JP2017155240A - 光硬化性樹脂組成物、ソルダーレジストおよびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)光硬化性樹脂、(B)光重合開始剤、(C)リン酸エステル構造を有する(メタ)アクリレートモノマー、(D)リン酸エステル構造を有さない(メタ)アクリレートモノマー、および、(E)ルチル型酸化チタン、を含み、かつ、前記(A)光硬化性樹脂として、ウレタン(メタ)アクリレートおよびポリエステル(メタ)アクリレートの少なくともいずれか1種を含むことを特徴とする光硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
本発明の光硬化性組成物は、インクジェット印刷用であることが好ましい。
本発明の光硬化性組成物が含有する光硬化性樹脂は、光照射により硬化する樹脂であればよく、好ましくは分子中に1個以上のエチレン性不飽和結合を有するプレポリマー(またはオリゴマー)である。また、(A)光硬化性樹脂は、(C)(D)(メタ)アクリレートモノマーを除く成分とも言える。
光硬化性樹脂は、カルボキシル基を有するものであってもよく、有さないものでもよい。
カルボキシル基を有する光硬化性樹脂を用いた場合は、光硬化性組成物をアルカリ現像型とすることができるが、本発明の光硬化性組成物はアルカリ現像型に限定されない。
上記オリゴマーの例として例えば、不飽和ポリエステル系オリゴマー、(メタ)アクリレート系オリゴマー等が挙げられる。(メタ)アクリレート系オリゴマーとしては、フェノールノボラックエポキシ(メタ)アクリレート、クレゾールノボラックエポキシ(メタ)アクリレート、ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート等のエポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、エポキシウレタン(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ポリブタジエン変性(メタ)アクリレート等が挙げられる。
また、その他下記(1)〜(9)の様なプレポリマーを挙げることもできる。
(1)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する多官能のエポキシ化合物のエポキシ基と不飽和モノカルボン酸のカルボキシル基をエステル化反応(全エステル化又は部分エステル化、好ましくは全エステル化)させ、生成した水酸基にさらに飽和又は不飽和の多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(2)アルキル(メタ)アクリレートとグリシジル(メタ)アクリレートからなる共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた後、さらに飽和又は不飽和の多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(3)ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとアルキル(メタ)アクリレートとグリシジル(メタ)アクリレートとの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた後、さらに飽和又は不飽和の多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、(4)アルキル(メタ)アクリレートと(メタ)アクリル酸との共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを部分的に反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(5)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物と、不飽和モノカルボン酸と、1分子中に少なくとも2個の水酸基と、エポキシ基と反応する水酸基以外の1個の他の反応性基を有する化合物との反応生成物に、飽和又は不飽和の多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(6)無水マレイン酸等の不飽和多塩基酸無水物とスチレン等のビニル基を有する芳香族炭化水素との共重合体に、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(7)1分子中に少なくとも2個のオキセタン環を有する多官能オキセタン化合物に不飽和モノカルボン酸を反応させ、得られた変性オキセタン樹脂中の一級水酸基に対して飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(8)ノボラック型フェノール樹脂とアルキレンオキシドとの反応生成物に不飽和モノカルボン酸を反応させ、得られた反応生成物に飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂や、
(9)1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物と、不飽和モノカルボン酸と、1分子中に少なくとも2個の水酸基と、エポキシ基と反応する水酸基以外の1個の他の反応性基を有する化合物との反応生成物に、飽和又は不飽和の多塩基酸無水物と不飽和基含有モノイソシアネートを反応させて得られる生成物等の不飽和基含有ポリカルボン酸ウレタン樹脂
