JP2017514302A - 多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents

多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス Download PDF

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Abstract

本発明は、多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。特定の組み合わせの多成分ホスト化合物を含むことにより、本発明による有機電界発光デバイスは、高い発光効率及び優れた寿命の特性を提供することができる。

Description

本発明は、多成分ホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
電界発光デバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視覚野、より高いコントラスト比、及びより速い反応時間を提供するという利点を有する自発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、発光層を形成するための材料として芳香族ジアミン小分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって初めて開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機電界発光材料に電気を印加することにより電気エネルギーを光に変化させるデバイスであり、陽極、陰極、及び陽極と陰極との間の有機層を備える構造を一般的に有する。有機ＥＬデバイスの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層（これはホスト及びドーパント材料を含む）、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層などから構成され得、有機層に使用される材料は、それらの機能により、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類される。有機ＥＬデバイス内では、電圧の印加に起因して、正孔が陽極から発光層に注入され、電子が陰極から発光層に注入され、高エネルギーの励起子が、正孔と電子との再結合によって形成される。このエネルギーにより、発光有機化合物が励起状態に達し、発光有機化合物の励起状態が基底状態に戻ることに起因するエネルギーから光を発することにより、発光が起こる。
有機ＥＬデバイス内の発光効率を決定する最も重要な要素は、発光材料である。発光材料は、高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度を有する必要があり、形成された発光材料層は、均一であり安定している必要がある。発光材料は、発光色に応じて、青色、緑色、及び赤色の発光材料、さらに黄色または橙色の発光材料に分類される。加えて、発光材料は、それらの機能によってホスト及びドーパント材料に分類され得る。近年、高効率及び長寿命を提供する有機ＥＬデバイスの開発は緊急課題である。特に、中型または大型のＯＬＥＤパネルに関するＥＬ特性要件を考慮すると、従来のものよりも良好な特性を示す材料が至急開発される必要がある。固体状態の溶媒として作用し、エネルギーを伝達するホスト材料は、真空蒸着に適切な高い純度及び分子量を有する必要がある。さらに、ホスト材料は、熱安定性を達成するための高いガラス遷移温度及び熱分解温度、長寿命を達成するための高い電気化学的安定性、非晶質の薄いフィルムの形成の容易さ、隣接する層の材料との良好な接着性、ならびに他の層への非移行性を有する必要がある。
発光材料は、色純度、発光効率、及び安定性を改善するために、ホストとドーパントとの組み合わせとして使用され得る。概して、優れた特性を有するＥＬデバイスは、ドーパントをホストにドープすることによって形成された発光層を備える構造を有する。ホスト材料は、発光材料としてドーパント／ホスト材料システムを使用する際にＥＬデバイスの効率及び寿命に大幅に影響するため、それらの選択は重要である。
国際公開第ＷＯ２０１３／１６８６８８ Ａ１号及び同第ＷＯ２００９／０６０７５７ Ａ１号、ならびに日本国特許出願公開第２０１３−１８３０３６ Ａ１号などは、ホスト材料としてビスカルバゾール誘導体を使用する有機電界発光デバイスを開示する。しかしながら、この参考文献は、ビスカルバゾール誘導体、及び窒素含有ヘテロアリールを含むカルバゾール誘導体を含む、多成分ホストを使用する有機電界発光デバイスを開示しない。
本発明の目的は、高効率及び長寿命を有する有機電界発光デバイスを提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、陽極と陰極との間に少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスによって達成され得ることを見出し、この発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含み、ホストは、多成分ホスト化合物からなり、多成分ホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、以下の式１により表され、第２のホスト化合物は、以下の式２により表され、
Figure 2017514302
式中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、
Ｌ１は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
Figure 2017514302
式中、
Ｍａは、置換もしくは非置換の窒素含有（５〜１１員）ヘテロアリールを表し、
Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。
本発明によると、高効率及び長寿命を有する有機電界発光デバイスが提供され、本有機電界発光デバイスを使用してディスプレイデバイスまたは照明デバイスを製造することが可能である。
以降、本発明が詳細に記載される。しかしながら、以下の記載は本発明の説明を目的とするものであり、決して本発明の範囲の制限を目的とするものではない。
以降、式１及び２の有機電界発光化合物を含む有機電界発光デバイスが詳細に記載される。
式１により表される化合物は、式３、４、５、または６により表されてもよく、
Figure 2017514302
式中、
Ａ１、Ａ２、Ｌ１、及びＸ１〜Ｘ１６は、式１に定義されたとおりである。
上記の式１中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、好ましくは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリールを表し、より好ましくは、それぞれ独立して、非置換またはシアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリールを表し、さらにより好ましくは、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、またはフルオランテニルを表す。
上記の式１中、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、好ましくは、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、置換もしくは非置換の（５〜２０員）ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルを表し、より好ましくは、それぞれ独立して、水素、シアノ、非置換もしくはシアノで置換された（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、非置換（５〜２０員）ヘテロアリール、または非置換トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルを表す。
