JP2017214550A - ポリカーボネート系部材用活性エネルギー線硬化性接着剤組成物およびこれを用いてなるポリカーボネート系部材用接着剤 - Google Patents
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Abstract
ポリカーボネート系部材との接着性に優れ、硬度にも優れた接着剤層を得ることができる活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を提供すること。
【解決手段】
アクリロイルモルホリンとカーボネート構造を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を含有することを特徴とするポリカーボネート系部材用活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
【選択図】なし
Description
また、本発明では、前記の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を用いてなるポリカーボネート系部材用接着剤も提供するものである。
なお、本発明において、(メタ)アクリル酸とはアクリル酸またはメタクリル酸を、(メタ)アクリルとはアクリルまたはメタクリルを、(メタ)アクリロイルとはアクリロイルまたはメタクリロイルを、(メタ)アクリレートとはアクリレートまたはメタクリレートをそれぞれ意味するものである。
本発明のウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)は、カーボネート構造を有する化合物である。
本発明のウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)としては、化合物中にカーボネート構造を有するものであればよいが、好ましくは、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)が、カーボネート構造を有するポリオール由来の構造を有するものであり、例えば、多価イソシアネート系化合物(a1)、水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)および、ポリカーボネート系ポリオール(a3)の反応生成物として得られるものであることが特に好ましい。
これらは単独もしくは2種以上を組み合わせて使用することができる。
これら水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)は、単独もしくは2種以上組み合わせて使用することができる。
なお、本発明において、ポリカーボネート系ポリオール化合物(a3)は、分子内にカーボネート結合を有し、末端がヒドロキシル基である化合物であればよく、カーボネート結合とともにエステル結合を有していてもよい。
なお、上記の数平均分子量は各々のポリオールの水酸基価より計算される。
上記水酸基価は、JIS K 0070−1992に基づき測定することができる。
かかる金属含有濃度はICP−AES分析方法により測定した値である。
なお、かかる金属含有濃度の下限値は、通常1ppmである。
多価イソシアネート系化合物(a1)中のイソシアネート基とポリカーボネート系ポリオール(a3)の水酸基との反応比率(モル比)は、(a1)のイソシアネート基:(a3)の水酸基=2:1〜6:5であることが好ましく、更には2:1〜3:2であることが好ましい。
上記ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)の重量平均分子量は、2,000〜100,000であることが好ましく、特に好ましくは3,000〜50,000、更に好ましくは4,000〜30,000、殊に好ましくは5,000〜15,000である。かかる重量平均分子量が小さすぎると接着剤組成物の塗工性が低下したり、十分な接着力が得られにくくなる傾向があり、大きすぎると粘度が高くなり取り扱いや塗工が困難になったり、活性エネルギー線硬化性が低下して十分な塗膜硬度が得られなくなったりする傾向がある。
なお、上記粘度は、E型粘度計を用いて測定した粘度である。
アクリロイルモルホリンと、上記ポリカーボネート構造を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を含有させることにより、本発明の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物が得られる。
ポリカーボネート構造を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)の含有割合が多すぎると接着剤組成物の粘度が高く取り扱いが困難になり、塗工性が低下したり、活性エネルギー線硬化後に充分な硬度と接着力が得られなくなる傾向がある。また少なすぎると接着剤組成物の粘度が低く塗工性が低下したり、充分な硬化性が得られなくなる傾向がある。
上記光重合開始剤(B)としては、光の作用によりラジカルを発生するものであれば特に限定されず、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノンオリゴマー、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン等のアセトフェノン類;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4′−メチル−ジフェニルサルファイド、3,3′,4,4′−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−[2−(1−オキソ−2−プロペニルオキシ)エチル]ベンゼンメタナミニウムブロミド、(4−ベンゾイルベンジル)トリメチルアンモニウムクロリド等のベンゾフェノン類;2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−(3−ジメチルアミノ−2−ヒドロキシ)−3,4−ジメチル−9H−チオキサントン−9−オンメソクロリド等のチオキサントン類;2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフォンオキサイド類;等があげられる。なお、これら光重合開始剤は、単独もしくは2種以上を併せて用いることができる。
かかる含有量が多すぎるとポリカーボネート系基材に対する接着性が低下する傾向がある。
ポリチオール化合としては、特に制限されないが、分子内にメルカプト基を2〜6個有する化合物が好ましく、例えば、炭素数2〜20程度のアルカンジチオール等の脂肪族ポリチオール類、キシリレンジチオール等の芳香族ポリチオール類、アルコール類のハロヒドリン付加物のハロゲン原子をメルカプト基で置換してなるポリチオール類、ポリエポキシド化合物の硫化水素反応生成物からなるポリチオール類、分子内に水酸基2〜6個を有する多価アルコール類と、チオグリコール酸、β−メルカプトプロピオン酸、又はβ−メルカプトブタン酸とのエステル化物からなるポリチオール類等を挙げることができ、これらは1種を単独でまたは2種以上を併用することができる。
なお、実質的に溶剤を含有しないとは、溶剤の含有量が、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物全体に対して通常1重量%以下、好ましくは0.5重量%以下、特に好ましくは0.1重量%以下であることを指す。
なお、上記粘度は、E型粘度計を用いて測定した粘度である。
なお、金属含有濃度の下限値は、通常1ppmである。
かかる金属含有濃度は、ICP−AES分析方法により測定した値である。
本発明の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物は、各種基材上に塗布し、溶剤を含有する場合は乾燥した後に、塗布面に被着体を貼り合せて活性エネルギー線を照射することにより硬化される。
