JP2003530676A - 単一イオン伝導体を用いた有機/高分子電気発光(el)素子 - Google Patents

単一イオン伝導体を用いた有機/高分子電気発光(el)素子

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Abstract

(57)【要約】 単一イオン伝導体を電子または正孔注入層として利用した有機/高分子EL素子を提供する。本発明の単一イオン伝導体を用いた有機/高分子EL素子は、透明基板1と、透明基板上に備わった半透明電極2と、半透明電極上に上に備わった正孔注入層3と、正孔注入層上に備わり、有機発光物質で構成された電気発光層4と、電気発光層上に備わった電子注入層5;及び電子注入層上に備わった金属電極6を含む従来の電気発光素子において、正孔注入層と電子注入層が単一イオン伝導体で構成されることを特徴とする。本発明の有機/高分子EL素子は優れた発光効率を示し、ターンオン電圧が低いため、高効率の有機/高分子EL素子の開発に広く活用されうる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は単一イオン伝導体(single-ion conductor)を用いた有機/高分子EL
素子(organic/polymer electroluminescent device)に関する。さらに具体的に
は単一イオン伝導体を電子または正孔注入層(electron- or hole- injecting la
yer)として利用した有機/高分子EL素子に関する。
【0002】
【従来の技術】
電気により発光する発光素子は、ITO基板、発光素材(electroluminescent
material)及び2個の電極で構成され、発光効率を増進させるために、ITO基
板と発光素材との間に正孔注入層を備えたり、発光素材と電極との間に電子注入
層を備えたり、または両方備える場合もある。このうち、発光素子の核心部分で
ある発光素材としては電荷輸送を助けるSiO2、TiO2などの絶縁性無機物を
用いる有機高分子/無機物混性ナノ複合体を使用する高分子発光素子が開発され
実用化されている(参照:S.A.Carter、Applied Physics Letters、71:114
5、1997; L.Gozano、Applied Physics Letters、73:3911、199
8)。
【0003】 一方、発光効率を向上させるための正孔注入層または電子注入層についての研
究も活発になされているが、主に電子注入層としてイオノマを挿入して発光効率
を向上させる方向に研究が進まれている(参照: Hyang-Mok Lee et al.、Applie
d Physics Letters、72、2382、1998)。しかし、イオノマ(ionomer)
はイオンの自由な移動が制限されるため、電子注入に限界があって発光効率を向
上させるための根本的な解決方策になれない。また、電子を注入する方法として
は電子注入層だけではなく電子輸送層(electron-transporting layer)という電
子をよく輸送し電子に対する親和力の高い物質を使用する。今まで無機ナノ粒子
2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1、3、4-oxadiazole(PBD
)、金属錯化合物(metal chelate complex)を使用する方法が提示された(参照:
USP5、537、000; USP5、817、431; USP5、994、8
35)。しかし、薄膜蒸着工程の難しさとこれにして低い発光効率によって実用
化は困難である。
【0004】 従って、薄膜蒸着工程が容易であり、正孔注入層または電子注入層として使用
して発光効率を向上させうる物質を開発する必要性が絶え間なく台頭された。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
これに、本発明者らは薄膜蒸着工程が容易であり発光効率を向上させうる物質
を開発するために鋭意努力した結果、単一イオン伝導体を電子または正孔注入層
として用いたEL素子が向上された発光効率を示すことを確認し、本発明を完成
するに至った。
【0006】 つまり、本発明の主な目的は、単一イオン伝導体を電子または正孔注入層とし
て用いたEL素子を提供するところにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明の単一イオン伝導体を用いた有機/高分子EL素子は、透明基板;透明
基板上に備わった半透明電極;半透明電極上に備わった正孔注入層;正孔注入層
上に備わり、有機発光物質で構成された発光層;発光層上に備わった電子注入層
;電子注入層上に備わった金属電極を含む。従来の電気発光素子において、正孔
注入層と電子注入層が単一イオン伝導体で構成されることを特徴とする。この際
、透明基板はガラス、石英(quartz)またはPET(polyethylene terephtalate)
を使用することが望ましく、半透明電極はITO(indium tin oxide)、PEDO
T(polyethylene dioxythiophene)またはポリアニリン(polyaniline)を使用する
ことが望ましい。
【0008】 又は、有機発光物質はポリ(パラ-ペニレンビニレン(para-phenylvinylene))、
ポリ(チオペン)、ポリ(パラ-フェニレン(para-phenylene))、ポリ(フルオレン)
またはこれらの誘導体のような発光型共役高分子;側鎖(side chain)がアントラ
セン(anthracene)などの発光官能基で置換された発光型非共役高分子;発光型ア
ルミナキノン(Alq3)のようなリガンド構造を形成する金属錯化合物;ルブレン(r
ubrene)、アントラセン(anthracene)、ぺリレン(perylene)、クマリン6(coumar
ine 6)、ナイルレッド(Nile red)、芳香族ジアミン(aromatic diamine)、TPD(N
,N'-diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、TAZ(3
