KR102188362B1

KR102188362B1 - 폴리올 글리코시드의 신규 제조 방법

Info

Publication number: KR102188362B1
Application number: KR1020157030302A
Authority: KR
Inventors: 안드레 베나타르; 안드레이 보나르델; 제롬 길보트; 세바스티앙 케르베르도; 에르베 롤란드; 가이 타바키
Original assignee: 소시에떼 덱스플로와따시옹 더 쁘로뒤 뿌르 레 엥뒤스트리 쉬미끄, 에스. 에. 페. 페. 이. 세.
Priority date: 2013-03-26
Filing date: 2014-02-04
Publication date: 2020-12-08
Also published as: US20160052950A1; CN105073765A; KR20150136088A; CN105073765B; FR3003862A1; FR3003861A1; EP2978769A1; US11208425B2; WO2014154958A1; JP2016522161A; EP2978769B1; US20180170956A1; FR3003862B1; JP6379175B2; ES2624428T3; FR3003861B1; EP3196204A1

Abstract

하기 화학식 (I)에 의해 나타내어진 조성물 (C₁)을 제조하는 방법이며,

(여기서, G는 환원 당의 잔기를 나타내고, n은 정수 2, 3 또는 4이고, 상기 잔기 G의 평균 중합도를 나타내는 x는 1 초과 및 5 이하의 소수를 나타냄)
상기 방법이 산 촉매 (C_a) 존재 하의 하기 화학식 (A₁)의 폴리올과, 하기 화학식 (II)의 환원 당과의 반응의 적어도 하나의 단계 a)를 포함하고,

(여기서, n은 정수 2, 3 또는 4임)

(여기서, G는 환원 당의 잔기를 나타냄)
상기 산 촉매 (C_a)가 차아인산, 인산 및 폴리인산으로부터 선택된 것을 특징으로 하는, 화학식 (I)에 의해 나타내어진 조성물 (C₁)을 제조하는 방법이 제공된다.

Description

폴리올 글리코시드의 신규 제조 방법 {NOVEL PROCESS FOR PREPARING POLYOL GLYCOSIDES}

본 발명은 폴리올 글리코시드의 신규 제조 방법 및 이러한 방법으로부터 수득된 폴리올 글리코시드를 기재로 하는 신규 조성물에 관한 것이다.

본 발명은 주로 화장품, 피부과용화장품, 제약 및 피부과용제약 분야에서 뿐만 아니라 식품 분야에서, 예컨대 예를 들어, 감미료 및/또는 벌크(bulk) 감미료로서, 텍스타일 산업 분야에서, 예를 들어 직조 또는 편직 합성 또는 천연 텍스타일 섬유의 처리에, 또는 또한 제지 산업 분야에서, 예를 들어 위생용 또는 가정용 종이 제조에서 응용을 갖는다.

폴리올 글리코시드는 폴리사카라이드, 예컨대 전분을, 폴리올, 예컨대 2 내지 20개의 탄소 원자를 포함하고 적어도 2개의 히드록실기를 포함하는 직쇄 또는 분지쇄 지방족 화합물과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 이러한 방법은 일반적으로 적어도 1종의 산 촉매의 존재 하에 일반적으로 120℃ 이상의 온도에서 고압 조건 하에서 수행된다. 폴리사카라이드가 가수분해되어 올리고사카라이드 및 모노사카라이드를 제공하고, 이들이 아세탈화 반응에 따라서 폴리올과 반응하여 폴리올 글리코시드를 생성한다.

더 특히, 번호 US 3 346 558 하에 공개된 미국 특허는 산 촉매, 더 특히 술폰산 또는 루이스산 존재 하에, 170℃ 내지 300℃의 온도에서 반응 혼합물의 증기압보다 높은 압력 하에 전분 및 2 내지 6개의 히드록실기를 포함하는 지방족 폴리올을 사용하여 폴리올 글리코시드를 제조하는 연속적 방법을 개시한다.

그러나, 이들 방법은 많은 에너지를 소모하는 작업 조건을 가지며, 수득된 폴리올 글리코시드는 불량하게 조절된 글리코시드 구조를 나타내고, 종종 어두운 그의 색은 그것이 화장품 및/또는 제약학상 조성물 제조에 사용하기에 부적합하게 한다.

또한, 폴리올 글리코시드는 보통의 온도 조건 하에, 일반적으로 70℃ 내지 130℃에서 대기압 또는 감압 하에, 일반적으로 3 x 10⁴ Pa(300 mbar) 및 2 x 10³ Pa(20 mbar) 하에 및 일반적으로 강한 무기 산, 강한 유기 산, 카르복실산, 루이스산 및 이온 교환 수지로부터 선택된 산 촉매 시스템 존재 하의 아세탈화 반응에 따라, 더 잘 정의된 구조를 갖는 환원 당, 예컨대 모노사카라이드를 상기 기재된 폴리올과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.

번호 US 4 024 290 하에 공개된 미국 특허는 산 유형의 이온 교환 수지 존재 하에 160℃의 온도에서 감압 하의 글루코스 및 소르비톨 사이의 반응에 의한 글루코실 소르비톨의 제조를 개시한다. 이러한 방법은 주로 소르비톨과 글루코스와의 아세탈화 반응의 생성물인 글루코실 소르비톨, 및 또한 잔류 소르비톨 및 부산물을 수득하는 것을 가능하게 한다.

번호 US 3 772 269 하에 공개된 미국 특허는 지방족 글리콜과 환원 당의 아세탈화 반응을 강한 무기 산, 예컨대 염산, 황산, 인산 또는 아인산, 또는 루이스산, 예컨대 삼플루오린화붕소, 강한 유기 산, 예컨대 파라-톨루엔술폰산, 또는 이온 교환 수지 존재 하에 수행하는 것을 개시하며, 아세탈화 반응 종결시 황산의 제거 용이성 때문에 황산이 바람직한 촉매로 여겨진다.

그러나, 이러한 촉매 시스템의 사용은 원하지 않은 양의 폴리글루코스의 생성 촉진 및 고도로 착색된 반응 생성물 획득의 이중의 단점을 나타낸다.

이들 두 문제점을 극복하기 위해서, 통상의 기술자는 산 촉매 시스템의 존재 하의 환원 당 및 과량의 알콜의 직접 반응에 의한 아세탈화 반응, 이어서 잔류 지방 알콜의 증류 단계, 및 필요한 경우에 이어서 미리 결정된 pH 조건 하의 과산화수소 수용액 첨가에 의한 탈색 단계를 수행할 수 있다.

또 다른 보완적 접근은 특정한 촉매 시스템을 사용하는 것으로 이루어진다. 번호 EP 0 570 056 A1 하에 공개된 유럽 특허 출원은 알킬벤젠술폰산 및 2급 또는 3급 알칸술폰산으로 이루어진 군으로부터 선택된 강한 유기 산, 및 피리딘, 피콜린, 루티딘, 콜리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴날딘, 피라진, 프테리딘 및 N,N,N',N'-테트라메틸우레아로부터 선택된 10^-8 내지 10^-1의 Ka 값을 갖는 약한 유기 염기에 의해 형성되는 촉매 시스템의 존재 하의 글루코스와 지방 알콜의 아세탈화에 의한 알킬 폴리글루코시드의 제조를 기재한다.

