JP2017513042A - 液晶配向組成物、液晶配向膜、及び液晶ディスプレイ素子 - Google Patents
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Abstract
Description
・ 高い電圧保有(保持)率(VHR)。
・ 低い配向エネルギープロファイル(短い照射時間又は低い照射エネルギー)。
・ 低減されたAC残像。
Aは、テトラカルボン酸二無水物の四価有機残基であり、
Bは、フェノール性OH基を有しない、置換又は非置換の、非芳香族又は芳香族のジアミンNH2−B−NH2の二価残基であり、
Mは、少なくとも2つのフェノール性OH基を有する、置換又は非置換の芳香族ジアミンNH2−M−NH2の二価残基であり、
n及びmは、整数であり、そして、合計n+mは、10〜200の値を有し、mは、0より大きく、そして、nは、0以上であるが、
ただし、化合物(I)100重量%中に、フェノール性OH基を有する芳香族ジアミンNH2−M−NH2は少なくとも5重量%存在する)
を含む、一般式1によって表される少なくとも1つのポリイミド及び/又はポリアミック酸化合物(I)、
b)光配向基を含む少なくとも1つの光活性化合物(II)、
c)溶媒又は溶媒混合物、
d)任意で、少なくとも1つの添加剤を含む。
一般に、化合物(I)の量は、化合物(I)及び化合物(II)の合計重量の50重量%〜99.5重量%、好ましくは、70重量%〜99重量%、そして、最も好ましくは、80重量%〜98重量%である。
6〜40個のC原子を含む、フェノール性OH基を有しないジアミンNH2−B−NH2は、特に限定されず、そして、脂肪族、環式脂肪族、及び芳香族のジアミンの分類に属する。これらの多くは、液晶配向材料の分野の専業者に公知であり、そして、ラビング法又は光配向技術用の液晶配向膜を調製するためのモノマー又はコモノマーとして用いられる。該ジアミンは、単独で又は2つ以上の組み合わせで用いてよい。
トリメチレンジアミン;
テトラメチレンジアミン;
ヘキサメチレンジアミン;
オクタメチレンジアミン;
1,4−ジアミノシクロヘキサン;
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン);
4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロへキシルアミン);
1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン;
1,4−ビス(アミノメチル)ベンゼン;
イソホロンジアミン;
テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン;
1,3−アダマンタンジアミン;
m−フェニレンジアミン;
p−フェニレンジアミン;
1,5−ジアミノナフタレン;
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル;
3,4’−ジアミノジフェニルエーテル;
4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド;
4,4−ジアミノ−2,2’−ジクロロジフェニルジスルフィド;
4,4’−ジアミノジフェニルスルホン;
3,3’−ジアミノジフェニルスルホン;
4,4’−ジアミノジフェニルメタン;
3,3’−ジアミノジフェニルメタン;
3,4’−ジアミノジフェニルメタン;
4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン;
4,4’−ジアミノジフェニルエタン;
3,3’−ジアミノベンゾフェノン;
4,4’−ジアミノベンゾフェノン;
3,4’−ジアミノベンゾフェノン;
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン;
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン;
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン;
1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン;
1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン;
4,4’−ジアミノ−ジフェニレン−シクロヘキサン;
3,5−ジアミノ−3’−トリフルオロメチルベンズアニリド;
3,5−ジアミノ−4’−トリフルオロメチルベンズアニリド;
4,4’−ジアミノベンズアニリド;
ジアミノアントラキノン誘導体、例えば、1,5−ジアミノアントラキノン;
ベンジジン誘導体、例えば、4,4’−ジアミノビフェニル;4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルビフェニル;4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル;テトラメチルベンジジン;4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル;2,2’,5,5’−テトラクロロ−4,4’−ジアミノビフェニル;2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビフェニル;3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル;
5−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン;
6−アミノ−1−(4’−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチルインダン;
4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン);
4,4’−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン;
4,4’−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン;
ビス(4−アミノフェノキシ)−2,2−ジメチルプロパン;
m−フェニレンジアミン;
p−フェニレンジアミン;
1,5−ジアミノナフタレン;
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル;
4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド;
4,4’−ジアミノジフェニルスルホン;
4,4’−ジアミノジフェニルメタン;
4,4’−ジアミノジフェニルエタン;
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン;
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン;
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン;
1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン;
1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン;
2,7−ジアミノフルオレン;
4,4’−ジアミノビフェニル;
4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルビフェニル;
4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル;
4,4’−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン;
4,4’−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン;
ビス(4−アミノフェノキシ)−2,2−ジメチルプロパン。
p−フェニレンジアミン;
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル;
4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド;
4,4’−ジアミノジフェニルメタン;
4,4’−ジアミノジフェニルエタン;
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン;
1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン;
1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン;
4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルビフェニル;
4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル;
4,4’−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン;
4,4’−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン;
ビス(4−アミノフェノキシ)−2,2−ジメチルプロパン。
そして、Yは、水素原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロゲン(Cl、F、Br、及びI)を表し、そして、pは、1〜3の整数を表す。
によって表される。
2,3,5−トリカルボキシ−シクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物(全ての異性体)
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物;
1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物;
1,3−ジメチル−1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物;