-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-triazole)、またはこ
れらの誘導体の発光型モノマーまたはオリゴマー;DCM(dicyanomethylene-2-
methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran)のようなレーザー染料(dye);及
び、上記発光型物質とポリ(メタ-メチルアクリル酸)とポリスチレン及びポリ(9
-ビニルカルバゾール)などの高分子ブレンドを使用する。一方、金属電極として
はアルミニウム、マグネシウム、リチウム、カルシウム、銅、銀、金、またはこ
れらの合金を使用することが望ましい。
【0009】 また、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドなどのエーテル(ether
)鎖((−CH2)nO)と、Na+、Li+、Zn2+、Mg2+、Eu3+、COO、S
3 、I、(NH3)4 +などのカウンタイオンとイオン結合を形成するSO3
、COO、Iまたは(NH3)4 +イオンを主鎖または側鎖に含む高分子が単一
イオン伝導体として使用される。
【0010】 一般的には、電気単一イオン伝導体は、単一陽イオン伝導体(single cation c
onductor)(一般式(I)、一般式(II))と単一陰イオン伝導体(single anion conduc
tor)(一般式(III)、一般式(IV))で分類される。
【0011】
【化3】 式中、 EOはエチレンオキシド(ethyleneoxide)であり、 NonEOはノンエチレンオキシド(non-ethyleneoxide)であり、 POはプロピレンオキシド(propyleneoxide)であり、 NonPOはノンプロピレンオキシド(non-propyleneoxide)であり、 Aは陰イオンであり、 C+は陽イオンであり、 m+n=1であり、及び、 nは0より大きく1より小さい実数である。
【0012】 前記一般式(I)と一般式(II)に示した通り、単一陽イオン伝導体はポリエチレ
ンオキシド、ポリプロピレンオキシドなどのエーテル鎖(-(CH2)nO-)を主鎖に含
有し、Na+、Li+、Zn2+、Mg2+、Eu3+などの金属イオンまたは(NH3)4 + などの有機イオンをカウンタイオンとしてイオン結合を形成するSO3 、CO
、Iなどの陰イオンを主鎖または側鎖に含有する。
【0013】
【化4】 式中、 EOはエチレンオキシド(ethyleneoxide)であり、 NonEOはノンエチレンオキシド(non-ethyleneoxide)であり、 POはプロピレンオキシド(propyleneoxide)であり、 NonPOはノンプロピレンオキシド(non-propyleneoxide)であり、 Aは陰イオンであり、 C+は陽イオンであり、 m+n=1であり、及び、 nは0より大きく1より小さい実数である。
【0014】 前記一般式(III)と一般式(IV)に示した通り、単一陰イオン伝導体はポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドなどのエーテル鎖(-(CH2)nO-)を主鎖に
含有し、SO3 、COO、Iなどのカウンタイオンをイオン結合を形成す
る(NH3)4 +、(−CH2-)n+などの陽イオンを主鎖または側鎖に含有する。
【0015】 前記単一イオン伝導体のエーテル鎖は、カウンタイオンを主鎖に含有されたイ
オンと解離させる役割をして、イオンにより自由な移動性を付する。特に、単一
陰イオン伝導体を正孔注入層として、単一陽イオン伝導体を電子注入層として使
用する場合、発光強度と発光効率を向上させうる。しかし、場合によって正孔注
入層または電子注入層中の一つのみを含むよう有機/高分子EL素子を製造する
こともできる。
【0016】 本発明の単一イオン伝導体を用いた有機/高分子EL素子の一実施態様を図1
に模式的に示した。単一イオン伝導体を用いた有機/高分子EL素子は透明基板
1上に半透明電極2が備わったITO基板上に単一陰イオン伝導体をスピンコー
ティングさせた正孔注入層3と、正孔注入層3上に有機発光高分子をスピンコー
ティングさせた発光層4と、電気発光層4上に単一陰イオン伝導体をスピンコー
ティングさせた電子注入層5と、電子注入層5にAl、Mg、Li、Ca、Au、Ag、Pt、
Ni、Pb、Cu、Feまたはこれらの合金を熱蒸着方法で製造させた金属電極と、を含
む。
【0017】 このように単一イオン伝導体をEL素子に多重構造として使用した時、伝導性
(conductivity)は1X10―8S/cm以上であり、EL素子の発光効率は主に量
子効率(% photons/electrons)で表示されるが、注入された電子当り出てきた光
子の数を%確率に示した。本発明によって得られた外部量子効率(external quant
um efficiency= externally emitted photons/injected electrons*100(%))
は0.5ないし2%photons/electronsであり、発光のためのターンオン電圧(tu
rn-on voltage)は1.8Vに極めて低く現れた。
【0018】
【発明の実施の形態】
以下、実施例を通して本発明をさらに詳しく説明する。これら実施例はただ本
発明をさらに具体的に説明するためのもので、本発明の要旨により本発明の範囲
がこれら実施例により制限されないことは当業界において通常の知識を持つ者に
とって自明であろう。
【0019】 <実施例1>単一陽イオン伝導体を電子注入層として用いた有機/高分子EL
素子の作製 ITO基板上に発光物質としてポリ(パラ-フェニレンビニレン)系の誘導体で
あるMEH-PPV(poly[2-methoxy-5-(2'-ethyl-hexyl)-p-phenylenevinyle
ne])を60nmの厚さにスピンコーティングし、その上に次の構造式(I)に示し
たNa+がカウンタイオンとしてイオン結合された単一陽イオン伝導体を15n
