JP2017119795A - 粘着剤組成物および粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一側面は、硬化性化合物からなる主剤(A)および光重合開始剤(B)を含み、前記主剤(A)が、(i)(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)およびヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)の組み合わせ、または(ii)前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)、前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)、および前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)に由来する構成単位(1)と前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)に由来する構成単位(2)とを含む共重合体(a−3)の組み合わせを含み、前記光重合開始剤(B)が、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)および2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オンの少なくとも1種であり、硬化後のガラス転移温度が−57.5℃以下である、粘着剤組成物である。本発明によれば、各種耐久性試験条件において、貼合したフィルムに対する高温および低温の両条件で屈曲操作をしても剥がれや浮きが発生することがなく、高温および低温の両条件での折りたたみ耐性に優れ、さらに異臭やアウトガスの発生を抑制し得る粘着剤組成物を提供することができる。
本発明において用いられる主剤(A)は、硬化性化合物からなる。本発明においては、主剤(A)の構成成分として、(i)(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)(以下、単に「(a−1)成分」とも称する)およびヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)(以下、単に「(a−2)成分」とも称する)の組み合わせ、または(ii)前記(a−1)成分、前記(a−2)成分、および前記(a−1)成分に由来する構成単位(1)と前記(a−2)成分に由来する構成単位(2)とを含む共重合体(a−3)の組み合わせを含む。ホモポリマーのガラス転移温度が低い(a−1)成分および/または(a−1)成分に由来する構成単位(1)を含む共重合体(a−3)を主剤(A)が含むことにより、粘着剤組成物の硬化後のガラス転移温度を−57.5℃以下と低くすることができる。また、極性の高い(a−2)成分および/または(a−2)成分に由来する構成単位(2)を含む共重合体(a−3)を主剤(A)が含むことにより、高極性な偏光板等の光学フィルムに対する優れた接着性を確保することができる。主剤(A)が含む硬化性化合物としては、上記以外にも、(メタ)アクリル化合物等の活性エネルギー線硬化性モノマーおよびその(共)重合体や、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ジチオカルバメート基、ジアゾ基、シンナミリデン基および/またはシンナモイル基等の重合性官能基を含むポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリウレタン樹脂またはエポキシ樹脂等ならびにその組み合わせが例示できる。好ましくは、主剤(A)を構成する硬化性化合物は、上記重合性官能基を分子内に1つ含むものである。
(1)(a−1)成分と(a−2)成分とを含む形態
(2)(a−1)成分、(a−2)成分、ならびに(a−1)成分由来の構成単位(1)および(a−2)成分由来の構成単位(2)を含む共重合体(a−3)(以下、単に共重合体(a−3)とも称する)を含む形態(硬化性化合物がモノマーおよびポリマーからなる形態であり、いわゆるポリマーシロップの形態)が挙げられる。
(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)は、(メタ)アクリル酸エステルのエステル部位に、アルキル基または−(A−O)p−Qで表される基が導入されている形態であれば、特に制限はない。ただし、上記「−(A−O)p−Q」において、Aはアルキレン基であり、Qはアルキル基であり、pは1以上20以下の整数である。
R1は、水素原子またはメチル基であり、R2は、上記アルキル基または−(A−O)p−Qで表される基である。
