JP2017110176A - エポキシ樹脂硬化剤、それを含むエポキシ樹脂組成物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、式Iに示される分子構造を有するエポキシ樹脂硬化剤、それを含むエポキシ樹脂組成物及びその用途に関する。【解決手段】本発明は、特定な構造を有するエポキシ樹脂硬化剤を使用することにより、製造された樹脂組成物に優れた低誘電特性を持たせ、その硬化物に低誘電率と低誘電正接、優れた耐熱性を付与し、経済性がよく環境に優しい低誘電率材料である。【選択図】無
Description
本発明は、低誘電率材料の技術分野に属し、特にエポキシ樹脂硬化剤、それを含むエポキシ樹脂組成物及びその用途に関する。
安全を確保するために、携帯電話、コンピュータ、ビデオカメラ、電子ゲーム機を代表とする電子製品と、エアコン、冷蔵庫、テレビ画像、オーディオ製品等を代表とする家庭用、オフィス電器製品と、その他の分野に使用される各種製品では、多数の製品は低誘電特性や耐熱性が求められる。
電気的性質については、材料の誘電率と誘電正接も考慮すべき要因である。一般的には、基板の信号の伝達速度は基板材料の誘電率の平方根に反比例するため、誘電率の低い基板材料は好ましく、一方、誘電正接が小さいほど信号の伝達損失が小さいため、誘電正接が比較的小さい材料は、提供される伝達品質が高い。
従って、如何に低誘電率と低誘電正接を有する材料を開発し、更にそれを高周波プリント配線板の製造に応用することは、現段階のプリント配線板材料の分野において解決すべき問題である。
それに鑑み、本発明の一局面は、低誘電特性、優れた耐熱性及び機械特性を有し、且つ低コストのメリットを持つエポキシ樹脂硬化剤を提供する。
上記目的を達成するため、本発明は、下記技術方案を採用する。
式Iに示される分子構造を有するエポキシ樹脂硬化剤。
(式Iにおいて、Rは、独立にその化学的環境を満たす任意の有機基であり、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立にH、又はその化学的環境を満たす任意の有機基であり、Ra、Rbは、独立に芳香族基であり、nは、0以上の整数、例えば0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10等であり、好ましくは1〜6である。)
Rは、置換又は非置換の直鎖又は分岐鎖アルキレン基、置換又は非置換のシクロアルキレン基、置換又は非置換のアリーレン基、置換又は非置換のヘテロアリーレン基、置換又は非置換のアルキレンアリーレン基、置換又は非置換のシクロアルキレンアリーレン基、置換又は非置換のアルキレンヘテロアリーレン基のうちの任意の一種又は数種であり、
好ましくは、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立にH、置換又は非置換の直鎖又は分岐鎖アルキル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のヘテロアリール基、置換又は非置換のアルキルアリール基、置換又は非置換のシクロアルキルアリール基、置換又は非置換のアルキルヘテロアリール基、置換又は非置換のアルコキシ基、置換又は非置換のシクロアルコキシ基、置換又は非置換のアリールオキシ基、置換又は非置換のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換のアリールアルコキシ基、置換又は非置換のアルキルアリールオキシ基、置換又は非置換のヘテロアリールアルコキシ基、置換又は非置換のアルキルヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換のカルボン酸エステル基、置換又は非置換の炭酸エステル基、置換又は非置換のスルホン酸エステル基又は置換又は非置換のホスホン酸エステル基のうちの任意の一種又は少なくとも二種の組合せである。
好ましくは、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立にH、置換又は非置換の直鎖又は分岐鎖アルキル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のヘテロアリール基、置換又は非置換のアルキルアリール基、置換又は非置換のシクロアルキルアリール基、置換又は非置換のアルキルヘテロアリール基、置換又は非置換のアルコキシ基、置換又は非置換のシクロアルコキシ基、置換又は非置換のアリールオキシ基、置換又は非置換のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換のアリールアルコキシ基、置換又は非置換のアルキルアリールオキシ基、置換又は非置換のヘテロアリールアルコキシ基、置換又は非置換のアルキルヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換のカルボン酸エステル基、置換又は非置換の炭酸エステル基、置換又は非置換のスルホン酸エステル基又は置換又は非置換のホスホン酸エステル基のうちの任意の一種又は少なくとも二種の組合せである。