1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物;
1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物;
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物;
3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物;
2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物;
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン;
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−5−メチル−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン;
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−5−エチル−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン;
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−7−メチル−3a,4,5,7a−テトラヒドロ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン;
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−7−エチル−3a,4,5,7a−テトラヒドロ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン;
6−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−4−メチルヘキサヒドロ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン、
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸二無水物;
ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物;
ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物;
1,8−ジメチルビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物;
テトラヒドロ−4,8−メタノフロ[3,4−d]オキセピン−1,3,5,7−テトロン;
3−(カルボキシメチル)−1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸1,4:2,3−二無水物;
ヘキサヒドロフロ[3’,4’:4,5]シクロペンタ[1,2−c]ピラン−1,3,4,6−テトロン;
rel−[1S,5R,6R]−3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン2’,5’−ジオン);
4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−フラン−3−イル)−3−メチル−3−シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
4−tert−ブチル−6−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン;
9−イソプロピルオクタヒドロ−4,8−エテノフロ[3’,4’:3,4]シクロブタ[1,2−f][2]ベンゾフラン−1,3,5,7−テトロン;
1,2,5,6−シクロオクタンテトラカルボン酸二無水物;
オクタヒドロ−4,8−エテノフロ[3’,4’:3,4]シクロブタ[1,2−f][2]ベンゾフラン−1,3,5,7−テトロン;
オクタヒドロフロ[3’,4’:3,4]シクロブタ[1,2−f][2]ベンゾフラン−1,3,5,7−テトロン;
テトラヒドロ−3,3’−ビフラン−2,2’,5,5’−テトロン;
ピロメリット酸二無水物;
3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物;
4,4’−オキシジフタル酸二無水物;
3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物;
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物;
2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物;
3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物;
3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物;
1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物;
4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物;
4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物;
4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物;
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物;
エチレングリコールビス(トリメリット酸)二無水物;
4,4’−(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物;
4,4’−(1,3−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物;
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物;
4,4’−オキシジ(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物;
4,4’−メチレンジ(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物;
4−tert−ブチル−6−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン。
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物;
1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物;
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物;
テトラヒドロ−4,8−メタノフロ[3,4−d]オキセピン−1,3,5,7−テトロン;
3−(カルボキシメチル)−1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸1,4:2,3−二無水物;
ヘキサヒドロフロ[3’,4’:4,5]シクロペンタ[1,2−c]ピラン−1,3,4,6−テトロン;
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3−メチル−3−シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸二無水物;
ピロメリット酸二無水物;
4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸二無水物;
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−5−メチル−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン;
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン;
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−7−メチル−3a,4,5,7a−テトラヒドロ−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン;
4−tert−ブチル−6−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−2−ベンゾフラン−1,3−ジオン;
4,4’−(ヘキサフルオロネオイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物、及び
ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物。
フェノール性OH基を有する少なくとも1つのジアミンNH2−M−NH2、及び任意で、フェノール性OH基を有しない1つ又は幾つかのジアミンNH2−B−NH2と、有機溶媒又は溶媒混合物中で反応させることによって合成される。化合物(I)中のフェノール性OH基を有するジアミンNH2−M−NH2の量は、化合物(I)の総重量に対して少なくとも5重量%である。したがって、二無水物及び全てのジアミンの量の合計に対して少なくとも5重量%のジアミンNH2−M−NH2が、化合物(I)の合成において用いられる。
末端鎖修飾剤の例は、一官能性無水物、例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、n−デシルコハク酸無水物、n−ドデシルコハク酸無水物、n−テトラデシルコハク酸無水物、及びn−ヘキサデシルコハク酸無水物である。他の末端修飾剤は、モノアミン、例えば、アニリン、n−ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、及びn−ドデシルアミンである。
ポリイミド及び/又はポリアミック酸化合物(I)は、ホモポリマー性又はコポリマー性のいずれであってもよい。
..[ブロックB]b...[ブロックC]c..