mの厚さにスピンコーティングした後、熱蒸着法(thermal evaporation method)
で100nm厚さのアルミニウム電極を蒸着して、有機/高分子EL素子を作製
した。その後、順方向の電場を使用して発光強度を光強度測定器(optical power
meter、Newport 1830-C)に連結した光ダイオード(photodiode、Newport 8
18-UV)を通して測定した。ケイトリ測定装置(Keithley 236 Source meas
urement unit)を使用して、電圧を加えながら電流を測定して、有機/高分子E
L素子の電流密度(current density)によるEL発光効率(EL efficiency)を計算
して、この際有機/高分子EL素子の発光のためのターンオン電圧は1.8Vで
あった。
【0020】
【化5】
【0021】 <比較実施例1>電子注入層のない有機/高分子EL素子の作製 単一陽イオン伝導体をスピンコーティングする工程を省略したことを除いて、
実施例1と同様に電子注入層のない有機/高分子EL素子を作製し、その電流密
度によるEL発光効率を計算した。
【0022】 <比較実施例2>イオノマを電子注入層として用いた有機/高分子EL素子の作
製 公知の電子注入物質であるSSPSイオノマ(sodium sulfonated polystyrene
)を使用したことを除いて、実施例1と同様に有機/高分子EL素子を作製し、
その電流密度によるEL発光効率を計算し、実施例1及び比較実施例1の発光効
率と比較した(参照:図2)。図2は実施例1、比較実施例1及び比較実施例2の
有機/高分子EL素子の電流密度によるEL発光効率を比較したグラフであって
、(▲)は単一陽イオン伝導体を電子注入層として使用した場合を示し、(●)は
イオノマを電子注入層として使用した場合を示し、(■)は電子注入層を使用し
ない場合を示す。図2に示した通り、本発明の単一陽イオン伝導体を電子注入層
として使用した有機/高分子EL素子の発光効率は電子注入層を使用しない有機
/高分子EL素子の発光効率より約600倍が向上されたことが分かり、イオノ
マを電子注入層として使用する時よりも約5倍向上されたことが分かった。また
、前記資料で外部量子効率を計算する場合、本発明の単一陽イオン伝導体を電子
注入層として使用した有機/高分子EL素子の外部量子効率は約1%(photons/e
lectrons)であり、イオノマを電子注入層として使用した有機/高分子EL素子
の外部量子効率は約0.2%(photons/electrons)であり、電子注入層を使用し
ない有機/高分子EL素子の外部量子効率は約0.004%(photons/electrons
)と計算され、本発明の単一陽イオン伝導体を電子注入層として使用した有機/
高分子EL素子の発光効率が優れることが確認できた。
【0023】 <実施例2>単一陰イオン伝導体を正孔注入層として利用した有機/高分子EL
素子の作製(1) ITO陰極基板上に下記構造式(II)に示した単一陰イオン伝導体を15nmの
厚さにスピンコーティングし、その上に発光物質であるMEH-PPVを100
nmの厚さにスピンコーティングした後、熱蒸着法で100nm厚さのアルミニ
ウム電極を蒸着して、有機/高分子EL素子を作製し、順方向の電場を使用して
有機/高分子EL素子を駆動させた。この際、有機/高分子EL素子の発光のた
めのターンオン電圧は1.8Vであった。
【0024】
【化6】
【0025】 <実施例3>単一陰イオン伝導体を正孔注入層として利用した有機/高分子EL
素子の作製(2) ITO陰極基板上に発光物質であるMEH-PPVを100nmの厚さにスピ
ンコーティングし、その上に構造式(II)の単一陰イオン伝導体を15nmの厚さ
にスピンコーティングした後、熱蒸着法で100nm厚さのアルミニウム陰極を
蒸着して、有機/高分子EL素子を作製し、逆方向の電場を使用して有機/高分
子EL素子を駆動させた。この際、有機/高分子EL素子の発光のためのターン
オン電圧は1.8Vであった。
【0026】 <実施例4>単一陰イオン伝導体を正孔注入層として用い、単一陽イオン伝導体
を電子注入層として同時に利用した有機/高分子EL素子の作製 構造式(II)の単一陰イオン伝導体をITO基板上に15nmの厚さにスピンコ
ーティングし、その上に発光高分子であるMEH-PPVを100nmの厚さに
スピンコーティングした。その上に構造式(I)の単一陽イオン伝導体を15nm
の厚さにスピンコーティングした後、熱蒸着法で100nm厚さのアルミニウム
電極を蒸着して、有機/高分子EL素子を作製した。その後、順方向の電場を使
用して有機/高分子EL素子を駆動して発光効率を測定した。この際、有機/高
分子EL素子の発光のためのターンオン電圧は1.8Vであった。
【0027】
【発明の効果】
以上述べた通り、本発明では単一イオン伝導体を電子または正孔注入層として
用いた有機/高分子EL素子を提供する。本発明の単一イオン伝導体を用いた有
機/高分子EL素子は、透明基板と、透明基板上に備わった半透明電極と、半透
明電極上に備わった正孔注入層と、正孔注入層上に備わり、有機発光物質で構成
された発光層と、発光層上に備わった電子注入層と、電子注入層上に備わった金
属電極を含む正孔注入層と電子注入層が単一イオン伝導体で構成されている。本
発明の有機/高分子EL素子は優れた発光効率を示し、ターンオン電圧が低いた
め、高効率の有機/高分子EL素子の開発に幅広く活用されうる。
【0028】 以上本発明の内容の特定の部分を詳述したところ、当業界の通常の知識を持つ
者にとって、そのような具体的な記述はただ望ましい実施の態様に過ぎず、これ
により本発明の範囲が制限されることではないことは明白である。従って、本発
明の実質的な範囲は請求項とそれらの等価物により定義されると言える。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明の単一イオン伝導体を用いた有機/高分子EL素子の断面
図である。
【図2】 単一陰イオン伝導体を電子注入層として使用した有機/高分子E
L素子、イオノマを電子注入層として使用した有機/高分子EL素子及び電子注
入層を使用しない有機/高分子EL素子の発光効率を示すグラフである。
【符号の説明】
1 透明基板(transparent substrate) 2 半透明電極(semitransparent electrode) 3 正孔注入層 4 電気発光層(electroluminescent layer) 5 電子注入層 6 金属電極(metal electrode)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 11/06 640 C09K 11/06 640 655 655 660 660 680 680 690 690 H05B 33/02 H05B 33/02 33/22 33/22 B D 33/26 33/26 Z 33/28 33/28 Fターム(参考) 3K007 AB03 AB06 AB18 BA07 CA01 CA02 CA06 CB01 CB04 CC00 DB03 4J005 AA02 BA00

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わった正孔注入層; 正孔注入層上に備わり有機発光物質で構成された発光層; 発光層上に備わった電子注入層;及び、 電子注入層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子におい
    て、正孔注入層と電子注入層が単一イオン伝導体で構成されることを特徴とする
    有機/高分子電気発光(EL)素子。
  2. 【請求項2】 透明基板は、ガラス、石英またはPET(polyethylene tere
    phtalate)である請求項1に記載の有機/高分子電気発光(EL)素子。
  3. 【請求項3】 半透明電極は酸化鉛(lead oxide)、ITO(indium tin oxid
    e)、ドーピングされたポリアニリン(doped polyaniline)、ドーピングされたポ
    リピーロル(doped polypyrrole)、ドーピングされたポリチオフェン(doped poly
    thiophene)またはPEDOT(polyethylene dioxythiophene)である請求項1に
    記載の有機/高分子電気発光(EL)素子。
  4. 【請求項4】 有機発光物質は、発光型共役高分子、発光型非共役高分子、
    発光有機物質(モノマーまたはオリゴマー)、ポリ(メタ−メチルアクリル酸)、ポ
    リ(スチレン)またはポリ(9−ビニルカルバゾール)である請求項1に記載の有機
    /高分子電気発光(EL)素子。
  5. 【請求項5】 発光型共役高分子はポリ(パラ−フェニレンビニレン)、ポ
    リ(チオフェン)、ポリ(パラ−フェニレン)、ポリ(フルオレン)、ポリ(ア
    リレン)、ポリ(アリレンビニレン)、ポリキノリン、ポリピロール、ポリアニ
    リン、ポリアセチレンまたはこれらの誘導体である請求項4に記載の有機/高分
    子電気発光(EL)素材。
  6. 【請求項6】 発光型非共役高分子は、主鎖は非共役高分子で、側鎖には発
    光官能基が置換されている請求項4に記載の有機/高分子電気発光(EL)素子。
  7. 【請求項7】 発光有機物質(モノマーまたはオリゴマー)は、アルミナキノ
    ン(alumina quinone、Alq3)、ルブレン(rubrene)、アントラセン(anthracene)、
    ぺリレン(perylene)、クマリン6(coumarine 6)、ナイルレッド(Nile red)、芳
    香族ジアミン(aromatic diamine)、TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-(3-methylpheny
    l)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-(4-tert-but
    ylphenyl)-1,2,4-triazole)、DCM(dicyanomethylene-2-methyl-6-(p-dimethylami
    nostyryl)-4H-pyran)、またはこれらの誘導体である請求項4に記載の有機/高分
    子電気発光(EL)素子。
  8. 【請求項8】 金属電極は、アルミニウム、マグネシウム、リチウム、カル
    シウム、銅、銀、鉄、白金、インジウム、パラジウム、タングステン、亜鉛、金
    、鉛またはこれらの合金である請求項1に記載の有機/高分子電気発光(EL)素
    子。
  9. 【請求項9】 単一イオン伝導体は、単一陽イオン伝導体または単一陰イオ
    ン伝導体である請求項1に記載の有機/高分子電気発光(EL)素子。
  10. 【請求項10】 単一陽イオン伝導体は、ポリエチレンオキシドまたはポリ
    プロピレンオキシドのエーテル(-(CH2)nO-)を主鎖に含んで、Na+、Li+、Zn2+、M
    g2+、Eu3+または(NH3)4 +のカウンタイオンとイオン結合するSO3-、COO-またはI- の陰イオンを主鎖又は側鎖に含む、下記の一般式(I)または(II)で示される化合
    物である請求項9に記載の有機/高分子電気発光(EL)素子: 【化1】 式中、 EOはエチレンオキシド(ethyleneoxide)であり、 NonEOはノンエチレンオキシド(non-ethyleneoxide)であり、 POはプロピレンオキシド(propyleneoxide)であり、 NonPOはノンプロピレンオキシド(non-propyleneoxide)であり、 Aは陰イオンであり、 C+は陽イオンであり、 m+n=1であり、及び、 nは0より大きく1より小さい実数である。
  11. 【請求項11】 単一陰イオン伝導体は、ポリエチレンオキシドまたはポリ
    プロピレンオキシドのエーテル(-(CH2)nO-)を主鎖に含んで(NH3)4+または(−CH2 -)nO+のカウンタイオンとイオン結合するCOO-、SO3-またはI-の陰イオンを主鎖
    又は側鎖に含む下記の一般式(I)または(II)で示される化合物である請求項9に記
    載の有機/高分子電気発光(EL)素子: 【化2】 式中、 EOはエチレンオキシド(ethyleneoxide)であり、 NonEOはノンエチレンオキシド(non-ethyleneoxide)であり、 POはプロピレンオキシド(propyleneoxide)であり、 NonPOはノンプロピレンオキシド(non-propyleneoxide)であり、 Aは陰イオンであり、 C+は陽イオンであり、 m+n=1であり、及び、 nは0より大きく1より小さい実数である。
  12. 【請求項12】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わり、単一陰イオン伝導体で構成された正孔注入層; 正孔注入層上に備わり、有機発光物質で構成された発光層; 発光層上に備わり、単一陽イオン伝導体で構成された電子注入層;及び、 電子注入層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子。
  13. 【請求項13】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わり、単一陽イオン伝導体で構成された電子注入層; 電子注入層上に備わり、有機発光物質で構成された発光層; 発光層上に備わり、単一陰イオン伝導体で構成された正孔注入層;及び、 正孔注入層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子。
  14. 【請求項14】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わり、単一陰イオン伝導体で構成された正孔注入層; 正孔注入層上に備わり、有機発光物質で構成された発光層;及び、 発光層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子。
  15. 【請求項15】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わり、単一陽イオン伝導体で構成された電子注入層; 電子注入層上に備わり、有機発光物質で構成された発光層;及び、 電子注入層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子。
  16. 【請求項16】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わり、有機発光物質で構成された発光層; 発光層上に備わり、単一陽イオン伝導体で構成された電子注入層;及び、 電子注入層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子。
  17. 【請求項17】 透明基板; 透明基板上に備わった半透明電極; 半透明電極上に備わり、有機発光物質で構成された発光層; 発光層上に備わり、単一陰イオン伝導体で構成された正孔注入層;及び、 正孔注入層上に備わった金属電極を含む有機/高分子電気発光(EL)素子。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009110642A1 (ja) 2008-03-07 2009-09-11 住友化学株式会社 積層構造体
JP2010171230A (ja) * 2009-01-23 2010-08-05 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子素子およびそれに有用なビピリジニウム骨格を有する高分子化合物
WO2011040388A1 (ja) 2009-09-30 2011-04-07 住友化学株式会社 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子
US9306170B2 (en) 2011-03-28 2016-04-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Electronic device and polymer compound
US9306169B2 (en) 2011-03-28 2016-04-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Electronic device, polymer compound, organic compound, and method of producing polymer compound
US9601696B2 (en) 2011-03-28 2017-03-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Electroluminescent composition and electric device with high brightness
JP2017059745A (ja) * 2015-09-18 2017-03-23 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロルミネセンス素子

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010095429A (ko) 2000-03-30 2001-11-07 윤덕용 단일 이온 전도체를 전자 혹은 정공 주입층으로 이용하는유기/고분자 전기 발광 소자
JP2002343570A (ja) * 2001-05-15 2002-11-29 Canon Inc 導電性液晶素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US7307276B2 (en) 2002-08-23 2007-12-11 Agfa-Gevaert Layer configuration comprising an electron-blocking element
US7147936B2 (en) 2002-08-23 2006-12-12 Agfa Gevaert Layer configuration with improved stability to sunlight exposure
