JP2017173537A - 感光性組成物およびパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
感光性コアシェル型ナノ粒子は、コアをシェルで取り囲んだ構造を有する。
ここで、式中のX1は、炭素数1〜20の直鎖又は分岐アクリル基、メタクリル基からなる群から選ばれる官能基であり、R1は炭素数1〜5のアルキレン基であり、R2は炭素数1〜5のアルキル基または水素原子であり、nは0又は1の整数である。
CH2=CHSi(OCH3)3、
CH2=CHCOOCH2CH2CH2Si(OCH3)3、
CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2Si(OCH3)3。
実施形態に係る感光性組成物は、溶剤を配合することにより感光性組成物溶液、いわゆるレジスト溶液が調製される。溶剤の例は、水、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロピルアルコール、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−2−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−エチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、1−ヘプタノール、シクロヘキサノール、オクタノール、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、プロピレングリコール、ブタンジオールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブタンジオールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ブタンジオールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメトキシメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジアセトンアルコール、アリルアルコール、プロパギルアルコール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、3−メチル−1−ブチン−3−オール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、グリシドールを含み、これは1種または2種以上の混合物の形態で用いることができる。
光酸発生剤は、後述する露光工程で用いる高エネルギー線によって分解して、酸を発生することができる化合物である。様々な光酸発生剤がこの技術分野では知られており、実施形態に係る感光性組成物において使用することができる。
レジスト溶液の特徴は、感光性コアシェル型ナノ粒子の構造を維持したまま、溶剤に溶解していることである。レジスト溶液中の感光性コアシェル型ナノ粒子の濃度は、感光性コアシェル型ナノ粒子を構成するコアおよびシェルの材料、シェルのa)成分、b)成分の割合等により一概に限定されないが、0.1〜20重量%、より好ましくは1〜10重量%にすることが望ましい。
被加工基板は、例えば集積回路製造用基板もしくは被加工層(Si、SiO2、SiN、SiON、TiN、WSi、BPSG、SOG、有機反射防止膜等)を表面に有する当該集積回路製造用基板、またはマスク回路製造用基板もしくは被加工層(Cr、CrO、CrON、MoSi、SiO2等)を表面に有する当該マスク回路製造用基板を用いることができる。
加熱処理は、例えばホットプレート上で60〜150℃、10秒〜30分間、好ましくは80〜120℃、30秒〜20分間プリベークすることが好ましい。
現像液は、0.1〜5重量%、好ましくは2〜3重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(TEAH)、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド(TPAH)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)から選ばれるアルカリ水溶液を用いることができる。アルカリ水溶液の濃度は、0.1〜30重量%、好ましくは0.1〜5重量%、さらに好ましくは2〜3重量%であることが望ましい。
テトラヒドロフランを含む。
<感光性コアシェル型ナノ粒子の合成例1>
10gのジルコニウム(IV)イソプロポキシドを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液200gに、2.2gのメタクリル酸−3−(トリメトキシシリル)プロピルを1M塩酸0.2gで加水分解したプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液35gを滴下し、30分間攪拌した。1.6gのメタクリル酸を含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液9gを滴下し、1時間攪拌し、65℃で1時間撹拌した。この溶液の溶媒をエバポレータで蒸発させて除去し、蒸留水/アセトンで再沈精製し、一晩、真空乾燥した。
得られた多数の感光性コアシェル型ナノ粒子をプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタートに溶解させて5wt%濃度のレジスト溶液を調製した。
MALVERN社製Zetasizer Nano ZSを用いて、25℃におけるレジスト溶液の粒度分布を測定した。その結果、感光性コアシェル型ナノ粒子の平均粒径が1.3nmであった。
シリコンウェハ上に得られたレジスト溶液を回転塗布し、100℃で60秒間加熱乾燥し、膜厚50nmのレジスト膜を形成して試料を作製した。この試料を2枚用意した。
シリコンウェハ上に得られたレジスト溶液を回転塗布し、100℃で60秒間加熱乾燥し、膜厚50nmのレジスト膜を形成した。EUV露光装置を用い、前記レジスト膜にマスクを通して露光量9mJ/cm2で露光した後、酢酸ブチルで30秒間現像して、パターンを作製した。
<感光性コアシェル型ナノ粒子の合成例2>
10gのジルコニウム(IV)イソプロポキシドを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液60gを攪拌しながら、1.1mLの蒸留水のプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液60gを滴下し、1時間攪拌し、65℃で1時間撹拌した。この溶液を攪拌しながら、4.2gのメタクリル酸を含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液25gを滴下し、2時間攪拌し、65℃で1時間撹拌した。この溶液の溶媒をエバポレータで蒸発させて除去し、蒸留水/アセトンで再沈精製し、一晩、真空乾燥した。
得られた多数の感光性コアシェル型ナノ粒子をプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタートに溶解させて5wt%濃度のレジスト溶液を調製した。
シリコンウェハ上に得られたレジスト溶液を回転塗布し、100℃で60秒間加熱乾燥し、膜厚50nmのレジスト膜を形成して試料を作製した。この試料を2枚用意した。
<感光性コアシェル型ナノ粒子の合成例2>
10gのジルコニウム(IV)イソプロポキシドの代わりに、12gのハフニウム(IV)イソプロポキシドを用いた以外、前記合成例1と同様な方法によりハフニウム酸化物微粒子をコアとし、同コアの表面に結合したシリル化メタクリル酸、およびシリル化メタクリル酸を含むコアの表面に結合されたメタクリル酸をシェルとする、多数の感光性コアシェル型ナノ粒子2.7gを得た。なお、シリル化メタクリル酸の量はハフニウム酸化物微粒子1モルに対して1モルであり、メタクリル酸の量はハフニウム酸化物微粒子1モルに対して0.5モルであった。
得られた多数の前記感光性コアシェル型ナノ粒子をプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタートに溶解させて5wt%濃度のレジスト溶液を調製した。
MALVERN社製Zetasizer Nano ZSを用いて、25℃における前記レジスト溶液の粒度分布を測定した。その結果、感光性コアシェル型ナノ粒子の平均粒径が2.3nmであった。
シリコンウェハ上に得られたレジスト溶液を回転塗布し、100℃で60秒間加熱乾燥し、膜厚50nmのレジスト膜を形成して試料を作製した。この試料を2枚用意した。
シリコンウェハ上に得られたレジスト溶液を回転塗布し、100℃で60秒間加熱乾燥し、膜厚50nmのレジスト膜を形成した。EUV露光装置を用い、前記レジスト膜にマスクを通して露光量20mJ/cm2で露光した後、酢酸ブチルで30秒間現像して、パターンを作製した。
<感光性コアシェル型ナノ粒子の合成例3>
10gのジルコニウム(IV)イソプロポキシドの代わりに、8.5gのチタニウムニウム(IV)イソプロポキシドを用いた以外、前記合成例1と同様な方法によりチタニウムニウム酸化物微粒子をコアとし、同コアの表面に結合したシリル化メタクリル酸、およびシリル化メタクリル酸を含むコアの表面に結合されたメタクリル酸をシェルとする、多数の感光性コアシェル型ナノ粒子1.5gを得た。なお、シリル化メタクリル酸の量はチタニウムニウム酸化物微粒子1モルに対して1モルであり、メタクリル酸の量はチタニウムニウム酸化物微粒子1モルに対して0.5モルであった。
