JP2017513992A - 低温硬化ダイカスト潤滑剤用の新規改質シリコーン油 - Google Patents
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Abstract
Description
a)1〜100モル%、好ましくは10〜30モル%のモノ置換またはgem−二置換であり、かつ1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合のいずれかである1つの末端二重結合を有する1以上のポリエンであって、前記末端二重結合および前記1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合は好ましくは非共役であり、前記ポリエンは好ましくはテルペン、より好ましくは(R)−リモネン、(S)−リモネンまたはそれらの混合物であるポリエン、および
b)0〜99モル%、好ましくは70〜90モル%の炭素数6〜15のモノ不飽和オレフィン、好ましくは、1−ドデセン
からなるエチレン性不飽和オレフィンの混合物を、ヒドロシリル化触媒の存在下で一定量の1以上のポリアルキルヒドロシロキサンと反応させてなり、ここで、各ポリアルキルヒドロシロキサンは、一般構造式(I):
残基R1は炭素数6未満の直鎖または分岐鎖アルキル基から選択される]の繰り返し単位を含む、混合物に関する。
ここで、
a)繰り返し単位の1〜100%において、R2は、モノ置換またはgem−二置換であり、かつ1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合のいずれかである1つの末端二重結合を有するポリエンの末端二重結合をまたがってSi−H結合を付加することで得られた、直鎖または分岐鎖または環状アルケニル基からなる群から選択され、前記末端二重結合および前記1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合は好ましくは非共役であり、前記ポリエンは、ヒドロシリル化反応において、好ましくはテルペン、より好ましくは(R)−リモネン、(S)−リモネンまたはその混合物であり、
b)繰り返し単位の0〜99%において、R2は、炭素数6〜15の直鎖または分岐鎖アルキル基からなる群から選択され、および
c)繰り返し単位の0〜10%、好ましくは10%未満において、R2はHである]
の繰り返し単位を含むポリアルキルシロキサンに関する。
a)1〜50重量%の、上記定義のポリアルキルシロキサンの混合物またはポリアルキルシロキサン、
b)1〜15重量%の、HLB値が少なくとも8である非イオン性界面活性剤、および
c)0〜30重量%のワックス、鉱油および/または天然/合成油
を含む、離型剤として金属鋳造プロセスで用いるのに適した水性組成物に関する。
の繰り返し単位を含む、使用に関する。
したがって、本発明は、技術水準の方法に従った、上記定義の1以上のポリエンおよび炭素数6〜15のモノ不飽和オレフィンの混合物でポリメチルヒドロシロキサンをヒドロシリル化することによって調製された改質ポリシロキサンに関する。1以上のポリエンに対するモノ不飽和オレフィンの比は、25℃において100〜20000mPa・sの動粘度を有する液状改質ポリシロキサンを提供するように選択される。
a)1〜100モル%、好ましくは10〜30モル%のモノ置換またはgem−二置換であり、かつ1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合のいずれかである1つの末端二重結合を有する1以上のポリエンであって、前記末端二重結合および前記1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合は好ましくは非共役であり、前記ポリエンは好ましくはテルペン、より好ましくは(R)−リモネン、(S)−リモネンまたはそれらの混合物であるポリエン、および
b)0〜99モル%、好ましくは70〜90モル%の炭素数6〜15のモノ不飽和オレフィン、好ましくは、1−ドデセン
からなるエチレン性不飽和オレフィンの混合物を、ヒドロシリル化触媒の存在下で一定量の1以上のポリアルキルヒドロシロキサンと反応させてなり、ここで、各ポリアルキルヒドロシロキサンは、一般構造式(I):
残基R1は炭素数6未満の直鎖または分岐鎖アルキル基から選択される]の繰り返し単位を含む、混合物に関する。
ここで、
a)繰り返し単位の1〜100%、好ましくは10〜30%おいて、R2は、モノ置換またはgem−二置換であり、かつ1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合のいずれかである1つの末端二重結合を有するポリエンの末端二重結合をまたがってSi−H結合を付加することで得られた、直鎖または分岐鎖または環状アルケニル基からなる群から選択され、前記末端二重結合および前記1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合は好ましくは非共役であり、前記ポリエンは、ヒドロシリル化反応において、好ましくはテルペン、より好ましくは(R)−リモネン、(S)−リモネンまたはその混合物であり、
