JPH09157317A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
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- JPH09157317A JPH09157317A JP34630995A JP34630995A JPH09157317A JP H09157317 A JPH09157317 A JP H09157317A JP 34630995 A JP34630995 A JP 34630995A JP 34630995 A JP34630995 A JP 34630995A JP H09157317 A JPH09157317 A JP H09157317A
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- Japan
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- carbon atoms
- alkyl
- substituted
- phenyl
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】以下の成分（Ａ）中に、以下の成分
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）で示される光重合開始剤の１種
又は２種以上を含む組成物である光硬化性樹脂組成物。 （Ａ）成分中に下記一般式（１）の（メタ）アクリロイ
ルモルホリンを含有するラジカル重合性ビニル化合物 （１）式中、Ｗ１はＨ又はＣＨ３ （Ｂ）下記一般式（２）のアシルフォスフィンオキサイ
ド化合物 （２）式中Ｒ１、Ｒ２はアルキル基、アルコキシ基な
ど、Ｒ３はアセチルオキシ基により置換されたアルキル
基など。 （Ｃ）α−アミノアセトフェノン化合物 （Ｄ）α−ジケトン化合物 【効果】光硬化性樹脂組成物を接着剤として用いること
により、光透過率の極めて低い部材を外観を損ねること
なく、短時間で容易に接着できる。
（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）で示される光重合開始剤の１種
又は２種以上を含む組成物である光硬化性樹脂組成物。 （Ａ）成分中に下記一般式（１）の（メタ）アクリロイ
ルモルホリンを含有するラジカル重合性ビニル化合物 （１）式中、Ｗ１はＨ又はＣＨ３ （Ｂ）下記一般式（２）のアシルフォスフィンオキサイ
ド化合物 （２）式中Ｒ１、Ｒ２はアルキル基、アルコキシ基な
ど、Ｒ３はアセチルオキシ基により置換されたアルキル
基など。 （Ｃ）α−アミノアセトフェノン化合物 （Ｄ）α−ジケトン化合物 【効果】光硬化性樹脂組成物を接着剤として用いること
により、光透過率の極めて低い部材を外観を損ねること
なく、短時間で容易に接着できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、光硬化性樹脂組成物
に関するものである。
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】光硬化性樹脂組成物はラジカル重合可能
なビニル化合物を主成分とする組成物であり、一般に紫
外線を照射することによって短時間で重合硬化する硬化
性組成物である。
なビニル化合物を主成分とする組成物であり、一般に紫
外線を照射することによって短時間で重合硬化する硬化
性組成物である。
【０００３】この種の光硬化性樹脂組成物を用いた接着
剤は低エネルギーの光で速やかに硬化することが要求さ
れており、例えばガラス等の紫外線透過性の良い透明材
料を接着するために多く用いられている。
剤は低エネルギーの光で速やかに硬化することが要求さ
れており、例えばガラス等の紫外線透過性の良い透明材
料を接着するために多く用いられている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の光硬化
性樹脂組成物はプラスチックに無機物を蒸着したり、紫
外線吸収剤を含有したものを接着する場合、これら材料
を透過する光のエネルギーが著しく低くなるため、接着
剤が硬化しないという問題があった。
性樹脂組成物はプラスチックに無機物を蒸着したり、紫
外線吸収剤を含有したものを接着する場合、これら材料
を透過する光のエネルギーが著しく低くなるため、接着
剤が硬化しないという問題があった。
【０００５】この問題を解決するために可視光領域の波
長を受けることによりラジカルを生成する触媒が用いら
れたが、反応性が不十分であり、接着剤として満足でき
るものではなかった。
長を受けることによりラジカルを生成する触媒が用いら
れたが、反応性が不十分であり、接着剤として満足でき
るものではなかった。
【０００６】反応性希釈剤としてアクリロイルモルホリ
ンを含有するものが特開平1-304107号及び特開昭62-199
608 号に開示されるが、触媒系は検討されるておらず、
この発明に関わるところではない。
ンを含有するものが特開平1-304107号及び特開昭62-199
608 号に開示されるが、触媒系は検討されるておらず、
この発明に関わるところではない。
【０００７】そこで、この発明は光に対する反応性を高
めることにより、不透明な材料を接着する場合にも光硬
化によって短時間で実用的な強度が得られ、信頼性の高
い接着剤を提供することを課題とするものである。
めることにより、不透明な材料を接着する場合にも光硬
化によって短時間で実用的な強度が得られ、信頼性の高
い接着剤を提供することを課題とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めに鋭意検討の結果、特定の光重合開始剤及びモノマー
を含有させることにより、光に対する感度が極めて高い
組成物が得られ、この組成物を接着剤として用いること
により、良好な接着力が得られることを見出し、この発
明を完成するに至った。
めに鋭意検討の結果、特定の光重合開始剤及びモノマー
を含有させることにより、光に対する感度が極めて高い
組成物が得られ、この組成物を接着剤として用いること
により、良好な接着力が得られることを見出し、この発
明を完成するに至った。
【０００９】前述の目的を達成するため、以下の成分
（Ａ）に、以下の成分（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）で示され
る光重合開始剤の１種又は２種以上を含む組成物である
接着剤組成物を提案するものである。
（Ａ）に、以下の成分（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）で示され
る光重合開始剤の１種又は２種以上を含む組成物である
接着剤組成物を提案するものである。
【００１０】（Ａ）ラジカル重合性ビニル化合物 （Ｂ）下記一般式のアシルフォスフィンオキサイド化合
物
物
【００１１】
【化２】
【００１２】「式中のＲ1 は未置換或は低級アルキル
基、低級アルコキシ基又は低級アルキル基により置換さ
れたフェニル基、Ｒ2 は未置換或は低級アルコキシ基、
又は低級アルキル基により置換されたフェニル基、Ｒ3
は未置換或はアセチルオキシ基により置換された炭素数
２〜18の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数３〜12
のシクロアルキル基、又は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基もしくは未置換或はハロゲン原子により置換され
たアリール基、或は次式
基、低級アルコキシ基又は低級アルキル基により置換さ
れたフェニル基、Ｒ2 は未置換或は低級アルコキシ基、
又は低級アルキル基により置換されたフェニル基、Ｒ3
は未置換或はアセチルオキシ基により置換された炭素数
２〜18の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数３〜12
のシクロアルキル基、又は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基もしくは未置換或はハロゲン原子により置換され
たアリール基、或は次式
【００１３】
【化３】
【００１４】（Ｒ1 及びＲ2 は前記の意味を有し、Ｘは
ｐ−フェニレン基を意味する）の原子団である。］ （Ｃ）下記一般式のα−アミノアセトフェノン化合物
ｐ−フェニレン基を意味する）の原子団である。］ （Ｃ）下記一般式のα−アミノアセトフェノン化合物
【００１５】
【化４】 （Ｄ）下記一般式のα−ジケトン化合物
【化１１】
【００１６】
【発明の具体的説明】この発明で用いられる（Ａ）成分
は分子内にエチレン性二重結合を少なくとも一つ有する
ものであり特に限定されるものではない。具体的な成分
としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス
（４−メタクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−アリロキシジエトキシフェニル）プ
ロパン、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジ
シクロペンテニルオキシメチル（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリル酸、シクロヘキシル（メタ）アクリレ