上記の式１中、Ｌ１は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、好ましくは、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１５）アリーレンを表し、より好ましくは、非置換またはシアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１５）アリーレンを表す。
加えて、Ｌ１は、式７〜１９のうちの１つにより表されてもよく、
Figure 2017514302
式中、
Ｘｉ〜Ｘｐは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する。
好ましくは、Ｘｉ〜Ｘｐは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル、またはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルを表してもよく、より好ましくは、それぞれ独立して、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルを表してもよい。
上記の式２中、Ｍａは、置換もしくは非置換の窒素含有（５〜１１員）ヘテロアリールを表し、好ましくは、置換もしくは非置換の窒素含有（６〜１０員）ヘテロアリールを表し、より好ましくは、非置換（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、シアノで置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、または（６〜１５員）ヘテロアリールで置換された、窒素含有（６〜１０員）ヘテロアリールを表す。
加えて、Ｍａは、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、及びピリダジニルからなる群から選択される単環式ヘテロアリールか、またはベンゾイミダゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、及びキノキサリニルからなる群から選択される縮合ヘテロアリールを表し得、好ましくは、トリアジニル、ピリミジニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、ナフチリジニル、またはキノキサリニルを表し得る。
上記の式２中、Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、好ましくは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレンを表し、より好ましくは、単結合、または非置換もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレンを表す。
加えて、Ｌａは、単結合を表すか、または上記の式７〜１９のうちの１つにより表されてもよい。
上記の式２中、Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、好ましくは、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、置換もしくは非置換の（１０〜２０員）ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の（Ｃ６−Ｃ２０）芳香族環を形成し、より好ましくは、それぞれ独立して、水素、シアノ、非置換またはトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、非置換または（Ｃ６−Ｃ１２）アリールもしくはシアノ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された（１０〜２０員）ヘテロアリール、または非置換トリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のインドール、置換もしくは非置換のベンゾインドール、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のベンゾフラン、または置換もしくは非置換のベンゾチオフェンを形成する。
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」は、１〜３０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル（ここで炭素原子の数は、好ましくは１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である）であることを意図し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどを含み、「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル」は、２〜３０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル（ここで炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である）であることを意図し、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニルなどを含み、「（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル」は、２〜３０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキニル（ここで炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である）であることを意図し、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニルなどを含み、「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の炭素原子を有する単環式もしくは多環式の炭化水素（ここで炭素原子の数は、好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である）であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含み、「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む、３〜７個、好ましくは５〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどを含み、「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式環または縮合環（ここで炭素原子の数は、好ましくは６〜２０個、より好ましくは６〜１５個である）であり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、微ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含み、「（３〜３０員）ヘテロアリール」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される、少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む、３〜３０個の環骨格原子を有するアリールであり、単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、部分的に飽和していてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであり得、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどを含む単環式環型ヘテロアリール、及び、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどを含む縮合環型ヘテロアリールを含み、「窒素含有（５〜３０員）ヘテロアリール」は、少なくとも１個のヘテロ原子Ｎを含む、５〜３０個、好ましくは５〜２０個、より好ましくは５〜１５個の環骨格原子を有するアリールであり、単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、部分的に飽和していてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであり得、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどを含む単環式環型ヘテロアリール、及び、ベンゾイミダゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルなどを含む縮合環型ヘテロアリールを含む。