JP2003530676A - 単一イオン伝導体を用いた有機/高分子電気発光(el)素子 - Google Patents
単一イオン伝導体を用いた有機/高分子電気発光(el)素子Info
- Publication number
- JP2003530676A JP2003530676A JP2001575781A JP2001575781A JP2003530676A JP 2003530676 A JP2003530676 A JP 2003530676A JP 2001575781 A JP2001575781 A JP 2001575781A JP 2001575781 A JP2001575781 A JP 2001575781A JP 2003530676 A JP2003530676 A JP 2003530676A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- injection layer
- polymer
- light emitting
- conductor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/22—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of auxiliary dielectric or reflective layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
- H10K10/80—Constructional details
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Abstract
Description
素子(organic/polymer electroluminescent device)に関する。さらに具体的に
は単一イオン伝導体を電子または正孔注入層(electron- or hole- injecting la
yer)として利用した有機/高分子EL素子に関する。
material)及び2個の電極で構成され、発光効率を増進させるために、ITO基
板と発光素材との間に正孔注入層を備えたり、発光素材と電極との間に電子注入
層を備えたり、または両方備える場合もある。このうち、発光素子の核心部分で
ある発光素材としては電荷輸送を助けるSiO2、TiO2などの絶縁性無機物を
用いる有機高分子/無機物混性ナノ複合体を使用する高分子発光素子が開発され
実用化されている(参照:S.A.Carter、Applied Physics Letters、71:114
5、1997; L.Gozano、Applied Physics Letters、73:3911、199
8)。
究も活発になされているが、主に電子注入層としてイオノマを挿入して発光効率
を向上させる方向に研究が進まれている(参照: Hyang-Mok Lee et al.、Applie
d Physics Letters、72、2382、1998)。しかし、イオノマ(ionomer)
はイオンの自由な移動が制限されるため、電子注入に限界があって発光効率を向
上させるための根本的な解決方策になれない。また、電子を注入する方法として
は電子注入層だけではなく電子輸送層(electron-transporting layer)という電
子をよく輸送し電子に対する親和力の高い物質を使用する。今まで無機ナノ粒子
2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1、3、4-oxadiazole(PBD
)、金属錯化合物(metal chelate complex)を使用する方法が提示された(参照:
USP5、537、000; USP5、817、431; USP5、994、8
35)。しかし、薄膜蒸着工程の難しさとこれにして低い発光効率によって実用
化は困難である。
して発光効率を向上させうる物質を開発する必要性が絶え間なく台頭された。
を開発するために鋭意努力した結果、単一イオン伝導体を電子または正孔注入層
として用いたEL素子が向上された発光効率を示すことを確認し、本発明を完成
するに至った。
て用いたEL素子を提供するところにある。
基板上に備わった半透明電極;半透明電極上に備わった正孔注入層;正孔注入層
上に備わり、有機発光物質で構成された発光層;発光層上に備わった電子注入層
;電子注入層上に備わった金属電極を含む。従来の電気発光素子において、正孔
注入層と電子注入層が単一イオン伝導体で構成されることを特徴とする。この際
、透明基板はガラス、石英(quartz)またはPET(polyethylene terephtalate)
を使用することが望ましく、半透明電極はITO(indium tin oxide)、PEDO
T(polyethylene dioxythiophene)またはポリアニリン(polyaniline)を使用する
ことが望ましい。
ポリ(チオペン)、ポリ(パラ-フェニレン(para-phenylene))、ポリ(フルオレン)
またはこれらの誘導体のような発光型共役高分子;側鎖(side chain)がアントラ
セン(anthracene)などの発光官能基で置換された発光型非共役高分子;発光型ア
ルミナキノン(Alq3)のようなリガンド構造を形成する金属錯化合物;ルブレン(r
ubrene)、アントラセン(anthracene)、ぺリレン(perylene)、クマリン6(coumar
ine 6)、ナイルレッド(Nile red)、芳香族ジアミン(aromatic diamine)、TPD(N
,N'-diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、TAZ(3
-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazole)、またはこ
れらの誘導体の発光型モノマーまたはオリゴマー;DCM(dicyanomethylene-2-
methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran)のようなレーザー染料(dye);及
び、上記発光型物質とポリ(メタ-メチルアクリル酸)とポリスチレン及びポリ(9
