JP2017125007A - 光酸発生剤 - Google Patents
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Abstract
Description
EWGが、電子求引基であり、
Yが、単結合または結合基であり、
Rが、水素、直鎖または分岐C1−20アルキル基、直鎖または分岐C2−20アルケニル基、単環式または多環式C3−20シクロアルキル基、単環式または多環式C3−20シクロアルケニル基、単環式または多環式C3−20ヘテロシクロアルキル基、単環式または多環式C3−20ヘテロシクロアルケニル基、単環式または多環式C6−20アリール基、単環式または多環式C1−20ヘテロアリール基であり、水素を除くそれらの各々が、置換または非置換であり、
M+が、式(VII)を有する有機スルホニウムカチオンまたは有機ヨードニウムカチオンであり、
R0が、C1−20アルキル基、C1−20フルオロアルキル基、C3−20シクロアルキル基、C3−20フルオロシクロアルキル基、C2−20アルケニル基、C2−20フルオロアルケニル基、C6−30アリール基、C6−30フルオロアリール基、C1−30ヘテロアリール基、C7−30アラルキル基、C7−30フルオロアラルキル基、C2−30ヘテロアラルキル基、またはC2−30フルオロヘテロアラルキル基であり、それらの各々が、置換または非置換であり、
Arが、C6−30置換芳香族有機基であり、
Arが任意に、R0と結合している。
Arは、C6−30置換芳香族有機基であり、
Arは任意に、R0と結合する。
X5及びX6は各々、C(CN)2であり得、
Rは、水素であり得、
Yは、単結合であり得る。
各R2は、分離しているかまたは単結合もしくは結合基を介して他方の基R2と結合して環を形成し、
Arは、置換または非置換のC6−30芳香族有機基である。
Xは、IまたはSであり、
各R3は独立して、ハロゲン、−CN、−OH、C1−10アルキル基、C1−10フルオロアルキル基、C1−10アルコキシ基、C1−10フルオロアルコキシ基、C3−10シクロアルキル基、C3−10フルオロシクロアルキル基、C3−10シクロアルコキシ基、またはC3−10フルオロシクロアルコキシ基であり、
各nは、0、1、2、3、4、及び5の整数であるが、但し、XがIのとき、少なくとも1つのnは、0ではないことを条件とし、
mは、2または3の整数であるが、但し、XがIのとき、mは2であり、XがSである場合、mは3であることを条件とする。この実施形態において、ヨードニウムカチオンは、少なくとも1つの置換基が芳香族環に存在することを必要とする。
R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びR10は各々独立して、ハロゲン、−CN、−OH、C1−10アルキル基、C1−10フルオロアルキル基、C1−10アルコキシ基、C1−10フルオロアルコキシ基、C3−10シクロアルキル基、C3−10フルオロシクロアルキル基、C3−10シクロアルコキシ基、またはC3−10フルオロシクロアルコキシ基であり、ハロゲン、−CN、及び−OHを除くそれらの各々は、置換または非置換であり得、
Jは、単結合またはS、O、及びC=Oから選択される結合基であり、
pは各々独立して、0、1、2、3、または4の整数であり、
rは、0、1、2、3、4、及び5の整数であり、
s及びtは各々独立して、0、1、2、3、及び4の整数である。
光酸発生剤を、以下の手順に従ってリソグラフィー的に評価する。光レジストを、表1に示される構成成分及び割合を使用して配合する。市販される光レジストポリマーA2が全ての実施例で使用される。ポリマーA2は、以下に示されるモノマーM1、M2、M3、M4、及びM5を組み込むペンタポリマーであり、M1/M2/M3/M4/M5のモルパーセントが、モノマーの合計100モルパーセントに対して20/20/30/20/10である。ポリマーの分子量(Mw)は、モル当たり8,000グラム(g/mol)であった。Omnovaから入手可能なPAG、塩基(t−ブチルオキシカルボニル−4−ヒドロキシピリジン、TBOC−4HP)、及び表面レベリング剤(界面活性剤)PF656は、ポリマーである固体の均衡を保ちながら、100%の固体含有量に基づく重量パーセントである。これらの配合物中で使用される溶剤は、PGMEA(S1)及びHBM(S2)である。両方の実施例の固体の最終含有量は、4重量パーセント(重量%)であった。最終配合物中の溶剤S1:S2の重量比は、1:1であった。比較例ならびに実施例A、B、及びCの光レジスト配合組成物は、以下の表1で示される。
Claims (12)
- 式(I)を有する光酸発生剤化合物であって、
EWGが、電子求引基であり、
Yが、単結合または結合基であり、
Rが、水素、直鎖もしくは分岐C1−20アルキル基、直鎖もしくは分岐C2−20アルケニル基、単環式もしくは多環式C3−20シクロアルキル基、単環式もしくは多環式C3−20シクロアルケニル基、単環式もしくは多環式C3−20ヘテロシクロアルキル基、単環式もしくは多環式C3−20ヘテロシクロアルケニル基、単環式もしくは多環式C6−20アリール基、または単環式もしくは多環式C1−20ヘテロアリール基であり、水素を除くそれらの各々が、置換または非置換であり、
M+が、式(VII)を有する有機スルホニウムカチオンまたは有機ヨードニウムカチオンであり、