さらに、「ハロゲン」としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが挙げられる。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基内の水素原子が、別の原子または基、すなわち置換基で置換されることを意味する。式１及び２中のＡ１、Ａ２、Ｌ１、Ｘ１〜Ｘ１６、Ｍａ、Ｌａ、及びＸａ〜Ｘｈにおける置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール、置換トリアルキルシリル、置換トリアリールシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換されたモノもしくはジアリールアミノ、及び置換された窒素含有ヘテロアリール置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換またはシアノ、（３〜３０員）ヘテロアリール、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、好ましくは、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（５〜１５員）ヘテロアリール、非置換またはシアノもしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル、及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ６−Ｃ１２）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。
式１中、Ｘ１〜Ｘ１６としてのトリアリールシリルは、トリフェニルシリルであることが好ましい。
式１により表される第１のホスト化合物は、以下の化合物を含むが、これらに限定されない。
Figure 2017514302
Figure 2017514302
Figure 2017514302
式２により表される第２のホスト化合物は、以下の化合物を含むが、これらに限定されない。
Figure 2017514302
Figure 2017514302
Figure 2017514302
Figure 2017514302
Figure 2017514302
Figure 2017514302
Figure 2017514302
本発明による有機電界発光デバイスは、陽極、陰極、及び陽極と陰極との間の少なくとも１つの有機層を備える。有機層は発光層を含み、発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含む。ホストは、多成分ホスト化合物からなり、多成分ホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、式１により表され、第２のホスト化合物は、式２により表される。
発光層は、光を発する層であり、単層または２つ以上の層が積重される多層であってもよい。発光層内では、ホスト化合物に基づいたドーパント化合物のドーピング濃度が、２０重量％未満であることが好ましい。
有機層は、発光層を含み、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層からなる群から選択される少なくとも１つの層をさらに含んでもよい。
本発明の有機電界発光デバイスによると、第１のホスト材料対第２のホスト材料の重量比は、１：９９〜９９：１の範囲内である。
ドーパントは、好ましくは少なくとも１つのリン光性ドーパントである。本発明による有機電界発光デバイスに適用されるドーパント材料は、限定されないが、好ましくは、イリジウム、オスミウム、銅、及び白金のメタル化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム、オスミウム、銅、及び白金のオルトメタル化錯体化合物、さらにより好ましくは、オルトメタル化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
リン光性ドーパントは、好ましくは、以下の式１０１〜１０３により表される化合物から選択される。
Figure 2017514302
式中、Ｌは、以下の構造から選択され、
Figure 2017514302
Ｒ１００は、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し、
Ｒ１０１〜Ｒ１０９、及びＲ１１１〜Ｒ１２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換または重水素もしくはハロゲン（複数可）で置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し、Ｒ１０６〜Ｒ１０９の隣接する置換基は、互いと連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成してもよく、Ｒ１２０〜Ｒ１２３の隣接する置換基は、互いと連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、非置換またはハロゲン、アルキル、もしくはアリールで置換されたキノリンを形成してもよく、
Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ１２４〜Ｒ１２７の隣接する置換基は、互いと連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成してもよく、
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換または重水素もしくはハロゲン（複数可）で置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ２０８〜Ｒ２１１の隣接する置換基は、互いと連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されたフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されたジベンゾフランを形成してもよく、
ｒ及びｓは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｒまたはｓが２以上の整数である場合、Ｒ１００のそれぞれは同じかまたは異なってもよく、
ｅは、１〜３の整数を表す。
特に、リン光性ドーパント材料は、以下を含む。
Figure 2017514302
Figure 2017514302
Figure 2017514302
Figure 2017514302
本発明による有機電界発光デバイスは、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物を有機層内にさらに含むことができる。
加えて、本発明による有機電界発光デバイスにおいて、
有機層は、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、または該金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含むことができる。
本発明によると、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以降、「表面層」）が、好ましくは、一方または両方の電極（複数可）の内面（複数可）上に配置される。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層が、好ましくは、電界発光媒体層の陽極表面上に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、好ましくは、電界発光媒体層の陰極表面上に配置される。このような表面層は、有機電界発光デバイスの操作安定性をもたらす。好ましくは、該カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどを含み、該金属ハロゲン化物は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などを含み、該金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどを含む。