-ビニルカルバゾール)などの高分子ブレンドを使用する。一方、金属電極として
はアルミニウム、マグネシウム、リチウム、カルシウム、銅、銀、金、またはこ
れらの合金を使用することが望ましい。
)鎖((−CH2)nO)と、Na+、Li+、Zn2+、Mg2+、Eu3+、COO―、S
O3 ―、I―、(NH3)4 +などのカウンタイオンとイオン結合を形成するSO3 ―
、COO―、I―または(NH3)4 +イオンを主鎖または側鎖に含む高分子が単一
イオン伝導体として使用される。
onductor)(一般式(I)、一般式(II))と単一陰イオン伝導体(single anion conduc
tor)(一般式(III)、一般式(IV))で分類される。
ンオキシド、ポリプロピレンオキシドなどのエーテル鎖(-(CH2)nO-)を主鎖に含
有し、Na+、Li+、Zn2+、Mg2+、Eu3+などの金属イオンまたは(NH3)4 + などの有機イオンをカウンタイオンとしてイオン結合を形成するSO3 ―、CO
O―、I―などの陰イオンを主鎖または側鎖に含有する。
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドなどのエーテル鎖(-(CH2)nO-)を主鎖に
含有し、SO3 ―、COO―、I―などのカウンタイオンをイオン結合を形成す
る(NH3)4 +、(−CH2-)nO+などの陽イオンを主鎖または側鎖に含有する。
オンと解離させる役割をして、イオンにより自由な移動性を付する。特に、単一
陰イオン伝導体を正孔注入層として、単一陽イオン伝導体を電子注入層として使
用する場合、発光強度と発光効率を向上させうる。しかし、場合によって正孔注
入層または電子注入層中の一つのみを含むよう有機/高分子EL素子を製造する
こともできる。
に模式的に示した。単一イオン伝導体を用いた有機/高分子EL素子は透明基板
1上に半透明電極2が備わったITO基板上に単一陰イオン伝導体をスピンコー
ティングさせた正孔注入層3と、正孔注入層3上に有機発光高分子をスピンコー
ティングさせた発光層4と、電気発光層4上に単一陰イオン伝導体をスピンコー
ティングさせた電子注入層5と、電子注入層5にAl、Mg、Li、Ca、Au、Ag、Pt、
Ni、Pb、Cu、Feまたはこれらの合金を熱蒸着方法で製造させた金属電極と、を含
む。
(conductivity)は1X10―8S/cm以上であり、EL素子の発光効率は主に量
子効率(% photons/electrons)で表示されるが、注入された電子当り出てきた光
子の数を%確率に示した。本発明によって得られた外部量子効率(external quant
um efficiency= externally emitted photons/injected electrons*100(%))
は0.5ないし2%photons/electronsであり、発光のためのターンオン電圧(tu
rn-on voltage)は1.8Vに極めて低く現れた。
発明をさらに具体的に説明するためのもので、本発明の要旨により本発明の範囲
がこれら実施例により制限されないことは当業界において通常の知識を持つ者に
とって自明であろう。
素子の作製 ITO基板上に発光物質としてポリ(パラ-フェニレンビニレン)系の誘導体で
あるMEH-PPV(poly[2-methoxy-5-(2'-ethyl-hexyl)-p-phenylenevinyle
ne])を60nmの厚さにスピンコーティングし、その上に次の構造式(I)に示し
たNa+がカウンタイオンとしてイオン結合された単一陽イオン伝導体を15n
mの厚さにスピンコーティングした後、熱蒸着法(thermal evaporation method)
で100nm厚さのアルミニウム電極を蒸着して、有機/高分子EL素子を作製
した。その後、順方向の電場を使用して発光強度を光強度測定器(optical power
meter、Newport 1830-C)に連結した光ダイオード(photodiode、Newport 8
18-UV)を通して測定した。ケイトリ測定装置(Keithley 236 Source meas
urement unit)を使用して、電圧を加えながら電流を測定して、有機/高分子E
L素子の電流密度(current density)によるEL発光効率(EL efficiency)を計算
して、この際有機/高分子EL素子の発光のためのターンオン電圧は1.8Vで
あった。
実施例1と同様に電子注入層のない有機/高分子EL素子を作製し、その電流密
度によるEL発光効率を計算した。
製 公知の電子注入物質であるSSPSイオノマ(sodium sulfonated polystyrene
)を使用したことを除いて、実施例1と同様に有機/高分子EL素子を作製し、
その電流密度によるEL発光効率を計算し、実施例1及び比較実施例1の発光効
率と比較した(参照:図2)。図2は実施例1、比較実施例1及び比較実施例2の
有機/高分子EL素子の電流密度によるEL発光効率を比較したグラフであって
、(▲)は単一陽イオン伝導体を電子注入層として使用した場合を示し、(●)は
イオノマを電子注入層として使用した場合を示し、(■)は電子注入層を使用し
ない場合を示す。図2に示した通り、本発明の単一陽イオン伝導体を電子注入層
として使用した有機/高分子EL素子の発光効率は電子注入層を使用しない有機
/高分子EL素子の発光効率より約600倍が向上されたことが分かり、イオノ
マを電子注入層として使用する時よりも約5倍向上されたことが分かった。また
、前記資料で外部量子効率を計算する場合、本発明の単一陽イオン伝導体を電子
注入層として使用した有機/高分子EL素子の外部量子効率は約1%(photons/e
lectrons)であり、イオノマを電子注入層として使用した有機/高分子EL素子
の外部量子効率は約0.2%(photons/electrons)であり、電子注入層を使用し
ない有機/高分子EL素子の外部量子効率は約0.004%(photons/electrons
)と計算され、本発明の単一陽イオン伝導体を電子注入層として使用した有機/
高分子EL素子の発光効率が優れることが確認できた。
素子の作製(1) ITO陰極基板上に下記構造式(II)に示した単一陰イオン伝導体を15nmの