번호 EP 0 077 167 A 하에 공개된 유럽 특허 출원은 산 촉매 및 환원제로 구성된 산 촉매 시스템의 존재 하에 모노사카라이드 및 적어도 10개의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 또는 분지쇄 알콜로부터 알킬 글리코시드를 제조하는 방법을 기재한다. 이러한 방법에 사용되는 산 촉매는 통상의 기술자에게 공지된 산 촉매, 예컨대 예를 들어 황산, 염산, 질산, 술폰산, 예컨대 예를 들어 메탄술폰산, 파라-톨루엔술폰산 또는 트리플루오로메탄술폰산, 및 강한 산 이온 교환 수지이고; 이러한 방법에 사용되는 환원제는 아인산, 차아인산, 아황산, 차아황산, 아질산 및 차아질산으로부터 선택된다.

알킬 폴리글리코시드의 제조와 연관된 이러한 최신 기술은, 흔히 폴리올 글리코시드의 제조에 이전된다. 이에 따라, 번호 WO 03/094864 하에 공개된 국제 출원은 황산, 염산, 인산, 질산, 차아인산, 메탄술폰산, 파라-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산 및 산 이온 교환 수지로부터 선택된 산 촉매 시스템의 존재 하의 환원 당 및 하기 화학식 (A₁)의 폴리올의 아세탈화에 의한 폴리올 글리코시드의 제조, 더 특히 황산으로 구성된 산 촉매 시스템의 존재 하에 글루코스와 상응하는 폴리올의 반응에 의한 크실리틸 글루코시드 및 에리트리틸 글루코시드의 제조를 개시한다.

(여기서, n은 정수 2, 3 또는 4임)

이러한 촉매 시스템의 선택은 폴리올의 폴리올 글리코시드로의 전환을 증가시키는 것을 가능하게 하지만, 산 매질 중 화학식 (A₁)의 폴리올의 탈수로부터 생성된 부산물의 형성이 관찰되어, 상기 화학식 (A₁)의 폴리올의 시클릭 유도체가 생성된다.

이에 따라,

- 화학식 (A₁)의 폴리올이 에리트리톨 (n = 2)인 경우에는, 이를 산 매질 중에서 탈수시켜 하기 화학식 (B₁₁)의 3,4-디히드록시테트라히드로푸란을 제공하고,

- 화학식 (A₁)의 폴리올이 크실리톨 (n = 3)인 경우에는, 이를 산 매질 중에서 탈수시켜 하기 화학식 (B₁₂)의 3,4-디히드록시-2-(히드록시메틸)테트라히드로푸란(또는 1,4-안히드로크실리톨)을 제공하고,

- 화학식 (A₁)의 폴리올이 소르비톨 (n = 4)인 경우에는, 이를 산 매질 중에서 탈수시켜 하기 화학식 (B₁₃)의 2-(1,2-디히드록시에틸)-3,4-디히드록시테트라히드로푸란(또는 1,4-안히드로소르비톨) 및 하기 화학식 (B₁₄)의 1,5-디옥사비시클로[3.3.0]옥탄-3,7-디올(또는 이소소르비드)을 제공한다.

화학식 (A₁)의 폴리올의 이들 탈수 부산물의 형성은 아세탈화 반응과 경쟁하며, 폴리올 글리코시드의 형성에 대해 만족스러운 수율을 얻는 것을 가능하게 하지 않는다.

이에 따라, 본 발명자들은 화학식 (A₁)의 폴리올의 탈수 부산물의 형성을 상당히 최소화하는 신규 방법을 개발하려고 노력하였다.

이에 따라, 제1 측면에 따르면, 본 발명의 주제는 하기 화학식 (I)에 의해 나타내어진 조성물 (C₁)을 제조하는 방법이며,

(여기서, G는 환원 당의 잔기를 나타내고, n은 정수 2, 3 또는 4이고, 상기 잔기 G의 평균 중합도를 나타내는 x는 1 초과 및 5 이하의 소수(decimal number)를 나타냄)

상기 방법이 산 촉매 (C_a) 존재 하의 하기 화학식 (A₁)의 폴리올과, 하기 화학식 (II)의 환원 당과의 반응의 적어도 하나의 단계 a)를 포함하고,

(여기서, n은 정수 2, 3 또는 4임)

(여기서, G는 환원 당의 잔기를 나타냄)

상기 산 촉매 (C_a)가 차아인산, 인산 및 폴리인산으로부터 선택된 것을 특징으로 하는, 화학식 (I)에 의해 나타내어진 조성물 (C₁)을 제조하는 방법이다.

폴리인산은 하기 화학식 (C_a1)의 화합물을 나타낸다.

(여기서, m은 1 초과 및 15 이하, 더 특히 2 이상 및 5 이하 및 훨씬 더 특히, 2 이상 및 3 이하의 소수를 나타냄)

상기 정의된 바와 같은 화학식 (I) 및 (II)에서, 환원 당은 참조 문헌 ["Biochemistry", Daniel Voet and Judith G. Voet, p.250, John Wiley & Sons, 1990]에서 정의된 바와 같이 그의 구조 내에, 아노머 탄소와 아세탈기의 산소 사이에 글리코시드 결합을 나타내지 않는 사카라이드 유도체를 나타낸다. 올리고머 구조 (G)_x는 광학 이성질현상이든지 기하 이성질현상이든지 위치 이성질현상이든지 간에, 모든 이성질현상의 형태로 제공될 수 있으며; 또한 이성질체의 혼합물을 나타낼 수 있다.

HO-CH₂-(CHOH)_n-CH₂-O-(G)_x-H는 상기 조성물 (C₁)이, 합계 a₁+ a₂+ a₃+ a₄+ a₅가 1이도록 하고 각각의 비율 a₁, a₂, a₃, a₄ 및 a₅가 0 이상 및 1 이하이도록 하는 각각의 몰 비율 a₁, a₂, a₃, a₄ 및 a₅의 하기 화학식 (I₁), (I₂), (I₃), (I₄) 및 (I₅)에 의해 나타내어진 화합물들의 혼합물로 본질적으로 구성된 것을 의미한다.

상기 정의에서, 본질적으로는, 조성물 (C₁) 내에 5 초과의 w를 갖는 화학식 (I_w)의 하나 이상의 화합물이 존재하는 것이 배제되지 않지만, 존재하더라도 상기 조성물 (C₁)의 특성의 어떠한 실질적 개질도 초래하지 않는 최소의 비율로 존재한다는 것을 나타낸다.

상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)에서, HO-CH₂-(CHOH)_n-CH₂-O- 기는 사카라이드 잔기의 아노머 탄소를 통해 (G)_x에 결합되어 예컨대 아세탈 관능기를 형성한다.

상기 정의된 바와 같은 방법의 단계 a)는 반응기에서 기계적 교반 하에 사전에 용융 온도보다 적어도 5℃ 높은 온도 (T₁)로 된 화학식 (A₁)의 폴리올에 걸쳐 화학식 (II)의 환원 당을 분산시키는 것에 의해 수행된다. 상기 화학식 (II)의 환원 당이 상기 화학식 (A₁)의 폴리올에 균질하게 분산되었을 때, 상기 산 촉매 (C_a)를 첨가하고, 이어서 이렇게 제조된 반응 매질을 화학식 (A₁)의 폴리올의 용융 온도보다 적어도 5℃ 높은 온도 (T₂)에서 300 mbar (3 x 10⁴ Pa) 내지 20 mbar (2 x 10³ Pa)의 부분 진공 하에 3 시간 내지 7 시간의 기간 동안 유지시킨다.

