CN116891634A - 固化性组合物、固化物、预浸料、电路基板、积层膜、半导体密封材和半导体装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种固化性组合物、固化物、预浸料、电路基板、积层膜、半导体密封材和半导体装置。本公开的目的在于提供一种固化时表现出低介电损耗角正切和低吸湿率的固化性组合物及其固化物。本公开为一种固化性组合物,其特征在于,含有聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B),该聚马来酰亚胺化合物(A)含有连接有2个以上的直链或分支状的亚烷基的单环式或缩合多环式芳香族基。
Description
技术领域
本公开涉及固化性组合物、固化物、预浸料、电路基板、积层膜、半导体密封材和半导体装置。
背景技术
将环氧系树脂或BT(双马来酰亚胺-三嗪)系树脂等热固性树脂含浸于玻璃布并加热干燥而得的预浸料、将该预浸料加热固化而得的层叠板、以及将该层叠板和该预浸料组合并加热固化而得的多层板,作为电子设备用的电路基板材料被广泛使用。其中,作为起到用于安装半导体的插入机构的作用的印刷线路板中的一种的封装基板正在推进薄型化,安装时的封装基板的翘曲成为问题,因此为了抑制安装时的封装基板的翘曲,需要表现高耐热性的材料。
另外,近年来,信号的高速化和高频率化正在推进,期望提供能够形成在这些环境下维持充分低的介电常数、并且表现充分低的介电损耗角正切的固化物的热固性组合物。特别是最近在各种电气材料用途、尤其是先进材料用途中,要求进一步提高以耐热性、介电特性为代表的性能以及兼具这些性能的材料、组合物。对于这些要求,作为兼具耐热性和低介电常数/低介电损耗角正切的材料,马来酰亚胺树脂受到关注。然而,以往的马来酰亚胺树脂虽然表现高耐热性,但吸湿性高,介电特性(介电常数/介电损耗角正切值)没有达到先进材料用途所要求的水平。
例如,专利文献1中,作为不损害耐热性并且作为层叠板的介电常数为4.0以下的印刷基板用材料,公开了含有具有茚满环的聚马来酰亚胺树脂和氰尿酸三烯丙酯或芳香族二胺的热固性树脂组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平5-247202号公报
发明内容
发明要解决的课题
然而,专利文献1的热固性树脂组合物没有讨论介电损耗角正切值,因此介电常数和介电损耗角正切值未达到先进材料用途所要求的水平,未兼顾高温时的低吸湿性以及低介电常数和低介电损耗角正切性。
为此,本公开要解决的技术课题在于提供一种固化时吸湿性小并且表现出低介电损耗角正切和低介电常数的固化性组合物、固化物、预浸料、电路基板、积层膜、半导体密封材和半导体装置。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而反复潜心研究,结果发现,通过使用含有聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)的固化性组合物,该聚马来酰亚胺化合物(A)含有连接有2个以上的直链或分支状的亚烷基的单环式或缩合多环式芳香族环,从而能够高水平地兼顾固化时的吸湿性以及低介电损耗角正切和低介电常数,由此完成了本发明。
发明的效果
根据本公开,可提供能够高水平地兼顾固化时的低吸湿性、低介电常数和低介电损耗角正切性的固化性组合物、固化物、预浸料、电路基板、积层膜、半导体密封材和半导体装置。这样的固化性组合物在电子部件密封材料用途等中特别有用。
附图说明
[图1A]图1A表示本实施例的聚马来酰亚胺化合物(A-1)的GPC测定结果。
[图1B]图1B表示本实施例的聚马来酰亚胺化合物(A-1)的FD-MS测定结果。
[图1C]图1C表示本实施例的聚马来酰亚胺化合物(A-1)的13C-NMR测定结果。
具体实施方式
以下,对本发明的实施方式(称为“本实施方式”。)进行详细说明,但本公开不受以下记载的限定,在其主旨的范围内能够进行各种变形来实施。
[术语]
本说明书中的“反应原料”是指为了通过化合或分解等化学反应来获得目标化合物而使用的、部分地构成目标化合物的化学结构的化合物,溶剂、催化剂等起到化学反应助剂的作用的物质除外。本说明书中,特别地,“反应原料”在例如将聚马来酰亚胺化合物(A)作为目标物时,是指用于通过化学反应来获得该聚马来酰亚胺化合物(A)或其前体化合物(例如上述芳香族胺化合物(a)彼此介由上述芳香族二乙烯基化合物(b1)进行连结而得的中间体胺化合物(c))的前体。
本说明书中的“芳香族基”优选具有碳原子数3~30的芳香族环,更优选具有碳原子数4~26的芳香族环。并且,关于本说明书中的“芳香族基”,该芳香族基中的芳香族环的氢原子可被取代基、例如碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基或卤原子取代。另外,“芳香族基”包括杂芳香族,“芳香族基”中的-CH2-或-CH=可以以彼此不邻接的方式被取代为-O-、-S-或-N=。
该芳香族环的种类例如可列举单环式芳香族环、缩合多环式芳香族环。作为上述单环式芳香族环,可列举例如苯、呋喃、吡咯、噻吩、咪唑、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪等。作为上述缩合多环式芳香族环,可列举例如萘、蒽、非那烯、菲、喹啉、异喹啉、喹唑啉、酞嗪、蝶啶、香豆素、吲哚、苯并咪唑、苯并呋喃、吖啶等。另外,该芳香族基中的芳香族环的氢原子例如可被取代为碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烯基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数1~12的芳基、碳原子数1~12的芳烷基或卤原子。
需说明的是,一价的芳香族基是指去除“芳香族基”中的1个氢原子而得的基团,二价的芳香族基是指去除“芳香族基”中的2个任意的氢原子而得的基团,三价~六价的芳香族基是指去除“芳香族基”中的3~6个氢原子而得的基团。
作为本说明书中的“芳烷基”,例如可列举苄基、二苯基甲基、萘基甲基等。该芳烷基中的芳香族环的氢原子可被取代为例如碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烯基、碳原子数1~10的烷氧基或卤原子。需说明的是,“亚芳烷基”可列举从上述“芳烷基”去除1个任意的氢原子而得的二价基团。
本说明书中的“烷基”可以是直链状、分支状或环状中的任一者,例如可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、1,2-二甲基丙基、正己基、异己基、(正)庚基、(正)辛基、(正)壬基、(正)癸基、(正)十一烷基、(正)十二烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基或环壬基。
本说明书中的“环烷基”可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、甲基环丁基、降冰片基或金刚烷基等。
本说明书中的“烷硫基”可列举甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、辛硫基或2-乙基己硫基。
本说明书中的“烯基”可列举乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、戊炔基、己炔基、乙烯基、烯丙基或异丙烯基等。
本说明书中的“烷氧基”例如可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、2-乙基己氧基、辛氧基或壬氧基等。
本说明书中的“芳基”例如可列举苯基、萘基、非那烯基、菲基、蒽基、薁基、四氢化萘基等。另外,关于该“芳基”,该芳基中的芳香族环的氢原子例如可被取代为碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数1~10的烯基或卤原子。需说明的是,“亚芳基”可列举从上述“芳基”去除1个任意的氢原子而得的二价基团。
本说明书中的“芳氧基”可列举苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基或芘氧基等。
本说明书中的“芳硫基”可列举苯硫基、萘硫基、蒽硫基、菲硫基或芘硫基等芳硫基。
本说明书中的“卤原子”例如可列举氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等。
本说明书中的“结构单元”是指反应或聚合时形成的化学结构的(重复)单元,换言之,是指在通过反应或聚合而形成的生成化合物中,与该反应或聚合相关的化学键的结构以外的部分结构,是指所谓残基。
[固化性组合物]
本实施方式的固化性组合物含有聚马来酰亚胺化合物(A)(以下仅称为聚马来酰亚胺化合物(A)。)和氰酸酯化合物(B),聚马来酰亚胺化合物(A)含有连接有2个以上的直链或分支状的亚烷基的单环式或缩合多环式芳香族环。
由于具有在化学结构中极性官能团的比例少的聚马来酰亚胺化合物(A),因此可兼顾作为组合物整体的优异的低介电特性和低吸湿性。
本实施方式的固化性组合物中,作为聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)的成分的配合比(质量份),聚马来酰亚胺化合物(A):氰酸酯化合物化合物(B)优选为90:10~10:90,更优选为80:20~20:80,进一步优选为75:25~25:75。通过将配合比调整在上述范围内,能够表现出优异的低吸湿性、低介电常数和低介电损耗角正切,因此优选。
本实施方式的固化性组合物可以在不损害本发明的固化的范围内含有氰酸酯化合物(B)以外的固化剂(C)。另外,本实施方式的固化性组合物中,可以添加聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)以外的其他树脂(D)、固化促进剂或添加剂。作为该添加剂,可列举阻燃剂、无机填充材、硅烷偶联剂、脱模剂、抗氧化剂、光稳定剂、热稳定剂、颜料和乳化剂等。
以下,对作为本实施方式的固化性组合物的必需成分的含芳香族环的具有亚烷基的聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)进行详细说明后,对作为任意成分的氰酸酯化合物(B)以外的固化剂(C)、其他树脂(D)、固化促进剂和添加剂进行说明。