厚さにスピンコーティングし、その上に発光物質であるMEH-PPVを100
nmの厚さにスピンコーティングした後、熱蒸着法で100nm厚さのアルミニ
ウム電極を蒸着して、有機/高分子EL素子を作製し、順方向の電場を使用して
有機/高分子EL素子を駆動させた。この際、有機/高分子EL素子の発光のた
めのターンオン電圧は1.8Vであった。
素子の作製(2) ITO陰極基板上に発光物質であるMEH-PPVを100nmの厚さにスピ
ンコーティングし、その上に構造式(II)の単一陰イオン伝導体を15nmの厚さ
にスピンコーティングした後、熱蒸着法で100nm厚さのアルミニウム陰極を
蒸着して、有機/高分子EL素子を作製し、逆方向の電場を使用して有機/高分
子EL素子を駆動させた。この際、有機/高分子EL素子の発光のためのターン
オン電圧は1.8Vであった。
を電子注入層として同時に利用した有機/高分子EL素子の作製 構造式(II)の単一陰イオン伝導体をITO基板上に15nmの厚さにスピンコ
ーティングし、その上に発光高分子であるMEH-PPVを100nmの厚さに
スピンコーティングした。その上に構造式(I)の単一陽イオン伝導体を15nm
の厚さにスピンコーティングした後、熱蒸着法で100nm厚さのアルミニウム
電極を蒸着して、有機/高分子EL素子を作製した。その後、順方向の電場を使
用して有機/高分子EL素子を駆動して発光効率を測定した。この際、有機/高
分子EL素子の発光のためのターンオン電圧は1.8Vであった。
用いた有機/高分子EL素子を提供する。本発明の単一イオン伝導体を用いた有
機/高分子EL素子は、透明基板と、透明基板上に備わった半透明電極と、半透
明電極上に備わった正孔注入層と、正孔注入層上に備わり、有機発光物質で構成
された発光層と、発光層上に備わった電子注入層と、電子注入層上に備わった金
属電極を含む正孔注入層と電子注入層が単一イオン伝導体で構成されている。本
発明の有機/高分子EL素子は優れた発光効率を示し、ターンオン電圧が低いた
め、高効率の有機/高分子EL素子の開発に幅広く活用されうる。
者にとって、そのような具体的な記述はただ望ましい実施の態様に過ぎず、これ
により本発明の範囲が制限されることではないことは明白である。従って、本発
明の実質的な範囲は請求項とそれらの等価物により定義されると言える。
図である。
L素子、イオノマを電子注入層として使用した有機/高分子EL素子及び電子注
入層を使用しない有機/高分子EL素子の発光効率を示すグラフである。
Claims (17)
- 【請求項1】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わった正孔注入層; 正孔注入層上に備わり有機発光物質で構成された発光層; 発光層上に備わった電子注入層;及び、 電子注入層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子におい
て、正孔注入層と電子注入層が単一イオン伝導体で構成されることを特徴とする
有機/高分子電気発光(EL)素子。 - 【請求項2】 透明基板は、ガラス、石英またはPET(polyethylene tere
phtalate)である請求項1に記載の有機/高分子電気発光(EL)素子。 - 【請求項3】 半透明電極は酸化鉛(lead oxide)、ITO(indium tin oxid
e)、ドーピングされたポリアニリン(doped polyaniline)、ドーピングされたポ
リピーロル(doped polypyrrole)、ドーピングされたポリチオフェン(doped poly
thiophene)またはPEDOT(polyethylene dioxythiophene)である請求項1に
記載の有機/高分子電気発光(EL)素子。 - 【請求項4】 有機発光物質は、発光型共役高分子、発光型非共役高分子、
発光有機物質(モノマーまたはオリゴマー)、ポリ(メタ−メチルアクリル酸)、ポ
リ(スチレン)またはポリ(9−ビニルカルバゾール)である請求項1に記載の有機
/高分子電気発光(EL)素子。 - 【請求項5】 発光型共役高分子はポリ(パラ−フェニレンビニレン)、ポ
リ(チオフェン)、ポリ(パラ−フェニレン)、ポリ(フルオレン)、ポリ(ア
リレン)、ポリ(アリレンビニレン)、ポリキノリン、ポリピロール、ポリアニ
リン、ポリアセチレンまたはこれらの誘導体である請求項4に記載の有機/高分
子電気発光(EL)素材。 - 【請求項6】 発光型非共役高分子は、主鎖は非共役高分子で、側鎖には発
光官能基が置換されている請求項4に記載の有機/高分子電気発光(EL)素子。 - 【請求項7】 発光有機物質(モノマーまたはオリゴマー)は、アルミナキノ
ン(alumina quinone、Alq3)、ルブレン(rubrene)、アントラセン(anthracene)、
ぺリレン(perylene)、クマリン6(coumarine 6)、ナイルレッド(Nile red)、芳
香族ジアミン(aromatic diamine)、TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-(3-methylpheny
l)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-(4-tert-but
ylphenyl)-1,2,4-triazole)、DCM(dicyanomethylene-2-methyl-6-(p-dimethylami
nostyryl)-4H-pyran)、またはこれらの誘導体である請求項4に記載の有機/高分
子電気発光(EL)素子。 - 【請求項8】 金属電極は、アルミニウム、マグネシウム、リチウム、カル
シウム、銅、銀、鉄、白金、インジウム、パラジウム、タングステン、亜鉛、金
、鉛またはこれらの合金である請求項1に記載の有機/高分子電気発光(EL)素
子。 - 【請求項9】 単一イオン伝導体は、単一陽イオン伝導体または単一陰イオ
ン伝導体である請求項1に記載の有機/高分子電気発光(EL)素子。 - 【請求項10】 単一陽イオン伝導体は、ポリエチレンオキシドまたはポリ
プロピレンオキシドのエーテル(-(CH2)nO-)を主鎖に含んで、Na+、Li+、Zn2+、M