を含むブロックコポリマーの形態のコポリマー性化合物(I)が特に好ましい。
i)過剰の第1の二無水物に起因して第1のブロックが無水物末端基を含有する場合、第2のブロックのための第2のジアミンをモル過剰で用いる。これにより、第2のブロックではアミン末端基が生じる。
ii)過剰の第1のジアミンに起因して第1のブロックがアミン末端基を含有する場合、第2のブロックのための第2の二無水物をモル過剰で用いる。これにより、第2のブロックでは無水物末端基が生じる。
別の方法(方法B)では、化学量論的にモル過剰の二無水物又はジアミンを用いて、溶媒又は溶媒混合物中で第1の二無水物と第1のジアミンとを反応させることによって、第1のブロック(例えば、ブロックB)を予め重合させる。二無水物が過剰の場合、第1のブロックは、プレポリマー鎖中に無水物末端基を含有する。ジアミンが過剰の場合、第1のブロックは、プレポリマー鎖中にアミン末端基を含有する。
iii)第1のブロックが無水物末端基を含有する場合、第2のブロックは、アミン末端基を含有していなければならず、そして、
iv)第1のブロックがアミン末端基を含有する場合、第2のブロックは、無水物末端基を含有していなければならない。
方法A及びBは、いずれも、ブロックポリマーとして化合物(I)を合成するのに等しく有用であるが、簡便性及び経済的優位性から方法Aが好ましい。
前記光配向基は、アルファ,ベータ−不飽和ニトリル基;アルファ,ベータ−不飽和カルボニル基(エステル、アミド、イミド、ヒドラジン、又はチオエステル官能基(ケイ皮酸エステル及びカルコンを含む)の一部であってもよい);
クマリン及びキノロン;
スチルベン;
アゾ基;
クロモン及びクロメン;
モノ−及びジ−アセチレン基;
エン−イン基、又は
光分解性ポリマー
等の光活性官能基を含み、
これら官能基は、非置換であってもよく、あるいはハロゲン(フッ素、塩素、臭素);シアノ;C1〜C4−アルコキシ;カルボン酸;場合によりフッ素又はシアノ基で置換されている、直鎖又は分枝鎖のC1〜C12アルキルを有するエステル基;場合によりフッ素又はシアノ基で置換されている、1〜12個のC原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル及びシクロアルキル基;場合により前述の基で置換されている、6〜18個のC原子を有する芳香族基等の置換基を含んでもよい。
クマリン;
スチルベン;及び
アゾ基
等の光活性官能基を含み、
これら光活性官能基は、非置換であってもよく、あるいは
ハロゲン(フッ素、塩素、臭素);シアノ;C1〜C4−アルコキシ;カルボン酸;場合によりフッ素又はシアノ基で置換されている、直鎖又は分枝鎖のC1〜C12アルキルを有するエステル基;場合によりフッ素又はシアノ基で置換されている、1〜12個のC原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル及びシクロアルキル基;場合により前述の基で置換されている、6〜18個のC原子を有する芳香族基
等の置換基を含んでもよい。
1つ、2つ、又は3つの光配向基が、ジアミンNH2−PD−NH2に結合し得る。
構造(7)は、アゾ基を表す。
構造(8)は、スチルベン基を表し、式中、Yは、H、ニトリル(CN)、又は他の電子求引基であり、そして、subst.は、構造(5)について記載したのと同じ意味を有する。
構造(9)は、クマリン基を表す。
構造(10)は、アルファ,ベータ−不飽和ニトリル基を表す。
ポリイミド及び/又はポリアミック酸のオリゴマー及びポリマー(コポリマーを含む)の分類による好ましい光活性化合物(II)は、液晶配向材料の分野の専業者に公知の方法によって合成することができる。該化合物は、好ましくは、少なくとも1つのテトラカルボン酸二無水物
を分子構造中に光配向基を含む少なくとも1つのジアミンNH2−PD−NH2と、有機溶媒又は溶媒混合物中で反応させることによって、合成される。
末端鎖修飾剤の例は、一官能性無水物、例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、n−デシルコハク酸無水物、n−ドデシルコハク酸無水物、n−テトラデシルコハク酸無水物、及びn−ヘキサデシルコハク酸無水物である。他の末端修飾剤は、モノアミン、例えば、アニリン、n−ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、及びn−ドデシルアミンである。