極性の高いヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)および/またはヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)に由来する構成単位(2)を含む共重合体(a−3)を主剤(A)が含むことにより、光重合開始剤(B)の含有量を一定程度に抑えつつ、高極性な偏光板等の光学フィルムに対する優れた接着性を確保することができる。
R5は、水素原子またはメチル基であり、
R6は、二価の有機基である。
R8は、水素原子またはメチル基であり、
R9は、単結合または二価の有機基であり、
R10は、水素原子または炭素数1以上10以下のアルキル基である。
主剤(A)は、本発明の目的効果が達成される限りにおいて、(a−1)成分および(a−2)成分と共重合可能なモノマー(a’)成分を含んでもよい。(a’)成分としては、アミド基を有する(メタ)アクリルモノマー(a’−1)(以下、「(a’−1)成分」とも称する)、重合性官能基を有するマクロモノマー(a’−2)(以下、「(a’−2)成分」とも称する)、その他の重合性モノマー(a’−3)(以下、「(a’−3)成分」とも称する)が例示できる。
(a’−1)成分は、(メタ)アクリルモノマーにおいて、アミド基を有しているものであれば特に制限はない。(a’−1)成分は、典型的には、下記式(3)で示される:
R8’は、水素原子またはメチル基であり、
R9’は、単結合または二価の有機基であり、
R10’は、水素原子または炭素数1以上10以下のアルキル基であり、
R11’は、水素原子、炭素数1以上10以下のアルキル基、アシル基、エポキシ基、炭素数1以上6以下のアルコキシ基またはジメチルアミノ基である。
本発明に係る主剤(A)は、重合性官能基を有するマクロモノマー(a’−2)を含んでもよい。上記(a’−2)成分は、重合可能な官能基(不飽和基)を有する高分子量のモノマーであり、ポリマー鎖部分と、重合性官能基部分とからなる。
(a−1)成分および(a−2)成分と共重合可能なその他の重合性モノマーの具体的な例としては、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するアクリルモノマー;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−tert−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−((メタ)アクリルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロライド等のアミノ基を有する(メタ)アクリルモノマー;ウレタン(メタ)アクリレート等のウレタン基を有する(メタ)アクリルモノマー;p−tert−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、o−ビフェニル(メタ)アクリレート等のフェニル基を有する(メタ)アクリルビニルモノマー;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエチル)シラン、ビニルトリアセチルシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン基を有するビニルモニマー;スチレン、クロロスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、アクリロニトリル、ビニルピリジン等が挙げられる。これらその他のモノマーは、単独で使用してもよいし2種以上組み合わせて使用してもよい。
(a−1)成分の含有量は、硬化後のガラス転移温度を低くするという観点から、主剤(A)の全量に対して、70質量%以上であることが好ましい。(a−1)成分の含有量の上限は、99.9質量%以下であれば、各種耐久性に優れ、また高温での屈曲耐性に優れ、高温での接着力が向上するため好ましい。また、(a−1)成分の含有量は、粘着剤組成物の硬化後のガラス転移温度を低くしつつ優れた接着力を確保するという観点から、75質量%以上95質量%以下がより好ましく、75質量%以上90質量%以下がさらに好ましい。
本発明に係る一形態として、主剤(A)が(a−1)成分、(a−2)成分および(a−1)成分由来の構成単位(1)と(a−2)成分由来の構成単位(2)とを含む共重合体(a−3)(以下、単に共重合体(a−3)とも称する)を含む形態(硬化性化合物がモノマーおよびポリマーからなる形態)が挙げられる。本形態は、共重合体(a−3)の原料モノマーのうち、未反応の原料モノマーである(a−1)成分、(a−2)成分および必要によって添加される(a’)成分が、共重合体(a−3)を溶解する溶媒となっている、いわゆるポリマーシロップの形態である。