陽極と発光層との間には、正孔注入層、正孔輸送層、もしくは電子阻止層から選択される層、またはそれらの組み合わせから形成される層が使用され得る。陽極から正孔輸送層または電子阻止層への正孔注入障壁（または正孔注入電圧）を低下させるために、正孔注入層に多層が使用されてもよい。２つの化合物は、各層内に同時に使用されてよい。正孔輸送層及び電子阻止層も多層から形成されてよい。
発光層と陰極との間には、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、もしくは電子注入層から選択される層、またはそれらの組み合わせから形成される層が使用され得る。電子の注入を制御し、また発光層と電子注入層との間の界面特性を改善させるために、電子緩衝層に多層が使用されてもよい。２つの化合物は、各層内に同時に使用されてよい。正孔阻止層及び電子輸送層も多層から形成されてよく、各層は２つ以上の化合物を含み得る。
本発明による有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元的ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化的ドーパントとの混合領域が、一対の電極の少なくとも１つの表面上に配置されることが好ましい。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元され、したがって、電子を注入して混合領域から電界発光媒体へと輸送することがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、したがって、正孔を注入して混合領域から電界発光媒体へと輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化的ドーパントは、様々なルイス酸及び受容体化合物を含み、還元的ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物を含む。２つ以上の電界発光層を有し、かつ白色光を発する電界発光デバイスを調製するために、還元的ドーパント層を電荷生成層として用いることができる。
本発明の有機電界発光デバイスの各層を形成するために、真空蒸発法、スパッタリング法、プラズマ法、及びイオンめっき法などの乾式フィルム形成法、またはインクジェット印刷法、ノズル印刷法、スロットコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、及びフローコーティング法などの湿式フィルム形成法が使用され得る。本発明の第１及び第２のホスト化合物は、同時蒸発または混合蒸発されてもよい。
湿式フィルム形成法を使用する際、例えばエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの任意の好適な溶媒中に、各層を形成する材料を溶解または拡散させることによって、薄いフィルムが形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解または拡散され得、かつフィルム形成能力に問題のない任意の溶媒であってよい。
本明細書において、同時蒸発は、２つ以上の材料の各々をそれぞれの坩堝セル内に導入し、かつ蒸発させる材料の各々のセルに電流を印加することによって、２つ以上の材料が混合物として堆積する過程を示す。本明細書において、混合蒸発は、堆積前に２つ以上の材料を１つの坩堝セル内で混合し、かつ蒸発させる混合物のセルに電流を印加することによって、２つ以上の材料が混合物として堆積する過程を示す。
本発明の有機電界発光デバイスを使用することにより、ディスプレイシステムまたは照明システムを生産することができる。
以降、以下の実施例を参照して、本発明のホスト化合物を含むデバイスの発光特性が詳細に説明される。
デバイス実施例１−１〜１−６：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を同時蒸発させることによるＯＬＥＤデバイスの調製
本発明による有機電界発光化合物を使用して、ＯＬＥＤデバイスを生成した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイス用のガラス基材（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）の薄いフィルム（１０Ω／ｓｑ）を、連続してトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保管した。次いで、真空蒸着装置の基材ホルダ上にＩＴＯ基材を載置した。Ｎ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（化合物ＨＩ−１）を該真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで該装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御した。その後、このセルに電流を印加して上記の導入された材料を蒸発させ、それにより、８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層をＩＴＯ基材上に形成した。次に、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（化合物ＨＩ−２）を該真空蒸着装置の別のセル内に導入し、このセルに電流を印加することにより蒸発させ、それにより、５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を第１の正孔注入層上に形成した。次いで、Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（化合物ＨＴ−１）を該真空蒸着装置の別のセル内に導入し、このセルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、１０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を第２の正孔注入層上に形成した。その後、Ｎ，Ｎ−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（化合物ＨＴ−２）を該真空蒸着装置の別のセル内に導入し、このセルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層上に形成した。ホスト材料として、第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を、真空蒸着装置の２つのセル内にそれぞれ導入した。ドーパント化合物Ｄ−９６を別のセル内に導入した。ホスト及びドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量でドーパントが堆積して、４０ｎｍの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に形成するように、１：１の速度で２つのホスト材料を蒸発させる一方で、ホスト材料とは異なる速度でドーパントを蒸発させた。次いで、２，４−ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−６−（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（化合物ＥＴ−１）及びリチウムキノレート（化合物ＥＩ−１）を、真空蒸着装置の２つのセル内にそれぞれ導入し、１：１の速度で蒸発させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層としてリチウムキノレート（化合物ＥＩ−１）を堆積させた後、別の真空蒸着装置により、８０ｎｍの厚さを有するＡｌ陰極を堆積させた。その結果、ＯＬＥＤデバイスが生成された。
Figure 2017514302
比較実施例１−１〜１−３：第２のホスト化合物のみをホストとして使用するＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例１−１〜１−６と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層のホストとして第２のホスト化合物のみを使用したことを除く。
