JP2017518430A - 紫外線および熱劣化に対して材料を安定させるための安定化組成物 - Google Patents

紫外線および熱劣化に対して材料を安定させるための安定化組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2017518430A
JP2017518430A JP2017510441A JP2017510441A JP2017518430A JP 2017518430 A JP2017518430 A JP 2017518430A JP 2017510441 A JP2017510441 A JP 2017510441A JP 2017510441 A JP2017510441 A JP 2017510441A JP 2017518430 A JP2017518430 A JP 2017518430A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
bis
triazine
tetramethyl
hydroxy
butyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2017510441A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017518430A5 (ja
JP6731910B2 (ja
Inventor
ガプタ,ラム・ビー
エング,ジエリー・モン・ハイ
カワム,フアデイ
カマト,ランジヤン・クマル
Original Assignee
サイテク・インダストリーズ・インコーポレーテツド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by サイテク・インダストリーズ・インコーポレーテツド filed Critical サイテク・インダストリーズ・インコーポレーテツド
Publication of JP2017518430A publication Critical patent/JP2017518430A/ja
Publication of JP2017518430A5 publication Critical patent/JP2017518430A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6731910B2 publication Critical patent/JP6731910B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/22Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K13/00Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
    • C08K13/02Organic and inorganic ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/01Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/24Acids; Salts thereof
    • C08K3/26Carbonates; Bicarbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/101Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/105Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • C08K5/132Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • C08K5/134Phenols containing ester groups
    • C08K5/1345Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20Carboxylic acid amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432Six-membered rings
    • C08K5/3435Piperidines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462Six-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37Thiols
    • C08K5/375Thiols containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/524Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/527Cyclic esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/04Homopolymers or copolymers of ethene
    • C08L23/06Polyethene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/10Homopolymers or copolymers of propene
    • C08L23/12Polypropene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/30Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2217Oxides; Hydroxides of metals of magnesium
    • C08K2003/222Magnesia, i.e. magnesium oxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2227Oxides; Hydroxides of metals of aluminium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Abstract

熱および紫外線暴露による劣化に対して材料を安定させるための安定化組成物が本明細書で開示される。ある場合には、安定化組成物は、オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物と;ヒンダードアミン光安定剤化合物と;ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物と;ホスファイト化合物と、酸捕捉剤および/またはチオエステルと;ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物とを含む。