上記(2)の形態において、主剤(A)に含まれ得る共重合体(a−3)を製造する方法は、特に限定されず、重合開始剤を使用する溶液重合法、塊状重合法、乳化重合法、懸濁重合法、逆相懸濁重合法、薄膜重合法、噴霧重合法など従来公知の方法を用いることができる。重合制御の方法としては、断熱重合法、温度制御重合法、等温重合法などが挙げられる。重合開始剤は、熱重合開始剤、光重合開始剤のいずれを用いてもよい。また、重合開始剤により重合を開始させる方法の他にまたはそれに加えて、放射線、電子線、紫外線等の活性エネルギー線を照射して重合を開始させる方法を採用することもできる。中でも、熱重合開始剤を用いた溶液重合法または光重合開始剤を用いた塊状重合法が、分子量の調節が容易であり、また不純物も少なくできるため、より好ましい。すなわち、実施例に示すように主剤(A)に含まれ得る共重合体(a−3)を製造する段階では、重合開始剤として、所定の光重合開始剤(B)を用いなくてもよいが、用いてもよい。上記(2)の形態において、主剤(A)に含まれ得る共重合体(a−3)を製造する方法により得られた主剤(A)に、所定の光重合開始剤(B)を加えることで、粘着剤組成物を形成することができるものである。すなわち、光重合開始剤(B)は、粘着剤組成物を硬化させて粘着剤層を形成する段階で利用されるものであり、主剤(A)に含まれ得る共重合体(a−3)を製造する段階では必ずしも利用しなくてもよい(実施例参照)。もちろん、主剤(A)に含まれ得る共重合体(a−3)を製造する段階でも所定の光重合開始剤(B)を用いてもよい。
本発明にかかる粘着剤組成物は、所定の光重合開始剤(B)を含むものである。具体的には、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)、および2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オンの少なくとも1種である。光重合開始剤(B)は市販品を用いてもよく、市販品の例としては、例えばイルガキュア(登録商標)127(BASFジャパン株式会社製)、エザキュア(登録商標)KIP150、One(以上、DKSHジャパン株式会社製)等が挙げられる。本発明にかかる粘着剤組成物では、上記したアクリル系化合物を含む硬化性化合物からなる主剤(A)を、上記した特定の光重合開始剤(B)と組み合わせ、粘着剤組成物の硬化後のガラス転移温度を−57.5℃以下に調整、制御することにより、光重合開始剤(B)の含有量を一定程度に抑えつつ、折りたたみ耐性を向上でき、尚且つ高温下での粘着剤組成物の重量減少率を小さくでき、異臭やアウトガスの発生を効果的に抑制できる点で優れている。
[架橋剤]
本発明の粘着剤組成物は、架橋剤をさらに含有することができる。架橋剤を添加する場合の含有量は、使用する架橋剤の種類により、広範囲に最適値が発生するものである。例えば、後述する実施例、比較例で用いた架橋剤は、最も少量で効果を発揮するものの一つであり、主剤(A)100質量部に対して、0.2質量部(実施例での添加量)でも、十分にその効果を発揮することができる。一方、実施例には挙げていないが、本発明者らの実験では、例えば、主剤(A)100質量部に対して、10質量部くらい入れなければ効果が得られない架橋剤もあるなど、一義的に規定し得ないものである。おおまかな目安としては、主剤(A)100質量部に対して、0.0001質量部以上15質量部以下の範囲である。上記の目安の範囲において、各架橋剤に適した最適な範囲を予備実験等を通じて確認して使用するのが望ましい。各架橋剤に適した最適な範囲で使用することで、ゲル化率を向上でき、さらに接着性と屈曲耐性との両立の技術的効果がある。
架橋剤として好適に用いられるビニル化合物(いわゆるアクリル系架橋剤)としては、重合性不飽和結合を分子内に2個以上有するアクリル酸又はメタクリル酸、これらの誘導体等が挙げられ、特に、アクリロイル基を分子内に2個以上有する化合物(以下、「アクリル酸系誘導体」ともいう)であることが好ましく、該アクリル酸系誘導体の濃度は、前記アクリロイル基の質量モル濃度で0.001〜0.2mol/kgの範囲とすることが好ましい。
架橋剤として好適に用いられるイソシアネート化合物として、特に限定されず、例えば、トリメチロールプロパントリレンジイソシアネート、トリアリルイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI)、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4’−MDI)、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(2,4’−MDI)、1,4−フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリデンジイソシアネート(TMXDI)、トリジンジイソシアネート(TODI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアナートメチル(NBDI)、トランスシクロヘキサンー1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、H6−XDI(水添XDI)、H12−MDI(水添MDI)、上記ジイソシアネートのカルボジイミド変性ジイソシアネート類、またはこれらのイソシアヌレート変性ジイソシアネート類などが挙げられ、これらを1種または2種以上を用いることができる。また、後述する過酸化物と併用してもよい。上記イソシアネート化合物とトリメチロールプロパン等のポリオール化合物とのアダクト体、これらイソシアネート化合物のビウレット体やイソシアヌレート体も好適に使用することができる。