ポリオールとしては、炭化水素ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールなどの公知のポリオールを特に制限されず用いることができる。また、ポリイソシアネートとしては芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香族脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネートなどの公知のポリイソシアネートを特に制限されず用いることができる。
官能基数があまり大きいと架橋密度が高くなって硬化物の反りが大きくなり、強靱性も悪くなる傾向があることから、2官能、3官能のものが好ましい。また、(A)光硬化性樹脂として、構造の異なる少なくとも2種類のウレタン(メタ)アクリレートを含むことが好ましい。ウレタン(メタ)アクリレートの市販品としては、例えば、ダイセル・サイテック社製EBECRYL8402等が挙げられる。
本発明の光硬化性組成物に含まれる光重合開始剤としては、特に限定されず、公知の光重合開始剤を用いることができる。例えば、ベンゾイン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインn−プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテルなどのベンゾイン類;ベンゾインアルキルエーテル類;ベンゾフェノン、p−メチルベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、メチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)-ブタノン−1、N,N−ジメチルアミノアセトフェノンなどのアセトフェノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン類;アントラキノン、クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノン、2−アミノアントラキノンなどのアントラキノン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール類;エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、p−ジメチル安息香酸エチルエステルなどの安息香酸エステル類;1.2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)などのオキシムエステル類、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス[2,6−ジフルオロ−3−(2−(1−ピロール−1−イル)エチル)フェニル]チタニウムなどのチタノセン類、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイド類、フェニルジスルフィド2−ニトロフルオレン、ブチロイン、アニソインエチルエーテル、アゾビスイソブチロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド等を挙げることができる。これらの光重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。(B)光重合開始剤は、(A)光硬化性樹脂100質量部に対して、好ましくは、0.1〜15質量部、より好ましくは0.1〜10質量部、さらにより好ましくは0.3〜8質量部の割合で含まれる。
本発明の光硬化性組成物は、(C)成分として、リン酸エステル構造を有する(メタ)アクリレートモノマーを含有する。リン酸エステル構造を有する(メタ)アクリレートモノマーであれば特に限定されず、公知のものを使用することができる。具体例として、モノ(2−アクリロイルオキシエチル)アシッドホスフェート、モノ(2−メタクリロイルオキシエチル)アシッドホスフェート、ビス(2−アクリロイルオキシエチル)アシッドホスフェート、ビス(2−メタクリロイルオキシエチル)アシッドホスフェート、ジフェニル(2−アクリロイルオキシエチル)ホスフェート、ジフェニル(2−メタクリロイルオキシエチル)ホスフェート、フェニル(2−アクリロイルオキシエチル)ホスフェート、アシッド・ホスホオキシエチルメタクリレート、メタクロイル・オキシエチルアシッドホスフェート・モノエタノールアミン塩、3−クロロ−2−アシッド・ホスホオキシプロピルメタクリレート、アシッド・ホスホオキシポリオキシエチレングリコールモノメタクリレート、アシッド・ホスホオキシポリオキシプロピレングリコールメタクリレート、(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、(メタ)アクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート、(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルアシッドホスフェート、(メタ)アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシプロピルアシッドホ
スフェート、(メタ)アクリロイルオキシ−3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルアシ
ッドホスフェート、アリルアルコールアシッドホスフェート、ペンタエリスリトールトリアクリレートのリン酸エステル、ジぺンタエリスリトールペンタアクリレートのリン酸エステル等が挙げられる。中でも、室温で液状のものが取り扱いやすく、好ましい。
本発明の光硬化性組成物は、(C)成分以外の(メタ)アクリレートモノマーを含む。即ち、リン酸エステル構造を有さない(メタ)アクリレートモノマーである。(メタ)アクリレートモノマーは、1つ以上のエチレン性不飽和基を有する光反応性モノマーであり、反応性希釈剤として用いられるものである。(メタ)アクリレートモノマーとしては公知のものをいずれも用いることができる。例えば、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキシメチルメタクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類;イソボルニルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、N−アクリロイルモルホリン、N−ビニルピロリジノンなどの環状骨格を有する単官能光反応性モノマー類;エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールなどのグリコールのモノ又はジアクリレート類;N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなどのアクリルアミド類;N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレートなどのアミノアルキルアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコール又はこれらのエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、及びこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などのアクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジルエーテルのアクリレート類;及びメラミンアクリレート、2−アクリロイロキシエチル−フタル酸、及び/又は上記アクリレートに対応する各メタクリレート類などが挙げられる。
(D)前記(C)以外の(メタ)アクリレートモノマーは、官能基数の異なる(メタ)アクリレートモノマーを含むことが好ましく、(D)成分のうち少なくとも1種が、3官能以上の(メタ)アクリレートモノマーであることがより好ましい。また、6官能以上のものだと硬化物に反りが生じるおそれが出てくるため、(D)成分の官能基数は5以下が好ましい。
(D)成分の配合量は、(C)成分1質量部に対して、2〜50質量部が好ましく2〜30質量部がさらに好ましい。この比率において、(C)成分の配合量は、(A)光硬化性樹脂100質量部に対して、好ましくは1〜20質量部、より好ましくは1〜15質量部、さらにより好ましくは3〜7質量部の割合で含まれる。また、(D)成分の配合量は、上記(A)成分100質量部に対して2〜500質量部が好ましく、より好ましくは5〜300質量部の割合で含まれる。
本発明の光硬化性組成物は、白色顔料として(E)ルチル型酸化チタンを含有する。酸化チタンにはルチル型、アナターゼ型が存在するが、高反射率の硬化物が得られることや、樹脂の劣化への影響が少ない点、組成物の粘度の上昇を抑えることができる点からルチル型酸化チタンを用いる。酸化チタンは、塩素法、硫酸法などの製法によって限定されるものではない。また、アルミナ処理やシリカ処理などの表面処理が施されたものも好適に用いることができる。
ルチル型酸化チタンの他、白色顔料として、酸化亜鉛、塩基性炭酸鉛、塩基性硫酸鉛、硫酸鉛、硫化亜鉛、酸化アンチモン、硫酸バリウムなどを配合してもよい。
(E)ルチル型酸化チタンの配合量は、(A)光硬化性樹脂100質量部に対して、100〜350質量部が好ましく、150〜300質量部がより好ましい。(E)酸化チタンの配合量が350質量部を超えると粘度が高くなりすぎ印刷が困難になる。一方、配合量が100質量部未満であると高反射率の硬化物を得ることが困難となる場合がある。
本発明においては、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で(E)ルチル型酸化チタン以外の着色剤を用いることもできる。例えば、黒色着色剤を配合して、灰色を呈する光硬化性組成物とすることができる。
その他の着色剤としては、赤、青、緑、黄、白、黒、紫、オレンジ、茶色などの慣用公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。具体例として、カラーインデックス(C.I.;ザ ソサイエティ オブ ダイヤーズ アンド カラリスツ(The Society of Dyers and Colourists)発行)番号が付されているものを挙げる
ことができる。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しないことが好ましい。
青色着色剤としては金属置換もしくは無置換のフタロシアニン系、アントラキノン系化合物などが挙げられる。
緑色着色剤としては、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン系、アントラキノン系、ペリレン系化合物などが挙げられる。
