TW202346407A - 硬化性組成物、硬化物、預浸漬物、電路基板、增層薄膜、半導體封裝材料及半導體裝置 - Google Patents
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Abstract
[課題]本揭示係提供一種在硬化時顯示低介電損耗因數及低吸濕率之硬化性組成物及其硬化物作為目的。
[解決手段]本揭示係一種硬化性組成物,其特徵在於含有:
含有經鍵結2個以上之直鏈或分支狀的伸烷基之單環式或稠合多環式芳香族基之聚馬來醯亞胺化合物(A)、及
氰酸酯化合物(B)。
Description
本揭示係關於硬化性組成物、硬化物、預浸漬物、電路基板、增層薄膜、半導體封裝材料及半導體裝置。
將環氧系樹脂或BT(雙馬來醯亞胺-三)系樹脂等之熱硬化性樹脂含浸至玻璃布並予以加熱乾燥而得之預浸漬物、將該預浸漬物加熱硬化而成的積層板、及將該積層板與該預浸漬物組合並予以加熱硬化後的多層板係被廣泛使用作為電子機器用的電路基板材料。其中,達成用於安裝半導體的中介層(interposer)之作用的印刷配線板之一種的封裝基板係進行薄型化,安裝時的封裝基板之翹曲成為問題,因此為了抑制安裝時的封裝基板之翹曲,而要求展現高耐熱性的材料。
又,近年來,訊號的高速化及高頻化持續進展中,希望提供一種可以形成能在此等環境下維持充分的低介電常數,且展現充分低的介電損耗因數之硬化物的熱硬化性組成物。特別是最近於各種電子材料用途中,尤其是尖端材料用途中,要求以耐熱性、介電特性為代表的性能之進一步提升,及兼備該等的材料、組成物。對於此等要求,作為兼備耐熱性與低介電常數・低介電損耗因數之材料,馬來醯亞胺樹脂係受到注目。然而,以往的馬來醯亞胺樹脂雖然顯示高耐熱性,但吸濕性高,介電特性(介電常數・介電損耗因數值)未達到尖端材料用途所要求的水準。
例如,專利文獻1揭示一種熱硬化性樹脂組成物,其含有具有茚烷環之聚馬來醯亞胺樹脂與三聚氰酸三烯丙酯(triallyl cyanurate)或芳香族二胺,作為不損及耐熱性,且作為積層板之介電常數為4.0以下之印刷基板用材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開平5-247202號公報
[發明欲解決之課題]
然而,專利文獻1之熱硬化性樹脂組成物,由於未研究介電損耗因數值,故介電常數及介電損耗因數值未達到尖端材料用途所要求的水準,未能兼具高溫時的低吸濕性、與低介電常數及低介電損耗因數性。
因此,本揭示所欲解決的技術課題係提供一種在硬化時吸濕性小且顯示低介電損耗因數及低介電常數之硬化性組成物、硬化物、預浸漬物、電路基板、增層薄膜、半導體封裝材料及半導體裝置。
[用以解決課題之手段]
本發明者等為了解決上述課題而反覆鑽研,結果發現藉由使用一種硬化性組成物,可高度地兼具在硬化時之低吸濕性、與低介電損耗因數性及低介電常數,進而完成本發明;其中該硬化性組成物含有:含有經鍵結2個以上之直鏈或分支狀的伸烷基之單環式或稠合多環式芳香族環之聚馬來醯亞胺化合物(A)、及氰酸酯化合物(B)。
[發明之效果]
根據本揭示,可提供一種可高度地兼具在硬化時之低吸濕性、低介電常數及低介電損耗因數性之硬化性組成物、硬化物、預浸漬物、電路基板、增層薄膜、半導體封裝材料及半導體裝置。此種硬化性組成物於電子零件封裝材料用途等中特別有用。
[用以實施發明的形態]
以下,詳細說明本發明之實施形態(稱為「本實施形態」),惟本揭示不受以下之記載所限定,在其要旨之範圍內可進行各種變化而實施。
[用語]
本說明書中所謂的「反應原料」就是指用於藉由化合或分解等化學反應得到標的化合物,並部分地構成標的化合物的化學結構之化合物,溶媒、觸媒等之擔任化學反應助劑的角色之物質係被排除在外。本說明書中,特別是所謂的「反應原料」,係指例如將標的物設為聚馬來醯亞胺化合物(A)的情況下,用以藉由化學反應而得到該聚馬來醯亞胺化合物(A)或其前驅物化合物(例如,下述芳香族胺化合物(a)彼此通過下述芳香族二乙烯基化合物(b1)連接而成的中間體胺化合物(c))之前驅物。
本說明書中的「芳香族基」較佳為具有碳原子數3~30的芳香族環,更佳為具有碳原子數4~26的芳香族環。而且,本說明書中的「芳香族基」,該芳香族基中之芳香族環的氫原子可被取代基,例如:碳原子數1~10的烷基、碳原子數1~10的烷氧基或鹵素原子取代。又,「芳香族基」包含雜芳香族,並且可被-O-、-S-或-N=取代,而使「芳香族基」中之-CH
2-或-CH=成為彼此不相鄰接。
該芳香族環的種類可列舉例如:單環式芳香族環、稠合多環式芳香族環。作為前述單環式芳香族環,可列舉例如:苯、呋喃、吡咯、噻吩、咪唑、吡唑、㗁唑、異㗁唑、噻唑、異噻唑、吡啶、嘧啶、嗒、吡、三等。作為前述稠合多環式芳香族環,可列舉例如:萘、蒽、萉、菲、喹啉、異喹啉、喹唑啉、呔、喋啶、香豆素、吲哚、苯并咪唑、苯并呋喃、吖啶等。又,該芳香族基中之芳香族環的氫原子可被例如:碳原子數1~10的烷基、碳原子數1~10的烯基、碳原子數1~10的烷氧基、碳原子數1~12的芳基、碳原子數1~12的芳烷基或鹵素原子取代。
另外,所謂的一價之芳香族基,係指經去除「芳香族基」中之1個氫原子之基,所謂的二價之芳香族基,係指經去除「芳香族基」中之任意2個氫原子之基,所謂的三價~六價之芳香族基,係指經去除「芳香族基」中之3~6個氫原子之基。
作為本說明書中的「芳烷基」,可列舉例如:苄基、二苯甲基、萘基甲基等。該芳烷基中之芳香族環的氫原子亦可被例如:碳原子數1~10的烷基、碳原子數1~10的烯基、碳原子數1~10的烷氧基或鹵素原子取代。另外,「伸芳烷基」可列舉經從前述「芳烷基」去除任意1個氫原子之二價之基。
本說明書中的「烷基」可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者,可列舉例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、三級戊基、新戊基、1,2-二甲基丙基、正己基、異己基、(正)庚基、(正)辛基、(正)壬基、(正)癸基、(正)十一基、(正)十二基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基或環壬基。
本說明書中的「環烷基」可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、甲基環丁基、降莰基或金剛烷基等。
本說明書中的「烷硫基」可列舉甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、辛硫基或2-乙基己硫基。
本說明書中的「烯基」可列舉乙烯基(ethenyl group)、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、己烯基、乙烯基(vinyl group)、烯丙基或異丙烯基等。
本說明書中的「烷氧基」,可列舉例如:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、2-乙基己氧基、辛氧基或壬氧基等。
本說明書中的「芳基」,可列舉例如:苯基、萘基、萉基、菲基、蒽基、薁基、四氫萘基(tetralinyl)等。又,該「芳基」是指該芳基中之芳香族環的氫原子亦可被例如:碳原子數1~10的烷基、碳原子數1~10的烷氧基、碳原子數1~10的烯基或鹵素原子取代。另外,「伸芳基」可列舉經從前述「芳基」去除任意1個氫原子之二價之基。
本說明書中的「芳氧基」可列舉苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基或芘氧基等。
本說明書中的「芳硫基」可列舉苯硫基、萘硫基、蒽硫基、菲硫基或芘硫基等之芳硫基。
本說明書中的「鹵素原子」可列舉例如:氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等。
本說明書中所謂的「結構單元」就是指在反應或聚合時所形成的化學結構之(重複)單元,換言之,指的是於藉由反應或聚合所形成的生成化合物中,參與該反應或聚合的化學鍵之結構以外的部分結構,即所謂的殘基。
[硬化性組成物]
本實施形態之硬化性組成物含有:含有經鍵結2個以上之直鏈或分支狀的伸烷基之單環式或稠合多環式芳香族環之聚馬來醯亞胺化合物(A)(以下,簡稱為聚馬來醯亞胺化合物(A))、及氰酸酯化合物(B)。
由於具有在化學結構中極性官能基的比例少的聚馬來醯亞胺化合物(A),故作為組成物全體可兼具優異的低介電特性及低吸濕性。
本實施形態之硬化性組成物中,就聚馬來醯亞胺化合物(A)、及氰酸酯化合物(B)之成分的摻合比(質量份)而言,聚馬來醯亞胺化合物(A):氰酸酯化合物(B)較佳為90:10~10:90,更佳為80:20~20:80,進一步較佳為75:25~25:75。藉由將摻合比調製在前述範圍,由於可展現優異的低吸濕性、低介電常數及低介電損耗因數故較佳。
在不損及本發明之硬化的範圍,本實施形態之硬化性組成物亦可含有氰酸酯化合物(B)以外之硬化劑(C)。又,本實施形態之硬化性組成物亦可添加聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B)以外的其他樹脂(D)、硬化促進劑或添加劑。作為該添加劑可列舉阻燃劑、無機填充材料、矽烷偶合劑、脫模劑、抗氧化劑、光安定劑、熱安定劑、顏料及乳化劑等。
以下,針對本實施形態之硬化性組成物的必要成分:具有含有芳香族環之伸烷基之聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B)進行詳細說明後,針對任意成分的氰酸酯化合物(B)以外之硬化劑(C)、其他樹脂(D)、硬化促進劑及添加劑進行說明。
(聚馬來醯亞胺化合物(A))
關於本實施形態之聚馬來醯亞胺化合物(A)係一種化合物,其具有經鍵結2個以上之直鏈或分支狀的伸烷基之單環式或稠合多環式芳香族環及2個以上之馬來醯亞胺基。
前述所謂的經鍵結2個以上之直鏈或分支狀的伸烷基之單環式或稠合多環式芳香族環,係指直鏈或支鏈之碳原子數1~12的伸烷基存在2個以上,且經將2個以上之前述伸烷基之一邊的鍵結鍵鍵結至單環式或稠合多環式芳香族環之二價以上之基。因此,經鍵結於單環式或稠合多環式芳香族環之直鏈或支鏈的伸烷基之數,係與含有前述芳香族環之伸烷基的價數一致。就本實施形態中經鍵結2個以上之直鏈或分支狀的伸烷基之單環式或稠合多環式芳香族環而言,較佳為2價~4價之基,更佳為2價~3價之基。
作為本實施形態中經鍵結2個以上之直鏈或分支狀的伸烷基之單環式或稠合多環式芳香族環,較佳為以下之通式(I)所示之基。
(上述通式(I)中,Ar
1表示(2+h)價之芳香族基,L
1、L
2及L
3各自獨立,表示碳原子數1~12的伸烷基,h表示0以上2以下之整數,*表示與其它原子之鍵結。)
