JP2021109828A - １，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンと、アルコールとの共沸または共沸様組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】１２２３ｙｄの精製が容易な、１２２３ｙｄを含む組成物の新規の製造方法の提供。【解決手段】１，３，３−トリクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパンを５０質量％以上含む、フッ素および塩素を含む炭化水素化合物を、アルコール中で脱フッ素脱塩素反応させ、得られた生成物を蒸留して、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンと、アルコールとの共沸または共沸様組成物を得る、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンと、アルコールとの共沸または共沸様組成物の製造方法。【選択図】なし
Description
本発明は、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンと、アルコールとの共沸または共沸様組成物の製造方法。
１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペン（ＣＦ2Ｃｌ−ＣＦ＝ＣＨＣｌ。ＨＣＦＯ−１２２３ｙｄ。以下、１２２３ｙｄとも記す。）は、３，３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパンや１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパンに代わる、地球温暖化係数（ＧＷＰ）の小さい化合物であり、各種用途（例えば、洗浄剤、冷媒、熱媒体、発泡剤、溶剤等）に適用可能である。
なお、本明細書において、ハロゲン化炭化水素については、化合物名の後の括弧内にその化合物の略称を記すが、本明細書では必要に応じて化合物名に代えてその略称を用いる。また、略称として、ハイフン（−）より後ろの数字およびアルファベット小文字部分だけ（例えば、「ＨＣＦＯ−１２２３ｙｄ」においては「１２２３ｙｄ」）を用いる場合がある。
なお、本明細書において、ハロゲン化炭化水素については、化合物名の後の括弧内にその化合物の略称を記すが、本明細書では必要に応じて化合物名に代えてその略称を用いる。また、略称として、ハイフン（−）より後ろの数字およびアルファベット小文字部分だけ（例えば、「ＨＣＦＯ−１２２３ｙｄ」においては「１２２３ｙｄ」）を用いる場合がある。
１２２３ｙｄは、例えば、特許文献１に記載されるように、１，３，３−トリクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン（ＣＦ2ＣｌＣＦ2ＣＨＣｌ2。ＨＣＦＣ−２２４ｃａ。以下、２２４ｃａとも記す。）を脱フッ化水素反応させて１，３−トリクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペン（ＣＦ2ＣｌＣＦ＝ＣＣｌ2。ＣＦＯ−１２１３ｙａ。以下、１２１３ｙａとも記す。）を得、１２１３ｙａを水素と反応させて得られる。
しかしながら、特許文献１に記載の方法では、１２２３ｙｄ以外に、副生成物として、３−クロロ−２，３，３−トリフルオロプロペン、２，３，３，３−テトラフルオロプロペンが生じ、１２２３ｙｄの選択率は８．５％と低い。そのため、上述した各種用途に使用する場合、１２２３ｙｄを精製する必要があるが、上記の副生成物には、１２２３ｙｄと沸点が近いものもあり、蒸留による１２２３ｙｄの精製は必ずしも容易でない。
本発明は、上記課題に鑑みて、１２２３ｙｄの精製が容易な、１２２３ｙｄを含む組成物の新規の製造方法の提供を課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題を解決できるのを見出した。
（１）１，３，３−トリクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパンを５０質量％以上含む組成物を、アルコール中で脱フッ素脱塩素反応させ、得られた生成物を蒸留して、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンとアルコールとの共沸または共沸様組成物を得る、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンとアルコールとの共沸または共沸様組成物の製造方法。
（２）前記アルコールが、メタノールおよびエタノールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、（１）に記載の製造方法。
（３）前記生成物が、１，３−ジクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパンを含む、（１）または（２）に記載の製造方法。
（４）（１）〜（３）のいずれかに記載の製造方法により得られた１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンとアルコールとの共沸または共沸様組成物から、前記アルコールを除去して１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンを得る、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法。
（１）１，３，３−トリクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパンを５０質量％以上含む組成物を、アルコール中で脱フッ素脱塩素反応させ、得られた生成物を蒸留して、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンとアルコールとの共沸または共沸様組成物を得る、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンとアルコールとの共沸または共沸様組成物の製造方法。
（２）前記アルコールが、メタノールおよびエタノールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、（１）に記載の製造方法。
（３）前記生成物が、１，３−ジクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパンを含む、（１）または（２）に記載の製造方法。
（４）（１）〜（３）のいずれかに記載の製造方法により得られた１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンとアルコールとの共沸または共沸様組成物から、前記アルコールを除去して１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンを得る、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法。
本発明の製造方法によれば、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンよりも沸点が低い、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンとアルコールとの共沸または共沸様組成物が得られるため、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンより高沸点の化合物との分離が容易になる。この共沸または共沸様組成物から、水洗、抽出蒸留、吸着等の公知の方法によりアルコールを除去することで、高純度の１２２３ｙｄが容易に得られる。
本発明における用語の意味は以下の通りである。
「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
１２２３ｙｄは二重結合上の置換基の位置により、幾何異性体であるＺ体とＥ体が存在する。本明細書中では特に断らずに化合物名や化合物の略称を用いた場合には、Ｚ体およびＥ体からなる群から選ばれる少なくとも１種を示し、より具体的には、Ｚ体もしくはＥ体、または、Ｚ体とＥ体の任意の割合の混合物を示す。
共沸組成物は、その蒸気組成と液体組成が同一であり、蒸発、凝縮を繰り返した後の組成物の組成変化がないものを意味する。
共沸様組成物は、その蒸気組成と液体組成がほぼ同一であり、蒸発、凝縮を繰り返した後の組成物の組成変化が無視できる程度にしか変化しないものを意味する。
「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
１２２３ｙｄは二重結合上の置換基の位置により、幾何異性体であるＺ体とＥ体が存在する。本明細書中では特に断らずに化合物名や化合物の略称を用いた場合には、Ｚ体およびＥ体からなる群から選ばれる少なくとも１種を示し、より具体的には、Ｚ体もしくはＥ体、または、Ｚ体とＥ体の任意の割合の混合物を示す。
共沸組成物は、その蒸気組成と液体組成が同一であり、蒸発、凝縮を繰り返した後の組成物の組成変化がないものを意味する。
共沸様組成物は、その蒸気組成と液体組成がほぼ同一であり、蒸発、凝縮を繰り返した後の組成物の組成変化が無視できる程度にしか変化しないものを意味する。
本発明の製造方法（以下、「本製造方法」ともいう。）は、１２２３ｙｄと、アルコールとの共沸組成物、または共沸様組成物の製造方法である。
本製造方法により製造される共沸または共沸様組成物は、１２２３ｙｄの含有割合が８１〜９７質量％であり、アルコールの含有割合が３〜１９質量％の組成物であって、圧力１．０１１×１０6Ｐａにおける沸点が５５℃以下である。なお、本発明の共沸様組成物は、以下の式で示される比揮発度が０．５〜２．０の範囲にあり、比揮発度が１の場合、共沸組成物を意味する。
アルコールとしてメタノールを用いた場合、製造方法により製造される共沸または共沸様組成物は、１２２３ｙｄの含有割合が８１〜９５質量％であり、メタノールの含有割合が５〜１９質量％の組成物である。
アルコールとしてエタノールを用いた場合、製造方法により製造される共沸または共沸様組成物は、１２２３ｙｄの含有割合が８６〜９７質量％であり、エタノールの含有割合が３〜１４質量％の組成物である。
アルコールとしてメタノールを用いた場合、製造方法により製造される共沸または共沸様組成物は、１２２３ｙｄの含有割合が８１〜９５質量％であり、メタノールの含有割合が５〜１９質量％の組成物である。