好ましくは、Ra、Rbは、独立に置換又は非置換のフェニレン基、置換又は非置換のビフェニレン基、置換又は非置換のフェニレンアルキレン基、置換又は非置換のアルキレンフェニレン基、置換又は非置換のフェニレンアルキレンフェニレン基、置換又は非置換のピリジリデン基、置換又は非置換のフラニリデン基又は置換又は非置換のモルホリニリデン基のうちの任意の一種である。
好ましくは、前記エポキシ樹脂硬化剤は、下記式II又は式IIIに示される分子構造を有する。
(式IIにおいて、Rは、その化学的環境を満たす任意の有機基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立にその化学的環境を満たす任意の有機基であり、nは0以上の整数、例えば0、1、2、3、4、5、
6、7、8、9、10等であり、好ましくは1〜6である。)
6、7、8、9、10等であり、好ましくは1〜6である。)
(式IIIにおいて、Rは、独立にその化学的環境を満たす任意の有機基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12及びR13は、それぞれ独立にH、又はその化学的環境を満たす任意の有機基であり、Xは存在せず、又はその化学的環境を満たす任意の有機基であり、nは0以上の整数、例えば0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10等であり、好ましくは1〜6である。)
本発明では、前記「その化学的環境を満たす」とは、隣接する原子に連結されて、安定な化学結合を構成できることを意味する。
本発明では、式IIにおける
の部分において、ベンゼン環において酸素原子に連結された二つの置換位置は、パラ位、オルト位又はメタ位であってもよく、好ましくはメタ位である。
好ましくは、前記エポキシ樹脂硬化剤は、下記式IV又は式Vに示される分子構造を有する。
(式IVにおいて、Rは、その化学的環境を満たす任意の有機基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立にH、又はその化学的環境を満たす任意の有機基であり、nは0以上の整数、例えば0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10等であり、好ましくは1〜6である。)
(式Vにおいて、Rは、独立にその化学的環境を満たす任意の有機基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12及びR13は、それぞれ独立にH、又はその化学的環境を満たす任意の有機基であり、Xは存在せず、又はその化学的環境を満たす任意の有機基であり、nは0以上の整数例えば0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10等であり、好ましくは1〜6である。)
好ましくは、Rは、置換又は非置換の直鎖又は分岐鎖アルキレン基、置換又は非置換のシクロアルキレン基、置換又は非置換のアリーレン基、置換又は非置換のヘテロアリーレン基、置換又は非置換のアルキレンアリーレン基、置換又は非置換のシクロアルキレンアリーレン基、置換又は非置換のアルキレンヘテロアリーレン基のうちの任意の一種又は数種である。
具体的に、Rは、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、
であってもよいが、それらに制限されるものではない。
好ましくは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12及びR13は、それぞれ独立にH、置換又は非置換の直鎖又は分岐鎖アルキル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のヘテロアリール基、置換又は非置換のアルキルアリール基、置換又は非置換のシクロアルキルアリール基、置換又は非置換のアルキルヘテロアリール基、置換又は非置換のアルコキシ基、置換又は非置換のシクロアルコキシ基、置換又は非置換のアリールオキシ基、置換又は非置換のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換のアリールアルコキシ基、置換又は非置換のアルキルアリールオキシ基、置換又は非置換のヘテロアリールアルコキシ基、置換又は非置換のアルキルヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換のカルボン酸エステル基、置換又は非置換の炭酸エステル基、置換又は非置換のスルホン酸エステル基又は置換又は非置換のホスホン酸エステル基のうちの任意の一種又は少なくとも二種の組合せである。)