(聚马来酰亚胺化合物(A))
本实施方式涉及的聚马来酰亚胺化合物(A)为具有连接有2个以上的直链或分支状的亚烷基的单环式或缩合多环式芳香族环和2个以上的马来酰亚胺基的化合物。
上述连接有2个以上的直链或分支状的亚烷基的单环式或缩合多环式芳香族环是指直链或分支链的碳原子数1~12的亚烷基存在2个以上、并且上述亚烷基的一方的连接键在单环式或缩合多环式芳香族环上连接有2个以上的二价以上的基团。因而,连接于单环式或缩合多环式芳香族环的直链或分支链的亚烷基的数量与含有上述芳香族环的亚烷基的价数一致。作为本实施方式中的连接有2个以上的直链或分支状的亚烷基的单环式或缩合多环式芳香族环,优选为2价~4价的基团,更优选为2价~3价的基团。
作为本实施方式中的连接有2个以上的直链或分支状的亚烷基的单环式或缩合多环式芳香族环,优选为以下的通式(I)所示的基团。
[化1]
(上述通式(I)中,Ar1表示(2+h)价的芳香族基,L1、L2和L3分别独立地表示碳原子数1~12的亚烷基,h表示0以上2以下的整数,*表示与其他原子的连接。)
需说明的是,上述通式(I)中,h为0时通式(I)所示的基团为2价,h为2时通式(I)所示的基团为4价。
作为上述马来酰亚胺基,优选为以下的通式(II)所示的基团。
[化2]
(上述通式(II)中,Ar2表示芳香族基,虚线为不存在或表示单键,*表示与其他原子的连接。)
需说明的是,通式(II)中,虚线为不存在或表示单键。上述虚线为不存在时,上述通式(II)的马来酰亚胺基可为一价。另一方面,上述虚线为单键时,上述通式(II)的马来酰亚胺基可为二价。
本实施方式的优选的聚马来酰亚胺化合物(A)是具有以下的通式(1)所示的结构单元的化合物或者是以具有1个以上3个以下烷基的芳香族胺化合物(a)(以下,也称为芳香族胺化合物(a)。)、具有2个乙烯基的芳香族二乙烯基化合物(b1)(以下,也称为芳香族二乙烯基化合物(b1)。)和马来酸酐为反应原料(1)的化合物。
[化3]
(上述通式(1)中,R1分别独立地表示烷基,
R2分别独立地表示碳原子数1~10的烷基、烷氧基或烷硫基,碳原子数6~10的芳基、芳氧基或芳硫基,碳原子数3~10的环烷基,卤原子,羟基或巯基,
R3、R4、R5和R6分别独立地表示氢原子或甲基,并且R3和R4的一方为氢原子且另一方为甲基,R5和R6的一方为氢原子且另一方为甲基,
X1表示以下的通式(x)所示的取代基,
[化4]
(通式(x)中,R7和R8分别独立地表示氢原子或甲基,并且R7和R8的一方为氢原子且另一方为甲基,R9分别独立地表示碳原子数1~10的烷基、烷氧基或烷硫基,碳原子数6~10的芳基、芳氧基或芳硫基,碳原子数3~10的环烷基,卤原子,羟基或巯基,t表示0~4的整数。)
r为相对于每1个连接有X1的苯环的X1的取代数的平均值,表示0~4的数,p表示1~3的整数,q表示0~4的整数,k表示1~100的整数。)
由此,固化时,能够更高水平地兼顾低吸湿性和低介电损耗角正切性。
<聚马来酰亚胺化合物(A)的优选方式>
本实施方式的聚马来酰亚胺化合物(A)优选具有上述通式(1)所示的结构单元。
另外,上述通式(1)中,p为2以上的整数的情况下,存在的多个R1彼此可以相同或者也可以不同。q为2以上的整数的情况下,存在的多个R2彼此可以相同或者也可以不同。t为2以上的整数的情况下,存在的多个R9彼此可以相同或者也可以不同。
上述通式(1)中,R1分别独立地优选表示碳原子数1~10的烷基,更优选表示碳原子数1~6的烷基。另外,p为2以上的整数的情况下,存在的多个R1彼此可以相同或者也可以不同。作为通式(1)中优选的R1,为甲基、乙基或正丙基。需说明的是,通式(1)中的连接有R1的苯环可为芳香族胺化合物(a)的苯环。
上述通式(1)中,p优选表示1或2。需说明的是,优选R1连接至通式(1)中的连接有R1的苯环的2位、3位、4位、5位或6位的至少一个。
上述通式(1)中,R2分别独立地优选表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数3~10的环烷基、卤原子或羟基,更优选表示碳原子数1~10的烷基,进一步优选表示碳原子数1~6的烷基。另外,q为2以上的整数的情况下,存在的多个R2彼此可以相同或者也可以不同。作为通式(1)中优选的R2,为甲基、乙基或正丙基。需说明的是,通式(1)中的连接有R2的苯环可为芳香族二乙烯基化合物(b1)的苯环。另外,上述通式(1)中,q优选表示0、1或2。
上述通式(1)中,R3和R4的一方为氢原子且另一方为甲基,R5和R6的一方为氢原子且另一方为甲基。由此,能够高水准地维持聚马来酰亚胺化合物(A)自身所具有的不饱和键的反应性。上述通式(1)中的R3、R4、R5和R6中,如果烷基所占的比例增多,则由于其立体位阻,可见聚马来酰亚胺化合物(A)自身所具有的不饱和键的反应性有可能降低的倾向。因此,如果R3、R4、R5和R6全部为烷基,则聚马来酰亚胺化合物(A)自身所具有的不饱和键的反应性降低,无法高效地形成固化物。
上述通式(1)中,X1由上述通式(x)表示,并且该通式(x)中,R7优选表示氢原子,R8优选表示甲基。另外,上述通式(x)中,R9分别独立地优选表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数3~10的环烷基、卤原子或羟基,更优选表示碳原子数1~10的烷基或碳原子数6~10的芳基,进一步优选表示碳原子数1~6的烷基或碳原子数6~10的芳基。另外,上述通式(x)中,t优选表示0~4的整数,更优选表示0~3的整数。需说明的是,t为2以上的整数的情况下,存在的多个R9彼此可以相同或者也可以不同。
上述通式(1)中,r的意思是相对于每1个连接有X1的苯环的X1的取代数的平均值,优选为0~4的范围,进一步优选为0~3的范围。
上述通式(1)中,k表示重复单元数,优选为1~100的整数,更优选为1~90的整数,进一步优选为1~80的整数。
<聚马来酰亚胺化合物(A)的其他优选方式>
作为本实施方式的聚马来酰亚胺化合物(A)的其他优选方式,可以是以具有1个以上3个以下烷基的芳香族胺化合物(a)、具有2个乙烯基的芳香族二乙烯基化合物(b1)和马来酸酐为反应原料(1)的化合物。这时,本实施方式中,还可以进一步在上述反应原料(1)中含有具有1个乙烯基的芳香族单乙烯基化合物(b2)(以下,也称为芳香族单乙烯基化合物(b2)。)。另外,本实施方式的聚马来酰亚胺化合物(A)优选为以具有1个以上3个以下烷基的芳香族胺化合物(a)彼此介由具有2个乙烯基的芳香族二乙烯基化合物(b1)进行交联而得的中间体胺化合物(c)和马来酸酐为反应原料(3)的聚马来酰亚胺化合物(A)。进一步,上述中间体胺化合物(c)优选为以具有1个以上3个以下烷基的芳香族胺化合物(a)、具有2个乙烯基的芳香族二乙烯基化合物(b1)、以及根据需要添加的具有1个乙烯基的芳香族单乙烯基化合物(b2)为反应原料(2)的化合物。
换言之,本实施方式中的中间体胺化合物(c)优选具有如下的结构:具有连接有氨基(也包括氨基的氢原子进一步被碳原子数1~6的烷基取代而得的取代氨基。)的芳香环和上述芳香环上的1个以上3个以下烷基的芳香族胺化合物(a)的结构单元、以及具有2个乙烯基的芳香族二乙烯基化合物(b1)的结构单元通过化学键而连结,并且根据需要芳香族单乙烯基化合物(b2)的结构单元化学连接至上述芳香族胺化合物(a)的结构单元中的上述芳香环。并且,本实施方式中的聚马来酰亚胺化合物(A)具有上述中间体胺化合物(c)的芳香环所连接的氨基(包括-NH2和取代氨基。)被取代为N-取代马来酰亚胺环的结构。
因而,本实施方式中的“聚马来酰亚胺化合物(A)”与作为该“聚马来酰亚胺化合物(A)”的前体的“中间体胺化合物(c)”是在连接于芳香环的氨基(包括-NH2和取代氨基。)被取代为N-取代马来酰亚胺环这一点上不同的聚合物化合物。
需说明的是,上述芳香族胺化合物(a)的结构单元是指从芳香族胺化合物(a)的芳香环去除2个氢原子而得的基团。例如,芳香族胺化合物(a)如后述的通式(a)所示的情况下,将从通式(a)的苯环去除2个氢原子而得的基团称为芳香族胺化合物(a)的结构单元。另外,上述芳香族二乙烯基化合物(b1)的结构单元是指芳香族二乙烯基化合物(b1)的2个乙烯基的不饱和键开裂而得的基团。
本实施方式中,由于将具有特定的芳香环结构的芳香族胺化合物(a)作为反应原料,因此容易控制与后述的芳香族二乙烯基化合物(b1)的反应部位,因此容易得到均匀的化学结构或链长的聚马来酰亚胺化合物(A),其结果是,可提供表现出固化时的低吸湿性和低介电损耗角正切性的聚马来酰亚胺化合物(A)。
以下,对作为聚马来酰亚胺化合物(A)的反应原料(1)的构成成分的具有1个以上3个以下烷基的芳香族胺化合物(a)、具有2个乙烯基的芳香族二乙烯基化合物(b1)、可作为任意成分的具有1个乙烯基的芳香族单乙烯基化合物(b2)和马来酸酐进行说明后,对聚马来酰亚胺化合物(A)的其他优选方式和聚马来酰亚胺化合物(A)的制造方法进行说明。
<<芳香族胺化合物(a)>>
本实施方式中的芳香族胺化合物(a)具有连接有氨基(-NH2或取代氨基)的芳香环,并且上述芳香环上连接有1个以上3个以下的烷基。因此,芳香族胺化合物(a)可为胺系化合物。另外,形成芳香族胺化合物(a)的中心结构的芳香环优选为单环式,包括芳香族烃环和芳香族杂环。作为芳香族烃环,优选为苯环。作为芳香族杂环,例如,可列举吡喃环或吡啶环等杂六元环。另外,本实施方式中的芳香族胺化合物(a)更优选具有连接有不含取代氨基的-NH2的芳香环,并且上述芳香环上连接有1个以上3个以下的烷基。
本实施方式的芳香族胺化合物(a)中,作为该芳香族胺化合物(a)的芳香环的1个以上3个以下的可被取代为氢原子的烷基,可列举碳原子数1~10的烷基,优选碳原子数1~6的烷基,更优选碳原子数1~3的烷基。上述烷基可以为直链型、分支型或环状型的任一者。例如,可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。上述烷基的分子量越小,本发明所实现的效果(低尺寸变化率)越进一步显著。另外,上述烷基的分子量越高,本发明所实现的效果(低吸水)越进一步显著。
