JP2017132797A - フォトニトロゼーション段階とそれに続くベックマン転移とを含むラクタムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)第一の反応段階ではシクロアルカンを塩化ニトロシル(NOCL)を用いてフォトニトロゼーションする。一般に、このフォトニトロゼーションは水銀燈またはナトリウム灯を用いて有機溶媒/硫酸二相媒体中で行われる。得られたオキシムは続いて硫酸相で塩酸オキシムの形で抽出される。
(2)第二の反応段階では抽出された塩酸オキシムを濃硫酸溶媒中でベックマン転移してラクタムを得る。その後、このベックマン転移で得られたラクタムを分離し、精製して高純度の製品にする。
このタイプのプロセスはラクタム製造において最も一般的な方法ではない。一般に、ベックマン転移はシクロアルカンのフォトニトロゼーションではなく、シクロアルカノンから得られるオキシムを出発物質として行われる。その結果、オキシムは塩酸塩ではなく、遊離塩基(塩でない)あるいは硫酸化物の形をしており、さらに、そのオキシムはフォトニトロゼーションで生じる塩素化不純物を含んではいない。
また、ベックマン転移は一般に100℃以上の温度で、濃硫酸中で行われるが、これはかなりの発熱を伴う。
種々の波長の複数のLEDを組み合わせても、各LEDが単色光発光スペクトルを有している限り、本発明の範囲を逸脱するものではない。
(a)本発明の一つの実施例では、LEDから発せられる単色光の平均波長は550〜650nmの範囲にある。
(b)本発明の一つの実施例では、LEDから発せられる単色光の平均波長は585〜595nmの範囲にある。
(c)本発明の他の実施例では、シクロアルカンのフォトニトロゼーションを本体が好ましくはガラスから成るマイクロリアクター中で行う。
(d)本発明の他の実施例では、本発明方法がフォトニトロゼーション時に生じる塩酸オキシムのベックマン転移段階を有する。
(e)本発明の一つの実施例では、ベックマン転移をマイクロリアクターを用いて行い、このマイクロリアクターの本体はタンタル、フッ素ポリマー、ガラス鋼(glass steel)またはガラス、好ましくはガラスから成る。
(1)従来の反応器容積に比べて、内表面積と内容積の比が極端に大きく、より具体的には、従来の反応容器では通常は100m2m−3以下であるのに対して、約1000m2m−3 以上であり、
(2)合計内容積が非常に小さく、通常は数マイクロリットル〜数十ミリリットルであり、
(3)特徴時間(滞留時間、混合時間等)が短く、通常は約10分以下。
(1)単一反応段階の場合、互いに連結したマイクロリアクターの数に応じて160〜230℃の温度、2秒〜10分間の滞留時間にするか、
(2)2つの反応段階の場合には、主としてベックマン転移に対応する第一段階を、互いに連結したマイクロリアクターの数に応じて100〜160℃の温度、2秒〜10分間の滞留時間とし、主として脱塩素化に対応する第二段階をし、互いに連結したマイクロリアクターの数に応じて160〜240℃の温度、2秒〜8分間の滞留時間にする。
LEDによるシクロドデカンのフォトニトロゼーション
中心部にLED(Philips LumiLEDs社製 Luxeon LXML-PL01-0030)を80個の束(各LEDは30ルーメン(350mAの電流時)を出し、590nmに中心を有する単色光を発光する)を備えた2リットルの反応器中に、3806gの四塩化炭素中に32質量%のドデカンを含む溶液と、200gの90%硫酸とを攪拌しながら導入し、LEDを点灯し、無水塩化水素酸ガスを10リットル/時で、塩化ニトロシルを10リットル/時で連続的に3時間導入する。その間、反応媒体は25℃を超えないように冷却した。
ベックマン転移/脱塩素化:
(1)(反応回路)内容積9mlの“DT”タイプの微小構造体(Corning社製、例えば下記非特許文献14に記載)中に、Grundfos DME- 2-18供給ポンプを用いて90%の硫酸を室温で流速1リットル/時で注入した。
ラクタム:30.2質量%
従って、転移収率は95.1%である。
ベックマン転移/脱塩素化
(1)直列に接続した“DT”タイプの4つの微小構造体中に、Grundfos DME- 2-18供給ポンプを用いて90%硫酸を流速1リットル/時で室温で注入する。この微小構造体はCorning社製で、(反応回路)内容積が9mlであり、例えば非特許文献14に記載されている。
ラクタム:29.3質量%
従って、転移収率は91.3%である。
キシムの塩素パーセンテージはそれぞれ2.62%と0.48%である。従って、脱塩素率は81.7%である。
Claims (11)
- 塩化ニトロシル(NOCL)を用いてシクロアルカンをフォトニトロゼーションしてラクタムを製造する方法において、単色光を発するLEDを用いて上記フォトニトロゼーションを行うことを特徴とする方法。
- シクロアルカンがシクロドデカンである請求項1に記載の方法。
- LEDが発する単色光の平均波長が550〜650nmの範囲にある請求項1に記載の方法。
- LEDが発する単色光の平均波長が585〜595nmである請求項3に記載の方法。
- シクロアルカンのフォトニトロゼーションにマイクロリアクターを用いる請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 上記マイクロリアクターの本体がガラス製である請求項5に記載の方法。
- ベックマン転移/脱塩素化段階を行うためにマイクロリアクターを用いて、フォトニトロゼーション時に生じた塩酸オキシムのベックマン転移/脱塩素化をする段階をさらに含む請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 上記マイクロリアクターの本体がタンタル、フッ素ポリマー、ガラス鋼(acier verre)またはガラス、好ましくはガラスである請求項7に記載の方法。
- シクロアルカンのフォトニトロゼーション時に生じた塩酸オキシムのベックマン転移/脱塩素化段階を行い、本体がタンタル、フッ素ポリマー、ガラス鋼またはガラスでできたマイクロリアクターを用いてベックマン転移/脱塩素化を行う、ラクタムの製造方法。
- 上記シクロアルカンがシクロドデカンである請求項9に記載の方法。
- 上記マイクロリアクターの本体がガラス製である請求項9に記載の方法。
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