JP2017101198A - 水性ウレタン樹脂、水性ウレタン樹脂の製造方法、および、防錆処理剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(H1)分子量600以上のポリオレフィンポリオール
(H2)分子量が60以上、600未満の低分子量ポリオール
(H3)親水性基および水酸基を併有する化合物
(H4)第1級アミノ基および第2級アミノ基を有するアルコキシシリル化合物
本発明[2]は、(H2)低分子量ポリオールが、炭素環を含有する低分子量ポリオールを含有することを特徴とする、上記[1]に記載の水性ウレタン樹脂を含んでいる。
(H1)分子量600以上のポリオレフィンポリオール
(H2)分子量が60以上、600未満の低分子量ポリオール
(H3)親水性基および水酸基を併有する化合物
(H4)第1級アミノ基および第2級アミノ基を有するアルコキシシリル化合物
本発明[8]は、上記[1]〜[6]のいずれか一項に記載の水性ウレタン樹脂を含有することを特徴とする、防錆処理剤を含んでいる。
また、例えば、アニオン性基が含まれている場合には、好ましくは、中和剤を添加して中和し、アニオン性基の塩を形成させる。
水性ウレタン樹脂中に占めるカルボン酸の含有量から計算により求めた。また、カルボン酸の含有量は、水性ウレタン樹脂の原料およびその仕込み量から計算により求めた。
水性ウレタン樹脂の原料およびその仕込み量から計算により求めた。
BM型粘度計(ローターNo.2)により25℃で測定した。
コールターカウンターN5を用いて測定した。
1.ポリイソシアネート(IP)
(1)H12MDI:4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)
(2)IPDI:イソホロンジイソシアネート
(3)HDI:1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート
(4)TDI:トリレンジイソシアネート(2,4−TDI/2,6−TDI=80/20(モル比))
2.高分子量ポリオール
(1)R−45HT:ポリオレフィンポリオール(H1)、出光興産製 Poly bd 水酸基末端液状ポリブタジエン(水酸基価45.4mgKOH/g、数平均分子量2800)
(2)R−15HT:ポリオレフィンポリオール(H1)、出光興産製 Poly bd 水酸基末端液状ポリブタジエン(水酸基価102.2mgKOH/g、数平均分子量1200)
(3)UH−200:宇部興産製 ETERNACOLL ポリカーボネートジオール(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)
3.低分子量ポリオール(H2)
(1)CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール
(2)BPX−11:ADEKA製 ポリエーテルポリオール、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加体、プロピレンオキサイドの平均付加モル数:2(水酸基価315mgKOH/g、数平均分子量356)
(3)TEG:トリエチレングリコール
4.親水性基−水酸基併有化合物(H3)
(1)DMPA:ジメチロールプロピオン酸(分子量134)
5.ブロック剤
(1)MEK−O:メチルエチルエトンオキシム
6.溶剤
(1)MEK:メチルエチルケトン
7.ウレタン化触媒
(1)スタノクト:オクチル酸第一スズ(スズ系ウレタン化触媒)、エービーアイコーポレーション製
8.中和剤
(1)TEA:トリエチルアミン
9.鎖伸長剤
・アミノアルコール
(1)A−EA:日本乳化剤製 アミノアルコールEA(N−(2−アミノエチル)エタノールアミン)(分子量104)
・ポリアミン
(1)HYD・1水和物:ヒドラジン・1水和物
・第1級アミノ基および第2級アミノ基を有するアルコキシシリル化合物
(1)KBM−602:信越化学工業製 N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン(分子量206、Si含有量13.6%)
(2)KBM−603:信越化学工業製 N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(分子量222、Si含有量12.6%)
10.レベリング剤
(1)BYK−348:水系用シリコン系界面活性剤、ビックケミー製
(水性ウレタン樹脂の製造)
実施例1
撹拌機、ジムロート冷却器、窒素導入管、シリカゲル乾燥管および温度計を備えた4つ口フラスコに、H12MDI 128.3質量部と、R−45HT 59.5質量部、BPX−11 33.1質量部、DMPA 1.3質量部およびMEK(溶剤) 110.7質量部とを仕込み、窒素雰囲気下、70℃に昇温し、1時間撹拌した。原料および反応生成物が溶剤に溶解していることを確認した後、スタノクト 0.03質量部を加え、窒素雰囲気下、80℃においてさらに4時間撹拌し、反応液が所定のイソシアネート含有量(5.1質量%)に達したことを確認した。次いで、反応液を40℃以下まで冷却した後、TEA 16.1質量部を添加して中和させ、イソシアネート基末端プレポリマーのMEK溶液(a)を得た。