g2+、Eu3+または(NH3)4 +のカウンタイオンとイオン結合するSO3-、COO-またはI- の陰イオンを主鎖又は側鎖に含む、下記の一般式(I)または(II)で示される化合
物である請求項9に記載の有機/高分子電気発光(EL)素子: 【化1】 式中、 EOはエチレンオキシド(ethyleneoxide)であり、 NonEOはノンエチレンオキシド(non-ethyleneoxide)であり、 POはプロピレンオキシド(propyleneoxide)であり、 NonPOはノンプロピレンオキシド(non-propyleneoxide)であり、 A―は陰イオンであり、 C+は陽イオンであり、 m+n=1であり、及び、 nは0より大きく1より小さい実数である。 - 【請求項11】 単一陰イオン伝導体は、ポリエチレンオキシドまたはポリ
プロピレンオキシドのエーテル(-(CH2)nO-)を主鎖に含んで(NH3)4+または(−CH2 -)nO+のカウンタイオンとイオン結合するCOO-、SO3-またはI-の陰イオンを主鎖
又は側鎖に含む下記の一般式(I)または(II)で示される化合物である請求項9に記
載の有機/高分子電気発光(EL)素子: 【化2】 式中、 EOはエチレンオキシド(ethyleneoxide)であり、 NonEOはノンエチレンオキシド(non-ethyleneoxide)であり、 POはプロピレンオキシド(propyleneoxide)であり、 NonPOはノンプロピレンオキシド(non-propyleneoxide)であり、 A―は陰イオンであり、 C+は陽イオンであり、 m+n=1であり、及び、 nは0より大きく1より小さい実数である。 - 【請求項12】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わり、単一陰イオン伝導体で構成された正孔注入層; 正孔注入層上に備わり、有機発光物質で構成された発光層; 発光層上に備わり、単一陽イオン伝導体で構成された電子注入層;及び、 電子注入層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子。
- 【請求項13】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わり、単一陽イオン伝導体で構成された電子注入層; 電子注入層上に備わり、有機発光物質で構成された発光層; 発光層上に備わり、単一陰イオン伝導体で構成された正孔注入層;及び、 正孔注入層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子。
- 【請求項14】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わり、単一陰イオン伝導体で構成された正孔注入層; 正孔注入層上に備わり、有機発光物質で構成された発光層;及び、 発光層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子。
- 【請求項15】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わり、単一陽イオン伝導体で構成された電子注入層; 電子注入層上に備わり、有機発光物質で構成された発光層;及び、 電子注入層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子。
- 【請求項16】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わり、有機発光物質で構成された発光層; 発光層上に備わり、単一陽イオン伝導体で構成された電子注入層;及び、 電子注入層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子。
- 【請求項17】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わり、有機発光物質で構成された発光層; 発光層上に備わり、単一陰イオン伝導体で構成された正孔注入層;及び、 正孔注入層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR2000/16456 | 2000-03-30 | ||
KR1020000016456A KR20010095429A (ko) | 2000-03-30 | 2000-03-30 | 단일 이온 전도체를 전자 혹은 정공 주입층으로 이용하는유기/고분자 전기 발광 소자 |
PCT/KR2001/000535 WO2001078464A1 (en) | 2000-03-30 | 2001-03-30 | Organic/polymer electroluminescent device employing single-ion conductor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003530676A true JP2003530676A (ja) | 2003-10-14 |
JP3898952B2 JP3898952B2 (ja) | 2007-03-28 |
Family
ID=19660101
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001575781A Expired - Fee Related JP3898952B2 (ja) | 2000-03-30 | 2001-03-30 | 単一イオン伝導体を用いた有機/高分子電気発光(el)素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7118810B2 (ja) |
JP (1) | JP3898952B2 (ja) |
KR (2) | KR20010095429A (ja) |
DE (1) | DE10191386B4 (ja) |
WO (1) | WO2001078464A1 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009110642A1 (ja) | 2008-03-07 | 2009-09-11 | 住友化学株式会社 | 積層構造体 |