另外,上述通式(I)中,h為0的情況下,通式(I)所示之基為2價,h為2的情況下,通式(I)所示之基為4價。
前述馬來醯亞胺基較佳為以下之通式(II)所示之基。
(上述通式(II)中,Ar
2表示芳香族基,虛線表示不存在、或者單鍵,*表示與其它原子之鍵結。)
另外,通式(II)中,虛線表示不存在、或者單鍵。前述虛線為不存在的情況下,上述通式(II)之馬來醯亞胺基可變成一價。另一方面,前述虛線為單鍵的情況下,上述通式(II)之馬來醯亞胺基可變成二價。
本實施形態之合適的聚馬來醯亞胺化合物(A)係具有以下之通式(1)所示的結構單元之化合物、或者將具有1個以上3個以下的烷基的芳香族胺化合物(a)(以下,亦稱為芳香族胺化合物(a))、具有2個乙烯基的芳香族二乙烯基化合物(b1)(以下,亦稱為芳香族二乙烯基化合物(b1))、及馬來酸酐作為反應原料(1)之化合物。
(上述通式(1)中,R
1各自獨立,表示烷基,
R
2各自獨立,表示碳原子數1~10的烷基、烷氧基或是烷硫基;碳原子數6~10的芳基、芳氧基或是芳硫基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;羥基;或巰基;
R
3、R
4、R
5及R
6各自獨立,表示氫原子或甲基,且R
3及R
4之一者為氫原子,另一者為甲基,R
5及R
6之一者為氫原子,另一者為甲基;
X
1表示以下之通式(x)所示的取代基;
(通式(x)中,R
7及R
8各自獨立,表示氫原子或甲基,且R
7及R
8之一者為氫原子,另一者為甲基,R
9各自獨立,表示碳原子數1~10的烷基、烷氧基或是烷硫基;碳原子數6~10的芳基、芳氧基或是芳硫基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;羥基;或巰基;t表示0~4之整數。)
r為每1個鍵結有X
1的苯環的X
1之取代數的平均值,表示0~4之數,p表示1~3之整數,q表示0~4之整數,k表示1~100之整數)。
藉此,在硬化時,可更高度地兼具低吸濕性及低介電損耗因數性。
<聚馬來醯亞胺化合物(A)的較佳形態>
本實施形態之聚馬來醯亞胺化合物(A)較佳為具有上述通式(1)所示的結構單元。
又,上述通式(1)中,p為2以上之整數的情況下,複數存在的R
1可彼此相同或相異。q為2以上之整數的情況下,複數存在的R
2可彼此相同或相異。t為2以上之整數的情況下,複數存在的R
9可彼此相同或相異。
上述通式(1)中,R
1各自獨立,較佳表示碳原子數1~10的烷基,更佳表示碳原子數1~6的烷基。又,p為2以上之整數的情況下,複數存在的R
1可彼此相同或相異。作為通式(1)中的較佳R
1為甲基、乙基或正丙基。另外,通式(1)中之R
1所鍵結的苯環可為芳香族胺化合物(a)的苯環。
上述通式(1)中,p較佳表示1或2。另外,較佳為通式(1)中之R
1所鍵結之苯環的2位、3位、4位、5位或6位之至少1個上鍵結有R
1。
上述通式(1)中,R
2各自獨立,較佳表示碳原子數1~10的烷基、碳原子數1~10的烷氧基;碳原子數6~10的芳基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;或羥基,更佳表示碳原子數1~10的烷基,進一步較佳表示碳原子數1~6的烷基。又,q為2以上之整數的情況下,複數存在的R
2可彼此相同或相異。作為通式(1)中的較佳R
2為甲基、乙基或正丙基。另外,通式(1)中之R
2所鍵結的苯環可為芳香族二乙烯基化合物(b1)的苯環。又,上述通式(1)中,q較佳表示0、1或2。
上述通式(1)中,R
3及R
4之一者為氫原子,另一者為甲基,R
5及R
6之一者為氫原子,另一者為甲基。藉此,可將聚馬來醯亞胺化合物(A)本身所具有的不飽和鍵之反應性維持在高水準。上述通式(1)中之R
3、R
4、R
5及R
6中,若烷基之佔有比例變多,則因其立體障礙而被認為有聚馬來醯亞胺化合物(A)本身所具有的不飽和鍵之反應性可能降低之傾向。因此,若R
3、R
4、R
5及R
6皆為烷基,則聚馬來醯亞胺化合物(A)本身所具有的不飽和鍵之反應性降低,無法高效率地形成硬化物。
上述通式(1)中,較佳的是X
1係以上述通式(x)表示,且於該通式(x)中,R
7表示氫原子,R
8表示甲基。又,上述通式(x)中,R
9各自獨立,較佳表示碳原子數1~10的烷基、碳原子數1~10的烷氧基;碳原子數6~10的芳基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;或羥基;更佳表示碳原子數1~10的烷基或碳原子數6~10的芳基;進一步較佳表示碳原子數1~6的烷基或碳原子數6~10的芳基。又,上述通式(x)中,t較佳表示0~4之整數,更佳表示0~3之整數。另外,t為2以上之整數的情況下,複數存在的R
9可彼此相同或相異。
上述通式(1)中,r意指每1個鍵結有X
1的苯環的X
1之取代數的平均值,較佳為0~4之範圍,進一步較佳為0~3之範圍。
上述通式(1)中,k表示重複單元數,較佳為1~100之整數,更佳為1~90之整數,進一步較佳為1~80之整數。
<聚馬來醯亞胺化合物(A)的其他較佳形態>
作為本實施形態之聚馬來醯亞胺化合物(A)的其他較佳形態,可為將具有1個以上3個以下的烷基的芳香族胺化合物(a)、具有2個乙烯基的芳香族二乙烯基化合物(b1)、及馬來酸酐作為反應原料(1)之化合物。此時,本實施形態中,亦可於前述反應原料(1)中進一步含有具有1個乙烯基的芳香族單乙烯基化合物(b2)(以下,亦稱為芳香族單乙烯基化合物(b2))。又,本實施形態之聚馬來醯亞胺化合物(A)較佳為將中間體胺化合物(c)、與馬來酸酐作為反應原料(3)之聚馬來醯亞胺化合物(A),其中該中間體胺化合物(c)係具有1個以上3個以下的烷基的芳香族胺化合物(a)彼此透過具有2個乙烯基的芳香族二乙烯基化合物(b1)交聯而成。再者,前述中間體胺化合物(c)較佳係以具有1個以上3個以下的烷基的芳香族胺化合物(a)、具有2個乙烯基的芳香族二乙烯基化合物(b1)、與視需要添加的具有1個乙烯基的芳香族單乙烯基化合物(b2)作為反應原料(2)之化合物。
換言之,本實施形態中的中間體胺化合物(c)較佳為將芳香族胺化合物(a)之結構單元與具有2個乙烯基的芳香族二乙烯基化合物(b1)之結構單元藉由化學鍵連接,且視需要地具有芳香族單乙烯基化合物(b2)之結構單元化學鍵結於前述芳香族胺基化合物(a)之結構單元中的前述芳香環上之結構,該芳香族胺化合物(a)具有鍵結有胺基(亦包含胺基的氫原子進一步被碳原子數1~6的烷基所取代的取代胺基)的芳香環、及於前述芳香環上具有1個以上3個以下的烷基。而且,本實施形態中的聚馬來醯亞胺化合物(A)具有在前述中間體胺化合物(c)的芳香環所鍵結的胺基(包含-NH
2及取代胺基)被取代成N-取代馬來醯亞胺環之結構。
因此,本實施形態中的「聚馬來醯亞胺化合物(A)」與該「聚馬來醯亞胺化合物(A)」的前驅物之「中間體胺化合物(c)」係在鍵結於芳香環的胺基(包含-NH
2及取代胺基)被取代成N-取代馬來醯亞胺環這一點上不同的聚合物化合物。
另外,上述所謂的芳香族胺化合物(a)的結構單元係指從芳香族胺化合物(a)的芳香環中去掉2個氫原子後的基。例如,芳香族胺化合物(a)以後述之通式(a)所示的情況下,將從通式(a)的苯環中去掉2個氫原子後的基稱為芳香族胺化合物(a)的結構單元。又,上述所謂的芳香族二乙烯基化合物(b1)的結構單元係指芳香族二乙烯基化合物(b1)的2個乙烯基之不飽和鍵裂開後的基。
本實施形態中,由於將具有特定芳香環結構之芳香族胺化合物(a)作為反應原料,而變得容易控制與後述的芳香族二乙烯基化合物(b1)之反應部位,故變得容易獲得均一化學結構或鏈長的聚馬來醯亞胺化合物(A),其結果,可提供硬化時顯示低吸濕性及低介電損耗因數性之聚馬來醯亞胺化合物(A)。
以下,針對聚馬來醯亞胺化合物(A)的反應原料(1)之構成成分的具有1個以上3個以下的烷基的芳香族胺化合物(a)、具有2個乙烯基的芳香族二乙烯基化合物(b1)、可為任意成分之具有1個乙烯基的芳香族單乙烯基化合物(b2)及馬來酸酐,進行說明後,針對聚馬來醯亞胺化合物(A)之其它較佳形態及聚馬來醯亞胺化合物(A)之製造方法進行說明。
<<芳香族胺化合物(a)>>
本實施形態中的芳香族胺化合物(a)具有鍵結有胺基(-NH
2或取代胺基)的芳香環,且於前述芳香環上鍵結有1個以上3個以下的烷基。因此,芳香族胺化合物(a)可為胺系化合物。又,形成芳香族胺化合物(a)之中心結構的芳香環較佳為單環式,包含芳香族烴環及芳香族雜環。作為芳香族烴環,較佳為苯環。作為芳香族雜環,可列舉例如:哌喃環或吡啶環等之雜六員環。又,本實施形態中的芳香族胺化合物(a)具有不含取代胺基之鍵結有-NH
2的芳香環,且於前述芳香環上鍵結有1個以上3個以下的烷基者為更佳。
於本實施形態的芳香族胺化合物(a)中,作為取代該芳香族胺化合物(a)的芳香環之1個以上3個以下之氫原子之烷基,可列舉碳原子數1~10的烷基,較佳為碳原子數1~6的烷基,更佳為碳原子數1~3的烷基。前述烷基可為直鏈型、分支型或環狀型之任一者。可列舉例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基等。前述烷基的分子量愈小,本發明所達成的效果(低尺寸變化率)愈更顯著。又,前述烷基的分子量愈高,本發明所達成的效果(低吸水)愈是更為顯著。
在芳香族胺化合物(a)中的具有胺基(包含-NH
2及取代胺基)的芳香環所鍵結的烷基之數的上限,從前述芳香環具有胺基(包含-NH
2及取代胺基),且2根的鍵結鍵用於聚合的觀點來看,只要是從無取代狀態的前述芳香環中的能取代的環構成原子之數目扣除3後之數即可。例如,前述芳香環為苯環的情況下,前述烷基之數為3以下。
又,藉由將在芳香族胺化合物(a)的芳香環上所取代的烷基之數設為2以上,而容易控制與後述的芳香族二乙烯基化合物(b1)之反應部位,因此容易得到均勻的化學結構或鏈長之聚馬來醯亞胺化合物(A)。其結果,於聚馬來醯亞胺化合物(A)之硬化物中,容易發揮低吸濕性及優異的高頻電特性。
以本實施形態中的芳香族胺化合物(a)的芳香環為苯環之情況作為一例,針對芳香族胺化合物(a)的較佳形態進行說明。
本實施形態中,於構成芳香族胺化合物(a)的苯環中之碳原子之中,具有最大HOMO的電子密度(休克爾係數,Hückel coefficient)之碳原子較佳為1個以上無取代(或被取代成氫原子)。
藉此,變得容易控制由後述的芳香族二乙烯基化合物(b1)所形成之類陽離子試劑(cationoid reagent)所致的ArS
E反應及分子設計。若更詳細地說明,於構成芳香族胺化合物(a)的苯環中之碳原子之中,若具有最大HOMO的電子密度(休克爾係數)之碳原子為無取代,則對於該具有最大HOMO的電子密度之碳原子而言,為類陽離子試劑的芳香族二乙烯基化合物(b1)之碳陽離子容易反應。因此,藉由控制在苯環之碳原子所鍵結的烷基之數及位置等,可調整與芳香族二乙烯基化合物(b1)的鍵結部位或鍵結數等。因此,推測所得之聚馬來醯亞胺化合物(A)的化學結構或分子鏈長變得容易設計。