Description

本発明は、安定化組成物に関する。特に、本発明は、紫外線劣化および熱劣化に対して材料を安定させる組成物に関する。
日光および他の紫外(UV)放射線(UV線とも言われる)源への暴露は、多種多様な材料の劣化を引き起こすことが知られている。例えば、プラスチックなどのポリマー材料は、主としてポリマーの分子量の低下のために、UV線への長期暴露の結果としてしばしば変色し、光沢を失いおよび/または脆くなる。したがって、ポリマー物品におけるそのような劣化を阻止することができる、UV線吸収剤および安定剤などの組成物に向けて多くの技術が開発されてきた。
熱への暴露もまた、材料、とりわけポリマー材料の劣化を引き起こすことが知られている。熱によって引き起こされる劣化を減らすまたは防ぐ組成物は開発されているが、これらの組成物とUV線安定剤系と組み合わせは、UV線安定化特性が、熱安定剤組成物と組み合わせられる場合に、しばしば妨げられるかまたは完全に放棄される(すなわち、拮抗する)ので、所望の結果を必ずしももたらすとは限らない。したがって、UV線および熱暴露の両方による劣化から材料を保護することができる安定剤組成物の満たされていないニーズが市場において依然として存在する。本発明は前述のニーズに対する答えであると考えられる。
一態様では、本発明は、オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物と;ヒンダードアミン光安定剤化合物と;ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物と;酸捕捉剤と;ホスファト化合物と;ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物とを含む熱および紫外(UV)線安定化組成物を指向する。
本発明の別の態様は、オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物と;ヒンダードアミン光安定剤化合物と;ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物と;ホスファト化合物と;酸捕捉剤またはチオエステルとを含む熱および紫外(UV)線安定化組成物を指向する。
別の態様では、本発明は、本明細書に記載される熱およびUV線安定化組成物のいずれかと安定させられるべき材料とを含む被安定化組成物(stabilized compositions)を指向する。
さらなる態様では、本発明は、前述の被安定化組成物の調製方法であって、安定させられるべき材料が本明細書に記載される熱およびUV線安定化組成物のいずれかと組み合わせられる方法を指向する。
その上さらなる態様では、本発明は、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、天然および合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、高衝撃ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、スチレンアクリロニトリル、アクリレートスチレンアクリロニトリル、セルロースアセテー
トブチレート、セルロース系ポリマー、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、ポリフェニルオキシドポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリケトン、脂肪族ポリケトン、熱可塑性オレフィン、アミノ樹脂架橋ポリアクリレートおよびポリエステル、ポリイソシアネート架橋ポリエステルおよびポリアクリレート、フェノール/ホルムアルデヒド、尿素/ホルムアルデヒドおよびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、乾性および不乾性アルキド樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂;メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、カルバメート、およびエポキシ樹脂で架橋されたアクリレート樹脂;酸無水物またはアミンで架橋されている、脂肪族、脂環式、複素環および芳香族グリシジル化合物に由来する架橋エポキシ樹脂;ポリシロキサン、Michael(マイケル)付加ポリマー、アミン、活性化不飽和およびメチレン化合物と共にブロックドアミン、活性化不飽和およびメチレン化合物と共にケチミン、不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と組み合わせたポリケチミン、不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン、放射線硬化性組成物、エポキシメラミン樹脂、有機染料、化粧品、セルロースベースの紙調合物、写真用フィルム紙、繊維、ワックス、インク、ならびにそれらのブレンドからなる群から選択される材料の加工性の改善方法であって、この方法が、安定化量の本明細書に記載されるような安定化組成物を材料に添加する工程を含む方法を指向する。
本発明のこれらのおよび他の態様は、本明細書でより詳細に記載される。
極限熱条件への暴露後の光安定化組成物とブレンドされたまたはブレンドされていない熱可塑性オレフィンを含有するプラークの光沢保持率の百分率を示す(それぞれ、表3、実施例1C、2C、10、13、および14に相当する)写真である。 実施例15〜19の結果を例示するグラフである。
上に要約されたように、今や見出され、そして初めて本明細書で開示される組成物およびそれを使用する方法は、現行の商業的に入手可能な安定剤パッケージと比べて、熱およびUV線劣化に対する最適の安定性を達成するために意外にも有用である。さらに、本明細書で開示される方法および組成物はその上に(そして意外にも)、現行の商業的に入手可能なポリマー安定剤パッケージと比べて低い揮発性有機化合物(VOC)の放出、低い臭気および低いブルーミングを有する安定剤パッケージを提供する。
上におよび本開示の全体にわたって用いられように、以下の用語および定義が、読者を支援するために提供される。特に定義しない限り、本明細書で用いられるすべての技術用語、表記法および他の科学専門用語は、化学技術の当業者によって一般に理解される意味を有することを意図する。本明細書でおよび添付のクレームで用いるところでは、単数形は、特に文脈が明らかに指示しない限り、複数の指示対象を含む。さらに、本明細書でおよび添付のクレームで用いるところでは、量または濃度の任意の範囲の開示は、所与の範囲中のいかなる量または値の開示をも含む。
本明細書の全体にわたって、用語および置換基は、それらの定義を保持する。有機化学者(すなわち当業者)によって利用される省略形の包括的なリストは、Journal of Organic Chemistryの各巻の巻頭に登場する。「Standard List of Abbreviations(省略形の標準リスト)」という表題の表に典型的に提示されている、このリストは、参照により本明細書に援用される。
用語「ヒドロカルビル」は、全炭素骨格を有し、そして炭素原子および水素原子からなる脂肪族、脂環式および芳香族基を包含する総称である。本明細書で定義されるような、
ある種の場合には、炭素骨格を構成する炭素原子の1個もしくは複数個は、N、O、および/またはSの1つもしくは複数のヘテロ原子でなど、指定の原子または原子の基で置き換えられていても割り込まれていてもよい。ヒドロカルビル基の例としては、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、炭素環式アリール、アルケニル、アルキニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルアルキル、ならびに炭素環式アラルキル、アルカリール、アラルケニルおよびアラルキニル基が挙げられる。そのようなヒドロカルビル基はまた、本明細書で定義されるような1つもしくは複数の置換基で任意選択的に置換されることができる。したがって、本明細書およびクレームで考察される化学基または部分は、置換もしくは非置換形態を含むと理解されるべきである。以下に表される例および好ましさはまた、特に文脈が明記しない限り本明細書で記載される式の化合物に関する置換基の様々な定義において言及されるヒドロカルビル置換基またはヒドロカルビル含有置換基のそれぞれにも適用される。
好ましい非芳香族ヒドロカルビル基は、アルキルおよびシクロアルキル基などの飽和基である。一般に、および例として、ヒドロカルビル基は、特に文脈が要求しない限り、50個までの炭素原子を有することができる。1〜30個の炭素原子のヒドロカルビル基が好ましい。1〜30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基のサブセット内で、特定の例は、C112ヒドロカルビル基(例えばC16ヒドロカルビル基またはC14ヒドロカルビル基)などの、C120ヒドロカルビル基であり、特有の例は、C1からC30ヒドロカルビル基から選択される任意の個別値または値の組み合わせである。
アルキルは、線状、分岐、もしくは環式炭化水素構造およびそれらの組み合わせを含むことを意図する。低級アルキルは、1〜6個の炭素原子のアルキル基を意味する。低級アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、s−およびt−ブチルなどが挙げられる。好ましいアルキル基は、C30以下のものである。
アルコキシまたはアルコキシアルキルは、酸素によって親構造に結合した直鎖、分岐、環式構造およびそれらの組み合わせの1〜20個の炭素原子の基を意味する。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルンオキシなどが挙げられる。
アシルは、ホルムルを、ならびに、カルボニル官能性によって親構造と結合した、直鎖、分岐、環式構造の、飽和、不飽和および芳香族ならびにそれらの組み合わせの1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11および12個の炭素原子の基を意味する。例としては、アセチル、ベンゾイル、プロピオニル、イソブチリル、t−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。低級アシルは、1〜6個の炭素を含有する基を意味する。
「炭素環式」または「シクロアルキル」基は、本明細書で用いるところでは、特に文脈が明記しない限り、芳香環系および非芳香環系を両方とも含む。したがって、例えば、この用語はその範囲内に、芳香族、非芳香族、不飽和の、部分的に飽和したおよび完全に飽和した炭素環式環系を含む。一般に、そのような基は、単環式であっても二環式であってもよく、例えば、3〜12環員、より通常は5〜10環員を含有してもよい。単環式基の例は、3、4、5、6、7、および8環員、より通常は3〜7、好ましくは5または6環員を含有する基である。二環式基の例は、8、9、10、11および12環員、より通常は9または10環員を含有するものである。非芳香族炭素環/シクロアルキル基の例としては、c−プロピル、c−ブチル、c−ペンチル、c−ヘキシルなどが挙げられる。C7〜C10多環式炭化水素の例としては、ノルボルニルおよびアダマンチルなどの環系が挙げられる。
アリール(炭素環式アリール)は、二環式9−もしくは10−員環芳香環系;または三環式13−もしくは14−員環芳香環系を含有する5−もしくは6−員環芳香族炭素環を意味する。6−〜14−員環炭素環式環としては、例えば、置換もしくは非置換フェニル基、ベンゼン、ナフタレン、インダン、テトラリン、およびフルオレンが挙げられる。
置換されたヒドロカルビル、アルキル、アリール、シクロアルキル、アルコキシなどは、各残基において3個までのH原子が、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボキシ、カルボアルコキシ(アルコキシカルボニルとも言われる)、カルボキサミド(アルキルアミノカルボニルとも言われる)、シアノ、カルボニル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、メルカプト、アルキルチオ、スルホキシド、スルホン、アシルアミノ、アミジノ、フェニル、ベンジル、ハロベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ベンゾイル、ハロベンゾイル、または低級アルキルヒドロキシで置き換えられている特有の置換基を意味する。
上に要約されたように、本発明は、オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物と、ヒンダードアミン光安定剤(HALS)化合物と、ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物と、ホスファイト化合物と、酸捕捉剤とヒンダードフェノール酸化防止剤化合物とを含む熱および紫外(UV)線安定化組成物に関する。別の実施形態では、熱およびUV線安定化組成物はまた、前述の化合物に加えて、チオエステル化合物を含む。
好ましくは、オルト−ヒドロキシトリス−アリール−s−トリアジン化合物は、式(I):
(ここで、式(I)におけるR34およびR35のそれぞれは独立して、任意選択的に置換されたC6〜C10アリール、C1〜C10ヒドロカルビル−置換アミノ、C1〜C10アシルおよびC1〜C10アルコキシルから選ばれ;ここで、式(I)におけるR36は、式Iのフェノキシ部分の0〜4つの位置での同じもしくは異なるものである置換基であり、そして独立して、ヒドロキシル、C1〜C12ヒドロカルビル、C1〜C12アルコキシル、C1〜C12アルコキシエステル、およびC1〜C12アシルから選ばれる)
に従った2−(2’−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物である。
2−(2’−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンの例としては、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン;4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2,4
−−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)フェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(4−ビフェニルイル)−6−[2−ヒドロキシ−4−[(オクチルオキシカルボニル)エチリデンオキシ]フェニル]−s−トリアジン;2,4−ビス(4−ビフェニルイル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(2−エチルヘキシルオキシ)フェニル]−s−トリアジン;2−フェニル−4−[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−アミルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4(−3−ベンジルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン;2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−n−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ジ−n−ブチルオキシフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ノニルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−5−α−クミルフェニル]−s−トリアジン;メチレンビス−{2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−s−トリアジン};5:4:1比で3:5’、5:5’および3:3’位で橋架けされたメチレン橋架け二量体混合物;2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−イソオクチルオキシカルボニルイソ−プロピリデンオキシ−フェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルンオキシ−5−α−クミルフェニル)−s−トリアジン;2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4,6−ビス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン;2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−フェニル]−s−トリアジン;4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)−s−トリアジンと4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)−s−トリアジンとの混合物;4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4(3−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジン;4,6−ジフェニル−2−(4−ヘキシルンオキシ−2−ヒドロキシフェニル)−s−トリアジン;2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[2−(2−エチルヘキサノイルオキシ)エトキシ]フェノール;2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン;プロパン酸、2,2’,2’’−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリス[(3−ヒドロキシ−4,1−フェニレン)オキシ]]トリス−1,1’,1’’−トリオクチルエステル;プロパン酸、2−[4−[4,6−ビス([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2イル]−3−ヒドロキシフェノキシル]−イソオクチルエステル;ならびにそれらの組み合わせが挙げられる。
HALS化合物は、式(II):
(ここで、式(II)におけるR31は、水素;OH;C1〜C20ヒドロカルビル;−CH2CN;C1〜C12アシル;およびC1〜C18アルコキシから選ばれ;式(II)におけるR38は、水素;およびC1〜C8ヒドロカルビルから選ばれ;そして式(II)におけるR29、R30、R32、およびR33のそれぞれは独立して、C1〜C20ヒドロカルビルから選ばれるか、または式(II)におけるR29およびR30ならびに/またはR32およびR33は、それらが結合している炭素と一緒になってC5〜C10シクロアルキルを形成している);または式(IIa)
式(IIa)
(ここで、式(IIa)におけるmは、1〜2の整数であり;R39は、水素;OH;C1〜C20ヒドロカルビル;−CH2CN;C1〜C12アシル;およびC1〜C18アルコキシから選ばれ;そして式(IIa)におけるG1〜G4のそれぞれは独立して、C1〜C20ヒドロカルビルから選ばれる)
に従った分子断片を含む。
HALS化合物の例としては、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバケート;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)n−ブチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート;1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物;2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルステアレート;2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルドデカネート;1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルステアレート;1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルドデカネート;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセテート;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート;4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロネート;3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンとメチル化,4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1−エタノイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの縮合物;2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカン;オキソ−ピペラジニル−トリアジン;7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレ−ト;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、2,2,6,6−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]−ウンデカン−3,9−ジエタノールとのポリマー、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルエステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、2,2,6,6−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]−ウンデカン−3,9−ジエタノールとのポリマー、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステル;ビス(1−ウンデカンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネート;1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペルジノール;1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;1−(4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−イルオキシ)−2−オクタデカノイルオキシ−2−メチルプロパン;1−(2−ヒドロ
キシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペルジノール;1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペルジノールとジメチルスクシネートとの反応生成物;2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン−21−オン;2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールと高級脂肪酸とのエステル;3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン;1H−ピロール−2,5−ジオン,1−オクタデシル−、(1−メチルエテニル)ベンゼンと1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1H−ピロール−2,5−ジオンとのポリマー;ピペラジノン,1,1’,1’’−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリス[(シクロヘキシルイミノ)−2,1−エタンジイル]]トリス[3,3,5,5−テトラメチル−;ピペラジノン,1,1’,1’’−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリス[(シクロヘキシルイミノ)−2,1−エタンジイル]]トリス[3,3,4,5,5−ペンタメチル−;7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの縮合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシルンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン;プロパン二酸、[(4−メトキシフェニル)−メチレン]−ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート;ベンゼンプロパン酸、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−、1−[2−[3−[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]−1−オキソプロポキシ]エチル]−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステル;N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N’−ドデシルオキサルアミド;トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセテート;1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル):1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル);1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート;2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−7−オキサ−3.20−ジアザスピロ(5.1.11.2)−ヘンエイコサン−20−プロパン酸−ドデシルエステルと2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ
−7−オキサ−3.20−ジアザスピロ(5.1.11.2)−ヘンエイコサン−20−プロパン酸−テトラデシルエステルとの混合物;1H,4H,5H,8H−2,3a,4a,6,7a,8a−ヘキサアザシクロペンタ[def]フルオレン−4,8−ジオン,ヘキサヒドロ−2,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−;ポリメチル[プロピル−3−オキシ(2’,2’,6’,6’−テトラメチル−4,4’−ピペリジニル)]シロキサン;ポリメチル[プロピル−3−オキシ(1’,2’,2’,6’,6’−ペンタメチル−4,4’−ピペリジニル)]シロキサン;メチルメタクリレートとエチルアクリレートと2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルアクリレートとのコポリマー;混合C20〜C24アルファ−オレフィンと(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシンイミドとのコポリマー;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、β,β,β’,β’−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジエタノールとのポリマー、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルエステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、β,β,β’,β’−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジエタノールとのポリマー、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステルコポリマー;1,3−ベンゼンジカルボキサミド、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル;1,1’−(1,10−ジオキソ−1,10−デカンジイル)−ビス(ヘキサヒドロ−2,2,4,4,6−ペンタメチルピリミジン;エタンジアミド、N−(1−アセチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル)−N’−ドデシル;ホルムアミド、N,N’−1,6−ヘキサンジイルビス[N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル);D−グルシトール,1,3:2,4−ビス−O−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニリデン)−;2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザ−21−オキソ−ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン;プロパンアミド,2−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−2−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−;7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン−20−プロパン酸、2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−、ドデシルエステル;N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−β−アミノプロピオン酸ドデシルエステル;N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N’−アミノオキサルアミド;プロパンアミド,N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−3−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−;4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物;3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1−エタノイル−2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)n−ブチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート;トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセテート;1,1’−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン);4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロネート;3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート;8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン
;3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1−エタノイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物;2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカン;1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)および1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル);N1−(β−ヒドロキシエチル)3,3−ペンタメチレン−5,5−ジメチルピペラジン−2−オン;N1−tert−オクチル−3,3,5,5−テトラメチル−ジアゼピン−2−オン;N1−tert−オクチル−3,3−ペンタメチレン−5,5−ヘキサメチレン−ジアゼピン−2−オン;N1−tert−オクチル−3,3−ペンタメチレン−5,5−ジメチルピペラジン−2−オン;トランス−1,2−シクロヘキサン−ビス−(N1−5,5−ジメチル−3,3−ペンタメチレン−2−ピペラジノン;トランス−1,2−シクロヘキサン−ビス−(N1−3,3,5,5−ジスピロペンタメチレン−2−ピペラジノン);N1−イソプロピル−1,4−ジアザジスピロ−(3,3,5,5)ペンタメチレン−2−ピペラジノン;N1−イソプロピル−1,4−ジアザジスピロ−3,3−ペンタメチレン−5,5−テトラメチレン−2−ピペラジノン;N1−イソプロピル−5,5−ジメチル−3,3−ペンタメチレン−2−ピペラジノン;トランス−1,2−シクロヘキサン−ビス−N1−(ジメチル−3,3−ペンタメチレン−2−ピペラジノン);N1−オクチル−5,5−ジメチル−3,3−ペンタメチレン−1,4−ジアゼピン−2−オン;N1−オクチル−1,4−ジアザジスピロ−(3,3,5,5)ペンタメチレン−1,5−ジアゼピン−2−オン;ならびにそれらの混合物が挙げられる。
ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物は、式(III):
(ここで、式(III)におけるR17は、C1〜C8アルキルであり、そして式(III)におけるR18は、C1〜C24アルキルまたは置換もしくは非置換C6〜C24アリールである)
に従った化合物である。特に、ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物は、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;ヘキサデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;オクチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;テトラデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;ベヘニリル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートまたはブチル3−[3−t−ブ
チル−4−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾイルオキシ)フェニル]プロピオネートである。
熱およびUV線安定化組成物で使用される酸捕捉剤としては、次の化合物:酸化亜鉛、乳酸カルシウム、天然および合成ハイドロタルサイト、天然および合成ハイドロカルマイト、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ナトリウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、アンチモンピロカテコレート、亜鉛ピロカテコレートの1つもしくは複数が挙げられ得る。一例では、酸捕捉剤としては、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、それらの炭酸塩またはそれらの混合物が挙げられる。酸捕捉剤の具体例としては、DHT−4A(CAS No.11097−59−9)、合成ハイドロタルサイト化合物である水酸化マグネシウムアルミニウム炭酸塩水和物が挙げられる。
ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物は、式(IVa)、(IVb)、または(IVc):
(ここで、式(IVa)、(IVb)および(IVc)におけるR18は、水素およびC14ヒドロカルビルから選ばれ;式(IVa)、(IVb)および(IVc)におけるR19およびR20はそれぞれ独立して、水素およびC1〜C20ヒドロカルビルから選ばれ;そして式(IVa)、(IVb)および(IVc)におけるR37は、C1〜C12ヒドロカルビルから選ばれる)
の1つもしくは複数に従った分子断片を含む。一実施形態では、式(IVa)、(IVb)および(IVc)におけるR18およびR37は、メチルおよびt−ブチルから選ばれる。ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物の例としては、(1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオン;1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン;1,1,3−トリス(2’−メチル−4’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ブタン;トリエチレングリコールビス[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート];4,4’−チオビス(2−t−ブチル−5−メチルフェノール);2,2’−チオジエチレンビス[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシル−5−メチルフェニル)プロピオネート];オクタデシル3−(3’−t−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)プロピオネート;テトラキスメチレン(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルヒドロシンナメート)メタン;N,N’−ヘキサメチレンビス[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオンアミド];ジ(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)チオジプロピオネート;およびオクタデシル3,5−ジ−(tert)−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメートが挙げられる。
熱およびUV線安定化組成物で使用されるホスファイトは、ヒンダードアリールアルキルホスファイトもしくはトリスアリールホスファイト、またはそれらの混合物であってもよい。ヒンダードアリールアルキルホスファイトは、式(V):
(ここで、式(V)におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10はそれぞれ独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12アルキルシクロアルキル、C6〜C10アリール、およびC7〜C12アルキルアリールから選択され、ここで、R1およびR5は共に、少なくとも5個の炭素を含み、そしてR1およびR5の少なくとも1つは第三級炭素を含み、ここで、R6およびR10は共に、少なくとも5個の炭素を含み、そしてR6およびR10の少なくとも1つは第三級炭素を含む)
に従った化合物である。ヒンダードアリールアルキルホスファイトの例としては、ビス−(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、(ビス−(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス−(2,4−ジ−t−ブチル−フェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、およびビス−(2,4,6−トリ−t−ブチル−フェニル)ペンタエリスリトールジホスフェートが挙げられる。
トリスアリールホスファイトは、式(VI):
(ここで、式(VI)におけるR16、R17、R40、R41、およびR42はそれぞれ独立して、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C20シクロアルキル、C4〜C20アルキルシクロアルキル、C6〜C10アリール、およびC7〜C20アルキルアリールから選択される)
に従った化合物である。トリスアリールホスファイトの例としては、トリス−(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(4−ノニルフェニル)ホスファイトおよびトリフェニルホスファイトが挙げられる。
チオエステル化合物は、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス−(3−ドデシルチプロピオネート)、テトラ−アルキルチオエチルチオジスクシネート、2,12−ジヒドロキシ−4,10−ジチ
ア−7−オキサトリデカメチレンビス[3−(ドデシルチオ)プロピオネート]、アルキルチオ−アルカン酸のポリアルカノールエステル、またはジアルキル3,3’−チオジプロピオネートである。
熱およびUV線安定化組成物の一調合物では、組成物は、約1.00重量%〜約10.00重量%(好ましくは約2.00重量%〜約6.00重量%)のオルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物と、約20.00重量%〜約50.00重量%(好ましくは約25.00重量%〜約35.00重量%)のヒンダードアミン光安定剤化合物と、約20.00重量%〜約50.00重量%(好ましくは約25.00重量%〜約35.00重量%)のヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物と、1重量%〜約10重量%(好ましくは約2.0重量%〜約8.0重量%)の酸捕捉剤と、約1重量%〜約10重量%(好ましくは約2.00重量%〜約6.00重量%)のヒンダードフェノール酸化防止剤化合物と、約5.00重量%〜約40.00重量%(好ましくは約20.00重量%〜約30.00重量%)のホスファイト化合物とを含み、ここで、各成分の重量%は、熱およびUV線安定化組成物の総重量を基準としている。
