JP2017014488A - ラジカル硬化性組成物、プラスチックシート、プラスチックシートロール及び成形物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、プラスチックシートの製造においても、バッチ式ではなく連続式で行う方法も検討されている。例えば、支持フィルム上に、光硬化性組成物を塗布し、活性エネルギー線照射することも考えられるが、上記のような光硬化性組成物を用いて行った場合には、光硬化性組成物の粘度が低いため塗工性が悪く、良好なプラスチックシート、特に厚膜のプラスチックシートを得ることができない。更に、単に、上記の光硬化性組成物を塗布し活性エネルギー線照射しても、硬化して得られたプラスチックシートはロール状態にて保管することができるほど柔軟性を有するものではなく、また、立体成形加工できるものでもない。
<1>下記成分(A)、(B)、(C)及び(D)を含有することを特徴とするラジカル硬化性組成物。
(A)脂環構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート
(B)脂環構造を有する多官能(メタ)アクリレート(但し、前記成分(A)を除く。)
(C)重量平均分子量が5万〜70万の脂環構造を有する(メタ)アクリル系樹脂
(D)重合開始剤
<2>前記脂環構造を有する(メタ)アクリル系樹脂(C)の含有量が、前記脂環構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び前記脂環構造を有する多官能(メタ)アクリレート(B)の合計100重量部に対して、1〜30重量部であることを特徴とする前記<1>記載のラジカル硬化性組成物。
<3>前記脂環構造を有する(メタ)アクリル系樹脂(C)が、脂環構造を有するモノ(メタ)アクリレート(c1)のホモポリマーであることを特徴とする前記<1>または<2>記載のラジカル硬化性組成物。
<4>更に、下記成分(E)を含有することを特徴とする前記<1>〜<3>のいずれか1つに記載のラジカル硬化性組成物。
(E)メルカプト基含有化合物
<5>23℃における粘度が、100〜20,000mPa・sであることを特徴とする前記<1>〜<4>のいずれか1つに記載のラジカル硬化性組成物。
<7>厚さが50〜10,000μmであることを特徴とする前記<6>記載のプラスチックシート。
<8>前記<6>または<7>記載のプラスチックシートが巻き取られていることを特徴とするプラスチックシートロール。
<9>前記<6>または<7>記載のプラスチックシート、または、前記<8>記載のプラスチックシートロールから巻き出したプラスチックシートを成形加工した成形物であって、(メタ)アクリロイル基の反応率が75%以上であることを特徴とする成形物。
なお、本発明において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートとメタクリレートの、「(メタ)アクリル」は、アクリルとメタクリルの総称である。また、ここでいう多官能とは、分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有することを意味する。
本発明のラジカル硬化性組成物は、下記成分(A)、(B)、(C)及び(D)を含有するものである。
(A)脂環構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート
(B)脂環構造を有する多官能(メタ)アクリレート(但し、前記成分(A)を除く。)
(C)重量平均分子量が5万〜70万の脂環構造を有する(メタ)アクリル系樹脂
(D)重合開始剤
成分(A)は、分子内に(メタ)アクリロイル基を2個以上含有するウレタン(メタ)アクリレートである。多官能であるため、硬化速度が向上し、生産性良くプラスチックシートを得ることができる。また、熱または光によるラジカル重合反応により架橋樹脂を形成し、表面硬度の高いプラスチックシートを得ることができる。また、成分(A)は分子内にウレタン基を有しているため、水素結合により、曲げ弾性率や耐衝撃性などの機械強度に優れたフレキシブルなプラスチックシートを得ることができる。表面硬度の向上は、特に、4官能以上のウレタン(メタ)アクリレートで発現する。また、多官能ウレタン(メタ)アクリレート(A)は脂環構造を分子内に有しており、この脂環構造によりプラスチックシートの吸水率が低減することとなる。
成分(B)も、多官能の(メタ)アクリレートであるため、高耐熱性のプラスチックシートを与える。成分(A)のウレタン(メタ)アクリレートよりも耐熱性向上の効果は大きいが、この単量体のみでは、あまりにもガラスライクな架橋樹脂となるためもろくなる。したがって、成分(A)のウレタン(メタ)アクリレートと成分(B)の多官能(メタ)アクリレートとを特定の割合で配合し共重合させることが好ましい。これにより、表面硬度、耐熱性、フレキシブル性に良好なプラスチックシートを得ることができる。成分(B)の官能基数が過剰に多すぎると、耐熱性とフレキシブル性のバランスがくずれる傾向にあるため、成分(B)は2官能であることが好ましく、また、メタクリレートであることがより好ましい。また、成分(B)も脂環構造を有しており、この脂環構造もプラスチックシートの飽和吸水率を低減することとなる。