关于芳香族胺化合物(a)中的具有氨基(包括-NH2和取代氨基。)的芳香环上连接的烷基的数量的上限,从上述芳香环具有氨基(包括-NH2和取代氨基。)并且2个连接键可用于聚合的观点考虑,只要为从无取代状态的上述芳香环中的可取代的环构成原子数减去3而得的数即可。例如,上述芳香环为苯环的情况下,上述烷基的数量为3以下。
另外,通过将芳香族胺化合物(a)的芳香环上可取代的烷基的数量设为2个以上,容易控制与后述的芳香族二乙烯基化合物(b1)反应的部位,因此容易得到均匀的化学结构或链长的聚马来酰亚胺化合物(A)。其结果是,聚马来酰亚胺化合物(A)的固化物中,容易发挥低吸湿性和优异的高频电特性。
以本实施方式中的芳香族胺化合物(a)的芳香环为苯环的情况为一例,对芳香族胺化合物(a)的优选方式进行说明。
本实施方式中,构成芳香族胺化合物(a)的苯环中的碳原子中,优选具有最大的HOMO电子密度(休克尔系数)的碳原子中的1个以上为无取代(或被取代为氢原子)。
由此,容易控制基于由后述的芳香族二乙烯基化合物(b1)形成的类阳离子试剂的ArSE反应和分子设计。更详细而言,构成芳香族胺化合物(a)的苯环中的碳原子中,如果具有最大的HOMO电子密度(休克尔系数)的碳原子为无取代,则作为类阳离子试剂的芳香族二乙烯基化合物(b1)的碳阳离子容易与该具有最大的HOMO电子密度的碳原子反应。因此,通过控制在苯环的碳原子上连接的烷基的数量和位置等,能够调整与芳香族二乙烯基化合物(b1)的连接部位或连接数等。因此,推测容易设计所得的聚马来酰亚胺化合物(A)的化学结构或分子链长。
例如,芳香族胺化合物(a)具备具有1个苯环和1个氨基的苯胺骨架的情况下,优选该苯胺核的2位、4位和6位中至少一个的碳原子被取代为氢原子。由此,由后述的芳香族二乙烯基化合物(b1)形成的类阳离子试剂容易对苯胺核的电子密度高的间位和对位即2位、4位和6位中至少一个的碳原子进行攻击。特别是,如果使用具有在特定位置取代有烷基的苯胺核的芳香族胺化合物(a),则能够大致控制与芳香族二乙烯基化合物(b1)的连接部位,因此容易得到均匀的化学结构或链长的聚马来酰亚胺化合物(A)。例如,如果使用2,6-二烷基胺作为芳香族胺化合物(a),则认为可大量获得在4位与芳香族二乙烯基化合物(b1)连接的聚马来酰亚胺化合物(A)。
作为本实施方式的芳香族胺化合物(a)的具体例,例如可以使用:二甲基苯胺(2,3-二甲苯胺、2,4-二甲苯胺、2,6-二甲苯胺、3,4-二甲苯胺或3,5-二甲苯胺)、二乙基苯胺(2,3-二乙基苯胺、2,4-二乙基苯胺、2,6-二乙基苯胺、3,4-二乙基苯胺或3,5-二乙基苯胺)、二异丙基苯胺(2,3-二异丙基苯胺、2,4-二异丙基苯胺、2,6-二异丙基苯胺、3,4-二异丙基苯胺或3,5-二异丙基苯胺)、乙基甲基苯胺(例如,2,3位、2,4位、2,6位、3,4位或3,5位的任一方为甲基且另一方为乙基的乙基甲基苯胺)、环丁基苯胺、环戊基苯胺、环己基苯胺、邻、间或对甲苯胺、邻、间或对乙基苯胺、邻、间或对异丙基苯胺、邻、间或对丙基苯胺、邻、间或对丁基苯胺、甲基异丙基苯胺(例如,2,3位、2,4位、2,6位、3,4位或3,5位的任一方为甲基且另一方为异丙基的甲基异丙基苯胺)或乙基丁基苯胺(例如,2,3位、2,4位、2,6位、3,4位或3,5位的任一方为乙基且另一方为丁基的乙基丁基苯胺)等。另外,上述丁基包括正丁基、叔丁基和仲丁基。需说明的是,本实施方式中的芳香族胺化合物(a)可以单独使用,也可以组合2种以上使用。
例如,在N-苯基马来酰亚胺那样为马来酰亚胺基直接连接于无取代的苯环的化学结构的情况下,由于苯环和马来酰亚胺的5元环在同一平面上排列的状态是稳定的,因此容易堆叠,表现出高结晶性。因此,成为溶剂溶解性差的原因。与此相对,本公开的情况下,例如,如2,6-二甲基苯胺那样具有烷基(例如,甲基)作为对苯环的取代基的情况下,由于甲基的立体位阻,苯环与马来酰亚胺的5元环呈交叉式构象,难以堆叠,因此结晶性降低,溶剂溶解性提高,成为优选的方式。但是,如果立体位阻过大,则也担心阻碍马来酰亚胺合成时的反应性,因此优选使用例如具有碳原子数1~6的烷基的芳香族胺化合物(a)。
本实施方式中的反应原料(1)必需的芳香族胺化合物(a)例如可以由下述通式(a)表示。
[化5]
(上述通式(a)中,R1a表示烷基,pa表示1~3的整数。存在的多个R1a可以相同也可以不同。)
上述通式(a)中,烷基优选为碳原子数1~6的烷基,更优选为碳原子数1~3的烷基。该碳原子数1~6的烷基和碳原子数1~3的烷基的例示与上述是同样的。
上述通式(a)中,pa优选为1或2。需说明的是,R1a存在多个的情况下,可以为彼此相同的烷基或可以为不同的烷基。
需说明的是,本实施方式中,上述通式(a)所示的芳香族胺化合物(a)可以单独使用,也可以组合2种以上使用。
<<芳香族二乙烯基化合物(b1)>>
本实施方式中的芳香族二乙烯基化合物(b1)只要具有2个乙烯基(CH2=CH-)(也称为乙烯基。)作为芳香环上的取代基,能与上述芳香族胺化合物(a)反应,则能够没有特别限制地使用。
另外,本实施方式中,优选在反应原料(1)中包含芳香族二乙烯基化合物(b1)与芳香族单乙烯基化合物(b2)的混合物。
作为芳香族二乙烯基化合物(b1),例如,可列举二乙烯基苯、二乙烯基联苯、二乙烯基萘、和在这些芳香环上取代了1个以上的碳原子数1~10的烷基、烷氧基或烷硫基;碳原子数6~10的芳基、芳氧基或芳硫基;碳原子数3~10的环烷基;卤原子;羟基;或巯基等取代基而得的各种化合物等。作为该取代基的优选方式,与上述通式(1)中的R2是同样的。另外,上述烷基可以为直链型和分支型的任一者。其中,从表现高耐热性的效果的观点考虑,上述烷基或烷氧基的碳原子数优选为1~4。作为上述烷基,具体而言,可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基等。上述烷氧基例如可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。上述卤原子可列举氟原子、氯原子、溴原子等。
作为本公开的聚马来酰亚胺化合物(A)的反应原料(1)的芳香族二乙烯基化合物(b1)优选由下述式(b1)表示。
[化6]
(上述通式(b1)中,R2b分别独立地表示碳原子数1~10的烷基、烷氧基或烷硫基,碳原子数6~10的芳基、芳氧基或芳硫基,碳原子数3~10的环烷基,卤原子,羟基或巯基,q1b表示0~4的整数。需说明的是,q1b为2以上的整数的情况下,存在的多个R2b彼此可以相同或可以不同。)
上述式(b1)中的R2b可对应于通式(1)中的R2。因而,上述通式(b1)中的R2b与通式(1)同样地,分别独立地优选表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数3~10的环烷基、卤原子或羟基,更优选表示碳原子数1~10的烷基,进一步优选表示碳原子数1~6的烷基。
上述通式(b1)中,q1b优选为0~2。需说明的是,q1b为2个以上的情况下,存在的多个Rb1彼此可以为相同的基团或可以为不同的基团。
作为本实施方式的芳香族二乙烯基化合物(b1)的具体例,例如可列举1,2-二乙烯基苯、1,3-二乙烯基苯、1,4-二乙烯基苯、2,5-二甲基-1,4-二乙烯基苯、2,5-二乙基-1,4-二乙烯基苯、顺,顺,β,β’-二乙氧基-间-间二乙烯基苯、1,4-二乙烯基-2,5-二丁基苯、1,4-二乙烯基-2,5-二己基苯、1,4-二乙烯基-2,5-二甲氧基苯和由它们的衍生物构成的化合物等二乙烯基苯类、以及1,3-二乙烯基萘、1,4-二乙烯基萘、1,5-二乙烯基萘、1,6-二乙烯基萘、1,7-二乙烯基萘、2,3-二乙烯基萘、2,6-二乙烯基萘、2,7-二乙烯基萘、3,4-二乙烯基萘、1,8-二乙烯基萘、1,5-二甲氧基-4,8-二乙烯基萘和由它们的衍生物构成的化合物等二乙烯基萘类,但不限定于这些。
需说明的是,本实施方式中的芳香族二乙烯基化合物(b1)可以单独使用,也可以组合2种以上使用。
特别是,从流动性的观点考虑,作为芳香族二乙烯基化合物(b1),优选二乙烯基苯和在其芳香环上具有取代基的化合物,更优选二乙烯基苯。另外,本实施方式中,二乙烯基苯的乙烯基的取代位置没有特别限定,优选以间位体为主成分。二乙烯基苯中的间位体的含量相对于二乙烯基苯的总量优选为40质量%以上,更优选为50质量%以上。
本实施方式中,相对于聚马来酰亚胺化合物(A)的总量(100质量%),芳香族二乙烯基化合物(b1)的结构单元优选含有10~90质量%,更优选含有20~90质量%。上述芳香族二乙烯基化合物(b1)的结构单元是指从芳香族二乙烯基化合物(b1)的2个乙烯基分别去除2个氢原子(合计4个氢原子)而得的基团。
<<芳香族单乙烯基化合物(b2)>>
本实施方式中的聚马来酰亚胺化合物(A)除了芳香族胺化合物(a)、芳香族二乙烯基化合物(b1)和马来酸酐之外,可以进一步将其他化合物用作反应原料。作为该其他化合物,例如可列举具有1个乙烯基的芳香族单乙烯基化合物(b2)等。即,实施方式中,优选将芳香族胺化合物(a)、芳香族二乙烯基化合物(b1)、芳香族单乙烯基化合物(b2)和马来酸酐作为反应原料(1)。本实施方式的聚马来酰亚胺化合物(A)通过除了使用芳香族胺化合物(a)、芳香族二乙烯基化合物(b1)和马来酸酐之外还使用芳香族单乙烯基化合物(b2)作为其反应原料,最终得到的聚马来酰亚胺化合物(A)的固化物在低介电损耗角正切方面优异,因而优选。
另外,芳香族单乙烯基化合物(b2)也与芳香族二乙烯基化合物(b1)同样地生成碳阳离子,因此容易与构成芳香族胺化合物(a)的芳香族烃环中的碳原子中具有最大的HOMO电子密度(休克尔系数)的碳原子反应。
本实施方式中的芳香族单乙烯基化合物(b2)例如可列举乙烯基苯(苯乙烯)、乙烯基联苯、乙烯基萘、和在这些芳香环上取代了1个以上的碳原子数1~10的烷基、烷氧基或烷硫基;碳原子数6~10的芳基、芳氧基或芳硫基;碳原子数3~10的环烷基;卤原子;羟基;或巯基等取代基而得的各种化合物等。上述烷基可以是直链型和分支型的任一者,可以在结构中具有不饱和键。其中,重视低吸湿性的情况下,上述烷基或上述烷氧基优选为碳原子数1~4。作为上述烷基,具体而言,可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基等。上述烷氧基例如可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。上述卤原子可列举氟原子、氯原子、溴原子等。