架橋剤として好適に用いられるカルボジイミド化合物として、特に限定されず、例えば、特開2012−246444号公報の段落「0039」〜「0046」に記載のものまたはそれらを適宜修飾したものが挙げられる。
架橋剤として好適に用いられるオキサゾリン化合物としては、特に限定されず、例えば、特開2015−087539号公報の段落「0037」に記載のものまたはそれらを適宜修飾したものが挙げられる。
架橋剤として好適に用いられるエポキシ系架橋剤(エポキシ化合物)としては、任意の適切なエポキシ系架橋剤を採用し得る。例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、テトラグリシジルキシレンジアミン、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル等を使用することができる。
架橋剤として好適に用いられる過酸化物として、加熱によりラジカルを発生して粘着剤の架橋を達成できるものであれば使用可能であるが、作業性や安定性を勘案して、1分間半減期温度が好ましくは80℃以上160℃以下、より好ましくは90℃以上140℃以下の過酸化物を使用すると好ましい。なお、過酸化物の半減期とは、過酸化物の分解速度を表す指標であって、過酸化物の分解量が半分になる時間であり、任意の時間で半減期を得るための分解温度や、任意の温度での半減期に関しては、メーカーカタログ等に記載されており、例えば、日本油脂株式会社(日油株式会社)発行の有機過酸化物カタログ第9版(2003年5月)に記載されている。
架橋剤として好適に用いられるチタンカップリング剤として、特に限定されず、例えば、特に限定されず、例えば、特開2014−085616号公報の段落「0072」に記載のものまたはそれらを適宜修飾したものが挙げられる。
架橋剤として好適に用いられるジルコニウム化合物として、特に限定されず、例えば、特開2014−085616号公報の段落「0073」に記載のものまたはそれらを適宜修飾したものが挙げられる。
架橋剤として好適に用いられるアルミキレート化合物として、特に限定されず、例えば、特開2008−251089号公報の段落「0037」に記載のものまたはそれらを適宜修飾したものが挙げられる。
熱酸発生剤として、例えば、ヘキサフルオロアンチモネート系スルホニウム塩が挙げられ、市販品としてSI−60、SI−60L、SI−80、SI−80L、SI−100、SI−100L(以上、三新化学工業株式会社製)、CI−2624(以上、日本曹達株式会社製)等が挙げられる。熱酸発生剤は、単独でもまたは2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の粘着剤組成物はまた、シランカップリング剤をさらに含有することができる。これは、ケイ素膜(フィルム)を用いる場合には、シランカップリング剤を含有させることで、ケイ素膜との密着性が向上するためである。
本発明の粘着剤組成物には、溶剤が含まれていてもよい。該溶剤としては、特に限定されないが、酢酸エチル、酢酸n−ブチル等のエステル類;トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類;n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類などの有機溶剤が挙げられる。これら溶剤は、単独でもまたは2種以上を組み合わせても使用することができる。
上記粘着剤組成物は、必要に応じて、架橋促進剤、老化防止剤、充填剤、着色剤(顔料や染料など)、紫外線吸収剤、酸化防止剤、連鎖移動剤、可塑剤、軟化剤、界面活性剤、帯電防止剤などの公知の添加成分(その他の添加成分)を、本発明の効果を損なわない範囲内で含有してもよい。
上記粘着剤組成物の製造方法としては、特に限定されない。例えば、主剤(A)中の硬化性化合物がモノマーのみからなる上記(1)の形態の場合、(a−1)成分、(a−2)成分、光重合開始剤(B)、および必要に応じて加えられる(a’)成分、架橋剤、シランカップリング剤、溶剤、その他の添加成分等を混合して製造する方法が挙げられる。