화학식 (A₁)의 폴리올이 크실리톨 또는 소르비톨인 경우에, 온도 (T₁)는 95℃ 이상 및 130℃ 이하, 더 특히 95℃ 이상 및 115℃ 이하이고, 한편, 온도 (T₂)는 95℃ 이상 및 130℃ 이하, 더 특히 105℃ 이상 및 120℃ 이하이다.

화학식 (A₁)의 폴리올이 에리트리톨인 경우에, 온도 (T₁) 및 (T₂)는 동일하거나 또는 상이하고, 120℃ 이상 및 135℃ 이하, 더 특히 130℃ 이하이다.

필요한 경우 또는 원하는 경우에, 상기 정의된 바와 같은 방법의 단계 a)는 예를 들어 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 사용한 중화, 및/또는 여과, 및/또는 탈색, 및/또는 예를 들어 적합한 용매 매질을 사용한 선택적 추출에 의한 잔류 폴리올 제거라는 후속 작업들에 의해 보완될 수 있다.

본 발명의 한 특정한 측면에 따르면, 화학식 (I) 및 (II)의 화합물의 정의에서, G는 글루코스, 덱스트로스, 수크로스, 프룩토스, 이도스, 굴로스(gulose), 갈락토스, 말토스, 이소말토스, 말토트리오스, 락토스, 셀로비오스, 만노스, 리보스, 크실로스, 아라비노스, 릭소스, 알로스, 알트로스, 덱스트란 또는 탈로스로부터 선택된 환원 당의 잔기를 나타낸다.

본 발명의 또 다른 특정한 측면에 따르면, 화학식 (A₁)의 폴리올의 정의에서, n은 정수 2이다.

본 발명의 또 다른 특정한 측면에 따르면, 화학식 (A₁)의 폴리올의 정의에서, n은 정수 3이다.

본 발명의 또 다른 특정한 측면에 따르면, 화학식 (A₁)의 폴리올의 정의에서, n은 정수 4이다.

한 특정한 측면에 따르면, 본 발명의 주제는 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (II)의 화합물의 정의에서 G가 글루코스, 크실로스 및 아라비노스의 잔기로부터 선택된 환원 당의 잔기를 나타내는 상기 정의된 바와 같은 방법이다.

본 발명의 훨씬 더 특정한 측면에 따르면, 본 발명의 주제는 화학식 (I)에서 x가 1.05 이상 및 3 이하, 더 특히 1.15 이상 및 2.5 이하의 소수를 나타내는 것을 특징으로 하는 상기 정의된 바와 같은 방법이다.

또 다른 특정한 측면에 따르면, 본 발명의 주제는 단계 a)에서 화학식 (II)의 환원 당 대 화학식 (A₁)의 폴리올의 몰비가 1/6 이상 및 4/1 이하, 더 특히 1/3 이상 및 4/1 이하, 및 훨씬 더 특히, 1/3 이상 및 2/1 이하임을 특징으로 하는 상기 정의된 바와 같은 방법이다.

또 다른 특정한 측면에 따르면, 본 발명의 주제는 단계 a)에서 산 촉매 (C_a)의 중량 비율이 화학식 (II)의 환원 당의 중량 및 화학식 (A₁)의 폴리올의 중량의 합계 100%당 0.05% 이상 및 2% 이하, 더 특히 화학식 (II)의 환원 당의 중량 및 화학식 (A₁)의 폴리올의 중량의 합계 100%당 0.1% 이상 및 1% 이하 및 훨씬 더 특히, 화학식 (II)의 환원 당의 중량 및 화학식 (A₁)의 폴리올의 중량의 합계 100%당 0.2% 이상 및 1% 이하임을 특징으로 하는 상기 정의된 바와 같은 방법이다.

또 다른 특정한 측면에 따르면, 본 발명의 주제는 단계 a)에서 사용되는 산 촉매 (C_a)가 차아인산임을 특징으로 하는 상기 정의된 바와 같은 방법이다.

또 다른 특정한 측면에 따르면, 본 발명의 주제는 단계 a)에서 사용되는 산 촉매 (C_a)가 인산임을 특징으로 하는 상기 정의된 바와 같은 방법이다.

본 발명의 또 다른 주제는 조성물의 중량 100%당,

- 1 중량% 내지 70 중량%의 하기 화학식 (A₁)의 폴리올;

(여기서, n은 정수 2, 3 또는 4임)

- 25 중량% 내지 98.9 중량%의 하기 화학식 (I)에 의해 나타내어진 조성물 (C₁);

(여기서, G는 환원 당의 잔기를 나타내고, n은 정수 2, 3 또는 4이고, 상기 잔기 G의 평균 중합도를 나타내는 x는 1 초과 및 5 이하의 소수를 나타냄)

- 0.1 중량% 내지 5 중량%의 하기로부터 선택된 화합물 (B) 또는 화합물 (B)의 혼합물:

- 하기 화학식 (B₁₁)의 화합물,

- 하기 화학식 (B₁₂)의 화합물,

- 하기 화학식 (B₁₃)의 화합물, 및

- 하기 화학식 (B₁₄)의 화합물

을 포함하는 조성물 (C₂)이다.

본 발명의 한 특정한 측면에 따르면, 상기 정의된 바와 같은 조성물 (C₂)는 그의 중량 100%당,

- 5 중량% 내지 65 중량%, 더 특히 10 중량% 내지 60 중량%의 적어도 하나의 화학식 (A₁)의 폴리올,

- 31 중량% 내지 94.5 중량%, 더 특히 37 중량% 내지 89.5 중량%의 적어도 하나의 조성물 (C₁),

- 0.5 중량% 내지 4 중량%, 더 특히 0.5 중량% 내지 3 중량%의 화학식 (B₁₁)의 화합물, 화학식 (B₁₂)의 화합물, 화학식 (B₁₃)의 화합물 및 화학식 (B₁₄)의 화합물로부터 선택된 화합물 (B) 또는 화합물 (B)의 혼합물

을 포함한다.

또 다른 특정한 측면에 따르면, 상기 정의된 바와 같은 조성물 (C₂)는 화학식 (I)에서 상기 환원 당의 잔기 G가 글루코스, 덱스트로스, 수크로스, 프룩토스, 이도스, 굴로스, 갈락토스, 말토스, 이소말토스, 말토트리오스, 락토스, 셀로비오스, 만노스, 리보스, 크실로스, 아라비노스, 릭소스, 알로스, 알트로스, 덱스트란 또는 탈로스의 잔기로부터 선택된 것을 특징으로 한다.

더 특정한 측면에 따르면, 상기 정의된 바와 같은 조성물 (C₂)는 화학식 (I)에서 상기 환원 당의 잔기 (G)가 글루코스, 크실로스 및 아라비노스의 잔기로부터 선택되고, x가 1.05 이상 및 3 이하, 더 특히 1.15 이상 및 2.5 이하의 소수를 나타내는 것을 특징으로 한다.

