  • Anionische Tenside, welche im allgemeinen Bestandteile von Reinigungszubereitungen sind, können den pH-Wert in der Hornschicht langanhaltend erhöhen, was regenerative Prozesse, die der Wiederherstellung und Erneuerung der Barrierefunktion der Haut dienen, stark behindert. In diesem Fall stellt sich in der Hornschicht zwischen Regeneration und dem Verlust essentieller Substanzen durch regelmäßige Extraktion ein neuer, häufig sehr ungünstiger Gleichgewichtszustand ein, der das äußere Erscheinungsbild der Haut und die physiologische Funktionsweise der Hornschicht entscheidend beeinträchtigt.
  • Schon bei einem einfachen Wasserbade ohne Zusatz von Tensiden kommt es zunächst zu einer Quellung der Hornschicht der Haut, wobei der Grad dieser Quellung beispielsweise von der Dauer des Bades und dessen Temperatur abhängt. Zugleich werden wasserlösliche Stoffe, z.B. wasserlösliche Schmutzbestandteile, aber auch hauteigene Stoffe, die für das Wasserbindungsvermögen der Hornschicht verantwortlich sind, ab- bzw. ausgewaschen. Durch hauteigene oberflächenaktive Stoffe werden zudem auch Hautfette in gewissem Ausmaße gelöst und ausgewaschen. Dies bedingt nach anfänglicher Quellung eine nachfolgende deutliche Austrocknung der Haut, die durch waschaktive Zusätze noch verstärkt werden kann.
  • Bei gesunder Haut sind diese Vorgänge im allgemeinen belanglos, da die Schutzmechanismen der Haut solche leichten Störungen der oberen Hautschichten ohne weiteres kompensieren können. Aber bereits im Falle nichtpathologischer Abweichungen vom Normalstatus, z.B. durch umweltbedingte Abnutzungsschäden bzw. Irritationen, Lichtschäden, Altershaut usw., ist der Schutzmechanismus der Hautoberfläche gestört. Unter Umständen ist er dann aus eigener Kraft nicht mehr imstande, seine Aufgabe zu erfüllen und muss durch externe Maßnahmen regeneriert werden.
  • Darüber hinaus ist bekannt, dass Lipidzusammensetzung und -menge der Hornschicht der pathologisch veränderten, trockenen und der trockenen, jedoch nicht erkrankten Haut jüngerer und älterer Menschen vom Normalzustand abweicht, der in der gesunden, normal hydrierten Haut einer gleichalten Altersgruppe vorgefunden wird. Dabei stellen die Veränderungen im Lipidmuster der sehr trockenen, nicht-ekzematösen Haut von Patienten mit atopischem Ekzem einen Extremfall für die Abweichungen dar, die in der trockenen Haut hautgesunder Menschen vorgefunden werden.
  • Die Wirkung von Salben und Cremes auf Barrierefunktion und Hydratation der Hornschicht besteht in der Regel nicht in einer Wiederherstellung bzw. Stärkung der physikalisch-chemischen Eigenschaften der Lamellen aus Interzellularlipiden. Ein wesentlicher Teileffekt beruht auf der bloßen Abdeckung der behandelten Hautbezirke und dem daraus resultierenden Wasserstau in der darunterliegenden Hornschicht. Coapplizierte hygroskopische Substanzen binden das Wasser, so dass es zu einer messbaren Zunahme des Wassergehaltes in der Hornschicht kommt. Diese rein physikalische Barriere kann jedoch relativ leicht wieder entfernt werden. Nach dem Absetzen des Produktes kehrt die Haut dann sehr schnell wieder den Zustand vor Behandlungsbeginn zurück. Darüber hinaus kann die Hautpflegewirkung bei regelmäßiger Behandlung nachlassen, so dass schließlich sogar während der Behandlung der Status quo wieder erreicht wird. Bei bestimmten Produkten verschlechtert sich der Zustand der Haut nach Absetzen unter Umständen vorübergehend. Eine nachhaltige Produktwirkung wird in der Regel also nicht oder nur in einem eingeschränkten Maße erreicht.
  • Um die defizitäre Haut bei ihrer natürlichen Regeneration zu unterstützen und ihre physiologische Funktion zu stärken, werden topischen Präparaten in neuerer Zeit zunehmend Interzellularlipidmischungen zugesetzt, die von der Haut zum Wiederaufbau der natürlichen Barriere verwendet werden sollen. Allerdings handelt es sich bei diesen Lipiden, insbesondere aber den Ceramiden, um sehr teure Rohstoffe. Zudem ist ihre Wirkung meist sehr viel geringer als erhofft.