ポリカーボネート系樹脂に対して接着性に優れるという本発明の効果を発揮させる点では、基材がポリカーボネート系樹脂の成型品(ポリカーボネート系部材)であることが好ましい。
ポリカーボネート系樹脂に対して接着性に優れるという本発明の効果を発揮させる点では、被着体が、ポリカーボネート系樹脂の成型品(ポリカーボネート系部材)であることが好ましい。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
また、下記実施例中の金属含有濃度とは、ICP−AES分析方法により、第3周期元素及び第4周期元素に含まれるアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属の含有濃度を測定した値である。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添キシリレンジイソシアネート123.0g(0.63モル)、ポリカーボネートジオール(直鎖構造;水酸基価145mgKOH/g;水酸基価から計算される数平均分子量774;金属含有濃度:82ppm)326.8g(0.42モル)、アクリロイルモルホリン214.3g、重合禁止剤としてメトキシフェノール0.4g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が2.7%以下となった時点で、2−ヒドロキシエチルアクリレート50.3g(0.43モル)をさらに仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、さらにアクリロイルモルホリンを285.7g仕込み、カーボネート構造を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)(重量平均分子量:12,000)とアクリロイルモルホリン(重量比50:50)の混合物を得た。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物とアクリロイルモルホリンの混合物100部に対して、光重合開始剤(B)としてα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製、「イルガキュア184」)を4部配合し、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:11,000mPa・s)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添キシリレンジイソシアネート73.8g(0.38モル)、ポリカーボネートジオール(直鎖構造;水酸基価145mgKOH/g;水酸基価から計算される数平均分子量774;金属含有濃度:82ppm)196.1g(0.25モル)、アクリロイルモルホリン128.6g、重合禁止剤としてメトキシフェノール0.4g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が2.7%以下となった時点で、2−ヒドロキシエチルアクリレート30.2g(0.26モル)をさらに仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、さらにアクリロイルモルホリンを571.4g仕込み、カーボネート構造を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)(重量平均分子量:12,000)とアクリロイルモルホリン(重量比30:70)の混合物を得た。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物とアクリロイルモルホリンの混合物100部に対して、光重合開始剤(B)としてα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製、「イルガキュア184」)を4部配合し、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:700mPa・s)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添キシリレンジイソシアネート24.6g(0.13モル)、ポリカーボネートジオール(直鎖構造;水酸基価145mgKOH/g;水酸基価から計算される数平均分子量774;金属含有濃度:82ppm)65.4g(0.08モル)、アクリロイルモルホリン42.9g、重合禁止剤としてメトキシフェノール0.4g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が2.7%以下となった時点で、2−ヒドロキシエチルアクリレート10.1g(0.09モル)をさらに仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、さらにアクリロイルモルホリンを857.1g仕込み、カーボネート構造を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)(重量平均分子量:12,000)とアクリロイルモルホリン(重量比10:90)の混合物を得た。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物とアクリロイルモルホリンの混合物100部に対して、光重合開始剤としてα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製、「イルガキュア184」)を4部配合し、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:50mPa・s)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添キシリレンジイソシアネート103.6g(0.53モル)、ポリカーボネートジオール(直鎖構造;水酸基価225mgKOH/g;水酸基価から計算される数平均分子量499;金属含有量:13ppm)133.0g(0.27モル)、アクリロイルモルホリン128.6g、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.4g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が6.1%以下となった時点で、2−ヒドロキシエチルアクリレート63.5g(0.55モル)をさらに仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、さらにアクリロイルモルホリンを571.4gを仕込み、カーボネート構造を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−2)(重量平均分子量:5,000)とアクリロイルモルホリン(重量比30:70)の混合物を得た。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物とアクリロイルモルホリンの混合物100部に対して、光重合開始剤(B)としてα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製、「イルガキュア184」)を4部配合し、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:330mPa・s)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添キシリレンジイソシアネート69.2g(0.36モル)、ポリカーボネートジオール(直鎖構造;水酸基価106mgKOH/g;水酸基価から計算される数平均分子量1059)188.5g(0.18モル)、アクリロイルモルホリン128.6g、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.4g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が3.9%以下となった時点で、2−ヒドロキシエチルアクリレート42.4g(0.36モル)をさらに仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、さらにアクリロイルモルホリンを571.4gを仕込み、カーボネート構造を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−3)(重量平均分子量:8,400)とアクリロイルモルホリン(重量比30:70)の混合物を得た。