ート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、
２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシカ
ルボニルメチル（メタ）アクリレート、エトキシカルボ
ニルメチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキ
シエチル（メタ）アクリレート、イソボロニル（メタ）
アクリレート、水添ジシクロペンタジエニルジ（メタ）
アクリレート、酢酸ビニル、メチルビニルエーテル、ス
チレン、ビニルトルエン、Ｎ−ビニルピロリドン等があ
る。
は分子内にエチレン性二重結合を少なくとも一つ有する
ものであり特に限定されるものではない。具体的な成分
としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス
（４−メタクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−アリロキシジエトキシフェニル）プ
ロパン、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジ
シクロペンテニルオキシメチル（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリル酸、シクロヘキシル（メタ）アクリレ
ート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、
２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシカ
ルボニルメチル（メタ）アクリレート、エトキシカルボ
ニルメチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキ
シエチル（メタ）アクリレート、イソボロニル（メタ）
アクリレート、水添ジシクロペンタジエニルジ（メタ）
アクリレート、酢酸ビニル、メチルビニルエーテル、ス
チレン、ビニルトルエン、Ｎ−ビニルピロリドン等があ
る。
【００１７】この発明における（Ａ）成分として上記の
ビニル化合物の１種又は２種以上を混合して用いること
ができる。また上記以外のビニル化合物として分子内に
ウレタン結合を有する（メタ）アクリレート及び１分子
中に２個以上のビニル基を有するエポキシ（メタ）アク
リレート、ポリブタジエン（メタ）アクリレートがあ
り、所望によりこれらの化合物を上記のビニル化合物
（Ａ）と併用することにより、光硬化性組成物の柔軟
性、耐熱性等の特性を広範囲に亙って調整できる。
ビニル化合物の１種又は２種以上を混合して用いること
ができる。また上記以外のビニル化合物として分子内に
ウレタン結合を有する（メタ）アクリレート及び１分子
中に２個以上のビニル基を有するエポキシ（メタ）アク
リレート、ポリブタジエン（メタ）アクリレートがあ
り、所望によりこれらの化合物を上記のビニル化合物
（Ａ）と併用することにより、光硬化性組成物の柔軟
性、耐熱性等の特性を広範囲に亙って調整できる。
【００１８】上述の（Ａ）成分に下記一般式のメタクリ
ロイルモルホリン及び／又はアクリロイルモルホリンを
含有させることで光反応性を向上させることができ、中
でもより反応性の高いアクリロイルモルホリンが好まし
い。
ロイルモルホリン及び／又はアクリロイルモルホリンを
含有させることで光反応性を向上させることができ、中
でもより反応性の高いアクリロイルモルホリンが好まし
い。
【００１９】
【化１】 「式中、Ｗ1 はＨ又はＣＨ3 」
【００２０】この発明による（メタ）アクリロイルモル
ホリンは併用するラジカル重合性化合物によって異なる
が、（Ａ）成分100 部中に１〜90部、より好ましくは10
〜30部である。１部未満では光反応性を向上させるため
に不十分であり、90部を越えると組成物の安定性が低下
する。
ホリンは併用するラジカル重合性化合物によって異なる
が、（Ａ）成分100 部中に１〜90部、より好ましくは10
〜30部である。１部未満では光反応性を向上させるため
に不十分であり、90部を越えると組成物の安定性が低下
する。
【００２１】（Ｂ）成分のアシルフォスフィンオキサイ
ド化合物の下記の一般式で表される。
ド化合物の下記の一般式で表される。
【化２】
【００２２】「式中のＲ1 は未置換或は低級アルキル
基、低級アルコキシ基又は低級アルキル基により置換さ
れたフェニル基、Ｒ2 は未置換或は低級アルコキシ基、
又は低級アルキル基により置換されたフェニル基、Ｒ3
は未置換或はアセチルオキシ基により置換された炭素数
２〜18の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数３〜12
のシクロアルキル基、又は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基もしくは未置換或はハロゲン原子により置換され
たアリール基、或は次式
基、低級アルコキシ基又は低級アルキル基により置換さ
れたフェニル基、Ｒ2 は未置換或は低級アルコキシ基、
又は低級アルキル基により置換されたフェニル基、Ｒ3
は未置換或はアセチルオキシ基により置換された炭素数
２〜18の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数３〜12
のシクロアルキル基、又は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基もしくは未置換或はハロゲン原子により置換され
たアリール基、或は次式
【００２３】
【化３】
【００２４】（Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ、Ｘはｐ−フ
ェニレン基を意味する）の原子団である。］
ェニレン基を意味する）の原子団である。］
【００２５】この発明の対象は特に前記一般式において
Ｒ1 は直鎖状又は分岐状の低級アルコキシ基、例えばメ
チル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、低
級アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソ
プロポキシ基、プトキシ基、またはエチルオキシエトキ
シ基、アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、ハ
ロゲン置換アリール基、例えばモノもしくはジクロルフ
ェニル基、アルキル置換フェニル基、例えばメチルフェ
ニル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、
３級ブチルフェニル基、ジメチルフェニル基であってよ
い。Ｒ2 は低級アルキル基を除いてＲ1 と同じものであ
ってよい。
Ｒ1 は直鎖状又は分岐状の低級アルコキシ基、例えばメ
チル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、低
級アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソ
プロポキシ基、プトキシ基、またはエチルオキシエトキ
シ基、アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、ハ
ロゲン置換アリール基、例えばモノもしくはジクロルフ
ェニル基、アルキル置換フェニル基、例えばメチルフェ
ニル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、
３級ブチルフェニル基、ジメチルフェニル基であってよ
い。Ｒ2 は低級アルキル基を除いてＲ1 と同じものであ
ってよい。
【００２６】Ｒ3 の例は次のものである。エチル基、イ
ソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、３級ブチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル
基、ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、イソノニル基、ジメチルヘプチル基、ラウリル基、
ステアリル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シ
クロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、ノルボルナ
ジエニル基、アダマンチル基、ジメチルオクチル基、ジ
メチルノニル基、ジメチルデシル基、メチルフェニル
基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、３級
ブチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシ
フェニル基、ジメトキシフェニル基、イソプロポキシフ
ェニル基、α及びβ−ナフチル基、β−アセトキシエチ
ル基、特に好ましくは２，６−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメトキシフェニル基、２，６−ジクロフェニ
ル基、２，６−ジブロムフェニル基。
ソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、３級ブチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル
基、ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、イソノニル基、ジメチルヘプチル基、ラウリル基、
ステアリル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シ
クロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、ノルボルナ
ジエニル基、アダマンチル基、ジメチルオクチル基、ジ
メチルノニル基、ジメチルデシル基、メチルフェニル
基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、３級
ブチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシ
フェニル基、ジメトキシフェニル基、イソプロポキシフ
ェニル基、α及びβ−ナフチル基、β−アセトキシエチ
ル基、特に好ましくは２，６−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメトキシフェニル基、２，６−ジクロフェニ
ル基、２，６−ジブロムフェニル基。
【００２７】なお、Ｒ1 及びＲ2 はそのほか光開始剤を
結合中に重合含有させることを可能にするＣ−Ｃ二重結
合を含有することができる。
結合中に重合含有させることを可能にするＣ−Ｃ二重結
合を含有することができる。
【００２８】この発明のアシルフォスフィンオキサイド
化合物の例は次のものである。イソブチリル−メチルフ
ォスフィン酸メチルエステル、イソブチリル−フェニル
フォスフィン酸メチルエステル、ピバロイル−フェニル
フォスフィン酸メチルエステル、２−エチルヘキサノイ
ル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、ピバロイ
ル−フェニルフォスフィン酸イソプロピルエステル、ｐ
−トルイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、
ｏ−トルイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステ
ル、２，４−ジメチルベンゾイル−フェニルフォスフィ
ン酸メチルエステル、ｐ−３級ブチルベンゾイル−フェ
ニルフォスフィン酸イソプロピルエステル、ビバロイル
−（４−メチルフェニル）−フォスフィン酸メチルエス
テル、ピバロイル−フェニルフォスフィン酸ビニルエス
テル、アクリロイル−フェニルフォスフィン酸メチルエ
ステル、イソブチリル−ジフェニルフォスフィンオキサ
イド、ピバロイル−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、１−メチル−１−シクロヘキサノイル−ジフェニル
フォスフィンオキサイド、２−エチルヘキサノイル−ジ
フェニルフォスフィンオキサイド、ｐ−トルイル−ジフ
ェニルフォスフィンオキサイド、ｏ−トルイル−ジフェ
ニルフォスフィンオキサイド、ｐ−３級ブチルベンゾイ
ル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、アクリロイル
ジフェニルフォスフィンオキサイド、ベンゾイル−ジフ
ェニルフォスフィンオキサイド、２，２−ジメチル−ヘ
プタノイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、テレ
フタロイル−ビス−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、アジポイル−ビス−ジフェニルフォスフィンオキサ
イド、そして特に２，６−ジメチルベンゾイル−ジフェ
ニルフォスフィンオキサイド、２，６−ジメトキシベン
ゾイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、２，
６−ジメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキ
サイド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ジフォスフィ
ンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−フ
ェニルフォスフィン酸メチルエステル、２，４，６−ト
リメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、２，３，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフ
ォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾ
イル−トリフォスフィン酸メチルエステル、２，４，６
−トリメトキシベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオ
キサイド、２，６−ジクロルベンゾイル−フェニルフォ
スフィン酸エステル、２，６−ジクロルベンゾイル−ジ
フェニルフォスフィンオキサイド、２，３，４，６−テ
トラメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサ
イド、２，６−ジブロムベンゾイル−ジフェニルフォス
フィンオキサイド、１，３−ジメチルナフタリン−２−
カルボニル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，
８−ジメチルナフタリン−１−カルボニル−ジフェニル
フォスフィンオキサイド、１，３−ジメトキシナフタリ
ン−２−カルボニル−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、１，３−ジクロルナフタリン−２−カルボニル−ジ
フェニルフォスフィンオキサイド、２，６−ジメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
サイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−フェニル
フォスフィン酸メチルエステル、２，６−ジクロルベン
ゾイル−若しくは２，６−ジメトキシベンゾイル−ジフ
ェニルフォスフィンオキサイドである。中でも２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
サイド（以下、ＴＭＤＰＯと略記する）が最も好まし
い。
化合物の例は次のものである。イソブチリル−メチルフ
ォスフィン酸メチルエステル、イソブチリル−フェニル
フォスフィン酸メチルエステル、ピバロイル−フェニル
フォスフィン酸メチルエステル、２−エチルヘキサノイ
ル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、ピバロイ
ル−フェニルフォスフィン酸イソプロピルエステル、ｐ
−トルイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、
ｏ−トルイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステ
ル、２，４−ジメチルベンゾイル−フェニルフォスフィ
ン酸メチルエステル、ｐ−３級ブチルベンゾイル−フェ
ニルフォスフィン酸イソプロピルエステル、ビバロイル
−（４−メチルフェニル）−フォスフィン酸メチルエス
テル、ピバロイル−フェニルフォスフィン酸ビニルエス
テル、アクリロイル−フェニルフォスフィン酸メチルエ
ステル、イソブチリル−ジフェニルフォスフィンオキサ
イド、ピバロイル−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、１−メチル−１−シクロヘキサノイル−ジフェニル
フォスフィンオキサイド、２−エチルヘキサノイル−ジ
フェニルフォスフィンオキサイド、ｐ−トルイル−ジフ
ェニルフォスフィンオキサイド、ｏ−トルイル−ジフェ
ニルフォスフィンオキサイド、ｐ−３級ブチルベンゾイ
ル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、アクリロイル
ジフェニルフォスフィンオキサイド、ベンゾイル−ジフ
ェニルフォスフィンオキサイド、２，２−ジメチル−ヘ
プタノイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、テレ
フタロイル−ビス−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、アジポイル−ビス−ジフェニルフォスフィンオキサ
イド、そして特に２，６−ジメチルベンゾイル−ジフェ
ニルフォスフィンオキサイド、２，６−ジメトキシベン
ゾイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、２，
６−ジメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキ
サイド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ジフォスフィ
ンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−フ
ェニルフォスフィン酸メチルエステル、２，４，６−ト
リメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、２，３，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフ
ォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾ
イル−トリフォスフィン酸メチルエステル、２，４，６
−トリメトキシベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオ
キサイド、２，６−ジクロルベンゾイル−フェニルフォ
スフィン酸エステル、２，６−ジクロルベンゾイル−ジ
フェニルフォスフィンオキサイド、２，３，４，６−テ
トラメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサ
イド、２，６−ジブロムベンゾイル−ジフェニルフォス
フィンオキサイド、１，３−ジメチルナフタリン−２−
カルボニル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，
８−ジメチルナフタリン−１−カルボニル−ジフェニル
フォスフィンオキサイド、１，３−ジメトキシナフタリ
ン−２−カルボニル−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、１，３−ジクロルナフタリン−２−カルボニル−ジ
フェニルフォスフィンオキサイド、２，６−ジメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
サイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−フェニル
フォスフィン酸メチルエステル、２，６−ジクロルベン
ゾイル−若しくは２，６−ジメトキシベンゾイル−ジフ
ェニルフォスフィンオキサイドである。中でも２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
サイド（以下、ＴＭＤＰＯと略記する）が最も好まし
い。
【００２９】（Ｃ）成分のα−アミノアセトフェノン化
合物は下記の一般式で表される。
合物は下記の一般式で表される。
【００３０】
【化４】
【００３１】(1) 式中Ｘ1 は互いに独立して下記
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）で表される基
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）で表される基
【００３２】
【化５】
【００３３】
【化６】
【００３４】
【化７】
【００３５】「式中、Ｙは未置換又はハロゲン原子、OH
基、炭素数１〜12のアルキル基、又はOH基、ハロゲン原
子、-N(X10)2( 式中X10 は水素原子、炭素数１〜８のア
ルキル基、炭素数３〜５のアルケニル基、炭素数７〜９
のフェニルアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアル
キル基、もしくはフェニル基）、炭素数１〜12のアルコ
キシ基、-COOR(R は炭素数１〜18のアルキル）基、-CO
(OCH2OCH2)nOCH3もしくは-OCOR(R は炭素数１〜４のア
ルキル基）基により置換された炭素数１〜４のアルキル
基、又は炭素数１〜12のアルコキシ基、又は-COOR(R は
炭素数１〜18のアルキル）基もしくは-CO(OCH2CH2)nOCH
3 によって置換された炭素数１〜４のアルコキシ基、-
(OCH2CH2)nOH、-(OCH2CH2)nOCH3、炭素数１〜８のアルキ
ルチオン基、フェノキシ基、-COOR(R は炭素数１〜18の
アルキル）基、-CO(OCH2CH2)nOCH3 （nは１〜20) 、フ
ェニル基もしくはベンジル基によって置換されたフェニ
ル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基もしくはピリ
ジル基、Ｘ12は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基も
しくはフェニル基、Ｘ13、Ｘ14及びＸ15は互いに独立し
て水素原子もしくは炭素数１〜４のアルキル基、或はＸ
13とＸ14とは架橋して炭素数３〜７のアルキレン基を形
成する基」
基、炭素数１〜12のアルキル基、又はOH基、ハロゲン原
子、-N(X10)2( 式中X10 は水素原子、炭素数１〜８のア
ルキル基、炭素数３〜５のアルケニル基、炭素数７〜９
のフェニルアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアル
キル基、もしくはフェニル基）、炭素数１〜12のアルコ
キシ基、-COOR(R は炭素数１〜18のアルキル）基、-CO
(OCH2OCH2)nOCH3もしくは-OCOR(R は炭素数１〜４のア
ルキル基）基により置換された炭素数１〜４のアルキル
基、又は炭素数１〜12のアルコキシ基、又は-COOR(R は
炭素数１〜18のアルキル）基もしくは-CO(OCH2CH2)nOCH
3 によって置換された炭素数１〜４のアルコキシ基、-
(OCH2CH2)nOH、-(OCH2CH2)nOCH3、炭素数１〜８のアルキ
ルチオン基、フェノキシ基、-COOR(R は炭素数１〜18の
アルキル）基、-CO(OCH2CH2)nOCH3 （nは１〜20) 、フ
ェニル基もしくはベンジル基によって置換されたフェニ
ル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基もしくはピリ
ジル基、Ｘ12は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基も
しくはフェニル基、Ｘ13、Ｘ14及びＸ15は互いに独立し
て水素原子もしくは炭素数１〜４のアルキル基、或はＸ
13とＸ14とは架橋して炭素数３〜７のアルキレン基を形
成する基」
【００３６】(2) 式中Ｘ2 は前記Ｘ1 と同じ基、又は炭
素数５もしくは６のシクロアルキル基、又は未置換もし
くは炭素数１〜４のアルコキシ基、フェノキシ基、ハロ
ゲン原子もしくはフェニル基によって置換された炭素数
１〜12のアルキル基、又は未置換或はハロゲン原子、炭
素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
によって置換されたフェニル基、
素数５もしくは６のシクロアルキル基、又は未置換もし
くは炭素数１〜４のアルコキシ基、フェノキシ基、ハロ
ゲン原子もしくはフェニル基によって置換された炭素数
１〜12のアルキル基、又は未置換或はハロゲン原子、炭
素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
によって置換されたフェニル基、
【００３７】(3) 或は式中Ｘ1 とＸ2 とは架橋して次式
で表される基を形成する基、
で表される基を形成する基、
【化８】
【００３８】(4) 式中Ｘ3 は水素原子、炭素数１〜12の
アルキル基、又はヒドロキシル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、-CN もしくは-COOR(R は炭素数１〜４のアル
キル）基によって置換された炭素数２〜４のアルキル
基、又は炭素数３〜５のアルケニル基、炭素数５〜12の
シクロアルキル基もしくは炭素数７〜９のフェニルアル
キル基、
アルキル基、又はヒドロキシル基、炭素数１〜４のアル
コキシ基、-CN もしくは-COOR(R は炭素数１〜４のアル
キル）基によって置換された炭素数２〜４のアルキル
基、又は炭素数３〜５のアルケニル基、炭素数５〜12の
シクロアルキル基もしくは炭素数７〜９のフェニルアル
キル基、
【００３９】(5) 式中Ｘ4 は炭素数１〜12のアルキル
基、又はヒドロキシル基、炭素数１〜４のアルコキシル
基、-CN もしくは-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）
基によって置換された炭素数２〜４のアルキル基、又は
炭素数３〜５のアルケニル基、炭素数５〜12のシクロア
ルキル基もしくは炭素数７〜９のフェニルアルキル基、
フェニル基、又はハロゲン原子、炭素数１〜12のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基もしくは-COOR(R は
炭素数１〜４のアルキル）基により置換されたフェニル
基、
基、又はヒドロキシル基、炭素数１〜４のアルコキシル
基、-CN もしくは-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）
基によって置換された炭素数２〜４のアルキル基、又は
炭素数３〜５のアルケニル基、炭素数５〜12のシクロア
ルキル基もしくは炭素数７〜９のフェニルアルキル基、
フェニル基、又はハロゲン原子、炭素数１〜12のアルキ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ基もしくは-COOR(R は
炭素数１〜４のアルキル）基により置換されたフェニル
基、
【００４０】(6) 或はＸ2 とＸ4 とは架橋して炭素数１
〜７のアルキレン基、炭素数７〜10のノェニルアルキレ
ン基、o-キシリレン基、2-ブテニレン基、又は炭素数２
もしくは３のオキサ−もしくはアザアルキレン基を形成
する基、
〜７のアルキレン基、炭素数７〜10のノェニルアルキレ