得られた多数の感光性コアシェル型ナノ粒子をプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタートに溶解させて5wt%濃度のレジスト溶液を調製した。
MALVERN社製Zetasizer Nano ZSを用いて、25℃における前記レジスト溶液の粒度分布を測定した。その結果、感光性コアシェル型ナノ粒子の平均粒径が1.1nmであった。
シリコンウェハ上に得られたレジスト溶液を回転塗布し、100℃で60秒間加熱乾燥し、膜厚50nmのレジスト膜を形成して試料を作製した。この試料を2枚用意した。
シリコンウェハ上に得られたレジスト溶液を回転塗布し、100℃で60秒間加熱乾燥し、膜厚50nmのレジスト膜を形成した。EUV露光装置を用い、前記レジスト膜にマスクを通して露光量20mJ/cm2で露光した後、酢酸ブチルで30秒間現像して、パターンを作製した。
<レジスト溶液の調製例5>
実施例1で合成した1gの多数の感光性コアシェル型ナノ粒子と光酸発生剤である0.1gの1,3−ジオキソ−1,3,3a,4,7,7a−ヘキサヒドロ−2H−4,7−メタノイソインドール−2−イルトリフルオロメタンスルホネートとを22gのプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタートに溶解させてレジスト溶液を調製した。
シリコンウェハ上に得られたレジスト溶液を回転塗布し、100℃で60秒間加熱乾燥し、膜厚50nmのレジスト膜を形成して試料を作製した。この試料を2枚用意した。
シリコンウェハ上に得られたレジスト溶液を回転塗布し、100℃で60秒間加熱乾燥し、膜厚50nmのレジスト膜を形成した。EUV露光装置を用い、前記レジスト膜にマスクを通して露光量9 mJ/cm2で露光し、酢酸ブチルで30秒間現像して、パターンを作製した。
シリコンウェハ上に前記レジスト溶液を回転塗布し、100℃で60秒間加熱乾燥し、膜厚50nmのレジスト膜を形成した。電子線描画装置を用い、前記レジスト膜に加速電圧100kVで露光量43μC/cm2で露光した後、酢酸ブチルで30秒間現像して、パターンを作製した。
<感光性コアシェル型ナノ粒子の合成例2>
10gのジルコニウム(IV)イソプロポキシドを含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液60gを攪拌しながら、1.1mLの蒸留水とプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液60gを滴下し、1時間攪拌し、65℃で1時間撹拌した。この溶液を攪拌しながら、4.2gのメタクリル酸を含むプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液25gを滴下し、2時間攪拌し、65℃で1時間撹拌した。この溶液の溶媒をエバポレータで蒸発させて除去し、蒸留水/アセトンで再沈精製し、一晩、真空乾燥した。
<感光性コアシェル型ナノ粒子の合成例3>
10gのジルコニウム(IV)イソプロポキシドの代わりに、8.5gのチタニウム(IV)イソプロポキシドを用いた以外、前記合成例1と同様な方法によりチタニウム酸化物微粒子をコアとし、同コアの表面に結合したシリル化メタクリル酸、およびシリル化メタクリル酸を含むコアの表面に結合されたメタクリル酸をシェルとする、多数の感光性コアシェル型ナノ粒子1.5gを得た。なお、シリル化メタクリル酸の量はチタニウム酸化物微粒子1モルに対して1モルであり、メタクリル酸の量はチタニウム酸化物微粒子1モルに対して0.5モルであった。
Claims (6)
- コアが金属酸化物微粒子であり、シェルがコアを覆い、a)不飽和カルボン酸または当該不飽和カルボン酸の負イオンである不飽和カルボキシレート、およびb)シリル化された不飽和カルボン酸またはシリル化された当該不飽和カルボン酸の負イオンである不飽和カルボキシレートを含有する、多数の感光性コアシェル型ナノ粒子を含むことを特徴とする感光性組成物。
- 前記金属酸化物は、ハフニウム酸化物、ジルコニウム酸化物またはチタニウム酸化物から選択されることを特徴とする請求項1記載の感光性組成物。
- 前記感光性コアシェル型ナノ粒子は、平均粒径が1〜5nmであることを特徴とする請求項1または2記載の感光性組成物。
- 光酸発生剤をさらに含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか1項記載の感光性組成物。
- 請求項1〜4いずれか1項記載の感光性組成物の溶液を被加工基板上に塗布する工程と、加熱処理後の感光性組成物膜に高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線は、極端紫外線であることを特徴とする請求項5記載のパターン形成方法。
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