JP2010171230A (ja) * | 2009-01-23 | 2010-08-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 電子素子およびそれに有用なビピリジニウム骨格を有する高分子化合物 |
WO2011040388A1 (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | 住友化学株式会社 | 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子 |
US9306170B2 (en) | 2011-03-28 | 2016-04-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Electronic device and polymer compound |
US9306169B2 (en) | 2011-03-28 | 2016-04-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Electronic device, polymer compound, organic compound, and method of producing polymer compound |
US9601696B2 (en) | 2011-03-28 | 2017-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Electroluminescent composition and electric device with high brightness |
JP2017059745A (ja) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロルミネセンス素子 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20010095429A (ko) | 2000-03-30 | 2001-11-07 | 윤덕용 | 단일 이온 전도체를 전자 혹은 정공 주입층으로 이용하는유기/고분자 전기 발광 소자 |
JP2002343570A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-29 | Canon Inc | 導電性液晶素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7307276B2 (en) | 2002-08-23 | 2007-12-11 | Agfa-Gevaert | Layer configuration comprising an electron-blocking element |
US7147936B2 (en) | 2002-08-23 | 2006-12-12 | Agfa Gevaert | Layer configuration with improved stability to sunlight exposure |
US7056600B2 (en) | 2002-08-23 | 2006-06-06 | Agfa Gevaert | Layer configuration comprising an electron-blocking element |
US6977390B2 (en) | 2002-08-23 | 2005-12-20 | Agfa Gevaert | Layer configuration comprising an electron-blocking element |
CN1742518B (zh) * | 2003-01-29 | 2010-09-29 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光装置 |
DE10319392A1 (de) * | 2003-04-30 | 2004-11-18 | Bayer Materialscience Ag | Metallisiertes Kunststoff-Formteil |
KR100657891B1 (ko) * | 2003-07-19 | 2006-12-14 | 삼성전자주식회사 | 반도체 나노결정 및 그 제조방법 |
US7408185B2 (en) | 2003-10-29 | 2008-08-05 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic light emitting device and display using the same |
DE10351822B4 (de) * | 2003-10-29 | 2008-10-02 | Samsung SDI Co., Ltd., Suwon | OLED-Bauelement und Display auf Basis von OLED-Bauelementen mit verbesserter Effizienz |
US20060255718A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-11-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dispersion type electroluminescent element |
US7804238B2 (en) * | 2004-08-31 | 2010-09-28 | Nissan Motor Co., Ltd. | Functional thin-film element, producing method thereof, and article using functional thin-film element |
US8741442B2 (en) * | 2005-04-15 | 2014-06-03 | General Electric Company | Modified electrodes using functional organic materials and electronic devices therefrom |