成分(C)の脂環構造を有する(メタ)アクリル系樹脂は、ラジカル硬化性組成物の粘度を高くするのに有効であり、例えば、ポリ(イソボルニル(メタ)アクリレート)、ポリ(アダマンチル(メタ)アクリレート)、ポリ(ノルボルネン(メタ)アクリレート)、ポリ(ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート)等の脂環構造を有するモノ(メタ)アクリレート(c1)のホモポリマーや、ポリ(ジシクロペンタニルメタノールと(メタ)アクリレートの縮合組成)、等が挙げられるが、中でも相溶性の点で脂環構造を有するモノ(メタ)アクリレート(c1)のホモポリマーが好ましく、特にはポリ(ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート)、ポリ(アダマンチル(メタ)アクリレート)等が好ましい。
尚、上記の重量平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)を用いて測定した、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を意味する。
本発明のラジカル硬化性組成物は、重合開始剤(D)を含有する。かかる重合開始剤としては、光重合開始剤(Dl)や熱重合開始剤(Dh)が挙げられる。特に本発明においては、硬化反応が効率よく進行したり、生産性が良好である点から光によって硬化することが好ましいため、光重合開始剤(Dl)を含有することが好ましい。
これら光重合開始剤(Dl)および熱重合開始剤(Dh)は併用することも可能である。
更に本発明においては、架橋密度を上げる点でメルカプト基含有化合物(E)を含有することが好ましい。メルカプト基含有化合物(E)としては、例えば、ペンタエリスルトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスルトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリトール=テトラキス(3−スルファニルブタノアート)、1,3,5−トリス(2−(3−スルファニルブタノイルオキシ)エチル)などが挙げられる。
かかるメルカプト基含有化合物(E)の分子量は、通常250〜800、好ましくは300〜600である。分子量が小さすぎるとラジカル硬化性組成物の粘度が低くなる傾向があり、大きすぎるとラジカル硬化性組成物の粘度が高くなる傾向がある。
かくして本発明のラジカル硬化性組成物が得られる。
次に、かかるラジカル硬化性組成物を用いた本発明のプラスチックシート[I]、更にはそれを成形することにより得られる成形物[II]の製造方法について説明する。
かかる連続式光成形方法は、次のように行うことができる。
活性エネルギー線照射による硬化を行う場合、硬化性組成物に活性エネルギー線を照射するに当たっては、通常、波長200〜400nmの紫外線を用いて、照射光量が通常0.1〜0.8J/cm2で光硬化する。照射光量のより好ましい範囲は0.1〜0.7J/cm2、更に好ましくは0.15〜0.5J/cm2である。照射光量が多すぎると硬化過剰となり後工程の立体成形加工が困難となる傾向があり、少なすぎると重合が不充分となる傾向にある。活性エネルギー線の照度は、通常10〜2,000mW/cm2、特には50〜1,000mW/cm2であることが好ましい。照度が小さすぎると生産性が低下する傾向があり、逆に、大きすぎると硬化度合いの制御が困難となる傾向がある。
得られたプラスチックシート[I]は、そのまま、所望の成形加工に供することもできるが、一旦支管に巻き取り、プラスチックシートロールとして保管することもできる。
即ち、長さ50mm×幅50mmの試験片を凍結粉砕した後、BRUKER・BIOSPIN社製「AVANCE DPX−400」で、固体NMRプローブを用いて測定する。観測核は13C、回転数は5,000Hz、室温で測定する。重合していない(メタ)アクリロイル基中のカルボニル炭素は高磁場側(166ppm)に、重合したカルボニル炭素は低磁場側(176ppm)に検出される。これらのピーク面積比より反応率(%)を算出する。
また、外部ヘイズが通常0.5%以下であり、特には0.3%以下、更には0.15%以下であることが好ましい。
特に本発明においては、従来のプラスチックシートにおいては平面の成形物しか得られなかったことに対し、平面以外の方向、例えば、略垂直な方向にも成形が為された三次元的な成形物を得ることが可能となる。したがって、平面に対し、平面以外の方向、例えば、略垂直な方向に任意の意匠を付与するなどして成形された成形物とすることが好ましい。
活性エネルギー線による硬化を行う場合、上記活性エネルギー線照射に際しては、通常波長200〜400nmの紫外線を用いて、通常照射光量0.5〜40J/cm2で光硬化することが好ましい。照射光量のより好ましい範囲は5〜35J/cm2、更に好ましくは10〜30J/cm2である。照射光量が多すぎると生産性が低下する傾向があり、少なすぎると表面硬度が低下する傾向にある。活性エネルギー線の照度は、通常10〜2,000mW/cm2、特には50〜1,000mW/cm2であることが好ましい。照度が小さすぎると生産性が低下する傾向があり、逆に、大きすぎると黄変が生じる傾向がある。
また、外部ヘイズが通常0.5%以下であり、特には0.3%以下、更には0.15%以下であることが好ましい。