例如,芳香族胺化合物(a)擁有具有1個苯環與1個胺基的苯胺骨架的情況下,該苯胺核的2位、4位及6位中的至少1個碳原子較佳為被取代成氫原子。藉此,對於苯胺核的電子密度高的鄰位及對位的2位、4位及6位中的至少1個碳原子而言,由後述的芳香族二乙烯基化合物(b1)所形成的類陽離子試劑變容易攻擊。特別是若使用具有在特定位置取代有烷基的苯胺核之芳香族胺化合物(a),則可大致地控制與芳香族二乙烯基化合物(b1)的鍵結部位,因此變得容易得到均勻的化學結構或鏈長之聚馬來醯亞胺化合物(A)。例如,若使用2,6-二烷基胺作為芳香族胺化合物(a),則認為可大量得到在4位與芳香族二乙烯基化合物(b1)鍵結的聚馬來醯亞胺化合物(A)。
作為本實施形態的芳香族胺化合物(a)之具體例,可使用例如:二甲基苯胺(2,3-二甲苯胺、2,4-二甲苯胺、2,6-二甲苯胺、3,4-二甲苯胺或3,5-二甲苯胺)、二乙基苯胺(2,3-二乙基苯胺、2,4-二乙基苯胺、2,6-二乙基苯胺、3,4-二乙基苯胺或是3,5-二乙基苯胺)、二異丙基苯胺(2,3-二異丙基苯胺、2,4-二異丙基苯胺、2,6-二異丙基苯胺、3,4-二異丙基苯胺或是3,5-二異丙基苯胺)、乙基甲基苯胺(例如,2,3位、2,4位、2,6位、3,4位或是3,5位之任一者為甲基,另一者為乙基之乙基甲基苯胺)、環丁基苯胺、環戊基苯胺、環己基苯胺、o,m或是p-甲苯胺、o,m或是p-乙基苯胺、o,m或是p-異丙基苯胺、o,m或是p-丙基苯胺、o,m或是p-丁基苯胺、甲基異丙基苯胺(例如,2,3位、2,4位、2,6位、3,4位或是3,5位之任一者為甲基,另一者為異丙基之甲基異丙基苯胺)、或者乙基丁基苯胺(例如,2,3位、2,4位、2,6位、3,4位或是3,5位之任一者為乙基,另一者為丁基之乙基丁基苯胺)等。又,前述丁基包含正丁基、三級丁基及二級丁基。另外,本實施形態中的芳香族胺化合物(a)可單獨使用,或者也可組合2種以上使用。
例如,如N-苯基馬來醯亞胺,在無取代的苯環上直接鍵結馬來醯亞胺基之化學結構的情況下,苯環與馬來醯亞胺的5員環係在同一平面上排列的狀態而安定,因此變得容易堆積(stacking),會展現高的結晶性。因此,成為溶劑溶解性差的原因。相對於此,於本揭示之情況下,例如:如2,6-二甲基苯胺般,在具有烷基(例如,甲基)作為對苯環的取代基的情況下,由於甲基的立體障礙而苯環與馬來醯亞胺的5員環採取相錯構形(staggered conformation),變得不易堆積,因此結晶性降低,溶劑溶解性提升,而成為較佳的態樣。惟,若立體障礙過大,則亦恐有阻礙馬來醯亞胺之合成時的反應性之情況,因此較佳為例如使用具有碳原子數1~6的烷基之芳香族胺化合物(a)。
本實施形態中的反應原料(1)必要的芳香族胺化合物(a)例如可以下述通式(a)表示。
(上述通式(a)中,R
1a表示烷基,p
a表示1~3之整數。複數存在的R
1a可相同或者相異。)
上述通式(a)中,烷基較佳為碳原子數1~6的烷基,更佳為碳原子數1~3的烷基。該碳原子數1~6的烷基及碳原子數1~3的烷基之例示係與上述同樣。
上述通式(a)中,p
a較佳為1或2。另外,R
1a複數存在的情況下,可為彼此相同的烷基、或者相異的烷基。
另外,本實施形態中,上述通式(a)所示的芳香族胺化合物(a)可單獨使用,或者也可組合2種以上使用。
<<芳香族二乙烯基化合物(b1)>>
本實施形態中的芳香族二乙烯基化合物(b1),只要具有2個乙烯基(CH
2=CH-)(亦稱為乙烯基)作為芳香環上的取代基而可與前述芳香族胺化合物(a)反應,則可無特別限制地使用。
又,本實施形態中,較佳為在反應原料(1)中包含芳香族二乙烯基化合物(b1)與芳香族單乙烯基化合物(b2)之混合物。
作為芳香族二乙烯基化合物(b1),可列舉例如:二乙烯基苯、二乙烯基聯苯、二乙烯基萘、及於此等的芳香環上經1個以上的碳原子數1~10的烷基、烷氧基或是烷硫基;碳原子數6~10的芳基、芳氧基或是芳硫基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;羥基;或巰基等之取代基取代的各種化合物等。作為該取代基的較佳形態,與上述通式(1)中之R
2同樣。又,前述烷基可為直鏈型及分支型之任一者。其中,從顯示高耐熱性的效果的觀點來看,前述烷基或烷氧基之碳原子數較佳為1~4。作為前述烷基,具體而言,可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、三級丁基、異丁基等。前述烷氧基可列舉例如:甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。前述鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子等。
本揭示之聚馬來醯亞胺化合物(A)的反應原料(1)之芳香族二乙烯基化合物(b1)較佳係以下述式(b1)表示。
(上述通式(b1)中,R
2b各自獨立,表示碳原子數1~10的烷基、烷氧基或是烷硫基;碳原子數6~10的芳基、芳氧基或是芳硫基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;羥基;或巰基,q
1b表示0~4之整數。另外,q
1b為2以上之整數的情況下,複數存在的R
2b可彼此相同或者相異。)
上述式(b1)中之R
2b可對應於通式(1)中之R
2。因此,上述通式(b1)中之R
2b係與通式(1)同樣,各自獨立,較佳表示碳原子數1~10的烷基、碳原子數1~10的烷氧基;碳原子數6~10的芳基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;或羥基,更佳表示碳原子數1~10的烷基,進一步較佳表示碳原子數1~6的烷基。
上述通式(b1)中,q
1b較佳為0~2。另外,q
1b為2以上的情況下,複數存在的R
b1可為彼此相同的基、或者相異的基。
作為本實施形態的芳香族二乙烯基化合物(b1)之具體例,可列舉例如:1,2-二乙烯基苯、1,3-二乙烯基苯、1,4-二乙烯基苯、2,5-二甲基-1,4-二乙烯基苯、2,5-二乙基-1,4-二乙烯基苯、cis,cis,β,β’-二乙氧基-m-m-二乙烯基苯、1,4-二乙烯基-2,5-二丁基苯、1,4-二乙烯基-2,5-二己基苯、1,4-二乙烯基-2,5-二甲氧基苯及包含此等之衍生物的化合物等之二乙烯基苯類,以及1,3-二乙烯基萘、1,4-二乙烯基萘、1,5-二乙烯基萘、1,6-二乙烯基萘、1,7-二乙烯基萘、2,3-二乙烯基萘、2,6-二乙烯基萘、2,7-二乙烯基萘、3,4-二乙烯基萘、1,8-二乙烯基萘、1,5-二甲氧基-4,8-二乙烯基萘及包含此等之衍生物的化合物等之二乙烯基萘類,但不受限於此等。
另外,本實施形態中的芳香族二乙烯基化合物(b1)可單獨使用,或者也可組合2種以上使用。
特別是從流動性的觀點來看,作為芳香族二乙烯基化合物(b1),較佳為二乙烯基苯及在其芳香環上具有取代基的化合物,更佳為二乙烯基苯。又,於本實施形態中,二乙烯基苯的乙烯基之取代位置沒有特別的限定,但較佳係以間位體作為主成分。相對於二乙烯基苯之總量,二乙烯基苯中的間位體之含量較佳為40質量%以上,更佳為50質量%以上。
本實施形態中,相對於聚馬來醯亞胺化合物(A)之總量(100質量%),芳香族二乙烯基化合物(b1)之結構單元較佳為含有10~90質量%,更佳為含有20~90質量%。上述所謂的芳香族二乙烯基化合物(b1)之結構單元係指從芳香族二乙烯基化合物(b1)的2個乙烯基中分別去掉2個氫原子(合計4個氫原子)後的基。
<<芳香族單乙烯基化合物(b2)>>
本實施形態中的聚馬來醯亞胺化合物(A)係除了芳香族胺化合物(a)、芳香族二乙烯基化合物(b1)及馬來酸酐之外,亦可進一步使用其它化合物作為反應原料。作為該其它化合物,可列舉例如:具有一個乙烯基的芳香族單乙烯基化合物(b2)等。亦即,於實施形態中,較佳的是將芳香族胺化合物(a)、芳香族二乙烯基化合物(b1)、芳香族單乙烯基化合物(b2)與馬來酸酐作為反應原料(1)。本實施形態之聚馬來醯亞胺化合物(A)係在除了將芳香族胺化合物(a)、芳香族二乙烯基化合物(b1)及馬來酸酐作為其反應原料之外,由於還使用芳香族單乙烯基化合物(b2),藉此最終所得之聚馬來醯亞胺化合物(A)的硬化物為低介電損耗因數方面上優異,故而較佳。
又,由於芳香族單乙烯基化合物(b2)亦與芳香族二乙烯基化合物(b1)同樣地生成碳陽離子,因此對於構成芳香族胺化合物(a)的芳香族烴環中之碳原子之中具有最大HOMO的電子密度(休克爾係數)之碳原子容易反應。
本實施形態中的芳香族單乙烯基化合物(b2),可列舉例如:乙烯基苯(苯乙烯)、乙烯基聯苯、乙烯基萘、及於此等的芳香環上經1個以上的碳原子數1~10的烷基、烷氧基或是烷硫基;碳原子數6~10的芳基、芳氧基或是芳硫基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;羥基;或巰基等之取代基取代的各種化合物等。前述烷基可為直鏈型及分支型之任一者,也可在結構中具有不飽和鍵。其中,重視低吸濕性的情況下,前述烷基或前述烷氧基較佳為碳原子數1~4。作為前述烷基,具體而言,可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、三級丁基、異丁基等。前述烷氧基可列舉例如:甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。前述鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子等。
可成為本揭示之聚馬來醯亞胺化合物(A)的反應原料(1)之芳香族單乙烯基化合物(b2)係可以下述通式(b2)表示。
(上述通式(b2)中,R
9b各自獨立,表示碳原子數1~10的烷基、烷氧基或是烷硫基;碳原子數6~10的芳基、芳氧基或是芳硫基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;羥基;或巰基,t
1b表示0~5之整數。另外,t
1b為2以上之整數的情況下,複數存在的R
9b可彼此相同或者相異。)
上述式(b2)中之R
9b可對應於通式(x)中之R
9。因此,上述通式(b1)中之R
9b係與通式(x)同樣,各自獨立,較佳表示碳原子數1~10的烷基、碳原子數1~10的烷氧基;碳原子數6~10的芳基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;或羥基,更佳表示碳原子數1~10的烷基,進一步較佳表示碳原子數1~6的烷基。
上述通式(b1)中,t
1b較佳為1~4。另外,t
1b為2以上的情況下,複數存在的R
9b可為彼此相同的基、或者相異的基。
作為本實施形態的芳香族單乙烯基化合物(b2)之具體例,可列舉例如:苯乙烯、氟苯乙烯、乙烯基氯甲苯、烷基乙烯基苯(o-,m-,p-甲基苯乙烯、o-,m-,p-乙基乙烯基苯)、o-,m-,p-(氯甲基)苯乙烯及包含此等之衍生物的化合物等之乙烯基苯類;4-乙烯基聯苯、4-乙烯基-p-聯三苯及包含此等之衍生物的化合物等之聯苯化合物;以及1-乙烯基萘、2-乙烯基萘及包含此等之衍生物的化合物等之乙烯基萘類,但不受限於此等。
特別是從原料取得的觀點來看,較佳為烷基乙烯基苯及在其芳香環上具有取代基的化合物,更佳為乙基乙烯基苯。
又,乙基乙烯基苯的乙烯基及乙基的取代位置係沒有特別的限定,但較佳係以間位體作為主成分,相對於乙基乙烯基苯之總量,乙基乙烯基苯中的間位體之含量更佳為40質量%以上,進一步較佳為50質量%以上。
使用芳香族單乙烯基化合物(b2)作為本實施形態中的聚馬來醯亞胺化合物(A)之反應原料(1)的情況下,前述反應原料(1)中之芳香族二乙烯基化合物(b1)相對於芳香族單乙烯基化合物(b2)之莫耳比((b1)/(b2))較佳為99/1~50/50,更佳為98/2~70/30。
本實施形態中,相對於聚馬來醯亞胺化合物(A)之總量(100質量%),芳香族單乙烯基化合物(b2)之結構單元較佳為含有0~40質量%,更佳為含有0~30質量%。上述所謂的芳香族單乙烯基化合物(b2)之結構單元係指從芳香族單乙烯基化合物(b2)的1個乙烯基中去掉2個氫原子後的基。
-馬來酸酐-
本實施形態中,馬來酸酐為聚馬來醯亞胺化合物(A)的反應原料(1)的必要成分,如後述的聚馬來醯亞胺化合物(A)之製造方法之欄中說明,使用於將源自芳香族胺化合物(a)的胺基(包含-NH
2及取代胺基)進行馬來醯亞胺化之反應。
<聚馬來醯亞胺化合物(A)的較佳形態>
以下,針對於本揭示之合適的聚馬來醯亞胺化合物(A)之態樣,以各芳香環為苯環之情況作為例子進行說明。以下的化學結構式係用以例示性地說明本揭示者,本揭示之範圍不受以下的化學結構式所限定。
本實施形態中,聚馬來醯亞胺化合物(A)較佳係以下之通式(2)所示者。
(上述通式(2)中,R
1各自獨立,表示烷基,R
2各自獨立,表示碳原子數1~10的烷基、碳原子數1~10的烷氧基;碳原子數6~10的芳基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;或羥基,R
3、R
4、R
5及R
6各自獨立,表示氫原子或甲基,且R
3及R
4之一者為氫原子,另一者為甲基,R
5及R
6之一者為氫原子,另一者為甲基;
X
1表示以下之通式(x)所示的取代基;
(通式(x)中,R
7及R
8各自獨立,表示氫原子或甲基,且R
7及R
8之一者為氫原子,另一者為甲基,R
9表示碳原子數1~10的烷基、碳原子數1~10的烷氧基;碳原子數6~10的芳基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;或羥基,t表示0~4之整數);
M
21表示氫原子或下述通式(i)所示的基,M
22表示氫原子、下述通式(ii)所示的基或下述通式(iii)所示的基;
[上述通式(i)中,R
9表示碳原子數1~10的烷基、碳原子數1~10的烷氧基;碳原子數6~10的芳基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;或羥基,R
7及R
8各自獨立,表示氫原子或甲基,且R
7及R
8之一者為氫原子,另一者為甲基,t表示0~4之整數,*表示與其它原子之鍵結。另外,t為2以上之整數的情況下,複數存在的R
9可彼此相同或相異。]
[上述通式(ii)中,R
1ii表示烷基,p
ii表示0~4之整數。另外,p
ii為2以上之整數的情況下,複數存在的R
1ii可彼此相同或相異。上述通式(iii)中,R
1iii表示烷基,R
9表示碳原子數1~10的烷基、碳原子數1~10的烷氧基;碳原子數6~10的芳基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;或羥基,R
7及R
8各自獨立,表示氫原子或甲基,且R
7及R
8之一者為氫原子,另一者為甲基,p
iii表示0~3之整數,t表示0~4之整數,r
1iii為每1個鍵結有X
1的苯環之取代數的平均值,表示1~4之數,*表示與其它原子之鍵結。另外,p
iii為2以上之整數的情況下,複數存在的R
1iii可彼此相同或相異,t為2以上之整數的情況下,複數存在的R
9可彼此相同或相異。]
r為每1個鍵結有X
1的苯環的X
1之取代數的平均值,表示0~4之數,p表示1~3之整數,q表示0~4之整數,k表示1~100之整數。)
上述通式(2)中,p為2以上之整數的情況下,複數存在的R
1可彼此相同或相異,q為2以上之整數的情況下,複數存在的R
2可彼此相同或相異,t為2以上之整數的情況下,複數存在的R
9可彼此相同或相異。
另外,上述通式(2)中的R
1~R
9、X
1、p、q、r、t及k之較佳形態係與上述通式(1)同樣。再者,上述通式(i)對應於上述通式(x),上述通式(ii)中的R
1ii對應於上述通式(1)中之R
1,上述通式(iii)中之R
1iii對應於上述通式(1)中之R
1。
本揭示之聚馬來醯亞胺化合物(A)之數量平均分子量(Mn)較佳為350~2,000之範圍,更佳為400~1,500之範圍。又,聚馬來醯亞胺化合物(A)之重量平均分子量(Mw)較佳為400~500,000之範圍,更佳為450~400,000之範圍。
從低介電常數及低介電損耗因數優異的觀點來看,本揭示之聚馬來醯亞胺化合物(A),由凝膠滲透層析術(GPC)測量所算出的分子量分布(重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn))較佳為1.001~500之範圍,更佳為1.001~400。另外,在根據由GPC測量所得之GPC圖,分子量分布橫跨廣範圍,高分子量成分多的情況下,有助於可撓性的高分子量成分之比例變多,因此與使用以往的馬來醯亞胺之硬化物比較下,可得到抑制脆性,且可撓性、柔軟性優異之硬化物,成為較佳的態樣。
另外,本實施形態的聚馬來醯亞胺化合物(A)之數量平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)及分子量分布(重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)),係使用凝膠滲透層析術(以下,簡稱「GPC」),以於後述實施例中記載的測量條件下測量者。
本實施形態中的聚馬來醯亞胺化合物(A),含有下述通式(3)所示之茚烷骨架(或具有茚烷骨架之結構單元)的情況下,相對於該聚馬來醯亞胺化合物(A)之總量(100質量%),前述茚烷骨架的比率較佳為10質量%以下,較佳為5質量%以下,進一步較佳為3質量%以下,進一步更佳為2質量%以下,特佳為0.9質量%以下。
(上述通式(3)中,R
31、R
32及R
33各自獨立,表示氫原子或碳原子數1~3的烷基,R
34各自獨立,表示碳原子數1~10的烷基、烷氧基或是烷硫基;碳原子數6~10的芳基、芳氧基或是芳硫基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;羥基;或巰基,q
3表示0~3之整數,q
3為2以上之整數的情況下,複數存在的R
34可彼此相同或者相異。又,*表示與其它原子之鍵結。)
上述通式(3)中,R
34各自獨立,較佳表示碳原子數1~6的烷基,更佳表示碳原子數1~3的烷基。又,上述通式(3)中,R
31、R
32及R
33較佳為氫原子或甲基。
本實施形態之硬化性組成物中,相對於硬化性組成物全體,較佳為含有聚馬來醯亞胺化合物(A)30質量%以上95質量%以下,更佳為含有40質量%以上85質量%以下,最佳為含有50質量%以上80質量%以下。若聚馬來醯亞胺化合物(A)之含量為50質量%以上80質量%以下之範圍,以耐熱性及低吸濕性觀點來看較佳。
<聚馬來醯亞胺化合物(A)之製造方法>
以下,針對本揭示之聚馬來醯亞胺化合物(A)之製造方法進行說明。
本實施形態之聚馬來醯亞胺化合物(A),其製法沒有特別的限定,只要使用芳香族胺化合物(a)、芳香族二乙烯基化合物(b1)與馬來酸酐作為反應原料(1),或者只要具有上述通式(1)所示的結構單元,如何製造都可以。作為本揭示之聚馬來醯亞胺化合物(A)之製造方法的一例,可列舉例如:包含以下之步驟(1)及(2)的製造方法。
步驟(1):使作為反應原料(2)之芳香族胺化合物(a)與芳香族二乙烯基化合物(b1)反應,得到本實施形態中的中間體胺化合物(c)之步驟;
步驟(2):使作為反應原料(3)之於上述步驟(1)所得之中間體胺化合物(c)與馬來酸酐反應,得到本揭示之聚馬來醯亞胺化合物(A)之步驟。
具體而言,本實施形態之聚馬來醯亞胺化合物(A)之製造方法較佳為具有:使芳香族胺化合物(a)與芳香族二乙烯基化合物(b1)在固體酸觸媒下反應之步驟(1)(亦稱為交聯步驟),與使經由前述步驟(1)所生成的中間體胺化合物(c)與馬來酸酐進行縮合之步驟(2)(亦稱為縮合步驟)。
以下,針對於製造本揭示之聚馬來醯亞胺化合物(A)之方法的各步驟,依順序進行說明。
<<步驟(1):中間體胺化合物(c)之製造步驟>>
以下,針對本實施形態中的中間體胺化合物(c)之製造步驟進行說明。
本實施形態中的步驟(1)係沒有特別的限制,但例如為使上述芳香族胺化合物(a)、上述芳香族二乙烯基化合物(b1)(例如,二乙烯基苯)、與進而因應需求的芳香族單乙烯基化合物(b2)(例如,乙基乙烯基苯)等之其它化合物,在酸觸媒之存在下反應之步驟。藉此,可生成中間體胺化合物(c)。
作為前述芳香族胺化合物(a)與前述芳香族二乙烯基化合物(b1)之摻合比例,若考慮所得之硬化物的製造時之成形性、硬化性之物性平衡,相對於前述芳香族胺化合物(a)1莫耳而言,作為前述芳香族二乙烯基化合物(b1)之莫耳比例,較佳為0.1~10莫耳,更佳為0.2~3莫耳。又,併用前述芳香族單乙烯基化合物(b2)的情況下,相對於前述芳香族胺化合物(a)1莫耳而言,作為前述芳香族二乙烯基化合物(b1)與前述芳香族單乙烯基化合物(b2)之合計的莫耳比例,較佳為0.1~10莫耳,更佳為0.2~3莫耳。
又,作為實施上述反應之具體方法,一般為將全部原料一次裝入,直接在指定的溫度下使其反應,或裝入芳香族胺化合物(a)與酸觸媒,一邊保持指定的溫度,一邊滴下芳香族二乙烯基化合物(b1)、其它化合物(例如,芳香族單乙烯基化合物(b2))等,同時使其反應之方法。此時,滴下時間通常為0.1~12小時,較佳為6小時以下。反應後,使用溶媒的情況下,視需要餾去溶媒與未反應物,可得到前述中間體胺化合物(c),不使用溶媒的情況下,藉由餾去未反應物,可得到標的物之前述中間體胺化合物(c)。
於用於本實施形態之步驟(1)的酸觸媒中,可列舉例如:如磷酸、鹽酸、硫酸的無機酸、草酸、苯磺酸、甲苯磺酸、甲磺酸、氟甲烷磺酸等之有機酸、如活性白土、酸性白土、二氧化矽氧化鋁、沸石、強酸性離子交換樹脂之固體酸、雜多酸鹽等,但從處理性之觀點來看,較佳為反應後能藉由過濾簡便地去除觸媒之固體酸,使用其它酸時,在反應後,較佳為進行利用鹼的中和與利用水的洗淨。
相對於投入的原料(芳香族二乙烯基化合物(b1)或芳香族二乙烯基化合物(b1)及芳香族單乙烯基化合物(b2)之混合物、及芳香族胺化合物(a))之總量100質量份,前述酸觸媒之摻合量係以1~100質量份之範圍摻合酸觸媒,但從處理性與經濟性之觀點來看,較佳為1~60質量份。反應溫度通常只要為100~270℃之範圍即可,但為了抑制異構物結構之生成,避免熱分解等之副反應,較佳為100~220℃。
於本實施形態之步驟(1)中,作為芳香族二乙烯基化合物(b1)或芳香族二乙烯基化合物(b1)及芳香族單乙烯基化合物(b2)之混合物與芳香族胺化合物(a)之混合物反應時間,即交聯反應之時間,由於若短時間則反應不完全地進行,又若長時間則發生生成物的熱分解反應等之副反應,故在前述反應溫度條件下,通常在總計1~48小時之範圍,較佳為總計1~30小時之範圍。
於本實施形態中的中間體胺化合物(c)之製造方法中,由於苯胺或其衍生物兼任溶劑,故可不必使用其它溶劑,但也可以使用溶劑。例如,以二乙烯基苯作為原料進行反應的情況下,可採用:使用甲苯、二甲苯或氯苯等之能共沸脫水的溶劑,視需要使觸媒等所含的水分共沸脫水後,先餾去溶媒,再於上述反應溫度之範圍進行反應之方法。
經由上述步驟(1)所得之中間體胺化合物(c),例如較佳為以下之通式(4)所示者。
(上述通式(4)中,R
1各自獨立,表示烷基,R
2各自獨立,表示碳原子數1~10的烷基、烷氧基或是烷硫基;碳原子數6~10的芳基、芳氧基或是芳硫基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;羥基或巰基;
R
3、R
4、R
5及R
6各自獨立,表示氫原子或甲基,且R
3及R
4之一者為氫原子,另一者為甲基,R
5及R
6之一者為氫原子,另一者為甲基;
X
1表示以下之通式(x)所示的取代基;
(通式(x)中,R
7及R
8各自獨立,表示氫原子或甲基,且R
7及R
8之一者為氫原子,另一者為甲基,R
9表示烷基,t表示0~4之整數。)
r為每1個鍵結有X
1的苯環的X
1之取代數的平均值,表示0~4之數,p表示1~3之整數,q表示0~4之整數,k表示1~100之整數。)
又,上述通式(4)中,p為2以上之整數的情況下,複數存在的R
1可彼此相同或相異。q為2以上之整數的情況下,複數存在的R
2可彼此相同或相異。t為2以上之整數的情況下,複數存在的R
9可彼此相同或相異。
另外,上述通式(4)中的R
1~R
9、X
1、p、q、r、t及k之較佳形態係與上述通式(1)同樣。又,作為經由上述步驟(1)所得之中間體胺化合物(c)之其它較佳形態,可列舉將亦為聚馬來醯亞胺化合物(A)的較佳形態之上述通式(2)中的N-取代馬來醯亞胺基取代成胺基(包含-NH
2及取代胺基)之結構。
本實施形態中,作為中間體胺化合物(c)之胺當量較佳為172~400g/當量,更佳為172~350g/當量。
另外,本說明書中的中間體胺化合物(c)之胺當量之測量係以依據JIS K 0070(1992)中規定的中和滴定法之方法所測量之值。
<<步驟(2):馬來醯亞胺化>>
本實施形態中的步驟(2)係使於步驟(1)所得之中間體胺化合物(c)與馬來酸酐反應之步驟。由於中間體胺化合物(c)的胺基(包含-NH
2及取代胺基)係藉由馬來醯亞胺化反應,可形成前述胺基被取代成N-取代馬來醯亞胺環之化學結構,因此可得到本揭示之聚馬來醯亞胺化合物(A)。
本實施形態中,將經由步驟(1)所得之以上述通式(4)所示的中間體胺化合物(c)投入反應器,溶解於適當的溶媒後,在觸媒之存在下與馬來酸酐反應。而且在反應後,藉由水洗等去除未反應的馬來酸酐或其它雜質,藉由減壓去除溶媒,可得到標的物之聚馬來醯亞胺化合物(A)。又,依需要在反應時亦可使用脫水劑。
作為本實施形態之步驟(2)中使用的有機溶媒,可列舉:丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基異丁基酮、環己酮、苯乙酮等之酮類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、N-甲基-2-吡咯啶酮、乙腈、環丁碸等之非質子性溶媒、二㗁烷、四氫呋喃等之環狀醚類、醋酸乙酯、醋酸丁酯等之酯類、苯、甲苯、二甲苯等之芳香族系溶媒等,又,此等可單獨使用,也可混合使用。
於本實施形態之步驟(2)中,作為中間體胺化合物(c)與馬來酸酐之混合比率,較佳為以相對於中間體胺化合物(c)的胺基當量而言,馬來酸酐的當量比在1~5之範圍進行摻合,更佳係以1~3投入,相對於中間體胺化合物(c)與馬來酸酐之合計量,於0.1~10之質量比、較佳0.2~5之質量比的有機溶媒中使其反應者為較佳的態樣。
作為本實施形態之步驟(2)中能使用的觸媒,可列舉:鎳、鈷、鈉、鈣、鐵、鋰、錳等之醋酸鹽、氯化物、溴化物、硫酸鹽、硝酸鹽等之無機鹽、如磷酸、鹽酸、硫酸的無機酸、草酸、苯磺酸、甲苯磺酸、甲磺酸、氟甲烷磺酸等之有機酸、如活性白土、酸性白土、二氧化矽氧化鋁、沸石、強酸性離子交換樹脂的固體酸、雜多酸鹽等,特佳為使用甲苯磺酸。
作為用於本實施形態之步驟(2)的脫水劑,可列舉如醋酸酐、丙酸酐、丁酸酐之低級脂肪族羧酸酐、五氧化二磷、氧化鈣、氧化鋇等之氧化物、硫酸等之無機酸、分子篩等之多孔性陶瓷等,較佳可使用醋酸酐。
本實施形態之步驟(2)中使用的觸媒、脫水劑之使用量係沒有特別的限制,但通常相對於中間體胺化合物(c)的胺基(-NH
2)1當量,觸媒可以0.0001~1.0莫耳使用,較佳以0.01~0.3莫耳使用,脫水劑可以1~3莫耳使用,較佳以1~1.5莫耳使用。
於本實施形態之步驟(2)中,作為馬來醯亞胺化之反應條件,可投入上述中間體胺化合物(c)與馬來酸酐,並在10~100℃,較佳30~60℃之溫度範圍,反應0.5~12小時,較佳1~4小時後,添加前述觸媒,在90~130℃,較佳105~120℃之溫度範圍,反應1~24小時,較佳1~10小時。
(氰酸酯化合物(B))
除了聚馬來醯亞胺化合物(A)外,本揭示之硬化性組成物還含有氰酸酯化合物(B)。由於前述氰酸酯化合物(B)之介電常數或介電損耗因數等之介電特性優異,故可調製一種硬化性組成物,該硬化性組成物係可得到即使在所謂之MHz帶至GHz帶之高頻帶(高頻區)中,亦可維持充分低的介電常數,同時展現充分低的介電損耗因數之硬化物,因此可使用作為高頻用成形材料,而有用。又,由於可藉由與聚馬來醯亞胺化合物(A)之反應,而產生作為硬化劑之作用,並產生三維交聯,故可得到耐熱性、低熱膨張性、密著性,進而機械特性或耐化學性亦優異之硬化物,而成為較佳的態樣。
本實施形態之硬化性組成物中,相對於硬化性組成物全體,較佳為含有氰酸酯化合物(B)5質量%以上60質量%以下,更佳為含有10質量%以上50質量%以下,進一步較佳為含有12質量%以上45質量%以下,特佳為含有15質量%以上40質量%以下,最佳為含有20質量%以上30質量%以下。若氰酸酯化合物(B)之含量為20質量%以上30質量%以下之範圍,以耐熱性之觀點來看較佳。
本實施形態之氰酸酯化合物(B)可為具有1以上之氰酸酯基(cyanate group)(氰酸酯(cyanate ester):-O-C≡N)之化合物。作為前述氰酸酯化合物(B),可列舉例如:雙酚A型氰酸酯樹脂、雙酚F型氰酸酯樹脂、雙酚E型氰酸酯樹脂、雙酚S型氰酸酯樹脂、雙酚硫醚型氰酸酯樹脂、伸苯基醚型氰酸酯樹脂、伸萘基醚型氰酸酯樹脂、聯苯型氰酸酯樹脂、四甲基聯苯型氰酸酯樹脂、多羥基萘型氰酸酯樹脂、苯酚酚醛清漆型氰酸酯樹脂、甲酚酚醛清漆型氰酸酯樹脂、三苯基甲烷型氰酸酯樹脂、四苯基乙烷型氰酸酯樹脂、雙環戊二烯-苯酚加成反應型氰酸酯樹脂、苯酚芳烷基型氰酸酯樹脂、萘酚酚醛清漆型氰酸酯樹脂、萘酚芳烷基型氰酸酯樹脂、萘酚-苯酚共縮酚醛清漆型氰酸酯樹脂、萘酚-甲酚共縮酚醛清漆型氰酸酯樹脂、芳香族烴甲醛樹脂改性酚樹脂型氰酸酯樹脂、聯苯改性酚醛清漆型氰酸酯樹脂、蒽型氰酸酯樹脂等。此等可各自單獨使用,亦可併用2種以上。
氰酸酯化合物(B)(上述氰酸酯樹脂)之中,特別是於可得到耐熱性優異的硬化物的點,較佳為使用雙酚A型氰酸酯樹脂、雙酚F型氰酸酯樹脂、雙酚E型氰酸酯樹脂、多羥基萘型氰酸酯樹脂、伸萘基醚型氰酸酯樹脂、酚醛清漆型氰酸酯樹脂,於可得到介電特性優異的硬化物的點,較佳為雙環戊二烯-苯酚加成反應型氰酸酯樹脂。
(氰酸酯化合物(B)以外之硬化劑(C))
在不損及本發明之硬化的範圍,本實施形態之硬化性組成物亦可添加氰酸酯化合物(B)以外之硬化劑(C)。另外,相對於硬化性組成物總量100質量%,前述硬化劑(C)較佳為2質量%以上20質量%以下,最佳為5質量%以上10質量%以下。硬化劑(C)之含量若在5質量%以上10質量%以下之範圍,以硬化性、低介電損耗因數觀點來看較佳。
作為本實施形態之硬化劑(C),可列舉例如:胺系化合物、醯胺系化合物、酸酐系化合物、酚系化合物、聚苯醚系化合物、具有含有不飽和雙鍵之取代基的化合物、二烯系聚合物等。此等之硬化劑可單獨亦可併用2種以上。
作為上述胺系化合物,可列舉二胺基二苯基甲烷、二伸乙三胺、三伸乙四胺、二胺基二苯基碸、異佛酮二胺、咪唑、BF
3-胺錯合物、胍衍生物等。
作為上述醯胺系化合物,可列舉例如:二氰二胺、藉由蘇子油酸之二聚體與伸乙二胺合成之聚醯胺樹脂等。
作為上述酸酐系化合物,可列舉例如:酞酸酐、偏苯三甲酸酐、焦蜜石酸酐、馬來酸酐、四氫酞酸酐、甲基四氫酞酸酐、甲基納迪克酸酐(methylnadic anhydride)、六氫酞酸酐、甲基六氫酞酸酐等。
作為上述酚系化合物可列舉例如:苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、芳香族烴甲醛樹脂改性酚樹脂、雙環戊二烯苯酚加成型樹脂、苯酚芳烷基樹脂(XYLOK樹脂(ザイロック樹脂))、以雷瑣辛(resorcin)酚醛清漆樹脂為代表的由多價羥基化合物與甲醛合成的多價苯酚酚醛清漆樹脂、萘酚芳烷基樹脂、三羥甲基甲烷樹脂、四酚基乙烷樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、萘酚-苯酚共縮酚醛清漆樹脂、萘酚-甲酚共縮酚醛清漆樹脂、聯苯改性酚樹脂(以雙亞甲基連結苯酚核而成之多元苯酚化合物)、聯苯改性萘酚樹脂(以雙亞甲基連結苯酚核而成之多元萘酚化合物)、胺基三改性酚樹脂(以三聚氰胺、苯并胍胺(benzoguanamine)等連結苯酚核而成之多元苯酚化合物)、含烷氧基之芳香環改性酚醛清漆樹脂(以甲醛連結苯酚核及含烷氧基之芳香環而成之多元苯酚化合物)等之多元苯酚化合物。