US7056600B2 (en) 2002-08-23 2006-06-06 Agfa Gevaert Layer configuration comprising an electron-blocking element
US6977390B2 (en) 2002-08-23 2005-12-20 Agfa Gevaert Layer configuration comprising an electron-blocking element
CN1742518B (zh) * 2003-01-29 2010-09-29 株式会社半导体能源研究所 发光装置
DE10319392A1 (de) * 2003-04-30 2004-11-18 Bayer Materialscience Ag Metallisiertes Kunststoff-Formteil
KR100657891B1 (ko) * 2003-07-19 2006-12-14 삼성전자주식회사 반도체 나노결정 및 그 제조방법
US7408185B2 (en) 2003-10-29 2008-08-05 Samsung Sdi Co., Ltd. Organic light emitting device and display using the same
DE10351822B4 (de) * 2003-10-29 2008-10-02 Samsung SDI Co., Ltd., Suwon OLED-Bauelement und Display auf Basis von OLED-Bauelementen mit verbesserter Effizienz
US20060255718A1 (en) * 2004-08-30 2006-11-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Dispersion type electroluminescent element
US7804238B2 (en) * 2004-08-31 2010-09-28 Nissan Motor Co., Ltd. Functional thin-film element, producing method thereof, and article using functional thin-film element
US8741442B2 (en) * 2005-04-15 2014-06-03 General Electric Company Modified electrodes using functional organic materials and electronic devices therefrom
US20070128465A1 (en) * 2005-12-05 2007-06-07 General Electric Company Transparent electrode for organic electronic devices
FR2898605B1 (fr) * 2006-03-17 2008-06-27 J Soufflet Sa Ets Complement nutritionnel pour milieu de saccharification-fermentation dans la production d'ethanol
EP2537874B1 (en) * 2006-07-21 2021-05-19 Nissan Chemical Corporation Sulfonation of conducting polymers and oled, photovoltaic, and esd devices
WO2012114936A1 (ja) * 2011-02-21 2012-08-30 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
US10351077B2 (en) * 2015-08-25 2019-07-16 Mazda Motor Corporation Vehicle member
CN107810975A (zh) * 2017-11-01 2018-03-20 上海纳米技术及应用国家工程研究中心有限公司 铜锌复合抗菌粉体的合成方法及其产品和应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) * 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
US5408109A (en) * 1991-02-27 1995-04-18 The Regents Of The University Of California Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers
US5414069A (en) * 1993-02-01 1995-05-09 Polaroid Corporation Electroluminescent polymers, processes for their use, and electroluminescent devices containing these polymers
US5537000A (en) 1994-04-29 1996-07-16 The Regents, University Of California Electroluminescent devices formed using semiconductor nanocrystals as an electron transport media and method of making such electroluminescent devices
US5682043A (en) * 1994-06-28 1997-10-28 Uniax Corporation Electrochemical light-emitting devices
US5707745A (en) * 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