  • Ziel der vorliegenden Erfindung war es somit, Wege zu finden, die Nachteile des Standes der Technik zu vermeiden. Insbesondere sollte die Wirkung der Hautpflegeprodukte physiologisch, schnell und nachhaltig sein.
  • Unter Hautpflege im Sinne der vorliegenden Erfindung ist in erster Linie zu verstehen, dass die natürliche Funktion der Haut als Barriere gegen Umwelteinflüsse (z. B. Schmutz, Chemikalien, Mikroorganismen) und gegen den Verlust von körpereigenen Stoffen (z. B. Wasser, Lipide, Elektrolyte) gestärkt oder wiederhergestellt wird.
  • Produkte zur Pflege, Behandlung und Reinigung trockener und strapazierter Haut sind an sich bekannt. Allerdings ist ihr Beitrag zur Regeneration einer physiologisch intakten, hydratisierten und glatten Hornschicht umfangmäßig und zeitlich begrenzt.
  • Die Wirkung von Salben und Cremes auf die Barrierefunktion und die Hydratation der Hornschicht beruht im wesentlichen auf der Abdeckung (Okklusion) der behandelten Hautbezirke. Die Salbe oder Creme stellt sozusagen eine (zweite) künstliche Barriere dar, die den Wasserverlust der Haut verhindern soll. Entsprechend leicht kann diese physikalische Barriere – beispielsweise mit Reinigungsmitteln – wieder entfernt werden, wodurch der ursprüngliche, beeinträchtigte Zustand wieder erreicht wird. Darüber hinaus kann die Hautpflegewirkung bei regelmäßiger Behandlung nachlassen. Nach dem Absetzen der Produktanwendung kehrt die Haut sehr schnell wieder in den Zustand vor Behandlungsbeginn zurück. Bei bestimmten Produkten verschlechtert sich der Zustand der Haut unter Umständen sogar vorübergehend. Eine nachhaltige Produktwirkung wird in der Regel also nicht oder nur in einem eingeschränkten Maße erreicht.
  • Die Wirkung einiger pharmazeutischer Zubereitungen auf die Barrierefunktion der Haut besteht sogar in einer selektiven Barriereschädigung, die ermöglichen soll, dass Wirkstoffe in bzw. durch die Haut in den Körper eindringen können. Ein gestörtes Erscheinungsbild der Haut wird dabei als Nebenwirkung teilweise billigend in Kauf genommen.
  • Die Wirkung von pflegenden Reinigungsprodukten besteht im wesentlichen in einer effizienten Rückfettung mit Sebumlipid-ähnlichen Substanzen. Durch die gleichzeitige Verminderung des Tensidgehalts solcher Zubereitungen lässt sich der Schaden an der Hornschichtbarriere weiter begrenzen.
  • Antioxidantien, bevorzugt solche, welche in hautpflegenden kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen eingesetzt werden. Insbesondere betrifft die Erfindung auch kosmetische und dermatologische Zubereitungen, solche Antioxidantien enthaltend. In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung der Hautalterung, insbesondere der durch oxidative Prozesse hervorgerufenen Hautalterung.
  • Antioxidantien sind Substanzen, welche Oxidationsprozesse verhindern bzw. welche die Autoxidation ungesättigte Verbindungen enthaltender Fette verhindern. Antioxidantien, welche auch auf dem Gebiete der Kosmetik und Pharmazie Verwendung finden sind beispielsweise α-Tocopherol, Sesamol, Gallensäurederivate, Butylhydroxyanisol und Butylhydroxytoluol.
  • Hauptsächlich werden Antioxidantien als Schutzsubstanzen gegen den Verderb der sie enthaltenden Zubereitungen verwendet. Dennoch ist bekannt, dass auch in der menschlichen und tierischen Haut unerwünschte Oxidationsprozesse auftreten können. Solche Prozesse spielen eine wesentliche Rolle bei der Hautalterung.
  • Im Aufsatz "Skin Diseases Associated with Oxidative Injury" in "Oxidative Stress in Dermatology", S. 323 und folgende (Marcel Decker Inc., New York, Basel, Hong Kong, Herausgeber: Jürgen Fuchs, Frankfurt, und Lester Packer, Berkeley/Californien), werden oxidative Schäden der Haut und ihre näheren Ursachen aufgeführt.
