JP2017515917A - 臭気マスキングアミン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
b)組成物の総重量に対して最大10%、よりなお優先的には最大5%、有利には最大1%、よりなお有利には最大0.5%、特に好ましくは最大0.25%、よりなお好ましくは最大0.2%、特に好ましくは最大0.1%、よりなお好ましくは最大0.08重量%の臭気マスキング剤(b)を含む組成物である。
R1、R2およびR3は、同一であっても異なってもよく、水素原子、1から12個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル基および3から12個の炭素原子を含むシクロアルキル基から互いに独立して選択され、
R1、R2およびR3から選択される置換基のうち2個は、場合によりこれらが結合されている窒素原子と共に、2から12個の炭素原子を含み、酸素、窒素、硫黄およびリンから選択される1個以上のヘテロ原子を場合により含む環構造を形成し、環構造はヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ベンジル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、硫黄、リンおよび窒素から選択される1個以上の官能基によって場合により置換される。
式(b1)の少なくとも1つのエーテル:
R4およびR5は同一であっても異なってもよく、1から12個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル基、3から12個の炭素原子を含むシクロアルキル基、2から12個の炭素原子を含むアルケニル基、3から12個の炭素原子を含むシクロアルケニル基、フェニル基およびベンジル基から互いに独立して選択され、
R4およびR5は場合により、これらが結合されている酸素原子と共に、3から20個の原子を含み、酸素、窒素、硫黄およびリンから選択される1個以上のヘテロ原子を場合により含む環構造を形成し、前記環構造がヒドロキシ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、硫黄、リンおよび窒素から選択される1個以上の基によって場合により置換される)、
場合により、しかし好ましくは少なくとも1つのテルペンおよび/または1つのテルペノイド(b2)ならびに
場合により、しかし好ましくは式(b3)の少なくとも1つのオキシム:
R6は1から24個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル基、3から24個の炭素原子を含むシクロアルキル基、2から24個の炭素原子を含むアルケニル基、3から24個の炭素原子を含むシクロアルケニル基、フェニル基およびベンジル基から選択され、ならびにR7は水素原子および1から24個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル基、3から24個の炭素原子を含むシクロアルキル基、2から24個の炭素原子を含むアルケニル基、3から24個の炭素原子を含むシクロアルケニル基、フェニル基およびベンジル基から選択され、
R6およびR7は場合により、これらが結合されている炭素原子と共に、3から20個の原子を含み、酸素、窒素、硫黄およびリンから選択される1個以上のヘテロ原子を場合により含む環構造を形成し、前記環構造がヒドロキシ、アルコキシ、フェニル、ベンジル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、硫黄、リンおよび窒素から選択される1個以上の基によって場合により置換される)オキシム
を含む。
a)組成物の総重量に対して少なくとも90重量%、よりなお優先的には少なくとも95%、有利には少なくとも99%、よりなお有利には少なくとも99.5重量%の少なくとも1つの第一級、第二級または第三級アミンおよび
b)組成物の総重量に対して最大10%、よりなお優先的には最大5%、有利には最大1%、よりなお有利には最大0.5%、特に好ましくは最大0.25%、よりなお好ましくは最大0.2%、特に好ましくは最大0.1%、よりなお好ましくは最大0.08重量%の臭気マスキング剤(b)を含む組成物であって、
前記臭気マスキング剤は:
式(b1)の少なくとも1つのエーテル:
R4およびR5は同一であっても異なってもよく、1から12個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル基、3から12個の炭素原子を含むシクロアルキル基、2から12個の炭素原子を含むアルケニル基、3から12個の炭素原子を含むシクロアルケニル基、フェニル基およびベンジル基から互いに独立して選択され、
R4およびR5は場合により、これらが結合されている酸素原子と共に、3から20個の原子を含み、そして酸素、窒素、硫黄およびリンから選択される1個以上のヘテロ原子を場合により含む環構造を形成し、前記環構造がヒドロキシ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、硫黄、リンおよび窒素から選択される1個以上の基によって場合により置換される)、
場合により、しかし好ましくは少なくとも1つのテルペンおよび/または1つのテルペノイド(b2)ならびに
