JP2016522161A - ポリオールグリコシドの新規な製造方法 - Google Patents

Abstract

式（Ｉ）：
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−Ｏ−（Ｇ）_ｘ−Ｈ
（式中、Ｇは還元糖の残基（remainder）を表し、ｎは、２、３又は４に等しい整数であり、ｘは、該残基Ｇの平均重合度を示し、１より大きくかつ５以下の小数を含む数を表す）により表される組成物（Ｃ_１）を製造する方法であって、酸触媒（Ｃ_ａ）の存在下における、式（Ａ_１）：
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−ＯＨ
（式中、ｎは、２、３又は４に等しい整数である）のポリオールと、式（ＩＩ）：
ＨＯ−Ｇ−Ｈ
（式中、Ｇは還元糖の残基を表す）の還元糖との反応の少なくとも１つの工程ａ）を含み、かつ、酸触媒（Ｃ_ａ）が亜リン酸、リン酸及びポリリン酸から選ばれることを特徴とする、方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、ポリオールグリコシドの新規な製造方法、及び、このような方法から得られる、ポリオールグリコシドをベースとする新規な組成物に関する。

本発明は、主に化粧品、皮膚化粧品（dermocosmetics）、医薬品及び皮膚医薬品の分野におけるものであるが、例えば甘味料及び／又はバルク甘味料（bulk sweetener）といった食品の分野、例えば織られたか又は編まれた合成又は天然の紡織繊維の処理に関する繊維産業の分野、また、例えば衛生使用又は家庭内使用のための紙の製造に関する製紙産業の分野における用途も有する。

ポリオールグリコシドは、デンプン等の多糖を、２個〜２０個の炭素原子を含みかつ少なくとも２つのヒドロキシル基を含む直鎖又は分枝鎖の脂肪族化合物等のポリオールと反応させることによって調製することができる。これらの方法は概して、高圧条件下、一般に１２０℃以上の温度において、少なくとも１つの酸触媒の存在下で行われる。多糖を加水分解すると、アセタール化反応に従ってポリオールと反応するオリゴ糖及び単糖が得られる結果、ポリオールグリコシドが形成される。

特許文献１は、デンプンと、２つ〜６つのヒドロキシル基を含む脂肪族ポリオールとを、１７０℃〜３００℃の温度において、反応混合物の蒸気圧より大きい圧力下、酸触媒、より詳細にはスルホン酸又はルイス酸の存在下において使用する、ポリオールグリコシドの製造のための連続プロセスをより詳細に開示している。

しかしながら、これらのプロセスは、多量のエネルギーを消費する操作条件を有し、得られるポリオールグリコシドが、制御が十分でないグリコシド構造及びそれらの色を示し、その色は暗色であることが多く、これはグリコシド構造を、化粧品及び／又は医薬品の組成物を製造する上での使用に不適切なものとする。

ポリオールグリコシドはまた、温暖な温度条件下、一般に７０℃〜１３０℃、大気圧又は減圧下、一般に３×１０^４Ｐａ（３００ｍｂａｒ）〜２×１０^３Ｐａ（２０ｍｂａｒ）、一般に無機強酸、有機強酸、カルボン酸、ルイス酸及びイオン交換樹脂から選ばれる酸触媒系の存在下におけるアセタール化反応に従って、単糖等の、より明確に定められる構造を有する還元糖を、上記のポリオールと反応させることによっても製造することができる。

特許文献２は、１６０℃の温度、減圧下、酸タイプのイオン交換樹脂の存在下における、グルコースとソルビトールとの反応による、グルコシルソルビトールの製造を開示している。このような方法は、ソルビトールとグルコースとのアセタール化反応の生成物であるグルコシルソルビトール、また残留するソルビトール及び副生成物を主に得ることを可能とする。

特許文献３は、脂肪族グリコールと還元糖とのアセタール化反応が、塩酸、硫酸、リン酸又は亜リン酸等の無機強酸、又は三フッ化ホウ素等のルイス酸、パラトルエンスルホン酸等の有機強酸、又はイオン交換樹脂の存在下において行われることを開示しており、アセタール化反応の終結時のその除去し易さを受け、硫酸を好ましい触媒とみなす。

しかしながら、かかる触媒系の使用は、ポリグルコースの望ましくない量の形成を促進
させるとともに、反応生成物を濃い色にするという二重の欠点を示すものである。

これらの２つの問題を克服するために、当業者は、酸触媒系の存在下における還元糖と過剰なアルコールとの直接反応によるアセタール化反応を行った後、残留する脂肪アルコールの蒸留段階、必要であれば、所定のｐＨ条件下における過酸化水素水溶液の添加による脱色段階を行うことができる。

別の相補的なアプローチは、特定の触媒系を使用することで構成される。特許文献４は、アルキルベンゼンスルホン酸及び第二級又は第三級アルカンスルホン酸からなる群から選択される有機強酸、並びに、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン、キノリン、イソキノリン、キナルジン、ピラジン、プテリジン及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル尿素から選択される、１０^−８〜１０^−１のＫａ値を有する有機弱塩基によって形成される触媒系の存在下における、グルコースと脂肪アルコールとのアセタール化によるアルキルポリグルコシドの製造を記載している。

特許文献５は、酸触媒と還元剤とから構成される酸触媒系の存在下における、単糖と、少なくとも１０個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖のアルコールとによる、アルキルグリコシドを製造する方法を記載している。このような方法で使用される酸触媒は、当業者に既知の酸触媒、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、例えば、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸、及び強酸イオン交換樹脂であり、このような方法で使用される還元剤は、亜リン酸、次亜リン酸、亜硫酸、次亜硫酸、亜硝酸及び次亜硝酸から選ばれる。

アルキルポリグリコシドの製造と関連付けられるこの現行の技術水準は一般に、ポリオールグリコシドの製造と置き換えられる。それ故、特許文献６は、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、及び酸イオン交換樹脂から選ばれる酸触媒系の存在下における、還元糖と式（Ａ_１）：
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−ＯＨ （Ａ_１）
（式中、ｎは、２、３又は４に等しい整数である）のポリオールとのアセタール化による、ポリオールグリコシドの製造、より詳細には、硫酸から構成される酸触媒系の存在下における、グルコースと対応するポリオールとの反応による、キシリチルグルコシド及びエリスリチルグルコシドの製造を開示している。

かかる触媒系の選択は、ポリオールからポリオールグルコシドへの変換を増大させることを可能とするものの、酸媒体中における式（Ａ_１）のポリオールの脱水から得られ、該式（Ａ_１）のポリオールの環状誘導体の形成において生じる、副生成物の形成も観測される。

それ故、
式（Ａ_１）のポリオールがエリスリトール（ｎ＝２）である場合、それは酸媒体中で脱水して、式（Ｂ_１１）の３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン：

をもたらし、
式（Ａ_１）のポリオールがキシリトール（ｎ＝３）である場合、それは酸媒体中で脱
水して、式（Ｂ_１２）の３，４−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロフラン（又は、１，４−アンヒドロキシリトール）：

をもたらし、
式（Ａ_１）のポリオールがソルビトール（ｎ＝４）である場合、それは酸媒体中で脱水して、式（Ｂ_１３）の２−（１，２−ジヒドロキシエチル）−３，４−ジヒドロキシテトラヒドロフラン（又は、１，４−アンヒドロソルビトール）をもたらすとともに、式（Ｂ_１４）の１，５−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクタン−３，７−ジオール（又は、イソソルビド）

をもたらす。

式（Ａ_１）のポリオールのこれらの脱水副生成物の形成は、アセタール化反応と競合して、ポリオールグリコシドの形成についての十分な収率を得ることを不可能にする。

米国特許第３３４６５５８号明細書 米国特許第４０２４２９０号明細書 米国特許第３７７２２６９号明細書 欧州特許出願公開第０５７００５６号明細書 欧州特許出願公開第００７７１６７号明細書 国際公開第０３／０９４８６４号

本発明者らはこのため、式（Ａ_１）のポリオールの脱水副生成物の形成を著しく最小限に抑える新規な方法を開発しようと試みてきた。

したがって、第一の態様によれば、本発明の主題は、式（Ｉ）：
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−Ｏ−（Ｇ）_ｘ−Ｈ （Ｉ）
（式中、Ｇは還元糖の残基を表し、ｎは、２、３又は４に等しい整数であり、ｘは、該残基Ｇの平均重合度を示し、１より大きくかつ５以下の小数を含む数字（decimal number）を表す）により表される組成物（Ｃ_１）を製造する方法であって、酸触媒（Ｃ_ａ）の存在下における、式（Ａ_１）：
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−ＯＨ （Ａ_１）
（式中、ｎは、２、３又は４に等しい整数である）のポリオールと、式（ＩＩ）：
ＨＯ−Ｇ−Ｈ （ＩＩ）
（式中、Ｇは還元糖の残基を表す）の還元糖との反応の少なくとも１つの段階ａ）を含み、かつ、上記酸触媒（Ｃ_ａ）が次亜リン酸、リン酸及びポリリン酸から選ばれることを特徴とする、方法である。

ポリリン酸は、式（Ｃ_ａ１）：

（式中、ｍは、１より大きくかつ１５以下、より特には、２以上かつ５以下、より特には、２以上かつ３以下の小数を含む数を表す）の化合物を示すものである。

還元糖は、上記に規定される式（Ｉ）及び式（ＩＩ）において、参考資料「生化学（Biochemistry）」、Daniel Voet and Judith G. Voet, p. 250, John Wiley & Sons, 1990に定義されるように、アノマー炭素とアセタール基の酸素との間に設けられるグリコシド結合をそれらの構造中に示さない糖誘導体を示すものである。オリゴマー構造（Ｇ）_ｘは、光学異性、幾何異性又は位置異性のいずれかのあらゆる異性形態で与えられ、それらは異性体の混合物の形態でも表すことができる。

ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−Ｏ−（Ｇ）_ｘ−Ｈとは、上記組成物（Ｃ_１）が、ａ_１＋ａ_２＋ａ_３＋ａ_４＋ａ_５の合計が１に等しく、かつ、ａ_１、ａ_２、ａ_３、ａ_４及びａ_５の分率がそれぞれ、０以上かつ１以下となるような各モル分率ａ_１、ａ_２、ａ_３、ａ_４及びａ_５における、式（Ｉ_１）、（Ｉ_２）、（Ｉ_３）、（Ｉ_４）及び（Ｉ_５）：
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−Ｏ−（Ｇ）_１−Ｈ （Ｉ_１）、
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−Ｏ−（Ｇ）_２−Ｈ （Ｉ_２）、
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−Ｏ−（Ｇ）_３−Ｈ （Ｉ_３）、
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−Ｏ−（Ｇ）_４−Ｈ （Ｉ_４）、
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−Ｏ−（Ｇ）_５−Ｈ （Ｉ_５）、
により表される化合物の混合物から基本的に構成されることを意味するものである。

先の定義において、ｗが５より大きい１つ又は複数の式（Ｉ_ｗ）の化合物の存在は、組成物（Ｃ_１）において除外されないものの、存在するとしても、上記組成物（Ｃ_１）の特性の如何なる実質的な変更ももたらさない最小分率であることが基本的に示される。

上記に規定される式（Ｉ）中、基：
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−Ｏ−
は、アセタール官能基を形成するように、糖残基のアノマー炭素を介して（Ｇ）_ｘと結合する。

上記に規定される方法の段階ａ）は、その融解温度よりも少なくとも５℃高い温度（Ｔ_１）に予めしておいた式（Ａ_１）のポリオールにわたる式（ＩＩ）の還元糖の分散によっ
て、リアクタ内で機械撹拌しながら行われる。上記式（ＩＩ）の還元糖が、上記式（Ａ_１）のポリオールにわたって均一に分散している場合、上記酸触媒（Ｃ_ａ）を添加した後に、このように調製した反応媒体を、３時間〜７時間の間、３００ｍｂａｒ（３×１０^４Ｐａ）〜２０ｍｂａｒ（２×１０^３Ｐａ）の部分真空下において、式（Ａ_１）のポリオールの融解温度よりも少なくとも５℃高い温度（Ｔ_２）で保持する。

式（Ａ_１）のポリオールがキシリトール又はソルビトールである場合、温度（Ｔ_１）は、９５℃以上かつ１３０℃以下、より特には、９５℃以上かつ１１５℃以下であるのに対し、温度（Ｔ_２）は、９５℃以上かつ１３０℃以下、より特には、１０５℃以上かつ１２０℃以下である。

式（Ａ_１）のポリオールがエリスリトールである場合、温度（Ｔ_１）及び温度（Ｔ_２）は、同一であるか又は異なり、１２０℃以上かつ１３５℃以下、より特には１３０℃以下である。

上記に規定される方法の段階ａ）は、必要であれば又は所望であれば、例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムによる中和、及び／又は濾過、及び／又は脱色、及び／又は、例えば好適な溶媒を用いた選択抽出による残留するポリオールの除去といった後続の操作によって補足されるものであってもよい。

本発明の具体的な態様によれば、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）の化合物の定義において、Ｇは、グルコース、デキストロース、スクロース、フルクトース、イドース、グロース、ガラクトース、マルトース、イソマルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、アロース、アルトロース、デキストラン又はタロース（tallose）から選ばれる還元糖の残基を表している。

本発明の別の具体的な態様によれば、式（Ａ_１）のポリオールの定義において、ｎは２に等しい整数である。

本発明の別の具体的な態様によれば、式（Ａ_１）のポリオールの定義において、ｎは３に等しい整数である。

本発明の別の具体的な態様によれば、式（Ａ_１）のポリオールの定義において、ｎは４に等しい整数である。

具体的な態様によれば、本発明の主題は、式（Ｉ）の化合物及び式（ＩＩ）の化合物の定義において、Ｇが、グルコース、キシロース及びアラビノースの残基から選ばれる還元糖の残基を表す、上記に規定される方法である。

本発明の更に具体的な態様によれば、本発明の主題は、式（Ｉ）中、ｘが、１．０５以上かつ３以下、より特には、１．１５以上かつ２．５以下の小数を含む数を表すことを特徴とする、上記に規定される方法である。

別の具体的な態様によれば、本発明の主題は、段階ａ）中、式（ＩＩ）の還元糖と式（Ａ_１）のポリオールとのモル比が、１／６以上かつ４／１以下、より特には、１／３以上かつ４／１以下、より特には、１／３以上かつ２／１以下であることを特徴とする、上記に規定される方法である。

別の具体的な態様によれば、本発明の主題は、段階ａ）中、酸触媒（Ｃ_ａ）の重量分率
が、式（ＩＩ）の還元糖の重量と式（Ａ_１）のポリオールの重量との合計１００％当たり、０．０５％以上かつ２％以下、より特には、式（ＩＩ）の還元糖の重量と式（Ａ_１）のポリオールの重量との合計１００％当たり、０．１％以上かつ１％以下、より特には、式（ＩＩ）の還元糖の重量と式（Ａ_１）のポリオールの重量との合計１００％当たり、０．２％以上かつ１％以下であることを特徴とする、上記に規定される方法である。

別の具体的な態様によれば、本発明の主題は、段階ａ）中、使用される酸触媒（Ｃ_ａ）が次亜リン酸であることを特徴とする、上記に規定される方法である。

別の具体的な態様によれば、本発明の主題は、段階ａ）中、使用される酸触媒（Ｃ_ａ）がリン酸であることを特徴とする、上記に規定される方法である。

本発明の別の主題は、組成物（Ｃ_２）であって、その重量１００％当たり、
１重量％〜７０重量％の式（Ａ_１）：
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−ＯＨ （Ａ_１）
（式中、ｎは、２、３又は４に等しい整数である）のポリオールと、
２５重量％〜９８．９重量％の式（Ｉ）：
ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−Ｏ−（Ｇ）_ｘ−Ｈ （Ｉ）
（式中、Ｇは還元糖の残基を表し、ｎは、２、３又は４に等しい整数であり、ｘは、該残基Ｇの平均重合度を示し、１より大きくかつ５以下の小数を含む数を表す）により表される組成物（Ｃ_１）と、
式（Ｂ_１１）の化合物：

式（Ｂ_１２）の化合物：

式（Ｂ_１３）の化合物：

及び、式（Ｂ_１４）の化合物：

から選ばれる、０．１重量％〜５重量％の化合物（Ｂ）又は化合物（Ｂ）の混合物と、
を含む、組成物である。

本発明の特定の態様によれば、上記に規定される組成物（Ｃ_２）は、その重量１００％当たり、
５重量％〜６５重量％、より特には１０重量％〜６０重量％の少なくとも１つの式（Ａ_１）のポリオールと、
３１重量％〜９４．５重量％、より特には３７重量％〜８９．５重量％の少なくとも１つの組成物（Ｃ_１）と、
式（Ｂ_１１）、式（Ｂ_１２）、式（Ｂ_１３）、及び式（Ｂ_１４）の化合物から選ばれる、０．５重量％〜４重量％、より特には０．５重量％〜３重量％の化合物（Ｂ）又は化合物（Ｂ）の混合物と、
を含む。

別の特定の態様によれば、上記に規定される組成物（Ｃ_２）は、式（Ｉ）中、還元糖の上記残基Ｇが、グルコース、デキストロース、スクロース、フルクトース、イドース、グロース、ガラクトース、マルトース、イソマルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、アロース、アルトロース、デキストラン又はタロースから選ばれることを特徴とする。

更に特定の態様によれば、上記に規定される組成物（Ｃ_２）は、式（Ｉ）中、還元糖の上記残基Ｇが、グルコース、キシロース及びアラビノースの残基から選ばれ、ｘが、１．０５以上かつ３以下、より特には１．１５以上かつ２．５以下の小数を含む数を表すことを特徴とする。

別の特定の態様によれば、本発明の主題は、
式（Ａ_１）中、ｎが、２に等しい整数であり、式（Ｉ）中、ｎが、２に等しい整数であり、還元糖の上記残基Ｇが、グルコースの残基を表し、ｘが、１．０５〜２．５の小数を含む数を表し、化合物（Ｂ）が、式（Ｂ_１１）の化合物である上記に規定される組成物（Ｃ_２）、又は、
式（Ａ_１）中、ｎが、３に等しい整数であり、式（Ｉ）中、ｎが、３に等しい整数であり、還元糖の上記残基Ｇが、グルコースの残基を表し、ｘが、１．０５〜２．５の小数を含む数を表し、化合物（Ｂ）が、式（Ｂ_１２）の化合物である上記に規定される組成物（Ｃ_２）、又は、
式（Ａ_１）中、ｎが、４に等しい整数であり、式（Ｉ）中、ｎが、４に等しい整数であり、還元糖の上記残基Ｇが、グルコースの残基を表し、ｘが、１．０５〜２．５の小数を含む数を表し、化合物（Ｂ）が、式（Ｂ_１３）の化合物と式（Ｂ_１４）の化合物との混合物である上記に規定される組成物（Ｃ_２）である。

本発明の主題である組成物（Ｃ_２）は、種々の経路によって得ることができる。

組成物（Ｃ_２）を製造する第１の経路は、第１の段階Ｅ_１）における、上記に規定される式（Ａ_１）の少なくとも１つのポリオールと、上記に規定される式（Ｉ）により表される少なくとも１つの組成物（Ｃ_１）と、上記に規定される式（Ｂ）の少なくとも１つの化
合物とを、重量比を制御しながら、混合物の均一性を確実にすることを可能とする温度条件、選択的には６０℃〜１２０℃においてリアクタ内に投入すること、その後、必要であれば又は所望であれば、第２の段階Ｅ_２）における、上記に規定される式（ＩＩ）の還元糖を、段階Ｅ_１）で得られる混合物中に投入するとともに、均一な組成物が得られるまで続けることにある。