作為上述聚苯醚系化合物,較佳為例如:具有下述通式(5)或(6)所示之結構者。
上述通式(5)及(6)中,R
d1~R
d8各自獨立,可列舉氫原子、碳原子數1~5的烷基、碳原子數1~5的烯基、碳原子數3~5的環烷基、碳原子數1~5的烷氧基、碳原子數1~5的硫醚基、碳原子數2~5的烷基羰基、碳原子數2~5的烷基氧基羰基、碳原子數2~5的烷基羰基氧基、碳原子數1~5的烷基磺醯基等。作為上述通式(5)及(6)之結構的末端結構,可列舉具有羥基或是含有反應性雙鍵之基者等。又,v為1~30之整數值,w及u亦為1~30之整數值。
作為上述碳原子數1~5的硫醚基係沒有特別的限制,但可列舉甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、戊硫基等。
作為上述碳原子數2~5的烷基羰基係沒有特別的限制,但可列舉甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、異丙基羰基、丁基羰基等。
作為上述碳原子數2~5的烷基氧基羰基係沒有特別的限制,但可列舉甲基氧基羰基、乙基氧基羰基、丙基氧基羰基、異丙基氧基羰基、丁基氧基羰基等。
作為上述碳原子數2~5的烷基羰基氧基係沒有特別的限制,但可列舉甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、丙基羰基氧基、異丙基羰基氧基、丁基羰基氧基等。
作為上述碳原子數1~5的烷基磺醯基係沒有特別的限制,但可列舉甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基等。
本實施形態中,上述通式(5)及(6)中的R
d1~R
d8可彼此相同或相異,較佳為氫原子、碳原子數1~5的烷基、碳原子數3~5的環烷基,更佳為氫原子、碳原子數1~5的烷基,進一步較佳為氫原子、甲基、乙基,特佳為氫原子、甲基。
上述通式(6)中之Y可列舉源自具有2個酚性羥基之芳香族化合物的2價芳香族基。
而且,作為前述具有2個酚性羥基之芳香族化合物係沒有特別的限制,但可列舉兒茶酚(catechol)、間苯二酚、氫醌、1,4-二羥基萘、1,5-二羥基萘、2,6-二羥基萘、2,7-二羥基萘、4,4’-聯苯酚、雙酚A、雙酚B、雙酚BP、雙酚C、雙酚F、四甲基雙酚A等。此等之中,較佳為氫醌、2,6-二羥基萘、2,7-二羥基萘、4,4’-聯苯酚、雙酚A、雙酚E、雙酚F,更佳為4,4’-聯苯酚、雙酚A、四甲基雙酚A。
又,前述具有2個酚性羥基之芳香族化合物的2個酚性羥基,由於將成為形成伸苯基醚鍵(與Y鍵結的2個氧原子)者,Y成為源自具有2個酚性羥基之芳香族化合物的2價芳香族基。換言之,將由上述具有2個酚性羥基之芳香族化合物去掉任意2個氫原子後的基作為「源自具有2個酚性羥基之芳香族化合物的2價芳香族基」。
作為上述具有含有不飽和雙鍵之取代基的化合物,例如:只要是於分子中具有含有2個以上的不飽和鍵之取代基的化合物則無特別限定,但可列舉具有烯丙基、異丙烯基、1-丙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯乙烯基、苯乙烯基甲基等來作為前述含有不飽和鍵之取代基之化合物。
作為上述二烯系聚合物,可列舉例如:未藉由極性基改性之非改性二烯系聚合物。此處,極性基係對介電特性產生影響之官能基,其可列舉例如:酚基、胺基、環氧基等。作為前述二烯系聚合物,沒有特別限定,例如可使用1,2-聚丁二烯、1,4-聚丁二烯等。
作為上述二烯系聚合物,亦可使用聚合物鏈中之丁二烯單元的50%以上為1,2-鍵的丁二烯之均聚物及其衍生物。
(其他樹脂(D))
又,只要在不損及本揭示之目的之範圍,除了聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B)以外,亦可含有其他樹脂(D)。作為該其他樹脂(D),亦可適宜地摻合前述聚馬來醯亞胺化合物(A)以外之雙馬來醯亞胺類、烯丙基醚系化合物、烯丙基胺系化合物、三聚氰酸三烯丙酯、烯基酚系化合物、含乙烯基之聚烯烴化合物等、環氧樹脂、酚樹脂、活性酯樹脂、聚苯醚樹脂、苯并 樹脂、苯乙烯馬來酸酐共聚物、聚丁二烯及其改性物、聚縮醛樹脂、聚乙烯醇樹脂、液晶聚合物、氟樹脂、聚苯乙烯、聚乙烯、聚醯亞胺樹脂、熱硬化性聚醯亞胺樹脂、矽膠、矽油等。相對於硬化性組成物總量100質量%,其他樹脂(D)之含量較佳為2質量%以上20質量%以下,最佳為5質量%以上10質量%以下。若其他樹脂(D)之含量為5質量%以上10質量%以下之範圍,以耐熱性及相溶性觀點來看較佳。
(硬化促進劑)
本實施形態之硬化性組成物,因應需要亦可適當併用硬化促進劑。作為前述硬化促進劑可使用各種硬化促進劑,但由於使用前述氰酸酯化合物(B),而可列舉例如:酚類、胺類、路易斯酸類、3級鋶鹽、4級銨鹽、4級鏻鹽、含有環氧基之化合物等。此等之中,可使用壬基酚、2,4,6-參(二甲基胺基甲基)酚、銅、鉛、錫、錳、鎳、鐵、鋅、鈷等之羧酸鹽、鈦酸正四丁酯(Titanium tetra-n-butoxide)及其聚合物、銅、鎳、鈷等之戊二酮(pentanedionato)鹽、溴化四丁基銨、氯化四丁基鏻(tetrabutylphosphonium chloride)、四苯基鏻四(甲基苯基)硼鹽(tetraphenylphosphonium tetra (methylphenyl)borate)、辛酸鋅等。又,前述硬化促進劑由於與前述氰酸酯化合物(B)之相溶性高,硬化反應順利地進行,故較佳。再者,此等之中,特佳為四苯基鏻四(甲基苯基)硼鹽。藉由前述硬化促進劑使用四苯基鏻四(甲基苯基)硼鹽,與其他硬化促進劑相比,更快進行硬化反應而較佳。此外,前述硬化促進劑之添加量,例如:較佳為相對於前述氰酸酯化合物(B)100質量份而言為0.001~1.00質量份。
(添加劑)
本實施形態之硬化性組成物,因應需要亦可適當併用添加劑。作為前述添加劑,可列舉矽烷偶合劑、脫模劑、顏料、乳化劑、非鹵素系阻燃劑、無機填充材料、阻燃劑、溶媒等。相對於硬化性組成物總量100質量%,添加劑之含量較佳為1質量%以上20質量%以下,最佳為3質量%以上10質量%以下。
作為上述阻燃劑,可列舉無機磷系阻燃劑、有機磷系阻燃劑、鹵素系阻燃劑或非鹵素系阻燃劑。本實施形態之硬化性組成物,在不損及目的的範圍,為了發揮阻燃性,更佳為摻合實質上不含鹵素原子之非鹵素系阻燃劑。作為前述非鹵素系阻燃劑,可列舉例如:磷系阻燃劑、氮系阻燃劑、聚矽氧系阻燃劑、無機系阻燃劑、有機金屬鹽系阻燃劑等,可單獨使用此等,或者組合此等而使用。
本實施形態之硬化性組成物,因應需要亦可摻合無機填充材料。作為前述無機填充材料,可列舉例如:熔融矽石(fused silica)、晶性矽石、氧化鋁、氮化矽、氫氧化鋁等。在使前述無機填充材料之摻合量特別多的情況下,較佳為使用熔融矽石。前述熔融矽石可使用破碎狀、球狀之任一者,但為了提高熔融矽石之摻合量且抑制成形材料之熔融黏度的上升,較佳為主要使用球狀者。為了進一步提高球狀矽石之摻合量,較佳為適當調整球狀矽石之粒度分布。考慮到阻燃性,其填充率高者較佳,相對於硬化性組成物之全體量,其填充率特佳為30質量%以上50質量%以下。又,將前述硬化性組成物使用於以下詳述之導電糊等之用途的情況下,可使用銀粉、銅粉等之導電性填充劑。
本實施形態之硬化性組成物,相對於硬化性組成物全體(100質量%),聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B)之合計含量之下限較佳為40質量%、42質量%、45質量%、47質量%、48%質量或50質量%。又,前述合計含量的上限較佳為100質量%、99質量%、98質量%或97質量%。上述上限值與上述下限值可任意地組合。因此,例如,本實施形態之硬化性組成物,相對於硬化性組成物全體(100質量%),聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B)之合計含量較佳為40質量%以上100質量%以下,聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B)之合計含量更佳為45質量%以上100質量%以下,聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B)之合計含量進一步較佳為50質量%以上100質量%以下。
本實施形態之硬化性組成物,相對於硬化性組成物全體(100質量%),聚馬來醯亞胺化合物(A)、氰酸酯化合物(B)、無機填充材料及添加劑之合計含量的下限較佳為70質量%、72質量%、75質量%、77%質量或80質量%。又,前述合計含量的上限較佳為100質量%、99質量%、98質量%或97質量%。前述上限值及前述下限值,與聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B)之合計含量之範圍同樣可任意地組合。
本實施形態之硬化性組成物,相對於硬化性組成物全體(100質量%),聚馬來醯亞胺化合物(A)、氰酸酯化合物(B)及添加劑之合計含量的下限較佳為43質量%、45質量%、48質量%、50%質量或53質量%。又,前述合計含量的上限較佳為100質量%、99質量%、98質量%或97質量%。前述上限值及前述下限值,與聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B)之合計含量之範圍同樣可任意地組合。
[硬化物]
本揭示之硬化物較佳為藉由前述硬化性組成物而得。前述硬化物係可使前述硬化性組成物進行硬化反應而得。前述硬化性組成物係藉由將上述各成分(例如,硬化劑、摻合劑)均勻地混合而得,可以與習知方法同樣之方法容易地作成為硬化物。作為前述硬化物,可列舉積層物、澆鑄成型物、接著層、塗膜、薄膜等之成形硬化物。
就前述硬化(熱硬化)反應而言,即使在無觸媒下也容易進行,但在欲使其進一步加速反應的情況下,添加如有機過氧化物、偶氮化合物之聚合起始劑,如膦系化合物、三級胺之鹼性觸媒是有效果的。例如,有過氧化苯甲醯、過氧化二異丙苯、偶氮雙異丁腈、三苯基膦、三乙胺、咪唑類等,就摻合量而言,較佳為硬化性樹脂組成物全體的0.05~5質量%。
[耐熱材料及電子材料]