可成为本公开的聚马来酰亚胺化合物(A)的反应原料(1)的芳香族单乙烯基化合物(b2)可由下述通式(b2)表示。
[化7]
(上述通式(b2)中,R9b分别独立地表示碳原子数1~10的烷基、烷氧基或烷硫基,碳原子数6~10的芳基、芳氧基或芳硫基,碳原子数3~10的环烷基,卤原子,羟基或巯基,t1b表示0~5的整数。需说明的是,t1b为2以上的整数的情况下,存在的多个R9b彼此可以相同或可以不同。)
上述式(b2)中的R9b可对应于通式(x)中的R9。因而,上述通式(b1)中的R9b与通式(x)同样地,分别独立地优选表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数3~10的环烷基、卤原子或羟基,更优选表示碳原子数1~10的烷基,进一步优选表示碳原子数1~6的烷基。
上述通式(b1)中,t1b优选为1~4。需说明的是,t1b为2个以上的情况下,存在的多个R9b彼此可以为相同的基团或可以为不同的基团。
作为本实施方式的芳香族单乙烯基化合物(b2)的具体例,例如可列举苯乙烯、氟代苯乙烯、乙烯基苄基氯、烷基乙烯基苯(邻、间、对甲基苯乙烯、邻、间、对乙基乙烯基苯)、邻、间、对(氯甲基)苯乙烯和由它们的衍生物构成的化合物等乙烯基苯类;4-乙烯基联苯、4-乙烯基-对三联苯和由它们的衍生物构成的化合物等联苯化合物;以及1-乙烯基萘、2-乙烯基萘和由它们的衍生物构成的化合物等乙烯基萘类,但不限定于这些。
特别是,从获得原料的观点考虑,优选烷基乙烯基苯和在其芳香环上具有取代基的化合物,更优选乙基乙烯基苯。
另外,乙基乙烯基苯的乙烯基和乙基的取代位置没有特别限定,优选以间位体为主成分,乙基乙烯基苯中的间位体的含量相对于乙基乙烯基苯的总量更优选为40质量%以上,进一步优选为50质量%以上。
作为本实施方式中的聚马来酰亚胺化合物(A)的反应原料(1),使用芳香族单乙烯基化合物(b2)的情况下,上述反应原料(1)中的芳香族单乙烯基化合物(b2)相对于芳香族二乙烯基化合物(b1)的摩尔比((b1)/(b2))优选为99/1~50/50,更优选为98/2~70/30。
本实施方式中,相对于聚马来酰亚胺化合物(A)的总量(100质量%),芳香族单乙烯基化合物(b2)的结构单元优选含有0~40质量%,更优选含有0~30质量%。上述芳香族单乙烯基化合物(b2)的结构单元是指从芳香族单乙烯基化合物(b2)的1个乙烯基去除2个氢原子而得的基团。
-马来酸酐-
本实施方式中,马来酸酐是聚马来酰亚胺化合物(A)的反应原料(1)的必需成分,如后述的聚马来酰亚胺化合物(A)的制造方法一栏中说明的那样,用于将来自芳香族胺化合物(a)的氨基(包括-NH2和取代氨基。)马来酰亚胺化的反应。
<聚马来酰亚胺化合物(A)的优选方式>
以下,对于本公开的优选的聚马来酰亚胺化合物(A)的方式,以各芳香环为苯环的情况为例进行说明。以下的化学结构式是为了例示性地说明本公开,本公开的范围不限定为以下的化学结构式。
本实施方式中聚马来酰亚胺化合物(A)优选由以下的通式(2)表示。
[化8]
(上述通式(2)中,R1分别独立地表示烷基,R2分别独立地表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数3~10的环烷基、卤原子或羟基,R3、R4、R5和R6分别独立地表示氢原子或甲基,并且R3和R4的一方为氢原子且另一方为甲基,R5和R6的一方为氢原子且另一方为甲基,
X1表示以下的通式(x)所示的取代基,
[化9]
(通式(x)中,R7和R8分别独立地表示氢原子或甲基,并且R7和R8的一方为氢原子且另一方为甲基,R9表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数3~10的环烷基、卤原子或羟基,t表示0~4的整数。)
M21表示氢原子或下述通式(i)所示的基团,M22表示氢原子、下述通式(ii)所示的基团或下述通式(iii)所示的基团,
[化10]
[上述通式(i)中,R9表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数3~10的环烷基、卤原子或羟基,R7和R8分别独立地表示氢原子或甲基,并且R7和R8的一方为氢原子且另一方为甲基,t表示0~4的整数,*表示与其他原子的连接。需说明的是,t为2以上的整数的情况下,存在的多个R9彼此可以相同或者也可以不同。]
[化11]
[上述通式(ii)中,R1ii表示烷基,pii表示0~4的整数。需说明的是,pii为2以上的整数的情况下,存在的多个R1ii彼此可以相同或者也可以不同。上述通式(iii)中,R1iii表示烷基,R9表示碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数6~10的芳基、碳原子数3~10的环烷基、卤原子或羟基,R7和R8分别独立地表示氢原子或甲基,并且R7和R8的一方为氢原子且另一方为甲基,piii表示0~3的整数,t表示0~4的整数,r1iii为相对于每1个连接有X1的苯环的取代数的平均值,表示1~4的数,*表示与其他原子的连接。需说明的是,piii为2以上的整数的情况下,存在的多个R1iii彼此可以相同或也可以不同,t为2以上的整数的情况下,存在的多个R9彼此可以相同或者也可以不同。]
r为相对于每1个连接有X1的苯环的X1的取代数的平均值,表示0~4的数,p表示1~3的整数,q表示0~4的整数,k表示1~100的整数。)
上述通式(2)中,p为2以上的整数的情况下,存在的多个R1彼此可以相同或也可以不同,q为2以上的整数的情况下,存在的多个R2彼此可以相同或也可以不同,t为2以上的整数的情况下,存在的多个R9彼此可以相同或者也可以不同。)
需说明的是,上述通式(2)中的R1~R9、X1、p、q、r、t和k的优选方式与上述通式(1)是同样的。进一步,上述通式(i)对应于上述通式(x),上述通式(ii)中的R1ii对应于上述通式(1)中的R1,上述通式(iii)中的R1iii对应于上述通式(1)中的R1。
本公开的聚马来酰亚胺化合物(A)的数均分子量(Mn)优选为350~2,000的范围,更优选为400~1,500的范围。另外,聚马来酰亚胺化合物(A)的重均分子量(Mw)优选为400~500,000的范围,更优选为450~400,000的范围。
关于本公开的聚马来酰亚胺化合物(A),从低介电常数和低介电损耗角正切优异的点考虑,由凝胶渗透色谱法(GPC)测定计算的分子量分布(重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn))优选为1.001~500的范围,更优选为1.001~400。需说明的是,根据由GPC测定得到的GPC曲线图,在分子量分布跨越宽范围,高分子量成分多的情况下,有助于可挠性的高分子量成分的比例变多,因此与以往的使用马来酰亚胺的固化物相比,脆性被抑制,能够得到可挠性、柔软性优异的固化物,成为优选的方式。
需说明的是,本实施方式的聚马来酰亚胺化合物(A)的数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)和分子量分布(重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn))是采用凝胶渗透色谱法(以下简称为“GPC”。),在后述的实施例中记载的测定条件下测定的。
本实施方式中的聚马来酰亚胺化合物(A)含有下述通式(3)所示的茚满骨架(或具有茚满骨架的结构单元)的情况下,相对于该聚马来酰亚胺化合物(A)的总量(100质量%),上述茚满骨架的比率优选10质量%以下,优选5质量%以下,进一步优选3质量%以下,更进一步优选2质量%以下,特别优选0.9质量%以下。
[化12]
(上述通式(3)中,R31、R32和R33分别独立地表示氢原子或碳原子数1~3的烷基,R34分别独立地表示碳原子数1~10的烷基、烷氧基或烷硫基,碳原子数6~10的芳基、芳氧基或芳硫基,碳原子数3~10的环烷基,卤原子,羟基或巯基,q3表示0~3的整数,q3为2以上的整数的情况下,存在的多个R34相互可以相同也可以不同。另外,*表示与其他原子的连接。)
上述通式(3)中,R34优选分别独立地表示碳原子数1~6的烷基,更优选表示碳原子数1~3的烷基。另外,上述通式(3)中,R31、R32和R33优选为氢原子或甲基。
本实施方式的固化性组合物中,相对于固化性组合物整体,聚马来酰亚胺化合物(A)优选含有30质量%以上95质量%以下,更优选含有40质量%以上85质量%以下,最优选含有50质量%以上80质量%以下。聚马来酰亚胺化合物(A)的含量为50质量%以上80质量%以下的范围时,在耐热性和低吸湿性的观点上优选。
<聚马来酰亚胺化合物(A)的制造方法>
以下,对本公开的聚马来酰亚胺化合物(A)的制造方法进行说明。
本实施方式的聚马来酰亚胺化合物(A)其制法没有特别限定,只要使用芳香族胺化合物(a)、芳香族二乙烯基化合物(b1)和马来酸酐作为反应原料(1)、或具有上述通式(1)所示的结构单元,就可以任意制造。作为本公开的聚马来酰亚胺化合物(A)的制造方法的一例,例如可列举包含以下的工序(1)和(2)的制造方法。
工序(1):作为反应原料(2),使芳香族胺化合物(a)与芳香族二乙烯基化合物(b1)反应,得到本实施方式中的中间体胺化合物(c)的工序;
工序(2):作为反应原料(3),使上述工序(1)中得到的中间体胺化合物(c)与马来酸酐反应,得到本公开的聚马来酰亚胺化合物(A)的工序。
具体而言,本实施方式的聚马来酰亚胺化合物(A)的制造方法优选具有:使芳香族胺化合物(a)和芳香族二乙烯基化合物(b1)在固体酸催化剂下反应的工序(1)(也称为交联工序。)、以及使通过上述工序(1)生成的中间体胺化合物(c)与马来酸酐缩合的工序(2)(也称为缩合工序。)。
以下,对制造本公开的聚马来酰亚胺化合物(A)的方法的各工序依次进行说明。
<<工序(1):中间体胺化合物(c)的制造工序>>
以下,对本实施方式中的中间体胺化合物(c)的制造工序进行说明。
本实施方式中的工序(1)没有特别限制,例如为使上述芳香族胺化合物(a)、上述芳香族二乙烯基化合物(b1)(例如,二乙烯基苯)、以及进一步根据需要的芳香族单乙烯基化合物(b2)(例如,乙基乙烯基苯)等其他化合物在酸催化剂的存在下反应的工序。由此,可生成中间体胺化合物(c)。
作为上述芳香族胺化合物(a)与上述芳香族二乙烯基化合物(b1)的配合比例,考虑到所得的固化物的制造时的成型性、固化性的物性平衡,相对于上述芳香族胺化合物(a)1摩尔,作为上述芳香族二乙烯基化合物(b1)的摩尔比例,优选0.1~10摩尔,更优选0.2~3摩尔。另外,并用上述芳香族单乙烯基化合物(b2)的情况下,相对于上述芳香族胺化合物(a)1摩尔,作为上述芳香族二乙烯基化合物(b1)与上述芳香族单乙烯基化合物(b2)的合计摩尔比例,优选0.1~10摩尔,更优选0.2~3摩尔。
另外,作为实施上述反应的具体方法,通常的方法是将全部原料一并装入,直接在规定的温度下使其反应;或将芳香族胺化合物(a)和酸催化剂装入,在规定的温度下保持并且滴加芳香族二乙烯基化合物(b1)、其他化合物(例如,芳香族单乙烯基化合物(b2))等并同时使其反应。这时,滴加时间通常为0.1~12小时,优选6小时以下。反应后,在使用溶剂的情况下,根据需要将溶剂和未反应物蒸馏除去,能够得到上述中间体胺化合物(c),在不使用溶剂的情况下,将未反应物蒸馏除去,从而能够得到作为目标物的上述中间体胺化合物(c)。
对于本实施方式的工序(1)中使用的酸催化剂,例如能够列举磷酸、盐酸、硫酸那样的无机酸、草酸、苯磺酸、甲苯磺酸、甲烷磺酸、氟代甲烷磺酸等有机酸、活性白土、酸性白土、硅铝、沸石、强酸性离子交换树脂那样的固体酸、杂多盐酸等,反应后能通过过滤简便地除去催化剂的固体酸从处理性的观点考虑优选,使用其他酸时,优选在反应后进行基于碱的中和和基于水的清洗。
关于上述酸催化剂的配合量,相对于加入原料(芳香族二乙烯基化合物(b1)或芳香族二乙烯基化合物(b1)和芳香族单乙烯基化合物(b2)的混合物以及芳香族胺化合物(a))的总量100质量份,以1~100质量份的范围配合酸催化剂,从处理性和经济性的点考虑,优选1~60质量份。反应温度通常为100~270℃的范围即可,为了抑制异构体结构的生成、避免热分解等副反应,优选100~220℃。
本实施方式的工序(1)中,作为芳香族二乙烯基化合物(b1)或芳香族二乙烯基化合物(b1)和芳香族单乙烯基化合物(b2)的混合物、与芳香族胺化合物(a)的混合物反应时间、即交联反应的时间,由于短时间的话反应不会完全进行,另外如果设为长时间则引起产物的热分解反应等副反应,因此在上述反应温度条件下,通常为共1~48小时的范围,优选为共1~30小时的范围。
本实施方式中的中间体胺化合物(c)的制造方法中,苯胺或其衍生物兼作溶剂,因此不是必须使用其他溶剂,但也可以使用溶剂。例如,以二乙烯基苯为原料进行反应的情况下,可以采用使用甲苯、二甲苯或氯苯等可共沸脱水的溶剂,根据需要使催化剂等所含的水分共沸脱水后,蒸馏除去溶剂,然后在上述反应温度的范围进行反应的方法。
通过上述工序(1)得到的中间体胺化合物(c)例如优选由以下的通式(4)表示。
[化13]
(上述通式(4)中,R1分别独立地表示烷基,R2分别独立地表示碳原子数1~10的烷基、烷氧基或烷硫基;碳原子数6~10的芳基、芳氧基或芳硫基;碳原子数3~10的环烷基;卤原子;羟基或巯基,
R3、R4、R5和R6分别独立地表示氢原子或甲基,并且R3和R4的一方为氢原子且另一方为甲基,R5和R6的一方为氢原子且另一方为甲基,
X1表示以下的通式(x)所示的取代基,
[化14]
(通式(x)中,R7和R8分别独立地表示氢原子或甲基,并且R7和R8的一方为氢原子且另一方为甲基,R9表示烷基,t表示0~4的整数。)
r为相对于每1个连接有X1的苯环的X1的取代数的平均值,表示0~4的数,p表示1~3的整数,q表示0~4的整数,k表示1~100的整数。)
另外,上述通式(4)中,p为2以上的整数的情况下,存在的多个R1彼此可以相同或者也可以不同。q为2以上的整数的情况下,存在的多个R2彼此可以相同或者也可以不同。t为2以上的整数的情况下,存在的多个R9彼此可以相同或者也可以不同。
需说明的是,上述通式(4)中的R1~R9、X1、p、q、r、t和k的优选方式与上述通式(1)是同样的。另外,作为通过上述工序(1)得到的中间体胺化合物(c)的其他优选方式,可列举将也作为聚马来酰亚胺化合物(A)的优选方式的上述通式(2)中的N-取代马来酰亚胺基取代为氨基(包括-NH2和取代氨基。)的结构。
本实施方式中,作为中间体胺化合物(c)的胺当量,优选为172~400g/当量,更优选为172~350g/当量。
需说明的是,本说明书中的中间体胺化合物(c)的胺当量的测定设为通过以JIS K0070(1992)中规定的中和滴定法为基准的方法测定的值。
<<工序(2):马来酰亚胺化>>
本实施方式中的工序(2)为使工序(1)中得到的中间体胺化合物(c)与马来酸酐反应的工序。通过中间体胺化合物(c)的氨基(包括-NH2和取代氨基。)进行马来酰亚胺化反应,能够形成上述氨基被取代为N-取代马来酰亚胺环的化学结构,因此可得到本公开的聚马来酰亚胺化合物(A)。
本实施方式中,将通过工序(1)得到的上述通式(4)所示的中间体胺化合物(c)装入反应器中,在适当的溶剂中溶解后,在催化剂的存在下使其与马来酸酐反应。并且在反应后,通过水洗等除去未反应的马来酸酐或其他杂质、通过减压除去溶剂,从而能够得到作为目标物的聚马来酰亚胺化合物(A)。另外,根据需要可以在反应时使用脱水剂。
作为本实施方式的工序(2)中可使用的有机溶剂,可列举丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮、环己酮、苯乙酮等酮类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、乙腈、环丁砜等非质子性溶剂、二噁烷、四氢呋喃等环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族系溶剂等,另外它们可以单独使用也可以混合使用。
本实施方式的工序(2)中,优选的方式是:作为中间体胺化合物(c)与马来酸酐的混合比率,优选以马来酸酐相对于中间体胺化合物(c)的氨基当量的当量比为1~5的范围进行配合,更优选按1~3加入,在相对于中间体胺化合物(c)和马来酸酐的合计量为0.1~10的质量比、优选为0.2~5的质量比的有机溶剂中使其反应。
作为本实施方式的工序(2)中可使用的催化剂,能够列举镍、钴、钠、钙、铁、锂、锰等乙酸盐、氯化物、溴化物、硫酸盐、硝酸盐等无机盐、磷酸、盐酸、硫酸那样的无机酸、草酸、苯磺酸、甲苯磺酸、甲烷磺酸、氟代甲烷磺酸等有机酸、活性白土、酸性白土、硅铝、沸石、强酸性离子交换树脂那样的固体酸、杂多盐酸等,特别优选使用甲苯磺酸。
作为本实施方式的工序(2)中使用的脱水剂,可列举乙酸酐、丙酸酐、丁酸酐那样的低级脂肪族羧酸酐、五氧化二磷、氧化钙、氧化钡等氧化物、硫酸等无机酸、分子筛等多孔性陶瓷等,可以优选使用乙酸酐。
本实施方式的工序(2)中可使用的催化剂、脱水剂的使用量没有特别限制,通常,相对于中间体胺化合物(c)的氨基(-NH2)1当量,催化剂可以使用0.0001~1.0摩尔,优选使用0.01~0.3摩尔,脱水剂可以使用1~3摩尔,优选使用1~1.5摩尔。
本实施方式的工序(2)中,作为马来酰亚胺化的反应条件,可以在装入上述中间体胺化合物(c)和马来酸酐,在10~100℃、优选30~60℃的温度范围使其反应0.5~12小时、优选1~4小时后,加入上述催化剂,在90~130℃、优选105~120℃的温度范围使其反应1~24小时、优选1~10小时。
(氰酸酯化合物(B))
本公开的固化性组合物除了含有聚马来酰亚胺化合物(A)以外,还含有氰酸酯化合物(B)。上述氰酸酯化合物(B)由于介电常数或介电损耗角正切等介电特性优异,因此能够调制即使在MHz频带至GHz频带那样的高频带(高频区域)下,也能够得到维持充分低的介电常数、表现充分低的介电损耗角正切的固化物的固化性组合物,因此能够用作高频用成型材料,是有用的。另外,通过与聚马来酰亚胺化合物(A)的反应,从而作为固化剂起作用,能够产生三维交联,因此能够得到耐热性、低热膨胀性、密合性、进一步机械特性或耐化学品性也优异的固化物,成为优选的方式。
本实施方式的固化性组合物中,相对于固化性组合物整体,氰酸酯化合物(B)优选含有5质量%以上60质量%以下,更优选含有10质量%以上50质量%以下,进一步优选含有12质量%以上45质量%以下,特别优选含有15质量%以上40质量%以下,最优选含有20质量%以上30质量%以下。氰酸酯化合物(B)的含量为20质量%以上30质量%以下的范围时,在耐热性的观点上优选。
本实施方式的氰酸酯化合物(B)可为具有1个以上的氰酸酯基(氰酸酯:-O-C≡N)的化合物。作为上述氰酸酯化合物(B),例如,可列举双酚A型氰酸酯树脂、双酚F型氰酸酯树脂、双酚E型氰酸酯树脂、双酚S型氰酸酯树脂、双酚硫化物型氰酸酯树脂、苯醚型氰酸酯树脂、萘醚型氰酸酯树脂、联苯型氰酸酯树脂、四甲基联苯型氰酸酯树脂、聚羟基萘型氰酸酯树脂、苯酚酚醛清漆型氰酸酯树脂、甲酚酚醛清漆型氰酸酯树脂、三苯基甲烷型氰酸酯树脂、四苯基乙烷型氰酸酯树脂、二环戊二烯-苯酚加成反应型氰酸酯树脂、苯酚芳烷基型氰酸酯树脂、萘酚酚醛清漆型氰酸酯树脂、萘酚芳烷基型氰酸酯树脂、萘酚-苯酚共缩酚醛清漆型氰酸酯树脂、萘酚-甲酚共缩酚醛清漆型氰酸酯树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚醛树脂型氰酸酯树脂、联苯改性酚醛清漆型氰酸酯树脂、蒽型氰酸酯树脂等。它们分别可以单独使用,也可以并用2种以上。
氰酸酯化合物(B)(上述氰酸酯树脂)中,特别在可得到耐热性优异的固化物的点上,优选使用双酚A型氰酸酯树脂、双酚F型氰酸酯树脂、双酚E型氰酸酯树脂、聚羟基萘型氰酸酯树脂、萘醚型氰酸酯树脂、酚醛清漆型氰酸酯树脂,在可得到介电特性优异的固化物的点上,优选二环戊二烯-苯酚加成反应型氰酸酯树脂。
(氰酸酯化合物(B)以外的固化剂(C))
本实施方式的固化性组合物中,也可以在不损害本发明的固化的范围内加入氰酸酯化合物(B)以外的固化剂(C)。需说明的是,相对于固化性组合物总量100质量%,上述固化剂(C)优选为2质量%以上20质量%以下,最优选为5质量%以上10质量%以下。固化剂(C)的含量为5质量%以上10质量%以下的范围时,在固化性、低介电损耗角正切的观点上优选。
作为本实施方式的固化剂(C),例如可列举胺系化合物、酰胺系化合物、酸酐系化合物、苯酚系化合物、聚苯醚系化合物、具有含不饱和双键的取代基的化合物、二烯系聚合物等。这些固化剂可以单独也可以并用2种以上。
作为上述胺系化合物,可列举二氨基二苯基甲烷、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、二氨基二苯基砜、异佛尔酮二胺、咪唑、BF3-胺络合物、胍衍生物等。
作为上述酰胺系化合物,例如可列举双氰胺、由亚麻酸的二聚体与乙二胺合成的聚酰胺树脂等。
作为上述酸酐系化合物,例如可列举邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐等。
作为上述苯酚系化合物,例如可列举苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚醛树脂、二环戊二烯苯酚加成型树脂、苯酚芳烷基树脂(Zyloc树脂)、以间苯二酚酚醛清漆树脂为代表的由多元羟基化合物和甲醛合成的多元苯酚酚醛清漆树脂、萘酚芳烷基树脂、三羟甲基甲烷树脂、四酚基乙烷树脂、萘酚酚醛清漆树脂、萘酚-苯酚共缩酚醛清漆树脂、萘酚-甲酚共缩酚醛清漆树脂、联苯改性酚醛树脂(通过双亚甲基连结有苯酚核的多元苯酚化合物)、联苯改性萘酚树脂(通过双亚甲基连结有苯酚核的多元萘酚化合物)、氨基三嗪改性酚醛树脂(通过三聚氰胺、苯并胍胺等连结有苯酚核的多元苯酚化合物)、含有烷氧基的芳香环改性酚醛清漆树脂(通过甲醛连结有苯酚核和含有烷氧基的芳香环的多元苯酚化合物)等多元苯酚化合物。
作为上述聚苯醚系化合物,例如优选具有下述通式(5)或(6)所示的结构。
[化15]
[化16]
上述通式(5)和(6)中,Rd1~Rd8分别独立地可列举氢原子、碳原子数1~5的烷基、碳原子数1~5的烯基、碳原子数3~5的环烷基、碳原子数1~5的烷氧基、碳原子数1~5的硫醚基、碳原子数2~5的烷基羰基、碳原子数2~5的烷氧基羰基、碳原子数2~5的烷基羰氧基、碳原子数1~5的烷基磺酰基等。作为上述通式(5)和(6)的结构的末端结构,可列举具有羟基或含反应性双键的基团的结构等。另外,v为1~30的整数值,w和u也为1~30的整数值。
作为上述碳原子数1~5的硫醚基,没有特别限制,可列举甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、戊硫基等。
作为上述碳原子数2~5的烷基羰基,没有特别限制,可列举甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、异丙基羰基、丁基羰基等。
作为上述碳原子数2~5的烷氧基羰基,没有特别限制,可列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基等。
作为上述碳原子数2~5的烷基羰氧基,没有特别限制,可列举甲基羰氧基、乙基羰氧基、丙基羰氧基、异丙基羰氧基、丁基羰氧基等。
作为上述碳原子数1~5的烷基磺酰基,没有特别限制,可列举甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基等。
本实施方式中,上述通式(5)和(6)中的Rd1~Rd8彼此可以相同或也可以不同,优选为氢原子、碳原子数1~5的烷基、碳原子数3~5的环烷基,更优选为氢原子、碳原子数1~5的烷基,进一步优选为氢原子、甲基、乙基,特别优选为氢原子、甲基。
上述通式(6)中的Y可列举来自具有2个酚羟基的芳香族化合物的2价的芳香族基。
并且,作为上述具有2个酚羟基的芳香族化合物,没有特别限制,可列举邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚、1,4-二羟基萘、1,5-二羟基萘、2,6-二羟基萘、2,7-二羟基萘、4,4’-联苯酚、双酚A、双酚B、双酚BP、双酚C、双酚F、四甲基双酚A等。这些之中,优选为对苯二酚、2,6-二羟基萘、2,7-二羟基萘、4,4’-联苯酚、双酚A、双酚E、双酚F,更优选为4,4’-联苯酚、双酚A、四甲基双酚A。
另外,由于上述具有2个酚羟基的芳香族化合物的2个酚羟基形成苯醚键(与Y连接的2个氧原子),因此Y成为来自具有2个酚羟基的芳香族化合物的2价的芳香族基。换言之,将从上述具有2个酚羟基的芳香族化合物去除2个任意的氢原子而得的基团作为“来自具有2个酚羟基的芳香族化合物的2价的芳香族基”。
作为上述具有含不饱和双键的取代基的化合物,例如,只要是在分子中具有2个以上的含不饱和键的取代基的化合物则没有特别限定,可列举具有烯丙基、异丙烯基、1-丙烯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯乙烯基、苯乙烯基甲基等作为上述含不饱和键的取代基的化合物。
作为上述二烯系聚合物,例如可列举未被极性基改性的非改性二烯系聚合物。此处,极性基是对介电特性造成影响的官能团,例如可列举苯酚基、氨基、环氧基等。作为上述二烯系聚合物,没有特别限定,例如可以使用1,2-聚丁二烯、1,4-聚丁二烯等。
作为上述二烯系聚合物,也可以使用聚合物链中的丁二烯单元的50%以上为1,2-键的丁二烯的均聚物及其衍生物。
(其他树脂(D))
另外,只要在不损害本公开的目的的范围内,除了聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)以外,还可以含有其他树脂(D)。作为该其他树脂(D),也可适宜配合上述聚马来酰亚胺化合物(A)以外的双马来酰亚胺类、烯丙基醚系化合物、烯丙基胺系化合物、氰尿酸三烯丙酯、烯基苯酚系化合物、含有乙烯基的聚烯烃化合物等、环氧树脂、酚醛树脂、活性酯树脂、聚苯醚树脂、苯并噁嗪树脂、苯乙烯马来酸酐共聚物、聚丁二烯及其改性物、聚缩醛树脂、聚乙烯醇树脂、液晶聚合物、氟树脂、聚苯乙烯、聚乙烯、聚酰亚胺树脂、热固性聚酰亚胺树脂、硅胶、硅油等。相对于固化性组合物总量100质量%,其他树脂(D)的含量优选为2质量%以上20质量%以下,最优选为5质量%以上10质量%以下。其他树脂(D)的含量为5质量%以上10质量%以下的范围时,在耐热性和相溶性的观点上优选。
(固化促进剂)
本实施方式的固化性组合物也可以根据需要适宜并用固化促进剂。作为上述固化促进剂,可以使用各种物质,由于使用上述氰酸酯化合物(B),因此例如可列举苯酚类、胺类、路易斯酸类、叔锍盐、季铵盐、季鏻盐、含有环氧基的化合物等。这些之中,可以使用壬基苯酚、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、铜、铅、锡、锰、镍、铁、锌、钴等的羧酸盐、四正丁醇钛及其聚合物、铜、镍、钴等的戊二酮酸盐、四丁基溴化铵、四丁基氯化鏻、四苯基鏻四(甲基苯基)硼酸盐、辛酸锌等。另外,上述固化促进剂与上述氰酸酯化合物(B)的相溶性高,固化反应顺畅地进行,因此是优选的。进一步,这些之中,特别优选四苯基鏻四(甲基苯基)硼酸盐。通过上述固化促进剂使用四苯基鏻四(甲基苯基)硼酸盐,与其他固化促进剂相比,固化反应更快地进行,是优选的。另外,上述固化促进剂的添加量例如相对于上述氰酸酯化合物(B)100质量份优选为0.001~1.00质量份。
(添加剂)
本实施方式的固化性组合物也可以根据需要适宜并用添加剂。作为上述添加剂,可列举硅烷偶联剂、脱模剂、颜料、乳化剂、非卤系阻燃剂、无机填充材、阻燃剂、溶剂等。添加剂的含量相对于固化性组合物总量100质量%优选为1质量%以上20质量%以下,最优选为3质量%以上10质量%以下。
作为上述阻燃剂,可列举无机磷系阻燃剂、有机磷系阻燃剂、卤系阻燃剂或非卤系阻燃剂。本实施方式的固化性组合物中,在不损害目的的范围内,为了发挥阻燃性,更优选配合实质上不含卤原子的非卤系阻燃剂。作为上述非卤系阻燃剂,例如可列举磷系阻燃剂、氮系阻燃剂、有机硅系阻燃剂、无机系阻燃剂、有机金属盐系阻燃剂等,可以将它们单独或组合使用。
本实施方式的固化性组合物中,可以根据需要配合无机填充材。作为上述无机填充材,例如可列举熔融二氧化硅、晶体二氧化硅、氧化铝、氮化硅、氢氧化铝等。特别是在将上述无机填充材的配合量设定得特别大的情况下,优选使用熔融二氧化硅。上述熔融二氧化硅可使用破碎状、球状中的任一者,为了提高熔融二氧化硅的配合量且抑制成型材料的熔融粘度上升,优选主要使用球状的熔融二氧化硅。进一步为了提高球状二氧化硅的配合量,优选适当调整球状二氧化硅的粒度分布。关于其填充率,考虑到阻燃性,优选高,相对于固化性组合物的整体量,特别优选30质量%以上50质量%以下。另外,将上述固化性组合物用于以下详述的导电糊等用途的情况下,可以使用银粉、铜粉等导电性填充剂。
本实施方式的固化性组合物中,相对于固化性组合物整体(100质量%),聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)的合计含量的下限优选为40质量%、42质量%、45质量%、47质量%、48质量%或50质量%。另外,上述合计含量的上限优选为100质量%、99质量%、98质量%或97质量%。上述上限值和上述下限值可任意组合。因而,例如,本实施方式的固化性组合物中,相对于固化性组合物整体(100质量%),聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)的合计含量优选为40质量%以上100质量%以下,聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)的合计含量更优选为45质量%以上100质量%以下,聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)的合计含量进一步优选为50质量%以上100质量%以下。
本实施方式的固化性组合物中,相对于固化性组合物整体(100质量%),聚马来酰亚胺化合物(A)、氰酸酯化合物(B)、无机填充材和添加剂的合计含量的下限优选为70质量%、72质量%、75质量%、77质量%或80质量%。另外,上述合计含量的上限优选为100质量%、99质量%、98质量%或97质量%。上述上限值和上述下限值可以与聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)的合计含量的范围同样地任意组合。
本实施方式的固化性组合物中,相对于固化性组合物整体(100质量%),聚马来酰亚胺化合物(A)、氰酸酯化合物(B)和添加剂的合计含量的下限优选为43质量%、45质量%、48质量%、50质量%或53质量%。另外,上述合计含量的上限优选为100质量%、99质量%、98质量%或97质量%。上述上限值和上述下限值可以与聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)的合计含量的范围同样地任意组合。
[固化物]
本公开的固化物优选由上述固化性组合物得到。上述固化物可通过使上述固化性组合物发生固化反应来得到。上述固化性组合物可通过将上述各成分(例如,固化剂、配合剂)均匀混合来得到,可通过与以往已知的方法同样的方法容易地制成固化物。作为上述固化物,可列举层叠物、铸塑物、粘接层、涂膜、膜等成型固化物。
作为上述固化(热固化)反应,在无催化剂下也容易进行,但想要进一步快速反应的情况下,添加有机过氧化物、偶氮化合物那样的聚合引发剂或膦系化合物、叔胺那样的碱性催化剂是有效的。例如有过氧化苯甲酰、过氧化二异丙苯、偶氮二异丁腈、三苯基膦、三乙胺、咪唑类等,作为配合量,优选为固化性树脂组合物整体的0.05~5质量%。
[耐热材料和电子材料]
由本公开的含有聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)的固化性组合物得到的固化物兼顾优异的低吸湿性和低介电特性,因此可适合用于耐热构件或电子构件。可特别适合用于预浸料、电路基板、半导体密封材、半导体装置、积层膜、积层基板、使用了导电性糊的粘接剂、抗蚀剂材料等。另外,还可适合用于纤维增强树脂的基体树脂,特别适合作为高耐热性或尺寸变化率小的预浸料。另外,上述固化性组合物所含的上述聚马来酰亚胺化合物(A)表现出在各种溶剂中的优异溶解性,因此能够涂料化。如此得到的耐热构件、电子构件可适合用于各种用途,例如可列举产业用机械部件、一般机械部件、汽车/铁路/车辆等部件、宇宙/航空相关部件、电子/电气部件、建筑材料、容器/包装构件、生活用品、运动/休闲用品、风力发电用外壳构件等,但不限定于这些。
以下,对于使用本发明的固化性树脂组合物制造的代表性制品(电路基板、半导体密封材料、半导体装置、预浸料、积层基板、积层膜、导电糊),举例进行说明。
[电路基板]
本公开为作为下述预浸料和铜箔的层叠体的电路基板。作为由本实施方式的固化性组合物得到印刷电路基板的方法,可列举将上述预浸料通过常规方法层叠,适宜地重叠铜箔,在1~10MPa的加压下以170~300℃加热压接10分钟~3小时的方法。
[半导体密封材料]
本公开为含有本实施方式的固化性组合物的半导体密封材料。使用本实施方式的固化性组合物得到的半导体密封材料通过使用本公开的聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B),改善了吸湿性、低介电损耗角正切性,因此制造工序中的加工性、成型性、耐回流性优异,成为优选的方式。
上述半导体密封材料中使用的本实施方式的固化性组合物中,可以含有无机填充材。需说明的是,作为上述无机填充材的填充率,相对于本实施方式的固化性组合物100质量份,例如可以以0.5~1200质量份的范围使用无机填充材。另外,作为该无机填充材,如上所述,例如可列举硫酸钡、钛酸钡、无定形二氧化硅、结晶性二氧化硅、诺易堡硅土、熔融二氧化硅、球状二氧化硅、滑石、粘土、碳酸镁、碳酸钙、氧化铝、氢氧化铝、氮化硅、氮化铝等。
作为获得上述半导体密封材料的方法,可列举根据需要使用挤出机、捏合机、辊等在本实施方式的固化性组合物进一步将作为任意成分的固化促进剂和/或添加剂充分熔融混合均匀的方法等。作为功率晶体管、功率IC用高导热半导体密封材使用的情况下,可使用导热率高于熔融二氧化硅的晶体二氧化硅、氧化铝、氮化硅等高填充化或熔融二氧化硅、结晶性二氧化硅、氧化铝、氮化硅等。关于其填充率,相对于固化性组合物100质量份,优选以30~95质量份的范围使用无机填充材,其中,为了实现阻燃性、耐湿性、耐焊锡裂纹性的提高、线膨胀系数的降低,更优选70质量份以上,进一步优选为80质量份以上。
[半导体装置]
本公开为包含上述半导体密封材料的固化物的半导体装置。使用采用本实施方式的固化性组合物得到的半导体密封材料而得到的半导体装置由于使用本公开的聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B),因此为低粘度且流动性优异,进一步,改善了吸湿性、热弹性模量或与金属材料的粘接性,因此制造工序中的加工性、成型性、耐回流性优异,成为优选的方式。
作为得到上述半导体装置的方法,可列举采用铸塑或传递成型机、注射成型机等将上述半导体密封材料成型,进一步在室温(20℃)~250℃的温度范围加热固化的方法。
[预浸料]
本公开为具有增强基材和含浸于上述增强基材的本实施方式的固化性组合物的半固化物的预浸料。作为由上述固化性组合物得到预浸料的方法,可列举如下方法:配合后述的有机溶剂,将清漆化的固化性组合物含浸于增强基材(纸、玻璃布、玻璃无纺布、芳纶纸、芳纶布、玻璃毡、玻璃纤维无捻纱布等)后,以与使用的溶剂种类对应的加热温度、优选50~170℃进行加热,从而将上述固化性组合物半固化(或未固化),得到预浸料。作为此时使用的固化性组合物与增强基材的质量比例,没有特别限定,通常优选按照预浸料中的组合物所含的树脂成分为20~60质量%的方式调制。
本实施方式中,固化性组合物的半固化物通过调整加热温度和加热时间,不使固化反应完成而在中途使其停止来得到。另外,例如,半固化物例如可为85%以下5%以上的固化度。另一方面,本实施方式中的固化物可具有比半固化物高的固化度。
需说明的是,该半固化物的固化度可以通过DSC测定将固化性组合物加热时的固化放热量以及其半固化物的固化放热量,由下式计算。
固化度(%)=[1-(半固化物的固化放热量/固化性组合物的固化放热量)]×100
作为本实施方式的预浸料的制造中使用的有机溶剂,例如可列举甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲酰胺、甲基异丁基酮、甲氧基丙醇、环己酮、甲基溶纤剂、乙基二甘醇乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等,其选择、适合的使用量可根据用途适宜选择,例如,在如下述那样从预浸料进一步制造印刷电路基板的情况下,优选使用甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲酰胺等沸点为160℃以下的极性溶剂,另外,不挥发成分优选以成为40~80质量%的比例使用。另外,作为本实施方式的预浸料的制造中使用的增强基材,为由玻璃纤维、聚酯纤维、聚酰胺纤维等无机纤维、有机纤维构成的织布、无纺布、或毡、纸等,可以将它们单独或组合使用。
作为本实施方式的预浸料的热处理条件,可根据所使用的有机溶剂、催化剂、各种添加剂的种类、使用量等适宜选择,通常以80~220℃的温度、3分钟~30分钟那样的条件进行。
[积层基板]
作为从本实施方式的固化性组合物得到积层基板的方法,可列举经历以下的工序1~3的方法。工序1中,首先,使用喷涂法、帘涂法等将适宜配合了橡胶、填料等的上述固化性组合物涂布于形成了电路的电路基板后,使其固化。工序2中,根据需要,在涂布有固化性组合物的电路基板上进行规定的贯通孔部等的开孔后,用粗糙化剂处理,对其表面进行热水洗,从而在上述基板形成凹凸,将铜等金属进行镀敷处理。工序3中,根据期望依次重复工序1~2的操作,交替层叠树脂绝缘层和规定的电路图案的导体层,成型出积层基板。需说明的是,上述工序中,贯通孔部的开孔可以在形成最外层的树脂绝缘层后进行。另外,关于本实施方式中的积层基板,通过将使该组合物在铜箔上半固化而成的带有树脂的铜箔在170~300℃加热压接于形成了电路的配线基板上,从而也能够形成粗糙化面,省去镀敷处理的工序,制作积层基板。
[积层膜]
本公开为含有本实施方式的固化性组合物的积层膜。作为制造本实施方式的积层膜的方法,可列举如下方法:将上述固化性组合物涂布于支撑膜(Y)上之后,使其干燥,在支撑膜(Y)上形成固化性组合物层,制成多层印刷线路板用的粘接膜,从而制造。
由固化性组合物制造积层膜的情况下,该膜在真空层压法中的层压温度条件(通常70~140℃)下软化,在电路基板层压的同时,显示出能够进行电路基板中存在的通孔或贯通孔内的树脂填充的流动性(树脂流动)是很重要的,优选以表现那样的特性的方式配合上述各成分。需说明的是,所得的积层膜、电路基板(覆铜层叠板等)中,为了不发生由相分离等引起的局部显示不同特性值等现象,在任意的部位表现固定的性能,要求外观均匀性。
此处,多层印刷线路板的贯通孔的直径通常为0.1~0.5mm,深度通常为0.1~1.2mm,通常优选在该范围内能够进行树脂填充。需说明的是,将电路基板的两面进行层压的情况下,优选填充贯通孔的1/2左右。
关于制造上述粘接膜的方法,具体而言,调制清漆状的上述固化性组合物后,在支撑膜(Y)的表面涂布该清漆状的组合物,进一步通过加热或热风吹送等使有机溶剂干燥,形成由固化性组合物构成的组合物层(X),从而能够制造。作为上述有机溶剂,例如,优选使用丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯类、溶纤剂、丁基卡必醇等卡必醇类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等,另外,优选以不挥发成分成为30~60质量%的比例使用。
所形成的组合物层(X)的厚度通常优选设为导体层的厚度以上。由于电路基板所具有的导体层的厚度通常为5~70μm的范围,因此树脂组合物层的厚度优选具有10~100μm的厚度。需说明的是,本实施方式中的组合物层(X)可以被后述的保护膜保护。通过用保护膜保护,能够防止对树脂组合物层表面的灰尘等的附着、划痕。
上述支撑膜(Y)和保护膜可列举聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等聚烯烃、聚对苯二甲酸乙二醇酯(以下有时简称为“PET”。)、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、以及脱模纸、铜箔、铝箔等金属箔等。需说明的是,支撑膜和保护膜除了实施消光处理、电晕处理之外,还可以实施脱模处理。支撑膜的厚度没有特别限定,通常为10~150μm,优选以25~50μm的范围使用。另外保护膜的厚度优选设为1~40μm。
上述支撑膜(Y)在层压于电路基板后或通过加热固化而形成绝缘层后被剥离。如果在将粘接膜加热固化后剥离支撑膜(Y),则能够防止固化工序中的灰尘等的附着。固化后进行剥离的情况下,通常预先对支撑膜实施脱模处理。