本発明では、上記の置換基は、ハロゲンを含まない任意の有機基、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、ヘテロアリールアルキル基、カルボン酸エステル基、炭酸エステル基、スルホン酸エステル基又はホスホン酸エステル基等である。
具体的には、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12及びR13は、それぞれ独立に−CH3、−CH2CH3、−OCH3、−OCH2CH3、
、−SH、−SCH3、−CONH2、−COOH又は−OOCCH3のうちの任意の一種又は少なくとも二種の組合せであるが、それらに制限されるものではない。
本発明では、置換又は非置換の直鎖又は分岐鎖アルキル基やアルキレン基は、好ましくは置換又は非置換のC1〜C12(例えばC1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10又はC11)の直鎖又は分岐鎖アルキル基やアルキレン基であり、更に好ましくはC1〜C8直鎖又は分岐鎖アルキル基やアルキレン基であり、炭素数が1である場合はメチル基やメチレン基であり、炭素数が2である場合は、エチル基やエチレン基である。
置換又は非置換のシクロアルキル基やシクロアルキレン基は、好ましくは置換又は非置換のC3〜C12(例えばC4、C5、C6、C7、C8、C9、C10又はC11)のシクロアルキル基やシクロアルキレン基である。
置換又は非置換のアルコキシ基は、好ましくは置換又は非置換のC1〜C12(例えばC2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10又はC11)のアルコキシ基である。
置換又は非置換のシクロアルコキシ基は、好ましくは置換又は非置換のC3〜C12(例えばC4、C5、C6、C7、C8、C9、C10又はC11)のシクロアルコキシ基である。
置換又は非置換のアリーレン基は、好ましくはC7〜C13(例えばC8、C9、C10、C11又はC12)のアルキルアリーレン基である。好ましくはフェニレン基、ナフチレン基、
等である。フェニレン基の実例として、ビフェニレン基、テルフェニレン基、フェニレンメチレン基、フェニレンエチレン基又はフェニレンプロピレン基等を含む。
置換又は非置換のヘテロアリール基やヘテロアリーレン基は、好ましくはC7〜C13(例えばC8、C9、C10、C11又はC12)のヘテロアリールアルキル基やヘテロアリーレン基であり、好ましくは五員又は六員ヘテロアリール基やヘテロアリーレン基、更に好ましくは置換又は非置換のフラニル基やフラニリデン基又はピリジル基やピリジリデン基である。
置換又は非置換のアルキルヘテロアリール基やアルキルヘテロアリーレン基は、好ましくはC7〜C13(例えばC8、C9、C10、C11又はC12)のアルキルヘテロアリール基やアルキルヘテロアリーレン基である。
置換又は非置換のアリールオキシ基は、好ましくはC7〜C13(例えばC8、C9、C10、C11又はC12)のアリールオキシ基である。
置換又は非置換のヘテロアリールオキシ基は、好ましくはC5〜C13(例えばC6、C7、C8、C9、C10、C11又はC12)のヘテロアリールオキシ基である。
置換又は非置換のアリールアルコキシ基は、好ましくはC7〜C13(例えばC8、C9、C10、C11又はC12)のアリールアルコキシ基である。
置換又は非置換のアルキルアリールオキシ基は、好ましくはC6〜C13(例えばC7、C8、C9、C10、C11又はC12)のアルキルアリールオキシ基である。
置換又は非置換のアルキルヘテロアリールオキシ基は、好ましくはC6〜C13(例えばC7、C8、C9、C10、C11又はC12)のアルキルヘテロアリールオキシ基である。
本発明に使用される専門用語の「置換」とは、特定原子における任意の一つ又は複数の水素原子が特定群から選ばれる置換基で置換されることを意味し、その条件としては、前記特定原子は通常の原子価以下であり、且つ置換結果として、安定な化合物が発生することである。置換基がオキソ基又はケトン基(即ち=O)である場合は、原子における2つの水素原子が置換される。芳香環にはケトン置換基が存在しない。「安定な化合物」とは、反応混合物から有効な純度まで十分に分離して有効な化合物を調製することができることを意味する。