別の実施形態では、熱およびUV線安定化組成物の調合物は、約1.00重量%〜約10.00重量%(好ましくは約2.00重量%〜約6.00重量%)のオルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物と、約20.00重量%〜約50.00重量%(好ましくは約30.00重量%〜約40.00重量%)のヒンダードアミン光安定剤化合物と、約20.00重量%〜約50.00重量%(好ましくは約30.00重量%〜約40.00重量%)のヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物と、1重量%〜約10重量%(好ましくは約2.00重量%〜約8.00重量%)の酸捕捉剤と、約1重量%〜約10重量%(好ましくは約2.00重量%〜約6.00重量%)のヒンダードフェノール酸化防止剤化合物と、約5.00重量%〜約25.00重量%(好ましくは約6.00重量%〜約12.00重量%)のホスファイト化合物と、約1.00重量%〜約15.00重量%(好ましくは約5.00重量%〜10.00重量%)のチオエステル化合物とを含み、ここで、各成分の重量%は、熱およびUV線安定化組成物の総重量を基準としている。
特定の実施形態では、熱およびUV線安定化組成物の調合物は、約4重量%のオルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物と、約34重量%のヒンダードアミン光安定剤化合物と、約34重量%のヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物と、約7重量%の酸捕捉剤と、約4重量%のヒンダードフェノール酸化防止剤化合物と、約10重量%のホスファイト化合物と約7重量%のチオエステル化合物とを含み、ここで、各成分の重量%は、熱およびUV線安定化組成物の総重量を基準としている。
別の特定の実施形態では、熱およびUV線安定化組成物の調合物は、約4重量%のオルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物と、約30重量%のヒンダードアミン光安定剤化合物と、約30.重量%のヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物と、約7重量%の酸捕捉剤と、約4重量%のヒンダードフェノール酸化防止剤化合物と、約25重量%のホスファイト化合物とを含み、ここで、各成分の重量%は、熱およびUV線安定化組成物の総重量を基準としている。
熱およびUV線安定化組成物は、当技術分野で公知の任意の方法で、安定させられるべき材料、例えば、ポリマーと組み合わせ、このようにして被安定化材料(被安定化組成物または組成物と本明細書ではまた言われる)である組成物を形成することができる。熱およびUV線安定化組成物がそれと組み合わせられてもよい、安定させられるべき材料としては、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、天然および合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、高衝撃ポリスチレン、ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、スチレンアクリロニトリル、アクリレートスチレンアクリロニトリル、セルロースアセテートブチレート、セルロース系ポリマー、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、ポリフェニルオキシドポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリケトン、脂肪族ポリケトン、熱可塑性オレフィン、アミノ樹脂架橋ポリアクリレートおよびポリエステル、ポリイソシアネート架橋ポリエステルおよびポリアクリレート、フェノール/ホルムアルデヒド、尿素/ホルムアルデヒドおよびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、乾性および不乾性アルキド樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂;メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、カルバメート、およびエポキシ樹脂で架橋されたアクリレート樹脂;酸無水物またはアミンで架橋されている、脂肪族、脂環式、複素環および芳香族グリシジル化合物に由来する架橋エポキシ樹脂;ポリシロキサン、Michael付加ポリマー、アミン、活性化不飽和およびメチレン化合物と共にブロックドアミン、活性化不飽和およびメチレン化合物と共にケチミン、不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と組み合わせたポリケチミン、不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン、放射線硬化性組成物、エポキシメラミン樹脂、ならびに有機染料、化粧品、セルロースベースの紙調合物、写真用フィルム紙、繊維、ワックス、インク、ならびにそれらのブレンドなどのポリマーが挙げられるが、それらに限定されない。
好ましくは、安定させられるべき材料は、熱可塑性オレフィン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、またはプロピレン、イソブチレン、ブテン、メチルペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、イソプレン、ブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデン、シクロペンテンおよびノルボルネンのホモ−およびコポリマーなどの、ポリマーである。より好ましくは、安定させられるべき材料は、ポリプロピレンおよび熱可塑性オレフィンである。
一実施形態では、安定させられるべき材料は、建物、例えば住宅、オフィス、倉庫などの建設または修復に使用される材料または品目であってもよい。例えば、安定させられるべき材料としては、ビニールサイディング、ビニールサイディングトリム、シャッター、切妻通気口、軒、鼻隠し板、下端、くり形、シングル屋根板、屋根板下敷きまたはベースシート、ルーフィング膜、バッテンシステム、バッテンエクステンダー、雨よけ、タイルパン、棟換気口、ウェザーブロック、隅棟および棟システム(隅棟および棟こけら板としても知られる)、軒ライザー、先細ストリップ、切妻壁くさび、熊手トリム、ジオメンブレン、複合デッキ材料、手すり、窓枠、ならびに建物の建設または修復に使用される他の材料および品目が挙げられ得る。
一実施形態では、安定させられるべき材料と、熱およびUV線安定化組成物とは、「マスターバッチ」組成物を形成するために組み合わせられる。一実施形態では、マスターバッチ組成物は、マスターバッチ組成物の総重量を基準として、10重量%〜約80重量%の熱およびUV線安定化組成物を含み、残りは安定させられるべき材料である。より好ましい実施形態では、マスターバッチ組成物は、マスターバッチ組成物の総重量を基準として、30重量%〜約60重量%の熱およびUV線安定化組成物を含み、残りは安定させられるべき材料である。別の実施形態では、マスターバッチ組成物は、マスターバッチ組成物の総重量を基準として、40重量%〜約50重量%の熱およびUV線安定化組成物を含み、残りは安定させられるべき材料である。
一実施形態は、本明細書に記載される実施形態のいずれかによる安定化組成物と、安定させられるべき材料と同一のまたはそれと相溶性のある少なくとも1つの有機材料とを含むマスターバッチコンセントレートを含み、ここで、安定化組成物は、マスターバッチコ
ンセントレートの総重量を基準として10重量%〜90重量%の量で存在する。
ある種の実施形態では、最終用途向け被安定剤組成物中の本明細書に記載されるような熱およびUV線安定化組成物の量は、安定させられるべき材料の総重量を基準として、0.01重量%〜5重量%の範囲の任意の点で存在する。特定の実施形態では、最終用途向け被安定剤組成物中の熱およびUV線安定化組成物の量は、安定させられるべき材料の総重量を基準として、0.05重量%〜2重量%の範囲の任意の点で存在する。
本明細書に記載されるような熱およびUV線安定化組成物の特有の成分は、安定させられるべき材料および/または所望の保護のレベルに応じて様々な量で被安定化組成物中に存在することができる。例えば、最終用途向けの被安定化組成物中のオルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物の量は、被安定剤組成物の総重量を基準として、約0.002重量%〜約0.50重量%、好ましくは0.004重量%〜約0.20重量%、より好ましくは0.005重量%〜約0.1重量%の範囲であり得る。
被安定化組成物中のヒンダードアミン光安定剤化合物の量は、被安定剤組成物の総重量を基準として、約0.01重量%〜約1.20重量%、好ましくは約0.02重量%〜約0.80重量%、より好ましくは0.03重量%〜約0.62重量%である。
被安定化組成物中のヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物の量は、被安定剤組成物の総重量を基準として、約0.01重量%〜約1.20重量%、好ましくは約0.02重量%〜約0.80重量%、より好ましくは約0.03重量%〜約0.62重量%である。
被安定化組成物中の酸捕捉剤の量は、被安定剤組成物の総重量を基準として、約0.001重量%〜約0.50重量%、好ましくは約0.003重量%〜約0.25重量%、より好ましくは0.006重量%〜約0.14重量%である。
被安定化組成物中のヒンダードフェノール酸化防止剤化合物の量は、被安定剤組成物の総重量を基準として、約0.001重量%〜約0.50重量%、好ましくは約0.002重量%〜約0.25重量%、より好ましくは約0.004重量%〜約0.085重量%である。
被安定化組成物中のホスファイト化合物の量は、被安定剤組成物の総重量を基準として、約0.005重量%〜約1.00重量%、好ましくは約0.01重量%〜約0.80重量%、より好ましくは約0.02重量%〜約0.5重量%である。
被安定剤組成物中のチオエステル化合物の量は、被安定剤組成物の総重量を基準として、約0.001重量%〜約0.80重量%、好ましくは約0.003重量%〜約0.4重量%、より好ましくは約0.006重量%〜約0.2重量%である。
本出願はまた、熱およびUV線安定化組成物を安定させられるべき材料と組み合わせることによる上記の組成物の調製方法を熟慮する。用語「組み合わせること」または「組み合わせられた」は、熱およびUV線安定化組成物を組み合わせることができる、そして、例えば、混ぜること(intermixing)、混ぜ合わせること(admixing)、統合すること(integrating)、混合すること(mixing)、ブレンドすること(blending)などを含むすべてのやり方を含むことを意図する。さらに、熱およびUV線安定化組成物と安定させられるべき材料とは、任意の順に組み合わせられてもよいこと、すなわち、熱およびUV線安定化組成物を安定させられるべき材料に添加することができる、もしくは逆もまた同様であるか、または熱およびUV線安定化組成物と安定させられるべき材料とを同時に容器に添加することができることが指摘される
安定させられるべき材料と熱およびUV線安定化組成物とは、一軸もしくは二軸スクリュー押出機、Banburyミキサー、またはホットローラーなどの混練装置で成分をブレンドするかまたは配合することによって組み合わせることができる。加工パラメータとそのような混練装置の使用とは、当業者に周知である。
プラスチック材料の製造技術の当業者には明らかであろうように、安定させられるべき材料と熱およびUV線安定化組成物とに加えて、本発明の組成物はまた、金属不活性化剤、ニトロン、ラクトン、共安定剤、核形成剤、清澄剤、中和剤、金属ステアリン酸塩、金属酸化物、ハイドロタルサイト、充填材および強化剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、均展剤、蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤および発泡剤を含むが、それらに限定されない従来の添加剤を含んでもよい。
本発明は、少なくとも以下の実施形態を含む:
実施形態1。
オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジンと;
ヒンダードアミン光安定剤化合物と;
ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物と;
酸捕捉剤と;
ホスファイト化合物と;
ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物と
を含む熱および紫外(UV)線安定化組成物。
実施形態2.
チオエステル化合物をさらに含む、実施形態1に記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態3.
オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物が、式(I):
(ここで、式(I)におけるR34およびR35のそれぞれは独立して、任意選択的に置換されたC6〜C10アリール、C1〜C10ヒドロカルビル−置換アミノ、C1〜C10アシルおよびC1〜C10アルコキシルから選ばれ;そして式(I)におけるR36は、式Iのフェノキシ部分の0〜4つの位置での同じもしくは異なるものである置換基であり、独立してヒドロキシル、C1〜C12ヒドロカルビル、C1〜C12アルコキシル、C1〜C12アルコキシエステル、およびC1〜C12アシルから選ばれる)
に従った2−(2’−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物である、実
施形態1〜2のいずれか一つに記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態4.
2−(2’−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物が、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン;4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2,4−−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)フェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(4−ビフェニルイル)−6−[2−ヒドロキシ−4−[(オクチルオキシカルボニル)エチリデンオキシ]フェニル]−s−トリアジン;2,4−ビス(4−ビフェニルイル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(2−エチルヘキシルオキシ)フェニル]−s−トリアジン;2−フェニル−4−[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−アミルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4(−3−ベンジルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン;2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−n−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ジ−n−ブチルオキシフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ノニルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−5−α−クミルフェニル]−s−トリアジン;メチレンビス−{2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−s−トリアジン};5:4:1比で3:5’、5:5’および3:3’位で橋架けされたメチレン橋架け二量体混合物;2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−イソオクチルオキシカルボニルイソ−プロピリデンオキシ−フェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルンオキシ−5−α−クミルフェニル)−s−トリアジン;2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4,6−ビス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン;2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−フェニル]−s−トリアジン;4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)−s−トリアジンと4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)−s−トリアジンとの混合物;4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4(3−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジン;4,6−ジフェニル2−(4−ヘキシルンオキシ−2−ヒドロキシフェニル)−s−トリアジン;2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[2−(2−エチルヘキサノイルオキシ)エトキシ]フェノール;2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン;プロパン酸、2,2’,2’’−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリス[(3−ヒドロキシ−4,1−フェニレン)オキシ]]トリス−1,1’,1’’−トリオクチルエステル;プロパン酸、2−[4−[4,6−ビス([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2イル]−3−ヒドロキシフェノキシル]−イソオクチルエステ
ル;ならびにそれらの組み合わせから選ばれる、実施形態3に記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態5.
ヒンダードアミン光安定剤化合物が、式(II):
(ここで、
式(II)におけるR31は、水素;OH;C1〜C20ヒドロカルビル;−CH2CN;C1〜C12アシル;およびC1〜C18アルコキシから選ばれ;
式(II)におけるR38は、水素;およびC1〜C8ヒドロカルビルから選ばれ;かつ
式(II)におけるR29、R30、R32、およびR33のそれぞれは独立して、C1〜C20ヒドロカルビルから選ばれるか、または式(II)におけるR29およびR30ならびに/またはR32およびR33は、それらが結合している炭素と一緒になってC5〜C10シクロアルキルを形成している)
または式(IIa):
(ここで、
式(IIa)におけるmは、1〜2の整数であり;式(IIa)におけるR39は、水素;OH;C1〜C20ヒドロカルビル;−CH2CN;C1〜C12アシル;およびC1〜C18アルコキシから選ばれ;そして式(IIa)におけるG1〜G4のそれぞれは独立して、C1〜C20ヒドロカルビルから選ばれる)
に従った分子断片を含む、実施形態1〜4のいずれか一つに記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態6.
ヒンダードアミン光安定剤が、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)n−ブチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート;1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物;2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルステアレート;2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルドデカネート;1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルステアレート;1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルドデカネート;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセテート;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート;4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロネート;3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンとメチル化,4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1−エタノイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの縮合物;2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカン;オキソ−ピペラジニル−トリアジン;7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレ−ト;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、2,2,6,6−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]−ウンデカン−3,9−ジエタノールとのポリマー、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルエステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸
、2,2,6,6−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]−ウンデカン−3,9−ジエタノールとのポリマー、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステル;ビス(1−ウンデカンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネート;1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペルジノール;1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;1−(4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−イルオキシ)−2−オクタデカノイルオキシ−2−メチルプロパン;1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペルジノール;1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペルジノールとジメチルスクシネートとの反応生成物;2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン−21−オン;2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールと高級脂肪酸とのエステル;3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン;1H−ピロール−2,5−ジオン,1−オクタデシル−、(1−メチルエテニル)ベンゼンと1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1H−ピロール−2,5−ジオンとのポリマー;ピペラジノン,1,1’,1’’−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリス[(シクロヘキシルイミノ)−2,1−エタンジイル]]トリス[3,3,5,5−テトラメチル−;ピペラジノン,1,1’,1’’−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリス[(シクロヘキシルイミノ)−2,1−エタンジイル]]トリス[3,3,4,5,5−ペンタメチル−;7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタン、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの縮合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシルンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン;プロパン二酸、[(4−メトキシフェニル)−メチレン]−ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート;ベンゼンプロパン酸、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−、1−[2−[3−[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]−1−オキソプロポキシ]エチル]−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステル;N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N’−ドデシルオキサルアミド;トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセテート;1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル):1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル);1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合
物;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート;2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−7−オキサ−3.20−ジアザスピロ(5.1.11.2)−ヘンエイコサン−20−プロパン酸−ドデシルエステルと2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−7−オキサ−3.20−ジアザスピロ(5.1.11.2)−ヘンエイコサン−20−プロパン酸−テトラデシルエステルとの混合物;1H,4H,5H,8H−2,3a,4a,6,7a,8a−ヘキサアザシクロペンタ[def]フルオレン−4,8−ジオン,ヘキサヒドロ−2,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−;ポリメチル[プロピル−3−オキシ(2’,2’,6’,6’−テトラメチル−4,4’−ピペリジニル)]シロキサン;ポリメチル[プロピル−3−オキシ(1’,2’,2’,6’,6’−ペンタメチル−4,4’−ピペリジニル)]シロキサン;メチルメタクリレートとエチルアクリレートと2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルアクリレートとのコポリマー;混合C20〜C24アルファ−オレフィンと(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシンイミドとのコポリマー;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、β,β,β’,β’−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジエタノールとのポリマー、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルエステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、β,β,β’,β’−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジエタノールとのポリマー、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステルコポリマー;1,3−ベンゼンジカルボキサミド、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル;1,1’−(1,10−ジオキソ−1,10−デカンジイル)−ビス(ヘキサヒドロ−2,2,4,4,6−ペンタメチルピリミジン;エタンジアミド、N−(1−アセチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル)−N’−ドデシル;ホルムアミド、N,N’−1,6−ヘキサンジイルビス[N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル);D−グルシトール,1,3:2,4−ビス−O−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニリデン)−;2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザ−21−オキソ−ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン;プロパンアミド,2−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−2−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−;7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン−20−プロパン酸、2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−、ドデシルエステル;N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−β−アミノプロピオン酸ドデシルエステル;N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N’−アミノオキサルアミド;プロパンアミド,N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−3−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−;4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物;3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1−エタノイル−2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)n−ブチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート;トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセテート;1,1’−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン);4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;4−ステアリルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロネート;3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート;8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1−エタノイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物;2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカン;1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)および1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル);N1−(β−ヒドロキシエチル)3,3−ペンタメチレン−5,5−ジメチルピペラジン−2−オン;N1−tert−オクチル−3,3,5,5−テトラメチル−ジアゼピン−2−オン;N1−tert−オクチル−3,3−ペンタメチレン−5,5−ヘキサメチレン−ジアゼピン−2−オン;N1−tert−オクチル−3,3−ペンタメチレン−5,5−ジメチルピペラジン−2−オン;トランス−1,2−シクロヘキサン−ビス−(N1−5,5−ジメチル−3,3−ペンタメチレン−2−ピペラジノン;トランス−1,2−シクロヘキサン−ビス−(N1−3,3,5,5−ジスピロペンタメチレン−2−ピペラジノン);N1−イソプロピル−1,4−ジアザジスピロ−(3,3,5,5)ペンタメチレン−2−ピペラジノン;N1−イソプロピル−1,4−ジアザジスピロ−3,3−ペンタメチレン−5,5−テトラメチレン−2−ピペラジノン;N1−イソプロピル−5,5−ジメチル−3,3−ペンタメチレン−2−ピペラジノン;トランス−1,2−シクロヘキサン−ビス−N1−(ジメチル−3,3−ペンタメチレン−2−ピペラジノン);N1−オクチル−5,5−ジメチル−3,3−ペンタメチレン−1,4−ジアゼピン−2−オン;N1−オクチル−1,4−ジアザジスピロ−(3,3,5,5)ペンタメチレン−1,5−ジアゼピン−2−オン;ならびにそれらの混合物から選らばれる、実施形態1〜5のいずれか一つに記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態7.
ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物が、式(III):
(ここで、式(III)におけるR17は、C1〜C8アルキルであり、そして式(III)におけるR18は、C1〜C24アルキルまたは置換もしくは非置換C6〜C24アリールである)
に従っている、実施形態1〜6のいずれか一つに記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態8.
ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物が、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;ヘキサデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;オクチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;テトラデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;ベヘニリル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートおよびブチル3−[3−t−ブチル−4−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾイルオキシ)フェニル]プロピオネート;ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、実施形態1〜7のいずれか一つに記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態9.
酸捕捉剤が、酸化亜鉛、乳酸カルシウム、天然および合成ハイドロタルサイト、天然および合成ハイドロカルマイト、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ナトリウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、アンチモンピロカテコレート、亜鉛ピロカテコレートならびにそれらの混合物からなる群から選択される、実施形態1〜8のいずれか一つに記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態10.
ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物が、式(IVa)、(IVb)、または(IVc):
(ここで、
式(IVa)、(IVb)および(IVc)におけるR18は、水素およびC14ヒドロカルビルから選ばれ;
式(IVa)、(IVb)および(IVc)におけるR19およびR20はそれぞれ独立して、水素およびC1〜C20ヒドロカルビルから選ばれ;かつ
式(IVa)、(IVb)および(IVc)におけるR37は、C1〜C12ヒドロカルビルから選ばれる)
の1つもしくは複数に従った分子断片を含む、実施形態1〜9のいずれか一つに記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態11.
式(IVa)、(IVb)および(IVc)におけるR18およびR37が、メチルおよびt−ブチルから選ばれる、実施形態10に記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態12.
少なくとも1つのヒンダードフェノール化合物が、(1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオン;1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン;1,1,3−トリス(2’−メチル−4’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ブタン;トリエチレングリコールビス[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート];4,4’−チオビス(2−t−ブチル−5−メチルフェノール);2,2’−チオジエチレンビス[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシル−5−メチルフェニル)プロピオネート];オクタデシル3−(3’−t−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)プロピオネート;テトラキスメチレン(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルヒドロシンナメート)メタン;N,N’−ヘキサメチレンビス[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオンアミド];ジ(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)チオジプロピオネート;およびオクタデシル3,5−ジ−(tert)−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート;ならびにそれらの混合物から選ばれる、実施形態1〜11のいずれか一つに記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態13.
ホスファイト化合物が、式(V):
(ここで、式(V)におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10はそれぞれ独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12アルキルシクロアルキル、C6〜C10アリール、およびC7〜C12アルキルアリールから選択され、ここで、R1およびR5は共に少なくとも5個の炭素を含み、そしてR1およびR5の少なくとも1つは第三級炭素を含み、ここで、R6およびR10は共に少なくとも5個の炭素を含み、そしてR6およびR10の少なくとも1つは第三級炭素を含む)
に従ったヒンダードアリールアルキルホスファイト化合物;または式(VI):
(ここで、式(VI)におけるR16、R17、R40、R41、およびR42はそれぞれ独立して、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C20シクロアルキル、C4〜C20アルキルシクロアルキル、C6〜C10アリール、およびC7〜C20アルキルアリールから選択される)
に従ったトリスアリールホスファイト;
またはそれらの混合物
である、実施形態1〜12のいずれか一つに記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態14.
ヒンダードアリールアルキルホスファイトが、ビス−(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、(ビス−(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス−(2,4−ジ−t−ブチル−フェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、およびビス−(2,4,6−トリ−t−ブチル−フェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト;ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、実施形態13に記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態15.
トリスアリールホスファイトが、トリス−(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(4−ノニルフェニル)ホスファイトおよびトリフェニルホスファイト;ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、実施形態13に記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態16.
チオエステル化合物が、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトールトラキス−(3−ドデシルチプロピオネート)、テトラ−アルキルチオエチルチオジスクシネート、2,12−ジヒドロキシ−4,10−ジチア−7−オキサトリデカメチレンビス[3−(ドデシルチオ)プロピオネート]、アルキルチオ−アルカン酸のポリアルカノールエステル、およびジアルキル3,3’−チオジプロピオネート;ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、実施形態2〜15のいずれか一つに記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態17.
オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物が、2−[4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−5−(オクチルオキシ)フェノールであり;
ヒンダードアミン光安定剤化合物が、脂肪酸、およびC12〜C21、C18不飽和2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステルの混合物であり;
ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物が、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸、ヘキサデシルエステルであり;
酸捕捉剤が、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、それらの炭酸塩およびそれらの混合物からなる群から選択され;
ホスファイト化合物が、ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト)であり;
ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物が、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオンであり;かつ
チオエステルが、ペンタエリスリトールテトラキス−(3−ドデシルチオプロピオネート)またはジステアリルチオジプロピオネートである、
実施形態2〜16のいずれか一つに記載の熱およびUV線安定化組成物。
実施形態18.
実施形態1〜17のいずれか一つに記載の熱およびUV線安定化組成物と;
安定させられるべき材料と
を含む組成物。
実施形態19.
安定させられるべき材料が、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、天然および合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、高衝撃ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、スチレンアクリロニトリル、アクリレートスチレンアクリロニトリル、セルロースアセテートブチレート、セルロース系ポリマー、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、ポリフェニルオキシドポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリケトン、脂肪族ポリケトン、熱可塑性オレフィン、アミノ樹脂架橋ポリアクリレートおよびポリエステル、ポリイソシアネート架橋ポリエステルおよびポリアクリレート、フェノール/ホルムアルデヒド、尿素/ホルムアルデヒドおよびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、乾性および不乾性アルキド樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂;メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、カルバメート、およびエポキシ樹脂で架橋されたアクリレート樹脂;酸無水物またはアミンで架橋されている、脂肪族、脂環式、複素環および芳香族グリシジル化合物に由来する架橋エポキシ樹脂;ポリシロキサン、Michael付加ポリマー、アミン、活性化不飽和およびメチレン化合物と共にブロックドアミン、活性化不飽和およびメチレン化合物と共にケチミン、不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と組み合わせたポリケチミン、不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン、放射線硬化性組成物、エポキシメラミン樹脂、有機染料、化粧品、セルロースベースの紙調合物、写真用フィルム紙、繊維、ワックス、インク、ならびにそれらのブレンドからなる群から選択される、実施形態18に記載の組成物。
実施形態20.
安定させられるべき材料が、熱可塑性オレフィン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、またはプロピレン、イソブチレン、ブテン、メチルペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、イソプレン、ブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデンシクロペンテンおよびノルボルネンのホモ−およびコポリマーからなる群から選択される、実施形態18または実施形態19に記載の組成物。
実施形態21.
安定させられるべき材料が、ポリプロピレンまたはポリエチレンである、実施形態18〜20のいずれか一つに記載の組成物。
実施形態22.
安定させられるべき材料が、ビニールサイディング、ビニールサイディングトリム、シャッター、切妻通気口、軒、鼻隠し板、下端、くり形、シングル屋根板、屋根板下敷き、ルーフィング膜、バッテンシステム、バッテンエクステンダー、雨よけ、タイルパン、棟換気口、ウェザーブロック、隅棟および棟システム、軒ライザー、先細ストリップ、切妻壁くさび、熊手トリム、ジオメンブレン、複合デッキ材料、手すりまたは窓枠である、実施形態18に記載の組成物。
実施形態23.
組成物がマスターバッチであり、熱およびUV線安定化組成物が、マスターバッチ組成物の総重量を基準として約10重量%〜約80重量%の量で存在し、そして安定させられるべき材料が、マスターバッチ組成物の総重量を基準として約20重量%〜約90重量%の量で存在する、実施形態18〜21のいずれか一つに記載の組成物。
実施形態24.
組成物がマスターバッチであり、熱およびUV線安定化組成物が、マスターバッチ組成物の総重量を基準として約30重量%〜約60重量%の量で存在し、そして安定させられるべき材料が、マスターバッチ組成物の総重量を基準として約40重量%〜約70重量%の量で存在する、実施形態23に記載の組成物。
実施形態25.
組成物がマスターバッチであり、熱およびUV線安定化組成物が、マスターバッチ組成物の総重量を基準として約40重量%〜約50重量%の量で存在し、そして安定させられるべき材料が、マスターバッチ組成物の総重量を基準として約50重量%〜約60重量%の量で存在する、実施形態23〜24のいずれか一つに記載の組成物。
実施形態26.
熱およびUV線安定化組成物が、被安定化組成物の総重量を基準として0.01重量%〜5重量%の量で存在する、実施形態18〜22のいずれか一つに記載の組成物。
実施形態27.
熱およびUV線安定化組成物が、被安定化組成物の総重量を基準として0.05重量%〜2重量%の量で存在する、実施形態26に記載の組成物。
実施形態28.
被安定化組成物の総重量を基準として、オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物の量が約0.002重量%〜約0.50重量%であり、ヒンダードアミン光安定剤化合物の量が約0.01重量%〜約1.20重量%であり、ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物の量が約0.01重量%〜約1.20重量%であり、酸捕捉剤の量が約0.001重量%〜約0.50重量%であり、ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物の量が約0.001重量%〜約0.50重量%であり、そしてホスファイト化合物の量が約0.005重量%〜約1.00重量%である、実施形態26〜27のいずれか一つに記載の組成物。
実施形態29.
被安定化組成物の総重量を基準として、オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物の量が約0.004重量%〜約0.20重量%であり、ヒンダードアミン光安定剤化合物の量が約0.02重量%〜約0.80重量%であり、ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物の量が約0.02重量%〜約0.80重量%であり、酸捕捉剤の
量が約0.003重量%〜約0.25重量%であり、ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物の量が約0.002重量%〜約0.25重量%であり、そしてホスファイト組成物の量が約0.01重量%〜約0.80重量%である、実施形態28に記載の組成物。
実施形態30.
熱およびUV線安定化組成物が、チオエステル化合物をさらに含み、チオエステル化合物の量が、被安定化組成物の総重量を基準として、約0.001重量%〜約0.80重量%である、実施形態26〜29のいずれか一つに記載の組成物。
実施形態31.
チオエステル化合物の量が、被安定化組成物の総重量を基準として、約0.003重量%〜約0.4重量%である、実施形態30に記載の組成物。
実施形態32.
安定させられるべき材料が、熱およびUV線安定化組成物と組み合わせられる、実施形態18〜31のいずれか一つに記載の組成物の調製方法。
実施形態33.
安定させられるべき材料が、熱可塑性オレフィン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、またはプロピレン、イソブチレン、ブテン、メチルペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、イソプレン、ブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデンシクロペンテンおよびノルボルネンのホモ−およびコポリマーからなる群から選択される、実施形態32に記載の方法。
実施形態34.
安定させられるべき材料が、ポリプロピレンまたはポリエチレンである、実施形態32または実施形態33に記載の方法。
実施形態35.
安定させられるべき材料が、ビニールサイディング、ビニールサイディングトリム、シャッター、切妻通気口、軒、鼻隠し板、下端、くり形、シングル屋根板、屋根板下敷き、ルーフィング膜、バッテンシステム、バッテンエクステンダー、雨よけ、タイルパン、棟換気口、ウェザーブロック、隅棟および棟システム、軒ライザー、先細ストリップ、切妻壁くさび、熊手トリム、ジオメンブレン、複合デッキ材料、手すりまたは窓枠である、実施形態32に記載の方法。
実施形態36.
ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、天然および合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、高衝撃ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、スチレンアクリロニトリル、アクリレートスチレンアクリロニトリル、セルロースアセテートブチレート、セルロース系ポリマー、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、ポリフェニルオキシドポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリケトン、脂肪族ポリケトン、熱可塑性オレフィン、アミノ樹脂架橋ポリアクリレートおよびポリエステル、ポリイソシアネート架橋ポリエステルおよびポリアクリレート、フェノール/ホルムアルデヒド、尿素/ホルムアルデヒドおよびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、乾性および不乾性アルキド樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂;メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、カルバメート、およびエポキ
シ樹脂で架橋されたアクリレート樹脂;酸無水物またはアミンで架橋されている、脂肪族、脂環式、複素環および芳香族グリシジル化合物に由来する架橋エポキシ樹脂;ポリシロキサン、Michael付加ポリマー、アミン、活性化不飽和およびメチレン化合物と共にブロックドアミン、活性化不飽和およびメチレン化合物と共にケチミン、不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と組み合わせたポリケチミン、不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン、放射線硬化性組成物、エポキシメラミン樹脂、有機染料、化粧品、セルロースベースの紙調合物、写真用フィルム紙、繊維、ワックス、インク、ならびにそれらのブレンドからなる群から選択される材料の加工性の改善方法であって、この方法が、安定化量の安定化組成物を材料に添加する工程を含み、安定化組成物が実施形態1〜17のいずれか一つに記載のものである方法。
本明細書で開示される組成物は、換気口、計器パネル、制御卓、バッテリーハウス、ならびにバンパー、サイドモールディングおよびミラーハウジングなどの外装部品などの自動車用途を含むが、それらに限定されない、様々な用途で使用され得る。組成物はまた、例えば、池の中敷き、グランドカバー、下敷き、防水壁、侵食制御膜などのジオメンブレン用途でも使用され得る。熱およびUV安定化から恩恵を受けるであろう他の用途もまた本明細書で熟慮される。
本発明は、様々な例示の実施形態に関連して記載されてきたが、様々な変更が行われ得るし、そして同等のものが本発明の範囲から逸脱することなくその要素について置き換えられ得ることは当業者によって理解されるであろう。さらに、多くの修正が、本発明の本質的な範囲から逸脱することなく特定の状況または問題に適応するために本発明の教示に加えられてもよい。それ故、本発明は、この発明を実施するために考えられる最良の態様として開示された特定の実施形態に限定されないこと、しかし本発明は、添付のクレームの範囲内に入るすべての実施形態を含むであろうことが意図される。
実施例1〜14
本発明は、以下の実施例によってこれから例示される。実施例は、本発明の範囲を限定することを意図しない。上記の概要および詳細な説明と併せて、実施例は、本発明の理解をさらに提供する。
原材料:旭化成株式会社製の熱可塑性オレフィン(TPO)番号AHXPT053A1100NT101をベースポリマーとして使用する。これ以降使用される、(A〜Hと称される)様々な添加剤およびそれらの重量%使用量を、下の表1にリストアップする。添加剤は受け取ったまま使用する。
ポリマー添加剤の溶融混合:先ず、添加剤を量り取り、ポリマーペレットと混合する。固体混合物を激しく振盪して添加剤の一様な混合を達成する。固体混合物を次に、二軸スクリュー押出機ホッパーへ供給する。添加剤の配合は、二軸スクリュー押出機を用いて行う。配合中の条件は、次の通りである:ローター速度:130rpm;溶融温度:232℃;供給速度:800rpm;温度プロフィール範囲:171〜230℃。配合中の平均圧力読みは、36〜40%である。配合試料を、Conairペレタイザーを用いてペレット化する。ペレットを、さらなる使用前に24時間風乾させる。
試料調製:熱および耐候性試験用の試料は、Arburg射出成形機を用いて調製する。射出成形中の条件は、次の通りである:ノズル温度:230℃;射出圧力:60;スロットサイズ:14.5。引張試験用には、ASTM638−Type5に従った引張試験片を調製する。標準2×2×0.125インチ寸法を有するプラークを、熱試験および耐候性試験の両方用に使用する。
熱および耐候性試験条件:熱性能については、試料(引張試験片およびプラーク)を、
計1000時間150℃に保つ。試料を200時間間隔で、光沢保持率、デルタE、および機械的強度(破断点応力)について分析する。表面光沢は、60°角度でASTM Test Procedure D523の下でBYK−Gardner製のmicro−TRI−Glossを用いて測定する。光沢保持率値は、未暴露試料を基準として計算する。試料色の変化は、1インチ視野およびD65/10°オブザーバでASTM D2244−79を用いてMacbeth Color Eye Colorimeterを用いて測定する。生データから、暴露前後のトータルの色変化の差である、デルタEを計算する。より低いデルタEは、それぞれより少ない色変化を示し、より良好な性能を示唆する。引張強度については、各データ点につき5つの引張試験片を、Instron Engineering Company Tensile Tester(モデルTTB)で試験する。5つの試験試料の平均引張強度を、ASTM D638タイプ−5方法を用いて測定する。引張試験機のクロスヘッド速度は、2インチ(0.508cm)毎分である。
UV耐候性については、試料を、ASTM−G−155試験条件、PV1303、SAEJ1885(J2412)およびSAEJ1960(J2527)下にXenon Weather−ometerに曝す。試料を、設定暴露間隔後に光沢保持率およびデルタEについて分析する。
様々な安定剤添加剤組み合わせの13試料を上記の通り調合し、次に対照試料(添加された安定剤組成物なし)に対して極限熱性能(引張強度、光沢および色変化)ならびに極限耐候性能(光沢および色変化)について試験する。「C」で示されるそれらの試料は、比較試料であり、対照試料(すなわち、添加された安定化組成物なし)、または当業者にすでに公知の調合物を含有する試料を表す。実施例2Cは、例えば、米国特許第6,843,939号明細書に記載されている調合物をベースとする。上に調製されたような試料についての熱および耐候性試験の結果を、下の表2〜5に示す。
実施例1C〜4Cは、本明細書に記載されるような本発明によるある種の組成物(例えば、実施例5〜14)と比べて極限熱条件下での引張強度の保持に関して成績が悪い。
本明細書に記載されるような本発明による組成物(例えば、実施例13および14)は、対照試料および当業者に公知の調合物を含有する試料(すなわち、実施例1C〜4C)と比べて最高の光沢保持率および最低の色変化の観点から最良の極限熱性能を提供する。この結果はまた、図1A〜1Eによって視覚的に実証される。安定剤組成物なしのプラーク(図1A)または米国特許第6,843,939号明細書をベースとする安定剤組成物入りのプラーク(図1B)は、極限熱条件下でブルーミングを示すが、本明細書に記載されるような本発明による安定化組成物入りのプラーク(図1C、1D、および1E)は、同じ条件下で著しくより少ないブリーミングを示すか、またはブリーミングをまったく示さない。
本明細書に記載されるような本発明による組成物(例えば、実施例10、13、および14)は、対照試料および当業者に公知の調合物を含有する試料(すなわち、実施例1C〜4C)と比較される場合に最高の光沢保持率の観点から良好な耐候性能に悪影響を及ぼさない。
本明細書に記載されるような本発明による組成物(例えば、実施例10、13、および14)は、対照試料および当業者に公知の調合物を含有する試料(すなわち、実施例1C〜4C)と比較される場合に最低の色変化の観点から良好な耐候性能に悪影響を及ぼさない。
したがって、上の結果に基づき、本明細書に記載されるような本発明による組成物は、相乗的効果を示し、かつ、対照試料および当業者に公知の調合物を含有する試料と比べて極限条件下での引張強度の保持の観点から高められた熱性能を提供するのみならず、本明細書に記載されるような本発明による組成物はまた、当業者に公知の調合物を含有する試料によって実証される良好な耐候性能に対するいかなる拮抗作用も持たない。
実施例15〜19:マルチパス加工安定化研究
実施例15〜19では、表1にリストアップされた添加剤を利用してマルチパス加工安定化研究を行う。
ポリマー添加剤の溶融混合:先ず、添加剤を量り取り、ポリプロピレン(Profax
6301)樹脂と混合する。固体混合物を激しく振盪して添加剤の一様な混合を達成す
る。固体混合物を次に、一軸スクリュー押出機ホッパーへ供給する。添加剤の配合は、一軸スクリュー押出機を用いて行う。配合中の条件は、次の通りである:ローター速度:100rpm;溶融温度:230℃;供給速度:70〜100rpm;温度プロフィール範囲:215〜230℃。配合中の平均圧力読みは、36〜40%である。配合試料を、Conairペレタイザーを用いてペレット化する。
マルチパス押出加工:ペレットを、5回一軸スクリュー押出機に通し、約200gの試料を、第1、第3、および第5パスから集める。加工特性を求めるために、配合ポリプロピレンペレットの相対メルトフローを、Dynisco Melt Flow Indexer(MFI)を用いて測定する。この手順は、ASTM D1238 Method
B−Automatically Timed Flow Rate Measurementに特有のものである。より低いメルトフローレイト(MFR−g/10分)は、ポリマーのより良好な安定性性能を実証する、より高い粘度特性を示唆する。結果を、下の表6にならびに図2に提示されるグラフに示す。
表6におよび図2のグラフに示されるように、本明細書に記載されるような本発明による組成物(実施例17、18および19)は、他の組成物と比べて、改善された加工性を有する、すなわち、安定化したままであり、低いメルトフローレイトを維持する。