(i)非プロトン性極性溶媒、例えば、N−メチルピロリドン;N−エチルピロリドン;N−ビニルピロリドン;N,N−ジメチルホルムアミド;N,N−ジメチルアセトアミド;1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン;ジメチルスルホキシド。
(ii)エステル溶媒、例えば、酢酸メチル;酢酸エチル;酢酸n−プロピル;酢酸イソプロピレン;酢酸n−ブチル;酢酸イソブチル;酢酸n−アミル;酢酸イソアミル;プロピオン酸イソプロピル;プロピオン酸n−ブチル;プロピオン酸n−ペンチル;プロピオン酸イソブチル;イソ酪酸イソブチル;酢酸2−エチルヘキシル;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート;プロピレングリコールモノエチルエーテルアセタート;プロピレングリコールモノブチルエーテルアセタート;酢酸1−メトキシプロピル;酢酸2−ヒドロキシエチル;プロピオン酸2−ヒドロキシエチル;プロピオン酸2−ヒドロキシ−2−メチルエチル;酢酸シクロヘキサノール;プロピレングリコールジアセタート;ジプロピレングリコールメチルエーテルアセタート;1,4−ブタンジオールジアセタート;1,6−ヘキサンジオールジアセタート;酢酸ブチルセロソルブ;乳酸エチル;乳酸n−プロピル;乳酸イソプロピル;メチル3−メトキシプロピオナート;メチル3−エトキシプロピオナート;エチル3−メトキシプロピオナート;エチル3−エトキシプロピオナート。
(iv)ケトン、例えば、アセトン;メチルエチルケトン;メチルプロピルケトン;メチルイソブチルケトン;2−ヘプタノン;3−ヘプタノン;4−ヘプタノン;メチルイソアミルケトン(2−メチル−5−ヘキサノン);ジイソブチルケトン;5−メチル−3−ヘプタノン;2−オクタノン;イソホロン;メシチルオキシド;シクロヘキサノン;3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン;シクロペンタノン。
(v)炭酸エステル、例えば、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、メチル−プロピルカーボネート。
(vi)グリコール及びグリコールエーテル、例えば、エチレングリコールモノエチルエーテル;エチレングリコールモノブチルエーテル;エチレングリコールモノヘキシルエーテル;エチレングリコールモノイソプロピルエーテル;エチレングリコールモノプロピルエーテル;ジエチレングリコールモノエチルエーテル;ジエチレングリコールモノブチルエーテル;ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル;ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル;プロピレングリコールモノメチルエーテル;プロピレングリコールモノエチルエーテル;プロピレングリコールモノプロピルエーテル;プロピレングリコールモノブチルエーテル;ジプロピレングリコールモノメチルエーテル;ジプロピレングリコールモノブチルエーテル;エチレングリコールジメチルエーテル;ジエチレングリコールジメチルエーテル;ジエチレングリコールジエチルエーテル;プロピレングリコールジメチルエーテル;ジプロピレングリコールジメチルエーテル;ジプロピレングリコールメチルn−プロピルエーテル。
(viii)ニトリル、例えば、アセトニトリル;イソバレロニトリル;2−メチルブチロニトリル。
(ix)アセタール、例えば、エチラール(ホルムアルデヒドジエチルアセタール);プロピラール(ホルムアルデヒドジ−n−プロピルアセタール);ブチラール(ホルムアルデヒドジ−n−ブチルアセタール);1,3−ジオキソラン;2,5,7,10−テトラオキサウンデカン。
(x)アルコール、例えば、イソプロパノール;イソブタノール;ブタノール;ペンタノール;イソペンタノール;シクロヘキサノール;n−ヘキサノール;メチル−イソブチル−カルビノール;1−メトキシプロパノール;2−エチル−1−ヘキサノール、2−メチル−1−ペンタノール。