需说明的是,可以由如上那样得到的积层膜制造多层印刷电路基板。例如,上述树脂组合物层(X)被保护膜保护的情况下,将它们剥离后,按照与电路基板直接接触的方式将上述树脂组合物的层(X)通过例如真空层压法层压于电路基板的单面或两面。层压的方法可以是间歇式也可以是利用辊的连续式。另外可以根据需要在进行层压之前根据需要对积层膜和电路基板进行加热(预热)。关于层压的条件,压接温度(层压温度)优选设为70~140℃,压接压力优选设为1~11kgf/cm2(9.8×104~107.9×104N/m2),优选在将空气压设为20mmHg(26.7hPa)以下的减压下进行层压。
<导电糊>
作为由本发明的固化性组合物得到导电糊的方法,例如可列举使导电性粒子分散在该组合物中的方法。上述导电糊可以根据所用的导电性粒子的种类制成电路连接用糊树脂组合物、各向异性导电粘接剂。
[实施例]
通过实施例、比较例来具体说明本发明,以下的“份”和“%”在没有特别说明的情况下以质量为基准。需说明的是,合成的聚马来酰亚胺化合物(A)的物性测定如以下那样实施,示于表1。
(1)胺当量
通过以下的测定法,测定中间体胺化合物(c)的胺当量。
在500mL带塞三角烧瓶中,精确称量作为试样的中间体胺化合物(c)约2.5g、吡啶7.5g、乙酸酐2.5g、三苯基膦7.5g后,安装冷却管,在设定于120℃的油浴中加热回流150分钟。
冷却后,加入蒸馏水5.0mL、丙二醇单甲基醚100mL、四氢呋喃75mL,用0.5mol/L氢氧化钾-乙醇溶液通过电位差滴定法进行滴定。通过同样的方法进行空白试验来校正。
胺当量(g/当量)=(S×2,000)/(Blank-A)
S:试样的量(g)
A:0.5mol/L氢氧化钾-乙醇溶液的消耗量(mL)
Blank:空白试验中的0.5mol/L氢氧化钾-乙醇溶液的消耗量(mL)
(2)GPC测定
使用以下的测定装置、测定条件,计算针对实施例和比较例中得到的聚马来酰亚胺化合物(A)的数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)和分子量分布(Mw/Mn)。
“测定装置”
TOSOH株式会社制“HLC-8320GPC”
“测定条件”
柱:TOSOH株式会社制保护柱“HXL-L”+TOSOH株式会社制“TSK-GEL G2000HXL”+TOSOH株式会社制“TSK-GEL G2000HXL”+TOSOH株式会社制“TSK-GEL G3000HXL”+TOSOH株式会社制“TSK-GEL G4000HXL”
检测器:RI(示差折射计)
数据处理:TOSOH株式会社制“GPC工作站EcoSEC-WorkStation”
测定条件:柱温度40℃
展开溶剂四氢呋喃
流速1.0ml/分钟
标准:按照上述“GPC工作站EcoSEC-WorkStation”的测定手册,使用分子量已知的下述单分散聚苯乙烯。
(使用聚苯乙烯)
TOSOH株式会社制“A-500”
TOSOH株式会社制“A-1000”
TOSOH株式会社制“A-2500”
TOSOH株式会社制“A-5000”
TOSOH株式会社制“F-1”
TOSOH株式会社制“F-2”
TOSOH株式会社制“F-4”
TOSOH株式会社制“F-10”
TOSOH株式会社制“F-20”
TOSOH株式会社制“F-40”
TOSOH株式会社制“F-80”
TOSOH株式会社制“F-128”
试样:对合成例中得到的聚马来酰亚胺化合物(A)以树脂固体成分换算计为1.0质量%的四氢呋喃溶液用微型过滤器过滤而得到的试样(50μl)。
(3)FD-MS测定
实施例中得到的聚马来酰亚胺化合物(A)的FD-MS色谱使用以下的测定装置、测定条件测定。
测定装置:JMS-T100GC AccuTOF
测定条件
测定范围:m/z=4.00~2000.00
变化率:51.2mA/min
最终电流值:45mA
阴极电压:-10kV
记录间隔:0.07sec
(4)13C-NMR测定
实施例中得到的聚马来酰亚胺化合物(A)的13C-NMR色谱通过以下的测定装置、测定条件测定。
13C-NMR:JEOL RESONANCE制“JNM-ECZ400S”
共振频率:100MHz
累积次数:4000次
溶剂:氯仿-d
试样浓度:12质量%
缓冲试剂:乙酰丙酮铬(III)
(5)聚马来酰亚胺化合物(A)的合成
<合成例1>聚马来酰亚胺化合物(A-1)的合成
(I)中间体胺化合物(c-1)的合成
在安装有温度计、冷却管、迪安-斯脱克分水器和搅拌机的烧瓶中,装入2-乙基苯胺242.4g(2.0mol)、二甲苯242g和活性白土80g,一边搅拌一边升温至130℃,保持30分钟。然后,用2小时滴加DVB-810(二乙烯基苯/乙基苯乙烯的混合物(二乙烯基苯/乙基苯乙烯=81/19(mol)%)、日铁化学&材料制)272.0g,直接使其反应1小时。然后,用6小时升温至190℃,保持10小时。反应后,空气冷却至100℃,用甲苯300g稀释,通过过滤去除活性白土,在减压下蒸馏除去溶剂和未反应物等低分子量物,从而得到中间体胺化合物(c-1)。中间体胺化合物(c-1)的胺当量为214g/当量。
(II)马来酰亚胺化
在安装有温度计、冷却管、迪安-斯脱克分水器和搅拌机的2L烧瓶中,装入马来酸酐117.7g(1.2mol)、甲苯700g,在室温下搅拌。接下来用1小时滴加中间体胺化合物(c-1)214g(1当量)与DMF 175g的混合溶液,然后使其反应2小时。在该反应液中加入对甲苯磺酸一水合物37.1g,加热至115℃,在回流下共沸。将水和甲苯冷却、分离后,仅使甲苯返回至体系内,进行脱水反应5小时。空气冷却至室温后,用49%NaOH中和。然后,在60℃减压蒸馏除去甲苯和水,在残留于烧瓶内的DMF溶液中加入MEK(甲基乙基酮)600g。将该溶液升温至60℃温后,用离子交换水200g进行分液处理3次,去除溶液中的盐。进一步加入硫酸钠进行干燥后,减压浓缩,对所得的反应物在80℃进行真空干燥,得到聚马来酰亚胺化合物(A-1)。该聚马来酰亚胺化合物(A-1)的化学结构和特性解析使用GPC、FD-MS和13C-NMR进行确认。将该测定结果示于图1A~图1C。另外,根据GPC测定结果,聚马来酰亚胺化合物(A-1)的Mn为998,Mw为367,834,Mw/Mn为368.697。
<实施例1~2和比较例1~2>
<<固化性组合物的调制和固化物的制作>>
将上述合成例1中得到的聚马来酰亚胺化合物(A-1)、下式(7)所示的比较用马来酰亚胺(1)(“BMI-1000”大和化成工业株式会社制)、
[化17]
作为氰酸酯化合物(B)的氰酸酯(B-1)(2,2-双(4-氰氧苯基)丙烷(东京化成工业株式会社制)以及TPP-MK(Tetra phenyl phosphonium tetra-p-tolylborate,四苯基鏻四对甲苯基硼酸盐)按以下的表1所示的比例配合,调制实施例1~2和比较例1~2的固化性组合物。
接下来,采用以下的固化条件将实施例1~2和比较例1~2的固化性组合物固化,从而分别制作与实施例1~2和比较例1~2的固化性组合物对应的固化物。并且,通过下述方法进行介电常数和介电损耗角正切、吸湿性的物性评价。其将结果示于表1。
<<固化条件>>
使用真空压机在200℃加热固化2小时后,在250℃加热固化2小时。
成型后板厚:1.3mm
<<介电常数和介电损耗角正切的评价>>
根据JIS-C-6481,使用安捷伦科技株式会社制网络分析仪“E8362C”,利用空洞共振法,测定绝干后在23℃、湿度50%的室内保管24小时后的试验片的1GHz下的介电常数(Dk)和介电损耗角正切(Df)。
<<吸湿性的评价>>
本实施例/比较例中,作为低吸湿性的评价方法,通过以下的方法计算吸湿率(%),进行评价。
对于从上述得到的固化物切出的5mm×55mm×1.3mm尺寸的试验片,使用高压蒸煮试验机,在85℃、85%RH、1气压的条件保持50小时后,以下述式计算吸湿率(%),进行评价。
吸湿率(%)=(试验后的试验片的质量-试验前的试验片的质量)/(试验前的试验片的质量)×100
[表1]
由上述表1所示的结果能够确认,将实施例1~2与比较例1~2进行比较时,通过使用实施例1~2的含有聚马来酰亚胺化合物(A)和氰酸酯化合物(B)的固化性组合物,实现了低介电常数和低介电损耗角正切性、高温多湿下的低吸湿率。
[产业上的可利用性]
根据本公开,能够提供固化时表现出低介电特性和低吸湿率的固化性组合物及其固化物。
Claims (8)
1.一种固化性组合物,其特征在于,含有:
聚马来酰亚胺化合物(A),其含有连接有2个以上的直链或分支状的亚烷基的单环式或缩合多环式芳香族基;以及
氰酸酯化合物(B)。
2.根据权利要求1所述的固化性组合物,所述聚马来酰亚胺化合物(A)具有以下的通式(1)所示的结构单元,
[化1]
上述通式(1)中,R1分别独立地表示烷基,
R2分别独立地表示碳原子数1~10的烷基、烷氧基或烷硫基;碳原子数6~10的芳基、芳氧基或芳硫基;碳原子数3~10的环烷基;卤原子;羟基或巯基,
R3、R4、R5和R6分别独立地表示氢原子或甲基,并且R3和R4的一方为氢原子且另一方为甲基,R5和R6的一方为氢原子且另一方为甲基,
X1表示以下的通式(x)所示的取代基,
[化2]
通式(x)中,R7和R8分别独立地表示氢原子或甲基,并且R7和R8的一方为氢原子且另一方为甲基,R9分别独立地表示碳原子数1~10的烷基、烷氧基或烷硫基;碳原子数6~10的芳基、芳氧基或芳硫基;碳原子数3~10的环烷基;卤原子;羟基或巯基,t表示0~4的整数,
r为相对于每1个连接有X1的苯环的X1的取代数的平均值,表示0~4的数,p表示1~3的整数,q表示0~4的整数,k表示1~100的整数。
3.一种权利要求1或2所述的固化性组合物的固化物。
4.一种预浸料,其具有:增强基材、以及含浸于所述增强基材的权利要求1或2所述的固化性组合物的半固化物。
5.一种电路基板,其具有将权利要求4所述的预浸料和铜箔层叠而成的层叠体。
6.一种积层膜,其含有权利要求1或2所述的固化性组合物。
7.一种半导体密封材,其含有权利要求1或2所述的固化性组合物。
8.一种半导体装置,其包含权利要求7所述的半导体密封材的固化物。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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