組成物（Ｃ_２）を製造する第２の経路は、第１の段階Ｅ_３）における、本発明の主題である組成物（Ｃ_１）を製造する方法を使用すること、及びその後の、必要であれば又は所望であれば、中和、濾過及び／又は脱色といった後続の段階にある。

具体的な態様によれば、本発明の主題である組成物（Ｃ_２）を第２の製造経路に従って製造する場合、上記組成物（Ｃ_２）は、一定残留量の上記に規定される式（ＩＩ）の還元糖を更に含むことがある。

式（ＩＩ）の還元糖のこのような残留量は、組成物（Ｃ_２）の重量１００％当たり、０．１重量％〜１０重量％、より特には、０．１重量％〜４．０重量％を占める。

上記に規定される組成物（Ｃ_１）及び組成物（Ｃ_２）は、局所使用を対象とした化粧用、皮膚化粧用、皮膚医薬用又は医薬用製剤のいずれのタイプ、そうでなければ、皮膚と接触することが意図されるサポートのいずれのタイプ（紙、ワイプ（wipe）、布、経皮デバイス等）にも組み込むことができる。

これは、別の態様によれば、本発明の主題が、局所使用のための上記化粧用、皮膚医薬用又は医薬用製剤の製造における、局所使用のための化粧用、皮膚医薬用又は医薬用製剤の構成成分としての、上記に規定される方法によって直接的に得られる組成物（Ｃ_１）、又は上記に規定される組成物（Ｃ_２）の使用であるためである。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込むことができる製剤の定義の際に使用される「局所使用のための」という表現は、化粧用、皮膚化粧用、皮膚医薬用又は医薬用製剤の場合の直接的な塗布であろうと、例えばワイプ等の布製、又は例えば衛生用途用の紙等の紙製の物品の形態で提供される身体用衛生製品、スキンケア製品又は皮膚用保護製品の場合の間接的な塗布であろうと、上記製剤が、皮膚、毛髪、頭皮又は粘膜上への塗布によって使用されることを意味するものである。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込むことができる、局所使用を対象とした化粧用、皮膚化粧用、皮膚医薬用又は医薬用製剤は、特に、水性溶液若しくは油性溶液、油中水型（Ｗ／Ｏ）若しくは水中油型（Ｏ／Ｗ）のエマルション若しくはマイクロエマルション、水中油中水型（Ｗ／Ｏ／Ｗ）若しくは油中水中油型（Ｏ／Ｗ／Ｏ）の多相エマルション（multiple emulsion）、ゲル、セッケン若しくは合成洗剤、バルム（balm）、水性分散液（hydrodispersion）、クリーム、発泡体、若しくはエアロゾルの形態で、又は、粉末等の無水形態でも提供される。

これらの製剤は、クレンジングミルク若しくはメイク落とし用ミルクとして、クレンジングローション若しくはメイク落とし用ローションとして、顔用若しくは身体用のフォームジェルとして、毛髪及び／又は頭皮を洗浄するシャンプーとして、毛髪及び／又は頭皮のトリートメント用のコンディショナーとして、フォームバスとして、顔、手及び身体をケア若しくは保護するためのクリーム、ミルク若しくはローションとして、例えば、太陽の放射から保護するための作用薬として、セルフタンニング剤として、老化防止剤として、しわ取り剤として、緩和剤（soothing agent）として、又は保湿剤として使用することができる。

通常、これらの製剤は、上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用を対象としており、局所使用のための製剤、特に化粧用、皮膚化粧用、医薬用又は皮膚医薬用製剤の分野で通常用いられる賦形剤及び／又は有効成分、例えば、発泡性及び／又は洗浄用界面活性剤、増粘及び／又はゲル化界面活性剤、増粘及び／又はゲル化剤、安定剤、膜形成化合物、溶媒及び共溶媒、ハイドロトロピック剤、可塑剤、脂肪物質、油及び蝋、乳化剤及び共乳化剤（coemulsifying agents）、乳白剤、パール化剤（pearlescing agents）、過脂肪剤、金属封鎖剤、キレート剤、酸化防止剤、フレグランス、精油、防腐剤、コンディショニング剤、髪及び皮膚を漂白することを対象とした美白剤、皮膚若しくは髪に関する治療作用及び／又は保護作用に寄与することを対象とした有効成分、サンスクリーン剤、顔料若しくは無機フィラー、視覚効果を提供する若しくは有効成分を被包することを対象とした粒子、剥離粒子（exfoliating particles）、テクスチャリング剤、蛍光増白剤又は防虫剤も含む。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在する発泡性及び／又は洗浄用界面活性剤の例として、この取り組みの分野で通常使用される局所的に許容可能なアニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性の発泡性及び／又は洗浄用界面活性剤について言及してもよい。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤と組み合わせることができるアニオン性の発泡性及び／又は洗浄用界面活性剤の中でも、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルエーテルスルフェートのアミン塩又はアミノアルコール塩、アルキルスルフェート、アルキルアミドエーテルスルフェート、アルキルアリールポリエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、α−オレフィンスルホネート、パラフィンスルホネート、アルキルホスフェート、アルキルエーテルホスフェート、アルキルスルホネート、アルキルアミドスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルカルボキシレート、アルキルスルホサクシネート、アルキルエーテルスルホサクシネート、アルキルアミドスルホサクシネート、アルキルスルホアセテート、アルキルサルコシネート、アシルイセチオネート、Ｎ−アシルタウレート、アシルラクチレート、アミノ酸のＮ−アシル化誘導体、ペプチドのＮ−アシル化誘導体、タンパク質又は脂肪酸のＮ−アシル化誘導体について言及してもよい。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤と組み合わせることができる両性の発泡性及び／又は洗浄用界面活性剤の中でも、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、スルタイン（sultaine）、アルキルアミドアルキルスルホベタイン、イミダゾリン誘導体、ホスホベタイン、アンホポリアセテート（amphopolyacetate）及びアンホプロピオネート（amphopropionate）について言及してもよい。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤と組み合わせることができるカチオン性の発泡性及び／又は洗浄用界面活性剤（foa ming and/or detergent surfactants）の中でも、第四級アンモニウム誘導体について特に言及してもよい。

より詳細には、上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤と組み合わせることができる非イオン性の発泡性及び／又は洗浄用界面活性剤の中でも、アルキルポリグリコシド、ひまし油誘導体、ポリソルベート、ココナッツアミド又はＮ−アルキルアミンについて言及してもよい。