アルコールとしてエタノールを用いた場合、製造方法により製造される共沸または共沸様組成物は、１２２３ｙｄの含有割合が８６〜９７質量％であり、エタノールの含有割合が３〜１４質量％の組成物である。
（比揮発度を求める式）
比揮発度＝（気相部におけるアルコールのモル％／気相部における１２２３ｙｄのモル％）／（液相部におけるアルコールのモル％／液相部における１２２３ｙｄのモル％）
比揮発度＝（気相部におけるアルコールのモル％／気相部における１２２３ｙｄのモル％）／（液相部におけるアルコールのモル％／液相部における１２２３ｙｄのモル％）
本製造方法では、２２４ｃａを５０質量％以上含む組成物を製造原料として、アルコール中で脱フッ素脱塩素反応させて１２２３ｙｄを得る。
但し、上記の過程では、副生成物として、１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン（ＣＦ2ＣｌＣＦ2ＣＨ2Ｃｌ。（ＨＣＦＣ−２３４ｃｃ。以下、２３４ｃｃとも記す。）が生じる。
但し、上記の過程では、副生成物として、１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパン（ＣＦ2ＣｌＣＦ2ＣＨ2Ｃｌ。（ＨＣＦＣ−２３４ｃｃ。以下、２３４ｃｃとも記す。）が生じる。
本製造方法における組成物中の２２４ｃａの含有量は、組成物の全質量に対して、５０質量％以上である。なかでも、１２２３ｙｄの収率が向上する点から、６０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましい。
また、２２４ｃａは、例えば、テトラフルオロエチレンにクロロホルムを付加せしめて得られる。この過程で、２２４ｃａ以外にジクロロペンタフルオロプロパン、テトラクロロトリフルオロプロパンなどの不純物が生成される。
また、２２４ｃａは、例えば、クロロトリフルオロエチレンにトリクロロフルオロメタンを付加させてテトラクロロテトラフルオロプロパンを得、還元条件下で塩素原子を水素原子に置換することで得られる。この過程で、１，１，１，２−テトラクロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロパン、１，１，１，３−テトラクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパンなどの５つの異性体を含む混合物として、テトラクロロテトラフルオロプロパンが生成する。これらのうち、２２４ｃａの生成原料となるのは、１，１，１，３−テトラクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパンのみであり、残りの異性体およびそれらから生成する化合物は不純物となる。
また、２２４ｃａは、例えば、クロロトリフルオロエチレンにトリクロロフルオロメタンを付加させてテトラクロロテトラフルオロプロパンを得、還元条件下で塩素原子を水素原子に置換することで得られる。この過程で、１，１，１，２−テトラクロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロパン、１，１，１，３−テトラクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパンなどの５つの異性体を含む混合物として、テトラクロロテトラフルオロプロパンが生成する。これらのうち、２２４ｃａの生成原料となるのは、１，１，１，３−テトラクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパンのみであり、残りの異性体およびそれらから生成する化合物は不純物となる。
本製造方法に用いる組成物は、２２４ｃａ以外の化合物を含んでもよい。
アルコールとしては、蒸留により１２２３ｙｄとの共沸組成物、または共沸様組成物を得やすい点で、メタノール、エタノール、プロパノールといった沸点が低い低級アルコールが好ましく、メタノール、およびエタノールがより好ましい。本製造方法におけるアルコールは、上記の低級アルコールのうち、１種のみを用いてもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
アルコール中で脱フッ素脱塩素反応させる際に、アルコール１Ｌ中における２２４ｃａの含有量は、０．０１〜１０ｍｏｌが好ましく、０．３〜５ｍｏｌがより好ましい。
本発明の製造方法における脱フッ素脱塩素反応の好適態様の１つとしては、アルカリ土類金属および遷移金属からなる群から選ばれる少なくとも１種（以下、これらを総称して「金属」ともいう。）の存在下にて２２４ｃａを脱フッ素脱塩素反応させる態様が挙げられる。
アルカリ土類金属の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等が挙げられる。
遷移金属の具体例としては、亜鉛、銅、ニッケル等が挙げられる。
なお、上記金属は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
アルカリ土類金属の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等が挙げられる。
遷移金属の具体例としては、亜鉛、銅、ニッケル等が挙げられる。
なお、上記金属は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