또 다른 특정한 측면에 따르면, 본 발명의 주제는

화학식 (A₁)에서 n이 정수 2이고, 화학식 (I)에서 n이 정수 2이고, 상기 환원 당의 잔기 G가 글루코스의 잔기를 나타내고, x가 1.05 내지 2.5의 소수를 나타내고, 화합물 (B)가 화학식 (B₁₁)의 화합물인 상기 정의된 바와 같은 조성물 (C₂); 또는

화학식 (A₁)에서 n이 정수 3이고, 화학식 (I)에서 n이 정수 3이고, 상기 환원 당의 잔기 G가 글루코스의 잔기를 나타내고, x가 1.05 내지 2.5의 소수를 나타내고, 화합물 (B)가 화학식 (B₁₂)의 화합물인 상기 정의된 바와 같은 조성물 (C₂); 또는

화학식 (A₁)에서 n이 정수 4이고, 화학식 (I)에서 n이 정수 4이고, 상기 환원 당의 잔기 G가 글루코스의 잔기를 나타내고, x가 1.05 내지 2.5의 소수를 나타내고, 화합물 (B)가 화학식 (B₁₃)의 화합물 및 화합물 (B₁₄)의 혼합물인 상기 정의된 바와 같은 조성물 (C₂)이다.

본 발명의 주제인 조성물 (C₂)는 상이한 경로로 얻을 수 있다.

조성물 (C₂)의 제조를 위한 제1 경로는 제1 단계 E₁)에서 혼합물의 균질성을 보장하는 것을 가능하게 하는 온도 조건 하에, 선호하게는 60℃ 내지 120℃에서 반응기에 적어도 하나의 상기 정의된 화학식 (A₁)의 폴리올, 적어도 하나의 상기 정의된 화학식 (I)에 의해 나타내어진 조성물 (C₁) 및 적어도 하나의 상기 정의된 화학식 (B)의 화합물을 조절된 중량비에 따라 도입하고, 이어서 필요한 경우 또는 원하는 경우에 제2 단계 E₂)에서 상기 정의된 화학식 (II)의 환원 당을 단계 E₁)에서 얻는 혼합물에 도입하고 균질한 조성물을 얻을 때까지 계속하는 것으로 이루어진다.

조성물 (C₂)의 제조를 위한 제2 경로는 제1 단계 E₃)에서 본 발명의 주제인 조성물 (C₁)의 제조 방법을 사용하고, 이어서 필요한 경우 또는 원하는 경우에 중화, 여과 및/또는 탈색의 후속 단계를 수행하는 것으로 이루어진다.

한 특정한 측면에 따르면, 본 발명의 주제인 조성물 (C₂)가 제2 제조 경로에 따라 제조된 경우에, 상기 조성물 (C₂)가 잔류량의 상기 정의된 화학식 (II)의 환원 당을 추가로 포함할 수 있다.

화학식 (II)의 환원 당의 이러한 잔류량은 조성물 (C₂)의 중량 100%당 0.1 중량% 내지 10 중량%, 더 특히 0.1 중량% 내지 4.0 중량%로 구성된다.

상기 정의된 바와 같은 조성물 (C₁) 및 조성물 (C₂)는 국소용으로 의도된 임의의 유형의 화장품, 피부과용화장품, 피부과용제약 또는 제약 제제, 또는 다르게는 피부와 접촉하도록 의도된 임의의 유형의 지지체(종이, 와이프(wipe), 텍스타일, 경피 기구 등)에 포함될 수 있다.

이 때문에, 또 다른 측면에 따르면, 본 발명의 주제는 국소용 화장품, 피부과용제약 또는 제약 제제의 제조에서의 국소용 화장품, 피부과용제약 또는 제약 제제의 구성 성분으로서의, 상기 정의된 바와 같은 방법에 의해 직접 수득된 조성물 (C₁) 또는 상기 정의된 바와 같은 조성물 (C₂)의 용도이다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 제제의 정의에서 사용되는 "국소용"이라는 표현은 화장품, 피부과용화장품, 피부과용제약 또는 제약 제제의 경우에서의 직접 도포이든지, 또는 예를 들어 텍스타일로 제조된 물품, 예컨대 예를 들어 와이프, 또는 종이로 제조된 물품, 예컨대 예를 들어 위생용 종이의 형태로 제공되는 신체 위생, 피부관리 또는 피부 보호 제품의 경우에서의 간접 도포이든지 간에, 상기 제제가 피부, 모발, 두피 또는 점막 상에 도포함으로써 사용되는 것을 의미한다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용으로 의도된 화장품, 피부과용화장품, 피부과용제약 또는 제약 제제는 특히 수용액 또는 유성 용액, 유중수(W/O) 또는 수중유(O/W) 유형의 에멀젼 또는 마이크로에멀젼, 수중유중수(W/O/W) 또는 유중수중유(O/W/O) 유형의 다중 에멀젼, 겔, 비누 또는 합성세제, 향유, 수분산액(hydrodispersion), 크림, 폼 또는 에어로졸의 형태로 또는 또한 무수 형태, 예컨대 분말 형태로 제공된다.

이들 제제는 클렌징 또는 메이크업 제거용 밀크로서, 클렌징 또는 메이크업 제거용 로션으로서, 얼굴용 또는 신체용 거품형성 겔로서, 모발 및/또는 두피 세척용 샴푸로서, 모발 및/또는 두피 처리용 컨디셔너로서, 폼 바쓰로서, 얼굴, 손 및 신체 관리 또는 보호용 크림, 밀크 또는 로션으로서, 예컨대 예를 들어 태양 복사선으로부터 보호하기 위한 작용제로서, 셀프태닝제로서, 노화방지제로서, 주름방지제로서, 진정제로서 또는 보습제로서 사용될 수 있다.

일반적으로, 또한, 상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용으로 의도된 이러한 제제는 국소용 제제, 특히 화장품, 피부과용화장품, 제약학상 또는 피부과용제약 제제 분야에서 관례적으로 사용되는 부형제 및/또는 활성 주성분, 예컨대 거품형성 및/또는 세정성 계면활성제, 증점 및/또는 겔화 계면활성제, 증점 및/또는 겔화 작용제, 안정제, 막 형성 화합물, 용매 및 공용매, 친수제, 가소제, 지방 물질, 오일 및 왁스, 유화제 및 공유화제, 불투명화제, 진주광택제, 과지방 함유 작용제, 금속 이온 봉쇄제, 킬레이트화제, 항산화제, 방향제, 에센셜 오일, 방부제, 컨디셔닝제, 모발 및 피부 표백용으로 의도된 미백제, 피부 또는 모발에 대한 처리 및/또는 보호 작용에 기여하도록 의도된 활성 주성분, 선스크린제, 안료 또는 무기 충전제, 시각적 효과를 제공하거나 또는 활성 주성분의 캡슐화용으로 의도된 입자, 각질제거 입자, 텍스처화제, 광학 증백제 또는 곤충 기피제를 포함한다.

예를 들어, 상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 거품형성 및/또는 세정성 계면활성제의 예로는 이러한 활동 분야에서 관례적으로 사용되는 국소적으로 허용되는 음이온성, 양이온성, 양쪽성 또는 비이온성 거품형성 및/또는 세정성 계면활성제를 언급할 수 있다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제와 조합될 수 있는 음이온성 거품형성 및/또는 세정성 계면활성제 중에서는 알킬 에테르 술페이트, 알킬 술페이트, 알킬아미도 에테르 술페이트, 알킬아릴 폴리에테르 술페이트, 모노글리세리드 술페이트, α-올레핀 술포네이트, 파라핀술포네이트, 알킬 포스페이트, 알킬 에테르 포스페이트, 알킬술포네이트, 알킬아미드술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬카르복실레이트, 알킬 술포숙시네이트, 알킬 에테르 술포숙시네이트, 알킬아미드 술포숙시네이트, 알킬 술포아세테이트, 알킬사르코시네이트, 아실리세티오네이트, N-아실타우레이트, 아실 락틸레이트, 아미노산의 N-아실화 유도체, 펩티드의 N-아실화 유도체, 단백질의 N-아실화 유도체 또는 지방산의 알칼리 금속 염, 알칼리토 금속 염, 암모늄 염, 아민 염, 또는 아미노알콜 염을 언급할 수 있다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제와 조합될 수 있는 양쪽성 거품형성 및/또는 세정성 계면활성제 중에서는 알킬 베타인, 알킬 아미도 베타인, 술타인, 알킬 아미도알킬 술포베타인, 이미다졸린 유도체, 포스포베타인, 암포폴리아세테이트 및 암포프로피오네이트를 언급할 수 있다.

