JP2017190311A - 安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物及びその製造方法、並びにその安定化方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】不安定な２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの安定化された組成物及びその方法を提供する。【解決手段】２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンに水を５０μｇ／ｇ以上、添加し、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを安定化させる。【選択図】なし
Description
本発明は、安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物及びその製造方法、並びにその安定化方法に関する。２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンは各種、医農薬や電子材料の合成原料として有用な化合物である。
従来より、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンは医農薬や電子材料の合成原料などとして使用されている。
殊に、医農薬や電子材料の分野においては、高純度の物質が必要であり、このため中間材料となる２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンについても、最終工程での負担軽減や、副生物混入を極力抑えるために高純度であること、さらには製造された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを安定的に保管できることが必要となる。
殊に、医農薬や電子材料の分野においては、高純度の物質が必要であり、このため中間材料となる２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンについても、最終工程での負担軽減や、副生物混入を極力抑えるために高純度であること、さらには製造された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを安定的に保管できることが必要となる。
しかしながら、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを安定して保管する方法、あるいは安定化剤などを添加して長期に渡って分解することなく安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの組成物は知られていない。
また特に医農薬分野においては中間材料に添加剤を加えることは最終物質の純度に影響を及ぼしかねないため、極力なくす、あるいは少量添加とすることが望まれる。
また特に医農薬分野においては中間材料に添加剤を加えることは最終物質の純度に影響を及ぼしかねないため、極力なくす、あるいは少量添加とすることが望まれる。
類似の技術としてのハロゲン含有化合部物の安定化法として、塩素化炭化水素類をラジカル捕捉剤の２，２，４，４−テトラメチル−１−オキソピペリジンで安定化する方法（例えば特許文献１参照）、テトラフルオロエチレンを酸化防止剤の２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノールで安定化する方法（例えば特許文献２参照）及びパーフルオロブチルメチルエーテルをニトロメタン類で安定化する方法（例えば特許文献３参照）等が知られている。
また、３，３，３−トリフルオロプロペンとアンモニアを含む組成物の例もあるが（例えば特許文献４参照）、本発明の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンではＢｒ（臭素）を有するため、適用は困難である。
しかし２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを長期に渡って安定化できる方法、組成物は知られておらず、要望されている。
しかし２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを長期に渡って安定化できる方法、組成物は知られておらず、要望されている。
本発明の目的は、不安定な２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンについて、長期に渡って安定化された組成物及びその製造方法の提供並びにその安定化方法の提供にある。
また本発明の他の目的は、不安定な２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンに対し、ラジカル捕捉剤や酸化防止剤を添加することなく、安定化された組成物及びその製造方法の提供並びにその安定化方法の提供にある。
また本発明の他の目的は、不安定な２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンに対し、ラジカル捕捉剤や酸化防止剤を添加することなく、安定化された組成物及びその製造方法の提供並びにその安定化方法の提供にある。
本発明者等は、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを安定化する方法について、鋭意検討した結果、驚くべきことに、従来より知られている酸化防止剤やラジカル捕捉剤等の添加をすることなく、水含有組成物とすることによりて安定化が可能であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、添加水を含む、安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物に係り、さらに水分を５０μｇ／ｇ以上含む組成物に係る発明である。
すなわち本発明は、添加水を含む、安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物に係り、さらに水分を５０μｇ／ｇ以上含む組成物に係る発明である。
さらに本発明は、臭素と３，３，３−トリフルオロプロペンとを反応させて１，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパンを得た後、アルカリと反応させて２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを得、さらに水を添加する、安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物の製造方法に係り、さらに水を添加して組成物全量中の水分を５０μｇ／ｇ以上とする２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物の製造方法に係る発明である。