  • UV-Strahlung beispielsweise kann zu photooxidativen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
  • Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikalische Verbindungen, z.B. Hydroxyradikale, Hydroperoxyradikale sowie Superoxidionen. Auch undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls, kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.
  • Auch aus dem Grunde, solchen Reaktionen vorzubeugen, können kosmetischen bzw. dermatologischen Formulierungen zusätzlich Antioxidantien und/oder Radikalfänger einverleibt werden.
  • Neben der UV-Strahlung induzieren auch andere Umweltnoxen wie z.B. Ozon, Zigerattenrauch, oxidierende Chemikalien, Metallionen (Eisen, Nickel, Kupfer usw.) Schwefel- und Stickoxide oxidativen Streß in der Haut und leisten so vorzeitiger Hautalterung Vorschub.
  • Auch Hitzeeinwirkung kann zu einem beachtlichen Anstieg des Lipidperoxidspiegels der beeinträchtigten Haut führen, und sogar normale Stoffwechselvorgänge können oxidativen Streß induzieren.
  • Aufgabe der vorliegender Erfindung war, den Nachteilen des Standes der Technik Abhilfe zu schaffen. Insbesondere war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Wirkstoffe und Produkte zur Verfügung zu stellen, welche in vivo als Antioxidantien wirken und/oder der durch oxidative Beanspruchung hervorgerufenen Hautalterung entgegenzuwirken.
  • Ein bekanntes und hochwirksames Antioxidans ist das 4-Hydroxyacetophenon, welches unter anderem von der Gesellschaft Symrise unter der Handelsbezeichnung „SymSave® H“ verkauft wird. Es hat die CAS-Nr. 99-93-4 und zeichnet sich durch folgende chemische Struktur aus:
    Figure DE102014104257A1_0001
  • Nachteil dieser Substanz ist, dass ihre Löslichkeit in kosmetischen Lösungsmitteln wie Ölen oder Lipiden nur mäßig ist, was ihren Einsatz in – meistens ölhaltigen – kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen begrenzt.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, diesem Übelstande abzuhelfen und Wege aufzuzeigen, wie die Einsatzkonzentration von 4-Hydroxyacetophenon in gelöster Form erhöht werden kann.
  • Es war überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, dass Wirkstoffkombinationen aus Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat und 4-Hydroxyacetophenon sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, diese Wirkstoffkombinationen enthaltend, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
  • Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat wird auch Octocrylen genannt und stellt eine UV-B-Filtersubstanz dar, welches von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539 T erhältlich ist und sich durch folgende Struktur auszeichnet:
    Figure DE102014104257A1_0002
  • Octocrylen absorbiert Licht hauptsächlich im UV-B und wenig im kurzwelligen UV-A-Bereich. Die Filterwirkung ist nicht sehr stark. Octocrylen wird in aller Regel in Kombination mit weiteren Filtersubstanzen eingesetzt, wobei es gleichzeitig die Photostabilität bestimmter UV-A-Filter erhöht und in der Folge deren Schutzwirkung stabilisiert.
  • Die Durchführung der Löslichkeitsversuche erfolgte bei 2 verschiedenen Temperaturen: Bei Raumtemperatur (ca. 20°C) und bei 35 °C.
  • Das kristalline 4-Hydroxyacetophenon wurde in kleinen Portionen langsam (über mehrere Stunden) zum jeweiligen Lösungsmittel unter Rühren hinzugegeben, bis sich kein weiteres Material mehr lösen ließ. Hier war die Löslichkeitsgrenze erreicht. Nicht gelöstes Material war deutlich als milchiger Niederschlag oder einzelne Kristalle erkennbar.
  • Die Experimente bei 35°C wurden im Wasserbad durchgeführt. Die Temperatur wurde per Temperatursonde, welche mit dem Heizrührer verbunden war, konstant gehalten. Die Löslichkeitsversuche mit Octocrylen konnten nur bei 35°C durchgeführt werden, da der Stoff bei Raumtemperatur sehr zäh ist.
  • Die Experimente wurden in verschraubten 15 ml Gläsern durchgeführt, um ein Verdampfen des Lösungsmittels zu verhindern.
  • Die Löslichkeit wurde 12–24 Stunden nach der letzten Substanzzugabe gemessen, so dass sich das System equilibrieren konnte.