場合により、しかし好ましくは式(b3)の少なくとも1つのオキシム:
R6は1から24個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル基、3から24個の炭素原子を含むシクロアルキル基、2から24個の炭素原子を含むアルケニル基、3から24個の炭素原子を含むシクロアルケニル基、フェニル基およびベンジル基から選択され、ならびにR7は水素原子および1から24個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル基、3から24個の炭素原子を含むシクロアルキル基、2から24個の炭素原子を含むアルケニル基、3から24個の炭素原子を含むシクロアルケニル基、フェニル基およびベンジル基から選択され、
R6およびR7は場合により、これらが結合されている炭素原子と共に、3から20個の原子を含み、そして酸素、窒素、硫黄およびリンから選択される1個以上のヘテロ原子を場合により含む環構造を形成し、前記環構造がヒドロキシ、アルコキシ、フェニル、ベンジル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、硫黄、リンおよび窒素から選択される1個以上の基によって場合により置換される)、
を含む。
a)組成物の総重量に対して少なくとも90重量%、よりなお優先的には少なくとも95%、有利には少なくとも99%、よりなお有利には少なくとも99.5重量%の少なくとも1つの第一級、第二級または第三級アミンおよび
b)組成物の総重量に対して最大10%、よりなお優先的には最大5%、有利には最大1%、よりなお有利には最大0.5%、特に好ましくは最大0.25%、よりなお好ましくは最大0.2%、特に好ましくは最大0.1%、よりなお好ましくは最大0.08重量%の臭気マスキング剤(b)を含み、
前記臭気マスキング剤は:
上で定義したような、式(b1)の少なくとも1つのエーテル、
少なくとも1つのテルペンおよび/または1つのテルペノイド(b2)ならびに
場合により、しかし好ましくは、上で定義したような、式(b3)の少なくとも1つのオキシム
を含む。
a)組成物の総重量に対して少なくとも90重量%、よりなお優先的には少なくとも95%、有利には少なくとも99%、よりなお有利には少なくとも99.5重量%の少なくとも1つの第一級、第二級または第三級アミンおよび
b)組成物の総重量に対して最大10%、よりなお優先的には最大5%、有利には最大1%、よりなお有利には最大0.5%、特に好ましくは最大0.25%、よりなお好ましくは最大0.2%、特に好ましくは最大0.1%、よりなお好ましくは最大0.08重量%の臭気マスキング剤(b)を含み、
前記臭気マスキング剤は:
上で定義したような、式(b1)の少なくとも1つのエーテル、
少なくとも1つのテルペンおよび/または1つのテルペノイド(b2)ならびに
上で定義したような、式(b3)の少なくとも1つのオキシム
を含む。
1%から100%、好ましくは2%から100%、好ましくは5%から100%、よりなお好ましくは10%から100%の少なくとも1つのエーテル(b1)、
0%から99%、好ましくは1%から99%、好ましくは2%から99%、好ましくは5%から99%、よりなお好ましくは10%から99%の少なくとも1つのテルペンおよび/またはテルペノイド(b2)、
0から50%、好ましくは0から20%、有利には0から10%の少なくとも1つのオキシム(b3)および
場合により、100%まで適量の、1つ以上の添加剤
を含む。
1%から99%、好ましくは2%から99%、好ましくは5%から99%、よりなお好ましくは10%から99%の少なくとも1つのエーテル(b1)、
1%から99%、好ましくは2%から99%、好ましくは5%から99%、よりなお好ましくは10%から99%の少なくとも1つのテルペンおよび/またはテルペノイド(b2)、
0%から10%、好ましくは0%から5%、好ましくは0%から2%、よりなお好ましくは0%から1%の少なくとも1つのオキシム(b3)および
場合により、100%まで適量の、1つ以上の添加剤
を含む。
1%から98.9%、好ましくは2%から98.9%、好ましくは5%から98.9%、よりなお好ましくは10%から98.9%の少なくとも1つのエーテル(b1)、
1%から98.9%、好ましくは2%から98.9%、好ましくは5%から98.9%、よりなお好ましくは10%から98.9%の少なくとも1つのテルペンおよび/またはテルペノイド(b2)、
0.1%から10%、好ましくは0.1%から5%、好ましくは0.1%から2%、よりなお好ましくは0.1%から1%の少なくとも1つのオキシム(b3)および
場合により、100%まで適量の、1つ以上の添加剤
を含む。
1%から98%、好ましくは2%から98%、好ましくは5%から98%、よりなお好ましくは10%から98%の少なくとも1つのエーテル(b1)、
1%から98%、好ましくは2%から98%、好ましくは5%から98%、よりなお好ましくは10%から98%の少なくとも1つのテルペンおよび/またはテルペノイド(b2)、
1%から10%、好ましくは1%から5%、よりなお好ましくは1%から2%の少なくとも1つのオキシム(b3)および
場合により、100%まで適量の、1つ以上の添加剤
を含む。
a)バインダおよび好ましくは砂である骨材を含む混合物を調製する工程、
b)工程a)で得た混合物を型内で成形する工程、
c)成形した混合物を、液体形態または気体形態の、好ましくは気体形態の、場合により不活性媒体を含む、本発明による少なくとも1つの組成物と接触して配置する工程、
d)硬質、中実および架橋形態の鋳型を得るために、バインダ/骨材混合物を架橋する工程ならびに
e)鋳型を回収する工程。
臭気マスキング第三級アミンをベースとする組成物
マスキング剤として作用する、即ち第三級アミンの臭気の改善、低減または除去を可能にする芳香組成物をキャラクタリゼーションするために、嗅覚試験手順および安定性試験を開発した。
この嗅覚試験を行うために、1mlの量の組成物(アミンおよび臭気マスキング剤)を容器に入れる。次に、組成物を含有する容器を10リットルデシケーターに入れる。
各組成物は、アルケマが提供する第三級アミンである、ジメチルエチルアミン(DMEA)を用いて調製する。DMEAは、99%以上の純度を有する。
サンプルA 2 (比較試験):臭気マスキング剤:OMA−A2
30%から70%のエステル(2−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、3−メチルブチルブチレート、2−プロピレン−3−シクロヘキシルプロパノエート、4−ウンデカノリド、イソペンチルアセテート)、
15%から35%のケトン(5−メチル−3−ヘプタノン、1−シクロオクタ−3−エニルエタンオン)、
15%から35%のエーテル(1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチルインデノ[5,6−c]ピラン)、
ここで構成成分の和は、マスキング剤の100重量%に相当する。
30%から50%のエステル(3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−4,7−メタノ−1−インデン−5(6)−イルアセテート、メチルベンゾエート、2−アセチル−1,2,3,4,5,6,7,8−オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチルナフタレン)、
30%から50%のケトンおよびアルデヒド(3−メチル−4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−3−ブテン−2−オン、2−メチルウンデカナール、ヘプタン−2−オン、1−(2,6,6−トリメチルシクロヘキサ−2−エン−1−イル)ペンタ−1−エン−3−オン、3−フェニル−2−プロペナール、3−フェニルブタナール)、
1%から10%のアルコール(3,7−ジメチルオクタン−3−オール、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール)、
1%から10%のエーテル(2−メトキシナフタレン)、
ここで構成成分の和は、マスキング剤の100重量%に相当する。
10%から98%のエーテル(フェノキシベンゼン、2−メトキシナフタレン)、
10%から98%のテルペン/テルペノイド(リモネン、ユーカリプトール)、
1%から10%のオキシム(5−メチル−3−ヘプタノンオキシム)、
0.1%から1%の添加剤、主にエステル(トリエチルシトレート、イソプロピルテトラデカノエート)、
ここで構成成分の和は、マスキング剤の100重量%に相当する。
実施例1の結果を以下の表1に再現する:
本発明による臭気マスキング第三級アミンをベースとする組成物
下に示すように、マスキング剤の含有量に関してサンプルA4とは異なる、2つの新たなサンプルA5およびA6を調製するために、実施例1の操作手順を再現する:
サンプルA 4 (本発明による):
DMEA:サンプルの総重量に対して99.92重量%および
臭気マスキング剤OMA−B1:サンプルの総重量に対して0.08重量%。
DMEA:サンプルの総重量に対して99.86重量%および
臭気マスキング剤OMA−B1:サンプルの総重量に対して0.14重量%。
DMEA:サンプルの総重量に対して99.75重量%および
臭気マスキング剤OMA−B1:サンプルの総重量に対して0.25重量%。
実施例2の結果を以下の表2に再現する:
Claims (14)
- a)組成物の総重量に対して少なくとも90重量%、よりなお優先的には少なくとも95%、有利には少なくとも99%、よりなお有利には少なくとも99.5重量%の少なくとも1つの第一級、第二級または第三級アミンおよび
b)組成物の総重量に対して最大10%、よりなお優先的には最大5%,有利には最大1%、よりなお有利には最大0.5%、特に好ましくは最大0.25%、よりなお好ましくは最大0.2%、特に好ましくは最大0.1%、よりなお好ましくは最大0.08重量%の臭気マスキング剤(b)を含む組成物であって、
前記臭気マスキング剤が:
式(b1)の少なくとも1つのエーテル:
R4およびR5は同一であっても異なってもよく、1から12個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル基、3から12個の炭素原子を含むシクロアルキル基、2から12個の炭素原子を含むアルケニル基、3から12個の炭素原子を含むシクロアルケニル基、フェニル基およびベンジル基から互いに独立して選択され、
R4およびR5は場合により、これらが結合されている酸素原子と共に、3から20個の原子を含み、酸素、窒素、硫黄およびリンから選択される1個以上のヘテロ原子を場合により含む環構造を形成し、前記環構造がヒドロキシ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、硫黄、リンおよび窒素から選択される1個以上の基によって場合により置換される)、
場合により、しかし好ましくは少なくとも1つのテルペンおよび/または1つのテルペノイド(b2)、ならびに
場合により、しかし好ましくは式(b3)の少なくとも1つのオキシム:
R6は1から24個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル基、3から24個の炭素原子を含むシクロアルキル基、2から24個の炭素原子を含むアルケニル基、3から24個の炭素原子を含むシクロアルケニル基、フェニル基およびベンジル基から選択され、ならびにR7は水素原子および1から24個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル基、3から24個の炭素原子を含むシクロアルキル基、2から24個の炭素原子を含むアルケニル基、3から24個の炭素原子を含むシクロアルケニル基、フェニル基およびベンジル基から選択され、
R6およびR7は場合により、これらが結合されている炭素原子と共に、3から20個の原子を含み、酸素、窒素、硫黄およびリンから選択される1個以上のヘテロ原子を場合により含む環構造を形成し、前記環構造がヒドロキシ、アルコキシ、フェニル、ベンジル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、硫黄、リンおよび窒素から選択される1個以上の基によって場合により置換される)を含む、組成物。 - 前記少なくとも1つのアミンが、式(I)のアミンである、請求項1に記載の組成物:
R1、R2およびR3は、同一であっても異なってもよく、水素原子、1から12個の炭素原子を含む直鎖または分枝アルキル基および3から12個の炭素原子を含むシクロアルキル基から互いに独立して選択され、
R1、R2およびR3から選択される置換基のうち2個は、場合により、これらが結合されている窒素原子と共に、2から12個の炭素原子を含み、酸素、窒素、硫黄およびリンから選択される1個以上のヘテロ原子を場合により含む環構造を形成し、前記環構造は、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ベンジル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、硫黄、リンおよび窒素から選択される1個以上の官能基によって場合により置換される)。 - 請求項2に記載の式(I)の少なくとも1つのアミンを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つのアミンが、プロパン−1−アミン、プロパン−2−アミン、シクロペンタンアミン、2−メチルプロパン−2−アミン、フェニルメタンアミン、2−アミノペンタン、3−アミノペンタン、1,2−ジメチルプロピルアミン、ヘキシルアミン、1,3−ジメチルブチルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、2−アミノオクタン、3,3,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、エチルアミン(MEA)、イソプロピルアミン、sec−ブチルアミン、3−エトキシプロピルアミン、3−(2−メトキシエトキシ)プロピルアミン、3−ブトキシプロピルアミン、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン、3−イソプロポキシプロピルアミンおよび3−メトキシプロピルアミン、ならびに任意の割合でのこれらの2つ以上の混合物から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つのアミンが、N−メチルエタンアミン、N−エチルエタンアミン、N−メチルペンタン−3−アミン、N−3−ジメチルブタン−2−アミン、ジ(sec−ブチル)アミン、ジアミルアミン、イソプロピルベンジルアミン、ジヘキシルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、N−イソプロピルメチルアミン、N−ブチルメチルアミン、N−(sec−ブチル)メチルアミン、N−イソブチルメチルアミン、N−(tert−ブチル)メチルアミン、N−メチルペンチルアミン、N−ヘキシルメチルアミン、N−メチルシクロヘキシルアミン、N−ヘプチルメチルアミン、N−オクチルメチルアミン、N−エチルメチルアミン、N−エチルプロピルアミン、N−エチルイソプロピルアミン、N−ブチルエチルアミン、N−(sec−ブチル)エチルアミン、N−エチルシクロヘキシルアミンおよびN−エチルベンジルアミン、ならびに任意の割合でのこれらの2つ以上の混合物から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つのアミンが、トリメチルアミン、N−メチルアジリジン、ジメチルエチルアミン(DMEA)、N−メチルアゼチジン、N−エチルアジリジン、ジエチルメチルアミン(DEMA)、ジメチルイソプロピルアミン(DMIPA)、ジメチル(n−プロピル)アミン(DMPA)、N−(n−プロピル)アジリジン、N−イソプロピルアジリジン、N−エチルアゼチジン、N−メチルピロリジン、N,N,N’,N−テトラメチルジアミノメタン、トリエチルアミン(TEA)、メチルエチル(n−プロピル)アミン、メチルエチルイソプロピルアミン、ジメチル(n−ブチル)アミン、ジメチル(sec−ブチル)アミン、ジメチルイソブチルアミン、ジメチル(tert−ブチル)アミン、N−エチルピロリジン、N−メチルピペリジン、ヘキサメチレンテトラミン、ジメチルピペラジン、N,N,N’,N’−テトラメチルジアミノエタン、ジメチルペンチルアミン、メチルエチルブチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルメチルアミン、N−プロピルピロリジン、N−エチルピペリジン、ジメチルヘキシルアミン、メチルエチルペンチルアミン、ジエチルブチルアミン、ジプロピルエチルアミン、N−ブチルピロリジン、N−プロピルピペリジン、ジエチルピペラジン、ジメチルヘプチルアミン、メチルエチルヘキシルアミン、ジエチルペンチルアミン、トリプロピルアミン、N−ペンチルピロリジン、N−ブチルピペリジン、ジメチルオクチルアミン、メチルエチルヘプチルアミン、ジエチルヘキシルアミン、エチルプロピルペンチルアミン、ジプロピルブチルアミン、N−ペンチルピペリジンおよびエチルジイソプロピルアミン、ならびに任意の割合でのこれらの2つ以上の混合物から選択される、請求項1に記載の組成物。
- アミンが、DMEA、DMIPA、DEMA、DMPAおよびTEA、ならびに任意の割合でのこれらの2つ以上の混合物から選択される、請求項1に記載の組成物。
- アミンが、DMEAおよびDMEAと式(I)の1つ以上の他のアミンとの混合物である、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 臭気マスキング剤が、フェノキシベンゼン、ジフェニルエーテル、メトキシナフタレン、1−メトキシ−4−メチル−(4−メチルアニソール)、2−(2,4−ジメチルシクロヘキサ−3−エン−1−イル)−5−メチル−(1−メチルプロピル)−1,3−ジオキサン、メトキシメタン、メトキシエタン、エトキシエタン、2−エトキシプロパン、オキサシクロプロパン、オキサシクロペンタン、オキサシクロヘキサン、1,4−ジオキサシクロヘキサン、ジメトキシメタン、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ピラン、ジヒドロピラン、フェニルピラン、ジヒドロフェニルピランならびにフェニルおよびアルキルおよびその他によって置換されたピランおよびジヒドロピラン、ならびに任意の割合でのこれらの2つ以上の混合物から選択される少なくとも1つのエーテル(b1)を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- 臭気マスキング剤が、テルピネン、ミルセン、リモネン、テルピノレン、ピネン、サビネン、カンフェン、オシメン、ユーカリプトール、シトラール、メントール、カンファー、メントン、テルピネオール、イソボルネオール、ネロール、シトロネラール、シトロネロール、リナロール、ゲラニオールおよびミルセノール、ならびに任意の割合でのこれらの2つ以上の混合物、ならびにテルペンおよび/またはテルペノイドをベースとする精油、とりわけこれらの構成成分を含むものから選択される少なくとも1つのテルペン/テルペノイド(b2)を含む、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
- 臭気マスキング剤が、シンナムアルデヒドオキシム、2−メチルブタナールオキシム、3−メチルブタナールオキシム、メチルエチルケトキシム、3−ヘプタノンオキシム、5−メチル−3−ヘプタノンオキシム、グリオキシム、ジメチルグリオキシム、ジアミノグリオキシム、プラリドキシム、オビドキシム、ペリラルチン、アソキシムクロリドおよびサリチルアルドキシム、ならびに任意の割合でのこれらの2つ以上の混合物から選択される少なくとも1つのオキシム(b3)を含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
- 少なくとも1つのアミン、好ましくは式(I)の少なくとも1つのアミン、好ましくは式(I)の少なくとも1つの第二級または第三級アミン、よりなお好ましくは請求項2に記載の式(I)の少なくとも1つの第三級アミンの臭気をマスキングするための、少なくとも1つのエーテル、場合により、しかし好ましくは少なくとも1つのテルペンおよび/または1つのテルペノイド、ならびに場合により、しかし好ましくは少なくとも1つのオキシムを含む少なくとも1つの臭気マスキング剤(b)の使用。
- ポリマーまたは鋳型、特に鋳型のコアの製造のための、請求項1から11のいずれか一項に記載の少なくとも1つの組成物の使用。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物によって、骨材と混合されたバインダを架橋することによって得られる、鋳型。
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