本発明の一形態では、本発明の粘着剤組成物を硬化してなる、粘着剤層を提供する。本発明の粘着剤層は、本発明の粘着剤組成物の硬化層であり、本発明の粘着剤組成物(溶液)を適当な基材(支持体)に付与(例えば、塗布)した後、硬化処理を適宜施すことにより形成され得る。2種以上の硬化処理(乾燥、架橋、重合等)を行う場合、これらは、同時にまたは多段階に行うことができる。本発明の粘着剤組成物では、典型的には、上記硬化処理として、最終的な共重合反応が行われる((a−1)成分、(a−2)成分、および/または共重合体(a−3、ならびに必要に応じて添加される(a’)成分)を共重合反応に供して完全重合物を形成する)。例えば、活性エネルギー線硬化性の粘着剤組成物を用いる場合であれば、活性エネルギー線照射が実施される。必要に応じて、架橋、乾燥等の硬化処理が実施されてもよい。活性エネルギー線硬化性の粘着剤組成物で乾燥させる必要がある場合は、乾燥後に活性エネルギー線硬化を行うとよい。
本発明の一形態では、本発明の粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層を備える、粘着シートを提供する。粘着シートは、前記粘着剤層をシート状基材(支持体)の片面または両面に固定的に、すなわち前記基材から粘着剤層を分離する意図なく設けた、いわゆる基材付き粘着シート(片面または両面粘着シート)であってもよく、あるいは前記粘着剤層を剥離フィルム(剥離ライナー)(剥離紙、表面に剥離処理を施した樹脂シート等)のような剥離性を有する基材上に設け、貼付時に粘着剤層を支持する基材が除去される形態である、いわゆる基材レス(両面)粘着シートであってもよい。
上述した本発明の粘着剤組成物、粘着剤層、および粘着シートは、様々な用途に適用され、例えば、光学フィルムのような光学部材に用いられる。かような光学フィルムとしては、特に限定されず、液晶表示装置などの画像表示装置の形成に用いられるものが挙げられる。例えば、少なくとも偏光板または位相差板を含み、さらに導電層および保護層の少なくとも一方を含むものや、カバーフィルム、透明導電フィルム、ウィンドフィルム、液晶ディスプレイの視野角を改善するための視野角拡大フィルム等の光学補償フィルム、ディスプレイのコントラストを高めるための輝度向上フィルム、さらにはこれらが積層されているものが挙げられる。すなわち、本発明の一実施形態では、本発明にかかる粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層を備える、光学部材が提供される。
ガラス瓶に入れた主剤(A)を25℃に温調し、B型粘度計により測定した。
共重合体(a−3)の重量平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)により測定した。
・カラム:東ソー社製、G7000HXL+GMHXL+GMHXL
・カラムサイズ:各7.8mmφ×30cm 計90cm
・カラム温度:40℃
・流量:0.8ml/min
・注入量:100μl
・溶離液:テトラヒドロフラン
・検出器:示差屈折計(RI)
・標準試料:ポリスチレン。
<主剤(A−1)の調製>
主剤(A−1)は以下に示すように調製した。
<比較用の主剤(A−2)の調製>
主剤(A−2)は以下に示すように調製した。
下記表2に示すホモポリマーのTgは、JIS K7121(1987)に準じたDSC法によって求めた値である。また、各メーカーのカタログ値が上記測定方法によって求めた値であれば、各メーカーのカタログ値を適用してもよい。
<主剤のガラス転移温度(=硬化後の粘着剤組成物)の測定>
各主剤(共重合体)(=硬化後の粘着剤組成物)のガラス転移温度(Tg)は、各主剤の共重合体(a−3−1,a−3−2)を構成するモノマー単位とその割合から、下記のFOXの式により算出される値である。各ホモポリマーTgは、2−エチルヘキシルアクリレートは−64.5℃、4−ヒドロキシブチルアクリレートは−37.2℃、メトキシポリエチレングリコールアクリレートAM−130Gは−66.6℃、N−ヒドロキシエチルアクリルアミドは91.7℃であり、主剤(A−1)のTgは−59.9℃、主剤(A−2)のTgは−57.0℃であった。
(粘着剤組成物の調製)
製造例1で得られた主剤(A−1)100質量部に対し、光重合開始剤(B)としてオリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)(エザキュア(登録商標)One、DKSHジャパン株式会社製;数平均分子量424.57)を0.3質量部配合し、混合・脱泡処理して光重合性の粘着剤組成物を得た。
次いで、この光重合性の粘着剤組成物(塗液)を、剥離フィルムとしてのシリコーン系離型剤による離型処理を施したPETフィルム(商品名:MRF50、三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製、厚さ:50μm)の上にベーカー式アプリケータを用いて50μmの塗布厚さになるように塗布し、塗膜を形成した。この塗膜上にもう一枚の上記と同様のシリコーン系離型剤による離型処理を施したPETフィルム(剥離フィルム)を重ねて貼着することによって、粘着剤組成物の塗膜の上下に剥離フィルムを配置してサンドイッチ状に積層(密閉)した。その後、常温で、ブラックライト(FL20SBL、三共電気株式会社製)を用いて、照度2.5mW/cm2の紫外線(波長:365nm)を10分間照射(積算光量:1500mJ/cm2)することで、粘着剤組成物の塗膜を硬化させた。これにより、厚さ50μmの無色透明の粘着剤層が2枚のPETフィルムに挟持された粘着シートを得た。