    Lösungsmittel Löslichkeit von 4-Hydroxyacetophenon bei ca. 20 °C Löslichkeit von 4-Hydroxyacetophenon bei 35 °C
    C12-15-Alkylbenzoate 2% (gelöst)–2,25% (Kristalle) 2,5–3,0%
    Dicaprylylether 0,5%–1,0% (nicht gelöst) 1,0% (gelöst)–1,5% (nicht gelöst)
    Octocrylen Messung nicht möglich wegen hoher Viskosität Mindestens 5%
  • Octocrylen löst 4-Hydroxyacetophenon also überraschenderweise deutlich besser als die bekannten kosmetischen Öle Dicaprylylether und Alkylbenzoate.
  • Vorteilhaft werden Gewichtsverhältnisse von Octocrylen zu 4-Hydroxyacetophenon aus dem Bereich von 100 zu 1 bis 1 zu 20 gewählt, bevorzugt von 50 zu 1 bis 1 zu 10, insbesondere bevorzugt von 20 zu 1 bis 1 zu 5.
  • Bevorzugte Einsatzkonzentrationen von 4-Hydroxyacetophenon in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen werden aus dem Bereich von 0,001% bis 3% gewählt, bevorzugt von 0,01 bis 2%, insbesondere bevorzugt von 0,01 bis 1%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen lassen sich ohne Schwierigkeiten in gängige kosmetische oder dermatologische Formulierungen einarbeiten, vorteilhaft in Pumpsprays, Aerosolsprays, Crèmes, Salben, Tinkturen, Lotionen, Nagelpflegeprodukte (z.B. Nagellacke, Nagellackentferner, Nagelbalsame) und dergleichen.
  • Es ist auch gegebenenfalls vorteilhaft, die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung abzupuffern. Vorteilhaft ist ein pH-Bereich von 3,5–7,5. Besonders günstig ist es, den pH-Wert in einem Bereich von 4,0–6,5 zu wählen.
  • Die kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen gemäß der Erfindung können wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung der Haut und/oder der Haare im Sinne einer dermatologischen Behandlung oder einer Behandlung im Sinne der pflegenden Kosmetik dienen. Sie können aber auch in Schminkprodukten in der dekorativen Kosmetik eingesetzt werden.
  • Zur Anwendung werden die kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen gemäß der Erfindung in der für Kosmetika und Dermatika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.
  • Vorteilhaft sind solche kosmetische und dermatologische Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft enthalten diese zusätzlich mindestens einen UVA-Filter und/oder mindestens einen UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment.
  • Kosmetische Zubereitungen gemäß der Erfindung zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen können in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie z.B. üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen eingesetzt werden. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, eine Hydrodispersion, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
  • Die kosmetischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Antioxidantien, Parfüme, Mittel zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende Substanzen, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
  • Emulsionen sind gemäß der Erfindung vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
  • Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
  • Feste Stifte gemäß der Erfindung enthalten z.B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder Fettsäureester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte sowie desodorierende Stifte ("Deo-Sticks").
  • Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische oder dermatologische Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, z.B. Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
  • Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Zubereitungen zudem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen.
  • Bei kosmetischen Zubereitungen zur Pflege der Haare handelt es sich beispielsweise um Shampoonierungsmittel, Zubereitungen, die beim Spülen der Haare vor oder nach der Shampoonierung, vor oder nach der Dauerwellbehandlung, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung der Haare angewendet werden, um Zubereitungen zum Fönen oder Einlegen der Haare, Zubereitungen zum Färben oder Entfärben, um eine Frisier- und Behandlungslotion, einen Haarlack oder um Dauerwellmittel.
  • Die kosmetischen Zubereitungen enthalten Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie sie üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen zur Haarpflege und Haarbehandlung verwendet werden.
  • Als Hilfsstoffe dienen Konservierungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Emulgatoren, Verdickungsmittel, Fette, Öle, Wachse, organische Lösungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Farbstoffe oder Pigmente, deren Aufgabe es ist, die Haare oder die Zubereitung selbst zu färben, Elektrolyte, Zubereitungen gegen das Fetten der Haare.