특히, 상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제와 조합될 수 있는 양이온성 거품형성 및/또는 세정성 계면활성제 중에서는 사차 암모늄 유도체를 언급할 수 있다.

더 특히, 상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제와 조합될 수 있는 비이온성 거품형성 및/또는 세정성 계면활성제 중에서는 알킬 폴리글리코시드, 피마자 오일 유도체, 폴리소르베이트, 코코넛 아미드 또는 N-알킬아민을 언급할 수 있다.

더 특히, 상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제와 조합될 수 있는 비이온성 거품형성 및/또는 세정성 계면활성제 중에서는 조성물 (C₃) 또는 조성물 (C₃)의 혼합물을 언급할 수 있으며, 상기 조성물 (C₃)은 하기 화학식 (IV)에 의해 나타내어지고,

(여기서, R₂는 8 내지 14개의 탄소 원자를 포함하는 포화된 또는 불포화된 및 직쇄 또는 분지쇄 지방족 라디칼을 나타내고, G₂는 환원 당의 잔기를 나타내고, p는 1.05 이상 및 5 이하의 소수를 나타냄)

상기 조성물 (C₃)은 합계 a₁+ a₂+ a₃+ a₄+ a₅가 1이 되도록 하고 각각의 비율 a₁, a₂, a₃, a₄ 및 a₅가 0 이상 및 1 이하이도록 하는 각각의 몰 비율 a₁, a₂, a₃, a₄ 및 a₅의 하기 화학식 (IV₁), (IV₂), (IV₃), (IV₄) 및 (IV₅)에 의해 나타내어진 화합물들의 혼합물로 본질적으로 구성된다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 증점 및/또는 겔화 계면활성제의 예로는 알킬 폴리글리코시드의 임의로 알콕실화된 지방 에스테르 및 매우 특히, 메틸 폴리글루코시드의 에톡실화 에스테르, 예컨대 각각 글루카메이트(Glucamate)™ LT 및 글루메이트™ DOE120이라는 상표명으로 판매되는 PEG-120 메틸 글루코스 트리올레에이트 또는 PEG-120 메틸 글루코스 디올레에이트; 알콕실화 지방 에스테르, 예컨대 크로틱스(Crothix)™ DS53이라는 상표명으로 판매되는 PEG-150 펜타에리트리틸 테트라스테아레이트, 또는 안틸(Antil)™ 141이라는 상표명으로 판매되는 PEG-55 프로필렌 글리콜 올레에이트; 또는 지방 사슬을 포함하는 폴리알킬렌 글리콜의 카르바메이트, 예컨대 엘파코스(Elfacos)™ T211이라는 상표명으로 판매되는 PPG 14 라우레트 이소포릴 디카르바메이트, 또는 엘파코스™ GT2125라는 상표명으로 판매되는 PPG 14 팔메트 60 헥실 디카르바메이트를 언급할 수 있다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 에멀젼화 계면활성제의 예로는 비이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제 또는 양이온성 계면활성제를 언급할 수 있다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 비이온성 에멀젼화 계면활성제의 예로는 지방산 및 소르비톨의 에스테르, 예를 들어 몬탄(Montane)™ 80, 몬탄™ 85 및 몬탄™ 60; 알킬 폴리글리코시드의 알킬 사슬이 14 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 포화된 또는 불포화된 및 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로 구성된 알킬 폴리글리코시드, 및 알킬 폴리글리코시드 및 포화된 또는 불포화된 및 직쇄 또는 분지쇄 지방 알콜의 조성물, 예를 들어 몬타노브(Montanov)™, 이지노브(Easynov)™ 및 플루이다노브(Fluidanov)™ 제품; 지방산 및 폴리글리세롤의 에스테르, 예를 들어 이솔란(Isolan))™ GI34 및 플루롤(Plurol)™ 디이소스테아리크; 에톡실화 피마자 오일 및 에톡실화 수소화 피마자 오일, 시멀솔(Simulso)™ 989; 글리세롤 스테아레이트 및 5 mol 내지 150 mol의 에틸렌옥시드를 갖는 에톡실화 스테아르산을 포함하는 조성물, 예를 들어 시멀솔™ 165라는 상표명으로 판매되는 135 mol의 에틸렌 옥시드를 갖는 에톡실화 스테아르산 및 글리세롤 스테아레이트를 포함하는 조성물; 폴리글리콜 또는 폴리글리세롤 폴리히드록시스테아레이트, 예를 들어 하이퍼머(Hypermer)™ B246 또는 아르라셀(Arlacel)™ P135, 데히멀스(Dehymuls)™ PGPH 또는 데카글린(Decaglyn)™ 5HS; 폴리에틸렌 글리콜-알킬 글리콜 공중합체, 예컨대 PEG-45 도데실 글리콜 공중합체, 예컨대 엘파코스™ ST9; 에톡실화 소르비탄 에스테르, 예를 들어 몬타녹스(Montanox)™ 제품; 만니탄 에스테르; 에톡실화 만니탄 에테르; 수크로스 에스테르; 또는 메틸 글루코시드 에스테르를 언급할 수 있다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 음이온성 에멀젼화 계면활성제의 예로는 데실 포스페이트, 암피솔(Amphisol)™이라는 상표명으로 판매되는 세틸 포스페이트, 그리세릴 스테아레이트 시트레이트, 세테아릴 술페이트, 센사노브(Sensanov)™ WR이라는 상표명으로 판매되는 아라키딜/베헤닐 포스페이트 및 아라키딜/베헤닐 알콜 조성물, 비누, 예컨대 예를 들어 스테아르산나트륨 또는 트리에탄올암모늄 스테아레이트, 또는 염화된(salified) 아미노산 N-아실화 유도체, 예컨대 예를 들어 스테아로일 글루타메이트를 언급할 수 있다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 양이온성 에멀젼화 계면활성제의 예로는 아민 옥시드, 쿼터늄(Quaternium)™ 82 및 국제 출원 공개 WO 96/00719에 기술된 계면활성제 및 주로, 지방 사슬이 적어도 16개의 탄소 원자를 포함하는 것들을 언급할 수 있다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 불투명화제 및/또는 진주광택제의 예로는 팔미트산나트륨, 스테아르산나트륨, 히드록시스테아르산나트륨, 팔미트산마그네슘, 스테아르산마그네슘, 히드록시스테아르산마그네슘, 에틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 에틸렌 글리콜 디스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디스테아레이트 또는 12 내지 22개의 탄소 원자를 포함하는 지방 알콜을 언급할 수 있다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 텍스처화제의 예로는 아미노산의 N-아실화 유도체, 예를 들어, 아미노호프(Aminohope)™ LL이라는 상표명으로 판매되는 라우로일 리신, 드라이플로(Dryflo)™라는 상표명으로 판매되는 옥테닐 숙시네이트 전분, 몬타노브™ 14라는 상표명으로 판매되는 미리스틸 폴리글루코시드, 셀룰로오스 섬유, 면 섬유, 키토산 섬유, 활석, 견운모 또는 운모를 언급할 수 있다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 용매 및 공용매의 예로는 물, 유기 용매, 예컨대 글리세롤, 디글리세롤, 글리세롤 올리고머, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 크실리톨, 에리트리톨, 소르비톨 또는 수용성 알콜, 예컨대 에탄올, 이소프로판올 또는 부탄올, 또는 물 및 상기 유기 용매의 혼합물을 언급할 수 있다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 오일의 예로는 광물 오일, 예컨대 액체 파라핀, 액체 석유 젤리, 이소파라핀 또는 백색 광물 오일; 동물 기원의 오일, 예컨대 스쿠알렌 또는 스쿠알란; 식물성 오일, 예컨대 피토스쿠알란, 스윗 아몬드 오일, 코코넛 오일, 피마자 오일, 요요바 오일, 올리브 오일, 평지씨 오일, 땅콩 오일, 해바라기 오일, 밀 배아 오일, 옥수수 배아 오일, 대두 오일, 목화씨 오일, 알팔파 오일, 양귀비 오일, 호박씨 오일, 달맞이꽃 오일, 밀레 오일, 보리 오일, 호밀 오일, 잇꽃 오일, 캔들넛 오일, 시계꽃 오일, 헤즐넛 오일, 팜 오일, 시어 버터, 행인 오일, 캘로필륨 오일, 시심브륨(sisymbrium) 오일, 아보카도 오일, 금잔화 오일 또는 꽃 또는 야채로부터 얻는 오일; 에톡실화 식물성 오일; 합성 오일, 예컨대 지방산 에스테르, 예를 들어 부틸 미리스테이트, 프로필 미리스테이트, 세틸 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 부틸 스테아레이트, 헥사데실 스테아레이트, 이소프로필 스테아레이트, 옥틸 스테아레이트, 이소세틸 스테아레이트, 도데실 올레에이트, 헥실 라우레이트, 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트, 라놀린산으로부터 유래되는 에스테르, 예컨대 이소프로필 라놀레이트 또는 이소세틸 라놀레이트, 지방산 모노글리세리드, 디글리세리드 및 트리글리세리드, 예컨대 글리세롤 트리헵타노에이트, 알킬 벤조에이트, 수소화 오일, 폴리(α-올레핀), 폴리올레핀, 예컨대 폴리이소부텐, 합성 이소알칸, 예컨대 이소헥사데칸 또는 이소도데칸, 또는 퍼플루오린화 오일, 또는 실리콘 오일, 예컨대 폴리디메틸실록산, 폴리메틸페닐실록산, 아민으로 개질된 실리콘, 지방산으로 개질된 실리콘, 알콜로 개질된 실리콘, 지방산 및 알콜로 개질된 실리콘, 폴리에테르기로 개질된 실리콘, 에폭시로 개질된 실리콘, 플루오린화된 기로 개질된 실리콘, 시클릭 실리콘 및 알킬기로 개질된 실리콘을 언급할 수 있다. 본 특허 출원에서 "오일"은 25℃의 온도에서 액체 외관으로 존재하는 수불용성 화합물 및/또는 수불용성 화합물의 혼합물을 의미하는 것으로 이해한다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 왁스의 예로는 밀랍, 카르나우바 왁스, 칸데릴라 왁스, 아우리큐리 왁스, 재팬 왁스, 코르크 섬유 왁스, 사탕수수 왁스, 파라핀 왁스, 갈탄 왁스, 미세결정성 왁스, 라놀린 왁스, 오조케라이트, 폴리에틸렌 왁스, 실리콘 왁스, 식물성 왁스, 주위 온도에서 고체인 지방 알콜 및 지방산, 또는 주위 온도에서 고체인 글리세리드를 언급할 수 있다. 본 특허 출원에서 "왁스"는 45℃ 이상의 온도에서 고체 외관으로 존재하는 수불용성 화합물 및/또는 수불용성 화합물의 혼합물을 의미하는 것으로 이해한다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 지방 물질의 예로는 8 내지 36개의 탄소 원자를 포함하는 포화된 또는 불포화된 및 직쇄 또는 분지쇄 지방 알콜, 또는 8 내지 36개의 탄소 원자를 포함하는 포화된 또는 불포화된 및 직쇄 또는 분지쇄 지방산을 언급할 수 있다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 활성 주성분의 예로는 다음을 언급할 수 있다:

- 비타민 및 그의 유도체, 특히 그의 에스테르, 예컨대 레티놀(비타민 A) 및 그의 에스테르(예를 들어, 레티닐 팔미테이트), 아스코르브산(비타민 C) 및 그의 에스테르, 아스코르브산의 당 유도체(예컨대 예를 들어 아스코르빌 글루코시드), 토코페롤(비타민 E) 및 그의 에스테르(예컨대 예를 들어 토코페롤 아세테이트), 또는 비타민 B3 또는 B10(니아신아미드 및 그의 유도체);

- 피부에 라이트닝 또는 탈색소 작용을 나타내는 화합물, 예를 들어 세피화이트(Sepiwhite)™ MSH, 아르부틴, 코지산, 히드로퀴논, 베지화이트(Vegewhite)™, 가툴린(Gatuline)™, 시너라이트(Synerlight)™, 바이오화이트(Biowhite)™, 피토라이트(Phytolight)™, 더마라이트(Dermalight)™, 클라리스킨(Clariskin)™, 멜라슬로우(Melaslow)™, 더마화이트(Dermawhite)™, 에티올린(Ethioline)™, 멜라레스트(Melarest)™, 기가화이트(Gigawhite)™, 알바틴(Albatine)™ 또는 루미스킨(Lumiskin)™;

- 진정 작용을 나타내는 화합물, 예컨대 세피캄(Sepicalm)™ S, 알란토인 및 비사볼롤;

- 소염제;

- 보습 작용을 나타내는 화합물, 예컨대 예를 들어 우레아, 히드록시우레아, 글리세롤, 폴리글리세롤, 글리세롤 글루코시드, 디글리세롤 글루코시드 또는 폴리글리세릴 글루코시드;

- 폴리페놀이 풍부한 식물 추출물, 예컨대 예를 들어 포도 추출물, 소나무 추출물, 와인 추출물 또는 올리브 추출물;

- 체중감량 또는 지질분해 작용을 나타내는 화합물, 예컨대 카페인 또는 그의 유도체, 아디포슬림(Adiposlim)™ 또는 아디포리스(Adipoless)™;

- N-아실화 단백질, N-아실화 펩티드, 예컨대 예를 들어 매트릭실(Matrixil)™, N-아실화 아미노산, N-아실화 단백질의 부분 가수분해물, 아미노산, 펩티드, 단백질의 총 가수분해물, 대두 추출물, 예를 들어 래퍼민(Raffermine)™, 또는 밀 추출물, 예를 들어 텐신(Tensine)™ 또는 글리아딘(Gliadine)™;

- 식물 추출물, 예컨대 탄닌이 풍부한 식물 추출물, 이소플라본이 풍부한 식물 추출물 또는 테르펜이 풍부한 식물 추출물;