Claims (36)

  1. オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物と;
    ヒンダードアミン光安定剤化合物と;
    ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物と;
    酸捕捉剤と;
    ホスファイト化合物と;
    ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物と
    を含む熱および紫外(UV)線安定化組成物。
  2. チオエステル化合物をさらに含む、請求項1に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  3. 前記オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物が、式(I):
    (ここで、式(I)におけるR34およびR35のそれぞれは独立して、任意選択的に置換されたC6〜C10アリール、C1〜C10ヒドロカルビル−置換アミノ、C110アシルおよびC1〜C10アルコキシルから選ばれ;そして式(I)におけるR36は、式Iのフェノキシ部分の0〜4つの位置での同じもしくは異なるものである置換基であり、独立してヒドロキシル、C1〜C12ヒドロカルビル、C1〜C12アルコキシル、C1〜C12アルコキシエステル、およびC1〜C12アシルから選ばれる)
    に従った2−(2’−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物である、請求項1または2のいずれか一項に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  4. 前記2−(2’−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物が、4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン;4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2,4−−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)フェニル]−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−6−(4−ブロモフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−6−(4−クロロフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(4−ビフェニルイル)−6−[2−ヒドロキシ−4−[(オクチル
    オキシカルボニル)エチリデンオキシ]フェニル]−s−トリアジン;2,4−ビス(4−ビフェニルイル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(2−エチルヘキシルオキシ)フェニル]−s−トリアジン;2−フェニル−4−[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−アミルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4(−3−ベンジルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン;2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−n−ブチルオキシフェニル)−6−(2,4−ジ−n−ブチルオキシフェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ノニルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−5−α−クミルフェニル]−s−トリアジン;メチレンビス−{2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−s−トリアジン};5:4:1比で3:5’、5:5’および3:3’位で橋架けされたメチレン橋架け二量体混合物;2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−イソオクチルオキシカルボニルイソ−プロピリデンオキシ−フェニル)−s−トリアジン;2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルンオキシ−5−α−クミルフェニル)−s−トリアジン;2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4,6−ビス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]−s−トリアジン;2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−sec−ブチルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)−フェニル]−s−トリアジン;4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)−s−トリアジンと4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4−(3−トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)−s−トリアジンとの混合物;4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2−ヒドロキシ−4(3−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシ)−フェニル)−s−トリアジン;4,6−ジフェニル−2−(4−ヘキシルンオキシ−2−ヒドロキシフェニル)−s−トリアジン;2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[2−(2−エチルヘキサノイルオキシ)エトキシ]フェノール;2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン;プロパン酸、2,2’,2’’−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリス[(3−ヒドロキシ−4,1−フェニレン)オキシ]]トリス−1,1’,1’’−トリオクチルエステル;プロパン酸、2−[4−[4,6−ビス([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−1,3,5−トリアジン−2イル]−3−ヒドロキシフェノキシル]−イソオクチルエステル;ならびにそれらの組み合わせから選ばれる、請求項3に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  5. 前記ヒンダードアミン光安定剤化合物が、式(II):
    (ここで、
    式(II)におけるR31は、水素;OH;C1〜C20ヒドロカルビル;−CH2CN;C1〜C12アシル;およびC1〜C18アルコキシから選ばれ;
    式(II)におけるR38は、水素;およびC1〜C8ドロカルビルから選ばれ;そして
    式(II)におけるR29、R30、R32、およびR33のそれぞれは独立して、C1〜C20ヒドロカルビルから選ばれるか、または式(II)におけるR29およびR30ならびに/またはR32およびR33は、それらが結合している炭素と一緒になって、C5〜C10シクロアルキルを形成している);
    または式(IIa)
    (ここで、
    式(IIa)におけるmは、1〜2の整数であり;式(IIa)におけるR39は、水素;OH;C1〜C20ヒドロカルビル;−CH2CN;C1〜C12アシル;およびC1〜C18アルコキシから選ばれ;そして式(IIa)におけるG1〜G4のそれぞれは独立して、C1〜C20ヒドロカルビルから選ばれる)
    に従った分子断片を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  6. 前記ヒンダードアミン光安定剤が、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバケート;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)n−ブチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート;1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物;2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルステアレート;2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルドデカネート;1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルステアレート;1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルドデカネート;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセテート;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート;4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロネート;3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
    ピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンとメチル化,4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1−エタノイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの縮合物;2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカン;オキソ−ピペラジニル−トリアジン;7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシレ−ト;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、2,2,6,6−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]−ウンデカン−3,9−ジエタノールとのポリマー、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルエステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、2,2,6,6−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]−ウンデカン−3,9−ジエタノールとのポリマー、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステル;ビス(1−ウンデカノキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)カーボネート;1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペルジノール;1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;1−(4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−イルオキシ)−2−オクタデカノイルオキシ−2−メチルプロパン;1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペルジノール;1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペルジノールとジメチルスクシネートとの反応生成物;2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン−21−オン;2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールと高級脂肪酸とのエステル;3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン;1H−ピロール−2,5−ジオン,1−オクタデシル−、(1−メチルエテニル)ベンゼンと1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1H−ピロール−2,5−ジオンとのポリマー;ピペラジノン,1,1’,1’’−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリス[(シクロヘキシルイミノ)−2,1−エタンジイル]]トリス[3,3,5,5−テトラメチル−;ピペラジノン,1,1’,1’’−[1,3,5−トリアジン
    −2,4,6−トリイルトリス[(シクロヘキシルイミノ)−2,1−エタンジイル]]トリス[3,3,4,5,5−ペンタメチル−;7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンと4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの縮合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシルンオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン;プロパン二酸、[(4−メトキシフェニル)−メチレン]−ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート;ベンゼンプロパン酸、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−、1−[2−[3−[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]−1−オキソプロポキシ]エチル]−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステル;N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N’−ドデシルオキサルアミド;トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセテート;1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル):1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル);1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート;2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−7−オキサ−3.20−ジアザスピロ(5.1.11.2)−ヘンエイコサン−20−プロパン酸−ドデシルエステルと2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−7−オキサ−3.20−ジアザスピロ(5.1.11.2)−ヘンエイコサン−20−プロパン酸−テトラデシルエステルとの混合物;1H,4H,5H,8H−2,3a,4a,6,7a,8a−ヘキサアザシクロペンタ[def]フルオレン−4,8−ジオン,ヘキサヒドロ−2,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−;ポリメチル[プロピル−3−オキシ(2’,2’,6’,6’−テトラメチル−4,4’−ピペリジニル)]シロキサン;ポリメチル[プロピル−3−オキシ(1’,2’,2’,6’,6’−ペンタメチル−4,4’−ピペリジニル)]シロキサン;メチルメタクリレートとエチルアクリレートと2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルアクリレートとのコポリマー;混合C20〜C24アルファ−オレフィンと(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシンイミドとのコポリマー;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、β,β,β’,β’−テトラメチル−2,4,8,10−テト
    ラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジエタノールとのポリマー、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルエステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、β,β,β’,β’−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジエタノールとのポリマー、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステルコポリマー;1,3−ベンゼンジカルボキサミド、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル;1,1’−(1,10−ジオキソ−1,10−デカンジイル)−ビス(ヘキサヒドロ−2,2,4,4,6−ペンタメチルピリミジン;エタンジアミド、N−(1−アセチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル)−N’−ドデシル;ホルムアミド、N,N’−1,6−ヘキサンジイルビス[N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル);D−グルシトール,1,3:2,4−ビス−O−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニリデン)−;2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザ−21−オキソ−ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン;プロパンアミド,2−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−2−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−;7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン−20−プロパン酸、2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−、ドデシルエステル;N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−β−アミノプロピオン酸ドデシルエステル;N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N’−アミノオキサルアミド;プロパンアミド,N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−3−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−;4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物;3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1−エタノイル−2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)n−ブチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート;トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセテート;1,1’−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン);4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロネート;3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート;8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1−エタノイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物;2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカン;1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)および1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル);N1−(β−ヒドロキシエチル)3,3−ペンタメチレン−5,5−ジメチルピペラジン−2−オン;N1−te
    rt−オクチル−3,3,5,5−テトラメチル−ジアゼピン−2−オン;N1−tert−オクチル−3,3−ペンタメチレン−5,5−ヘキサメチレン−ジアゼピン−2−オン;N1−tert−オクチル−3,3−ペンタメチレン−5,5−ジメチルピペラジン−2−オン;トランス−1,2−シクロヘキサン−ビス−(N1−5,5−ジメチル−3,3−ペンタメチレン−2−ピペラジノン;トランス−1,2−シクロヘキサン−ビス−(N1−3,3,5,5−ジスピロペンタメチレン−2−ピペラジノン);N1−イソプロピル−1,4−ジアザジスピロ−(3,3,5,5)ペンタメチレン−2−ピペラジノン;N1−イソプロピル−1,4−ジアザジスピロ−3,3−ペンタメチレン−5,5−テトラメチレン−2−ピペラジノン;N1−イソプロピル−5,5−ジメチル−3,3−ペンタメチレン−2−ピペラジノン;トランス−1,2−シクロヘキサン−ビス−N1−(ジメチル−3,3−ペンタメチレン−2−ピペラジノン);N1−オクチル−5,5−ジメチル−3,3−ペンタメチレン−1,4−ジアゼピン−2−オン;N1−オクチル−1,4−ジアザジスピロ−(3,3,5,5)ペンタメチレン−1,5−ジアゼピン−2−オン;ならびにそれらの混合物から選らばれる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  7. 前記ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物が、式(III):
    (ここで、式(III)におけるR17は、C1〜C8アルキルであり、かつ式(III)におけるR18は、C1〜C24アルキルまたは置換もしくは非置換C6〜C24アリールである)に従っている、請求項1〜6のいずれか一項に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  8. 前記ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物が、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;ヘキサデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;オクチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;テトラデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;ベヘニリル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート;2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートおよびブチル3−[3−t−ブチル−4−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾイルオキシ)フェニル]プロピオネート;ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  9. 前記酸捕捉剤が、酸化亜鉛、乳酸カルシウム、天然および合成ハイドロタルサイト、天然および合成ハイドロカルマイト、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ナトリウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、アンチモンピロカテコレート、亜鉛ピロカテコレートならびにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の熱およびUV線安定化組
    成物。
  10. 前記ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物が、式(IVa)、(IVb)、または(IVc):
    (ここで、
    式(IVa)、(IVb)および(IVc)におけるR18は、水素およびC14ヒドロカルビルから選ばれ;
    式(IVa)、(IVb)および(IVc)におけるR19およびR20はそれぞれ独立して、水素およびC1〜C20ヒドロカルビルから選ばれ;そして
    式(IVa)、(IVb)および(IVc)におけるR37は、C1〜C12ヒドロカルビルから選ばれる)
    の1つもしくは複数に従った分子断片を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  11. 式(IVa)、(IVb)および(IVc)におけるR18およびR37が、メチルおよびt−ブチルから選ばれる、請求項10に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  12. 前記少なくとも1つのヒンダードフェノール化合物が、(1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオン;1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン;1,1,3−トリス(2’−メチル−4’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ブタン;トリエチレングリコールビス[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート];4,4’−チオビス(2−t−ブチル−5−メチルフェノール);2,2’−チオジエチレンビス[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシル−5−メチルフェニル)プロピオネート];オクタデシル3−(3’−t−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)プロピオネート;テトラキスメチレン(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルヒドロシンナメート)メタン;N,N’−ヘキサメチレンビス[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオンアミド];ジ(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)チオジプロピオネート;およびオクタデシル3,5−ジ−(tert)−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート;ならびにそれらの混合物から選ばれる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  13. 前記ホスファイト化合物が、式(V):
    (ここで、式(V)におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10はそれぞれ独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12アルキルシクロアルキル、C6〜C10アリール、およびC712アルキルアリールから選択され、ここで、R1およびR5は共に少なくとも5個の炭素を含み、かつR1およびR5の少なくとも1つは第三級炭素を含み、ここで、R6およびR10は共に少なくとも5個の炭素を含み、かつR6およびR10の少なくとも1つは第三級炭素を含む)
    に従ったヒンダードアリールアルキルホスファイト化合物;もしくは
    式(VI):
    (ここで、式(VI)におけるR16、R17、R40、R41、およびR42はそれぞれ独立して、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C20シクロアルキル、C4〜C20アルキルシクロアルキル、C6〜C10アリール、およびC7〜C20アルキルアリールから選択される)
    に従ったトリスアリールホスファイト;
    またはそれらの混合物
    である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  14. 前記ヒンダードアリールアルキルホスファイトが、ビス−(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、(ビス−(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス−(2,4−ジ−t−ブチル−フェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、およびビス−(2,4,6−トリ−t−ブチル−フェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト;ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項13に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  15. 前記トリスアリールホスファイトが、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(4−ノニルフェニル)ホスファイトおよびトリフェニルホスファイト;ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項13に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  16. 前記チオエステル化合物が、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプ
    ロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス−(3−ドデシルチプロピオネート)、テトラ−アルキルチオエチルチオジスクシネート、2,12−ジヒドロキシ−4,10−ジチア−7−オキサトリデカメチレンビス[3−(ドデシルチオ)プロピオネート]、アルキルチオ−アルカン酸のポリアルカノールエステル、およびジアルキル3,3’−チオジプロピオネート;ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項2〜12のいずれか一項に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  17. 前記オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物が、2−[4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−5−(オクチルオキシ)フェノールであり;
    前記ヒンダードアミン光安定剤化合物が、脂肪酸、およびC12〜C21、C18不飽和2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステルの混合物であり;
    前記ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物が、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸、ヘキサデシルエステルであり;
    前記酸捕捉剤が、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、それらの炭酸塩およびそれらの混合物からなる群から選択され;
    前記ホスファイト化合物が、ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト)であり;
    前記ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物が、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオンであり;かつ
    前記チオエステルが、ペンタエリスリトールテトラキス−(3−ドデシルチオプロピオネート)またはジステアリルチオジプロピオネートである、
    請求項2〜16のいずれか一項に記載の熱およびUV線安定化組成物。
  18. 請求項1〜17のいずれか一項に記載の熱およびUV線安定化組成物と;
    安定させられるべき材料と
    を含む組成物。
  19. 安定させられるべき前記材料が、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、天然および合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、高衝撃ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、スチレンアクリロニトリル、アクリレートスチレンアクリロニトリル、セルロースアセテートブチレート、セルロース系ポリマー、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、ポリフェニルオキシドポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリケトン、脂肪族ポリケトン、熱可塑性オレフィン、アミノ樹脂架橋ポリアクリレートおよびポリエステル、ポリイソシアネート架橋ポリエステルおよびポリアクリレート、フェノール/ホルムアルデヒド、尿素/ホルムアルデヒドおよびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、乾性および不乾性アルキド樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂;メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、カルバメート、およびエポキシ樹脂で架橋されたアクリレート樹脂;酸無水物またはアミンで架橋されている、脂肪族、脂環式、複素環および芳香族グリシジル化合物に由来する架橋エポキシ樹脂;ポリシロキサン、Michael付加ポリマー、アミン、活性化不飽和およびメチレン化合物と共にブロックドアミン、活性化不飽和およびメチレン化合物と共にケチミン、不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と組み合わせたポリケチミン、不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン、放射線硬化性組成物、エポキシメラミン樹脂、有機染料、化粧品、セルロースベースの紙調合物、写真用フィルム紙、繊維、ワックス、インク、ならびにそれらのブレンドからなる群から選択される、請求項18に記載の組成物。
  20. 安定させられるべき前記材料が、熱可塑性オレフィン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、またはプロピレン、イソブチレン、ブテン、メチルペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、イソプレン、ブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデンシクロペンテンおよびノルボルネンのホモ−およびコポリマーからなる群から選択される、請求項18または請求項19に記載の組成物。
  21. 安定させられるべき前記材料が、ポリプロピレンまたはポリエチレンである、請求項18〜20のいずれか一項に記載の組成物。
  22. 安定させられるべき前記材料が、ビニールサイディング、ビニールサイディングトリム、シャッター、切妻通気口、軒、鼻隠し板、下端、くり形、シングル屋根板、屋根板下敷き、ルーフィング膜、バッテンシステム、バッテンエクステンダー、雨よけ、タイルパン、棟換気口、ウェザーブロック、隅棟および棟システム、軒ライザー、先細ストリップ、切妻壁くさび、熊手トリム、ジオメンブレン、複合デッキ材料、手すりまたは窓枠である、請求項18に記載の組成物。
  23. 前記組成物がマスターバッチであり、前記熱およびUV線安定化組成物が、前記マスターバッチ組成物の総重量を基準として約10重量%〜約80重量%の量で存在し、かつ安定させられるべき前記材料が、前記マスターバッチ組成物の総重量を基準として約20重量%〜約90重量%の量で存在する、請求項18〜21のいずれか一項に記載の組成物。
  24. 前記組成物がマスターバッチであり、前記熱およびUV線安定化組成物が、前記マスターバッチ組成物の総重量を基準として約30重量%〜約60重量%の量で存在し、かつ安定させられるべき前記材料が、前記マスターバッチ組成物の総重量を基準として約40重量%〜約70重量%の量で存在する、請求項23に記載の組成物。
  25. 前記組成物がマスターバッチであり、前記熱およびUV線安定化組成物が、前記マスターバッチ組成物の総重量を基準として約40重量%〜約50重量%の量で存在し、かつ安定させられるべき前記材料が、前記マスターバッチ組成物の総重量を基準として約50重量%〜約60重量%の量で存在する、請求項23〜24のいずれか一項に記載の組成物。
  26. 前記熱およびUV線安定化組成物が、前記被安定化組成物の総重量を基準として0.01重量%〜5重量%の量で存在する、請求項18〜22のいずれか一項に記載の組成物。
  27. 前記熱およびUV線安定化組成物が、前記被安定化組成物の総重量を基準として0.05重量%〜2重量%の量で存在する、請求項26に記載の組成物。
  28. 前記被安定化組成物の総重量を基準として、前記オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物の量が約0.002重量%〜約0.50重量%であり、前記ヒンダードアミン光安定剤化合物の量が約0.01重量%〜約1.20重量%であり、前記ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物の量が約0.01重量%〜約1.20重量%であり、前記酸捕捉剤の量が約0.001重量%〜約0.50重量%であり、前記ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物の量が約0.001重量%〜約0.50重量%であり、かつ前記ホスファイト化合物の量が約0.005重量%〜約1.00重量%である、請求項26〜27のいずれか一項に記載の組成物。
  29. 前記被安定化組成物の総重量を基準として、前記オルト−ヒドロキシルトリス−アリール−s−トリアジン化合物の前記量が約0.004重量%〜約0.20重量%であり、前
    記ヒンダードアミン光安定剤化合物の前記量が約0.02重量%〜約0.80重量%であり、前記ヒンダードヒドロキシベンゾエート化合物の前記量が約0.02重量%〜約0.80重量%であり、前記酸捕捉剤の前記量が約0.003重量%〜約0.25重量%であり、前記ヒンダードフェノール酸化防止剤化合物の前記量が約0.002重量%〜約0.25重量%であり、かつ前記ホスファイト組成物の前記量が約0.01重量%〜約0.80重量%である、請求項28に記載の組成物。
  30. 前記熱およびUV線安定化組成物が、チオエステル化合物をさらに含み、前記チオエステル化合物の量が、前記被安定化組成物の総重量を基準として、約0.001重量%〜約0.80重量%である、請求項26〜29のいずれか一項に記載の組成物。
  31. 前記チオエステル化合物の前記量が、前記被安定化組成物の総重量を基準として、約0.003重量%〜約0.4重量%である、請求項30に記載の組成物。
  32. 安定させられるべき前記材料が、前記熱およびUV線安定化組成物と組み合わせられる、請求項18〜31のいずれか一項に記載の組成物の調製方法。
  33. 安定させられるべき前記材料が、熱可塑性オレフィン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、またはプロピレン、イソブチレン、ブテン、メチルペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、イソプレン、ブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデンシクロペンテンおよびノルボルネンのホモ−およびコポリマーからなる群から選択される、請求項32に記載の方法。
  34. 安定させられるべき前記材料が、ポリプロピレンまたはポリエチレンである、請求項32または請求項33に記載の方法。
  35. 安定させられるべき前記材料が、ビニールサイディング、ビニールサイディングトリム、シャッター、切妻通気口、軒、鼻隠し板、下端、くり形、シングル屋根板、屋根板下敷き、ルーフィング膜、バッテンシステム、バッテンエクステンダー、雨よけ、タイルパン、棟換気口、ウェザーブロック、隅棟および棟システム、軒ライザー、先細ストリップ、切妻壁くさび、熊手トリム、ジオメンブレン、複合デッキ材料、手すりまたは窓枠である、請求項32に記載の方法。
  36. ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、天然および合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、高衝撃ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、スチレンアクリロニトリル、アクリレートスチレンアクリロニトリル、セルロースアセテートブチレート、セルロース系ポリマー、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、ポリフェニルオキシドポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリケトン、脂肪族ポリケトン、熱可塑性オレフィン、アミノ樹脂架橋ポリアクリレートおよびポリエステル、ポリイソシアネート架橋ポリエステルおよびポリアクリレート、フェノール/ホルムアルデヒド、尿素/ホルムアルデヒドおよびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂、乾性および不乾性アルキド樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂;メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、カルバメート、およびエポキシ樹脂で架橋されたアクリレート樹脂;酸無水物またはアミンで架橋されている、脂肪族、脂環式、複素環および芳香族グリシジル化合物に由来する架橋エポキシ樹脂;ポリシロキサン、Michael付加ポリマー、アミン、活性化不飽和およびメチレン化合物と共にブロックドアミン、活性化不飽和およびメチレン化合物と共にケチミン、不飽和アクリ
    ルポリアセトアセテート樹脂と組み合わせたポリケチミン、不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン、放射線硬化性組成物、エポキシメラミン樹脂、有機染料、化粧品、セルロースベースの紙調合物、写真用フィルム紙、繊維、ワックス、インク、ならびにそれらのブレンドからなる群から選択される材料の加工性の改善方法であって、前記方法が、安定化量の安定化組成物を前記材料に添加する工程を含み、前記安定化組成物が請求項1〜17のいずれか一項に記載のものである方法。
JP2017510441A 2014-05-01 2015-04-30 紫外線および熱劣化に対して材料を安定させるための安定剤組成物 Active JP6731910B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201461987133P 2014-05-01 2014-05-01
US61/987,133 2014-05-01
PCT/US2015/028484 WO2015168389A1 (en) 2014-05-01 2015-04-30 Stabilizing compositions for stabilizing materials against ultraviolet light and thermal degradation