  • Kosmetische Zubereitungen, die ein Shampoonierungsmittel oder eine Wasch-, Dusch- oder Badezubereitung darstellen, enthalten vorzugsweise mindestens eine anionische, nichtionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische daraus.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Verkörperungen der vorliegenden Erfindungen verdeutlichen. Die Angaben beziehen sich stets auf Gewichts-%, sofern nicht andere Angaben gemacht werden. Tagescreme
    Beispielrezeptur 1 Gew.-%
    PEG-40 Stearat 1
    Glycerylstearat 3
    Cetylstearylalkohol 1
    Dimethicon 2
    Octyldodecanol 2
    Dicaprylylether 4
    Octocrylen 5
    Butylmethoxydibenzoylmethan 1,5
    4-Hydroxyacetophenon 0,5
    C10-30 Alkylacrylat Crosspolymer 0,1
    Ethanol 2
    Parfum 0,3
    EDTA 0,2
    Tocopherylacetat 0,3
    Glycerin 6
    Phenoxyethanol 0,5
    Ethylparaben 0,1
    Natronlauge (pH 6 eingestellt) q.s.
    Wasser 100% ad 100
    O/W Tagescreme
    Beispielrezeptur 2 Gew.-%
    Glycerylstearatcitrat 2
    Glycerylstearat 3
    Cetyalkohol 1
    C12-15 Alkylbenzoat 4
    Dicaprylylether 3
    Ethylhexylsalicylat 3
    Octocrylen 8
    Bisoctyltriazol (Tinosorb® M) 1
    Tris-Biphenyl Triazine 1
    Xanthan Gum 0,1
    Carbomer 0,1
    Methylparaben 0,1
    4-Hydroxyacetophenon 0,5
    Glycerin 7
    Octandiol 0,4
    Distarchphosphat 1
    EDTA 0,2
    Parfüm 0,5
    Natronlauge (pH 6 eingestellt) q.s.
    Wasser ad 100
    Sonnenschutzcreme
    Beispielrezeptur 3 Gew.-%
    Polyglyceryl-10-Stearat 1
    Glycerylstearat 2
    Stearylalkohol 2
    Octocrylen 8
    2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (Tinosorb® S) 1
    Titandioxid (nano) 2
    Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoat (Uvinul® A Plus) 1
    Diethylhexyl Butamido Triazon 1
    C12-15 Alkylbenzoat 3
    Octyldodecanol 3
    Polyacrylsäure 0,2
    Xanthan Gum 0,1
    Panthenol 1
    Butylenglycol 3
    Glycerin 10
    EDTA 0,1
    Parfum 0,3
    Phenoxyethanol 0,4
    4-Hydroxyacetophenon 0,8
    Natronlauge (pH 6 eingestellt) q.s.
    Wasser ad 100
    O/W Tagescreme
    Beispielrezeptur 4 Gew.-%
    Polyglyceryl-3 Methylglucosedistearat 3
    Glycerylstearat 1
    Stearylalkohol 2
    Isopropylpalmitat 3
    Dicaprylylcarbonat 2
    Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid 3
    Butyl Methoxydibenzoylmethan 2
    Octocrylen 4
    Terephthalyliden Dicamphor Sulfonsäure 1
    Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl Benzoat (Uvinul® A Plus) 1
    4-Hydroxyacetophenon 0,2
    Carrageen 0,1
    Niacinamid 0,3
    C10-30 Alkylacrylat Crosspolymer 0,4
    Glycerin 6
    EDTA 0,2
    Hexandiol 0,5
    Methylparaben 0,3
    Natronlauge (pH 7 eingestellt) q.s.
    Wasser ad 100
    O/W Creme
    Beispielrezeptur 5 Gew.-%
    Cetearylglucosid 2
    Glycerylstearat 3
    Cetylalkohol 2
    Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid 2
    Mineralöl 1
    Dicaprylylether 3
    Vaseline 1
    Butyl Methoxydibenzoylmethan 1
    Octocrylen 5
    Benzophenon-3 0,4
    4-Hydroxyacetophenon 1
    Allantoin 0,1
    Farbstoff 0,1
    Carbomer 0,1
    Lithium Magnesium Natrium Silicat 0,3
    C10-30 Alkylacrylat Crosspolymer 0,3
    Xanthan Gum 0,1
    Panthenol 0,5
    Glycerin 5
    EDTA 0,2
    Decandiol 0,2
    Methylparaben 0,3
    Natronlauge (pH 7 eingestellt) q.s.