より詳細には、上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤と組み合わせることができる非イオン性の発泡性及び／又は洗浄用界面活性剤の中
でも、組成物（Ｃ_３）又は組成物（Ｃ_３）の混合物について言及してもよく、該組成物（Ｃ_３）は、式（ＩＶ）：
Ｒ_２−Ｏ−（Ｇ_２）_ｐ−Ｈ （ＩＶ）
（式中、Ｒ_２は、８個〜１４個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖又は分枝鎖の脂肪族ラジカルを表し、Ｇ_２は還元糖の残基を表し、ｐは、１．０５以上かつ５以下の小数を含む数を表す）により表されるものであり、該組成物（Ｃ_３）は、ａ_１＋ａ_２＋ａ_３＋ａ_４＋ａ_５の合計が１に等しく、かつ、ａ_１、ａ_２、ａ_３、ａ_４及びａ_５の分率がそれぞれ、０以上かつ１以下であるような各モル分率ａ_１、ａ_２、ａ_３、ａ_４及びａ_５における、式（ＩＶ_１）、（ＩＶ_２）、（ＩＶ_３）、（ＩＶ_４）及び（ＩＶ_５）：
Ｒ_２−Ｏ−（Ｇ_２）_１−Ｈ （ＩＶ_１）、
Ｒ_２−Ｏ−（Ｇ_２）_２−Ｈ （ＩＶ_２）、
Ｒ_２−Ｏ−（Ｇ_２）_３−Ｈ （ＩＶ_３）、
Ｒ_２−Ｏ−（Ｇ_２）_４−Ｈ （ＩＶ_４）、
Ｒ_２−Ｏ−（Ｇ_２）_５−Ｈ （ＩＶ_５）、
により表される化合物の混合物から基本的に構成されるものである。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在する増粘及び／又はゲル化界面活性剤（thickening and/or gelling surfactants）の例としては、アルキルポリグリコシドの任意にアルコキシル化された脂肪エステル、及び極めて詳細にはメチルポリグルコシドのエトキシル化エステル、例えば、Ｇｌｕｃａｍａｔｅ（商標）ＬＴ及びＧｌｕｍａｔｅ（商標）ＤＯＥ１２０という名称でそれぞれ販売されている、トリオレイン酸ＰＥＧ−１２０メチルグルコース又はジオレイン酸ＰＥＧ−１２０メチルグルコース；アルコキシル化脂肪エステル、例えば、Ｃｒｏｔｈｉｘ（商標）ＤＳ５３という名称で販売されているテトラステアリン酸ＰＥＧ−１５０ペンタエリスリチル、又はＡｎｔｉｌ（商標）１４１という名称で販売されているオレイン酸ＰＥＧ−５５プロピレングリコール；又は、脂肪鎖を含むポリアルキレングリコールのカルバメート、例えば、Ｅｌｆａｃｏｓ（商標）Ｔ２１１という名称で販売されているＰＰＧ１４ラウレスイソホリル（isophoryl）ジカルバメート、又はＥｌｆａｃｏｓ（商標）ＧＴ２１２５という名称で販売されているＰＰＧ１４パルメス６０ヘキシルジカルバメートが挙げられる。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在する乳化界面活性剤（emulsifying surfactants）の例としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤又はカチオン性界面活性剤が挙げられる。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在する非イオン性乳化界面活性剤の例としては、脂肪酸とソルビトールとのエステル、例えばＭｏｎｔａｎｅ（商標）８０、Ｍｏｎｔａｎｅ（商標）８５及びＭｏｎｔａｎｅ（商標）６０；アルキルポリグリコシドのアルキル鎖が１４個〜２２個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖又は分枝鎖のアルキル基から構成される、アルキルポリグリコシド、及びアルキルポリグリコシドと飽和又は不飽和の直鎖又は分枝鎖の脂肪アルコールとの組成物、例えばＭｏｎｔａｎｏｖ（商標）、Ｅａｓｙｎｏｖ（商標）及びＦｌｕｉｄａｎｏｖ（商標）製品；脂肪酸とポリグリセロールとのエステル、例えばＩｓｏｌａｎ（商標）ＧＩ３４及びＰｌｕｒｏｌ（商標）Ｄｉｉｓｏｓｔｅａｒｉｑｕｅ；エトキシル化ひまし油及びエトキシル化水素添加ひまし油、Ｓｉｍｕｌｓｏｌ（商標）９８９；ステアリン酸グリセロールと、５ｍｏｌ〜１５０ｍｏｌの酸化エチレンを有するエトキシル化ステアリン酸とを含む組成物、例えば、Ｓｉｍｕｌｓｏｌ（商標）１６５という名称で販売されている、１３５ｍｏｌの酸化エチレンを有するエトキシル化ステアリン酸と、ステアリン酸グリセロールとを含む組成物；ポリグリコールポリヒドロキシステアレート又はポリグリセロールポリヒドロキシステアレート、例えば、Ｈｙｐｅｒｍｅｒ（商標）Ｂ２４６又
はＡｒｌａｃｅｌ（商標）Ｐ１３５、Ｄｅｈｙｍｕｌｓ（商標）ＰＧＰＨ又はＤｅｃａｇｌｙｎ（商標）５ＨＳ；ＰＥＧ−４５ドデシルグリコールコポリマー等のポリエチレングリコール−アルキルグリコールコポリマー、例えば、Ｅｌｆａｃｏｓ（商標）ＳＴ９；エトキシル化ソルビタンエステル、例えば、Ｍｏｎｔａｎｏｘ（商標）製品；マンニタンエステル；エトキシル化マンニタンエーテル；スクロースエステル；又は、メチルグルコシドエステルが挙げられる。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在するアニオン性乳化界面活性剤の例としては、リン酸デシル、Ａｍｐｈｉｓｏｌ（商標）という名称で販売されているリン酸セチル、クエン酸ステアリン酸グリセリル、セテアリル硫酸塩、Ｓｅｎｓａｎｏｖ（商標）ＷＲという名称で販売されている、アラキジル／ベヘニルホスフェート組成物及びアラキジル／ベヘニルアルコール組成物、セッケン、例えばステアリン酸ナトリウム又はステアリン酸トリエタノールアンモニウム、又は、塩化したアミノ酸Ｎ−アシル化誘導体、例えばステアロイルグルタミン酸塩が挙げられる。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在するカチオン性乳化界面活性剤の例としては、酸化アミン、Ｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ（商標）８２、及び国際公開第９６／００７１９号に記載されている界面活性剤、及び主に中でも脂肪鎖が少なくとも１６個の炭素原子を含むものが挙げられる。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在する乳白剤及び／又はパール化剤の例としては、パルミチン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ヒドロキシステアリン酸ナトリウム、パルミチン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、ヒドロキシステアリン酸マグネシウム、エチレングリコールモノステアレート、エチレングリコールジステアレート、ポリエチレングリコールモノステアレート、ポリエチレングリコールジステアレート又は１２個〜２２個の炭素原子を含む脂肪アルコールが挙げられる。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在するテクスチャリング剤の例としては、アミノ酸のＮ−アシル化誘導体、例えば、Ａｍｉｎｏｈｏｐｅ（商標） ＬＬの名称で販売されているラウロイルリシン、Ｄｒｙｆｌｏ（商標）の名称で販売されているオクテニルサクシネートデンプン、Ｍｏｎｔａｎｏｖ（商標） １４の名称で販売されているミリスチルポリグルコシド、セルロース繊維、綿繊維、キトサン繊維、タルク、絹雲母又は雲母が挙げられる。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在する溶媒及び共溶媒の例としては、水、有機溶媒、例えば、グリセロール、ジグリセロール、グリセロールオリゴマー、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、キシリトール、エリスリトール、ソルビトール若しくは水溶性アルコール、例えば、エタノール、イソプロパノール若しくはブタノール、又は水と上記有機溶媒との混合物が挙げられる。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在する油の例としては、鉱物油、例えば、流動パラフィン、流動石油ゼリー（liquid
petroleum jelly）、イソパラフィン又は白色鉱物油；動物由来の油、例えば、スクアレン又はスクアラン；植物油、例えば、フィトスクアラン、スイートアーモンド油、ヤシ油、ヒマシ油、ホホバ油、オリーブ油、ナタネ油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、小麦胚芽油、コーン胚芽油、大豆油、綿実油、アルファルファ油、ケシ油、カボチャ種子油、マツヨイグサ油、キビ油（millet oil）、オオムギ油、ライ麦油、サフラワー油、キャンドルナ
ッツ油、パッションフラワー油、ヘーゼルナッツ油、パーム油、シア脂、杏仁油、クルミ油（calophylium oil）、キバナハタザオ油（sisymbrium oil）、アボカド油、カレンデュラ油又は花若しくは野菜由来の油；エトキシ化植物油；合成油、例えば、脂肪酸エステル、例えば、ブチルミリステート、プロピルミリステート、セチルミリステート、イソプロピルパルミテート、ブチルステアレート、ヘキサデシルステアレート、イソプロピルステアレート、オクチルステアレート、イソセチルステアレート、ドデシルオレート、ヘキシルラウレート、プロピレングリコールジカプリレート、ラノリン酸（lanolic acid）から誘導されるエステル、例えば、イソプロピルラノレート又はイソセチルラノレート、脂肪酸モノグリセリド、ジグリセリド及びトリグリセリド、例えば、グリセロールトリヘプタノエート、アルキルベンゾエート、硬化油、ポリ（α−オレフィン）、ポリオレフィン、例えば、ポリイソブテン、合成イソアルカン、例えば、イソヘキサデカン若しくはイソドデカン、又は過フッ素化油、又はシリコーン油、例えば、ポリジメチルシロキサン、ポリメチルフェニルシロキサン、アミンで修飾されたシリコーン、脂肪酸で修飾されたシリコーン、アルコールで修飾されたシリコーン、脂肪酸及びアルコールで修飾されたシリコーン、ポリエーテル基で修飾されたシリコーン、エポキシ修飾シリコーン、フッ素化基で修飾されたシリコーン、環状シリコーン並びにアルキル基で修飾されたシリコーンが挙げられる。「油」は、本特許出願において、２５℃の温度で液状の外観として存在する、水不溶性の化合物及び／又は水不溶性の化合物の混合物を意味するものと理解される。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在する蝋の例としては、蜜蝋、カルナウバ蝋、カンデリラ蝋、オウリキュリー（ouricury）蝋、和蝋、コルク繊維蝋、サトウキビ蝋、パラフィンワックス、亜炭蝋、マイクロクリスタリンワックス、ラノリンワックス、オゾケライト、ポリエチレンワックス、シリコーンワックス、植物蝋、周囲温度において固体である脂肪アルコール及び脂肪酸、又は周囲温度で固体であるグリセリドが挙げられる。「蝋」は、本特許出願において、４５℃より高いか又はこれと等しい温度で固体状の外観として存在する、水不溶性の化合物及び／又は水不溶性の化合物の混合物を意味するものと理解される。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在する脂肪物質の例としては、８個〜３６個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖又は分枝鎖の脂肪アルコール、又は８個〜３６個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖又は分枝鎖の脂肪酸が挙げられる。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在する有効成分の例としては、
ビタミン及びそれらの誘導体、特にそれらのエステル、例えば、レチノール（ビタミンＡ）及びそのエステル（例えばレチニルパルミテート）、アスコルビン酸（ビタミンＣ）及びそのエステル、アスコルビン酸の糖誘導体（例えばアスコルビルグルコシド等）、トコフェロール（ビタミンＥ）及びそのエステル（例えばトコフェロールアセテート等）、又はビタミンＢ３若しくはビタミンＢ１０（ナイアシンアミド及びその誘導体）；
皮膚の淡色化又は脱色素作用を示す化合物、例えば、Ｓｅｐｉｗｈｉｔｅ（商標） ＭＳＨ、アルブチン、コウジ酸（cojic acid）、ヒドロキノン、Ｖｅｇｅｗｈｉｔｅ（商標）、Ｇａｔｕｌｉｎｅ（商標）、Ｓｙｎｅｒｌｉｇｈｔ（商標）、Ｂｉｏｗｈｉｔｅ（商標）、Ｐｈｙｔｏｌｉｇｈｔ（商標）、Ｄｅｒｍａｌｉｇｈｔ（商標）、Ｃｌａｒｉｓｋｉｎ（商標）、Ｍｅｌａｓｌｏｗ（商標）、Ｄｅｒｍａｗｈｉｔｅ（商標）、Ｅｔｈｉｏｌｉｎｅ（商標）、Ｍｅｌａｒｅｓｔ（商標）、Ｇｉｇａｗｈｉｔｅ（商標）、Ａｌｂａｔｉｎｅ（商標）又はＬｕｍｉｓｋｉｎ（商標）；
緩和作用を示す化合物、例えば、Ｓｅｐｉｃａｌｍ（商標） Ｓ、アラントイン及びビサボロール；
抗炎症剤；
保湿作用を示す化合物、例えば、尿素、ヒドロキシ尿素、グリセロール、ポリグリセロール、グリセロールグルコシド、ジグリセロールグルコシド又はポリグリセリルグルコシド；
ポリフェノールに富む植物抽出物、例えば、ブドウ抽出物、マツ抽出物、ワイン抽出物又はオリーブ抽出物；
痩身又は脂肪分解作用を示す化合物、例えば、カフェイン若しくはその誘導体、Ａｄｉｐｏｓｌｉｍ（商標）又はＡｄｉｐｏｌｅｓｓ（商標）；
Ｎ−アシル化タンパク質、Ｎ−アシル化ペプチド、例えば、Ｍａｔｒｉｘｉｌ（商標）、Ｎ−アシル化アミノ酸、Ｎ−アシル化タンパク質、アミノ酸、ペプチドの部分加水分解物、タンパク質の完全加水分解物、大豆抽出物、例えば、Ｒａｆｆｅｒｍｉｎｅ（商標）、又は小麦抽出物、例えば、Ｔｅｎｓｉｎｅ（商標）又はＧｌｉａｄｉｎｅ（商標）；
植物抽出物、例えば、タンニンに富む植物抽出物、イソフラボンに富む植物抽出物又はテルペンに富む植物抽出物；
淡水藻又は海藻の抽出物；
サンゴ等の海産抽出物全般；
エッセンシャルワックス、細菌抽出物、セラミド又はリン脂質；
抗菌作用又は浄化作用を示す化合物、例えば、Ｌｉｐａｃｉｄｅ（商標）Ｃ８Ｇ、Ｌｉｐａｃｉｄｅ（商標）ＵＧ、Ｓｅｐｉｃｏｎｔｒｏｌ（商標）Ａ５、Ｏｃｔｏｐｉｒｏｘ（商標）又はＳｅｎｓｉｖａ（商標）ＳＣ５０；
賦活又は刺激特性を示す化合物、例えば、Ｐｈｙｓｉｏｇｅｎｙｌ（商標）、又はパンテノール及びその誘導体、例えば、Ｓｅｐｉｃａｐ（商標） ＭＰ；
老化防止有効成分、例えば、Ｓｅｐｉｌｉｆｔ（商標） ＤＰＨＰ、Ｌｉｐａｃｉｄｅ（商標） ＰＶＢ、Ｓｅｐｉｖｉｎｏｌ（商標）、Ｓｅｐｉｖｉｔａｌ（商標）、Ｍａｎｏｌｉｖａ（商標）、Ｐｈｙｔｏ−Ａｇｅ（商標）、Ｔｉｍｅｃｏｄｅ（商標）又はＳｕｒｖｉｃｏｄｅ（商標）；
光老化防止有効成分；
真皮表皮接合部の完全性を保護する有効成分；
細胞外マトリックスの構成成分の合成を増加させる有効成分、例えばコラーゲン、エラスチン又はグリコサミノグリカン；
化学的な細胞の情報伝達に有利に作用する有効成分、例えば、サイトカイン、又は物理的な細胞の情報伝達に好ましく作用する有効成分、例えば、インテグリン；
皮膚に「熱」感を生じる有効成分、例えば、皮膚微小循環の活性剤（例えばニコチン酸誘導体等）又は皮膚に「冷」感を生じる製品（例えばメントール及び誘導体等）；
皮膚微小循環を改善する有効成分、例えば、静脈治療剤（venotonics）、排出有効成分又はうっ血除去を目的とする有効成分、例えば、イチョウ（ginko biloba）、セイヨウキヅタ、セイヨウトチノキ、タケ、ナギイカダ、ブッチャーズブルーム、ツボクサ（Centalla asiatica）、ヒバマタ、ローズマリー又はヤナギの抽出物；
皮膚の日焼け又は褐色化のための作用物質、例えば、ジヒドロキシアセトン、イサチン、アロキサン、ニンヒドリン、グリセルアルデヒド、メソ酒石酸アルデヒド、グルタルアルデヒド又はエリトルロースが挙げられる。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在する増粘剤及び／又はゲル化剤の例としては、例えば、アクリル酸若しくはアクリル酸誘導体のホモポリマー若しくはコポリマー、アクリルアミドのホモポリマー若しくはコポリマー、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、ビニルモノマー、若しくはトリメチルアンモニオエチルアクリレートクロリドのホモポリマー若しくはコポリマー、植物若しくは生合成由来の親水コロイド、例えばキサンタンガム、カラヤガム、カラギーネート若しくはアルギネート、ガラクトマンナン、例えば、タラガム、グアーガム、フェヌグリークガム、ローカストビーンガム若しくはカシアガム、シリケート、セルロース及びその誘導体、デンプン及びその親水性誘導体、又はポリウレタンが挙げられる。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在する増粘剤及び／又はゲル化剤の例としては、多価電解質型のポリマー、例えば、アクリル酸及び２−メチル−２−［（１−オキソ−２−プロペニル）アミノ］−１−プロパンスルホン酸（ＡＭＰＳ）のコポリマー、アクリルアミド及びＡＭＰＳのコポリマー、ＡＭＰＳ及び２−ヒドロキシエチルアクリレートのコポリマー、ＡＭＰＳホモポリマー、アクリル酸ホモポリマー、アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド及びアクリルアミドのコポリマー、ＡＭＰＳ及びビニルピロリドンのコポリマー、その炭素系鎖が１０個〜１２個の炭素原子を含む、アクリル酸及びアルキルアクリレートのコポリマー、又はその炭素系鎖が１０個〜３０個の炭素原子を含む、ＡＭＰＳ及びアルキルアクリレートのコポリマーが挙げられる。かかるポリマーは、Ｓｉｍｕｌｇｅｌ（商標） ＥＧ、Ｓｅｐｉｇｅｌ（商標） ３０５、Ｓｉｍｕｌｇｅｌ（商標） ６００、Ｓｉｍｕｌｇｅｌ（商標） ＮＳ、Ｓｉｍｕｌｇｅｌ（商標） ＩＮＳ １００、Ｓｉｍｕｌｇｅｌ（商標） ＦＬ、Ｓｉｍｕｌｇｅｌ（商標） Ａ、Ｓｉｍｕｌｇｅｌ（商標） ＳＭＳ ８８、Ｓｅｐｉｎｏｖ（商標） ＥＭＴ１０、Ｓｅｐｉｐｌｕｓ（商標） ４００、Ｓｅｐｉｐｌｕｓ（商標） ２６５、Ｓｅｐｉｐｌｕｓ（商標） Ｓ及びＳｅｐｉｍａｘ（商標） ＺＥＮの名称で販売されている。

上記組成物（Ｃ_１）又は組成物（Ｃ_２）を組み込み得る局所使用のための製剤中に任意に存在するサンスクリーン剤の例としては、Cosmetic Directive 76/768/EEC（欧州化粧品規制）, amended, Annex VIIに見られるもの全てが挙げられる。

以下の実験研究は本発明を例示するものであるが、本発明を限定するものではない。

Ａ）本発明の主題である方法による組成物（Ｃ _１ ）の調製例
実施例１：次亜リン酸によって触媒される、キシリチルグルコシドをベースとする組成物（Ｅ_１）の調製
６５１．３グラムのキシリトール、すなわち１モル当量を、ジャケット内に熱交換流体が循環し、撹拌機を備える、ジャケット付きリアクタに投入する。キシリトールを１００℃で融解させる。２３０．４グラムのグルコース、すなわち０．３ｍｏｌ当量を、１００℃で撹拌しながらリアクタに徐々に添加する。

続いて、５０％水溶液として７．８グラムの次亜リン酸、すなわち、先に投入したキシリトール及びグルコースの重量の合計に対して０．９％の重量分率を添加する。

反応媒体を、３×１０^４Ｐａ（３００ｍｂａｒ）〜１．５×１０^４Ｐａ（１５０ｍｂａｒ）の部分真空下に置き、１００℃〜１０５℃で５時間半保持し、形成される水を、蒸留アセンブリを用いて除去する。反応媒体を続いて、９５℃〜１００℃の温度に冷却し、上記混合物の５重量％溶液のｐＨを７．０にするために、５．６グラムの４８％水酸化ナトリウム溶液の添加によって中和させる。組成物（Ｅ_１）はこのようにして得られる。

実施例２：リン酸によって触媒される、キシリチルグルコシドをベースとする組成物（Ｅ_２）の調製
５２６．７グラムのキシリトール、すなわち１モル当量、及び１８７．３グラムのグルコース、すなわち０．３ｍｏｌ当量を用い、次亜リン酸を、７５重量％水溶液として１．４グラムのリン酸、すなわち、投入したキシリトール及びグルコースの重量の合計に対して０．２％の重量分率で置き換えた以外は、実施例１に記載の手順を使用する。組成物（Ｅ_２）はこのようにして得られる。

実施例３：次亜リン酸によって触媒される、ソルビチルグルコシドをベースとする組成物（Ｅ_３）の調製
４９９．４グラムのソルビトール、すなわち１モル当量を、ジャケット内に熱交換流体が循環し、効率の良い撹拌機を備える、ジャケット付きガラスリアクタに投入する。ソルビトールを１０５℃で融解させる。

９８７．４グラムのグルコース、すなわち２．０ｍｏｌ当量を、１１０℃で撹拌しながらリアクタに徐々に添加する。

５０％水溶液として２．９８グラムの次亜リン酸、すなわち、先に投入したソルビトール及びグルコースの重量の合計に対して０．２％の重量分率を、このように得られる混合物に添加する。

反応媒体を、２×１０^４Ｐａ（２００ｍｂａｒ）〜４．６×１０^３Ｐａ（４６ｍｂａｒ）の部分真空下に置き、１１０℃〜１３０℃の温度で４時間保持し、形成される水を、蒸留アセンブリを用いて除去する。反応媒体を続いて、９５℃〜１００℃の温度に冷却し、上記混合物の５重量％溶液のｐＨを７．０にするために、２．７グラムの４８％水酸化ナトリウム溶液の添加によって中和させる。組成物（Ｅ_３）はこのようにして得られる。

実施例４：ポリリン酸によって触媒される、キシリチルグルコシドをベースとする組成物（Ｅ_４）の調製
５００．２グラムのキシリトール、すなわち１モル当量、及び１７７．８グラムのグルコース、すなわち０．３ｍｏｌ当量を用い、次亜リン酸を、０．９１グラムの１１７％ポリリン酸、すなわち、投入したキシリトール及びグルコースの重量の合計に対して０．１３％の重量分率で置き換えた以外は、実施例１に記載の手順を使用する。組成物（Ｅ_４）はこのようにして得られる。

Ｂ）現行の技術水準の方法による組成物の調製例（比較例）
実施例Ａ：硫酸によって触媒される、キシリチルグルコシドをベースとする組成物（Ｅ_Ａ）の調製
６２１．４グラムのキシリトール、すなわち１モル当量、及び２２０．８グラムのグルコース、すなわち０．３ｍｏｌ当量を用い、次亜リン酸を、１．７グラムの９８重量％硫酸（水希釈）（すなわち、投入したキシリトール及びグルコースの重量の合計に対して０．２％の重量分率）で置き換えた以外は、実施例１に記載の手順を使用する。組成物（Ｅ_Ａ）が得られる。

実施例Ｂ：メタンスルホン酸によって触媒される、キシリチルグルコシドをベースとする組成物（Ｅ_Ｂ）の調製
５００．６グラムのキシリトール、すなわち１モル当量、及び１７７．６グラムのグルコース、すなわち０．３ｍｏｌ当量を用い、次亜リン酸を、１．４グラムのメタンスルホン酸、すなわち、投入したキシリトール及びグルコースの重量の合計に対して０．２％の重量分率で置き換えた以外は、実施例１に記載の手順を使用する。組成物（Ｅ_Ｂ）が得られる。

実施例Ｃ：三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体（boron trifluoride in ethyl ether）（ＢＦ_３・ＥｔＯ_２）によって触媒される、キシリチルグルコシドをベースとする組成物（Ｅ_Ｃ）の調製
５８５．８グラムのキシリトール、すなわち１モル当量、及び２０７．５グラムのグルコース、すなわち０．３ｍｏｌ当量を用い、次亜リン酸を、３．９グラムの４８重量％三
フッ化ホウ素エチルエーテル錯体（ＢＦ_３・ＥｔＯ_２）、すなわち、投入したキシリトール及びグルコースの重量の合計に対して０．５％の重量分率で置き換えた以外、実施例１に記載の手順を使用する。組成物（Ｅ_Ｃ）が得られる。

実施例Ｄ：硫酸と次亜リン酸との混合物によって触媒される、キシリチルグルコシドをベースとする組成物（Ｅ_Ｄ）の調製
１３４．３グラムのキシリトール、すなわち１モル当量、及び５２．７グラムのグルコース、すなわち０．３ｍｏｌ当量を用い、次亜リン酸を、０．４１グラムの９８％硫酸（水希釈）（すなわち、投入したキシリトール及びグルコースの重量の合計に対して０．２２％の重量分率）と、０．９６グラムの５０重量％次亜リン酸（水希釈）（すなわち、投入したキシリトール及びグルコースの重量の合計に対して０．５％の重量分率）との混合物で置き換えた以外は、実施例１に記載の手順を使用する。組成物（Ｅ_Ｄ）が得られる。

実施例Ｅ：現行の技術水準の方法による、硫酸によって触媒される、ソルビチルグルコシドをベースとする組成物（Ｅ_Ｅ）の調製
５２８．１グラムのソルビトール、すなわち１モル当量、及び１０５１．１グラムのグルコース、すなわち２．０ｍｏｌ当量を用い、次亜リン酸を、３．０グラムの９８％硫酸（水希釈）（すなわち、投入したソルビトール及びグルコースの重量の合計に対して０．２％の重量分率）で置き換えた以外は、実施例１に記載の手順を使用する。この手順を使用することで、組成物（Ｅ_Ｅ）を得ることが可能になる。

Ｃ）組成物（Ｅ _１ ）、（Ｅ _２ ）、（Ｅ _４ ）、（Ｅ _Ａ ）、（Ｅ _Ｂ ）、（Ｅ _Ｃ ）及び（Ｅ _Ｄ ）の特性決定
それらを構成する様々な化合物の重量含有率を求めるために、キャリアガスとしてヘリウムを用い、ＦＩＤ型の検出器が備え付けられたＨＴ−ＳｉｍＤｉｓｔ（商標）ＣＢ金属カラム（ＰＥ Ｃｈｒｏｐａｃｋ（商標））（１０ｍ×内径０．５３ｍｍ、膜厚０．５μｍ）を設けたガスクロマトグラフを用いて、本発明の方法によって得られる組成物（Ｅ_１）、（Ｅ_２）及び（Ｅ_４）、並びに現行の技術水準の方法によって得られる組成物（Ｅ_Ａ）、（Ｅ_Ｂ）、（Ｅ_Ｃ）及び（Ｅ_Ｄ）を分析した。得られた結果を以下の表１に記録する。

Ｄ）組成物（Ｅ _３ ）及び（Ｅ _Ｅ ）の特性決定
それらを構成する様々な化合物の重量含有率を求めるために、キャリアガスとしてヘリウムを用い、ＦＩＤ型の検出器が備え付けられたＨＴ−ＳｉｍＤｉｓｔ（商標）ＣＢ金属カラム（ＰＥ Ｃｈｒｏｐａｃｋ（商標））（１０ｍ×内径０．５３ｍｍ、膜厚０．５μｍ）を設けたガスクロマトグラフを用いて、本発明の方法によって得られる組成物（Ｅ_３）、並びに現行の技術水準の方法によって得られる組成物（Ｅ_Ｅ）を分析した。得られた結果を以下の表２に記録する。

Ｅ）結果の分析及び結果に関するコメント
それぞれ次亜リン酸、リン酸及びポリリン酸を反応触媒として伴い、本発明による方法の実施により得られる組成物（Ｅ_１）、（Ｅ_２）及び（Ｅ_４）について行った分析から、１，４−アンヒドロキシリトールである、キシリトールの脱水により得られる上記に規定される式（Ｂ_１２）の物質の含有率がそれぞれ、組成物（Ｅ_１）については２．４％、組成物（Ｅ_２）については０．６％、組成物（Ｅ_４）については１．２％であることが示される。組成物（Ｅ_Ａ）、（Ｅ_Ｂ）、（Ｅ_Ｃ）及び（Ｅ_Ｄ）は、それぞれ３２．２％、２２．９％、１７．２％及び３７．６％に等しい１，４−アンヒドロキシリトールの含有率を特徴とする。

行った分析から、次亜リン酸を反応触媒として伴う本発明による方法の実施により得られる組成物（Ｅ_３）は、１．８％の脱水されたソルビトール要素の総含有率を特徴とするのに対し、硫酸を反応触媒として伴う方法の実施により得られる組成物（Ｅ_Ｅ）は、３１．３％に等しい脱水されたソルビトール要素の総含有率を含むことが示される。

還元糖と上記に規定される式（Ａ_１）のポリオールとのアセタール化反応中に、次亜リン酸、リン酸及びポリリン酸から選ばれる酸触媒を使用する本発明による方法はそれ故、式（Ａ_１）のポリオールの脱水による副生成物の量を制限して、式（Ｉ）のポリオールグリコシドをベースとする組成物を調製することを可能とするものである。

Ｆ）製剤
下記製剤中、パーセンテージは製剤の重量基準で表されるものとする。

Ｆ．１ 顔用メイク落とし液
配合
組成物（Ｅ_１） １０．００％
メチルパラベン ０．１５％
フェノキシエタノール ０．８０％
ＳＥＰＩＣＡＬＭ（商標） Ｓ １．００％
フレグランス／香気（Scent） ０．１０％
水 １００．００％まで適量手順：様々な成分を、示す順に磁気撹拌しながら水中で混合し、ｐＨを７付近に調節する。

Ｆ．２ 小児用のヘアシャンプー及びボディシャンプー
配合
Ａ 組成物（Ｅ_１） １５．００％
Ｐｒｏｔｅｏｌ（商標） ＡＰＬ ５．００％
Ｓｅｐｉｃｉｄｅ（商標） ＨＢ ０．５０％
フレグランス／香気 ０．１０％
Ｂ 水 ２０．００％
Ｃａｐｉｇｅｌ（商標） ９８ ３．５０％
Ｃ 水 １００．００％まで適量
Ｓｅｐｉｃｉｄｅ（商標） ＣＩ ０．３０％
着色剤 適量
水酸化ナトリウム ｐＨ＝７．２まで適量
手順：組成物（Ｅ_１）を、Ｐｒｏｔｅｏｌ（商標）ＡＰＬ及びＳｅｐｉｃｉｄｅ（商標）ＨＢと混合させる（相Ａ）。Ｃａｐｉｇｅｌ（商標）９８を、水の一部に希釈し、上記で得られた相Ａに添加する（相Ｂ）。残りの水を相Ｂに添加した後、Ｓｅｐｉｃｉｄｅ（商標）ＣＩ及び着色剤に添加する。混合物のｐＨを水酸化ナトリウムでおよそ７．２に調節する。

Ｆ．３ 眼用メイク落としワイプ
配合
Ａ 組成物（Ｅ_１） ３．００％
Ｂ Ｓｅｐｉｃｉｄｅ（商標） ＨＢ２ ０．５０％
Ｃ Ｓｅｐｉｃａｌｍ（商標） ＶＧ ０．５０％
グリセロール １０．００％
フレグランス／香気 ０．０５％
Ｄ 水 １００．００％まで適量手順：相Ｂ、また相Ｃの成分を、溶液が透明になるまで相Ａ中に混合させる。相Ｄを添加する。

Ｆ．４ マイルドフォーミングジェル
配合
Ａ 組成物（Ｅ_２） ８．５０％
Ｐｒｏｔｅｏｌ（商標） ＡＰＬ ３．００％
Ｅｕｘｙｌ（商標） ＰＥ ９０１０ １．００％
フレグランス／香気 ０．１０％
Ｂ 水 １００．００％まで適量
乳酸 ｐＨ＝６．０まで適量
手順：フレグランス及び防腐剤Ｅｕｘｙｌ（商標）ＰＥ ９０１０を、組成物（Ｅ_２）とＰｒｏｔｅｏｌ（商標）ＡＰＬとから構成される混合物に溶解させる（相Ａ）。水を添加し、ｐＨを乳酸でおよそ６．０に調節する。

Ｆ．５ 頻繁な使用のためのシャンプー
配合
Ａ 組成物（Ｅ_２） １２．８０％
Ｐｒｏｔｅｏｌ（商標） ＯＡＴ ５．００％
Ｅｕｘｙｌ（商標） ＰＥ ９０１０ １．００％
フレグランス／香気 ０．３０％
水 １００．００％まで適量Ｂ Ｍｏｎｔａｌｉｎｅ（商標） Ｃ４０ ８．５０％
乳酸 ｐＨ＝６．０まで適量
手順：相Ａの成分を全て混合し、均質化させた後、Ｍｏｎｔａｌｉｎｅ（商標）Ｃ４０を添加し、ｐＨを、乳酸を用いておよそ６．０に調節する。

Ｆ．６ 乳児用ウルトラマイルドシャンプー
配合
Ａ 組成物（Ｅ_３） １０．００％
Ａｍｉｓｏｆｔ（商標） ＣＳ−１１ ４．００％
フレグランス／香気 ０．１０％
Ｓｅｐｉｃｉｄｅ（商標） ＨＢ ０．３０％
Ｓｅｐｉｃｉｄｅ（商標） ＣＩ ０．２０％
水 １００．００％まで適量Ｂ 水 ２０．００％
ＣＡＰＩＧＥＬ（商標） ９８ ３．５０％
トロメタミン ｐＨ＝７．２まで適量
手順：相Ａの成分を全て示す順に、透明な相Ａが得られるまで混合する。Ｃａｐｉｇｅｌ（商標）９８を別途、水に添加した後、このように調製したこの相Ｂを相Ａに添加し、ｐＨを、トロメタミンを用いて７．２に調節する。

Ｆ．７ 乳児用クレンジングミルク
配合
Ａ Ｓｉｍｕｌｓｏｌ（商標） １６５ ２．００％
Ｍｏｎｔａｎｏｖ（商標） ２０２ １．００％
Ｌａｎｏｌ（商標） ９９ ３．００％
ジメチコン １．００％
イソヘキサデカン ３．００％
Ｂ 水 １００．００％まで適量Ｃ Ｓｅｐｉｐｌｕｓ（商標） ４００ ０．３０％
Ｄ 組成物（Ｅ_１） ６．３５％
Ｅ Ｓｅｐｉｃｉｄｅ（商標） ＨＢ ０．３０％
ＤＭＤＭヒダントイン ０．２０％
フレグランス／香気 ０．１０％
手順：様々な構成要素を混合することによって形成される相Ａ及び相Ｂを別々に加熱する。相Ｃを熱い脂肪相に添加し、水相中に流すことによってエマルションを生成し、混合物を（ローター／ステータータービンを介して）強力に撹拌しながら数分間均質化させる。相Ｄをその後、熱いエマルションに添加し、これを穏やかに撹拌して、周囲温度に戻るまで冷却させる。相Ｅを４０℃で添加する。

Ｆ．８ 敏感肌用クレンジングパウダーローション
配合
Ａ Ｌｉｐａｃｉｄｅ（商標） Ｃ８Ｇ ０．９５％
メチルパラベン ０．１０％
エチルパラベン ０．０２４％
プロピルパラベン ０．０１１９％
ブチルパラベン ０．０２４％
イソブチルパラベン ０．０１１９％
水 ２０．００％
二ナトリウムＥＤＴＡ ０．１０％
トリエタノールアミン １．３８％
Ｂ 組成物（Ｅ_２） １．８０％
フレグランス／香気 ０．１０％
Ｃ Ｓｅｐｉｃａｌｍ（商標） Ｓ ０．２８％
水 １００．００％まで適量
乳酸 ｐＨ＝５．２まで適量
Ｄ Ｍｉｃｒｏｐｅａｒｌ（商標） Ｍ３１０ ５．００％
手順：相Ａの成分を全て、８０℃で水に溶解させる。フレグランスを別途、組成物（Ｅ_２）に添加して、相Ｂを調製する。冷却させた相Ａを相Ｂに添加した後、Ｓｅｐｉｃａｌｍ（商標）Ｓ及び残りの水を投入する。最終ｐＨを確認し、およそ５．２に任意に調節する。Ｍｉｃｒｏｐｅａｒｌ（商標）Ｍ３１０をその後添加する。

Ｆ．９ 小児用シャワージェル
配合
Ａ 水 ５６．０６％
Ｓｅｐｉｍａｘ（商標） Ｚｅｎ ３．００％
Ｓｅｐｉｐｌｕｓ（商標） Ｓ ０．８０％
Ｂ Ｐｒｏｔｅｏｌ（商標） ＯＡＴ ２０．８０％
Ｏｒａｍｉｘ（商標） ＮＳ １０ ９．３０％
Ａｍｏｎｙｌ（商標） ２６５ ＢＡ ５．１０％
Ｃ 組成物（Ｅ_１） ２．００％
グリセリルグルコシド １．００％
フェノキシエタノール及びエチルヘキシルグリセリン １．００％
フレグランス／香気 ０．９０％
着色剤 ０．０４％
手順：Ｓｅｐｉｍａｘ（商標）Ｚｅｎを水中に分散させ、デフロキュレータ、二重反転プロペラ及びアンカー型のパドルを備える機械攪拌機を用いて、完全に滑らかなジェルが得られるまで撹拌を行う。Ｓｅｐｉｐｌｕｓ（商標）Ｓを添加した後、撹拌を、混合物が均一になるまで行う。続いて、相Ｂの成分を添加し、混合物を均質化して、相Ｃの添加剤を個々に添加する。ｐＨを６．０〜６．５に調節する。

Ｆ．１０ ＢＢクリーム
配合
Ａ Ｅａｓｙｎｏｖ（商標） ２．３０％
Ｌａｎｏｌ（商標） ９９ １．００％
Ｓｅｐｉｍａｔ（商標） Ｈ１０Ｗ １．００％
エチルヘキシルメトキシシンナメート ５．００％
Ｂ シクロメチコン ６．００％
トリエトキシカプリリルシラン及びアルミナ−シラン及び酸化チタン
８．００％
赤酸化鉄及びトリエトキシカプリリルシラン ０．２４％
黄酸化鉄及びトリエトキシカプリリルシラン ０．６６％
黒酸化鉄及びトリエトキシカプリリルシラン ０．０９％
フレグランス／香気 ０．１０％
Ｃ 水 １００％まで適量
グリセロール ６．００％
Ｓｅｐｉｎｏｖ（商標） ＥＭＴ１０ １．２０％
Ｄ 組成物（Ｅ_１） ２．００％
Ｓｅｐｉｔｏｎｉｃ（商標） Ｍ３ １．００％
フェノキシエタノール及びエチルヘキシルグリセリン １．００％
手順：様々な成分を混合することによって相Ｂを調製し、混合物を、ローター−ステーターシステムを備えるミキサーを用いて４５００ｒｐｍの回転速度で６分間均質化する。Ｓｅｐｉｎｏｖ（商標）ＥＭＴ１０を、水とグリセロールとの混合物に添加することによって相Ｃを調製し、混合物を、ローター−ステーターシステムを備えるミキサーを用いて４０００ｒｐｍの回転速度で４分間均質化させる。相Ａ及び相Ｂを相Ｃに添加し、得られる混合物を、アンカー型のパドルを備える機械攪拌機を用いて３０ｒｐｍの速度で２分間撹拌した後、５０ｒｐｍの速度で２０分間撹拌する。相Ｄの構成成分を１つずつ添加し、
混合物を５０ｒｐｍの速度で２５分間撹拌する。

Ｆ．１１ 高性能日焼け止めスプレー（High-protection sun spray）、ＳＰＦ３０超
配合
Ａ Ｍｏｎｔａｎｏｖ（商標） Ｌ １．００％
Ｍｏｎｔａｎｏｖ（商標） ８２ １．００％
Ｃ１２〜１５アルキルベンゾエート １７．００％
ジメチコン ３．００％
オクトクリレン ６．００％
エチルヘキシルメトキシシンナメート ６．００％
ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン
３．００％ トコフェロール ０．０５％
Ｂ 水 １００％まで適量
Ｃ Ｓｉｍｕｌｇｅｌ（商標） ＩＮＳ １００ ０．５０％
シクロジメチコン ５．００％Ｄ 組成物（Ｅ_１） ３．００％
フェノキシエタノール及びエチルヘキシルグリセリン １．００％
フレグランス／香気 ０．２０％
Ｅ メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール
１０．００％
クエン酸２５％ ｐＨ＝５まで適量