R0が、C1−20アルキル基、C1−20フルオロアルキル基、C3−20シクロアルキル基、C3−20フルオロシクロアルキル基、C2−20アルケニル基、C2−20フルオロアルケニル基、C6−30アリール基、C6−30フルオロアリール基、C1−30ヘテロアリール基、C7−30アラルキル基、C7−30フルオロアラルキル基、C2−30ヘテロアラルキル基、またはC2−30フルオロヘテロアラルキル基であり、それらの各々が、置換または非置換であり、
Arが、C6−30置換芳香族有機基であり、
Arが任意に、R0と結合している、光酸発生剤化合物。 - 式(II)または(III)を有し、
X1、X2、X3、及びX4が各々独立して、電子求引基であり、
X5及びX6が各々独立して、C(CN)2、C(NO2)2、C(COR27)2、C(CO2R28)2、C(SO2R29)2、及びC(Rf)2から選択される電子求引基であり、式中、Rfが、C1−C30フルオロアルキル基であり、
Z1及びZ2が各々独立して、水素、直鎖もしくは分岐C1−50アルキル基、単環式もしくは多環式C3−50シクロアルキル基、単環式もしくは多環式C3−50ヘテロシクロアルキル基、単環式もしくは多環式C6−50アリール基、単環式もしくは多環式C5−20ヘテロアリール基、またはそれらの組み合わせであり、基Z1及びZ2が任意に、互いに結合して環を形成し、
Y、R、及びM+が、請求項1の場合と同じであり、
各
- 式(III)において、
EWGが、CNであり、
Rが、多環式C3−20シクロアルキル基であり、
Yが、単結合、−C(R30)2−、−N(R31)−、−O−、−S−、−S(=O)2−、−C(=O)−、またはそれらの組み合わせであり、各R30及びR31が独立して、水素またはC1−6アルキル基であり、
M+が、請求項1の場合と同じである、請求項2に記載の光酸発生剤化合物。 - 式(III)において、
X5及びX6が各々、C(CN)2であり、
Rが、水素であり、
Yが、単結合であり、
Z1、Z2、及びM+が、請求項1の場合と同じである、請求項2または3に記載の光酸発生剤化合物。 - 前記有機スルホニウムカチオンが、式(V)を有し、
各R2が独立して、C1−20アルキル基、C1−20フルオロアルキル基、C3−20シクロアルキル基、C3−20フルオロシクロアルキル基、C2−20アルケニル基、C2−20フルオロアルケニル基、C6−20アリール基、C6−20フルオロアリール基、C1−20ヘテロアリール基、C7−20アラルキル基、C7−20フルオロアラルキル基、C2−20ヘテロアラルキル基、またはC2−20フルオロヘテロアラルキル基であり、それらの各々が、置換または非置換であり、
各R2が、分離しているかまたは単結合もしくは結合基を介して他方の基R2と結合しているかのどちらかであり、
Arが、置換または非置換のC6−30芳香族有機基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光酸発生剤化合物。 - M+が、式(VI)を有する有機カチオンであり、
Xが、IまたはSであり、
各R3が独立して、ハロゲン、C1−10アルキル基、C1−10フルオロアルキル基、C1−10アルコキシ基、C1−10フルオロアルコキシ基、C3−10シクロアルキル基、C3−10フルオロシクロアルキル基、C3−10シクロアルコキシ基、C3−10フルオロシクロアルコキシ基、またはC6−10アルコキシカルボニルアルキレンオキシ基であり、
各nが、0、1、2、3、4、及び5の整数であるが、但し、XがIのとき、少なくとも1つのnが、0ではないことを条件とし、
mが、2または3の整数であるが、但し、XがIのとき、mが2であり、XがSである場合、mが3であることを条件とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。 - M+が、式(VII)または(VIII)を有する有機カチオンであり、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びR10が各々独立して、ハロゲン、−CN、−OH、C1−10アルキル基、C1−10フルオロアルキル基、C1−10アルコキシ基、C1−10フルオロアルコキシ基、C3−10シクロアルキル基、C3−10フルオロシクロアルキル基、C3−10シクロアルコキシ基、またはC3−10フルオロシクロアルコキシ基であり、ハロゲン、−CN、及び−OHを除くそれらの各々が、置換または非置換であり、
Jが、単結合またはS、O、及びC=Oから選択される結合基であり、
pが各々独立して、0、1、2、3、または4の整数であり、
rが、0、1、2、3、4、及び5の整数であり、
s及びtが各々独立して、0、1、2、3、及び4の整数である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の光酸発生剤化合物の重合生成物である、酸感受性ポリマー。
- 光レジスト組成物であって、
酸感受性ポリマーと、
溶剤と、
請求項1〜8のいずれか一項に記載の光酸発生剤化合物と、を含む、光レジスト組成物。 - 光レジスト組成物であって、
請求項9に記載の酸感受性ポリマーと、
溶剤と、を含む、光レジスト組成物。 - 電子装置を形成する方法であって、(a)請求項10または11に記載の光レジスト組成物の層を基材に適用することと、(b)前記光レジスト組成物層を活性化放射線にパターン露光することと、(c)前記露光された光レジスト組成物層を現像して、レジストリリーフ画像を提供することと、を含む、方法。
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