上記のように生成されたＯＬＥＤの１，０００ニトにおける駆動電圧、発光効率、ＣＩＥ色座標、及び定電流で５，０００ニトの輝度が１００％から８０％まで低減するのに要した時間を測定した。
以下の表１は、上記の実施例のように生成された有機電界発光デバイスの発光特性を示す。
Figure 2017514302
デバイス実施例２−１〜２−７：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を同時蒸発させることによるＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例１−１〜１−６と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、３ｎｍの第２の正孔注入層を形成したこと、４０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成したこと、第２の正孔輸送層を形成しなかったこと、ホスト及びドーパントの総量に基づいて１５重量％のドープ量で、化合物Ｄ−２５を発光層のドーパントとしてドープしたこと、２，４−ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−６−（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン及びリチウムキノレートを４：６の速度で蒸発させることにより、３５ｎｍの電子輸送層を形成したこと、ならびに、発光層のホストに使用した第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物について、他の組み合わせを使用したことを除く。
デバイス実施例２−８〜２−９：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を同時蒸発させることによるＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例１−１〜１−６と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、３ｎｍの第２の正孔注入層を形成したこと、４０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成したこと、第２の正孔輸送層を形成しなかったこと、ホスト及びドーパントの総量に基づいて１５重量％のドープ量で、化合物Ｄ−１を発光層のドーパントとしてドープしたこと、２，４−ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−６−（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン及びリチウムキノレートを４：６の速度で蒸発させることにより、３５ｎｍの電子輸送層を形成したこと、ならびに、発光層のホストに使用した第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物について、他の組み合わせを使用したことを除く。
デバイス実施例２−１０：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を同時蒸発させることによるＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例１−１〜１−６と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、３ｎｍの第２の正孔注入層を形成したこと、４０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成したこと、第２の正孔輸送層を形成しなかったこと、ホスト及びドーパントの総量に基づいて１５重量％のドープ量で、化合物Ｄ−１３６を発光層のドーパントとしてドープしたこと、２，４−ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−６−（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン及びリチウムキノレートを４：６の速度で蒸発させることにより、３５ｎｍの電子輸送層を形成したこと、ならびに、発光層のホストに使用した第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物について、他の組み合わせを使用したことを除く。
デバイス実施例３−１〜３−３：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を同時蒸発させることによるＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例２−１〜２−７と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、１０ｎｍの第１の正孔注入層を形成したこと、化合物ＨＴ−３を使用して３０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成したこと、発光層のドーパントとして化合物Ｄ−１３６を使用したこと、ならびに、発光層のホストに使用した第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物について、他の組み合わせを使用したことを除く。
デバイス実施例３−４：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を同時蒸発させることによるＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例２−１〜２−７と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、１０ｎｍの第１の正孔注入層を形成したこと、化合物ＨＴ−３を使用して３０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成したこと、発光層のドーパントとして化合物Ｄ−１６８を使用したこと、ならびに、発光層のホストに使用した第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物について、他の組み合わせを使用したことを除く。
比較実施例２−１〜２−３：第１のホスト化合物のみをホストとして使用するＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例２−１〜２−７と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層のホストとして第１のホスト化合物のみを使用したことを除く。
比較実施例３−１〜３−３：第２のホスト化合物のみをホストとして使用するＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例２−１〜２−７と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層のホストとして第２のホスト化合物のみを使用したことを除く。
比較実施例３−４〜３−６：第２のホスト化合物のみをホストとして使用するＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例２−８〜２−９と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層のホストとして第２のホスト化合物のみを使用したことを除く。
比較実施例４−１〜４−３：第２のホスト化合物のみをホストとして使用するＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例３−１〜３−３と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層のホストとして第２のホスト化合物のみを使用したことを除く。
上記のように生成されたＯＬＥＤの１，０００ニトにおける駆動電圧、発光効率、ＣＩＥ色座標、及び定電流で１５，０００ニトの輝度が１００％から８０％まで低減するのに要した時間を測定した。
以下の表２は、上記の実施例のように生成された有機電界発光デバイスの発光特性を示す。