(nは0以上の整数、例えば0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10等であり、好ましくは1〜6である。)
一方、本発明は、前記エポキシ樹脂硬化剤の製造方法を提供し、該方法で製造されたエポキシ樹脂硬化剤は、低誘電特性、優れた耐熱性と機械特性を有する。
上記エポキシ樹脂硬化剤の製造方法であって、フェノール類化合物と多酸塩化物又は多塩基酸化合物とを反応させて前記エポキシ樹脂硬化剤を製造する。
本発明において、多酸塩化物とは、二個以上の塩化アシル基を有する化合物を意味し、前記多塩基酸化合物とは、塩基度が2以上の酸化合物を意味する。例えば、典型例として、本発明において、フェノール類化合物と二塩基酸化合物をエステル化反応させ、濃硫酸又は固体酸を触媒として反応させることで、対応するエステルを得る。更にフェノール類化合物と酸塩化物を反応させて塩化水素を除去することにより、対応するエステルを得る。
本発明に係るエステル類エポキシ樹脂硬化剤の製造方法は、公知のエステル類化合物の製造方法であり、特に制限されず、例えば、溶融又は溶解状態での二塩基酸又は多塩基酸化合物において、硫酸、リン酸、固体酸化合物等の一般的な脱水剤を触媒として用いて、或いは二塩基酸又は多塩基酸の代わりに二酸塩化物又は多酸塩化物を用いて、塩化水素を除去するための公知の触媒を用いて、所定の温度で、撹拌しながら、フェノール類物質を添加し、脱水重合反応終了後、物理的方法により溶媒、副生成物又はその他の不純物を除去し、本発明に係る上記新たなエステル類エポキシ樹脂化合物を得る。
フェノール類化合物とは、式IにおけるRa又はRb基に対応するフェノール類化合物であり、例えば、Ra又はRb基を有するフェノール類化合物は、ベンゼンジオール、即ちヒドロキノン、カテコール又はレゾルシノールであってもよい。前記ジカルボン酸とは、式IにおけるR基を有するジカルボン酸、即ちHOOC−R−COOHである。前記フェノール類化合物とジカルボン酸を縮合反応させ、エステルを生成し、それにより式Iに示されるエポキシ樹脂硬化剤を得る。前記反応及び反応に要する条件は、当業者にとって公知のものである。
一方、本発明は低誘電特性、優れた耐熱性、機械特性を有するエポキシ樹脂組成物を提供する。
該エポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と上記エポキシ樹脂硬化剤とを含む。
好ましくは、前記エポキシ樹脂は、液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂、液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂、固形ビスフェノールA型エポキシ樹脂、固形ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、シクロイソプレン型エポキシ樹脂又はビフェニル型エポキシ樹脂のうちの一種又は少なくとも二種の組合せである。
好ましくは、前記エポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤を更に含む。
好ましくは、前記硬化促進剤は、イミダゾール類硬化促進剤、有機ホスフィン硬化促進剤、第三級アミン硬化促進剤、第四級アンモニウム塩、DBU及びその誘導体、ピリジン及びその誘導体のうちの任意の一種又は少なくとも二種の混合物である。
好ましくは、前記エポキシ樹脂組成物は、無機フィラーを更に含む。
好ましくは、前記無機フィラーは、水酸化アルミニウム、ベーマイト、シリカ、タルカムパウダー、雲母、硫酸バリウム、リトポン、炭酸カルシウム、ウォラストナイト、カオリン、ブルース石、珪藻土、ベントナイト又は軽石から選ばれる任意の一種又は少なくとも二種の混合物である。
好ましくは、前記エポキシ樹脂組成物は、難燃剤を更に含む。前記難燃剤は、本分野における公知の有機難燃剤及び/又は無機難燃剤である。
上記エポキシ樹脂硬化剤は、必要に応じてモールディングコンパウンドやプリプレグを製造することができる。
本発明に係る前記エポキシ樹脂組成物を含むモールディングコンパウンド。
上記エポキシ樹脂組成物を基材に含浸又は塗布してなるプリプレグ。
基材は、ガラス繊維基材、ポリエステル基材、ポリイミド基材、セラミック基材又は炭素繊維基材等であってもよい。
ここで、含浸又は塗布の具体的なプロセス条件は、特に制限されない。「プリプレグ」は当業者にとって公知の「接着シート」である。
一枚以上の上記プリプレグに対して表面の金属層被覆、積層、ラミネートを順に行って得る複合金属基板。
ここでは、表面に被覆される金属層の材質は、アルミニウム、銅、鉄及びそれらの任意の組合せの合金である。
複合金属基板の具体的な実例としては、CEM−1銅張積層板、CEM−3銅張積層板、FR−4銅張積層板、FR−5銅張積層板、CEM−1アルミ基板、CEM−3アルミ基板、FR−4アルミ基板又はFR−5アルミ基板が挙げられる。
上記複合金属基板の表面に回路を加工して得る回路基板。
エポキシ樹脂組成物の原料を複合金属基板に硬化させて優れた低誘電特性を有するコーティングを形成することにより、回路基板が、例えば、電子産業、電気・電器産業、交通輸送、航空エアロスペース、おもちゃ産業等の回路基板を必要とする機器、装置、計器、メータ等の産業において幅広く応用されている。
上記専門用語「×××基」とは、「×××化合物」の分子構造から一つ又は複数の水素原子或いはその他の原子又は原子団を脱離させた後に残った部分を意味する。
本発明では、特定な構造を有するエポキシ樹脂硬化剤を使用することにより、それが製造された樹脂組成物に優れた低誘電特性を持たせ、その硬化物に優れた耐熱性、機械特性及び低誘電率と低誘電正接を付与し、そのため経済性がよくて環境に優しい低誘電率材料である。該樹脂組成物を用いて製造される銅張積層板は、誘電率(1GHz)が3.25−3.32、誘電正接(1GHz)が0.005−0.006、Tgが158℃以上、T−剥離強度が1.97kg/mm2以上、層間剥離強度が1.62kg/mm2以上、飽和吸水率が0.34%以下に達する。
以下、実施例を用いて本発明の技術方案を更に説明する。
以下の実施例に使用される原料は、全て市販品である。
実施例1
本実施例に係るエポキシ樹脂硬化剤は、以下の構造を有する。
本実施例に係るエポキシ樹脂硬化剤は、以下の構造を有する。
その製造方法は、以下のとおりである。
1000mLの撹拌器付きガラス反応器に2,6−ジメチルヒドロキノン1molを添加し、ジクロロメタンを溶媒として、撹拌して溶解させて、3mLの98%濃硫酸を触媒として滴下し、次にテレフタル酸(1.1mol)のジクロロメタン溶液を緩やかに滴下し、滴下終了後、室温で撹拌しながら10時間反応させて、その後にo−ジメチルフェノール1.1molを添加し、更に撹拌しながら8時間反応させて、物理的方法により体系における副生成物を除去し、溶媒を蒸発させ、エステル当量100g/eqの目的物100gを得て、この目的物をエポキシ樹脂硬化剤Aと称する。
核磁気共鳴スペクトル1H−NMRにより、得られたエポキシ樹脂硬化剤Aに対し特性評価を行って、その結果は以下のとおりである。
赤外線吸収スペクトルにおける特徴的なピークの位置:エステルカルボニル基1730−1740cm−1、エステル基におけるC−O−C 1200cm−1、オルト置換ベンゼン環750cm−1、パラ置換ベンゼン環860−790cm−1、メチル基の吸収ピーク2995cm−1。
該エポキシ樹脂硬化剤とその他の成分を用いてエポキシ樹脂組成物を製造し、更に銅張積層板を製造し、ステップは以下のとおりである。
エポキシ当量187g/eqのビスフェノールA型エポキシ樹脂100gとエポキシ当量120g/eqのo−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂100gの中に、上記エポキシ樹脂硬化剤136g、硬化促進剤DBU0.1gを添加する。該エポキシ樹脂組成物を用いて銅張積層板の汎用製造プロセスに従って、国家基準、UL等の基準に合致する標準銅張積層板サンプルを得て、a銅張積層板と称し、a銅張積層板の性能を測定し、その結果を表−1に示す。
実施例2
本実施例に係るエポキシ樹脂硬化剤は、以下の構造を有する。
本実施例に係るエポキシ樹脂硬化剤は、以下の構造を有する。
その製造方法は、以下のとおりである。
1000mLの撹拌器付きガラス反応器に2,3−ジメチルヒドロキノン1molを添加し、撹拌しながら溶解させて、3mLの98%濃硫酸を触媒として滴下し、次に2,3−ジメチルテレフタル酸1.1molを緩やかに滴下し、滴下終了後、室温で撹拌して15時間反応させた後、o−ジメチルフェノール1.2molを添加し、次に撹拌して6時間反応させて、物理的方法により体系における副生成物を除去し、溶媒を蒸発させ、エステル当量180g/eqの目的物180gを得て、この目的物をエポキシ樹脂硬化剤Bと称する。
核磁気共鳴スペクトル1H−NMRにより、得られたエポキシ樹脂硬化剤Bに対し特性評価を行って、その結果は以下のとおりである。
赤外線吸収スペクトルにおける特徴的なピークの位置:エステルカルボニル基1730−1740cm−1、エステル基におけるC−O−C1200cm−1、オルト置換ベンゼン環750cm−1、パラ置換ベンゼン環860−790cm−1、メチル基の吸収ピーク2995cm−1。
該エポキシ樹脂硬化剤とその他の成分を用いてエポキシ樹脂組成物を製造し、更に銅張積層板を製造し、ステップは以下のとおりである。