さらに本発明は、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンに水を添加する、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの安定化方法に係り、さらに水を添加して組成物全量中の水分を５０μｇ／ｇ以上とする２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの安定化方法に係る発明である。
本発明により、次の効果を奏する。
（１）不安定な２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンについて、長期に渡って安定化された組成物及びその製造方法並びにその安定化方法が提供できる。
（２）不安定な２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンに対し、ラジカル捕捉剤や酸化防止剤を添加することなく、安定化された組成物及びその製造方法並びにその安定化方法が提供できる。
（１）不安定な２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンについて、長期に渡って安定化された組成物及びその製造方法並びにその安定化方法が提供できる。
（２）不安定な２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンに対し、ラジカル捕捉剤や酸化防止剤を添加することなく、安定化された組成物及びその製造方法並びにその安定化方法が提供できる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物は、市販品など入手可能な３，３，３−トリフルオロプロペンを出発原料とし、これを臭素化、脱臭化水素化した後、蒸留により精製され、通常１０μｇ／ｇ以下の水分含量のものが得られる。
本発明の安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物は、市販品など入手可能な３，３，３−トリフルオロプロペンを出発原料とし、これを臭素化、脱臭化水素化した後、蒸留により精製され、通常１０μｇ／ｇ以下の水分含量のものが得られる。
すなわち、まず臭素と出発原料である３，３，３−トリフルオロプロペンとを反応させて臭素化し、１，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパンを得る。
臭素と３，３，３−トリフルオロプロペンとは、反応容器に一度に加えても、いずれかを先に加えもう一方を後で加えてもよい。好ましくは、反応容器に臭素を導入し、所定温度、例えば４０℃程度にて温度をコントロールしながら、３，３，３−トリフルオロプロペンを供給して反応させる。３，３，３−トリフルオロプロペンの供給は、反応を適切に調節できるのであればどのように供給してもよいが、例えばバブリング供給する方法を例示できる。
臭素と３，３，３−トリフルオロプロペンとは、反応容器に一度に加えても、いずれかを先に加えもう一方を後で加えてもよい。好ましくは、反応容器に臭素を導入し、所定温度、例えば４０℃程度にて温度をコントロールしながら、３，３，３−トリフルオロプロペンを供給して反応させる。３，３，３−トリフルオロプロペンの供給は、反応を適切に調節できるのであればどのように供給してもよいが、例えばバブリング供給する方法を例示できる。
臭素と３，３，３−トリフルオロプロペンとの反応終了後、洗浄して１，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパンが得られる。洗浄にはチオ硫酸ナトリウム水溶液、水洗など、公知の処方を用いることができる。
その後、アルカリと反応させて脱臭化水素化し、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを得る。反応に用いられるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物などが例示でき、例えば４８％−水酸化カリウム水溶液などが挙げられる。脱臭化水素化反応の温度、圧力、時間などの条件は公知の処方を適宜適用することでよい。
その後、アルカリと反応させて脱臭化水素化し、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを得る。反応に用いられるアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物などが例示でき、例えば４８％−水酸化カリウム水溶液などが挙げられる。脱臭化水素化反応の温度、圧力、時間などの条件は公知の処方を適宜適用することでよい。
このようにして得られた２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンは、精製することで、高純度化する。精製方法としては公知の処方を用いることができ、例えば蒸留などの処方を挙げることができる。
精製された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの純度、水分含量は公知の方法により測定、決定することができる。例えば、純度について分子中のフッ素原子に着目して19Ｆ−ＮＭＲにより定量することが挙げられる。また水分含量はカール・フィシャー水分計などの水分計などを用いて定量できる。
精製された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの純度、水分含量は公知の方法により測定、決定することができる。例えば、純度について分子中のフッ素原子に着目して19Ｆ−ＮＭＲにより定量することが挙げられる。また水分含量はカール・フィシャー水分計などの水分計などを用いて定量できる。
保存中の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの純度、水分含量の変化についても同様に、19Ｆ−ＮＭＲによる定量、カール・フィシャー水分計などの水分計などによる定量にて、分解の有無、水分含量の変化を追跡できる。例えば19Ｆ−ＮＭＲによる定量では、ヘキサフルオロベンゼンやベンゾトリフルオリド（トリフルオロメチルベンゼン）等を内部標準物質として用いて測定できる。