実施例1において、光重合開始剤(B)のオリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)(エザキュア(登録商標)One、DKSHジャパン株式会社製;数平均分子量424.57)に代えて、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)(エザキュア(登録商標)KIP150;DKSHジャパン株式会社製;2−ヒドロキシ−2−メチル[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマーとして販売)を用いた以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物および粘着シートを作製した。
実施例1において、光重合開始剤(B)のオリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)(エザキュア(登録商標)One、DKSHジャパン株式会社製;数平均分子量424.57)に代えて、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(イルガキュア(登録商標)127)、BASFジャパン株式会社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物および粘着シートを作製した。
実施例1において、光重合開始剤(B)を0.3質量部用いたのに代えて、0.1質量部用いた以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物および粘着シートを作製した。
実施例1において、光重合開始剤(B)を0.3質量部用いたのに代えて、1.0質量部用いた以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物および粘着シートを作製した。
製造例1において、主剤(A−1)100質量部に対し、更に架橋剤(C)としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(A−DPH、新中村化学工業株式会社製)を0.2質量部用いた以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物および粘着シートを作製した。
実施例6において、架橋剤(C)を0.2質量部用いたのに代えて、0.3質量部用いた以外は、実施例6と同様にして、粘着剤組成物および粘着シートを作製した。
実施例1において、光重合開始剤(B)のオリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)(エザキュア(登録商標)One、DKSHジャパン株式会社製;数平均分子量424.57)に代えて、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(イルガキュア(登録商標)184、BASFジャパン株式会社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物および粘着シートを作製した。
実施例1において、光重合開始剤(B)のオリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)(エザキュア(登録商標)One、DKSHジャパン株式会社製;数平均分子量424.57)に代えて、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)フェノキシ]フェニル}−2−メチルプロパンノン(エザキュア(登録商標)KIP160;DKSHジャパン株式会社製;数平均分子量342.39)を用いた以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物および粘着シートを作製した。
実施例3において、主剤(A−1)に代えて、主剤(A−2)を用いた以外は、実施例3と同様にして、粘着剤組成物および粘着シートを作製した。
各実施例及び比較例で得られた粘着シートを、1.0mm×1.0mmの大きさに切りだし、2枚のPETフィルムを剥がし、粘着剤層を取り出し、3mmの厚さになるように積層加工した。積層後の粘着剤層(硬化後の粘着剤組成物)を、動的粘弾性測定装置(Exstar DMS7100、株式会社日立ハイテクサイエンス製)に取り付けた。ずりせん断モード、周波数1Hz、昇温速度5℃/minで、−30〜100℃の温度領域で測定を行い、−20℃での貯蔵弾性率G’(−20)および80℃での貯蔵弾性率G’(80)を測定した。得られた結果を下記表3に示す。