ン基、o-キシリレン基、2-ブテニレン基、又は炭素数２
もしくは３のオキサ−もしくはアザアルキレン基を形成
する基、
【００４１】(7) 或はＸ3 とＸ4 とは架橋して未置換或
はヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、-COOR
(R は炭素数１〜４のアルキル）基により置換された炭
素数３〜７のアルキレン基、もしくは結合中に-O-、-S-、
-CO-、 もしくは−N(X16)- {X16は水素原子、又は炭素数
１〜12のアルキル基、又は結合鎖中に１もしくはそれ以
上の-O-、炭素数３〜５のアルケニル基、炭素数７〜９の
フェニルアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、−CH2CH2CN、-CH2CH2COOR(Rは炭素数１〜４のアル
キル）基、炭素数２〜８のアルカノイル基もしくはベン
ゾイル基を介在させた炭素数１〜12のアルキル基} を介
在させた炭素数３〜７のアルキレン基を形成する基、
はヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、-COOR
(R は炭素数１〜４のアルキル）基により置換された炭
素数３〜７のアルキレン基、もしくは結合中に-O-、-S-、
-CO-、 もしくは−N(X16)- {X16は水素原子、又は炭素数
１〜12のアルキル基、又は結合鎖中に１もしくはそれ以
上の-O-、炭素数３〜５のアルケニル基、炭素数７〜９の
フェニルアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキ
ル基、−CH2CH2CN、-CH2CH2COOR(Rは炭素数１〜４のアル
キル）基、炭素数２〜８のアルカノイル基もしくはベン
ゾイル基を介在させた炭素数１〜12のアルキル基} を介
在させた炭素数３〜７のアルキレン基を形成する基、
【００４２】(8) 式中Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 、Ｘ9 は
互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜12
のアルキル基、炭素数５もしくは６のシクロアルキル
基、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、又は基-O
X17 、-SX18 、-SO-X18 、-SO2-X18、−N(X19)(X20) 、
-NH-SO2-X21 、又は次式で表される基：
互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜12
のアルキル基、炭素数５もしくは６のシクロアルキル
基、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、又は基-O
X17 、-SX18 、-SO-X18 、-SO2-X18、−N(X19)(X20) 、
-NH-SO2-X21 、又は次式で表される基：
【００４３】
【化９】
【００４４】（式中、Ｚは-O-、-S-、-N(X10)-、-N(X10)-X
11-N(X10)-もしくは次式で表される基：Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ
3 、Ｘ4 は前記と同じ）
11-N(X10)-もしくは次式で表される基：Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ
3 、Ｘ4 は前記と同じ）
【００４５】
【化１０】
【００４６】「式中Ｘ10は前記と同じ、Ｘ11は炭素数が
２〜16の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキレン基或はこれ
らの鎖中に1 以上の-O-、-S-、もしくは-N(X10) が介在す
る炭素数が２〜16の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキレン
基（Ｘ10は前記と同じ）、Ｘ17は水素原子、炭素数１〜
12のアルキル基、又は-CN、-OH、炭素数１〜４のアルコキ
シ基、炭素数３〜６のアルケノキシ基、-OCH2CH2CN、-CH
2CH2COOR(Rは炭素数１〜４のアルキル）基、-COOH もし
くは-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）基によって置
換された炭素数１〜６のアルキル基、又は-(CH2CH2O)nH
(nは２〜20) 、炭素数２〜８のアルカノイル基、炭素数
３〜12のアルケニル基、シクロヘキシル基、ヒドロシク
ロヘキシル基、フェニル基、又はハロゲン原子、炭素数
１〜12のアルキル基もしくは炭素数１〜４のアルコキシ
基により置換されたフェニル基、又は炭素数７〜９のフ
ェニルアルキル基、もしくは-Si(R4)r(R5)3-r （R4は炭
素数１〜８のアルキル、R5はフェニル、r は１、２もし
くは３）基、Ｘ18は水素原子、炭素数１〜12のアルキル
基、炭素数３〜12のアルケニル基、シクロヘキシル基、
又は-SH、-OH、-CN、-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、-OCH2CH2CNもしくは
-OCH2CH2COOR(Rは炭素数１〜４のアルキル）基によって
置換された炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基、
又はハロゲン原子、炭素数１〜12のアルキル基もしくは
炭素数１〜４のアルコキシ基により置換されたフェニル
基、又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基、Ｘ19及び
Ｘ20は互いに独立した水素原子、炭素数１〜12のアルキ
ル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数２
〜10のアルコキシアルキル基、炭素数３〜５のアルケニ
ル基、炭素数５〜12のシクロアルキル基、炭素数７〜９
のフェニルアルキル基、フェニル基、又はハロゲン原
子、炭素数１〜12のアルキル基もしくは炭素数１〜４の
アルコキシ基により置換されたフェニル基、又は炭素数
２もしくは３のアルカノイル基もしくはベンゾイル基又
はＸ19とＸ20とは架橋して未置換或はヒドロキシル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基もしくは-COOR(R は炭素数
１〜４のアルキル）基により置換された炭素数２〜８の
アルキレン基、或は結合鎖中に-O-、-S-、もしくは-N
(X16)-を介在させた炭素数２〜８のアルキレン基（X16
は前記と同じ）を形成する基、Ｘ21は炭素数１〜18のア
ルキル基、又は未置換或はハロゲン原子、炭素数１〜12
のアルキル基もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基によ
って置換されたフェニル基、又はナフチル基」で表され
る化合物又は該化合物の酸付加塩。
２〜16の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキレン基或はこれ
らの鎖中に1 以上の-O-、-S-、もしくは-N(X10) が介在す
る炭素数が２〜16の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキレン
基（Ｘ10は前記と同じ）、Ｘ17は水素原子、炭素数１〜
12のアルキル基、又は-CN、-OH、炭素数１〜４のアルコキ
シ基、炭素数３〜６のアルケノキシ基、-OCH2CH2CN、-CH
2CH2COOR(Rは炭素数１〜４のアルキル）基、-COOH もし
くは-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）基によって置
換された炭素数１〜６のアルキル基、又は-(CH2CH2O)nH
(nは２〜20) 、炭素数２〜８のアルカノイル基、炭素数
３〜12のアルケニル基、シクロヘキシル基、ヒドロシク
ロヘキシル基、フェニル基、又はハロゲン原子、炭素数
１〜12のアルキル基もしくは炭素数１〜４のアルコキシ
基により置換されたフェニル基、又は炭素数７〜９のフ
ェニルアルキル基、もしくは-Si(R4)r(R5)3-r （R4は炭
素数１〜８のアルキル、R5はフェニル、r は１、２もし
くは３）基、Ｘ18は水素原子、炭素数１〜12のアルキル
基、炭素数３〜12のアルケニル基、シクロヘキシル基、
又は-SH、-OH、-CN、-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、-OCH2CH2CNもしくは
-OCH2CH2COOR(Rは炭素数１〜４のアルキル）基によって
置換された炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基、
又はハロゲン原子、炭素数１〜12のアルキル基もしくは
炭素数１〜４のアルコキシ基により置換されたフェニル
基、又は炭素数７〜９のフェニルアルキル基、Ｘ19及び
Ｘ20は互いに独立した水素原子、炭素数１〜12のアルキ
ル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数２
〜10のアルコキシアルキル基、炭素数３〜５のアルケニ
ル基、炭素数５〜12のシクロアルキル基、炭素数７〜９