このようにして得られた２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンは、安定化するために水を添加され、本発明の安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物が得られる。
上記したように、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンが製造されると、通常、１０μｇ／ｇ以下の水分含量のものが得られる。ここで、水分含量の単位は、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを含む試料全体の重量当たりの水分含量（重量（μｇ）／重量（ｇ））で表される。
上記したように、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンが製造されると、通常、１０μｇ／ｇ以下の水分含量のものが得られる。ここで、水分含量の単位は、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを含む試料全体の重量当たりの水分含量（重量（μｇ）／重量（ｇ））で表される。
本発明において、製造された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンに含まれる（内在する）水分に加え、さらに水を添加して組成物全量中の水分含量を増加したものであり、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンと水よりなる組成物として存在させることで２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの安定化が図れる。
ここで本明細書において、「添加水」とは、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを製造した際、内在する水と区別するために使用するものであり、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを安定化するために添加する水をいう。これに対し、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを製造した際、内在する水と上記の添加水を併せて、「水分」という。
ここで本明細書において、「添加水」とは、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを製造した際、内在する水と区別するために使用するものであり、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを安定化するために添加する水をいう。これに対し、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを製造した際、内在する水と上記の添加水を併せて、「水分」という。
本発明において、蒸留精製して得られた、水分含量が１０μｇ／ｇ以下の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンに水を添加して、組成物全量中の水分含量を５０μｇ／ｇ以上とすることが好ましく、さらに飽和水分量（通常、１９２μｇ／ｇ程度）を超えた量の水分含量となるようにすることが好ましい。また飽和水分量を超えた水を添加して水が遊離し、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン層と水層が分離した状態でも良いが、余りにも大過剰の添加は安定化への寄与は小さく、通常５０μｇ／ｇ〜０．３ｇ／ｇの水を添加するとよい。
本発明において、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンへの水を添加方法については、上記の蒸留精製品にそのまま水を添加するだけで良く、必要に応じて、水を添加後に撹拌しても良い。
本発明の、添加水を含む、安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物は、添加水を含まない２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンと比較して、安定性に優れている。さらに上記の通り、水分を５０μｇ／ｇ以上含む（添加水を含む）２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物とするとよい。
本発明の、添加水を含む、安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物は、添加水を含まない２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンと比較して、安定性に優れている。さらに上記の通り、水分を５０μｇ／ｇ以上含む（添加水を含む）２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物とするとよい。
このような本発明の安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物は、０℃〜５０℃の温度範囲で、１ヶ月以上に渡り実質的に分解が認められず、状態によっては５年以上の長期保存が可能となる。ここで実質的に分解が認められない（あるいは実質的に同じ）とは、実施例にも記載するが、19Ｆ−ＮＭＲによる定量により、定量誤差を加味すれば組成物中の初期の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの量に保存後も変動が認められないことをいう。すなわち、本発明の組成物は、２０℃で１ヵ月保存した後の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物中の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの量が保存開始時の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの量の９８％以上残存していることが好ましく、さらには実質的に同じであることが好ましい。さらに４０℃で１ヵ月保存した場合も９９％以上残存していることが好ましく、さらには実質的に同じであることが好ましい。
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
19Ｆ−ＮＭＲ：ブルカー（BRUKER）社製ＡＶＡＮＣＥ II ４００。