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物とアクリロイルモルホリンの混合物100部に対して、光重合開始剤(B)としてα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製、「イルガキュア184」)を4部配合し、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:420mPa・s)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添キシリレンジイソシアネート59.5g(0.31モル)、ポリカーボネートジオール(直鎖構造;水酸基価106mgKOH/g;水酸基価から計算される数平均分子量1059)216.2g(0.20モル)、アクリロイルモルホリン128.6g、重合禁止剤としてジブチルヒドロキシトルエン0.4g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が2.1%以下となった時点で、2−ヒドロキシエチルアクリレート24.3g(0.21モル)をさらに仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、さらにアクリロイルモルホリンを571.4gを仕込み、カーボネート構造を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−4)(重量平均分子量:14,000)とアクリロイルモルホリン(重量比30:70)の混合物を得た。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物とアクリロイルモルホリンの混合物100部に対して、光重合開始剤(B)としてα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製、「イルガキュア184」)を4部配合し、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:870mPa・s)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添キシリレンジイソシアネート172.4g(0.89モル)、ポリカーボネートジオール(直鎖構造;水酸基価145mgKOH/g;水酸基価から計算される数平均分子量774;金属含有量:82ppm)457.9g(0.59モル)、酢酸エチル300.0g、重合禁止剤としてメトキシフェノール0.4g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が2.7%以下となった時点で、2−ヒドロキシエチルアクリレート69.7g(0.60モル)をさらに仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、カーボネート構造を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A−1)(重量平均分子量:11,000)の酢酸エチル溶液を得た。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物と酢酸エチルの混合物100部に対して、光重合開始剤(B)としてα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製、「イルガキュア184」)を2.8部配合し、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:3,000mPa・s)を得た。
アクリロイルモルホリン100部に対して、光重合開始剤(B)としてα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製、「イルガキュア184」)を4部配合し、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:12mPa・s)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添キシリレンジイソシアネート162.3g(0.84モル)、ポリエステルジオール(水酸基価63.4mgKOH/g;水酸基価から計算される分子量1770)739.3g(0.42モル)、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が3.9%以下となった時点で、2−ヒドロキシエチルアクリレート98.4g(0.85モル)、重合禁止剤としてメトキシフェノール0.4gをさらに仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、カーボネート構造を含まないウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’−1)(重量平均分子量:10,000)を得た。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物30部に対してアクリロイルモルホリンを70部、光重合開始剤(B)としてα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製、「イルガキュア184」)を4部配合し、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:420mPa・s)を得た。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えた4つ口フラスコに、水添ジフェニルメタンジイソシアネート366.3g(1.40モル)、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(水酸基価167mgKOH/g;水酸基価から計算される数平均分子量672;金属含有量:4ppm)469.1g(0.70モル)、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、60℃で反応させた。残存イソシアネート基が7.0%以下となった時点で、2−ヒドロキシエチルアクリレート164.6g(1.42モル)、重合禁止剤としてメトキシフェノール0.4gをさらに仕込み、60℃で反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、カーボネート構造を含まないウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A’−2)(重量平均分子量:5,000)を得た。
得られたウレタン(メタ)アクリレート系化合物30部に対してアクリロイルモルホリンを70部、光重合開始剤としてα−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製、「イルガキュア184」)を4部配合し、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:310mPa・s)を得た。
実施例2で用いたアクリロイルモルホリンを、テトラヒドロフルフリルアクリレートに変更した以外は実施例2と同様にして、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:150mPa・s)を得た。
実施例2で用いたアクリロイルモルホリンを、環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレートに変更した以外は実施例2と同様にして、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:960mPa・s)を得た。
実施例2で用いたアクリロイルモルホリンを、イソボルニルアクリレートに変更した以外は実施例2と同様にして、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:1,400mPa・s)を得た。
実施例2で用いたアクリロイルモルホリンを、ジメチルアクリルアミドに変更した以外は実施例2と同様にして、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:40mPa・s)を得た。
実施例2で用いたアクリロイルモルホリンを、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートに変更した以外は実施例2と同様にして、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物(20℃粘度:9,100mPa・s)を得た。
活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を、易接着層を設けたPETフィルム(易接着ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(東洋紡製;コスモシャインA4300、厚み125μm)上にバーコーターを用いて、乾燥後の膜厚が5μmとなるように塗工し(溶剤を含有している比較例1のみ、塗工後60℃で3分間乾燥することにより)、接着剤層を形成した。このとき、接着性試験において引き剥がすことができるよう、PETフィルム端部に接着剤組成物を塗工しない面を設けた。
その後、得られた接着剤層にポリカーボネート標準試験板(日本テストパネル社製)に貼り合せ、PETフィルム側から、高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、18cmの高さから2.6m/minのコンベア速度で2パスの紫外線照射(積算照射量1,000mJ/cm2)を行い、活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を硬化させて接着層を形成し、評価用サンプルを作製した。
上記、接着剤層を形成した際の塗工適正を、下記の通り活性エネルギー線硬化型接着剤組成物の粘度範囲に基づいて評価した。
◎・・・100〜10,000mPa・s
○・・・50〜100mPa・s未満または10,000超〜20,000mPa・s
△・・・15〜50mPa・s未満、または、20,000超〜50,000mPa・s
×・・・15mPa・s未満または50,000mPa・s超
上記で作製した評価用サンプルのポリカーボネート板に接着されていないPETフィルムの端部をチャックで固定し、島津オートグラフAG−X(島津製作所)による90°ピール試験にて接着性を評価した。なお、試験におけるPET基材の幅は20mmとし、ピール速度300mm/分にて測定した。
(評価基準)
○・・・接着力が強いためにPET基材が破れ(材破)、接着層に変化はなかった。
△・・・平均接着力が2.0N/20mm以上を示すがPET基材の破壊には至らなかった。
×・・・平均接着力が2.0N/20mm未満を示した。
活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を、易接着層を設けたPETフィルム上にバーコーターを用いて、乾燥後の膜厚が5μmとなるように塗工し、溶剤を含有している場合は60℃3分間乾燥させた。その後、高圧水銀灯ランプ80W、1灯を用いて、18cmの高さから2.6m/minのコンベア速度で2パスの紫外線照射(積算照射量1,000mJ/cm2)を行い、硬化塗膜を形成した。得られた硬化塗膜について、JIS K 5600−5−4に準じて鉛筆硬度を測定した。
(評価基準)
○・・・HB以上
△・・・B
×・・・2B以下
活性エネルギー線硬化性接着剤組成物について、ハーゼン色数(APHA)を、分光色差計「SE6000:日本電色工業株式会社製)」を用いて測定した。さらに、該活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を密閉式のガラス試験容器に入れ、耐熱条件:60℃環境下で8週間保管し、耐熱試験後のAPHAの値を測定した。
その結果、金属含有量14ppmのポリカーボネートポリオールを用いた実施例4〜6については耐熱試験前後でAPHAの上昇が100以下に抑えられており、より黄変が少ないものであった。
これに対して、アクリロイルモルホリンを含有しない比較例1は、塗工適正は満足するものであるものの、接着層の硬度が非常に低いものであり、接着性も不充分であった。また、ウレタン(メタ)アクリレート系化合物を含有しない比較例2は、塗工適正に劣るものであり、カーボネート構造を有しないウレタンメタアクリレート系化合物を用いてなる比較例3、4は、硬化後の接着剤層の硬度が低く、満足のいくものではなかった。さらに、アクリロイルモルホリンを含有せず、それ以外の活性エネルギー線硬化性モノマーを用いてなる比較例5〜9は、接着性あるいは接着層の硬度に劣るものであった。
Claims (8)
- アクリロイルモルホリンとカーボネート構造を有するウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)を含有することを特徴とするポリカーボネート系部材用活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- アクリロイルモルホリンとウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)の含有割合(重量比)が、アクリロイルモルホリン:ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)=99:1〜10:90であることを特徴とする請求項1記載のポリカーボネート系部材用活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート系化合物(A)が、多価イソシアネート系化合物(a1)と水酸基含有(メタ)アクリレート系化合物(a2)とポリカーボネート系ポリオール化合物(a3)の反応生成物であることを特徴とする請求項1または2記載のポリカーボネート系部材用活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- ポリカーボネート系ポリオール化合物(a3)の金属含有濃度が100ppm以下であることを特徴とする請求項3記載のポリカーボネート系部材用活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- 金属含有濃度が、第3周期元素、第4周期元素に含まれる金属の含有濃度であることを特徴とする請求項4記載のポリカーボネート系部材用活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- 金属含有濃度が、第3周期元素及び第4周期元素に含まれるアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属の含有濃度であることを特徴とする請求項4または5記載のポリカーボネート系部材用活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- さらに、光重合開始剤(B)を含有することを特徴とする請求項1〜6いずれか記載のポリカーボネート系部材用活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- 請求項1〜7いずれか記載の活性エネルギー線硬化性接着剤組成物を用いてなることを特徴とするポリカーボネート系部材用接着剤。
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