のフェニルアルキル基、フェニル基、又はハロゲン原
子、炭素数１〜12のアルキル基もしくは炭素数１〜４の
アルコキシ基により置換されたフェニル基、又は炭素数
２もしくは３のアルカノイル基もしくはベンゾイル基又
はＸ19とＸ20とは架橋して未置換或はヒドロキシル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基もしくは-COOR(R は炭素数
１〜４のアルキル）基により置換された炭素数２〜８の
アルキレン基、或は結合鎖中に-O-、-S-、もしくは-N
(X16)-を介在させた炭素数２〜８のアルキレン基（X16
は前記と同じ）を形成する基、Ｘ21は炭素数１〜18のア
ルキル基、又は未置換或はハロゲン原子、炭素数１〜12
のアルキル基もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基によ
って置換されたフェニル基、又はナフチル基」で表され
る化合物又は該化合物の酸付加塩。
【００４７】この発明の化合物は次に例示すると、(1)
２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−（４−モル
ホリノフェニル）−４−ペンテル−１−オン、(2) ２−
（ジメチルアミノ）−２−メチル−１−（４−モルホリ
ノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、(3) ２−ベン
ジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノ
フェニル）−プロパン−１−オン、(4) ４−モルホリノ
−４−（４−モルホリノベンジル）−ヘプタ−１，６ジ
エン、(5) ２−エチル−２−モルホリノ−１−（４−モ
ルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、(6) ２
−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（ジ
メチルアミノ）−フェニル］−ブタン−１−オン (7) ４−ジメチルアミノ−４−（４−ジメチルアミノベ
ンゾイル）−ヘプタ−１，６−ジエン、(8) ４−（ジメ
チルアミノ）−４−（４−モルホリノベンゾイル）−ヘ
プタ−１，６−ジエン、(9) ２−（ジメチルアミノ）−
２−（４−ジメチルアミノフェニル）２−エチル４−ペ
ンテン−１−オン、(10)２−ベンジル−２−（ジメチル
アミノフェニル）−２−エチル−４−ペンテン−１−オ
ン、(11)２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
［４−（ジメチルアミノ）−フェニル］−４−ペンテン
−１−オン、(12)２−ベンジル−１−［４−（ジメチル
アミノ）−フェニル］−２−（ジメチエルアミノ）３−
フェニル−プロパン−１−オン、(13)２−エチル−１−
［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリン−４
−ペンテン−１−オン、(14)２−メチル−１−［４−
（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−プロパン
−１−オン、(15)４−［４−（メチルチオ）−ベンゾイ
ル］−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、(16)
４−（ジメチルアミノ）−４−（４−メトキシベンゾイ
ル）−ヘプタ−１，６−ジエン、(17)２−ベンジル−２
−（ジメチルアミノ）−１−［４−（メチルチオ）フェ
ニル］−ブタン−１−オン、(18)２−ベンジル−２−
（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）
−３−フェニル−プロパン−１−オン、(19)２−ベンジ
ル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−ブタン−１−オン、(20)２−ベンジル−２−
（ジメチルアミノ）−１−フェニル−プロパン−１−オ
ン、(21)２−ベンジル−２−（ベンジルメチルアミノ）
−１−（４−モルホリノフェニル）−４−ブタン−１−
オン、(22)２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１
−（４−モルホリノフェニル）−ペンタン−１−オン、
(23)２−ベンジル−２−（ジエチルアミノ）−１−（４
−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、(24)２−
ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホ
リノフェニル）−ヘキサン−１−オン、(25)２−ベンジ
ル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノフ
ェニル）−ブタン−１−オンである。中でも２−ベンジ
ル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノフ
ェニル）−ブタン−１−オン（以下、No.25 と記す）が
最も好ましい。
２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−（４−モル
ホリノフェニル）−４−ペンテル−１−オン、(2) ２−
（ジメチルアミノ）−２−メチル−１−（４−モルホリ
ノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、(3) ２−ベン
ジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノ
フェニル）−プロパン−１−オン、(4) ４−モルホリノ
−４−（４−モルホリノベンジル）−ヘプタ−１，６ジ
エン、(5) ２−エチル−２−モルホリノ−１−（４−モ
ルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、(6) ２
−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（ジ
メチルアミノ）−フェニル］−ブタン−１−オン (7) ４−ジメチルアミノ−４−（４−ジメチルアミノベ
ンゾイル）−ヘプタ−１，６−ジエン、(8) ４−（ジメ
チルアミノ）−４−（４−モルホリノベンゾイル）−ヘ
プタ−１，６−ジエン、(9) ２−（ジメチルアミノ）−
２−（４−ジメチルアミノフェニル）２−エチル４−ペ
ンテン−１−オン、(10)２−ベンジル−２−（ジメチル
アミノフェニル）−２−エチル−４−ペンテン−１−オ
ン、(11)２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
［４−（ジメチルアミノ）−フェニル］−４−ペンテン
−１−オン、(12)２−ベンジル−１−［４−（ジメチル
アミノ）−フェニル］−２−（ジメチエルアミノ）３−
フェニル−プロパン−１−オン、(13)２−エチル−１−
［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリン−４
−ペンテン−１−オン、(14)２−メチル−１−［４−
（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−プロパン
−１−オン、(15)４−［４−（メチルチオ）−ベンゾイ
ル］−４−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、(16)
４−（ジメチルアミノ）−４−（４−メトキシベンゾイ
ル）−ヘプタ−１，６−ジエン、(17)２−ベンジル−２
−（ジメチルアミノ）−１−［４−（メチルチオ）フェ
ニル］−ブタン−１−オン、(18)２−ベンジル−２−
（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）
−３−フェニル−プロパン−１−オン、(19)２−ベンジ
ル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−ブタン−１−オン、(20)２−ベンジル−２−
（ジメチルアミノ）−１−フェニル−プロパン−１−オ
ン、(21)２−ベンジル−２−（ベンジルメチルアミノ）
−１−（４−モルホリノフェニル）−４−ブタン−１−
オン、(22)２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１
−（４−モルホリノフェニル）−ペンタン−１−オン、
(23)２−ベンジル−２−（ジエチルアミノ）−１−（４
−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、(24)２−
ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホ
リノフェニル）−ヘキサン−１−オン、(25)２−ベンジ
ル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノフ
ェニル）−ブタン−１−オンである。中でも２−ベンジ
ル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノフ
ェニル）−ブタン−１−オン（以下、No.25 と記す）が
最も好ましい。