上記金属の使用量は、２２４ｃａの１当量に対して、０．０１当量〜１０当量が好ましく、０．１当量〜５当量がより好ましく、０．３当量〜３当量がさらに好ましい。
脱フッ素脱塩素反応の反応温度（特に、金属の存在下での反応温度）は、反応活性の点から、０〜２５０℃が好ましく、３０〜２００℃がより好ましく、５０〜１７０℃がさらに好ましい。
脱フッ素脱塩素反応の反応時間は、バッチ式の場合には０．１〜１００時間が好ましく、１〜３０時間がより好ましい。連続式の場合には、０．０１〜１０時間が好ましく、０．１〜３時間がより好ましい。なお、連続式の場合の反応時間は、反応器内での原料の滞留時間を意味する。
上記金属の存在下、２２４ｃａの脱フッ素脱塩素反応を実施する方法としては、例えば、非プロトン性溶媒中に粉末状態の上記金属を分散させる方法が挙げられる。
本製造方法における脱フッ素脱塩素反応のさらに好適態様の１つとしては、活性化剤の存在下にて、２２４ｃａを脱フッ素脱塩素反応させる態様が挙げられる。この態様においては、活性化剤と共に金属を併用するのが好ましい。つまり、金属および活性化剤の存在下にて、２２４ｃａを脱フッ素脱塩素反応させる態様が好ましい。
活性化剤は、２２４ｃａの脱フッ素脱塩素反応を活性化させるものであればよく、例えば、反応に用いる金属の塩化物（亜鉛使用時は塩化亜鉛、マグネシウム使用時は塩化マグネシウム）、１，２−ジブロモエタン、塩化水素が挙げられる。
活性化剤の使用量は、２２４ｃａの１当量に対して、０．００１当量〜１０当量が好ましく、０．０１当量〜２当量がより好ましく、０．０１当量〜１．５当量がさらに好ましい。
活性化剤は、２２４ｃａの脱フッ素脱塩素反応を活性化させるものであればよく、例えば、反応に用いる金属の塩化物（亜鉛使用時は塩化亜鉛、マグネシウム使用時は塩化マグネシウム）、１，２−ジブロモエタン、塩化水素が挙げられる。
活性化剤の使用量は、２２４ｃａの１当量に対して、０．００１当量〜１０当量が好ましく、０．０１当量〜２当量がより好ましく、０．０１当量〜１．５当量がさらに好ましい。
上記にしたがって、アルコール中で２２４ｃａを脱フッ素脱塩素反応させて得られる生成物は、アルコールと、１２２３ｙｄ以外に、２３４ｃｃ、テトラクロロテトラフルオロプロパンなどの不純物を含み得る。
本製造方法では、上記の生成物を蒸留して、共沸組成物、または共沸様組成物を得る。共沸組成物、または共沸様組成物は、上記したように１２２３ｙｄ (沸点５８℃)よりもさらに沸点が低くなるため、２３４ｃｃ（圧力１．０１１×１０５Ｐａにおける沸点が沸点６７℃）のような、沸点が高い不純物から、蒸留により容易に精製できる。
本製造方法では、上記の生成物を蒸留して、共沸組成物、または共沸様組成物を得る。共沸組成物、または共沸様組成物は、上記したように１２２３ｙｄ (沸点５８℃)よりもさらに沸点が低くなるため、２３４ｃｃ（圧力１．０１１×１０５Ｐａにおける沸点が沸点６７℃）のような、沸点が高い不純物から、蒸留により容易に精製できる。
蒸留操作では、充填塔または棚段塔などの蒸留装置できる。なお、１２２３ｙｄと、アルコールとの共沸または共沸様組成物を効率よく回収するために、例えば、多段蒸留が好ましい。多段蒸留を用いる場合は、その理論段数は２０段以上が好ましい。
蒸留操作の際の温度（例えば、蒸留釜の温度）としては、エネルギーコストの点から、８０℃以下が好ましく、７０℃以下がより好ましい。なお、蒸留操作の際の温度は、１２２３ｙｄの沸点である５８℃以上が好ましい。
蒸留操作の際の温度（例えば、蒸留釜の温度）としては、エネルギーコストの点から、８０℃以下が好ましく、７０℃以下がより好ましい。なお、蒸留操作の際の温度は、１２２３ｙｄの沸点である５８℃以上が好ましい。
本製造方法により得られた共沸または共沸様組成物から、水洗、抽出蒸留、吸着等の公知の方法によりアルコールを除去することで、高純度の１２２３ｙｄが容易に得られる。
以下、実施例によって本発明を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例に限定されない。
（ガスクロマトグラフの条件）
以下の各種化合物の製造において、得られた生成物の組成分析はガスクロマトグラフ（ＧＣ）を用いて行った。カラムはＤＢ−１３０１（長さ６０ｍ×内径２５０μｍ×厚み１μｍ、アジレント・テクノロジー株式会社製）を用いた。
以下の各種化合物の製造において、得られた生成物の組成分析はガスクロマトグラフ（ＧＣ）を用いて行った。カラムはＤＢ−１３０１（長さ６０ｍ×内径２５０μｍ×厚み１μｍ、アジレント・テクノロジー株式会社製）を用いた。
［参考例］＜気液平衡の測定＞
１２２３ｙｄとメタノールまたは、エタノールを表１，２に示す質量比で混合して得られる混合物１〜１２を、減圧にした０．２Ｌのオートクレーブ（以下Ａ／Ｃ）に入れ、圧力が１．０１１×１０5となるように徐々に外部ヒータによって加熱した。Ａ／Ｃ内の温度が所定の温度となった後、一定時間保持してＡ／Ｃ内の組成を安定化させた。気相および液相から混合物１〜１２のサンプルを採取し、ガスクロマトグラフィーで１２２３ｙｄとメタノールまたはエタノールを分析し、両者の組成比を測定した。両者の組成比から、上式により比揮発度を求めた。