Figure 2017514302
Figure 2017514302
Figure 2017514302
デバイス実施例４−１：本発明の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を同時蒸発させることによるＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例１−１〜１−６と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、化合物ＨＴ−４を第２の正孔輸送層に使用したこと、ならびに、発光層のホストに使用した第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物について、以下の表３に列挙した化合物を使用したことを除く。
比較実施例５−１：第２のホスト化合物のみを使用するＯＬＥＤデバイスの調製
デバイス実施例４−１と同じ様式でＯＬＥＤデバイスを生成したが、発光層のホストとして表３の第２のホスト化合物のみを使用したことを除く。
上記のように生成されたＯＬＥＤの１，０００ニトにおける駆動電圧、発光効率、ＣＩＥ色座標、及び定電流で５，０００ニトの輝度が１００％から９０％まで低減するのに要した時間を測定した。
以下の表３は、上記の実施例のように生成された有機電界発光デバイスの発光特性を示す。
Figure 2017514302
本発明の有機電界発光デバイスは、ホスト及びリンドーパントを含む発光層を備え、このホストは、特定の組み合わせの多成分ホスト化合物からなる。本発明のデバイスは、従来のデバイスに勝る寿命特性を提供する。

Claims (9)

  1. 陽極と陰極との間に少なくとも１つの発光層を備える有機電界発光デバイスであって、前記発光層は、ホスト及びリン光性ドーパントを含み、前記ホストは、多成分ホスト化合物からなり、前記多成分ホスト化合物のうち少なくとも第１のホスト化合物は、以下の式１により表され、第２のホスト化合物は、以下の式２により表され、
    Figure 2017514302
     式中、
    Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、
    Ｌ１は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
    Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
    Figure 2017514302
     式中、
    Ｍａは、置換もしくは非置換の窒素含有（５〜１１員）ヘテロアリールを表し、
    Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
    Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成し、
    前記ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、有機電界発光デバイス。
  2. 式１中、
    Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、及びフルオランテニルからなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  3. 式１中、
    Ｌ１は、以下の式７〜１９のうちの１つにより表され、
    Figure 2017514302
     式中、
    Ｘｉ〜Ｘｐは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  4. 式２中、
    Ｍａは、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、及びピリダジニルからなる群から選択される単環式ヘテロアリールか、またはベンゾイミダゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、及びキノキサリニルからなる群から選択される縮合ヘテロアリールを表す、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  5. 式２中、
    Ｌａは、単結合であるか、または以下の式７〜１９のうちの１つにより表され、
    Figure 2017514302
     式中、
    Ｘｉ〜Ｘｐは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の、単環式もしくは多環式の、（Ｃ３−Ｃ３０）脂環式環または芳香族環を形成する、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  6. 式２中、
    Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、シアノ、非置換またはトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルで置換された（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、非置換または（Ｃ６−Ｃ１２）アリールもしくはシアノ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールで置換された（１０〜２０員）ヘテロアリール、または非置換トリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のインドール、置換もしくは非置換のベンゾインドール、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のベンゾフラン、または置換もしくは非置換のベンゾチオフェンを形成する、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  7. 式１中、
    Ｘ１〜Ｘ１６としてのトリアリールシリルは、トリフェニルシリルである、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  8. 式１により表される前記化合物は、
    Figure 2017514302
    Figure 2017514302
    Figure 2017514302
     からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
  9. 式２により表される前記化合物は、
    Figure 2017514302
    Figure 2017514302
    Figure 2017514302
    Figure 2017514302
    Figure 2017514302
    Figure 2017514302
    Figure 2017514302
    Figure 2017514302
     からなる群から選択される、請求項１に記載の有機電界発光デバイス。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017518986A (ja) * 2014-06-09 2017-07-13 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
US11424417B2 (en) 2018-11-16 2022-08-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device
US11985893B2 (en) 2019-11-08 2024-05-14 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and aromatic compound for organic electroluminescence device

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101829745B1 (ko) 2014-01-24 2018-02-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US9741941B2 (en) * 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102357467B1 (ko) 2014-07-22 2022-02-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