各実施例及び比較例で作製した粘着剤組成物を用いて、硬化後のガラス転移温度を測定した。すなわち、JIS K7121(1987)に準じたDSC法によって測定を行ったものであり、これらは上記主剤(共重合体)のガラス転移温度(Tg)の測定により求めた値と同じ結果となるので、ここでの説明は省略する。得られた結果を上記表2に示す。
<ゲル分率の測定>
各実施例及び比較例で作製した粘着剤組成物のゲル分率を測定した。ゲル分率は、以下の方法により行った。すなわち、粘着剤組成物約0.1gを秤量して、重量W1(g)を測定した。これをサンプル瓶に採取し、酢酸エチルを約30g加えて24時間放置した。所定時間経過後のサンプル瓶の内容物を200メッシュのステンレス製金網(膜の重量をW2(g))にてろ別し、金網および残留物を90℃で1時間乾燥させた全体の重量W3(g)を測定した。ゲル分率は、これらの測定値から下記数式2により算出した。得られた結果を下記表3に示す。
各実施例及び比較例で得られた粘着シートから2枚のPETフィルムを剥がし、粘着剤層を取り出した。
厚さ50μmのPETフィルム(商品名:MRF50、三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製)上に、ベーカー式アプリケータを用いて各実施例及び比較例で得られた粘着剤組成物を塗布し、塗膜を得た。得られた塗膜に、ブラックライトを用いて、照度2.5mW/cm2の紫外線(波長:360nm)を10分間照射し(積算光量:1500mJ/cm2)、塗膜を硬化させた。これにより、厚さ100μmの粘着剤層を得た。
各実施例及び比較例で得られた粘着シートから2枚のPETフィルムを剥がし、厚さ50μmの粘着剤層を取り出し、厚さ150μmのPETフィルム(商品名:A4300、東洋紡株式会社製)上に、ハンドラミネータを用いて厚さ50μmの粘着剤層を貼り付けた後、さらに、厚さ100μmのPETフィルム(商品名:A4100、東洋紡株式会社製)を重ね、50℃、0.5MPaの条件で15分間オートクレーブ処理して完全に密着させた。これにより、2枚のPETフィルムが厚さ50μmの粘着剤層により接着された粘着シートを得た。
○:はがれ、浮き、しわ等がなかったことを示す
×;はがれ、浮があったことを示す。
各実施例及び比較例で得られた粘着シート0.3gを150℃の温風オーブンで1時間乾燥し、取り出した後に室温で1分静置し、重量を測定し、その差分から下記式により重量減少率(%)を求めた。得られた結果を下記表3に示す。
Claims (7)
- 硬化性化合物からなる主剤(A)および光重合開始剤(B)を含み、
前記主剤(A)が、
(i)(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)およびヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)の組み合わせ、または
(ii)前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)、前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)、および前記(メタ)アクリル酸エステルモノマー(a−1)に由来する構成単位(1)と前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー(a−2)に由来する構成単位(2)とを含む共重合体(a−3)の組み合わせ、を含み、
前記光重合開始剤(B)が、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)、および2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オンの少なくとも1種であり、
硬化後のガラス転移温度が−57.5℃以下である、粘着剤組成物。 - 前記光重合開始剤(B)の含有量が、前記主剤(A)100質量部に対して、0.05質量部以上、1質量部以下の範囲である、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 硬化後の80℃における貯蔵弾性率が、2.0×104Pa以上である請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 硬化後の−20℃における貯蔵弾性率が、3.5×105Pa以下である請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 硬化後の90kPaせん断応力下でのせん断ひずみが、800%以上である請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- ゲル分率が、50%以上90%以下である請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物を硬化してなる粘着剤層を備えるディスプレイ用粘着シート。
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