藉由含有本揭示之聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B)之硬化性組成物所得之硬化物,由於兼具優異的低吸濕性及低介電特性,因此可適用於耐熱構件或電子構件。特別可適用於預浸漬物、電路基板、半導體封裝材料、半導體裝置、增層薄膜(build-up film)、增層基板(build-up substrate)、使用導電性糊的接著劑或阻劑材料等。又,亦可適用於纖維強化樹脂的基質樹脂,特別適合作為高耐熱性或尺寸變化率小的預浸漬物。又,前述硬化性組成物所含有的前述聚馬來醯亞胺化合物(A),由於顯示對各種溶劑的優異溶解性,故可塗料化。如此所得之耐熱構件、電子構件可適用於各種用途,可列舉例如:產業用機械零件、一般機械零件、汽車・鐵路・車輛等零件、宇宙・航空關聯零件、電子・電氣零件、建築材料、容器・包裝構件、生活用品、運動・休閒用品、風力發電用殼體構件等,但不是限定於該等之物。
以下,針對使用本發明的硬化性樹脂組成物所製造之代表性的製品(電路基板、半導體封裝材料、半導體裝置、預浸漬物、增層基板、增層薄膜、導電糊),進行舉例說明。
[電路基板]
本揭示為下述預浸漬物、及銅箔的積層體之電路基板。作為由本實施形態之硬化性組成物得到印刷電路基板之方法,可列舉藉由常見方法積層上述預浸漬物,適宜地重疊銅箔,在1~10MPa之加壓下、170~300℃下加熱壓接10分鐘~3小時之方法。
[半導體封裝材料]
本揭示為含有本實施形態之硬化性組成物之半導體封裝材料。使用本實施形態之硬化性組成物所得之半導體封裝材料,藉由使用本揭示之聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B),由於改善了吸濕性、低介電損耗因數性,因此製造步驟中之加工性、成形性、耐回流性優異而成為較佳的態樣。
前述半導體封裝材料中所使用之本實施形態之硬化性組成物,可含有無機填充材料。另外,作為前述無機填充材料之填充率,相對於本實施形態之硬化性組成物100質量份,例如,可在0.5~1200質量份之範圍使用無機填充材料。又,作為該無機填充材料,如上述般,可列舉例如:硫酸鋇、鈦酸鋇、無定形矽石、結晶性矽石、新堡矽藻土(Neuburg Siliceous Earth)、熔融矽石、球狀矽石、滑石、黏土、碳酸鎂、碳酸鈣、氧化鋁、氫氧化鋁、氮化矽、氮化鋁等。
作為得到前述半導體封裝材料的方法,可列舉:在本實施形態之硬化性組成物中,使用擠出機、捏合機、輥機等進一步因應需要將任意成分的硬化促進劑及/或添加劑充分地熔融混合直至成為均勻之方法。作為功率電晶體、功率IC用高熱傳導半導體封裝材料使用的情況下,可使用比熔融矽石更高熱傳導率之晶性矽石、氧化鋁、氮化矽等之高填充化、或熔融矽石、結晶性矽石、氧化鋁、氮化矽等。其填充率較佳為硬化性組成物每100質量份以30~95質量份之範圍使用無機填充材料,其中,為了謀求阻燃性、耐濕性、耐焊錫裂紋性的提升,線膨張係數的降低,更佳為70質量份以上,進一步較佳為80質量份以上。
[半導體裝置]
本揭示係包含前述半導體封裝材料之硬化物的半導體裝置。使用本實施形態之硬化性組成物得到半導體封裝材料後使用該半導體封裝材料所得之半導體裝置,其由於使用本揭示之聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B),故為低黏度且流動性優異,此外,由於改善吸濕性、熱彈性模數或與金屬材料之接著性,故製造步驟中之加工性、成形性、耐回流性優異,而成為較佳的態樣。
作為得到前述半導體裝置之方法,可列舉使用澆鑄成型、或轉注成型機、射出成形機等將前述半導體封裝材料成形,進一步在室溫(20℃)~250℃之溫度範圍進行加熱硬化之方法。
[預浸漬物]
本揭示係具有補強基材、及含浸於前述補強基材的本實施形態之硬化性組成物的半硬化物之預浸漬物。作為由上述硬化性組成物得到預浸漬物之方法,可列舉:摻合後述的有機溶媒,將經清漆化的硬化性組成物含浸於補強基材(紙、玻璃布、玻璃不織布、聚芳醯胺(aramid)紙、聚芳醯胺布、玻璃氈、玻纖紗束布等)後,以對應於所用的溶媒種類之加熱溫度,較佳以50~170℃加熱,使前述硬化性組成物進行半硬化(或者未硬化)而得到預浸漬物之方法。此時所用的硬化性組成物與補強基材之質量比例係沒特別的限定,但通常將預浸漬物中所含之樹脂分量調製成為20~60質量%為佳。
本實施形態中,硬化性組成物的半硬化物係藉由調整加熱溫度及加熱時間,不完成硬化反應,在途中使其停止而獲得。又,例如,半硬化物可為例如85%以下5%以上的硬化度。另一方面,本實施形態中的硬化物可具有比半硬化物高的硬化度。
另外,該半硬化物之硬化度係可藉由DSC測量加熱硬化性組成物時的硬化發熱量與其半硬化物的硬化發熱量,並由下式算出。
硬化度(%)=[1-(半硬化物的硬化發熱量/硬化性組成物的硬化發熱量)]×100
作為本實施形態之預浸漬物之製造中所使用之有機溶媒,可列舉例如:甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲醯胺、甲基異丁基酮、甲氧基丙醇、環己酮、甲基賽路蘇、乙醚二乙二醇乙酸酯(ethyl diglycol acetate)、丙二醇單甲基醚乙酸酯(prolylene glycol monomethyl ether acetate)等,其選擇、適當的使用量係可根據用途而適宜地選擇,但例如如下述,在從預浸漬物進一步製造印刷電路基板的情況下,較佳為使用甲基乙基酮、丙酮、二甲基甲醯胺等之沸點為160℃以下之極性溶媒,又,較佳為不揮發成分係以成為40~80質量%之比例使用。又,作為本實施形態之預浸漬物之製造所使用之補強基材,係包含玻璃纖維、聚酯纖維、聚醯胺纖維等之無機纖維、包含有機纖維之織布或不織布、或墊子、紙等,並可單獨或者組合而使用此等。
作為本實施形態之預浸漬物之熱處理條件,係因應所使用的有機溶劑、觸媒、各種添加劑之種類、使用量等而適宜地選擇,但通常較佳為在80~220℃之溫度,3分鐘~30分鐘之條件進行。
[增層基板]
作為從本實施形態之硬化性組成物得到增層基板之方法,可列舉經由以下之步驟1~3之方法。在步驟1,首先,使用噴霧塗布法、簾幕式塗布法等將經適宜摻合橡膠、填料等之前述硬化性組成物塗布於經形成電路之電路基板上後,使之硬化。在步驟2,因應需要,在經塗布硬化性組成物的電路基板上進行指定之貫穿孔部等的開孔後,藉由粗化劑處理,藉由對其表面進行熱水清洗,於前述基板上形成凹凸,並將銅等之金屬進行鍍敷處理。在步驟3,根據所需依序重複步驟1~2之操作,將樹脂絕緣層及指定的電路圖案之導體層交互疊加(build up)形成增層基板。另外,在前述步驟中,貫穿孔部的開孔可在最外層的樹脂絕緣層形成後進行。又,本實施形態中的增層基板,亦可在170~300℃將於銅箔上使該組成物半硬化而成之附有樹脂之銅箔加熱壓接於經形成電路之配線基板上,藉此省略形成粗化面、鍍敷處理之步驟,而製作增層基板。
[增層薄膜]
本揭示為含有本實施形態之硬化性組成物的增層薄膜。作為製造本實施形態的增層薄膜之方法,可列舉:將上述硬化性組成物塗布於支撐薄膜(Y)上之後,使其乾燥,而使硬化性組成物層形成於支撐薄膜(Y)上,作為多層印刷配線板用的接著薄膜,藉此而製造之方法。
由硬化性組成物來製造增層薄膜的情況下,該薄膜重要的是在真空積層法的積層之溫度條件(通常70~140℃)下軟化,在電路基板之積層的同時,顯示電路基板中存在的通孔或者貫穿孔內的樹脂填充為可能之流動性(樹脂流動),較佳為以展現如此特性之方式摻合上述各成分。另外,在所得之增層薄膜、電路基板(覆銅積層板等)中,為了不產生起因於相分離等而顯示局部不同之特性值的現象,而使之在任意部位展現一定性能,故要求外觀均一性。
此處,多層印刷配線板的貫穿孔之直徑通常為0.1~0.5mm,深度通常為0.1~1.2mm,通常在此範圍可填充樹脂者為佳。再者,當積層電路基板的兩面時,宜填充貫穿孔的1/2左右。
製造上述接著薄膜的方法,具體而言,可在調製清漆狀的上述硬化性樹脂組成物後,於支撐薄膜(Y)的表面上,塗布該清漆狀的組成物,並進一步藉由加熱或者噴吹熱風等,使有機溶媒乾燥,形成由硬化性組成物所構成的組成物層(X),藉此而製造。作為前述有機溶劑,例如:較佳使用丙酮、甲基乙基酮、環己酮等之酮類、醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙酸賽路蘇、丙二醇單甲基醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等之醋酸酯類、賽路蘇、丁基卡必醇等之卡必醇類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等,又,較佳係以不揮發成分成為30~60質量%之比例使用。
所形成的組成物層(X)之厚度通常較佳為設為導體層之厚度以上。由於電路基板所具有的導體層之厚度通常為5~70μm之範圍,故樹脂組成物層之厚度較佳為具有10~100μm之厚度。再者,本實施形態中的組成物層(X)亦可被後述的保護薄膜所保護。藉由以保護薄膜來保護,可防止灰塵等對樹脂組成物層表面之附著、損傷。
上述支撐薄膜(Y)及保護薄膜可列舉:聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等之聚烯烴、聚對苯二甲酸乙二酯(以下亦簡稱「PET」)、聚萘二甲酸乙二酯等之聚酯、聚碳酸酯、聚醯亞胺,甚至是脫模紙、銅箔、鋁箔等之金屬箔等。另外,支撐薄膜及保護薄膜係除了消光處理、電暈處理之外,還可施予脫模處理。支撐薄膜之厚度雖沒有特別限定,但通常為以10~150μm,較佳為以25~50μm之範圍使用。又,保護薄膜之厚度較佳設為1~40μm。
上述支撐薄膜(Y)係在積層於電路基板後,或者藉由加熱硬化而形成絕緣層後,被剝離。若在將接著薄膜加熱硬化後剝離支撐薄膜(Y),則可防止硬化步驟的灰塵等之附著。在硬化後剝離的情況下,通常對支撐薄膜預先施予脫模處理。
另外,可從如前述進行而得之增層薄膜製造多層印刷電路基板。例如,在前述樹脂組成物層(X)被以保護薄膜保護的情況下,將此等剝離後,藉由例如真空積層法將前述樹脂組成物之層(X)積層於電路基板的單面或兩面上,以與電路基板直接接觸。積層的方法可為批次式,亦可以卷筒式連續進行。又,根據需要,可在進行積層前,根據需要將增層薄膜及電路基板先進行加熱(預熱)。積層的條件較佳為將壓接溫度(積層溫度)設為70~140℃,較佳為將壓接壓力設為1~11kgf/cm
2(9.8×10
4~107.9×10
4N/m
2),較佳在氣壓為20mmHg(26.7hPa)以下之減壓下進行積層。
<導電糊>
作為從本發明之硬化性組成物得到導電糊之方法,可列舉例如:使導電性粒子分散至該組成物中之方法。上述導電糊係可根據所使用之導電性粒子的種類,而作為電路連接用糊樹脂組成物、異向性導電接著劑。
[實施例]
藉由實施例、比較例更具體地說明本發明,惟以下的「份」及「%」只要沒有特別預先指明,則為質量基準。另外,所合成的聚馬來醯亞胺化合物(A)之物性測量係如以下地實施,並顯示於表1中。
(1)胺當量
藉由以下之測量法,測量中間體胺化合物(c)之胺當量。
於500mL附塞子的三角燒瓶中,精秤作為試料的中間體胺化合物(c)約2.5g、吡啶7.5g、醋酸酐2.5g、三苯基膦7.5g後,安裝冷卻管,於設定在120℃的油浴中加熱回流150分鐘。