エポキシ当量187g/eqのビスフェノールA型エポキシ樹脂100gとエポキシ当量120g/eqのo−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂100gの中に、上記エポキシ樹脂硬化剤245g、硬化促進剤DBU0.1gを添加する。該エポキシ樹脂組成物を用いて銅張積層板の汎用製造プロセスに従って、国家基準、UL等の基準に合致する標準銅張積層板サンプルを製造し、b銅張積層板と称し、b銅張積層板の性能を測定し、結果を表−1に示す。
実施例3
本実施例に係るエポキシ樹脂硬化剤は、以下の構造を有する。
本実施例に係るエポキシ樹脂硬化剤は、以下の構造を有する。
その製造方法は、以下のとおりである。
1000mLの撹拌器付きガラス反応器に2,6,2’,6’−テトラメチルビスフェノールA 1molを投入し、ジクロロメタンを溶媒として、撹拌しながら溶解させて、3mLの98%濃硫酸を触媒として滴下した後、2,3−ジメチルテレフタル酸(1.1mol)のジクロロメタン溶液を緩やかに滴下し、滴下終了後、室温で撹拌して10時間反応させて、次にo−ジメチルフェノール1.2molを添加し、更に撹拌して8時間反応させて、物理的方法により体系における副生成物を除去し、溶媒を蒸発させ、エステル当量220g/eqの目的物220gを得て、この目的物をエポキシ樹脂硬化剤Cと称する。
核磁気共鳴スペクトル1H−NMRにより、得られたエポキシ樹脂硬化剤Cに対し特性評価を行って、その結果は以下のとおりである。
1H NMR(CDCl3、500MHz):δ ppm7.7−7.9(m、
のベンゼン環におけるH)、6.4−6.9(m、
のベンゼン環におけるH)、3.7(m、
基のメチル基におけるH)、2.35(s、ベンゼン環に連結されたメチル基におけるH)、1.65(m、
基においてベンゼン環に連結されていないメチル基におけるH)。
赤外線吸収スペクトルにおける特徴的なピークの位置:エステルカルボニル基1730−1740cm−1、エステル基におけるC−O−C1200cm−1、オルト置換ベンゼン環750cm−1、
基におけるベンゼン環の骨格振動吸収ピーク1611cm−1、1509cm−1、1446cm−1、
における−CH3の屈曲振動吸収ピーク1435cm−1、1382cm−1。
該エポキシ樹脂硬化剤とその他の成分を用いてエポキシ樹脂組成物を製造し、更に銅張積層板を製造し、ステップは以下のとおりである。
エポキシ当量187g/eqのビスフェノールA型エポキシ樹脂100gとエポキシ当量120g/eqのo−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂100gの中に、上記エポキシ樹脂硬化剤299g、硬化促進剤DBU0.1gを添加する。該エポキシ樹脂組成物を用いて銅張積層板の汎用製造プロセスに従って、国家基準、UL等の基準に合致する標準銅張積層板サンプルを製造し、c銅張積層板と称し、c銅張積層板の性能を測定し、結果を表−1に示す。
実施例4
本実施例に係るエポキシ樹脂硬化剤は、以下の構造を有する。
本実施例に係るエポキシ樹脂硬化剤は、以下の構造を有する。
その製造方法は、以下のとおりである。
1000mLの撹拌器付きガラス反応器にビスフェノールB1molを添加し、ジクロロメタンを溶媒として、撹拌しながら溶解させて、3mLの98%濃硫酸を触媒として滴下した後、テレフタロイルクロリド(1.1mol)のジクロロメタン溶液を緩やかに滴下し、滴下終了後、室温で撹拌して10時間反応させて、次にo−ジメチルフェノール1.2molを添加し、更に撹拌して8時間反応させ、物理的方法により体系における副生成物を除去し、溶媒を蒸発させ、エステル当量190g/eqの目的物190gを得て、この目的物をエポキシ樹脂硬化剤Dと称する。
核磁気共鳴スペクトル1H−NMRにより、得られたエポキシ樹脂硬化剤Dに対し特性評価を行って、その結果は以下のとおりである。
1H NMR(CDCl3、500MHz):δ ppm8.29(s、
のベンゼン環におけるH)、7.1−7.2(m、
のベンゼン環におけるH)、6.8−6.9(m、8H、
のベンゼン環におけるH)、3.7(m、
基のメチル基におけるH)、1.91(m、
のメチレン基におけるH)、1.72(m、
において四級炭素原子に連結されたメチル基におけるH)、1.0(m、
においてメチレン基に連結されたメチル基におけるH)。
赤外線吸収スペクトルにおける特徴的なピークの位置:エステルカルボニル基1730−1740cm−1、エステル基におけるC−O−C 1200cm−1、オルト置換ベンゼン環750cm−1、