【００４８】（Ｄ）成分のα−ジケトン化合物は下記の
一般式で表される。 一般式
一般式で表される。 一般式
【００４９】
【化１１】
【００５０】「式中、Ｗ2 及びＷ3 は同種又は異種の置
換又は非置換アルキル基、アルケニル基、又はアリール
基又はＷ2 とＷ3 は架橋して同種又は異種の置換又は非
置換アルキル基、アルケニル基、又はアリール基を形成
する基」
換又は非置換アルキル基、アルケニル基、又はアリール
基又はＷ2 とＷ3 は架橋して同種又は異種の置換又は非
置換アルキル基、アルケニル基、又はアリール基を形成
する基」
【００５１】この発明のα−ジケトン化合物の例は次の
ものがある。カンファーキノン、ベンジル、α−ナフチ
ル、アセトナフセン、ｐ，ｐ’−ジメトキシベンジル、
ｐ，ｐ’−ジクロロベンジルアセチル、ブタンジオン、
ペンタンジオン、1,2-フェナントレンキノン、1,4-フェ
ナントレキノン、3,4-フェナントレキノン、9,10−フェ
ナントレキノン、及びナフトキノンがあり、中でもカン
ファーキノンが最も好ましい。
ものがある。カンファーキノン、ベンジル、α−ナフチ
ル、アセトナフセン、ｐ，ｐ’−ジメトキシベンジル、
ｐ，ｐ’−ジクロロベンジルアセチル、ブタンジオン、
ペンタンジオン、1,2-フェナントレンキノン、1,4-フェ
ナントレキノン、3,4-フェナントレキノン、9,10−フェ
ナントレキノン、及びナフトキノンがあり、中でもカン
ファーキノンが最も好ましい。
【００５２】この発明では（Ｂ）成分、（Ｃ）成分及び
（Ｄ）成分の中から１種或は２種以上を混合して用いる
ことができる。好ましい配合割合としては、光重合触媒
として働き、組成物に光硬化性を与えるに十分な触媒量
であれば良く、用いるラジカル重合性化合物によって異
なるが、成分の合計100 部当たり0.01〜20部より好まし
くは0.05〜10部である。0.01部未満では反応が極めて遅
くなり、反応が十分に進行せず、20部を越えると安定性
が悪くなり、また硬化物の性能低下を来す。
（Ｄ）成分の中から１種或は２種以上を混合して用いる
ことができる。好ましい配合割合としては、光重合触媒
として働き、組成物に光硬化性を与えるに十分な触媒量
であれば良く、用いるラジカル重合性化合物によって異
なるが、成分の合計100 部当たり0.01〜20部より好まし
くは0.05〜10部である。0.01部未満では反応が極めて遅
くなり、反応が十分に進行せず、20部を越えると安定性
が悪くなり、また硬化物の性能低下を来す。
【００５３】半透明若しくは不透明材料を接着する場
合、透過光のエネルギーが著しく損なわれるため、この
発明による光反応性の高い接着剤が極めて有効である。
合、透過光のエネルギーが著しく損なわれるため、この
発明による光反応性の高い接着剤が極めて有効である。
【００５４】
【実施例及び比較例】以下、実施例及び比較例により、
更に具体的にこの発明を説明するが、この発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。 ［調合］調合容器の周囲を遮光し、所定のラジカル重合
性ビニル化合物に所定の光重合触媒を配合し、60℃に加
温しながら混合撹拌することにより均一な調合液とし、
光硬化型接着剤を調整した。 ［評価］アルミを蒸着したポリカーボネート板に接着剤
を塗布し、貼り合わせた後、光を照射し、接着した。接
着面を剥離し、介在する接着剤の硬化状況を指触により
評価した。評価結果を表１に示し、硬化した場合は〇、
タックが残っている場合は△、液状の場合は×とした。
更に具体的にこの発明を説明するが、この発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。 ［調合］調合容器の周囲を遮光し、所定のラジカル重合
性ビニル化合物に所定の光重合触媒を配合し、60℃に加
温しながら混合撹拌することにより均一な調合液とし、
光硬化型接着剤を調整した。 ［評価］アルミを蒸着したポリカーボネート板に接着剤
を塗布し、貼り合わせた後、光を照射し、接着した。接
着面を剥離し、介在する接着剤の硬化状況を指触により
評価した。評価結果を表１に示し、硬化した場合は〇、
タックが残っている場合は△、液状の場合は×とした。
【００５５】以下に実施例及び比較例に用いた成分につ
いて記す。 UN-9200A: ポリカーボネート変性ウレタンアクリレート
（根上工業株式会社製商品名） No.25 :前記アミノアセトフェノン化合物 BDK :ベンジルジメチルケタール
いて記す。 UN-9200A: ポリカーボネート変性ウレタンアクリレート
（根上工業株式会社製商品名） No.25 :前記アミノアセトフェノン化合物 BDK :ベンジルジメチルケタール
【００５６】
【表１】
【００５７】光透過率の低い部材を接着する場合におい
て、上記実施例及び比較例に示した結果により、従来の
光重合触媒を配合した光硬化型接着剤では未硬化若しく
は半硬化であったのに対し、この発明における光硬化型
接着剤を用いると、速やかに接着し、極めて短時間で硬
化が完了することが判る。
て、上記実施例及び比較例に示した結果により、従来の
光重合触媒を配合した光硬化型接着剤では未硬化若しく
は半硬化であったのに対し、この発明における光硬化型
接着剤を用いると、速やかに接着し、極めて短時間で硬
化が完了することが判る。
【００５８】
【発明の効果】この発明に係わる光硬化性樹脂組成物に
より、光透過率の極めて低い部材を外観を損ねることな
く、短時間で容易に接着できる。
より、光透過率の極めて低い部材を外観を損ねることな
く、短時間で容易に接着できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記（Ａ）成分中に下記（Ｂ）成分、
（Ｃ）成分、（Ｄ）成分の１種又は２種以上を含む光硬
化性樹脂組成物。 （Ａ）成分中に下記一般式の（メタ）アクリロイルモル
ホリンを含有するラジカル重合性ビニル化合物 【化１】 「式中、Ｗ1 はＨ又はＣＨ3 」 （Ｂ）アシルフォスフィンオキサイド化合物 一般式 【化２】 「式中のＲ1 は未置換或は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又は低級アルキル基により置換されたフェニル
基、Ｒ2 は未置換或は低級アルコキシ基、又は低級アル
キル基により置換されたフェニル基、Ｒ3 は未置換或は
アセチルオキシ基により置換された炭素数２〜18の直鎖
状又は分岐状のアルキル基、又は炭素数３〜12のシクロ
アルキル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又は
未置換或はハロゲン原子により置換されたアリール基、
或は次式 【化３】 （Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ、Ｘはｐ−フェニレン基を
意味する）の原子団である。］ （Ｃ）α−アミノアセトフェノン化合物 【化４】 (1) 式中Ｘ1 は互いに独立して下記（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）で表される基 【化５】 【化６】 【化７】 「式中、Ｙは未置換又はハロゲン原子、OH基、炭素数１
〜12のアルキル基、又はOH基、ハロゲン原子、-N(X10)2
( 式中X10 は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭
素数３〜５のアルケニル基、炭素数７〜９のフェニルア
ルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基、もし
くはフェニル基）、炭素数１〜12のアルコキシ基、-COO
R(R は炭素数１〜18のアルキル）基、-CO(OCH2OCH2)nOC
H3もしくは-OCOR(R は炭素数１〜４のアルキル）基によ
り置換された炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数１
〜12のアルコキシ基、又は-COOR(R は炭素数１〜18のア
ルキル）基もしくは-CO(OCH2CH2)nOCH3 によって置換さ
れた炭素数１〜４のアルコキシ基、-(OCH2CH2)nOH、-(OC
H2CH2)nOCH3、炭素数１〜８のアルキルチオン基、フェノ
キシ基、-COOR(R は炭素数１〜18のアルキル）基、-CO
(OCH2CH2)nOCH3 （n は１〜20) 、フェニル基もしくは
ベンジル基によって置換されたフェニル基、ナフチル
基、フリル基、チエニル基もしくはピリジル基、Ｘ12は
水素原子、炭素数１〜８のアルキル基もしくはフェニル
基、Ｘ13、Ｘ14及びＸ15は互いに独立して水素原子もし
くは炭素数１〜４のアルキル基、或はＸ13とＸ14とは架
橋して炭素数３〜７のアルキレン基を形成する基」 (2) 式中Ｘ2 は前記Ｘ1 と同じ基、又は炭素数５もしく
は６のシクロアルキル基、又は未置換もしくは炭素数１
〜４のアルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子もし
くはフェニル基によって置換された炭素数１〜12のアル
キル基、又は未置換或はハロゲン原子、炭素数１〜12の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基によって置換
されたフェニル基、(3) 或は式中Ｘ1 とＸ2 とは架橋し
て次式で表される基を形成する基、 【化８】 (4) 式中Ｘ3 は水素原子、炭素数１〜12のアルキル基、
又はヒドロキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、-C
N もしくは-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）基によ
って置換された炭素数２〜４のアルキル基、又は炭素数
３〜５のアルケニル基、炭素数５〜12のシクロアルキル
基もしくは炭素数７〜９のフェニルアルキル基、(5) 式
中Ｘ4 は炭素数１〜12のアルキル基、又はヒドロキシル
基、炭素数１〜４のアルコキシル基、-CN もしくは-COO
R(R は炭素数１〜４のアルキル）基によって置換された
炭素数２〜４のアルキル基、又は炭素数３〜５のアルケ
ニル基、炭素数５〜12のシクロアルキル基もしくは炭素
数７〜９のフェニルアルキル基、フェニル基、又はハロ
ゲン原子、炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜４の
アルコキシ基もしくは-COOR(R は炭素数１〜４のアルキ
ル）基により置換されたフェニル基、(6) 或はＸ2 とＸ
4 とは架橋して炭素数１〜７のアルキレン基、炭素数７
〜10のノェニルアルキレン基、o-キシリレン基、2-ブテ
ニレン基、又は炭素数２もしくは３のオキサ−もしくは
アザアルキレン基を形成する基、(7) 或はＸ3 とＸ4 と
は架橋して未置換或はヒドロキシ基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）基に
より置換された炭素数３〜７のアルキレン基、もしくは
結合鎖中に-O-、-S-、-CO-、 もしくは−N(X16)- {X16は水
素原子、炭素数１〜12のアルキル基、又は結合中に１も
しくはそれ以上の-O-、炭素数３〜５のアルケニル基、炭
素数７〜９のフェニルアルキル基、炭素数１〜４のヒド
ロキシアルキル基、−CH2CH2CN、-CH2CH2COOR(Rは炭素数
１〜４のアルキル）基、炭素数２〜８のアルカノイル基
もしくはベンゾイル基を介在させた炭素数１〜12のアル
キル基} を介在させた炭素数３〜７のアルキレン基を形
成する基、(8) 式中Ｘ5 、Ｘ6 、Ｘ7 、Ｘ8 、Ｘ9 は互
いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜12の
アルキル基、炭素数５もしくは６のシクロアルキル基、
フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、又は基-OX
17 、-SX18 、-SO-X18 、-SO2-X18、−N(X19)(X20) 、-
NH-SO2-X21 又は次式で表される基： 【化９】 （式中、Ｚは-O-、-S-、-N(X10)-、-N(X10)-X11-N(X10)-も
しくは次式で表される基：Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｘ4 は前
記と同じ） 【化１０】 「式中Ｘ10は前記と同じ、Ｘ11は炭素数が２〜16の直鎖
もしくは枝分れ鎖のアルキレン基或はこれらの鎖中に1
以上の-O-、-S-、もしくは-N(X10) が介在する炭素数が２
〜16の直鎖もしくは枝分れ鎖のアルキレン基（Ｘ10は前
記と同じ）、Ｘ17は水素原子、炭素数１〜12のアルキル
基、又は-CN、-OH、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
３〜６のアルケノキシ基、-OCH2CH2CN、-CH2CH2COOR(Rは
炭素数１〜４のアルキル）基、-COOH もしくは-COOR(R
は炭素数１〜４のアルキル）基によって置換された炭素
数１〜６のアルキル基、又は-(CH2CH2O)nH(nは２〜20)
、炭素数２〜８のアルカノイル基、炭素数３〜12のア
ルケニル基、シクロヘキシル基、ヒドロシクロヘキシル
基、フェニル基、又はハロゲン原子、炭素数１〜12のア
ルキル基もしくは炭素数１〜４のアルコキシ基により置
換されたフェニル基、又は炭素数７〜９のフェニルアル
キル基、もしくは-Si(R4)r(R5)3-r （R4は炭素数１〜８
のアルキル、R5はフェニル、r は１、２もしくは３）
基、Ｘ18は水素原子、炭素数１〜12のアルキル基、炭素
数３〜12のアルケニル基、シクロヘキシル基、又は-SH、
-OH、-CN、-COOR(R は炭素数１〜４のアルキル）基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、-OCH2CH2CNもしくは-OCH2CH2
COOR(Rは炭素数１〜４のアルキル）基によって置換され
た炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基、又はハロ
ゲン原子、炭素数１〜12のアルキル基もしくは炭素数１
〜４のアルコキシ基により置換されたフェニル基、又は
炭素数７〜９のフェニルアルキル基、Ｘ19及びＸ20は互
いに独立した水素原子、炭素数１〜12のアルキル基、炭
素数２〜４のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜10のア
ルコキシアルキル基、炭素数３〜５のアルケニル基、炭
素数５〜12のシクロアルキル基、炭素数７〜９のフェニ
ルアルキル基、フェニル基、又はハロゲン原子、炭素数
１〜12のアルキル基もしくは炭素数１〜４のアルコキシ
基により置換されたフェニル基、又は炭素数２もしくは
３のアルカノイル基もしくはベンゾイル基又はＸ19とＸ
20とは架橋して未置換或はヒドロキシル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基もしくは-COOR(R は炭素数１〜４のア
ルキル基）基により置換された炭素数２〜８のアルキレ
ン基、或は結合鎖中に-O-、-S-、もしくは-N(X16)-を介在
させた炭素数２〜８のアルキレン基（X16 は前記と同
じ）を形成する基、Ｘ21は炭素数１〜18のアルキル基、
又は未置換又はハロゲン原子、炭素数１〜12のアルキル
基もしくは炭素数１〜８のアルコキシ基によって置換さ
れたフェニル基、又はナフチル基」で表される化合物又
は該化合物の酸付加塩。 （Ｄ）α−ジケトン化合物 一般式 【化１１】 「式中、Ｗ2 及びＷ3 は同種又は異種の置換又は非置換
アルキル基、アルケニル基、又はアリール基又はＷ2 と
Ｗ3 は架橋して同種又は異種の置換又は非置換アルキル
基、アルケニル基、又はアリール基を形成する基」
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34630995A JP3470482B2 (ja) | 1995-12-13 | 1995-12-13 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34630995A JP3470482B2 (ja) | 1995-12-13 | 1995-12-13 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157317A true JPH09157317A (ja) | 1997-06-17 |
| JP3470482B2 JP3470482B2 (ja) | 2003-11-25 |
Family
ID=18382536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34630995A Expired - Fee Related JP3470482B2 (ja) | 1995-12-13 | 1995-12-13 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3470482B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008184538A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Bridgestone Corp | 紫外線硬化樹脂組成物 |
| JP2017214550A (ja) * | 2016-05-27 | 2017-12-07 | 日本合成化学工業株式会社 | ポリカーボネート系部材用活性エネルギー線硬化性接着剤組成物およびこれを用いてなるポリカーボネート系部材用接着剤 |
-
1995
- 1995-12-13 JP JP34630995A patent/JP3470482B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008184538A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Bridgestone Corp | 紫外線硬化樹脂組成物 |
| JP2017214550A (ja) * | 2016-05-27 | 2017-12-07 | 日本合成化学工業株式会社 | ポリカーボネート系部材用活性エネルギー線硬化性接着剤組成物およびこれを用いてなるポリカーボネート系部材用接着剤 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3470482B2 (ja) | 2003-11-25 |
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