WO2016027989A1 (ko) * 2014-08-20 2016-02-25 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102430648B1 (ko) * 2014-09-05 2022-08-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 정공 전달 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102530113B1 (ko) 2014-10-23 2023-05-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102503311B1 (ko) * 2014-12-10 2023-02-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016171356A1 (ko) * 2015-04-24 2016-10-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물 및 유기 광전자 소자
KR102168778B1 (ko) * 2015-04-27 2020-10-22 코니카 미놀타 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 표시 장치 및 조명 장치
KR102059021B1 (ko) 2015-06-19 2019-12-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2016208873A1 (en) 2015-06-26 2016-12-29 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR20170001552A (ko) 2015-06-26 2017-01-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107531650B (zh) * 2015-08-21 2020-10-09 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机电子元件
US10270041B2 (en) * 2015-08-28 2019-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101946020B1 (ko) * 2015-09-10 2019-02-08 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2017069442A1 (ko) * 2015-10-23 2017-04-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20170075122A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075118A (ko) * 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102579752B1 (ko) 2015-12-22 2023-09-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075114A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
GB201523037D0 (en) * 2015-12-29 2016-02-10 Univ St Andrews Light emitting compounds
KR20170082126A (ko) 2016-01-05 2017-07-13 삼성전자주식회사 조성물, 상기 조성물을 포함한 박막 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102521263B1 (ko) * 2016-01-21 2023-04-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102642199B1 (ko) * 2016-04-07 2024-03-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102479135B1 (ko) * 2016-04-18 2022-12-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170129599A (ko) * 2016-05-17 2017-11-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 유기 전계 발광 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2017200210A1 (en) * 2016-05-17 2017-11-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, organic electroluminescent material and organic electroluminescent device comprising the same
US10840458B2 (en) * 2016-05-25 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018012780A1 (ko) * 2016-07-14 2018-01-18 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN108603109B (zh) * 2016-07-26 2021-08-27 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102054277B1 (ko) * 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018021737A1 (ko) * 2016-07-29 2018-02-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180017682A (ko) 2016-08-10 2018-02-21 삼성전자주식회사 실릴계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106432051B (zh) * 2016-09-20 2019-02-22 长春海谱润斯科技有限公司 一种咔唑类衍生物及其制备方法和应用
KR102639854B1 (ko) 2016-10-31 2024-02-22 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
KR101885898B1 (ko) * 2016-11-16 2018-08-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN110168048B (zh) 2017-01-05 2022-10-21 三星Sdi株式会社 有机光电装置、用于其的化合物及组成物以及显示装置
KR102582797B1 (ko) * 2017-01-10 2023-09-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
WO2018131866A1 (en) * 2017-01-10 2018-07-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device