US20070128465A1 (en) * | 2005-12-05 | 2007-06-07 | General Electric Company | Transparent electrode for organic electronic devices |
FR2898605B1 (fr) * | 2006-03-17 | 2008-06-27 | J Soufflet Sa Ets | Complement nutritionnel pour milieu de saccharification-fermentation dans la production d'ethanol |
EP2537874B1 (en) * | 2006-07-21 | 2021-05-19 | Nissan Chemical Corporation | Sulfonation of conducting polymers and oled, photovoltaic, and esd devices |
WO2012114936A1 (ja) * | 2011-02-21 | 2012-08-30 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
US10351077B2 (en) * | 2015-08-25 | 2019-07-16 | Mazda Motor Corporation | Vehicle member |
CN107810975A (zh) * | 2017-11-01 | 2018-03-20 | 上海纳米技术及应用国家工程研究中心有限公司 | 铜锌复合抗菌粉体的合成方法及其产品和应用 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
US5408109A (en) * | 1991-02-27 | 1995-04-18 | The Regents Of The University Of California | Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers |
US5414069A (en) * | 1993-02-01 | 1995-05-09 | Polaroid Corporation | Electroluminescent polymers, processes for their use, and electroluminescent devices containing these polymers |
US5537000A (en) | 1994-04-29 | 1996-07-16 | The Regents, University Of California | Electroluminescent devices formed using semiconductor nanocrystals as an electron transport media and method of making such electroluminescent devices |
US5682043A (en) * | 1994-06-28 | 1997-10-28 | Uniax Corporation | Electrochemical light-emitting devices |
US5707745A (en) * | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
EP0885461B1 (en) * | 1996-03-04 | 2003-08-13 | DuPont Displays, Inc. | Polyfluorenes as materials for photoluminescence and electroluminescence |
WO1997040648A1 (en) * | 1996-04-25 | 1997-10-30 | Philips Electronics N.V. | Organic electroluminescent device |
US5817431A (en) | 1996-12-23 | 1998-10-06 | Motorola, Inc. | Electron injecting materials for organic electroluminescent devices and devices using same |
US5994835A (en) | 1997-01-13 | 1999-11-30 | Xerox Corporation | Thin film organic light emitting diode with edge emitter waveguide and electron injection layer |
US5965281A (en) * | 1997-02-04 | 1999-10-12 | Uniax Corporation | Electrically active polymer compositions and their use in efficient, low operating voltage, polymer light-emitting diodes with air-stable cathodes |
JP2940514B2 (ja) * | 1997-05-07 | 1999-08-25 | 日本電気株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
KR100243089B1 (ko) * | 1997-07-29 | 2000-02-01 | 정선종 | 이오노머를전하수송층으로하는고분자/유기물전기발광소자의구조및그제조방법 |
US6030715A (en) * | 1997-10-09 | 2000-02-29 | The University Of Southern California | Azlactone-related dopants in the emissive layer of an OLED |
JP4514841B2 (ja) * | 1998-02-17 | 2010-07-28 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
KR100337021B1 (ko) * | 1999-10-18 | 2002-05-16 | 윤덕용 | 이오노머형 발광 고분자 및 이를 이용한 전기 발광 소자 |
