JP2011225704A - 光学部材用粘着剤組成物、光学部材用粘着剤層、粘着型光学部材及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ベースポリマー、およびベースポリマー100重量部に対し、0.01〜30重量部のラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシアルキル]イソシアヌレートを含有する粘着剤組成物、それを用いた粘着剤層、および粘着型光学部材を調製する。粘着型光学部材の調製に際しては、粘着剤組成物を光硬化させることができる。
【選択図】なし
Description
(1)支持体上に粘着剤組成物を適用する工程;
(2)該粘着剤層に放射光照射して、硬化処理する工程;および
(3)該硬化処理された粘着剤層を光学部材に貼り合せる工程
を含む、製造方法、に関する。
得られた(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエー
ション・クロマトグラフィー)により測定した。サンプルは、試料をジメチルホルムアミドに溶解して0.1重量%の溶液とし、これを一晩静置した後、0.45μmのメンブレンフィルターで濾過した濾液を用いた。
・分析装置:東ソー社製、HLC−8120GPC
・カラム:東ソー社製、G7000HXL+GMHXL+GMHXL
・カラムサイズ;各7.8mmφ×30cm 計90cm
・溶離液:テトラヒドロフラン(濃度0.1重量%)
・流量:0.8ml/min
・検出器:示差屈折計(RI)
・カラム温度:40℃
・注入量:100μl
・標準試料:ポリスチレン
(アクリル系ポリマーの調製)
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、n−ブチルアクリレート100重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート0.5重量部、アクリル酸0.5重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部を酢酸エチル200重量部と共に仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を60℃付近に保って9時間重合反応を行い、重量平均分子量180万のアクリル系ポリマー溶液(I)を調製した。
得られたアクリル系ポリマー溶液(I)の固形分100重量部に対して、架橋助剤としてε−カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート(東亜合成社製、アロニックスM-325)15重量部、光開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー(Lamberti社製ESACURE-ONE)0.4重量部、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製、KBM-573)0.1重量部、および架橋剤として0.05重量部のイソシアネート架橋剤(トリメチロールプロパンのヘキサメチレンジイソシアネート付加物;三井武田ケミカル社製、D-160N)とを均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(1)を調製した。
アクリル系粘着剤溶液(1)である粘着剤組成物をシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱樹脂株式会社製、MRF−38)の片面に、乾燥後の粘着剤層の厚さが20μmになるように塗布した。そして、90℃で3分間加熱・乾燥し、その後メタルハライドランプにより、大気中でUVB(280〜320nm)を524mJ/cm2照射して、架橋処理した粘着剤層を形成した。該粘着剤層を偏光板に転写して粘着型光学部材を得た。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
得られたアクリル系ポリマー溶液(I)の固形分100重量部に対して、架橋助剤としてε−カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート(東亜合成社製、アロニックスM-325)10重量部、イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート(東亜合成社製、アロニックスM-315)5重量部、光開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー(Lamberti社製ESACURE-ONE)0.4重量部、シランカップリング剤として、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製、KBM-573)0.1重量部、および架橋剤として0.05重量部のイソシアネート架橋剤(トリメチロールプロパンのヘキサメチレンジイソシアネート付加物;三井武田ケミカル社製、D-160N)とを均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(2)を調製した。
アクリル系粘着剤溶液(2)をシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱樹脂株式会社製、MRF−38)の片面に、乾燥後の粘着剤層の厚さが20μmになるように塗布した。そして、90℃で3分間加熱・乾燥し、その後メタルハライドランプにより、大気中でUVB(280〜320nm)を524mJ/cm2照射して、架橋処理した粘着剤層を形成した。該粘着剤層を偏光板に転写して粘着型光学部材を得た。