冷卻後,添加蒸餾水5.0mL、丙二醇單甲基醚100mL、四氫呋喃75mL,以0.5mol/L氫氧化鉀-乙醇溶液,藉由電位差滴定法進行滴定。以同樣之方法進行空白試驗,進行修正。
胺當量(g/當量)=(S×2,000)/(Blank-A)
S:試料之量(g)
A:0.5mol/L氫氧化鉀-乙醇溶液之消耗量(mL)
Blank:空白試驗中的0.5mol/L氫氧化鉀-乙醇溶液之消耗量(mL)
(2)GPC測量
使用以下之測量裝置、測量條件,針對於實施例及比較例所得之聚馬來醯亞胺化合物(A),算出數量平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)及分子量分布(Mw/Mn)。
「測量裝置」
Tosoh股份有限公司製「HLC-8320 GPC」
「測量條件」
管柱:Tosoh股份有限公司製保護管柱「HXL-L」+Tosoh股份有限公司製「TSK-GEL G2000HXL」+Tosoh股份有限公司製「TSK-GEL G2000HXL」+Tosoh股份有限公司製「TSK-GEL G3000HXL」+Tosoh股份有限公司製「TSK-GEL G4000HXL」
檢測器:RI(示差折射計)
資料處理:Tosoh股份有限公司製「GPC Workstation EcoSEC-WorkStation」
測量條件:管柱溫度 40℃
展開溶媒 四氫呋喃
流速 1.0ml/分鐘
標準:依據前述「GPC Workstation EcoSEC-WorkStation」之測量手冊,使用分子量已知的下述單分散聚苯乙烯。
(使用聚苯乙烯)
Tosoh股份有限公司製「A-500」
Tosoh股份有限公司製「A-1000」
Tosoh股份有限公司製「A-2500」
Tosoh股份有限公司製「A-5000」
Tosoh股份有限公司製「F-1」
Tosoh股份有限公司製「F-2」
Tosoh股份有限公司製「F-4」
Tosoh股份有限公司製「F-10」
Tosoh股份有限公司製「F-20」
Tosoh股份有限公司製「F-40」
Tosoh股份有限公司製「F-80」
Tosoh股份有限公司製「F-128」
試料:將以合成例所得之聚馬來醯亞胺化合物(A)的樹脂固體含量換算為1.0質量%的四氫呋喃溶液用微過濾器過濾者(50μl)。
(3)FD-MS測量
實施例所得之聚馬來醯亞胺化合物(A)的FD-MS光譜係使用以下的測量裝置、測量條件進行測量。
量裝置:JMS-T100GC AccuTOF
測量條件
測量範圍:m/z=4.00~2000.00
變化率:51.2mA/min
最終電流值:45mA
陰極電壓:-10kV
記錄間隔:0.07sec
(4)
13C-NMR測量
實施例所得之聚馬來醯亞胺化合物(A)的
13C-NMR光譜係使用以下的測量裝置、測量條件進行測量。
13C-NMR:JEOL RESONANCE製「JNM-ECZ400S」
共振頻率:100MHz
累計次數:4000次
溶媒:氯仿-d
試料濃度:12質量%
鬆弛試劑(relaxation reagent):乙醯丙酮鉻(III)
(5)聚馬來醯亞胺化合物(A)之合成
<合成例1>聚馬來醯亞胺化合物(A-1)之合成
(I)中間體胺化合物(c-1)之合成
於安裝有溫度計、冷卻管、Dean-Stark阱及攪拌機之燒瓶中,投入2-乙基苯胺242.4g(2.0mol)、二甲苯242g及活性白土80g,邊攪拌邊升溫到130℃,保持30分鐘。然後,耗時2小時滴下DVB-810(二乙烯基苯/乙基苯乙烯之混合物(二乙烯基苯/乙基苯乙烯=81/19(mol)%),NIPPON STEEL Chemical & Material製)272.0g,直接使其反應1小時。然後,耗時6小時升溫至190℃,保持10小時。反應後,空氣冷卻到100℃,以甲苯300g稀釋,藉由過濾而去除活性白土,於減壓下餾去溶劑及未反應物等之低分子量物,而得到中間體胺化合物(c-1)。中間體胺化合物(c-1)之胺當量為214g/當量。
(II)馬來醯亞胺化
於安裝有溫度計、冷卻管、Dean-Stark阱及攪拌機的2L燒瓶中,投入馬來酸酐117.7g(1.2mol)、甲苯700g,在室溫下攪拌。接著,耗時1小時將中間體胺化合物(c-1)214g(1當量)與DMF175g之混合溶液滴下,然後使其反應2小時。於其反應液中添加p-甲苯磺酸一水合物37.1g,加熱到115℃,將回流下共沸的水與甲苯冷卻・分離後,僅使甲苯回到系統內,進行脫水反應5小時。空氣冷卻到室溫後,以49%NaOH中和。然後,在60℃下減壓餾去甲苯與水,於燒瓶內殘留的DMF溶液中添加MEK(甲基乙基酮)600g。將其溶液升溫到60℃後,以離子交換水200g進行3次分液處理而去除溶液中的鹽。再者,添加硫酸鈉進行乾燥後,進行減壓濃縮,將所得之反應物在80℃下進行真空乾燥,得到聚馬來醯亞胺化合物(A-1)。該聚馬來醯亞胺化合物(A-1)之化學結構及特性解析係使用GPC、FD-MS及
13C-NMR確認。將其測量結果顯示於圖1A~圖1C中。又,根據GPC測量結果,聚馬來醯亞胺化合物(A-1)的Mn為998,Mw為367,834,Mw/Mn為368.697。
<實施例1~2及比較例1~2>
<<硬化性組成物之調製與硬化物之製作>>
用以下表1所示之比例摻合於上述合成例1所得之聚馬來醯亞胺化合物(A-1)、以下式(7)所示之比較用馬來醯亞胺(1)(「BMI-1000」大和化成工業股份有限公司製)、
作為氰酸酯化合物(B)之氰酸酯(B-1)(2,2-雙(4-氰氧基苯基)丙烷(東京化成工業股份有限公司製)、及TPP-MK(四苯基鏻四(對甲苯基)硼鹽,Tetra phenyl phosphonium tetra-p-tolylborate),調製實施例1~2及比較例1~2之硬化性組成物。
接著,藉由使用以下之硬化條件,將實施例1~2及比較例1~2之硬化性組成物進行硬化,分別製作對應於實施例1~2及比較例1~2之硬化性組成物的硬化物。而且,以下述方法進行介電常數及介電損耗因數、吸濕性之物性評價。於表1中顯示其結果。
<<硬化條件>>
使用真空加壓機,在200℃下2小時後,在250℃下加熱硬化2小時。
成型後板厚:1.3mm
<<介電常數及介電損耗因數之評價>>
依據JIS-C-6481,使用Agilent Technologies股份有限公司製網路分析器「E8362C」,以空腔共振法,絕對乾燥後,測量在23℃、濕度50%之室內保管24小時後的試驗片之1GHz的介電常數(Dk)及介電損耗因數(Df)。
<<吸濕性之評價>>
在本實施例・比較例中,作為低吸濕性之評價方法係藉由以下方法算出吸濕率(%)而進行評價。
從上述所得之硬化物切出5mm×55mm×1.3mm之大小的試驗片,使用壓力鍋試驗機,在85℃、85%RH、1大氣壓的條件保持50小時後,以下述式算出吸濕率(%)而進行評價。
吸濕率(%)=(試驗後之試驗片的質量-試驗前之試驗片的質量)/(試驗前之試驗片的質量)×100
[表1]
表1 | 實施例1 | 實施例2 | 比較例1 | 比較例2 | ||
組成 | 聚馬來醯亞胺化合物(A-1)(質量份) | 15.4 | 20 | - | - | |
比較用馬來醯亞胺(1)(質量份) | - | - | 15.4 | 20 | ||
氰酸酯(B-1)(質量份) | 6.6 | 6.6 | 6.6 | 6.6 | ||
觸媒(TPP-MK)(質量份) | 0.22 | 0.27 | 0.22 | 0.27 | ||
特性 | 介電常數 | Dk(1GHz) | 2.71 | 2.72 | 2.98 | 3.01 |
介電損耗因數 | Df(1GHz) | 0.0028 | 0.0030 | 0.0064 | 0.0069 | |
吸濕率(%) | 1.19 | 1.09 | 2.45 | 2.33 |
從上述表1所示之結果,比較實施例1~2與比較例1~2時,可確認藉由使用實施例1~2之含有聚馬來醯亞胺化合物(A)及氰酸酯化合物(B)之硬化性組成物,而達成了低介電常數及低介電損耗因數性、在高溫多濕下之低吸濕率。
[產業上利用之可能性]
根據本揭示,可提供一種在硬化時顯示低介電特性及低吸濕率之硬化性組成物及其硬化物。
無
圖1A係顯示本實施例之聚馬來醯亞胺化合物(A-1)的GPC測量結果。
圖1B係顯示本實施例之聚馬來醯亞胺化合物(A-1)的FD-MS測量結果。
圖1C係顯示本實施例之聚馬來醯亞胺化合物(A-1)的
13C-NMR測量結果。
無。
Claims (8)
- 一種硬化性組成物,其特徵在於含有:含有經鍵結2個以上之直鏈或分支狀的伸烷基之單環式或稠合多環式芳香族基之聚馬來醯亞胺化合物(A)、及氰酸酯化合物(B)。
- 如請求項1之硬化性組成物,該聚馬來醯亞胺化合物(A)具有以下之通式(1)所示的結構單元, (上述通式(1)中,R 1各自獨立,表示烷基,R 2各自獨立,表示碳原子數1~10的烷基、烷氧基或是烷硫基;碳原子數6~10的芳基、芳氧基或是芳硫基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;羥基;或巰基;R 3、R 4、R 5及R 6各自獨立,表示氫原子或甲基,且R 3及R 4之一者為氫原子,另一者為甲基,R 5及R 6之一者為氫原子,另一者為甲基;X 1表示以下之通式(x)所示的取代基; (通式(x)中,R 7及R 8各自獨立,表示氫原子或甲基,且R 7及R 8之一者為氫原子,另一者為甲基,R 9各自獨立,表示碳原子數1~10的烷基、烷氧基或是烷硫基;碳原子數6~10的芳基、芳氧基或是芳硫基;碳原子數3~10的環烷基;鹵素原子;羥基;或巰基;t表示0~4之整數;)r為每1個鍵結有X 1的苯環的X 1之取代數的平均值,表示0~4之數,p表示1~3之整數,q表示0~4之整數,k表示1~100之整數)。
- 一種如請求項1或2之硬化性組成物之硬化物。
- 一種預浸漬物,其具有補強基材、及含浸於該補強基材之如請求項1或2之硬化性組成物的半硬化物。
- 一種電路基板,其係具有將如請求項4之預浸漬物、及銅箔積層而成之積層體。
- 一種增層薄膜,其含有如請求項1或2之硬化性組成物。
- 一種半導體封裝材料,其含有如請求項1或2之硬化性組成物。
- 一種半導體裝置,其包含如請求項7之半導體封裝材料的硬化物。
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---|---|---|---|
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JP2022-061372 | 2022-03-31 |
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