(xi)ハロゲン化炭化水素溶媒、例えば、ジクロロメタン;1,2−ジクロロエタン;1,4−ジクロロブタン;トリクロロエタン;クロロベンゼン;o−ジクロロベンゼン;α,α,α−トリフルオロトルエン。
(xii)炭化水素、例えば、ヘキサン;ヘプタン;オクタン;ノナン;デカン;ウンデカン;ベンゼン;トルエン;キシレン。
BC=ブチルセロソルブ(2−ブトキシエタノール)
ブチラール=ホルムアルデヒドジ−n−ブチルアセタール
DEE=ジエチレングリコールジエチルエーテル
DMSO=ジメチルスルホキシド
EEP=エチル3−エトキシプロピオナート
GBL=ガンマ−ブチロラクトン
MIAK=メチルイソアミルケトン(2−メチル−5−ヘキサノン)
MLC-6610 (Merck KGA)=Licristal(登録商標)MLC-6610 (Merck KGA)、ネマチック液晶
NMP=N−メチル−ピロリドン
o.th.=理論値
Pd/C=パラジウム炭素(触媒)
THF=テトラヒドロフラン
ポリイミド又はポリアミック酸化合物(I)は、ポリマー実施例に記載する通り、二無水物並びにジアミンNH2−B−NH2及びNH2−M−NH2から合成される。
合成実施例1:2−アミノ−4−[1−[3−[1−(3−アミノ−4−ヒドロキシ−フェニル)−1−メチル−エチル]フェニル]−1−メチル−エチル]フェノールの合成
ニトロ化:350mLの4つ口反応器に、4,4’−(1,3−フェニレンジイソプロピリデン)ビスフェノール(ビスフェノールM)[13595−25−0]17.30g(0.050モル)及びジクロロメタン 130mLを投入する。懸濁液を撹拌し、そして、氷浴で0℃に冷却し、そして、温度を0℃〜5℃に維持しながら、65%硝酸水溶液11.30gを1時間かけてゆっくり添加(滴下)する。茶色がかった反応混合物を撹拌し、そして、この温度で更に4時間維持する。
1H-NMR 300 MHz, DMSO-d6, δ ppm:
8.72 (s, 2H), 7.17 - 6.24 (m, 10H), 4.35 (s, 4H), 1.49 (s, 12H)
ニトロ化:ジクロロメタン 140mL中、4−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−エチル]フェニル]−1−メチル−エチル]フェノール(ビスフェノールP)[2167−51−3] 17.32g(0.05モル)を、実施例1に記載の手順に従って、65% 硝酸水溶液 11.30gで処理する。緑がかった黄色の結晶質4−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)−1−メチル−エチル]フェニル]−1−メチル−エチル]−2−ニトロ−フェノール 16.18g(74% o.th.)が得られる。HPLC純度(254nm、面積%):95.2%。
1H-NMR 300 MHz, DMSO-d6, δ ppm:
8.72 (s, 2H), 7.06 (s, 4H), 6.54 - 6.43 (m, 6H), 4.35 (s, 4H), 1.51 (s, 12H)
ニトロ化:ジクロロメタン 140mL中、4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキシル]フェノール[843−55−0]18.78g(0.07モル)を、実施例1に記載の手順に従って、65% 硝酸水溶液 15.61gで処理する。黄色の結晶質4−[1−(4−ヒドロキシ−3−ニトロ−フェニル)シクロヘキシル]−2−ニトロ−フェノール 15.84g(63% o.th.)が得られる。HPLC純度(254nm、面積%):97.3%。
1H-NMR 300 MHz, DMSO-d6, δ ppm:
NMR分析によって、生成物が溶媒NMPと混合物を形成していることが明らかになった。
8.63 (s, 2H), 6.51 - 6.48 (m, 4H), 6.31 - 6.28 (m, 2H), 4.29 (s, 4H), 2.02 (s broad, 4H), 1.43 (s broad, 6H).