黄色着色剤としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、アントラキノン系化合物などが挙げられる。
黒色着色剤としては、カーボンブラックなどが挙げられる。
本発明の光硬化性組成物には、本発明の効果を損なわない限り、上記成分以外の公知の添加剤を配合してもよい。添加剤としては熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、老化防止剤、抗菌・防黴剤、消泡剤、レベリング剤、フィラー、増粘剤、密着性付与剤、チキソ性付与剤等が挙げられる。ソルダーレジストのように、基材表面に塗布、乾燥後、光硬化する場合は、溶剤を用いてもよい。また、ソルダーレジストとして用いる場合は、エポキシ化合物等の熱硬化性樹脂を配合することが好ましい。上記の、含まない方が好ましい、配合しない方が好ましいというのは、組成物中に微量の該当成分が含まれることを排除するものではない。
塗布、硬化の方法は下記のような公知の方法によることができる。
必要に応じて溶剤により希釈して塗布方法に適した粘度に調整し、これを例えば、回路形成されたプリント配線板にスクリーン印刷法、カーテンコート法、スプレーコート法、ロールコート法、インクジェット印刷法等の方法により塗布し、例えば約60〜100℃の温度で組成物中に含まれる有機溶剤を揮発乾燥させることにより、タックフリーの塗膜を形成できる。その後、レーザー光等の活性エネルギー線をパターン通りに直接照射するか、またはパターンを形成したフォトマスクを通して選択的に紫外線により露光して硬化する。光硬化性組成物がアルカリ現像型である場合は、未露光部を希アルカリ水溶液により現像してレジストパターンを形成できる。さらに、所望により、紫外線の照射後加熱硬化もしくは最終硬化(本硬化)させることにより、硬化膜(硬化物)が形成される。
中でも、光硬化性組成物を用いたインクジェット印刷法は、印刷後乾燥により有機溶剤を除去する工程と、アルカリ水溶液により現像する工程が不要であり、パターンの形成工程が簡略化出来るため好ましい。
なお、本発明の光硬化性組成物は、ソルダーレジスト以外の他、層間絶縁材、カバーレイなどの絶縁材に適用することができる。また、本発明の光硬化性組成物は、ソルダーダムとしても適用することができる。
実施例12の光硬化性組成物については、インクジェット印刷機(富士グローバルグラフィックシステムズ社製マテリアルプリンターDMP−2831)を用いて基板上に塗布した後、高圧水銀灯UVコンベア炉で組成物上の積算光量が1500mJ/cm2となるように紫外線を照射して硬化させ、試験片を得た。得られた試験片について下記評価方法にて評価した。
得られた各組成物について、東機産業社製コーンプレート型粘度計TVE−33H(コーンローター3°R9.7、5rpm)により25℃での粘度を測定した。
(反射率)
得られた試験片を、コニカミノルタ社製分光測色計CM−2600dを用いて反射率(Y値)を測定した。
(密着性)
JIS K5400−8.5に従い、得られた試験片にカッターナイフで100個の碁盤目を形成し、セロテープ(登録商標)ピールにより塗膜の密着性を評価した。
○:残存碁盤目数が80個以上
△:残存碁盤目数が70個以上80個未満
×:残存碁盤目数が70個未満
※2:東亞合成社製アロニックスM−6200、2官能ポリエステルアクリレート、光硬化性オリゴマー
※3:2−エチルアントラキノン、光重合開始剤
※4:BASF社製イルガキュア819、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、光重合開始剤
※5:日本化薬社製カヤマーPM−2、ビス(2−メタクリロイルオキシエチル)アシッドホスフェート、リン酸エステル構造を有するメタクリレートモノマー
※6:共栄社化学社製ライトエステルP−1M、モノ(2−メタクリロイルオキシエチル)アシッドホスフェート、リン酸エステル構造を有するメタクリレートモノマー
※7:共栄社化学社製HOA−MPL(N)、2−アクリロイロキシエチル−フタル酸、リン酸エステル構造を有さないアクリレートモノマー
※8:日本化成社製4HBA、4−ヒドロキシブチルアクリレート、リン酸エステル構造を有さないアクリレートモノマー
※9:共栄社化学社製ライトエステルHO−250(N)、2−ヒドロキシメチルメタクリレート、リン酸エステル構造を有さないメタクリレートモノマー
※10:共栄社化学社製ライトエステル2EG、ジエチレングリコールジメタクリレート、リン酸エステル構造を有さないメタクリレートモノマー
※11:石原産業社製タイペークCR−97−Super70、ルチル型酸化チタン
※12:チタン工業社製KRONOS酸化チタンKA−15、アナターゼ型酸化チタン
Claims (3)
- (A)光硬化性樹脂、
(B)光重合開始剤、
(C)リン酸エステル構造を有する(メタ)アクリレートモノマー、
(D)リン酸エステル構造を有さない(メタ)アクリレートモノマー、および、
(E)ルチル型酸化チタン、
を含み、かつ、前記(A)光硬化性樹脂として、ウレタン(メタ)アクリレートおよびポリエステル(メタ)アクリレートの少なくともいずれか1種を含むことを特徴とする光硬化性組成物。 - 請求項1記載の光硬化性組成物を硬化してなることを特徴とするソルダーレジスト。
- 請求項2記載のソルダーレジストを備えることを特徴とするプリント配線板。
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