(粘着型光学部材の作製)
実施例2で得られたアクリル系粘着剤溶液(2)をシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱樹脂株式会社製、MRF−38)の片面に、乾燥後の粘着剤層の厚さが20μmになるように塗布した。そして、90℃で3分間加熱・乾燥し、その後メタルハライドランプにより、大気中でUVB(280〜320nm)を524mJ/cm2照射して、架橋処理した粘着剤層を形成した。該粘着剤層を偏光板に転写して粘着型光学部材を得た。
(アクリル系ポリマーの調製)
攪拌羽根、温度計、窒素ガス導入管、冷却器を備えた4つ口フラスコに、n−ブチルアクリレート100重量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート1重量部、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1重量部を酢酸エチル200重量部と共に仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入して1時間窒素置換した後、フラスコ内の液温を60℃付近に保って9時間重合反応を行い、重量平均分子量193万のアクリル系ポリマー溶液(II)を調製した。
得られたアクリル系ポリマー溶液(II)の固形分100重量部に対して、架橋助剤としてε−カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート(東亜合成社製、アロニックスM-325)10重量部、光開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー(Lamberti社製ESACURE-ONE)0.3重量部、シランカップリング剤として、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製、KBM-573)0.1重量部を均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(4)を調製した。
アクリル系粘着剤溶液(4)である粘着剤組成物をシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱樹脂株式会社製、MRF−38)の片面に、乾燥後の粘着剤層の厚さが20μmになるように塗布した。そして、90℃で3分間加熱・乾燥し、その後メタルハライドランプにより、大気中でUVB(280〜320nm)を393mJ/cm2照射して、架橋処理した粘着剤層を形成した。該粘着剤層を偏光板に転写して粘着型光学部材を得た。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
得られたアクリル系ポリマー溶液(II)の固形分100重量部に対して、架橋助剤としてε−カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート(東亜合成社製、アロニックスM-325)5重量部、光開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー(Lamberti社製ESACURE-ONE)0.3重量部、シランカップリング剤として、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製、KBM-573)0.1重量部を均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(5)を調製した。
アクリル系粘着剤溶液(5)をシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱樹脂株式会社製、MRF−38)の片面に、乾燥後の粘着剤層の厚さが20μmになるように塗布した。そして、90℃で3分間加熱・乾燥し、その後メタルハライドランプにより、大気中でUVB(280〜320nm)を393mJ/cm2照射して、架橋処理した粘着剤層を形成した。該粘着剤層を偏光板に転写して粘着型光学部材を得た。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
得られたアクリル系ポリマー溶液(II)の固形分100重量部に対して、架橋助剤としてε−カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート(東亜合成社製、アロニックスM-325)20重量部、光開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー(Lamberti社製ESACURE-ONE)0.3重量部、イルガキュア(チバスペシャリティケミカル社製、Irgacure184)を0.05重量部、シランカップリング剤としては3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製KBM403)0.2重量部を均一に混合した後、アクリル系粘着剤溶液(6)を調製した。
アクリル系粘着剤溶液(6)をシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱樹脂株式会社製、MRF−38)の片面に、乾燥後の粘着剤層の厚さが20μmになるように塗布した。そして、90℃で3分間加熱・乾燥し、その後メタルハライドランプにより、大気中でUVB(280〜320nm)を524mJ/cm2照射して、架橋処理した粘着剤層を形成した。該粘着剤層を偏光板に転写して粘着型光学部材を得た。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