- 담수 또는 해양 조류의 추출물;

- 일반적으로 해양 추출물, 예컨대 산호;

- 에센셜 왁스, 세균 추출물, 세라미드 또는 인지질;

- 항미생물 작용 또는 정화 작용을 나타내는 화합물, 예를 들어 리파시드(Lipacide)™C8G, 리파시드™UG, 세피콘트롤(Sepicontrol)™A5, 옥토피록스(Octopirox)™ 또는 센시바(Sensiva)™SC50;

- 활력 또는 자극 특성을 나타내는 화합물, 예컨대 피지오제닐(Physiogenyl)™, 또는 판텐올 및 그의 유도체, 예컨대 세피캅(Sepicap)™ MP;

- 노화방지 활성 주성분, 예컨대 세피리프트(Sepilift)™ DPHP, 리파시드(Lipacide)™ PVB, 세피비놀(Sepivinol)™, 세피비탈(Sepivital)™, 마놀리바(Manoliva)™, 피토-에이지(Phyto-Age)™, 타임코드(Timecode)™ 또는 서비코드(Survicode)™;

- 광노화방지 활성 주성분;

- 진피표피 접합부의 완전성을 보호하는 활성 주성분;

- 세포외 기질의 성분의 합성을 증가시키는 활성 주성분, 예컨대 예를 들어 콜라겐, 엘라스틴 또는 글리코사미노글리칸;

- 화학적 세포 소통에 유리하게 작용하는 활성 주성분, 예컨대 사이토킨, 또는 물리적 세포 소통에 유리하게 작용하는 활성 주성분, 예컨대 인터그린;

- 피부 상에 "가열"감을 생성하는 활성 주성분, 예컨대 피부 미세순환의 활성화제(예컨대 예를 들어, 니코틴산 유도체) 또는 피부 상에 "냉각"감을 생성하는 제품(예컨대 예를 들어 멘톨 및 유도체);

- 피부 미세순환을 개선하는 활성 주성분, 예를 들어 베노토닉스(venotonics), 배출 활성 주성분 또는 충혈완화 목적을 갖는 활성 주성분, 예컨대 예를 들어 징코 빌로바(ginko biloba), 아이비, 마로니에, 대나무, 루스쿠스, 버처스 브룸(butcher's broom), 센탈라 아시아티카(Centalla asiatica), 푸쿠스(fucus), 로즈마리 또는 버드나무의 추출물;

- 피부 태닝 또는 갈색화를 위한 작용제, 예컨대 예를 들어, 디히드록시아세톤, 이사틴, 알록산, 닌히드린, 글리세르알데히드, 메소타르타릭 알데히드, 글루타르알데히드 또는 에리트룰로스.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 증점 및/또는 겔화 작용제의 예로는 아크릴산 또는 아크릴산 유도체의 단독중합체 또는 공중합체, 아크릴아미드의 단독중합체 또는 공중합체, 아크릴아미도메틸프로판술폰산, 비닐 단량체 또는 트리메틸암모니오에틸아크릴레이트 클로라이드의 단독중합체 또는 공중합체, 식물 또는 생합성 기원의 히드로콜로이드, 예를 들어 크산탄 검, 카라야 검, 카라기네이트 또는 알기네이트, 갈락토만난, 예컨대 예를 들어 타라 검, 구아 검, 페누그릭 검, 로쿠스트 빈 검 또는 카사에 검, 실리케이트, 셀룰로오스 및 그의 유도체, 전분 및 그의 친수성 유도체, 또는 폴리우레탄을 언급할 수 있다.

더 특히, 상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 증점 및/또는 겔화 작용제의 예로는 다가전해질 유형의 중합체, 예컨대 예를 들어 아크릴산 및 2-메틸-2-[(1-옥소-2-프로페닐)아미노]-1-프로판술폰산(AMPS)의 공중합체, 아크릴아미드 및 AMPS의 공중합체, AMPS 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트의 공중합체, AMPS 단독중합체, 아크릴산 단독중합체, 아크릴로일옥시에틸트리메틸암모늄 클로라이드 및 아크릴아미드의 공중합체, AMPS 및 비닐피롤리돈의 공중합체, 아크릴산 및 10 내지 30개의 탄소 원자를 포함하는 탄소 기재 사슬을 갖는 알킬 아크릴레이트의 공중합체, 또는 AMPS 및 10 내지 30개의 탄소 기재 사슬을 포함하는 탄소 기재 사슬을 갖는 알킬 아크릴레이트의 공중합체를 언급할 수 있다. 이러한 중합체는 시멀겔(Simulgel)™ EG, 세피겔(Sepigel)™ 305, 시멀겔™ 600, 시멀겔™ NS, 시멀겔™ INS 100, 시멀겔™ FL, 시멀겔™ A, 시멀겔™ SMS 88, 세피노브(Sepinov)™ EMT10, 세피플러스(Sepiplus)™ 400, 세피플러스™ 265, 세피플러스™ S 및 세피맥스(Sepimax)™ ZEN을 언급할 수 있다.

상기 조성물 (C₁) 또는 (C₂)가 포함될 수 있는 국소용 제제에 임의로 존재하는 선스크린제의 예로는 문헌[Cosmetic Directive 76/768/EEC, amended, Annex VII]에 나타나 있는 것 모두를 언급할 수 있다.

다음 실험 연구는 본 발명을 예시하지만, 그러나 본 발명을 제한하지 않는다.

A) 본 발명의 주제인 방법에 따르는 조성물 (C₁)의 제조 실시예

실시예 1: 차아인산으로 촉매되는 크실리틸 글루코시드를 기재로 하는 조성물 (E₁)의 제조

크실리톨 651.3 g, 즉, 1 몰 당량을 교반기가 제공된, 자켓 안에서 열교환 유체가 순환하는 자켓을 갖는 반응기에 도입하였다. 크실리톨을 100℃에서 용융시켰다. 100℃에서 교반하면서 반응기에 글루코스 230.4 g, 즉, 0.3 몰 당량을 서서히 첨가하였다.

그 다음에 물 중의 50% 용액으로서 차아인산 7.8 g, 즉, 이전에 도입된 크실리톨의 중량 및 글루코스의 중량의 합에 대해서 0.9%의 중량 비율을 첨가하였다.

반응 매질을 3 x 10⁴ Pa(300 mbar) 내지 1.5 x 10⁴ Pa(150 mbar)의 부분 진공 하에 놓았고, 100℃-105℃에서 5½ 시간 동안 유지시켰고, 생성되는 물은 증류 어셈블리에 의해 제거하였다. 그 다음에 반응 매질을 95℃-100℃의 온도로 냉각시켰고, 상기 혼합물의 5 중량% 용액의 pH가 7.0이 되도록 하기 위해 48% 수산화나트륨 용액 5.6 g을 첨가하여 중화시켰다. 이렇게 해서 조성물 (E₁)을 얻었다.

실시예 2: 인산으로 촉매되는 크실리틸 글루코시드를 기재로 하는 조성물 (E₂)의 제조

실시예 1에 기술된 절차를 사용하되, 크실리톨 526.7 g, 즉, 1 몰 당량 및 글루코스 187.3 g, 즉, 0.3 몰 당량을 사용하였고, 차아인산을 물 중의 75 중량% 용액으로서의 인산 1.4 g, 즉, 도입된 크실리톨의 중량 및 글루코스의 중량의 합에 대해서 0.2%의 중량 비율로 대체하였다. 이렇게 해서 조성물 (E₂)를 얻었다.

