JP2017519068A5 - - Google Patents

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  1. 有機ケイ素の進行性光保護ポリマーを調製するためのプロセスであって、アルカノール/水の混合物中の式(I)のモノマーと式(IV)の化合物との反応を含み、前記式(I)のモノマーが、

    であり、式中、
    Rが、(i)、(ii)、及び(iii):

    からなる群から選択され、
    、R、R、R、及びRは、R及びRのうちの少なくとも1つがHであるならばR、R、R、R、及びRのうちの少なくとも1つはHではないという条件で、H、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、(C〜C)シクロアルキル、OR10、NH、NHR11、NR1213、COOH、COOR14、CONH、CONHR15、CONR1617、SONH、SONHR18、及びSONR1920からなる群から独立に選択され、
    、R、R、及びRが、水素、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、(C〜C)シクロアルキル、OR’、NH、NHR’及びNR’R’から独立に選択され、
    10が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    11が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    12が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    13が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR12及びR13は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    14が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    15が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    16が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    17が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR16及びR17は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    18が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    19が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    20が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR19及びR20は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    Lが、
    −CH=N−
    −(CH)−O−C(O)−NH−
    から選択されるリンカーであり、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    R’が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    R’が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    R’が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    R’が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR’及びR’は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    pが、2、3、及び4から選択される整数であり、
    sが、0及び1から選択される整数であり、
    tが、0及び1から選択される整数であり、
    前記式(IV)の化合物が、

    であり、式中、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキルであり、
    、R、及びRが、独立に直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    及びwが、独立に0又は1である、
    上記プロセス。
  2. アンモニア、モノアルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキルアミン、モノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、及びトリアルカノールアミンからなる群から選択される窒素含有塩基性化合物の存在によってさらに特徴づけられ、アルキル基とアルカノール基との両方が1〜6個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖である、請求項1に記載のプロセス。
  3. 前記アルカノール/水の混合物がエタノール/水の混合物である、請求項1又は2に記載のプロセス。
  4. マイクロ又はナノ粒子の形態を呈することを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のプロセスによって得ることができる有機ケイ素の進行性光保護ポリマー。
  5. ヒト又は動物の生体をUV放射から保護するための化粧用又は皮膚用組成物の調製における請求項4に記載の有機ケイ素の進行性光保護ポリマーの使用。
  6. UV吸収剤の光化学的前駆体としての請求項4に記載の光保護ポリマーの使用。
  7. 太陽への暴露時間及び太陽放射度に応じた進行性のUV保護によって特徴づけられる、ヒト又は動物の生体に塗布される化粧用又は皮膚用組成物の調製における請求項4に記載の光保護ポリマーの使用。
  8. ヒト又は動物の生体をUV放射から保護することに使用するための請求項4に記載の光保護ポリマー。
  9. 請求項4に記載の有機ケイ素の進行性光保護ポリマーを含む化粧用又は皮膚用組成物又はそれらの混合物。
  10. 前記ポリマーの含量が前記組成物の総重量に基づき0.01〜40重量%の範囲であることを特徴とする請求項9に記載の化粧用又は皮膚用組成物。
  11. アボベンゾン、2−エチルヘキシル−p−メトキシシンナメート、オキシベンゾン、オクチルジメチルp−アミノ安息香酸、ジオキシベンゾン、エチル−4−[ビス(ヒドロキシプロピル)]アミノベンゾエート、2−エチルヘキシル−2−シアン−3,3−ジフェニルアクリレート、サリチル酸2−エチルヘキシル、グリセリルp−アミノベンゾエート、サリチル酸3,3,5−トリメチルシクロヘキシル、アントラニル酸メチル、p−ジメチルアミノ安息香酸、2−エチルヘキシルp−ジメチルアミノベンゾエート、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、2−p−ジメチルアミノフェニル−5−スルホニウムベンゾオキサゾン酸、スリソベンゾン、ヘキシル2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシベンゾイル)ベンゾエート、2−(4−メチルベンジリデン)−カンファ、及び4−イソプロピルジベンゾイルメタンから選択される日焼け止め化合物をさらに含む、請求項9又は10に記載の化粧用又は皮膚用組成物。
  12. 式(I)のモノマーであって、

