CN117777669A - 一种环氧树脂组合物、含有其的预浸料、层压板及印制电路板 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种环氧树脂组合物、含有其的预浸料、层压板及印制电路板，所述环氧树脂组合物包括如下重量份的组分：环氧树脂：100份、固化剂：20‑100份、第一苯并噁嗪树脂：5‑20份、第二苯并噁嗪树脂：20‑50份、含磷阻燃剂：20‑80份、填料：20‑300份，其中第一苯并噁嗪树脂为柔性并噁嗪树脂。通过选择具有长脂肪链段的柔性第一苯并噁嗪树脂和普通的第二苯并噁嗪树脂进行复配可以改善固化物的刚性，使得固化物具有优异的除胶性能、阻燃性能、介电性能及低的吸水率，同时保持低的热膨胀系数。
Description
技术领域
本发明属于层压板技术领域，涉及一种环氧树脂组合物、含有其的预浸料、层压板及印制电路板。
背景技术
目前无卤低介电材料基本都采用环氧树脂+复合固化剂的技术路线，除了环氧树脂本身对介电性能的贡献外，通常会使用低介电的固化剂降低材料的介电常数。酸酐类固化剂具有优异的介电性能，但是其具有吸水率高、热膨胀系数高以及阻燃性能差等缺点，通常会采用苯并噁嗪、酚醛树脂、活性酯等作为共固化剂，改善酸酐类固化剂在阻燃以及热膨胀系数方面的缺陷。
虽然苯并噁嗪、活性酯等共固化剂具有优异的介电性能及阻燃性，但是由于具有苯环等刚性结构，导致在预浸料固化完成后具有较强的刚性，在PCB加工过程中，会出现除胶困难，导致孔壁粗糙，在HDI多层板中出现孔铜分离的情况，因此需要找到共固化剂产物的关键控制点。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种环氧树脂组合物、含有其的预浸料、层压板及印制电路板。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种环氧树脂组合物，所述环氧树脂组合物包括如下重量份的组分：
环氧树脂：100份
固化剂：20-100份
第一苯并噁嗪树脂：5-20份
第二苯并噁嗪树脂：20-50份
含磷阻燃剂：20-80份
填料：20-300份
所述第一苯并噁嗪树脂选自具有如下结构式(1)-结构式(3)中的任意一种或至少两种的组合：
结构式(1)：环己内酯改性苯并噁嗪
其中n为30、120或200
结构式(2)：
其中R2为直链结构的-C5H11、-C6H13、-C8H17、-C10H21、-C14H29或-C16H33；R1为合成噁嗪时使用的芳香酚类化合物上的取代基，所述芳香酚类化合物为苯酚、萘酚、双酚A或丁香酚中的一种；
结构式(3)：腰果酚型苯并噁嗪树脂
其中C15H27为直链结构。
所述第二苯并噁嗪树脂选自双酚A型苯并噁嗪树脂、双环戊二烯型苯并噁嗪树脂、双酚F型苯并噁嗪树脂、酚酞型苯并噁嗪树脂、MDA型苯并噁嗪树脂、ODA型苯并噁嗪树脂或不饱和键封端的苯并噁嗪树脂中的一种或至少两种的组合。
在本发明中，通过选择具有长脂肪链段的柔性第一苯并噁嗪树脂和第二苯并噁嗪树脂进行复配可以改善固化物的刚性，达到提升固化物的除胶量的效果，从而改善PCB应用端的加工性，提升孔壁质量。且树脂固化物具有优良的阻燃性、介电性能以及低的热膨胀系数。
优选地，所述环氧树脂选自三官能环氧树脂或四官能环氧树脂中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明中，所述环氧树脂选自双环戊二烯型环氧树脂、二甲基苯酚型酚醛环氧树脂、四甲基联苯环氧树脂、联苯环氧树脂、酚醛环氧树脂、双酚A酚醛环氧树脂、双酚F酚醛环氧树脂、双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、含C1-C6烷基的环氧树脂、MDI改性环氧树脂、含萘环的环氧树脂或环氧化聚丁二烯中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述环氧树脂的环氧当量为150～600g/eq，例如150g/eq、200g/eq、250g/eq、300g/eq、350g/eq、400g/eq、450g/eq、500g/eq、550g/eq或600g/eq。