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2017518430A true JP2017518430A (ja) 2017-07-06
JP2017518430A5 JP2017518430A5 (ja) 2019-10-03
JP6731910B2 JP6731910B2 (ja) 2020-07-29

Family

ID=53264744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017510441A Active JP6731910B2 (ja) 2014-05-01 2015-04-30 紫外線および熱劣化に対して材料を安定させるための安定剤組成物

Country Status (11)

Country Link
US (2) US9725579B2 (ja)
EP (1) EP3137540A1 (ja)
JP (1) JP6731910B2 (ja)
KR (1) KR101915874B1 (ja)
CN (1) CN106471049B (ja)
BR (1) BR112016025445B1 (ja)
CA (1) CA2947699A1 (ja)
MX (1) MX2016014351A (ja)
SA (1) SA516380205B1 (ja)
TW (1) TWI685558B (ja)
WO (1) WO2015168389A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2020218090A1 (ja) * 2019-04-26 2020-10-29
WO2022075441A1 (ja) * 2020-10-08 2022-04-14 株式会社Adeka 光安定剤マスターバッチ、及び、それを用いたポリプロピレン系樹脂組成物の製造方法
WO2022075445A1 (ja) * 2020-10-08 2022-04-14 株式会社Adeka ポリオレフィン系樹脂組成物、それを用いた成形品、及びポリオレフィン系樹脂組成物の製造方法

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107075254B (zh) * 2014-09-03 2020-02-28 索尔维特殊聚合物美国有限责任公司 砜聚合物组合物
CN105482100B (zh) * 2015-12-28 2018-07-13 北京服装学院 一种耐光耐热聚酰胺及其制备方法
CN105693641A (zh) * 2015-12-29 2016-06-22 新秀化学(烟台)有限公司 一种三嗪紫外线吸收剂的制备方法
JP6859341B2 (ja) 2016-06-09 2021-04-14 株式会社Adeka 樹脂組成物
CN109414652B (zh) * 2016-06-29 2022-01-04 Dic株式会社 中空纤维膜组件及其制造方法、其中使用的环氧树脂
KR102516524B1 (ko) * 2016-10-12 2023-04-03 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 내광성 하드코트재
EP3526288B1 (en) 2016-10-14 2021-08-04 Basf Se Stabilizer composition
FR3063082B1 (fr) 2017-02-17 2019-04-05 Societe Bic Nouvelle composition de pigment thermochrome comprenant un compose de formule (i) en tant que milieu reactionnel
WO2018177846A1 (en) * 2017-03-28 2018-10-04 Basf Se Light stabilizer mixture
FR3065729B1 (fr) 2017-04-27 2020-12-18 SOCIéTé BIC Nouveaux composes de formule (i) et leur utilisation dans des compositions de pigment thermochrome
CN107082936A (zh) * 2017-06-02 2017-08-22 苏州新区特氟龙塑料制品厂 一种防紫外线型塑料
US11230634B2 (en) * 2017-06-26 2022-01-25 Sabic Global Technologies B.V. UV and heat stable flame-retardant glass filled polymer composition and reinforced articles therefrom
EP3421529A1 (en) * 2017-06-29 2019-01-02 Songwon Industrial Co., Ltd. Polyolefin articles with improved resistance against chlorine dioxide
US10913841B2 (en) * 2017-07-06 2021-02-09 Basf Se Stabilized polyolefin compositions comprising benzofuranones and hindered phenolic antioxidants
EP3556748A1 (en) * 2018-04-20 2019-10-23 Basf Se Hydroxyphenyl-triazine uv absorbers
KR102602854B1 (ko) * 2018-06-05 2023-11-16 주식회사 동진쎄미켐 폴리이미드 조성물 및 이를 이용하여 제조한 자외선 안정성이 우수한 폴리이미드 필름
WO2020127801A1 (en) * 2018-12-19 2020-06-25 Sabic Global Technologies B.V. Polymer composition, article comprising said composition and use of said article
US11725122B2 (en) 2019-01-31 2023-08-15 Synthomer Adhesive Technologies Llc Processes for making low volatile tackifier compositions
JP6602501B1 (ja) * 2019-05-10 2019-11-06 株式会社Adeka 農業用フィルム、及び植物の育成方法
CN110452349A (zh) * 2019-07-30 2019-11-15 清远市美佳乐环保新材股份有限公司 一种自润湿自增稠水性表面处理剂及其制作方法
US20210171741A1 (en) * 2019-12-10 2021-06-10 Ticona Llc Low Emission Cellulose Ester Composition and Articles Made Therefrom
GB2590910A (en) * 2019-12-24 2021-07-14 Si Group Switzerland Chaa Gmbh Composition
CN111038057A (zh) * 2019-12-31 2020-04-21 潍坊友容实业有限公司 一种盐碱地土壤修复用多层复合土工膜及其制备方法
US11399811B2 (en) 2020-06-30 2022-08-02 Texas Tech University System Method and apparatus for collection of fluid samples
DE102020124036A1 (de) * 2020-09-15 2022-03-17 Bruno Bock Chemische Fabrik GmbH & Co. Kommanditgesellschaft Sulfidhaltiges Stabilisatorsystem für Thiol-En- und Thiol-In- Zusammensetzungen
US20240002635A1 (en) * 2020-10-08 2024-01-04 Adeka Corporation Polyolefin-based resin composition, molded article using same, and production method for polyolefin-based resin composition
US20220185995A1 (en) * 2020-12-16 2022-06-16 Ticona Llc Fiber-Reinforced Polymer Composition having an Improved Surface Appearance
EP4314141A1 (en) * 2021-04-01 2024-02-07 Basf Se Stabilizer mixture
CN114044938B (zh) * 2021-09-28 2023-07-11 天津金发新材料有限公司 一种抗短波紫外光稳定剂及其制备方法和应用
CN113735711A (zh) * 2021-10-12 2021-12-03 山东省临沂市三丰化工有限公司 一种新型受阻酚类抗氧剂及其制备方法
CN116693938A (zh) * 2022-02-24 2023-09-05 天津利安隆新材料股份有限公司 反应型复合光稳定剂及其应用、光稳定改性高分子材料
WO2023200914A1 (en) * 2022-04-15 2023-10-19 Kisuma Americas, Inc. Method for extending shelf life of polymeric isocyanate with composition containing hydrotalcite
CN115340709B (zh) * 2022-08-10 2023-11-10 山东省临沂市三丰化工有限公司 一种抗氧化稳定剂组合物、聚丙烯专用料和聚丙烯专用料的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03265638A (ja) * 1990-03-14 1991-11-26 Sumitomo Chem Co Ltd 安定化されたポリプロピレン樹脂組成物
JP2005514508A (ja) * 2001-12-27 2005-05-19 サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン 紫外線に対して安定化された熱可塑性オレフィン

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4985479A (en) * 1986-11-27 1991-01-15 Sumitomo Chemical Company, Ltd. Stabilized polyolefin composition
US5214084A (en) * 1990-03-14 1993-05-25 Sumitomo Chemical Company, Ltd. Stabilized polypropylene resin composition
US6051164A (en) * 1998-04-30 2000-04-18 Cytec Technology Corp. Methods and compositions for protecting polymers from UV light
US6727300B2 (en) * 2000-11-03 2004-04-27 Cytec Technology Corp. Polymeric articles containing hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds
EP1641768A2 (en) * 2003-05-27 2006-04-05 Ciba SC Holding AG Aminoaryl-1-3-5 triazines and their use as uv absorbers
KR101104780B1 (ko) * 2003-11-03 2012-01-13 시바 홀딩 인코포레이티드 할로겐 함유 중합체용 안정화제 조성물
US7291669B2 (en) * 2004-03-16 2007-11-06 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilized polyolefin compositions
US7582690B2 (en) * 2004-11-19 2009-09-01 Eastman Chemical Company Stabilized aliphatic polyester compositions
US20070105992A1 (en) * 2005-11-07 2007-05-10 Hayder Zahalka Cycloalkyl phosphites as stabilizers for thermoplastic resins
NZ572813A (en) * 2006-05-17 2011-10-28 Cytec Tech Corp Polymer stabilising compositions comprising an arylalkylphosphite, a triarylphosphite and a tertiary-butyl phenol derivative
CN102010520A (zh) * 2010-11-10 2011-04-13 大连化工研究设计院 含受阻胺基团的三嗪类光稳定剂
EP2647664A1 (en) * 2012-04-04 2013-10-09 Cytec Technology Corp. Method for stabilizing polyolefin films against UV degradation

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03265638A (ja) * 1990-03-14 1991-11-26 Sumitomo Chem Co Ltd 安定化されたポリプロピレン樹脂組成物
JP2005514508A (ja) * 2001-12-27 2005-05-19 サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン 紫外線に対して安定化された熱可塑性オレフィン

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2020218090A1 (ja) * 2019-04-26 2020-10-29
WO2020218090A1 (ja) * 2019-04-26 2020-10-29 株式会社ユポ・コーポレーション 樹脂組成物及び樹脂シート
JP7416772B2 (ja) 2019-04-26 2024-01-17 株式会社ユポ・コーポレーション 樹脂組成物及び樹脂シート
WO2022075441A1 (ja) * 2020-10-08 2022-04-14 株式会社Adeka 光安定剤マスターバッチ、及び、それを用いたポリプロピレン系樹脂組成物の製造方法
WO2022075445A1 (ja) * 2020-10-08 2022-04-14 株式会社Adeka ポリオレフィン系樹脂組成物、それを用いた成形品、及びポリオレフィン系樹脂組成物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
TW201546242A (zh) 2015-12-16
KR20160147279A (ko) 2016-12-22
MX2016014351A (es) 2017-05-30
JP6731910B2 (ja) 2020-07-29
US10407563B2 (en) 2019-09-10
EP3137540A1 (en) 2017-03-08
BR112016025445A2 (pt) 2017-08-15
US9725579B2 (en) 2017-08-08
SA516380205B1 (ar) 2020-12-31
CN106471049A (zh) 2017-03-01
BR112016025445A8 (pt) 2021-05-04
KR101915874B1 (ko) 2018-11-06
US20150315465A1 (en) 2015-11-05
WO2015168389A1 (en) 2015-11-05
US20170349730A1 (en) 2017-12-07
CN106471049B (zh) 2018-12-14
CA2947699A1 (en) 2015-11-05
BR112016025445B1 (pt) 2022-08-02
TWI685558B (zh) 2020-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6731910B2 (ja) 紫外線および熱劣化に対して材料を安定させるための安定剤組成物
JP2017518430A5 (ja)
JP4587488B2 (ja) カーボネート骨格を有する低塩基性ヒンダードアミン化合物を含有する合成樹脂組成物及びそれを含有する塗料組成物。
EP1481024B1 (en) Uv stabilized thermoplastic olefins
EP1554336B1 (en) Flame retardant compositions
EP1646681B1 (en) Flame retardant polylactic acid
EP0892827B1 (en) Stabilizer composition
WO2000061685A1 (fr) Composition de matiere polymere
JP2007510781A (ja) 紫外線安定用添加剤組成物
US20230159727A1 (en) Sterically hindered amine stabilizer mixtures
JP2008202005A (ja) 樹脂組成物
KR100496096B1 (ko) 안정화제조성물
TW202405143A (zh) 難燃劑組成物、難燃性樹脂組成物及成形品

Legal Events

Date Code Title Description
A529 Written submission of copy of amendment under article 34 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529

Effective date: 20161227

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20180302

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20190131

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190227

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20190527

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20190725

A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20190823

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20200108

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200406

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20200624

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20200707

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6731910

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250