基におけるベンゼン環の骨格振動吸収ピーク1641cm−1、1500cm−1、1446cm−1、−CH3の屈曲振動吸収ピーク1435cm−1、1382cm−1、メチルエーテルの吸収ピーク2995cm−1。
該エポキシ樹脂硬化剤とその他の成分を用いてエポキシ樹脂組成物を製造し、更に銅張積層板を製造し、ステップは以下のとおりである。
エポキシ当量187g/eqのビスフェノールA型エポキシ樹脂100gとエポキシ当量120g/eqのo−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂100gの中に、上記エポキシ樹脂硬化剤258g、硬化促進剤DBU0.1gを添加する。該エポキシ樹脂組成物を用いて銅張積層板の汎用製造プロセスに従って、国家基準、UL等の基準に合致する標準銅張積層板サンプルを製造し、d銅張積層板と称し、d銅張積層板の性能を測定し、結果を表−1に示す。
比較例1
該比較例において、本発明に係るエポキシ樹脂硬化剤の代わりにフェノール性水酸基当量105g/eqの一般的な直線状フェノール樹脂を硬化剤として、実施例1と同じ方法でe銅張積層板を製造し、e銅張積層板の性能を測定し、結果を表−1に示す。
該比較例において、本発明に係るエポキシ樹脂硬化剤の代わりにフェノール性水酸基当量105g/eqの一般的な直線状フェノール樹脂を硬化剤として、実施例1と同じ方法でe銅張積層板を製造し、e銅張積層板の性能を測定し、結果を表−1に示す。
比較例2
市販品のエポキシ当量380.0g/eqのMDI変性エポキシ樹脂100gの中に、式(1)の構造を有し、エステル当量220の樹脂化合物57.9g、ピリジン0.2gを添加し、適当なアセトンで溶解させて溶液となり、標準ガラス繊維布を用いて、公知の方法で銅張積層板を製造し、この銅張積層板をf銅張積層板と称する。f銅張積層板の性能を測定して、結果を表−1に示す。
市販品のエポキシ当量380.0g/eqのMDI変性エポキシ樹脂100gの中に、式(1)の構造を有し、エステル当量220の樹脂化合物57.9g、ピリジン0.2gを添加し、適当なアセトンで溶解させて溶液となり、標準ガラス繊維布を用いて、公知の方法で銅張積層板を製造し、この銅張積層板をf銅張積層板と称する。f銅張積層板の性能を測定して、結果を表−1に示す。
実施例と比較例の測定結果は、表−1に示される(具体的な測定方法は当業者にとって公知のものであるため、ここでは詳細な説明を省略する)。
表1から見て、本発明では、式Iに示される分子構造を有する化合物を硬化剤として製造される樹脂組成物を使用することにより、製造された銅張積層板の誘電率(1GHz)を3.25−3.32、誘電正接(1GHz)を0.005−0.006、Tgを158℃以上、T−剥離強度を1.97kg/mm2以上、層間剥離強度を1.62kg/mm2以上、飽和吸水率を0.34%以下にし、比較例の銅張積層板の性能に比べて、遥かに優れている。
本発明は、上記実施例によりエポキシ樹脂硬化剤、それを含むエポキシ樹脂組成物及びその用途を説明したが、上記実施例に制限されず、即ち本発明は上記実施例に依存しなければ実施できないものを意味しないとは、出願人は声明する。本発明に対するあらゆる改良、本発明の製品の各原料に対する同等置換、及び補助成分の添加、具体的な方式の選択等は、すべて本発明の保護範囲と開示範囲に属することは、当業者にとって承知すべきである。
Claims (10)
- Rは、置換又は非置換の直鎖又は分岐鎖アルキレン基、置換又は非置換のシクロアルキレン基、置換又は非置換のアリーレン基、置換又は非置換のヘテロアリーレン基、置換又は非置換のアルキレンアリーレン基、置換又は非置換のシクロアルキレンアリーレン基、置換又は非置換のアルキレンヘテロアリーレン基のうちの任意の一種又は数種であり、
好ましくは、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立にH、置換又は非置換の直鎖又は分岐鎖アルキル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のヘテロアリール基、置換又は非置換のアルキルアリール基、置換又は非置換のシクロアルキルアリール基、置換又は非置換のアルキルヘテロアリール基、置換又は非置換のアルコキシ基、置換又は非置換のシクロアルコキシ基、置換又は非置換のアリールオキシ基、置換又は非置換のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換のアリールアルコキシ基、置換又は非置換のアルキルアリールオキシ基、置換又は非置換のヘテロアリールアルコキシ基、置換又は非置換のアルキルヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換のカルボン酸エステル基、置換又は非置換の炭酸エステル基、置換又は非置換のスルホン酸エステル基又は置換又は非置換のホスホン酸エステル基のうちの任意の一種であり、