优选地，所述环氧树脂包括双环戊二烯型环氧树脂，并且双环戊二烯型环氧树脂的含量为20-60重量份，例如20重量份、23重量份、25重量份、28重量份、30重量份、35重量份、38重量份、40重量份、48重量份、53重量份或60重量份。双环戊二烯具备低的介电常数，可以提高树脂组合物的介电性能。
本发明的固化剂选自胺类固化剂、酚醛树脂类固化剂、氰酸酯类固化剂、活性酯固化剂、酸酐类固化剂或其他改性的马来酰亚胺固化剂中的至少两种的组合。
优选地，所述酸酐类固化剂选自如下式I或式II中的任意一种或者至少两种的组合：
其中，n:x＝1:1～8:1(例如1:1、2:1、3:1、5:1、7:1或8:1)。
式II为具有来自芳香族乙烯基化合物的结构单元和来自马来酸酐的结构单元的共聚树脂。
在本发明的环氧树脂组合物中固化剂的含量为20重量份、25重量份、30重量份、35重量份、40重量份、45重量份、50重量份、55重量份、60重量份、65重量份、70重量份、75重量份、80重量份、85重量份、90重量份、95重量份或100重量份。
优选地，所述固化剂包括酸酐类固化剂，所述酸酐类固化剂的含量为1-30重量份，例如可以为1重量份、5重量份、10重量份、15重量份、20重量份、25重量份、27重量份或30重量份。
优选地，所述活性酯固化剂选自具有如下式III或式IV结构的活性酯中的任意一种或至少两种的组合：
III中X为苯基或者萘基，j为0或1，k为0或1，n表示重复单元为0.25～1.25(例如0.25、0.30、0.40、0.55、0.60、0.75、0.85、1.00、1.05或1.25)。
IV中，m、n、q独立地为1-6的整数(例如1、2、3、4、5或6)，X为苯基或者萘基，Y为如下基团：
其中K为0或1。
优选地，所述酚醛树脂类固化剂选自苯酚酚醛树脂、双酚A型酚醛树脂、含氮酚醛树脂、联苯酚醛树脂、芳烷基酚醛树脂、烷基酚醛或含磷酚醛树脂中的任意一种或至少两种的组合。
苯并噁嗪树脂具有吸水率低，高DSC Tg，低的热膨胀系数的优点，但是刚性基团会导致除胶困难的问题。在本发明中，第一苯并噁嗪树脂和第二苯并噁嗪树脂作为环氧树脂的共固化剂，能够解决除胶困难的问题，具有良好的加工性，并提供良好介电性能和阻燃性能。
在本发明的环氧树脂组合物中，所述第一苯并噁嗪树脂的含量为5重量份、8重量份、10重量份、13重量份、15重量份、18重量份或20重量份。
在本发明的环氧树脂组合物中，所述第二苯并噁嗪树脂的含量为20重量份、25重量份、32重量份、38重量份、43重量份、45重量份或50重量份。
优选地，所述第一苯并噁嗪树脂和第二苯并噁嗪树脂的重量比为1:1-1:10，例如1:1、1:1.3、1:1.7、1：2.0、1:2.4、1:2.8或1:3。
优选地，所述含磷阻燃剂选自含磷固化剂和/或添加型含磷阻燃剂。
优选地，所述含磷固化剂为含磷元素和反应性基团的化合物。
优选地，所述反应性基团包括氨基、酚羟基等。
优选地，所述含磷固化剂包括含磷酚醛。
优选地，所述添加型含磷阻燃剂包括三(2,6-二甲基苯基)膦、10-(2,5-二羟基苯基)-9,10-二氢-9-氧杂-10-膦菲-10-氧化物、2,6-二(2,6-二甲基苯基)膦基苯、10-苯基-9,10-二氢-9-氧杂-10-膦菲-10-氧化物、磷腈化合物或磷酸酯中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明中，所述含磷阻燃剂添加量为20-80重量份，例如20重量份、25重量份、38重量份、45重量份、56重量份、67重量份、71重量份、75重量份或80重量份。含磷阻燃剂可以提升无卤环氧树脂组合物的阻燃性能，但是加入量过大或导致DSC Tg降低。
优选地，所述填料选自氢氧化铝、二氧化硅、滑石粉、勃姆石、沸石、硅灰石、氧化镁、硅酸钙、碳酸钙、粘土或云母中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述填料的中位粒径D50＝1.8-3.2μm(例如1.8μm、2.0μm、2.3μm、2.6μm、2.8μm、2.9μm或3.2μm)，最大粒径D100＝5.0-15.0μm(例如5.0μm、6.2μm、7.5μm、8.1μm、9.3μm、11.2μm、12μm、13.5μm、14.6μm和15.0μm)。
优选地，所述填料的物理形态可为片状、棒状、球形、空心球形、粒状、纤维状或板状。