Ｓｅｐｉｃａｌｍ（商標）Ｓ：国際公開第９８／０９６１１号に記載される、Seppicにより販売されている、Ｎ−ココイルアミノ酸と、サルコシンと、アスパラギン酸カリウムと、アスパラギン酸マグネシウムとの混合物。
Ｐｒｏｔｅｏｌ（商標）ＡＰＬ：Seppicにより販売されている、リンゴジュースに特有のアミノ酸のアシル化によって得られるＮ−ココイルアミノ酸のナトリウム塩の混合物。
Ｓｅｐｉｃｉｄｅ（商標）ＨＢである、フェノキシエタノールと、メチルパラベンと、エチルパラベンと、プロピルパラベンと、ブチルパラベンとの混合物は、Seppicにより販売されている防腐剤である。
Ｃａｐｉｇｅｌ（商標）９８は、Seppicにより販売されている、アクリレートのコポリマーである。
Ｓｅｐｉｃｉｄｅ（商標）ＣＩであるイミダゾリン尿素は、Seppicにより販売されている防腐剤である。
Ｓｅｐｉｃｉｄｅ（商標）ＨＢである、フェノキシエタノールと、メチルパラベンと、エチルパラベンと、プロピルパラベンと、ブチルパラベンと、イソブチルパラベンとの混合物は、Seppicにより販売されている防腐剤である。
Ｓｅｐｉｃａｌｍ（商標）ＶＧは、Seppicにより販売されている、ナトリウム塩形態のＮ−パルミトイルプロリンと、温帯スイレン（Nymphaea alba）の花の抽出液との混合物である。
Ｅｕｘｙｌ（商標）ＰＥ ９０１０である、フェノキシエタノールと、エチルヘキシルグリセリンとの混合物は、Seppicにより販売されている防腐剤である。
Ｐｒｏｔｅｏｌ（商標）ＯＡＴは、国際公開第９４／２６６９４号に記載される、Seppicにより販売されている、ＯＡＴタンパク質の完全な加水分解によって得られるＮ−ラウロイルアミノ酸の混合物である。
Ｍｏｎｔａｌｉｎｅ（商標）Ｃ４０は、モノエタノールアミンコカミドプロピルベタインアミドクロライド塩である。
Ａｍｉｓｏｆｔ（商標）ＣＳ−１１は、Ajinomotoにより販売されている、Ｎ−ココイルグルタミン酸の二ナトリウム塩である。
Ｓｉｍｕｌｓｏｌ（商標）１６５は、Seppicにより販売されている、ステアリン酸ＰＥＧ−１００と、ステアリン酸グリセリルとの混合物である。
Ｍｏｎｔａｎｏｖ（商標）２０２（アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール及びアラキジルグルコシド）は、欧州特許第０９７７６２６号明細書に記載されるような、Seppicにより販売されている自己乳化性組成物である。
Ｌａｎｏｌ（商標）９９は、Seppicにより販売されているイソノニルイソノナノエートである。
Ｓｅｐｉｐｌｕｓ（商標）４００は、国際公開第２００５／０４０２３０号に記載されるような、Seppicにより販売されている、ポリソルベート２０を含むポリイソブテン中のポリアクリレートの自己反転性逆相ラテックスである。
Ｌｉｐａｃｉｄｅ（商標）Ｃ８Ｇは、Seppicにより販売されているカプリロイルグリシンである。
Ｍｉｃｒｏｐｅａｒｌ（商標）Ｍ３１０は、粉末形態で提供され、かつテクスチャ改質剤として使用される架橋ポリメチルメタクリレートポリマーである。
Ｓｅｐｉｍａｘ（商標）Ｚｅｎ（ＩＮＣＩ名：ポリアクリレートクロスポリマー−６）は、Seppicにより販売されている、粉末の形態で提供される増粘用ポリマーである。
Ｓｅｐｉｐｌｕｓ（商標）Ｓ（ＩＮＣＩ名：アクリル酸ヒドロキシエチル／アクイロイルジメチルタウリンナトリウムコポリマー、及びポリイソブテン、及びＰＥＧ−７トリメチロールプロパンココナッツエーテル）は、Seppicにより販売されている、増粘剤として使用される自己反転性逆相ラテックスである。
Ａｍｏｎｙｌ（商標）２６５ ＢＡ（ＩＮＣＩ名：ココベタイン）は、Seppicにより販売されている発泡性両性界面活性剤である。
Ｓｅｐｉｎｏｖ（商標）ＥＭＴ１０（ＩＮＣＩ名：アクリル酸ヒドロキシエチル／アクイロイルジメチルタウリンナトリウムコポリマー）は、Seppicにより販売されている、粉末の形態で提供される増粘用コポリマーである。
Ｅａｓｙｎｏｖ（商標）（ＩＮＣＩ名：オクチルドデカノール及びオクチルドデシルキシロシド及びジポリヒドロキシステアリン酸ＰＥＧ−３０）は、Seppicにより販売されている、親油性傾向を有する乳化剤である。
Ｓｅｐｉｍａｔ（商標）Ｈ１０ ＦＷ（ＩＮＣＩ名：メチルメタクリレートクロスポリマー及びスクアラン）は、Seppicにより販売されている、粘着防止剤（texturing agent）として使用されるポリマーである。
Ｓｅｐｉｔｏｎｉｃ（商標）Ｍ３（ＩＮＣＩ名：アスパラギン酸マグネシウム及びグルコン酸亜鉛及びグルコン酸銅）は、細胞用の活性化成分及び遊離型ラジカルに対抗する作用物質として使用される混合物である。
Ｍｏｎｔａｎｏｖ（商標）Ｌ（ＩＮＣＩ名：Ｃ１４〜Ｃ２２アルコール及びＣ１２〜Ｃ２０アルキルグルコシド）は、Seppicにより販売されている乳化剤である。
Ｍｏｎｔａｎｏｖ（商標）８２（ＩＮＣＩ名：セテアリルアルコール及びココグルコシド）は、Seppicにより販売されている乳化剤である。
Ｓｉｍｕｌｇｅｌ（商標）ＩＮＳ１００（ＩＮＣＩ名：アクリル酸ヒドロキシエチル／アクイロイルジメチルタウリンナトリウムコポリマー、及びイソヘキサデカン、及びポリソルベート６０）は、Seppicにより販売されている、逆相ラテックスの形態で提供される高分子増粘剤である。

Claims (13)

1. 式（Ｉ）：
   ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−Ｏ−（Ｇ）_ｘ−Ｈ （Ｉ）
   （式中、Ｇは還元糖の残基を表し、ｎは、２、３又は４に等しい整数であり、ｘは、該残基Ｇの平均重合度を示し、１より大きくかつ５以下の小数を含む数を表す）により表される組成物（Ｃ_１）を製造する方法であって、酸触媒（Ｃ_ａ）の存在下における、式（Ａ_１）：
   ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−ＯＨ （Ａ_１）
   （式中、ｎは、２、３又は４に等しい整数である）のポリオールと、式（ＩＩ）：
   ＨＯ−Ｇ−Ｈ （ＩＩ）
   （式中、Ｇは還元糖の残基を表す）の還元糖との反応の少なくとも１つの段階ａ）を含み、かつ、前記酸触媒（Ｃ_ａ）が次亜リン酸、リン酸及びポリリン酸から選ばれることを特徴とする、方法。
2. 前記式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、還元糖の前記残基Ｇが、グルコース、キシロース及びアラビノースの残基から選ばれることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
3. 前記式（Ｉ）中、ｘが、１．０５以上かつ３より小さい小数を含む数を表すことを特徴とする、請求項１または請求項２に記載の方法。
4. 段階ａ）中、式（ＩＩ）の還元糖と、式（Ａ_１）のポリオールとのモル比が、１／６以上かつ４／１以下であることを特徴とする、請求項１ないし請求項３のいずれか一項に記載の方法。
5. 段階ａ）中、使用される酸触媒（Ｃ_ａ）の重量分率が、式（ＩＩ）の還元糖の重量と式（Ａ_１）のポリオールの重量との合計１００％当たり、０．０５％以上かつ２％以下であることを特徴とする、請求項１ないし請求項４のいずれか一項に記載の方法。
6. 段階ａ）中、使用される前記酸触媒（Ｃ_ａ）が次亜リン酸であることを特徴とする、請求項１ないし請求項５のいずれか一項に記載の方法。
7. 段階ａ）中、使用される前記酸触媒（Ｃ_ａ）がリン酸であることを特徴とする、請求項１ないし請求項５のいずれか一項に記載の方法。
8. 組成物（Ｃ_２）であって、その重量１００％当たり、
   １重量％〜７０重量％の式（Ａ_１）：
   ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−ＯＨ （Ａ_１）
   （式中、ｎは、２、３又は４に等しい整数である）のポリオールと、
   ２５重量％〜９８．９重量％の式（Ｉ）：
   ＨＯ−ＣＨ_２−（ＣＨＯＨ）_ｎ−ＣＨ_２−Ｏ−（Ｇ）_ｘ−Ｈ （Ｉ）
   （式中、Ｇは還元糖の残基を表し、ｎは、２、３又は４に等しい整数であり、ｘは、該残基Ｇの平均重合度を示し、１より大きくかつ５以下の小数を含む数を表す）により表される組成物（Ｃ_１）と、
   式（Ｂ_１１）の化合物：
   

   

   式（Ｂ_１２）の化合物：
   

   

   式（Ｂ_１３）の化合物：
   

   

   及び、式（Ｂ_１４）の化合物：
   

   

   から選ばれる、０．１重量％〜５重量％の化合物（Ｂ）又は化合物（Ｂ）の混合物と、
   を含む、組成物。
9. 組成物（Ｃ_２）であって、前記式（Ｉ）中、還元糖の前記残基Ｇが、グルコース、キシロース及びアラビノースの残基から選ばれ、ｘが、１．０５以上かつ３以下の小数を含む数を表すことを特徴とする、請求項８に記載の組成物。
10. 組成物（Ｃ_２）であって、
    前記式（Ａ_１）中、ｎが２に等しい整数であり、
    前記式（Ｉ）中、ｎが２に等しい整数であり、還元糖の前記残基Ｇがグルコースの残基を表し、ｘが１．０５〜２．５の小数を含む数を表し、
    前記化合物（Ｂ）が、前記式（Ｂ_１１）の化合物である、請求項８または請求項９に記載の組成物。
11. 組成物（Ｃ_２）であって、
    前記式（Ａ_１）中、ｎが３に等しい整数であり、
    前記式（Ｉ）中、ｎが３に等しい整数であり、還元糖の前記残基Ｇがグルコースの残基を表し、ｘが１．０５〜２．５の小数を含む数を表し、
    前記化合物（Ｂ）が、前記式（Ｂ_１２）の化合物である、請求項８または請求項９に記載の組成物。
12. 組成物（Ｃ_２）であって、
    前記式（Ａ_１）中、ｎが４に等しい整数であり、
    前記式（Ｉ）中、ｎが４に等しい整数であり、還元糖の前記残基Ｇがグルコースの残基を表し、ｘが１．０５〜２．５の小数を含む数を表し、
    前記化合物（Ｂ）が、前記式（Ｂ_１３）の化合物と前記式（Ｂ_１４）の化合物との混合物である、請求項８または請求項９に記載の組成物。
13. 局所使用のための化粧用、皮膚医薬用又は医薬用製剤の構成成分としての、局所使用のための化粧用、皮膚医薬用又は医薬用製剤の製造における、請求項１ないし請求項７のいずれか一項に記載の方法によって直接的に得られる組成物（Ｃ_１）の使用、又は、請求項８ないし請求項１２のいずれか一項に記載の組成物（Ｃ_２）の使用。