KR20010095429A (ko) | 2000-03-30 | 2001-11-07 | 윤덕용 | 단일 이온 전도체를 전자 혹은 정공 주입층으로 이용하는유기/고분자 전기 발광 소자 |
-
2000
- 2000-03-30 KR KR1020000016456A patent/KR20010095429A/ko active Search and Examination
-
2001
- 2001-03-30 WO PCT/KR2001/000535 patent/WO2001078464A1/en not_active Application Discontinuation
- 2001-03-30 JP JP2001575781A patent/JP3898952B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-30 KR KR1020017005363A patent/KR20020034981A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-03-30 DE DE10191386T patent/DE10191386B4/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-11-27 US US09/995,816 patent/US7118810B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009110642A1 (ja) | 2008-03-07 | 2009-09-11 | 住友化学株式会社 | 積層構造体 |
EP2846374A1 (en) | 2008-03-07 | 2015-03-11 | Sumitomo Chemical Company Limited | Layered structure |
JP2010171230A (ja) * | 2009-01-23 | 2010-08-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 電子素子およびそれに有用なビピリジニウム骨格を有する高分子化合物 |
WO2011040388A1 (ja) | 2009-09-30 | 2011-04-07 | 住友化学株式会社 | 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子 |
KR20120091039A (ko) | 2009-09-30 | 2012-08-17 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 적층 구조체, 중합체, 전계 발광 소자 및 광전 변환 소자 |
US9455408B2 (en) | 2009-09-30 | 2016-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Layered structure, polymer, electroluminescent device, and photoelectric conversion device |
US9306170B2 (en) | 2011-03-28 | 2016-04-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Electronic device and polymer compound |
US9306169B2 (en) | 2011-03-28 | 2016-04-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Electronic device, polymer compound, organic compound, and method of producing polymer compound |
US9601696B2 (en) | 2011-03-28 | 2017-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Electroluminescent composition and electric device with high brightness |
JP2017059745A (ja) * | 2015-09-18 | 2017-03-23 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロルミネセンス素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20010095429A (ko) | 2001-11-07 |
US20020037432A1 (en) | 2002-03-28 |
DE10191386T1 (de) | 2002-06-20 |
DE10191386B4 (de) | 2006-04-06 |
KR20020034981A (ko) | 2002-05-09 |
WO2001078464A1 (en) | 2001-10-18 |
US7118810B2 (en) | 2006-10-10 |
JP3898952B2 (ja) | 2007-03-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3898952B2 (ja) | 単一イオン伝導体を用いた有機/高分子電気発光(el)素子 | |
US6593688B2 (en) | Electroluminescent devices employing organic luminescent material/clay nanocomposites | |
Chung et al. | Highly efficient light‐emitting diodes based on an organic‐soluble poly (p‐phenylenevinylene) derivative carrying the electron‐transporting PBD moiety | |