実施例1で得られたアクリル系ポリマー溶液(I)の固形分100重量部に対して、光開始剤としてイルガキュア(チバスペシャリティケミカル社製、Irgacure184)を0.5重量部、シランカップリング剤として、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製、KBM-573)0.2重量部を均一に混合撹拌し、アクリル系粘着剤溶液(7)を調製した。
アクリル系粘着剤溶液(7)をシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱樹脂株式会社製、MRF−38)の片面に、乾燥後の粘着剤層の厚さが20μmになるように塗布した。そして、90℃で3分間加熱・乾燥し、その後メタルハライドランプにより、大気中でUVB(280〜320nm)を393mJ/cm2照射して、架橋処理した粘着剤層を形成した。該粘着剤層を偏光板に転写して粘着型光学部材を得た。
(光学部材用粘着剤組成物の調製)
実施例1で得られたアクリル系ポリマー溶液(I)の固形分100重量部に対して、架橋助剤としてトリメチロールプロパン−トリアクリレート(東亜合成社製、TMP-3A)5重量部、(チバスペシャリティケミカル社製、Irgacure184)を0.5重量部、シランカップリング剤としては、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製KBM403)0.2重量部を均一に混合撹拝し、アクリル系粘着剤溶液(8)を調製した。
アクリル系粘着剤溶液(8)をシリコーン剥離処理した厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱樹脂株式会社製、MRF−38)の片面に、乾燥後の粘着剤層の厚さが20μmになるように塗布した。そして、90℃で3分間加熱・乾燥し、その後メタルハライドランプにより、大気中でUVB(280〜320nm)を384mJ/cm2照射して、架橋処理した粘着剤層を形成した。該粘着剤層を偏光板に転写して粘着型光学部材を得た。
縦24cm、横32cmに裁断した粘着型光学部材を、厚さ0.7mmの無アルカリガラス(コーニング社製♯1737)に貼付け、50℃、0.5Mpaのオートクレープにて15分間処理した後、90℃雰囲気に500時間投入した。その後、粘着型光学部材の状態を目視観察し、以下の基準で評価した。○:光学部材の剥がれや浮きがない。×:光学部材の剥がれや浮きがある。
架橋処理した直後の粘着剤層を切断し光学部材に貼り付ける際の加工性を下記の基準で評価した。
○:問題なく切断でき、光学部材に汚れも発生しない。
×:粘着剤層がきれいに切断されない又は光学部材に汚れが発生する。
Claims (12)
- ベースポリマー、および該ベースポリマー100重量部に対し、0.01〜30重量部のラクトン変性トリス[(メタ)アクリロキシアルキル]イソシアヌレートを含有する、光学部材用粘着剤組成物。
- さらに、ベースポリマー100重量部に対して、光開始剤を0.01〜10重量部含有する、請求項1記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記光開始剤が、1分子中に2以上のラジカル発生点を有する、請求項2記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記光開始剤が、ヒドロキシケトン類光開始剤、ベンジルジメチルケタール類光開始剤、アミノケトン類光開始剤、アシルフォスフィンオキサイド系光開始剤、ベンゾフェノン系光開始剤およびトリクロロメチル基含有トリアジン誘導体からなる群より選択される1種である、請求項2または3記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記ベースポリマーが、重合平均分子量50万以上の(メタ)アクリル系ポリマーである、請求項1から4までのいずれか1項記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマーが、モノマー単位として、炭素数4以上のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを50重量%以上および炭素数4〜12のアルキル基で水酸基を少なくとも1個含む水酸基含有(メタ)アクリレートを0.05〜2重量%含有する、請求項5記載の光学部材用粘着剤組成物。
- さらに、ベースポリマー100重量部に対して、シランカップリング剤を0.01〜5重量部含有する、請求項1から6までのいずれか1項記載の光学部材用粘着剤組成物。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載の粘着剤組成物を硬化することによって得られる光学部材用粘着剤層。
- 光学部材の少なくとも片面に請求項8記載の粘着剤層が設けられてなる、粘着型光学部材。
- 請求項9記載の粘着型光学部材を含む画像表示装置。
- 請求項9記載の粘着型光学部材の製造方法であって:
(1)支持体上に粘着剤組成物を適用する工程;
(2)該粘着剤層に放射光照射して、硬化処理する工程;および
(3)該硬化処理された粘着剤層を光学部材に貼り合せる工程
を含む、製造方法。 - 前記放射光が紫外線である、請求項11記載の粘着型光学部材の製造方法。
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