CN110462866A (zh) * 2017-04-03 2019-11-15 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180137772A (ko) * 2017-06-19 2018-12-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190047608A (ko) * 2017-10-27 2019-05-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102192367B1 (ko) * 2018-01-11 2020-12-17 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20190114764A (ko) * 2018-03-29 2019-10-10 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN110526900B (zh) * 2018-05-23 2023-12-01 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光材料及器件
WO2019235857A1 (ko) * 2018-06-08 2019-12-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210038406A (ko) 2018-07-27 2021-04-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 및 전자 기기
EP3643761A1 (en) 2018-10-25 2020-04-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition, organic electroluminescence device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device
KR20200061472A (ko) * 2018-11-23 2020-06-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102261645B1 (ko) * 2018-11-26 2021-06-08 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3666779B1 (en) * 2018-12-14 2021-10-13 cynora GmbH Organic electroluminescent devices comprising host compounds
US20220367820A1 (en) * 2020-03-31 2022-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113493446A (zh) * 2020-04-03 2021-10-12 南京高光半导体材料有限公司 一种基于咔唑基的有机电致发光化合物及有机电致发光器件

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4103492B2 (ja) * 2002-08-09 2008-06-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
US7485376B2 (en) * 2003-03-26 2009-02-03 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, and display
EP1998387B1 (en) * 2006-03-17 2015-04-22 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US8541112B2 (en) * 2006-12-13 2013-09-24 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
JP2009029726A (ja) * 2007-07-25 2009-02-12 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
JP2009057307A (ja) * 2007-08-31 2009-03-19 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
JP5593696B2 (ja) 2007-11-08 2014-09-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5662994B2 (ja) * 2010-02-26 2015-02-04 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
EP2694619A4 (en) * 2011-05-03 2014-10-22 Rohm & Haas Elect Mat NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
KR20140092332A (ko) * 2011-10-21 2014-07-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료
US9530969B2 (en) * 2011-12-05 2016-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
WO2013084885A1 (ja) * 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013115340A1 (ja) * 2012-02-03 2013-08-08 出光興産株式会社 カルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5765271B2 (ja) 2012-03-02 2015-08-19 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JP6101248B2 (ja) 2012-03-28 2017-03-22 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015135836A (ja) * 2012-03-29 2015-07-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
KR20130112342A (ko) * 2012-04-03 2013-10-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JPWO2013168688A1 (ja) * 2012-05-10 2016-01-07 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
DE102013208844A1 (de) * 2012-06-01 2013-12-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
US9966539B2 (en) * 2012-08-31 2018-05-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP6381874B2 (ja) * 2013-07-18 2018-08-29 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017518986A (ja) * 2014-06-09 2017-07-13 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
US11424417B2 (en) 2018-11-16 2022-08-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and compound for organic electroluminescence device
US11985893B2 (en) 2019-11-08 2024-05-14 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and aromatic compound for organic electroluminescence device

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