室温で、NMP 40.70g中、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン 10.00g(38mMol)から溶液を調製する。CBDA 7.59g(38mMol)を添加し、そして、反応混合物を室温で24時間撹拌する。その後、反応混合物をTHF 30gで希釈し、そして、過剰量の水に注いで、ポリマーを沈殿させる。沈殿した生成物を真空下、40℃で24時間乾燥させて、オフホワイトの固体としてポリアミック酸(名称PAA−1) 16.5gを生成する。固有粘度[η]=0.40dL/g。
1H-NMR 300 MHz, DMSO-d6, δ ppm:
12.32 (s broad, approx. 2H), 9.55 - 9.49 (m, 4H), 7.65 (s, 2H), 6.74 (s, 4H), 3.98 - 3.28 (m, 4H), 1.52 (s, 6H)
ポリマー実施例1に記載した手順と同様に、以下の表に示すジアミン及び二無水物から以下のポリマーを合成する:
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン 1.8086gをN−メチル−ピロリドン 25.11gに溶解させ、そして、0℃に冷却する。CBDA 1.569gを添加し、そして、混合物を室温で2時間撹拌する。
4,4’−オキシジアニリン 1.6022gを添加し、そして、完全に溶解するまで撹拌する。無水コハク酸 0.0754gを添加し、そして、混合物を0℃に冷却する。CBDA 1.226gを添加し、そして、混合物を室温で18時間撹拌する。その後、反応混合物をTHF 30gで希釈し、そして、過剰量の水に注いで、ポリマーを沈殿させる。沈殿した生成物を真空下、40℃で24時間乾燥させて、オフホワイトの固体としてポリアミック酸(PAA−13)を生成する。固有粘度[η]=0.58dL/g。
ポリマー実施例P13におけるPAA−13の合成と同様に、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン 0.1295g、N−メチル−ピロリドン 11.8821g、CBDA 0.1948g、及び4,4’−オキシジアニリン 1.4018g、無水コハク酸 0.0371g、CBDA 1.2014gを用いることによって、ポリアミック酸PAA−15を合成する。室温で18時間後、固有粘度[η]=0.5016dL/gの透明で粘稠な溶液が得られる。この溶液をそのまま用いて、本発明に係る組成物を調製することができる。
ポリマー実施例PI 1:
ポリマー実施例4由来のポリアミック酸 1.45gをNMP 3.5mLに溶解させる。それに、ピリジン 0.165mL及び無水酢酸 0.195mLを添加する。80℃で2時間、脱水及び閉環を実施する。反応混合物をNMP 10mLで希釈し、ジエチルエーテル 100mLに注ぐことによって沈殿させ、そして、濾過によって回収する。水 200mLに注ぐことによってTHF 10mLからポリマーを再沈殿させ、そして、濾過によって回収する。再沈殿した生成物を真空下室温で乾燥させて、オフホワイトの固体としてポリイミド(PI−1) 1.10gを生成する。固有粘度[η]=0.40dL/g;イミド化度 42%。
ポリマー実施例18の合成と同様に、ポリマー実施例5のポリアミック酸を用いて、オフホワイトの固体として対応するポリイミド(PI−2)を生成する。固有粘度[η]=0.65dL/g。
光配向基を含む光活性化合物(II)の合成
室温でNMP 6.56mL中、ジアミンPD1 2.117g(3.66mMol)から溶液を調製する。この溶液を0℃に冷却し、そして、2,3,5−トリカルボキシ−シクロペンチル酢酸−1,2:3,4−二無水物(TCA) 0.820g(3.66mMol)を添加する。反応混合物を0℃で2時間撹拌し、ついで、室温で21時間撹拌する。その後、反応混合物をTHF 18mLで希釈し、そして、水 800mLにゆっくり注いで、ポリマーを沈殿させる。沈殿した生成物を真空下40℃で24時間乾燥させて、白色の固体としてポリアミック酸(名称PP−1) 2.76gを生成する。固有粘度[η]=0.33dL/g。
フォトポリマー実施例PP1に記載した手順と同様に、以下の表に示すジアミン及び二無水物から以下のポリマーを合成する:
ホモポリマー又はコポリマー型のポリイミド及びポリアミック酸化合物(I)を上記の通り調製する。
光配向基を含む光活性化合物(II)は、上記の通り合成することができる。
○:均質で、透明で、そして、完全に可溶性の溶液
△:混濁して透明ではない溶液
×:ポリマーが沈殿
N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、(ガンマ)−ブチロラクトン(GBL又はBL)、エチレングリコールモノブチルエーテル又はブチルグリコール又はブチルセロソルブ(BC)、ジエチレングリコールジエチルエーテル(DEE又はDEDG)、3−エトキシエチルプロピオナート(EEP)、メチルイソアミルケトン(MIAK)。