カール・フィシャー水分計：三菱化学アナリテック社製ＣＡ−２００ Ｍｏｉｓｔｕｒｅｍｅｔｅｒ。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
19Ｆ−ＮＭＲ：ブルカー（BRUKER）社製ＡＶＡＮＣＥ II ４００。
カール・フィシャー水分計：三菱化学アナリテック社製ＣＡ−２００ Ｍｏｉｓｔｕｒｅｍｅｔｅｒ。
参考例１ ２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの調製
撹拌子を備えた５００ｍＬの丸底３つ口フラスコに、臭素（３２０ｇ，２．０ｍｏｌ）を仕込み、油浴上で、撹拌しながら４０℃とした。次いでこれに３，３，３−トリフルオロプロペン（２３０ｇ，２．２ｍｏｌ）をバブリング供給し、反応を行った。
反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄、水洗の後、１，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン（４８０ｇ）を得た。
撹拌子を備えた５００ｍＬの丸底３つ口フラスコに、臭素（３２０ｇ，２．０ｍｏｌ）を仕込み、油浴上で、撹拌しながら４０℃とした。次いでこれに３，３，３−トリフルオロプロペン（２３０ｇ，２．２ｍｏｌ）をバブリング供給し、反応を行った。
反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄、水洗の後、１，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン（４８０ｇ）を得た。
撹拌子を備えた５００ｍＬの丸底３つ口フラスコに、４８％−水酸化カリウム水溶液（１３６ｇ，１．１６ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら５０℃とした後、これに前記で調製した１，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパン（２５０ｇ，０．９８ｍｏｌ）を添加し、反応を行った。反応終了後、フラスコにスルーザー７段の蒸留塔を設置し、内部温度を５５〜６０℃に加熱し、生成物の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを還流下、流出させた。
得られた２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１８７ｇ，０．７８ｍｏｌ）は、19Ｆ−ＮＭＲによる純度が９８．０％、水分含量は６μｇ／ｇであった。
得られた２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１８７ｇ，０．７８ｍｏｌ）は、19Ｆ−ＮＭＲによる純度が９８．０％、水分含量は６μｇ／ｇであった。
実施例１
参考例１で得られた２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０ｇ）に水（４．２μＬ）を添加し、水分含量５０μｇ／ｇの２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物を調製した。得られた２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン含水液を２０℃で１ヶ月保持（保管）後、19Ｆ−ＮＭＲにより純度を定量したところ９８．０％で、分解は認められず安定であった。
参考例１で得られた２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０ｇ）に水（４．２μＬ）を添加し、水分含量５０μｇ／ｇの２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物を調製した。得られた２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン含水液を２０℃で１ヶ月保持（保管）後、19Ｆ−ＮＭＲにより純度を定量したところ９８．０％で、分解は認められず安定であった。
実施例２
参考例１で調製した２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０ｇ）に水（５ｍＬ）を添加し、分液ロートで振とうの後、１０分間静定し、分液の後、水飽和の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物を得た。得られた２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン含水液の水分含量は、１９２μｇ／ｇであった。得られた２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン含水液を油浴上、４０℃で１ヶ月保持後、19Ｆ−ＮＭＲにより純度を定量したところ９７．９％で、分解は認められず安定であった。
参考例１で調製した２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０ｇ）に水（５ｍＬ）を添加し、分液ロートで振とうの後、１０分間静定し、分液の後、水飽和の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物を得た。得られた２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン含水液の水分含量は、１９２μｇ／ｇであった。得られた２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン含水液を油浴上、４０℃で１ヶ月保持後、19Ｆ−ＮＭＲにより純度を定量したところ９７．９％で、分解は認められず安定であった。
実施例３
参考例１で調製した２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０ｇ）を２０ｍＬのサンプル瓶に入れ、次いで水（２ｍＬ）を添加し、そのまま室温下、５年間保管した後、19Ｆ−ＮＭＲにより純度を定量したところ９７．８％で、分解は認められず安定であった。
参考例１で調製した２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０ｇ）を２０ｍＬのサンプル瓶に入れ、次いで水（２ｍＬ）を添加し、そのまま室温下、５年間保管した後、19Ｆ−ＮＭＲにより純度を定量したところ９７．８％で、分解は認められず安定であった。
比較例１