    Wasser ad 100
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    • "Skin Diseases Associated with Oxidative Injury" in "Oxidative Stress in Dermatology", S. 323 und folgende (Marcel Decker Inc., New York, Basel, Hong Kong, Herausgeber: Jürgen Fuchs, Frankfurt, und Lester Packer, Berkeley/Californien) [0024]

Claims (4)

  1. Wirkstoffkombinationen aus Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (Octocrylen) und 4-Hydroxyacetophenon.
  2. Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1, in denen Gewichtsverhältnisse von Octocrylen zu 4-Hydroxyacetophenon aus dem Bereich von von 100 zu 1 bis 1 zu 20 gewählt, bevorzugt von 50 zu 1 bis 1 zu 10, insbesondere bevorzugt von 20 zu 1 bis 1 zu 5.
  3. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1 oder 2.
  4. Zubereitungen nach Anspruch 3, in denen 4-Hydroxyacetophenon in Gewichtskonzentrationen vorliegt aus dem Bereich von 0,001% bis 3% gewählt, bevorzugt von 0,01 bis 2%, insbesondere bevorzugt von 0,01 bis 1%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019219606A1 (en) * 2018-05-18 2019-11-21 Dsm Ip Assets B.V. Topical composition
WO2020043269A1 (en) * 2018-08-27 2020-03-05 Symrise Ag Antimicrobial mixtures comprising at least one hydroxyphenone derivative

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2962678A1 (de) * 2014-06-30 2016-01-06 Symrise AG Aroma- und Duftstoffzubereitungen enthaltend Acetophenon-Derivate
WO2022122167A1 (en) * 2020-12-11 2022-06-16 Symrise Ag Medicament for preventing or treating pathologic conditions of human skin (i)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060110415A1 (en) * 2004-11-22 2006-05-25 Bioderm Research Topical Delivery System for Cosmetic and Pharmaceutical Agents

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07206645A (ja) * 1994-01-11 1995-08-08 Pola Chem Ind Inc 育毛剤及びこれを含有する頭髪用の化粧料
US8795640B2 (en) * 2011-12-22 2014-08-05 Mary Kay Inc. Lip formulation
KR20130134976A (ko) * 2012-05-31 2013-12-10 주식회사 코스메카코리아 백미 추출물을 함유하는 피부 미백 화장료 조성물
EP2774604B1 (de) * 2013-03-08 2017-08-30 Symrise AG Kosmetische Zubereitungen
EP2774481B1 (de) * 2013-03-08 2018-06-13 Symrise AG Antimikrobielle Zusammensetzungen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060110415A1 (en) * 2004-11-22 2006-05-25 Bioderm Research Topical Delivery System for Cosmetic and Pharmaceutical Agents

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Skin Diseases Associated with Oxidative Injury" in "Oxidative Stress in Dermatology", S. 323 und folgende (Marcel Decker Inc., New York, Basel, Hong Kong, Herausgeber: Jürgen Fuchs, Frankfurt, und Lester Packer, Berkeley/Californien)
CHEMICO ESPECIALIDADES QUIMICAS S.A. DE C.V., Río San Juan de Dios 1200.Col. Atlas 4487Guadalajara, Jalisco, México (www.chemico.mx):Symsave H®, Febrero 2014, No. 258.
CHEMICO ESPECIALIDADES QUIMICAS S.A. DE C.V., Río San Juan de Dios 1200.Col. Atlas 4487Guadalajara, Jalisco, México (www.chemico.mx):Symsave H®, Febrero 2014, No. 258. *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019219606A1 (en) * 2018-05-18 2019-11-21 Dsm Ip Assets B.V. Topical composition
CN112118825A (zh) * 2018-05-18 2020-12-22 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 局部组合物
JP2021523199A (ja) * 2018-05-18 2021-09-02 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. 局所組成物
US11547646B2 (en) 2018-05-18 2023-01-10 Dsm Ip Assets B.V. Topical composition
CN112118825B (zh) * 2018-05-18 2023-03-31 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 局部组合物
JP7326661B2 (ja) 2018-05-18 2023-08-16 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. 局所組成物
WO2020043269A1 (en) * 2018-08-27 2020-03-05 Symrise Ag Antimicrobial mixtures comprising at least one hydroxyphenone derivative
JP2021536438A (ja) * 2018-08-27 2021-12-27 シムライズ アーゲー 抗菌混合物
JP7328326B2 (ja) 2018-08-27 2023-08-16 シムライズ アーゲー 抗菌混合物

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