セルの調製及び評価
本発明の光配向コーティング層によって液晶を配向させた液晶セルを、以下の通り調製する:
化合物(I)及び(II)の4.5重量%溶液を、1600〜2100rpmのスピン速度で30秒間、2枚のITOコーティングガラス基板にスピンコーティングする。スピンコーティング後、80℃で1.5分間のプレベーキング及び200℃の温度で40分間のポストベーキングからなるベーキング手順に該基板を供する。得られる層の厚さは、約100nmである。コーティングされたポリマー層を表面に有する基板を、基板表面の法線に対して40°の入射角で直線偏光紫外光(LPUV)に曝露する。偏光面は、基板の法線及び光の伝搬方向に亘る面内にある。適用する照射線量は、280〜330nmの波長で20mJ/cm2である。LPUV曝露後、曝露されたポリマー層がセルの内側に向くように、2枚の基板を用いてセルを組み立てる。誘導された配向方向が互いに平行になるように(ラビング手順によって配向する場合、逆平行にこすられる構造に対応)、互いに対して基板を調整する。セルに、負の誘電異方性を有していた液晶MLC-6610 (Merck KGA)をキャピラリー充填する。充填されたセルを、更に、130℃で30分間の熱アニーリングに供して、セルプロセスを完了する。
結晶回転法を用いてチルト角を測定する。偏光顕微鏡法によって液晶配向を求める。
Claims (16)
- a)繰り返し構造単位(1)及び/若しくは(2)からなる一般式1によって表される繰り返し構造単位、
並びに/又は、繰り返し構造単位(3)及び/若しくは(4)からなる一般式2によって表される繰り返し構造単位を含む、少なくとも1つのポリイミド及び/又はポリアミック酸化合物(I)、
(式中、
Aは、テトラカルボン酸二無水物からなる四価有機残基であり、
Bは、フェノール性OH基を有しない、置換又は非置換の、非芳香族又は芳香族のジアミンNH2−B−NH2からなる二価残基であり、
Mは、少なくとも2つのフェノール性OH基を有する、置換又は非置換の芳香族ジアミンNH2−M−NH2からなる二価残基であり、
n及びmは、整数であり、そして、合計n+mは、10〜200の値を有し、mは、0より大きく、そして、nは、0以上であるが、
ただし、化合物(I)100重量%中に、フェノール性OH基を有する芳香族ジアミンNH2−M−NH2は少なくとも5重量%存在する)
b)光配向基を含む少なくとも1つの光活性化合物(II)、
c)溶媒又は溶媒混合物、
d)任意で、少なくとも1つの添加剤を含み、
そして、化合物(I)の量が、化合物(I)及び化合物(II)の重量の合計の50重量%〜99.5重量%である液晶光配向組成物。 - a)上記一般式1によって表される繰り返し構造単位及び/又は上記一般式2によって表される繰り返し構造単位を含む、少なくとも1つのホモポリマー型又はコポリマー型ポリイミド及び/又はポリアミック酸化合物(I)
(式中、
Aは、環状脂肪族、又は芳香族の二無水物からなる四価有機残基であり、
Bは、6〜40個のC原子を有する、置換又は非置換の、非芳香族又は芳香族のジアミンからなる二価有機残基であり、
Mは、6〜40個のC原子を有し、更に、1分子当たり少なくとも2つのフェノール性OH基を有する、置換又は非置換の芳香族ジアミンからなる二価有機残基である)、
b)光配向基を含む少なくとも1つの光活性化合物(II)、
c)極性非プロトン性アミド型溶媒、エステル、ラクトン、ケトン、グリコール及びグリコールエーテル、エーテル、アセタール、アルコール、カーボネート、ニトリル、炭化水素、及びハロゲン化炭化水素溶媒の群の溶媒を含む、有機溶媒又は溶媒混合物、
d)任意で、少なくとも1つの添加剤を含み、
そして、化合物(I)の量が、化合物(I)及び化合物(II)の重量の合計の70重量%〜99.5重量%である、請求項1に記載の液晶光配向組成物。 - ポリイミド及び/又はポリアミック酸化合物(I)が、少なくとも1つの二無水物の分子型と少なくとも2つのジアミンの分子型とを含むコポリマーであり、前記ジアミンの1つが更なるフェノール性OH基を有しないNH2−B−NH2型であり、そして、1つがフェノール性OH基を含有するNH2−M−NH2であるが、ただし、ジアミンNH2−M−NH2の量が、ジアミンの総量に対して10重量%である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶光配向組成物。
- ポリイミド及び/又はポリアミック化合物(I)が、少なくとも1つの二無水物の分子型と1つのフェノール性OH基を含有するジアミンNH2−M−NH2の分子型とを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶光配向組成物。
- 化合物(I)が、反復ブロック単位
..[ブロックB]b...[ブロックC]c..