参考例１で得られた水分含量６μｇ／ｇの２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０ｇ）を、３０ｍＬのサンプル瓶に入れ、室温下、１週間保持後、19Ｆ−ＮＭＲにより純度を定量したところ９４．２％で、３．８％の分解が確認された。
参考例１で得られた水分含量６μｇ／ｇの２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０ｇ）を、３０ｍＬのサンプル瓶に入れ、室温下、１週間保持後、19Ｆ−ＮＭＲにより純度を定量したところ９４．２％で、３．８％の分解が確認された。
比較例２
参考例１で得られた水分含量６μｇ／ｇの２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０ｇ）を、３０ｍＬのサンプル瓶に入れ、油浴上、４０℃で、１日保持後、19Ｆ−ＮＭＲにより純度を定量したところ８９．４％で、８．６％の分解が確認された。
参考例１で得られた水分含量６μｇ／ｇの２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０ｇ）を、３０ｍＬのサンプル瓶に入れ、油浴上、４０℃で、１日保持後、19Ｆ−ＮＭＲにより純度を定量したところ８９．４％で、８．６％の分解が確認された。
比較例３
参考例１で得られた水分含量６μｇ／ｇの２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０ｇ）を、３０ｍＬのサンプル瓶に入れ、冷蔵庫中、５℃で、１ヶ月保持後、19Ｆ−ＮＭＲにより純度を定量したところ９６．４％で、１．６％の分解が確認された。
参考例１で得られた水分含量６μｇ／ｇの２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（１０ｇ）を、３０ｍＬのサンプル瓶に入れ、冷蔵庫中、５℃で、１ヶ月保持後、19Ｆ−ＮＭＲにより純度を定量したところ９６．４％で、１．６％の分解が確認された。
以上の実施例及び比較例を以下の表１にまとめた。
表１から分かるように、実施例１，２では１か月間、実施例３では室温化で５年間も実質的に分解が生じておらず、本発明の組成物が極めて安定であることが分かる。これに対し、水を添加していない比較例では、分解が生じている。
このことは、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの長期の保存にあたっては、所定量の水を添加するだけで、保存が可能であり、純度が維持できていることから、産業上極めて有益である。
このことは、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの長期の保存にあたっては、所定量の水を添加するだけで、保存が可能であり、純度が維持できていることから、産業上極めて有益である。
本発明により、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの安定化が可能となり、工業的規模で大量に製造した２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの保存が実施できるため、分解による純度の変動を気にすることなく、該化合物から誘導される様々な化合物の製造が容易に可能となることが期待される。
Claims (7)
- 添加水を含む、安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物。
- 水分を５０μｇ／ｇ以上含む、請求項１に記載の組成物。
- ２０℃で１ヵ月保存した後の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物中の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの量が保存開始時の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの量と実質的に同じである、請求項１または請求項２に記載の組成物。
- 臭素と３，３，３−トリフルオロプロペンとを反応させて１，２−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパンを得た後、アルカリと反応させて２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンを得、さらに水を添加する、安定化された２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物の製造方法。
- 水を添加して組成物全量中の水分を５０μｇ／ｇ以上とする、請求項４に記載の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン組成物の製造方法。
- ２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンに水を添加する、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの安定化方法。
- 水を添加して組成物全量中の水分を５０μｇ／ｇ以上とする、請求項６に記載の２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの安定化方法。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111470939A (zh) * | 2020-04-17 | 2020-07-31 | 威海新元化工有限公司 | 一种连续生产2-溴-3,3,3-三氟丙烯的生产装置及方法 |
| WO2023176434A1 (ja) * | 2022-03-16 | 2023-09-21 | 株式会社レゾナック | フルオロアルケンの保管方法 |
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2016
- 2016-04-15 JP JP2016081708A patent/JP2017190311A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111470939A (zh) * | 2020-04-17 | 2020-07-31 | 威海新元化工有限公司 | 一种连续生产2-溴-3,3,3-三氟丙烯的生产装置及方法 |
| CN111470939B (zh) * | 2020-04-17 | 2022-12-09 | 新元化学(山东)股份有限公司 | 一种连续生产2-溴-3,3,3-三氟丙烯的生产装置及方法 |
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