１２２３ｙｄとメタノールまたは、エタノールを表１，２に示す質量比で混合して得られる混合物１〜１２を、減圧にした０．２Ｌのオートクレーブ（以下Ａ／Ｃ）に入れ、圧力が１．０１１×１０5となるように徐々に外部ヒータによって加熱した。Ａ／Ｃ内の温度が所定の温度となった後、一定時間保持してＡ／Ｃ内の組成を安定化させた。気相および液相から混合物１〜１２のサンプルを採取し、ガスクロマトグラフィーで１２２３ｙｄとメタノールまたはエタノールを分析し、両者の組成比を測定した。両者の組成比から、上式により比揮発度を求めた。
表１および表２に混合物１〜１２の気相部、液相部の組成および比揮発度をそれぞれ示す。
混合物１〜１２のようにオートクレーブに仕込む混合物中のメタノールまたはエタノールの比率を少しずつ低下させたところ、表１、および表２に示すように比揮発度の値が徐々に低下し、混合物７の比率のときに比揮発度の値が１．００となった。メタノールまたはエタノールの比率をさらに増加させると比揮発度は１．００以下の値へと増加した。
比揮発度が０．５〜２．０となる範囲の１２２３ｙｄとメタノールまたはエタノールの組成を、上記同様にして１２２３ｙｄとメタノールまたはエタノールの組成を漸次変化させながら気相と液相の組成比を測定することで求めた。結果は、圧力が１．０１１×１０５の場合に、１２２３ｙｄとメタノールまたはエタノールの含有割合が、１２２３ｙｄ／メタノールで示される質量比で５／９５〜１９／８１、１２２３ｙｄ／エタノールで示される質量比で３／９７〜１４．６／８６の組成物において、比揮発度が０．５〜２．０であった 。また、この組成範囲における圧力が１．０１１×１０5の場合の沸点は、１２２３ｙｄ／メタノールの混合物が４７〜４９℃、１２２３ｙｄ／エタノールの沸点は、５４〜５５℃であり、共沸または共沸様組成物を構成する各化合物の沸点１２２３ｙｄ（５８℃）、メタノール（６５℃）、エタノール（７８℃）より十分に低い。
［実施例１］
＜反応＞
２Ｌのオートクレーブ（以下Ａ／Ｃと略す）にメタノール（純正化学製）を３９６ｇ、亜鉛粉末（Ｄ５０；６〜９μｍ、有機合成用：富士フィルム和光純薬株式会社製）７８．５ｇ、塩化亜鉛（純正化学製）を６８．１ｇ、２２４ｃａを２１９．４ｇ仕込んで、密閉にした。
＜反応＞
２Ｌのオートクレーブ（以下Ａ／Ｃと略す）にメタノール（純正化学製）を３９６ｇ、亜鉛粉末（Ｄ５０；６〜９μｍ、有機合成用：富士フィルム和光純薬株式会社製）７８．５ｇ、塩化亜鉛（純正化学製）を６８．１ｇ、２２４ｃａを２１９．４ｇ仕込んで、密閉にした。
次いでＡ／Ｃをオイルバスに設置し反応温度である１３０℃まで昇温させた。昇温は約３０分で行い、昇温中および反応中は撹拌翼を３００ｒｐｍで回転させた。なお、撹拌翼は２枚パドル翼を用いた。
１３０℃で１０時間保持後、オイルバスの温度を下げ、室温まで冷却した。なお、反応中はパージはせずに密閉状態で反応させた。
室温まで下がった後、反応粗液をろ過し、モレキュラーシーブ４Ａで脱水した。脱水後の水分量は、１５ｐｐｍであった。脱水した溶液を理論段数３０段の蒸留塔の塔底に供給し、常圧バッチ蒸留による蒸留を行い、蒸留塔の塔頂から１２２３ｙｄを９２．３質量％、メタノールを７．６質量％含む留出液を得た。
Claims (4)
- １，３，３−トリクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプロパンを５０質量％以上含む組成物を、アルコール中で脱フッ素脱塩素反応させ、得られた生成物を蒸留して、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンとアルコールとの共沸または共沸様組成物を得る、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンとアルコールとの共沸または共沸様組成物の製造方法。
- 前記アルコールが、メタノールおよびエタノールからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１に記載の製造方法。
- 前記生成物が、１，３−ジクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパンを含む、請求項１または２に記載の製造方法。
- 請求項１〜３のいずれか１項に記載の製造方法により得られた１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンとアルコールとの共沸または共沸様組成物から、前記アルコールを除去して１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンを得る、１，３−ジクロロ−２，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法。
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2020
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023189217A1 (ja) * | 2022-03-29 | 2023-10-05 | 三井化学株式会社 | フッ素含有環状オレフィン組成物の製造方法及びフッ素含有環状オレフィン組成物 |
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