    式中、
    Rが、(i)、(ii)、及び(iii):

    からなる群から選択され、
    、R、R、R、及びRは、R及びRのうちの少なくとも1つがHであるならばR、R、R、R、及びRのうちの少なくとも1つはHではないという条件で、H、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、(C〜C)シクロアルキル、OR10、NH、NHR11、NR1213、COOH、COOR14、CONH、CONHR15、CONR1617、SONH、SONHR18、及びSONR1920からなる群から独立に選択され、
    、R、R、及びRが、水素、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、(C〜C)シクロアルキル、OR’、NH、NHR’及びNR’R’から独立に選択され、
    10が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    11が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    12が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    13が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR12及びR13は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    14が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    15が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    16が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    17が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR16及びR17は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    18が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    19が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    20が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR19及びR20は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    Lが、
    −CH=N−
    −(CH)−O−C(O)−NH−
    から選択されるリンカーであり、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    R’が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    R’が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    R’が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    R’が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR’及びR’は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    pが、2、3、及び4から選択される整数であり、
    sが、0及び1から選択される整数であり、
    tが、0及び1から選択される整数である、
    上記式(I)のモノマー、又はそれらのエナンチオマーの形態、又は化粧用として若しくは皮膚用として許容可能な塩。
  13. Lが基−CH=N−のときの上記に記載の式(I)のモノマーを調製するためのプロセスであって、式(II)の化合物と式(III)の化合物の反応を含み、前記式(II)の化合物が、

    であり、式中、
    、R、R、R、及びRは、R及びRのうちの少なくとも1つがHであるならばR、R、R、R、及びRのうちの少なくとも1つはHではないという条件で、H、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、(C〜C)シクロアルキル、OR10、NH、NHR11、NR1213、COOH、COOR14、CONH、CONHR15、CONR1617、SONH、SONHR18、及びSONR1920からなる群から独立に選択され、
    10が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    11が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    12が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    13が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR12及びR13は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    14が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    15が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    16が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    17が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR16及びR17は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    18が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    19が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    20が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR19及びR20は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、並びに
    R’が、(i’)、(ii’)、及び(iii’):

    から選択され、式中、
    、R、R、及びRが、水素、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、(C〜C)シクロアルキル、OR’、NH、NHR’及びNR’R’から独立に選択され、
    前記式(III)の化合物が、

    であり、式中、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    pが、2、3、及び4から選択される整数であり、
    sが、0及び1から選択される整数であり、
    tが、0及び1から選択される整数である、
    上記プロセス。
  14. Lが−CH−O−C(O)−NH−のときの上記に記載の式(I)のモノマーを調製するためのプロセスであって、
    a)還元剤の存在下で式(V)の化合物を生成する上記に記載の式(II)の化合物の還元反応と、
    b)上記に記載の式(V)の化合物と式(VI)の化合物の反応と、
    を含み、前記式(V)の化合物が、

    であり、式中、
    、R、R、R、及びRは、R及びRのうちの少なくとも1つがHであるならばR、R、R、R、及びRのうちの少なくとも1つはHではないという条件で、H、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、(C〜C)シクロアルキル、OR10、NH、NHR11、NR1213、COOH、COOR14、CONH、CONHR15、CONR1617、SONH、SONHR18、及びSONR1920からなる群から独立に選択され、
    10が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    11が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    12が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    13が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR12及びR13は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    14が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    15が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    16が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    17が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR16及びR17は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    18が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    19が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、
    20が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル又は(C〜C)シクロアルキルであり、又はR19及びR20は、それらが結合される窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジン、又はモルホリン環を形成し、
    R’’が、(I’’)、(ii’’)、及び(iii’):

    から選択され、
    前記式(VI)の化合物が、

    であり、式中、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    が、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルキル、直鎖若しくは分岐鎖(C〜C)アルケニル、(C〜C)シクロアルキル又はフェニルであり、
    pが、2、3、及び4から選択される整数であり、
    sが、0及び1から選択される整数であり、
    tが、0及び1から選択される整数である、
    上記プロセス。
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