优选地，所述环氧树脂组合物中填料的含量为20-300重量份，例如20重量份、80重量份、160重量份、230重量份、280重量份或300重量份。
优选地，所述环氧树脂组合物还包括固化促进剂。
优选地，所述固化促进剂选自咪唑类促进剂、吡啶类固化剂、路易斯酸类固化剂、胺类固化剂、酚醛类固化剂、氰酸酯类化合物或活性酯化合物中的任意一种或至少两种的组合。
另一方面，本发明提供一种预浸料，所述预浸料包括如上所述的环氧树脂组合物。
优选地，所述预浸料包括基料和附着在所述基料上的环氧树脂组合物。
优选地，所述预浸料包括基料及通过含浸、干燥处理后附着在所述基料上的环氧树脂组合物。
另一方面，本发明提供一种覆金属箔层压板，所述覆金属箔层压板包括至少一张如上的预浸料及覆于叠合后的预浸料一侧或两侧的金属箔。
另一方面，本发明提供一种印制电路板，所述印制电路板包括如上所述的预浸料或如上所述的覆金属箔层压板中的至少一种。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
在本发明中，通过选择具有长脂肪链段的柔性第一苯并噁嗪树脂和第二苯并噁嗪树脂进行复配可以改善固化物的刚性，达到提升固化物的除胶量的效果，从而改善PCB应用端的加工性，提升孔壁质量。且树脂固化物具有优良的阻燃性、介电性能以及低的热膨胀系数。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
下述实施例和对比例所涉及的材料及牌号信息如下：
A1：CNE型环氧树脂(邻甲酚醛环氧树脂)：NPCN-704，环氧当量：200-220g/eq，南亚树脂；
A2：HP-7200HHH，DCPD型环氧树脂，环氧当量：280-290g/eq，日本DIC；
A3：苯酚酚醛环氧树脂，BNE-200，当量：200g/eq，中国台湾长春树脂；
B1：苯乙烯马来酸酐共聚物：SMA-EF40，美国CrayValley；
B2：活性酯固化剂：DFE-617L，四川东材；
C1：环己内酯改性苯并噁嗪树脂：自制；
C2：脂肪胺苯并噁嗪树脂：自制；
C3：腰果酚型苯并噁嗪树脂：BOZ-Y，四川东材；
C4:含醚苯并噁嗪：D168，四川东材；
D1:双酚A型苯并噁嗪，LZ8290，HUNSTMAN；
D2：MDA型苯并噁嗪，CB7170C，科宜；
D3:双键类苯并噁嗪，D148，东材；
E1：含磷酚醛树脂：XZ92741，美国Dow；
E2：磷酸酯阻燃剂：PX200，日本大八；
F：球形二氧化硅：Q099，D(100)为5μm，重庆锦艺；
G：固化促进剂：2-乙基-4-甲基咪唑，四国化成。
制备例:
(1)环己内酯改性苯并噁嗪树脂的合成
将37％的甲醛水溶液(6.53g,0.08mol)和对羟基苯甲醇(10mL)放置在冰水浴的三颈烧瓶中，在氮气下混合10分钟。将苯胺(3.75g,0.04mol)溶于对羟基苯甲醇(10mL)中，用滴液漏斗缓慢加入。磁力搅拌10分钟后，将4-羟基苄基醇(5g,0.04mol)溶解于羟基苯甲醇(10mL)，用滴液漏斗缓慢加入。将反应温度提高到100℃，回流加热6h，然后在减压下蒸发溶剂，得到淡黄色粉。将该粗产物溶解于乙醚中，用1mol/L NaOH和水依次洗涤三次；用硫酸镁干燥有机相，减压蒸发溶剂。用己烷/乙酸乙酯(6:1)纯化得到pa-OH为淡黄色液体，干燥后固化为淡黄色粉末(87.5％)。在2-乙基己酸亚锡的催化下，开环聚合在120℃，24h下进行，在氮气条件下，将上述pa-OH加入双颈烧瓶中，混合10分钟。将烧瓶置于120℃的油浴中，高速搅拌5min，加入一定量的2-乙基己酸亚锡。24h后冷却粗样，用四氢呋喃溶解，将溶液滴入过量的己烷中。将纯化后的聚合物在真空烘箱中干燥至恒重，得到环己内酯改性苯并噁嗪树脂C1。通过GPC测试得到C1的平均数均分子量Mn为3000。
(2)脂肪胺苯并噁嗪树脂的合成
在配备了搅拌器、冷凝管和温度计的500mL三口烧瓶中，加入81g(1mol)甲醛溶液(37％)，再加入100mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)后搅拌均匀。分批加入二氨基二苯甲烷21.75g(0.25mol)，控制反应温度不超过30℃。分批加入结束，维持反应10min，再加入苯酚75g(0.5mol)。加热，使反应液达到回流温度，维持反应0.5小时，停止加热。取树脂层，用旋转蒸发器除去溶剂，得到黄褐色黏稠状苯并噁嗪树脂C2。通过GPC测试得到C2的平均数均分子量为500。