好ましくは、Ra、Rbは、独立に置換又は非置換のフェニレン基、置換又は非置換のビフェニレン基、置換又は非置換のフェニレンアルキレン基、置換又は非置換のアルキレンフェニレン基又は置換又は非置換のフェニレンアルキレンフェニレン基のうちの任意の一種であることを特徴とする、請求項1に記載のエポキシ樹脂硬化剤。 - 下記式II又は式IIIに示される分子構造を有し、好ましくは、下記式IV又は式Vに示される分子構造を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂硬化剤。
好ましくは、Rは、置換又は非置換の直鎖又は分岐鎖アルキレン基、置換又は非置換のシクロアルキレン基、置換又は非置換のアリーレン基、置換又は非置換のヘテロアリーレン基、置換又は非置換のアルキレンアリーレン基、置換又は非置換のシクロアルキレンアリーレン基、置換又は非置換のアルキレンヘテロアリーレン基のうちの任意の一種又は数種であり、
好ましくは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12及びR13は、それぞれ独立にH、置換又は非置換の直鎖又は分岐鎖アルキル基、置換又は非置換のシクロアルキル基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のヘテロアリール基、置換又は非置換のアルキルアリール基、置換又は非置換のシクロアルキルアリール基、置換又は非置換のアルキルヘテロアリール基、置換又は非置換のアルコキシ基、置換又は非置換のシクロアルコキシ基、置換又は非置換のアリールオキシ基、置換又は非置換のヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換のアリールアルコキシ基、置換又は非置換のアルキルアリールオキシ基、置換又は非置換のヘテロアリールアルコキシ基、置換又は非置換のアルキルヘテロアリールオキシ基、置換又は非置換のカルボン酸エステル基、置換又は非置換の炭酸エステル基、置換又は非置換のスルホン酸エステル基又は置換又は非置換のホスホン酸エステル基のうちの任意の一種又は少なくとも二種の組合せである。) - エポキシ樹脂組成物であって、エポキシ樹脂と請求項1〜4のいずれか一項に記載のエポキシ樹脂硬化剤とを含み、
好ましくは、前記エポキシ樹脂は、液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂、液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂、固形ビスフェノールA型エポキシ樹脂、固形ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、シクロイソプレン型エポキシ樹脂又はビフェニル型エポキシ樹脂のうちの一種又は少なくとも二種の組合せであり、
好ましくは、前記エポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤を更に含み、
好ましくは、前記硬化促進剤は、イミダゾール類硬化促進剤、有機ホスフィン硬化促進剤、第三級アミン硬化促進剤、第四級アンモニウム塩、DBU及びその誘導体、ピリジン及びその誘導体のうちの任意の一種又は少なくとも二種の混合物であり、
好ましくは、前記エポキシ樹脂組成物は、無機フィラーを更に含み、
好ましくは、前記エポキシ樹脂組成物は、難燃剤を更に含むことを特徴とする、エポキシ樹脂組成物。 - 請求項5に記載のエポキシ樹脂組成物を基材に含浸又は塗布してなることを特徴とするプリプレグ。
- 前記基材は、ガラス繊維基材、ポリエステル基材、ポリイミド基材、セラミック基材又は炭素繊維基材であってもよいことを特徴とする請求項6に記載のプリプレグ。
- 一枚以上の請求項6又は7に記載のプリプレグに対して表面金属層被覆、積層、ラミネートを順に行って得ることを特徴とする複合金属基板。
- 前記表面に被覆される金属層の材質は、アルミニウム、銅、鉄及びそれらの任意の組合せの合金であり、
好ましくは、前記複合金属基板は、CEM−1銅張積層板、CEM−3銅張積層板、FR−4銅張積層板、FR−5銅張積層板、CEM−1アルミ基板、CEM−3アルミ基板、FR−4アルミ基板又はFR−5アルミ基板であってもよいことを特徴とする、請求項8に記載の複合金属基板。 - 請求項8又は9に記載の複合金属基板の表面に回路を形成して得ることを特徴とする回路基板。
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