を含むブロックコポリマーである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の液晶光配向組成物。
(式中、ブロックBは、式3に記載の、少なくとも1つの二無水物の分子型及び少なくとも1つのフェノール性OH基を有しないジアミンNH2−B−NH2の分子型に由来する予重合反復構造単位を含み、
そして、ブロックCは、式4に記載の、少なくとも1つの二無水物の分子型及び少なくとも1つのフェノール性OH基を含有するジアミンNH2−M−NH2の分子型に由来する予重合反復構造単位を含み、
式中、A、B、及びMは、請求項1〜7記載の意味と同じ意味を有し、そして、
s、tは、b×s+c×tが10〜1000の値になるようなブロックB及びブロックC中の反復単位の数を示す整数であるが、ただし、化合物(I)100重量%中に少なくとも10重量%のブロックCの反復単位が存在する) - 光配向基を含む光活性化合物(II)が、モノマー、オリゴマー、デンドリマー、プレポリマー、又はポリマー(コポリマーを含む)であり、前記光配向基が、
エステル、アミド、イミド、ヒドラジン、又はチオエステル官能基(ケイ皮酸エステル及びカルコンを含む)からなってもよい、アルファ,ベータ−不飽和カルボニル基;
クマリン及びキノロン;
スチルベン;
アゾ基;
クロモン及びクロメン;
モノ−及びジ−アセチレン基;
エン−イン基、
又は光分解性ポリマー
等の官能基を含み、
これら官能基が、非置換であってもよく、あるいはハロゲン(フッ素、塩素、臭素);シアノ;C1〜C4−アルコキシ;カルボン酸;場合によりフッ素又はシアノ基で置換されている、直鎖又は分枝鎖のC1〜C12アルキルを有するエステル基;場合によりフッ素又はシアノ基で置換されている、1〜12個のC原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル及びシクロアルキル基;場合により前述の基で置換されている、6〜18個のC原子を有する芳香族基等の置換基を含んでもよい、請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶光配向組成物。 - 光配向基を含む光活性化合物(II)が、オリゴマー又はポリマー(コポリマーを含む)であり、前記光配向基が、
アルファ,ベータ−不飽和カルボニル基(カルボニル基は、エステル、アミド、イミド、ヒドラジン又はチオエステル官能基(ケイ皮酸エステル及びカルコンを含む)の一部であってもよい);
クマリン及びキノロン;
スチルベン;
アゾ基;
モノ−及びジ−アセチレン基;並びに
エン−イン基、
等の官能基を含み、
これら官能基は、非置換であってもよく、あるいはハロゲン(フッ素、塩素、臭素);シアノ;C1〜C4−アルコキシ;カルボン酸;場合によりフッ素又はシアノ基で置換されている、直鎖又は分枝鎖のC1〜C12アルキルを有するエステル基;場合によりフッ素又はシアノ基で置換されている、1〜12個のC原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル及びシクロアルキル基;場合により前述の基で置換されている、6〜18個のC原子を有する芳香族基等の置換基を含んでもよい、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶光配向組成物。 - 光配向基を含む光活性化合物(II)が、ポリイミド及び/又はポリアミック酸のオリゴマー又はポリマーであり、前記光配向基が、
アルファ,ベータ−不飽和カルボニル基(カルボニル基は、エステル、アミド、イミド、ヒドラジン又はチオエステル官能基(ケイ皮酸エステル及びカルコンを含む)の部分でもよい);
クマリン及びキノロン;並びに
スチルベン;
等の官能基を含み、
これら官能基が、非置換であってもよく、あるいはハロゲン(フッ素、塩素、臭素);シアノ;C1〜C4−アルコキシ;カルボン酸;場合によりフッ素又はシアノ基で置換されている、直鎖又は分枝鎖のC1〜C12アルキルを有するエステル基;場合によりフッ素又はシアノ基で置換されている、1〜12個のC原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル及びシクロアルキル基;場合により前述の基で置換されている、6〜18個のC原子を有する芳香族基等の置換基を含んでもよい、請求項1〜10のいずれか一項記載の液晶光配向組成物。 - 請求項1〜11のいずれか一項記載の液晶光配向組成物を調製する方法であって、成分a)〜d)を互いに混合及び/又はブレンドすることと、液晶化合物を配向させて構造化又は非構造化された光学及び電気光学的な素子及び装置を作製するために、光配向膜又はコーティング材料として用いるための請求項1に記載の組成物を提供することを含む方法。
- ア)請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を基板に塗布して、液晶配向膜又はコーティング層を形成し、
イ)任意で、乾燥させ、
ウ)任意で、コーティングされた層を80℃〜230℃で加熱し、
エ)工程ア)〜ウ)を介して調製された光配向膜又はコーティング層に、前記膜又はコーティング層において異方性を誘導するのに好適な波長の配向光を光照射する、
プロセスによって調製される光配向膜又はコーティング層。 - 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を含む光配向膜又はコーティング層。
- 液晶化合物を配向させて構造化又は非構造化された光学及び電気光学的な素子及び装置を作製するための、請求項13又は14に記載の光配向膜又はコーティング層の使用。
- 請求項13又は14に記載の光配向膜又はコーティング層を含む、構造化又は非構造化された光学及び電気光学的な素子及び装置。
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