将实施例和比较例提供的树脂组合物，按照如下方法制备印制电路用层压板，并对制备得到的层压板进行性能测试。
将上述的A-G及溶剂置于容器中，搅拌均匀后制成胶水，用溶剂将胶水调制成固含量60-70％的胶液。用2116电子级玻纤布浸渍胶液，经过烘箱烘烤成预浸料；
通过加热和加压作用使6张预浸料粘合在一起，并在上下两面金属箔，并在上下金属箔外放置平滑钢板以及塑胶垫板，在层压机中压制制成的层压板；
其中，层压的操作条件为80-140℃时，控制升温速率1.5-2.5℃/min，外层料温80-100℃时，施加满压，满压压力在350psi左右，固化时，控制料温在195℃以上，并保温90min以上。
各实施例的配方组成及其物性数据如表1和表2所示，比较例的配方组成及其物性数据如表3所示。
表1
表2
表3
性能测试的项目及具体测试方法为：
(1)玻璃化转变温度：差示扫描量热法(DSC)，按照IPC-TM-650中2.4.25所规定的DSC方法进行测定。
(2)介电常数(1GHZ)：根据使用平板电容法，按照IPC-TM-650中2.5.5.9所规定的方法进行测定。
(3)CTE-Z：使用热机械分析仪，按照IPC-TM-650 2.4.24所规定的方法进行测定。
(4)吸水率：将覆铜板表面的铜箔蚀刻后，将基材烘干称量原始重量，再将基板放置压力锅中，在120℃、150KPa条件下，处理两个小时，取出用干布擦干，称量吸水后的样品重量，PCT吸水率为(蒸煮后重量-蒸煮前重量)/蒸煮前重量。
(5)T288：使用热机械分析仪，按照IPC-TM-650 2.4.24.1所规定的方法进行测定。
(6)燃烧性：根据UL-94标准的垂直燃烧法测定。
(7)除胶量：将覆铜板表面的铜箔蚀刻后，将基板超声处理30min，再将基板放置在120℃烘箱内处理1h，干燥箱冷却后称量样品除胶前的质量，再将样品通过水平除胶线，线长15m，车速3.0m/min，除胶药水厂家安美特，利用75±5℃下的二氧化锰进行蓬松，80±5℃下的高锰酸钾进行除胶。将除胶后的基板产生处理30min，再将基板放置在120℃烘箱内处理1h，干燥箱冷却后称量样品除胶后的质量，除胶量＝(除胶前质量-除胶后质量)/基板面积。
(8)GPC：根据GBT 21863-2008凝胶渗透色谱法测定。
(9)孔壁质量：采用金相显微镜观察样品镀铜与基材的结合情况，◎-表示孔壁质量很好；○-表示孔壁质量较好；×-表示孔壁质量较差。
从板材性能来看，与实施例1、4、7相比，对比例1、2、3、4由于添加柔性苯并噁嗪树脂含量少导致除胶量低。与实施例3、6、9相比，对比例5、6、7由于柔性苯并噁嗪添加量过大，导致热膨胀系数上升，且DSC Tg降低。与实施例1相比，对比例8由于使用醚键类柔性苯并噁嗪，导致吸水率上升、阻燃性能下降。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的环氧树脂组合物、含有其的预浸料、层压板及印制电路板，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种环氧树脂组合物，其特征在于，所述环氧树脂组合物包括如下重量份的组分：
环氧树脂：100份
固化剂：20-100份
第一苯并噁嗪树脂：5-20份
第二苯并噁嗪树脂：20-50份
含磷阻燃剂：20-80份
填料：20-300份
所述第一苯并噁嗪树脂选自具有如下结构式(1)-结构式(3)中的任意一种或至少两种的组合：
结构式(1)：
其中，n为30、120或200；
结构式(2)：
其中R2为直链的-C5H11、-C6H13、-C8H17、-C10H21、-C14H29或-C16H33；R1为合成噁嗪时使用的芳香酚类化合物上的取代基，所述芳香酚类化合物为苯酚、萘酚、双酚A或丁香酚中的一种；
结构式(3)：
其中-C15H27为直链结构；
所述第二苯并噁嗪树脂选自双酚A型苯并噁嗪树脂、双环戊二烯型苯并噁嗪树脂、双酚F型苯并噁嗪树脂、酚酞型苯并噁嗪树脂、MDA型苯并噁嗪树脂、ODA型苯并噁嗪树脂或不饱和键封端的苯并噁嗪树脂中的一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的环氧树脂组合物，其特征在于，所述环氧树脂选自三官能环氧树脂或四官能环氧树脂中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述环氧树脂选自双环戊二烯型环氧树脂、二甲基苯酚型酚醛环氧树脂、四甲基联苯环氧树脂、联苯环氧树脂、酚醛环氧树脂、双酚A酚醛环氧树脂、双酚F酚醛环氧树脂、双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、含C1-C6烷基的环氧树脂、MDI改性环氧树脂、含萘环的环氧树脂或环氧化聚丁二烯中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述环氧树脂的环氧当量为150～600g/eq；
优选地，所述环氧树脂包括双环戊二烯型环氧树脂，并且双环戊二烯型环氧树脂的含量为20-60重量份。
3.根据权利要求1或2所述的环氧树脂组合物，其特征在于，所述固化剂选自胺类固化剂、酚醛树脂类固化剂、氰酸酯类固化剂、活性酯固化剂、酸酐类固化剂或其他改性的马来酰亚胺固化剂中的至少两种的组合；
优选地，所述酸酐类固化剂选自如下式I或式II中的任意一种或者至少两种的组合：
其中，n:x＝1:1～8:1；
优选地，所述固化剂包括酸酐类固化剂，所述酸酐类固化剂的含量为1-30重量份；
优选地，所述活性酯固化剂选自具有如下式III或式IV结构的活性酯中的任意一种或至少两种的组合：
III中X为苯基或者萘基，j为0或1，k为0或1，n表示重复单元为0.25～1.25；
IV中，m、n、q独立地为1-6的整数，X为苯基或者萘基，Y为如下基团：
其中K为0或1。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的环氧树脂组合物，其特征在于，所述酚醛树脂类固化剂选自苯酚酚醛树脂、双酚A型酚醛树脂、含氮酚醛树脂、联苯酚醛树脂、芳烷基酚醛树脂、烷基酚醛或含磷酚醛树脂中的任意一种或至少两种的组合。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的环氧树脂组合物，其特征在于，所述第一苯并噁嗪树脂和第二苯并噁嗪树脂的重量比为1:1-1:3。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的环氧树脂组合物，其特征在于，所述含磷阻燃剂选自含磷固化剂和/或添加型含磷阻燃剂；
优选地，所述含磷固化剂为含磷元素和反应性基团的化合物。
优选地，所述反应性基团包括氨基和/或酚羟基；
优选地，所述含磷固化剂包括含磷酚醛；
优选地，所述添加型含磷阻燃剂包括三(2,6-二甲基苯基)膦、10-(2,5-二羟基苯基)-9,10-二氢-9-氧杂-10-膦菲-10-氧化物、2,6-二(2,6-二甲基苯基)膦基苯、10-苯基-9,10-二氢-9-氧杂-10-膦菲-10-氧化物、磷腈化合物或磷酸酯中的任意一种或至少两种的组合。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的环氧树脂组合物，其特征在于，所述填料选自氢氧化铝、二氧化硅、滑石粉、勃姆石、沸石、硅灰石、氧化镁、硅酸钙、碳酸钙、粘土或云母中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述填料的中位粒径D50＝1.8-3.2μm，最大粒径D100＝5.0-15.0μm；
优选地，所述填料的物理形态可为片状、棒状、球形、空心球形、粒状、纤维状或板状；
优选地，所述环氧树脂组合物还包括固化促进剂；
优选地，所述固化促进剂选自咪唑类促进剂、吡啶类固化剂、路易斯酸类固化剂、胺类固化剂、酚醛类固化剂、氰酸酯类化合物或活性酯化合物中的任意一种或至少两种的组合。
8.一种预浸料，其特征在于，所述预浸料包括如权利要求1-7中任一项所述的环氧树脂组合物。
9.一种覆金属箔层压板，其特征在于，所述覆金属箔层压板包括至少一张如权利要求8所述的预浸料及覆于叠合后的预浸料一侧或两侧的金属箔。
10.一种印制电路板，其特征在于，所述印制电路板包括如权利要求8所述的预浸料或如权利要求9所述的覆金属箔层压板中的至少一种。
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