b)繰り返し単位の0〜99%、好ましくは70〜90%おいてにおいて、R2は、炭素数6〜15の直鎖または分岐鎖アルキル基からなる群から選択され、および
c)繰り返し単位の0〜10%、好ましくは10%未満において、R2はHである]
の繰り返し単位を含むポリアルキルシロキサンに関する。
の繰り返し単位を含む、使用に関する。
平均式(CH3)3SiO(CH3HSiO)25Si(CH3)3を有するポリメチルヒドロシロキサン(80g、1.205モル遊離Si−H)および1−ドデセン(15.41g、0.092モル)の混合物に、4ppmのH2PtCl6のイソプロパノール溶液(0.145mL、17.1mg/mL)を加えた。混合物を80℃まで加熱した結果、発熱し、混合物が140℃まで加熱された。1−ドデセン(138.7g、0.82モル)を、温度を140〜150℃に維持する速度で加えた。続いて、リモネン(31.2g、0.23モル)を滴下した。滴下完了後、混合物を150℃にて1.5時間加熱した。FTIR分析は<5%SiHを示した。生成物の粘度は1500mPa・sであった。
Claims (16)
- ヒドロシリル化反応によって得られるポリアルキルシロキサンの混合物であって、
a)1〜100モル%、好ましくは10〜30モル%の、モノ置換またはgem−二置換であり、かつ1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合のいずれかである1つの末端二重結合を有する1以上のポリエンであって、前記末端二重結合および前記1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合は好ましくは非共役であり、前記ポリエンは好ましくはテルペン、より好ましくは(R)−リモネン、(S)−リモネンまたはそれらの混合物であるポリエン、および
b)0〜99モル%、好ましくは70〜90モル%の炭素数6〜15のモノ不飽和オレフィン、好ましくは、1−ドデセン
からなるエチレン性不飽和オレフィンの混合物を、ヒドロシリル化触媒の存在下で一定量の1以上のポリアルキルヒドロシロキサンと反応させてなり、ここで、各ポリアルキルヒドロシロキサンは、一般構造式(I):
残基R1は炭素数6未満の直鎖または分岐鎖アルキル基から選択される]の繰り返し単位を含む、混合物。 - 化学量論量の少なくとも60%、好ましくは少なくとも80%に等しいが、好ましくは化学量論量以下に等しい量のポリアルキルヒドロシロキサンで行われるヒドロシリル化反応で得られる、請求項1に記載のポリアルキルシロキサンの混合物。
- 少なくとも部分的にポリメチルヒドロシロキサンから選択されるポリアルキルヒドロシロキサン、好ましくは、一般構造式(I)の繰り返し単位の少なくとも80モル%がメチル基である残基R1を有するポリアルキルヒドロシロキサンで行われるヒドロシリル化反応で得られる、請求項1または2に記載のポリアルキルシロキサンの混合物。
- 前記炭素数6〜15の不飽和オレフィンの少なくとも80モル%がα−オレフィンから選択されるヒドロシリル化反応で得られる、請求項1〜3のいずれかに記載のポリアルキルシロキサンの混合物。
- 前記ヒドロシリル化触媒が白金触媒、好ましくはスパイヤー触媒またはカールシュテット触媒、より好ましくはスパイヤー触媒であるヒドロシリル化反応で得られる、請求項1〜4のいずれかに記載のポリアルキルシロキサンの混合物。
- 前記反応混合物が、好ましくは、10モル%以下のSi−H結合を含有するポリアルキルシロキサンの混合物を生じさせるのに十分な時間にわたって、80〜170℃、好ましくは90〜150℃の範囲の温度に維持されるヒドロシリル化反応で得られる、請求項1〜5のいずれかに記載のポリアルキルシロキサンの混合物。
- 以下のヒドロシリル化反応:
i)前記一定量の1以上のポリアルキルヒドロシロキサンおよび/またはエチレン性不飽和オレフィンの混合物に対する、溶媒として作用する不活性な液状媒体の重量分率が20重量%未満、好ましくは10重量%未満、より好ましくは1重量%未満であり、および/または
ii)前記ポリアルキルシロキサンの混合物が油である
で得られる、請求項1〜6のいずれかに記載のポリアルキルシロキサンの混合物。 - 一般構造式(II):
ここで、
a)繰り返し単位の1〜100%、好ましくは10〜30%おいて、R2は、モノ置換またはgem−二置換であり、かつ1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合のいずれかである1つの末端二重結合を有するポリエンの末端二重結合をまたがってSi−H結合を付加することで得られた、直鎖または分岐鎖または環状アルケニル基からなる群から選択され、前記末端二重結合および前記1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合は好ましくは非共役であり、前記ポリエンは、ヒドロシリル化反応において、好ましくはテルペン、より好ましくは(R)−リモネン、(S)−リモネンまたはその混合物であり、
b)繰り返し単位の0〜99%、好ましくは70〜90%において、R2は、炭素数6〜15の直鎖または分岐鎖アルキル基からなる群から選択され、および
c)繰り返し単位の0〜10%、好ましくは10%未満において、R2はHである]
の繰り返し単位を含むポリアルキルシロキサン。 - 前記ポリアルキルシロキサンが、25℃において100〜20000mPa・s、好ましくは25℃において100〜7000mPa・sの動粘度を有する、請求項8に記載のポリアルキルシロキサン。
- i)前記繰り返し単位b)において、R2は、炭素数6〜14の直鎖または分岐鎖アルキル基からなる群から選択され、;
ii)前記繰り返し単位a)の10〜30%において、R2は、モノ置換またはgem−二置換であり、かつ1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合のいずれかである1つの末端二重結合を有するポリエンの末端二重結合をまたがってSi−H結合の付加によって得られた、直鎖または分岐鎖または環状アルキル基であり、ここに、前記末端二重結合および前記1以上のトリ−またはテトラ置換二重結合は、好ましくは非共役であり、前記ポリエンは、ヒドロシリル化反応において、好ましくはテルペン、より好ましくは(R)−リモネン、(S)−リモネンまたはその混合物であり;
iii)前記繰り返し単位b)の0〜99%分、好ましくは70〜90%分について、R2は、炭素数6〜15の直鎖または分岐鎖アルキル基からなる群から選択され;
iv)b)の繰り返し単位に対するa)の比は、1:10〜1:1の範囲にあり;
v)前記ポリアルキルシロキサンは油であり;および/または
vi)一般構造式(II)の各繰り返し単位の残基R1はメチル基である、
請求項8または9に記載のポリアルキルシロキサン。 - a)1〜50重量%の、請求項1〜10のいずれかに記載のポリアルキルシロキサンの混合物、またはポリアルキルシロキサン、
b)1〜15重量%の、HLB値が少なくとも8である非イオン性界面活性剤、および
c)0〜30重量%のワックス、鉱油および/または天然/合成油
を含む、離型剤として金属鋳造プロセスで用いるのに適した水性組成物。 - i)前記非イオン性界面活性剤がポリソルベート85およびエトキシル化(6−8)トリデシルアルコールの混合物であり;
ii)前記水性組成物が水中油型エマルジョンであり;および/または
iii)前記ワックスが、改質されたか、または改質されていないかのいずれかであり、水に不溶性であって、20℃で可塑性(可鍛性)であり、45℃超で融解する、
請求項11に記載の水性組成物。 - 金属鋳造プロセスにおける離型剤としてのポリアルキルシロキサンの使用であって、
i)該ポリアルキルシロキサンが請求項1〜7のいずれかで定義されたポリアルキルシロキサンの混合物であり、ii)該ポリアルキルシロキサンが請求項8〜10で定義されたポリアルキルシロキサンであり、またはiii)該ポリアルキルシロキサンが、以下の一般構造式(II):
の繰り返し単位を含む、使用。 - 選択肢iii)
a)R2が炭素数6〜15の直鎖または分岐鎖アルキル基である一般構造式(II)の繰り返し単位の割合は少なくとも0.7であるが、好ましくは0.9以下であり;および/または
b)R2がアルケニル基、好ましくはテルペン残基、より好ましくは(R)−リモネン残基、(S)−リモネン残基またはその混合物である一般構造式(II)の繰り返し単位の割合は0.30以下であるが、好ましくは少なくとも0.10である、
請求項13に記載の使用。 - 残基R2が炭素数6〜15の直鎖または分岐鎖アルキル基である一般構造式(II)の繰り返し単位に対する残基R2がアルケニル基、好ましくはテルペン残基、より好ましくは(R)−リモネン残基、(S)−リモネン残基またはその混合物である一般構造式(II)の繰り返し単位の比が、1:10〜1:1の範囲にある、請求項13または14に記載の使用。
- i)一般構造式(II)の各繰り返し単位の残基R1がメチル基であり、
ii)前記ポリアルキルシロキサンが25℃において200〜20000mPa・s、好ましくは25℃において200〜7000mPa・sの動粘度を有し、および/または
iii)前記ポリアルキルシロキサンは油である、
請求項13〜15のいずれかに記載の使用。
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