EP0885461B1 (en) * 1996-03-04 2003-08-13 DuPont Displays, Inc. Polyfluorenes as materials for photoluminescence and electroluminescence
WO1997040648A1 (en) * 1996-04-25 1997-10-30 Philips Electronics N.V. Organic electroluminescent device
US5817431A (en) 1996-12-23 1998-10-06 Motorola, Inc. Electron injecting materials for organic electroluminescent devices and devices using same
US5994835A (en) 1997-01-13 1999-11-30 Xerox Corporation Thin film organic light emitting diode with edge emitter waveguide and electron injection layer
US5965281A (en) * 1997-02-04 1999-10-12 Uniax Corporation Electrically active polymer compositions and their use in efficient, low operating voltage, polymer light-emitting diodes with air-stable cathodes
JP2940514B2 (ja) * 1997-05-07 1999-08-25 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
KR100243089B1 (ko) * 1997-07-29 2000-02-01 정선종 이오노머를전하수송층으로하는고분자/유기물전기발광소자의구조및그제조방법
US6030715A (en) * 1997-10-09 2000-02-29 The University Of Southern California Azlactone-related dopants in the emissive layer of an OLED
JP4514841B2 (ja) * 1998-02-17 2010-07-28 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
KR100337021B1 (ko) * 1999-10-18 2002-05-16 윤덕용 이오노머형 발광 고분자 및 이를 이용한 전기 발광 소자
KR20010095429A (ko) 2000-03-30 2001-11-07 윤덕용 단일 이온 전도체를 전자 혹은 정공 주입층으로 이용하는유기/고분자 전기 발광 소자

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009110642A1 (ja) 2008-03-07 2009-09-11 住友化学株式会社 積層構造体
EP2846374A1 (en) 2008-03-07 2015-03-11 Sumitomo Chemical Company Limited Layered structure
JP2010171230A (ja) * 2009-01-23 2010-08-05 Sumitomo Chemical Co Ltd 電子素子およびそれに有用なビピリジニウム骨格を有する高分子化合物
WO2011040388A1 (ja) 2009-09-30 2011-04-07 住友化学株式会社 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子
KR20120091039A (ko) 2009-09-30 2012-08-17 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 적층 구조체, 중합체, 전계 발광 소자 및 광전 변환 소자
US9455408B2 (en) 2009-09-30 2016-09-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Layered structure, polymer, electroluminescent device, and photoelectric conversion device
US9306170B2 (en) 2011-03-28 2016-04-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Electronic device and polymer compound
US9306169B2 (en) 2011-03-28 2016-04-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Electronic device, polymer compound, organic compound, and method of producing polymer compound
US9601696B2 (en) 2011-03-28 2017-03-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Electroluminescent composition and electric device with high brightness
JP2017059745A (ja) * 2015-09-18 2017-03-23 日立化成株式会社 有機エレクトロニクス材料、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロルミネセンス素子

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