Gong et al. | Electrophosphorescence from a polymer guest–host system with an Iridium complex as guest: Förster energy transfer and charge trapping | |
US6563262B1 (en) | Thin metal-oxide layer as stable electron-injecting electrode for light emitting diodes | |
JP4584506B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
US8692235B2 (en) | Organic photoelectric semiconductor device and method for fabricating the same | |
Cha et al. | Synthesis and luminescence properties of four-armed conjugated structures containing 1, 3, 4-oxadiazole moieties | |
Onoda | Light‐emitting diodes using n‐type conducting polymer: Poly (p‐pyridyl vinylene) | |
Baigent et al. | Electroluminescence in conjugated polymers: excited states in cyano-derivatives of poly (p-phenylenevinylene) | |
Mal'tsev et al. | Electroluminescent properties of anthracene‐containing polyimides | |
WO2005004547A1 (ja) | 発光素子及び表示装置 | |
Fan et al. | Electroluminescent properties of a partially‐conjugated hyperbranched poly (p‐phenylene vinylene) | |
KR100484496B1 (ko) | 유기염이 도핑된 전하 주입층을 이용하는 유기/고분자전기발광소자 | |
Lee | Investigation on the Low Luminous Efficiency in a Polymer Light‐Emitting Diode with a High Work‐function Cathode by Soft Contact Lamination | |
Benvenho et al. | Efficient organic light-emitting diodes with fluorine-doped tin-oxide anode and electrochemically synthesized sulfonated polyaniline as hole transport layer | |
Österbacka et al. | Frequency response of molecularly thin alternating current light-emitting diodes | |
KR20000065694A (ko) | 유기발광소자 및 그 제조방법 | |
Kumar et al. | Improved electrical and optical properties of MEH-PPV light emitting diodes using Ba buffer layer and porphyrin | |
KR100340410B1 (ko) | 이중장벽 양자우물구조를 갖는 유기발광소자 | |
TW201010158A (en) | Organic electronic device | |
Yu et al. | Anomalous current-voltage characteristics of polymer light-emitting diodes | |
KR100581634B1 (ko) | 고분자 나노 절연막을 함유한 고효율 고분자 전기발광 소자 | |
JP2004507859A (ja) | 有機発光材料と素子 | |
KR20230171509A (ko) | 광전소자용 화합물, 이를 구비하는 광전소자 및 그 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050419 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050719 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20050726 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051019 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20061205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20061222 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110105 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120105 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120105 Year of fee payment: 5 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120105 Year of fee payment: 5 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130105 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |