JP2017059745A - 有機エレクトロニクス材料、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
E1は酸素原子、E2は窒素原子、E3は炭素原子、E4はホウ素原子又はガリウム原子、E5はリン原子又はアンチモン原子を表し、
Y1〜Y6は、それぞれ独立に単結合又は2価の連結基を表し、
R1〜R16は、それぞれ独立に電子求引性の1価の基(R2及びR3、R4〜R6から選択される少なくとも2つの基、R7〜R10から選択される少なくとも2つの基、及び、R11〜R16から選択される少なくとも2つの基は、それぞれ互いに結合していてもよい。)を表す。)
本発明の実施形態は、アンモニウムカチオンを有するポリマーとアニオンとを含むイオン性化合物を少なくとも含有する有機エレクトロニクス材料に関する。有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性化合物を更に含有してもよい。また、有機エレクトロニクス材料は、オキセタン基、エポキシ基、及びビニルエーテル基からなる群から選択される少なくとも1種を有する化合物(以下、「重合性官能基を有する化合物」ともいう。)を、更に含有してもよい。
イオン性化合物は、アンモニウムカチオンを有するポリマーと、アニオンとを含む。「ポリマー」には、重合度の低いオリゴマー(例えば、数平均重合度が2以上20以下)と、重合度の高いポリマー(例えば、数平均重合度が20超)とが含まれる。
アンモニウムカチオンとしては、1級、2級、又は3級のアンモニウムカチオンが挙げられる。本実施形態において、アンモニウムカチオンには、アンモニウム、ピロリジニウム、ピペリジニウム、ピリジニウム、イミダゾリウム等のイオンも含まれるものとする。溶解性の観点から、好ましくはアンモニウムである。イオン性化合物が、アンモニウムカチオンを有するポリマーを含むことは、有機エレクトロニクス素子の長時間駆動を可能にする観点、更に、駆動電圧を低減する観点から好ましい。
R1〜R3は、それぞれ独立に、水素原子又は1価の有機基を表し、
X1〜X3は、それぞれ独立に、単結合又は2価の連結基を表す。
2価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基等が挙げられる。これらの基は置換基を有していてもよい。
前記アルキレン基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよく、炭素数は、好ましくは1〜24、より好ましくは2〜18である。前記アルキレン基としては、上記アルキル基から更に1つの水素原子を除いた基が挙げられる。
前記アリーレン基は置換基を有してもよい。無置換の状態の2価のアリーレン基の炭素数は、好ましくは6〜60であり、より好ましくは6〜18である。前記アリーレン基としては、上記アリール基から更に1つの水素原子を除いた基が挙げられる。
前記ヘテロアリーレン基は置換基を有してもよい。無置換の状態の2価のヘテロアリーレン基の炭素数は、好ましくは4〜60であり、より好ましくは4〜20である。前記ヘテロアリーレン基としては、上記ヘテロアリール基から更に1つの水素原子を除いた基が挙げられる。
アニオンは、従来公知のアニオンであれば特に限定されない。下記式で表されるアニオンが、有機エレクトロニクス素子の長時間駆動を可能にする観点、更に、駆動電圧を低減する観点から好ましい。
Y1〜Y6は、それぞれ独立に単結合又は2価の連結基を表し、
R1〜R16は、それぞれ独立に電子求引性の1価の基(R2及びR3、R4〜R6から選択される少なくとも2つの基、R7〜R10から選択される少なくとも2つの基、及び、R11〜R16から選択される少なくとも2つの基は、それぞれ互いに結合していてもよい。)を表す。
イオン性化合物の重量平均分子量は溶媒への溶解性と成膜性とを両立するという観点から、1,000以上が好ましく、2,000以上がより好ましく、3,000以上が更に好ましい。また、同様の観点から、100,000以下が好ましく、80,000以下がより好ましく、60,000以下が更に好ましい。重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により、標準ポリスチレンの検量線を用いて測定することができる。
アリルアミン塩酸塩重合体として、PAA−HCL−01、PAA−HCL−03、PAA−HCL−05、PAA−HCL−03L、PAA−HCL−10L;アリルアミン塩酸塩・ジアリルアミン塩酸塩共重合体として、PAA−D11−HCL、PAA−D41−HCL、PAA−D19−HCL;ジアリルアミン塩酸塩重合体として、PAS−21CL;メチルジアリルアミン塩酸塩重合体として、PAS−M−1L、PAS−M−1;ジアリルアミン塩酸塩・二酸化硫黄共重合体として、PAS−92;メチルジアリルアミン塩酸塩・二酸化硫黄共重合体として、PAS−2201CL(いずれもニットーボーメディカル社製)などが例示できる。ここでは、アニオンとしてハロゲンイオンを含む例を挙げたが、イオン性化合物はこれらに限定されない。
有機エレクトロニクス材料は、電荷輸送性化合物を更に含有してもよい。電荷輸送性化合物は、低分子の化合物であっても、ポリマーであってもよい。有機溶媒への溶解性の観点からは、ポリマーであることが好ましく、昇華、再結晶等による精製が容易な観点からは低分子化合物であることが好ましい。「ポリマー」には、重合度の低いオリゴマー(例えば、数平均重合度が2以上20以下)と、重合度の高いポリマー(例えば、数平均重合度が20超)とが含まれる。電荷輸送性化合物は、市販のものでもよく、当業者公知の方法で合成したものであってもよく、特に制限はない。
以下、電荷輸送性ポリマーについて説明する。
電荷輸送性ポリマーは電荷を輸送する能力を有する。電荷輸送性ポリマーは、直鎖状であっても、又は、分岐構造を有していてもよい。電荷輸送性ポリマーは、好ましくは、電荷輸送性を有する2価の構造単位Lと末端部を構成する1価の構造単位Tとを少なくとも含み、分岐部を構成する3価以上の構造単位Bを更に含んでもよい。電荷輸送性ポリマーは、各構造単位を、それぞれ1種のみ含んでいても、又は、それぞれ複数種含んでいてもよい。電荷輸送性ポリマーにおいて、各構造単位は、「1価」〜「3価以上」の結合部位において互いに結合している。
電荷輸送性ポリマーに含まれる部分構造の例として、以下が挙げられる。電荷輸送性ポリマーは以下の部分構造を有するポリマーに限定されない。部分構造中、「L」は構造単位Lを、「T」は構造単位Tを、「B」は構造単位Bを表す。「*」は、他の構造単位との結合部位を表す。以下の部分構造中、複数のLは、互いに同一の構造単位であっても、互いに異なる構造単位であってもよい。T及びBについても、同様である。
構造単位Lは、電荷輸送性を有する2価の構造単位である。構造単位Lは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Lは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニレン構造、ターフェニレン構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。芳香族アミン構造は、好ましくはトリアリールアミン構造であり、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。
Rは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。好ましくは、Rは、それぞれ独立に、−R1、−OR2、−SR3、−OCOR4、−COOR5、−SiR6R7R8、ハロゲン原子、及び、後述する重合性官能基を含む基からなる群から選択される。R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子;炭素数1〜22個の直鎖、環状又は分岐アルキル基;又は、炭素数2〜30個のアリール基又はヘテロアリール基を表す。アルキル基は、更に、炭素数2〜20個のアリール基又はヘテロアリール基により置換されていてもよく、アリール基又はヘテロアリール基は、更に、炭素数1〜22個の直鎖、環状又は分岐アルキル基により置換されていてもよい。Rは、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルキル置換アリール基である。Arは、炭素数2〜30個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。Arは、好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位である。構造単位Tは、特に限定されず、例えば、置換又は非置換の、芳香族炭化水素構造、芳香族複素環構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。構造単位Tが構造単位Lと同じ構造を有していてもよい。一実施形態において、構造単位Tは、電荷の輸送性を低下させずに耐久性を付与するという観点から、置換又は非置換の芳香族炭化水素構造であることが好ましく、置換又は非置換のベンゼン構造であることがより好ましい。また、他の実施形態において、後述するように、電荷輸送性ポリマーが末端部に重合性官能基を有する場合、構造単位Tは重合可能な構造(例えば、ピロール−イル基等の重合性官能基)であってもよい。
構造単位Bは、電荷輸送性ポリマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する3価以上の構造単位である。構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは4価以下であり、より好ましくは3価又は4価である。構造単位Bは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。例えば、構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの1種又は2種以上を含有する構造から選択される。
Wは、3価の連結基を表し、例えば、炭素数2〜30個のアレーントリイル基又はヘテロアレーントリイル基を表す。アレーントリイル基は、芳香族炭化水素から水素原子3個を除いた原子団である。ヘテロアレーントリイル基は、芳香族複素環から水素原子3個を除いた原子団である。Arは、それぞれ独立に2価の連結基を表し、例えば、それぞれ独立に、炭素数2〜30個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。Arは、好ましくはアリーレン基、より好ましくはフェニレン基である。Yは、2価の連結基を表し、例えば、構造単位LにおけるR(ただし、重合性官能基を含む基を除く。)のうち水素原子を1個以上有する基から、更に1個の水素原子を除いた2価の基が挙げられる。Zは、炭素原子、ケイ素原子、又はリン原子のいずれかを表す。構造単位中、ベンゼン環及びArは、置換基を有していてもよく、置換基の例として、構造単位LにおけるRが挙げられる。
一実施形態において、重合反応により硬化させ、溶剤への溶解度を変化させる観点から、電荷輸送性ポリマーは、重合性官能基を少なくとも1つ有することが好ましい。「重合性官能基」とは、熱及び/又は光を加えることにより、互いに結合を形成し得る官能基をいう。
電荷輸送性ポリマーの数平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、100,000以下がより好ましく、50,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましい。また、重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーに含まれる構造単位Lの割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、10モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Lの割合は、構造単位T及び必要に応じて導入される構造単位Bを考慮すると、95モル%以下が好ましく、90モル%以下がより好ましく、85モル%以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法により製造でき、特に限定されない。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、園頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Pd触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーを簡便に製造できる。
以下、電荷輸送性低分子化合物について説明する。
電荷輸送性低分子化合物は、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。電荷輸送性低分子化合物は、重合性官能基を有していてもよい。
電荷輸送性低分子化合物の構造の例として、以下が挙げられる。「L」は構造単位Lを、「T」は構造単位Tを、「B」は構造単位Bを表す。構造単位L、構造単位T及び構造単位Bについては、上述のとおりであり、好ましい例も上述のとおりである。
有機エレクトロニクス材料は、重合性官能基を有する化合物を更に含有してもよい。重合性官能基を有する化合物は、有機エレクトロニクス素子の寿命特性を向上させるという観点から好ましい。本発明において、「重合性官能基を有する化合物」は、上記「電荷輸送性化合物」とは異なる化合物を意味する。
「オキセタニル基を有する化合物」は、分子中にオキセタニル基を少なくとも1つ有しているオキセタン化合物である。オキセタニル基を有する化合物としては、特に制限なく公知のものを使用し得る。
有機エレクトロニクス材料が、イオン性化合物と電荷輸送性化合物とを含有する場合、イオン性化合物の含有量は、成膜性の観点から、電荷輸送性化合物の質量を基準として、0.1質量%以上が好ましく、0.2質量%以上がより好ましく、0.5質量%以上が更に好ましい。また、イオン性化合物の含有量は、有機エレクトロニクス素子の駆動電圧の観点から、50質量%以下が好ましく、40質量%以下がより好ましく、30質量%以下が更に好ましい。
有機エレクトロニクス材料は、更に溶媒を含有してもよい。溶媒を含有する有機エレクトロニクス材料は、インク組成物として有機エレクトロニクス素子の製造に好ましく用いられる。
有機エレクトロニクス材料は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
本発明の実施形態である有機層は、前記実施形態の有機エレクトロニクス材料を用いて形成された層である。溶媒を含有する有機エレクトロニクス材料を用いることによって、塗布法により有機層を良好に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた有機層(塗布層)を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
本発明の実施形態である有機エレクトロニクス素子は、少なくとも前記実施形態の有機層を有する。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
本発明の実施形態である有機EL素子は、少なくとも前記実施形態の有機層を有する。前記有機層上に、更に他の有機層を有してもよい。有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体等が挙げられる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有することが好ましい。石英ガラス、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子の発光色は特に限定されない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
本発明の実施形態である表示素子は、前記実施形態の有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
[実施例1]
(イオン性化合物1の合成)
ポリアリルアミン塩酸塩(ニットーボーメディカル社製「PAA−HCL−03」、40質量%水溶液、重量平均分子量3,000)1.0gに純水を少量加え、更に、Sodium tetrakis(pentafluorophenyl)borate(10質量%水溶液)15.0gを加え、撹拌し、混合したところ、白色沈殿物が分離した。終夜放置後、白色沈殿物を純水で5回洗浄し、ろ別した。白色沈殿物を水洗し、乾燥させ白色の固体物を得た。
送液ポンプ :L−6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
示差屈折率検出器 :RI−704 GLサイエンス
カラム :Gelpack (R) GL−A160S/GL−A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業(株)
流速 :1 mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質 :標準ポリスチレン
(イオン性化合物2の合成)
メチルジアリルアミン塩酸塩重合体(ニットーボーメディカル社製「PAS−M−1L」、25質量%水溶液、重量平均分子量5,000)1.0gに純水を少量加え、更に、Sodium tetrakis(pentafluorophenyl)borate(10質量%水溶液)10.0gを加え、撹拌し、混合したところ、白色沈殿物が分離した。終夜放置後、白色沈殿物を純水で5回洗浄し、ろ別した。白色沈殿物を水洗し、乾燥させ白色の固体物を得た。
(Pd触媒の調製)
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、アニソール(15mL)を加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリス(t−ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、アニソール(5mL)を加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し、室温で30分間撹拌し触媒とした。
三口丸底フラスコに、下記モノマー1(4.0mmol)、下記モノマー2(5.0mmol)、下記モノマー3(2.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。30分撹拌した後、10質量%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20mL)を加えた。すべての溶媒は30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。得られた混合物を、2時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
送液ポンプ :L−6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV−Vis検出器:L−3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム :Gelpack (R) GL−A160S/GL−A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業(株)
流速 :1 mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質 :標準ポリスチレン
三口丸底フラスコに、上記モノマー1(15.0mmol)、上記モノマー2(5.0mmol)、及びアニソール(20mL)を加え、更に調製したPd触媒溶液(7.5mL)を加えた。30分撹拌した後、10%テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液(20mL)を加えた。すべての溶媒は30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。得られた混合物を、2時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
[実施例3]
電荷輸送性低分子化合物1(5.0mg)とイオン性化合物1(0.15mg)をクロロベンゼン(1,000μL)に溶解し、インク組成物を作製した。インク組成物を石英板上に、3,000rpmでスピンコートした。次いで、ホットプレート上で、180℃、10分間の条件で加熱して重合反応を行い、有機層を形成した。加熱後、トルエンに石英板を1分間浸漬し、有機層の洗浄を行なった。洗浄前後の可視紫外分光法(UV−vis)スペクトルにおける吸収極大(λmax)の吸光度(Abs)の比から、有機層の残膜率(%)を測定した。結果を表1に示す。
イオン性化合物1をイオン性化合物2に変更した以外は全て実施例3と同様にして残膜率を測定した。
電荷輸送性低分子化合物1を電荷輸送性ポリマー1に変更した以外は全て実施例3と同様にして残膜率を測定した。
電荷輸送性低分子化合物1を電荷輸送性ポリマー1に変更し、イオン性化合物1をイオン性化合物2に変更した以外は全て実施例3と同様にして残膜率を測定した。
イオン性化合物1をイオン性化合物3(ローディア社製「PI−2074」)に変更した以外は全て実施例3と同様にして残膜率を測定した。
トリイソアミルアミン(東京化成工業株式会社製)1.0gにアセトン5mLを加え、更に、10質量%塩酸水溶液0.5gを滴下した。その後、Sodium tetrakis(pentafluorophenyl)borate(10質量%水溶液)20.0gを加え、撹拌したところ、白色沈殿物が分離した。終夜放置後、白色沈殿物を純水で5回洗浄し、ろ別した。白色沈殿物を、水洗し、乾燥して白色の固体物を得た。
[実施例7]
電荷輸送性ポリマー1(10mg)、イオン性化合物1(0.3mg)、及びトルエン(1,000μL)を混合し、インク組成物1を調製した。ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、インク組成物1を3,000rpmでスピンコートした。次いで、ホットプレート上で、210℃、10分間の条件で加熱して有機層を硬化させ、正孔注入層(30nm)を形成した。
イオン性化合物1をイオン性化合物2に変更した以外は全て実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。3.5Vで発光面が均一な緑色発光が観測された。輝度半減時間は40時間であった。
インク組成物1において、電荷輸送性ポリマー1を電荷輸送性低分子化合物1に変更した以外は全て実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。3.5Vで発光面が均一な緑色発光が観測された。輝度半減時間は29時間であった。
インク組成物1において、電荷輸送性ポリマー1を電荷輸送性低分子化合物1に変更し、イオン性化合物1をイオン性化合物2に変更した以外は全て実施例7と同様にして、有機EL素子を作製した。3.5Vで発光面が均一な緑色発光が観測された。輝度半減時間は27時間であった。
インク組成物1を、重合性官能基を有する化合物1(10.0mg)、イオン性化合物1(0.3mg)、及びクロロベンゼン(1,000μL)を混合して得たインク組成物3に代えた以外は全て実施例7と同様にして、有機EL素子を作製した。3.5Vで発光面が均一な緑色発光が観測された。輝度半減時間は23時間であった。
イオン性化合物1をイオン性化合物2に変更した以外は全て実施例11と同様にして有機EL素子を作製した。3.5Vで発光面が均一な緑色発光が観測された。輝度半減時間は23時間であった。
イオン性化合物1をイオン性化合物4に変更した以外は全て実施例7と同様にして有機EL素子を作製した。3.5Vで緑色発光が観測されたが、発光面にダークスポットが発生しており、不均一な発光であった。輝度半減時間は9時間であった。
イオン性化合物1をイオン性化合物4に変更した以外は全て実施例9と同様にして有機EL素子を作製した。6.0Vで緑色発光が観測されたが、発光面にダークスポットが発生しており、不均一な発光であった。輝度半減時間は6時間であった。
イオン性化合物1をイオン性化合物4に変更した以外は全て実施例11と同様にして有機EL素子を作製した。3.5Vで緑色発光が観測されたが発光面にムラが発生しており、不均一な発光であった。輝度半減時間は6時間であった。
Claims (23)
- アンモニウムカチオンを有するポリマーとアニオンとを含むイオン性化合物を少なくとも含有する、有機エレクトロニクス材料。
- 前記アニオンが下記式(1b)〜(5b)で表されるアニオンからなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の有機エレクトロニクス材料。
E1は酸素原子、E2は窒素原子、E3は炭素原子、E4はホウ素原子又はガリウム原子、E5はリン原子又はアンチモン原子を表し、
Y1〜Y6は、それぞれ独立に単結合又は2価の連結基を表し、
R1〜R16は、それぞれ独立に電子求引性の1価の基(R2及びR3、R4〜R6から選択される少なくとも2つの基、R7〜R10から選択される少なくとも2つの基、及び、R11〜R16から選択される少なくとも2つの基は、それぞれ互いに結合していてもよい。)を表す。) - 更に、芳香族アミン構造を含む単位、カルバゾール構造を含む単位、及びチオフェン構造を含む単位からなる群から選択される少なくとも1種の単位を有する電荷輸送性化合物を含有する、請求項1又は2に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記電荷輸送性化合物が、分子内に1つ以上の重合性官能基を有する、請求項3に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 前記重合性官能基が、オキセタン基、エポキシ基、及びビニルエーテル基からなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項4に記載の有機エレクトロニクス材料。
- 更に、オキセタン基、エポキシ基、及びビニルエーテル基からなる群から選択される少なくとも1種を有する化合物を含有する、請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
- 更に、溶媒を含有する、請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロニクス材料を用いて成膜された、有機層。
- 請求項8に記載の有機層を備えた、有機エレクトロニクス素子。
- 前記有機層上に、更に他の有機層を有する、請求項9に記載の有機エレクトロニクス素子。
- 更に基板を有し、当該基板が、フレキシブル基板である、請求項9又は10に記載の有機エレクトロニクス素子。
- 更に基板を有し、当該基板が、樹脂フィルムである、請求項9又は10に記載の有機エレクトロニクス素子。
- 請求項8に記載の有機層を備えた、有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記有機層が正孔注入層である、請求項13に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記有機層が正孔輸送層である、請求項13に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記有機層が発光層である、請求項13に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 発光色が白色である、請求項13〜16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 更に基板を有し、当該基板が、フレキシブル基板である、請求項13〜17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 更に基板を有し、当該基板が、樹脂フィルムである、請求項13〜17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項13〜19のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、表示素子。
- 請求項13〜19のいずれかに記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた、照明装置。
- 請求項21に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた、表示素子。
- 請求項7に記載の有機エレクトロニクス材料を用いて塗布法により有機層を成膜する工程を含む、有機エレクトロニクス素子の製造方法。
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