なお、かかる外部ヘイズは、上記プラスチックシート[I]と同一の測定方法による値を意味する。
なお、例中「部」、「%」とあるのは、重量基準を意味する。
各物性の測定方法は以下の通りである。
JIS K 5600−5−4:1999に準じて、プラスチックシートの鉛筆硬度を測定した。なお、荷重については50gまたは750gにて測定した。
JIS K 7361−1:1997に準拠し、日本電色工業(株)製ヘイズメーター「NDH−2000」を用いて測定した。
日本電色工業株式会社製ヘイズメーター「NDH−2000」を用いて、全光線透過率(%)を測定した。
50mm×50mmサイズの試験片を用いて、23℃、20日間水に浸漬した後の重量増加から飽和吸水率(%)を算出した。
強化ガラスにおけるJISR3206に準拠し、下記の通り行い、剛球を落下させても割れない高さの最大値(Y)を求めた。
即ち、縦50mm×横50mmの試験片を23℃、50%RHの環境下で48時間放置した後、図1のような落球試験機(東洋精機製作所製)を用いて、重さ16g、計16mmφの剛球を所定の高さから落下させて、直径32mmの円筒台上に置いた試験片の表面中央部に衝撃を与えた。所定の高さを5cm刻みで高くしていき、各高さにて6枚の試験片に対して同様の操作を行い、4枚以上割れなかった高さの最大値(cm)を、剛球を落下させても割れない高さの最大値(Y)とした。
〔脂環構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(A)〕
(A−1):下記に示す方法で得られたイソホロン構造(式(1))を有する6官能のウレタンアクリレート
温度計、攪拌機、水冷コンデンサー、窒素ガス吹き込み口を備えたフラスコに、イソホロンジイソシアネート192.0g(0.86モル)と、ペンタエリスリトールトリアクリレート〔ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(水酸基価120mgKOH/g)〕808.0g(1.73モル)を仕込み、重合禁止剤としてハイドロキノンメチルエーテル0.01g、反応触媒としてジブチルスズジラウレート0.01gを仕込み、60℃で8時間反応させ、残存イソシアネート基が0.3%以下となった時点で反応を終了し、イソホロン構造(式(1))を有する6官能のウレタンアクリレートを得た。
(B−1):ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン=ジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製「DCP」)
(C−1):ジシクロペンタニルアクリレート100部に、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン0.05部とペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート0.05部を配合したモノマー組成物を脱泡処理した後、気泡が入らないように2軸延伸ポリビニルアルコールフィルムの風袋に密封し、厚さが0.5mmとなるように調整した後、その風袋上部に2.8mmのガラス板を載せ、その上からメタルハライドランプで、360nm波長が50mW/cm2の照度で20J/cm2となるように照射した。
その後、2軸延伸ポリビニルアルコールフィルムの風袋より硬化物のみを取り出し、粉砕機で粉砕加工した。モノマー反応率が87%、重量平均分子量(Mw)が63万の(メタ)アクリル系樹脂粉体を得た。
その後、2軸延伸ポリビニルアルコールフィルムの風袋より硬化物のみを取り出し、粉砕機で粉砕加工した。モノマー反応率が90%、重量平均分子量(Mw)が5万の(メタ)アクリル系樹脂粉体を得た。
その後、2軸延伸ポリビニルアルコールフィルムの風袋より硬化物のみを取り出し、粉砕機で粉砕加工した。モノマー反応率が83%、重量平均分子量(Mw)が130万の(メタ)アクリル系樹脂粉体を得た。
(D−1):1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
(E−1):ペンタエリトール=テトラキス(3−スルファニルブタノアート)(昭和電工株式会社製「カレンズMT PE−1」)
[ラジカル硬化性組成物の調製]
表1に示す通り各成分を混合し、60℃にて均一になるまで撹拌した後、42μmのフィルターで濾過してラジカル重合性組成物を得た。なお、このときの組成物粘度は、コーン・プレート型粘度計(商品名「TPE−100」、東機産業株式会社製)を使用し、ペルチェプレート温度:23℃、使用コーンロータ:3°×R14にて測定した。
水平方向に連続的に搬送される38μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム上に、880μmのクリアランスを有するアプリケーターを用いて連続的にラジカル重合性組成物の塗膜を形成した。かかる塗膜上に別途38μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムを貼合し、その25μm厚の2軸延伸ポリビニルアルコールフィルムの上から、メタルハライドランプにより、360nm波長での紫外線測定器にて、50mW/cm2の照射強度で、露光量が250mJ/cm2になるよう紫外線照射しながら搬送した。その後、ポリエチレンテレフタレートフィルム/プラスチックシート/ポリエチレンテレフタレートフィルム積層体を支管に巻き取り、ロール状組成物(プラスチックフィルムロール)を得た。プラスチックシートの諸物性は両面の支持フィルムを剥離した状態で測定した。
水平方向に連続的に搬送される38μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(α)上に、880μmのクリアランスを有するアプリケーターを用いて連続的に前記ラジカル硬化性組成物の塗膜を形成した。38μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(α)面側からUV−LED(365nm)ランプにより360nm波長での紫外線測定器にて、1500mW/cm2の照射強度で、照射光量が200mJ/cm2になるよう紫外線照射しながら搬送した。ラジカル硬化性組成物層の該酸素暴露面と接するように38μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(β)を配し、かかる38μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(β)面側からUV−LEDランプにより360nm波長での紫外線測定器にて、200mW/cm2の照射強度で、照射光量が100mJ/cm2になるように紫外線を照射しながら搬送した。その後、ポリエチレンレフタレートフィルム(α)/プラスチックシート/ポリエチレンテレフタレートフィルム(β)積層体を支管に巻き取り、ロール状組成物(プラスチックフィルムロール)を得た。プラスチックシートの諸物性は両面の基材フィルムを剥離した状態で測定した。
なお、実施例で得られたプラスチックシートを[I]、比較例で得られたプラスチックシートを[I’]と表記する。
上記のプラスチックシートロールより一定量を切り出した。かかるプラスチックシートを360nmで約5,000mW/cm2の照度で20J/cm2になるように紫外線を照射し硬化し、成形物モデルを得た。その後、かかる支持フィルムを剥離し、成形物モデルのみを真空乾燥機を用いて、200℃設定、0.1Torr(すなわち、約13.332Pa)以下の真空下で、乾燥機周囲金属躯体に接するように配置して6hrのアニールを行った。
得られた成形物モデルについて諸物性を評価し、その結果を表2に示す。
実施例及び比較例の評価結果は表2に示す。
また、成形物の耐衝撃性においても、剛球落下による割れが無い高さが、実施例1〜5は比較例1に対して5〜10cm高く、実施例1〜5はより高い位置からの落下にも耐えることができることがわかる。また、より高い位置からの落下試験に耐え得るものは同じ高さにて評価した場合にはより多くの落下回数にも耐え得ると言え、例えば、本発明の成形物をディスプレイ用部材、中でも携帯端末のタッチパネル基板等に使用するような場合、落下回数が多くなっても耐え得ることができると考えられる。
Claims (9)
- 下記成分(A)、(B)、(C)及び(D)を含有することを特徴とするラジカル硬化性組成物。
(A)脂環構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート
(B)脂環構造を有する多官能(メタ)アクリレート(但し、前記成分(A)を除く。)
(C)重量平均分子量が5万〜70万の脂環構造を有する(メタ)アクリル系樹脂
(D)重合開始剤 - 前記脂環構造を有する(メタ)アクリル系樹脂(C)の含有量が、前記脂環構造を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び前記脂環構造を有する多官能(メタ)アクリレート(B)の合計100重量部に対して、1〜30重量部であることを特徴とする請求項1記載のラジカル硬化性組成物。
- 前記脂環構造を有する(メタ)アクリル系樹脂(C)が、脂環構造を有するモノ(メタ)アクリレート(c1)のホモポリマーであることを特徴とする請求項1または2記載のラジカル硬化性組成物。
- 更に、下記成分(E)を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のラジカル硬化性組成物。
(E)メルカプト基含有化合物 - 23℃における粘度が、100〜20,000mPa・sであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のラジカル硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のラジカル硬化性組成物を硬化したプラスチックシートであって、(メタ)アクリロイル基の反応率が50%以上75%未満であることを特徴とするプラスチックシート。
- 厚さが50〜10,000μmであることを特徴とする請求項6記載のプラスチックシート。
- 請求項6または7記載のプラスチックシートが巻き取られていることを特徴とするプラスチックシートロール。
- 請求項6または7記載のプラスチックシート、または、請求項8記載のプラスチックシートロールから巻き出したプラスチックシートを成形加工した成形物であって、(メタ)アクリロイル基の反応率が75%以上であることを特徴とする成形物。
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