表1に記載の配合処方に変更した以外は、実施例1と同様にして水性ウレタン樹脂の水分散液を得た。
撹拌機、ジムロート冷却器、窒素導入管、シリカゲル乾燥管および温度計を備えた4つ口フラスコに、H12MDI 132.3質量部とR−45HT 67.8質量部、BPX−11 37.8質量部、DMPA 21.4質量部およびMEK 122.0質量部とを仕込み、窒素雰囲気下、70℃に昇温し、1時間撹拌した。原料および反応生成物が溶剤に溶解していることを確認した後、スタノクト 0.03質量部を加え、窒素雰囲気下、80℃においてさらに4時間撹拌し、反応液が所定のイソシアネート含有量(4.7質量%)に達したことを確認した。次いで、反応液を40℃以下まで冷却した後、ブロック剤であるMEK−O 9.4質量部を加え、80℃においてさらに1時間撹拌し、反応液が所定のイソシアネート含有量(3.4質量%)に達したことを確認した。次いで、反応液を40℃以下まで冷却した後、TEA 16.1質量部を添加して中和させ、ブロックイソシアネート基末端プレポリマーのMEK溶液(l)を得た。
撹拌機、ジムロート冷却器、窒素導入管、シリカゲル乾燥管および温度計を備えた4つ口フラスコに、H12MDI 138.6質量部とR−45HT 71.7質量部、BPX−11 39.9質量部、DMPA 22.2質量部およびMEK 123.9質量部とを仕込み、窒素雰囲気下、70℃に昇温し、1時間撹拌した。原料および反応生成物が溶剤に溶解していることを確認した後、スタノクト 0.03質量部を加え、窒素雰囲気下、80℃においてさらに4時間撹拌し、反応液が所定のイソシアネート含有量(4.7質量%)に達したことを確認した。次いで、反応液を40℃以下まで冷却した後、TEA 16.7質量部を添加して中和させ、イソシアネート基末端プレポリマーのMEK溶液(m)を得た。
撹拌機、ジムロート冷却器、窒素導入管、シリカゲル乾燥管および温度計を備えた4つ口フラスコに、H12MDI 133.6質量部とR−45HT 69.1質量部、BPX−11 38.5質量部、DMPA 21.4質量部およびMEK 119.5質量部とを仕込み、窒素雰囲気下、70℃に昇温し、1時間撹拌した。原料および反応生成物が溶剤に溶解していることを確認した後、スタノクト 0.03質量部を加え、窒素雰囲気下、80℃においてさらに4時間撹拌し、反応液が所定のイソシアネート含有量(4.7質量%)に達したことを確認した。次いで、反応液を40℃以下まで冷却した後、TEA 16.1質量部を添加して中和させ、イソシアネート基末端プレポリマーのMEK溶液(n)を得た。
次に、10℃のイオン交換水 790.6質量部に、上記反応により得られたイソシアネート基末端プレポリマーのMEK溶液(n)398.2質量部をホモディスパー撹拌下に連続滴下させ水分散させたのち、イオン交換水 41.5質量部にアミノアルコールEA 20.7質量部を溶解させたアミン水溶液を滴下することで鎖伸長反応させ、さらに、50℃の減圧下でMEKおよび水を除去することにより、酸価 29.8mgKOH/g、固形分 30.5%、pH 8.2、25℃粘度 53mPa・s、平均粒子径 76nmの水性ウレタン樹脂の水分散液を得た。
撹拌機、ジムロート冷却器、窒素導入管、シリカゲル乾燥管および温度計を備えた4つ口フラスコに、H12MDI 135.3質量部とUH−200 57.2質量部、BPX−11 39.4質量部、DMPA 21.5質量部およびMEK 115.5質量部とを仕込み、窒素雰囲気下、70℃に昇温し、1時間撹拌した。原料および反応生成物が溶剤に溶解していることを確認した後、スタノクト 0.03質量部を加え、窒素雰囲気下、80℃においてさらに4時間撹拌し、反応液が所定のイソシアネート含有量(4.9質量%)に達したことを確認した。次いで、反応液を40℃以下まで冷却した後、TEA 16.2質量部を添加して中和反応させ、イソシアネート基末端プレポリマーのMEK溶液(o)を得た。
撹拌機、ジムロート冷却器、窒素導入管、シリカゲル乾燥管および温度計を備えた4つ口フラスコに、H12MDI 121.4質量部とR−15HT 111.6質量部、DMPA 21.8質量部およびMEK 116.3質量部とを仕込み、窒素雰囲気下、70℃に昇温し、1時間撹拌した。原料および反応生成物が溶剤に溶解していることを確認した後、スタノクト 0.03質量部を加え、窒素雰囲気下、80℃においてさらに4時間撹拌し、反応液が所定のイソシアネート含有量(4.5質量%)に達したことを確認した。次いで、反応液を40℃以下まで冷却した後、TEA 16.5質量部を添加して中和反応させ、イソシアネート基末端プレポリマーのMEK溶液(p)を得た。
実施例1で得た水性ウレタン樹脂の水分散液 30.0質量部に、成膜助剤としてブチルセロソルブ 9.0質量部を加え、さらに、レベリング剤としてイオン交換水を用いて希釈した10%BYK−348 0.3質量部を加え、固形分濃度(NV)が20質量%になるようにイオン交換水6.1質量部を混合することにより配合液を調製した。
表2に記載の配合処方に変更した以外は、実施例12と同様の操作により、配合液を調製し、実施例12と同様の操作により、評価用の塗膜を形成した。
各実施例および各比較例の塗膜を、以下の方法により評価した。その結果を、表2に示す。
各実施例および各比較例で得られたガラス板上の塗膜について、イソプロピルアルコールにてラビング試験(割り箸の先端部にガーゼを付け、イソプロピルアルコールに浸したあと塗膜を擦る)を行い、往復200回を上限として、以下の基準で評価した。
◎:200回でも変化なし
○:200回で少し傷あり
△:200回で傷あり又は100以上200回未満で剥離
×:50以上100回未満で剥離
××:50回未満で剥離又は溶解
(2)耐酸性
各実施例および各比較例で得られたリン酸亜鉛処理鋼板上の塗膜について、5%酢酸水溶液を揮発しないようにカバーで覆い、24時間経過後の塗膜および試験板について、以下の基準で評価した。
◎:変化なし
○:少し痕あり
△:変色あり又はブリスターあり
×:錆あり
××:膨潤、剥がれあり
(3)耐アルカリ性
各実施例および各比較例で得られたリン酸亜鉛処理鋼板上の塗膜について、1%炭酸ナトリウム水溶液を揮発しないようにカバーで覆い、24時間経過後の塗膜および試験板について、以下の基準で評価した。
◎:変化なし
○:少し痕あり
△:変色あり又はブリスターあり
×:錆あり
××:膨潤、剥がれあり
(4)鉛筆硬度
各実施例および各比較例で得られたガラス板上の塗膜について、JIS K5600−5−4に準拠して鉛筆硬度を測定した。
各実施例および各比較例で得られたリン酸亜鉛処理鋼板上の塗膜について、塩水噴霧試験(JIS Z2371:35℃、5%食塩水)を行い、240時間後の塗膜および試験板について、以下の基準で評価した。
◎:変化なし
○:錆発生1%未満
△:錆発生1%以上5%未満
×:錆発生5%以上20%未満
××:錆発生20%以上
評価結果を、表2に示す。
表2から明らかなように、各実施例の水性ウレタン樹脂の水分散液は、上記評価条件においては、いずれの試験においても良好な結果を示しており、防錆処理剤などに優れた効果が期待できる。
Claims (8)
- ポリイソシアネート由来の構造単位(I)と
活性水素化合物由来の構造単位(H)とを含み、
前記構造単位(I)と前記構造単位(H)由来の官能基の当量比:(HS)/(IS)が0.1〜3であり、
前記活性水素化合物が、下記の(H1)〜(H4)の化合物を含むことを特徴とする、水性ウレタン樹脂。
(H1)分子量600以上のポリオレフィンポリオール
(H2)分子量が60以上、分子量600未満の低分子量ポリオール
(H3)親水性基および水酸基を併有する化合物
(H4)第1級アミノ基および第2級アミノ基を有するアルコキシシリル化合物 - (H2)低分子量ポリオールが、炭素環を含有する低分子量ポリオールを含有することを特徴とする、請求項1に記載の水性ウレタン樹脂。
- (H3)親水性基および水酸基を併有する化合物の親水性基が、アニオン性基であることを特徴とする、請求項1または2に記載の水性ウレタン樹脂。
- 前記ポリイソシアネートが、脂環族ポリイソシアネートであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の水性ウレタン樹脂。
- 酸価が15mgKOH/g以上40mgKOH/g以下であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性ウレタン樹脂。
- 前記活性水素化合物が、さらに、(H5)アミノアルコールを含有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性ウレタン樹脂。
- ポリイソシアネート(IP)と
活性水素化合物(HP)とを、
前記ポリイソシアネート(IP)と前記活性水素化合物(HP)由来の官能基の当量比:(HP)/(IP)が0.1〜3で、反応させる工程を含むことを特徴とする、水性ウレタン樹脂の製造方法。
ただし、前記活性水素化合物(HP)が、下記の(H1)〜(H4)の化合物を含む。
(H1)分子量600以上のポリオレフィンポリオール
(H2)分子量が60以上、600未満の低分子量ポリオール
(H3)親水性基および水酸基を併有する化合物
(H4)第1級アミノ基および第2級アミノ基を有するアルコキシシリル化合物 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載の水性ウレタン樹脂を含有することを特徴とする、防錆処理剤。
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