실시예 3: 차아인산으로 촉매되는 소르비틸 글루코시드를 기재로 하는 조성물 (E₃)의 제조

소르비톨 499.4 g, 즉, 1 몰 당량을 효율적인 교반기가 제공된, 자켓 안에서 열교환 유체가 순환하는 자켓을 갖는 유리 반응기에 도입하였다. 소르비톨을 105℃에서 용융시켰다.

110℃에서 교반하면서 반응기에 글루코스 987.4 g, 즉, 2.0 몰 당량을 서서히 첨가하였다.

이렇게 해서 얻은 혼합물에 물 중의 50% 용액으로서의 차아인산 2.98 g, 즉, 이전에 도입된 소르비톨의 중량 및 글루코스의 중량의 합에 대해서 0.2%의 중량 비율을 첨가하였다.

반응 매질을 2 x 10⁴ Pa(200 mbar) 내지 4.6 x 10³ Pa(46 mbar)의 부분 진공 하에 놓았고, 110℃-130℃의 온도에서 4 시간 동안 유지시켰고, 생성되는 물을 증류 어셈블리에 의해 제거하였다. 그 다음에, 반응 매질을 95℃-100℃의 온도로 냉각시키고, 상기 혼합물의 5 중량% 용액의 pH가 7.0이 되도록 하기 위해 48% 수산화나트륨 용액 2.7 g을 첨가하여 중화시켰다. 이렇게 해서 조성물 (E₃)을 얻었다.

실시예 4: 폴리인산으로 촉매되는 크실리틸 글루코시드를 기재로 하는 조성물 (E₄)의 제조

실시예 1에 기술된 절차를 사용하되, 크실리톨 500.2 g, 즉, 1 몰 당량 및 글루코스 177.8 g, 즉, 0.3 몰 당량을 사용하였고, 차아인산을 117% 폴리인산 0.91 g, 즉, 도입된 크실리톨의 중량 및 글루코스의 중량의 합에 대해서 0.13%의 중량 비율로 대체하였다. 이렇게 해서 조성물 (E₄)를 얻었다.

B) 최근 기술의 방법에 따르는 조성물 제조의 실시예(비교예)

실시예 A: 황산으로 촉매되는 크실리틸 글루코시드를 기재로 하는 조성물 (E_A)의 제조

실시예 1에 기술된 절차를 사용하되, 크실리톨 621.4 g, 즉, 1 몰 당량 및 글루코스 220.8 g, 즉, 0.3 몰 당량을 사용하였고, 차아인산을 물 중의 98 중량% 황산 1.7 g, 즉, 도입된 크실리톨의 중량 및 글루코스의 중량의 합에 대해서 0.2%의 중량 비율로 대체하였다. 조성물 (E_A)를 얻었다.

실시예 B: 메탄술폰산으로 촉매되는 크실리틸 글루코시드를 기재로 하는 조성물 (E_B)의 제조

실시예 1에 기술된 절차를 사용하되, 크실리톨 500.6 g, 즉, 1 몰 당량 및 글루코스 177.6 g, 즉, 0.3 몰 당량을 사용하였고, 차아인산을 메탄술폰산 1.4 g, 즉, 도입된 크실리톨의 중량 및 글루코스의 중량의 합에 대해서 0.2%의 중량 비율로 대체하였다. 조성물 (E_B)를 얻었다.

실시예 C: 에틸 에테르 중의 삼플루오린화붕소(BF₃.EtO₂)로 촉매되는 크실리틸 글루코시드를 기재로 하는 조성물 (E_C)의 제조

실시예 1에 기술된 절차를 사용하되, 크실리톨 585.8 g, 즉, 1 몰 당량 및 글루코스 207.5 g, 즉, 0.3 몰 당량을 사용하였고, 차아인산을 에틸 에테르 중의 48 중량% 삼플루오린화붕소(BF₃.EtO₂) 3.9 g, 즉, 도입된 크실리톨의 중량 및 글루코스의 중량의 합에 대해서 0.5%의 중량 비율로 대체하였다. 조성물 (E_C)를 얻었다.

실시예 D: 황산 및 차아인산의 혼합물로 촉매되는 크실리틸 글루코시드를 기재로 하는 조성물 (E_D)의 제조

실시예 1에 기술된 절차를 사용하되, 크실리톨 134.3 g, 즉, 1 몰 당량 및 글루코스 52.7 g, 즉, 0.3 몰 당량을 사용하였고, 차아인산을 물 중의 98% 황산 0.41 g(즉, 도입된 크실리톨의 중량 및 글루코스의 중량의 합에 대해서 0.22%의 중량 비율) 및 물 중의 50 중량% 차아인산 0.96 g(즉, 도입된 크실리톨의 중량 및 글루코스의 합에 대해서 0.5%의 중량 비율)으로 대체하였다. 조성물 (E_D)를 얻었다.

실시예 E: 최근 기술의 방법에 따라서 황산으로 촉매되는 소르비틸 글루코시드를 기재로 하는 조성물 (E_E)의 제조

실시예 1에 기술된 절차를 사용하되, 소르비톨 528.1 g, 즉, 1 몰 당량 및 글루코스 1051.1 g, 즉, 2.0 몰 당량을 사용하였고, 차아인산을 물 중의 98% 황산 3.0 g, 즉, 도입된 소르비톨의 중량 및 글루코스의 중량의 합에 대해서 0.2%의 중량 비율로 대체하였다. 사용된 절차는 조성물 (E_E)를 얻는 것을 가능하게 하였다.

C) 조성물 (E₁), (E₂), (E₄), (E_A), (E_B), (E_C) 및 (E_D)의 특성화

조성물을 구성하는 다양한 화합물의 중량 함량을 결정하기 위해서, FID 유형의 검출기가 구비되고 캐리어 기체로서 헬륨을 사용하는 HT-심디스트(SimDist)™ CB 금속 칼럼(PE 크로팩(Chropack)™, 10 m x 0.53 ㎜ ID, 0.5 ㎛의 필름 두께)가 제공된 기체 크로마토그래프에 의해 본 발명에 따르는 방법으로 얻은 조성물 (E₁), (E₂) 및 (E₄) 및 최근 기술의 방법에 따라서 얻은 조성물 (E_A), (E_B), (E_C) 및 (E_D)를 분석하였다. 얻은 결과를 하기 표 1에 기록하였다.

<표 1>

(1): 1,4-안히드로크실리톨은 화학식 (B₁₂)의 크실리톨의 탈수 생성물에 상응한다.

D) 조성물 (E₃) 및 (E_E)의 특성화

조성물을 구성하는 다양한 화합물의 중량 함량을 결정하기 위해서, FID 유형의 검출기가 구비되고 캐리어 기체로서 헬륨을 사용하는 HT-심디스트™ CB 금속 칼럼(PE 크로팩™) 10 m x 0.53 ㎜ ID, 0.5 ㎛의 필름 두께가 제공된 기체 크로파토그래프에 의해 본 발명에 따르는 방법으로 얻은 조성물 (E₃) 및 최근 기술의 방법에 따라서 얻은 조성물 (E_E)를 분석하였다. 얻은 결과를 하기 표 2에 기록하였다.

<표 2>

(2): 1,4-안히드로소르비톨은 화학식 (B₁₃)의 소르비톨의 탈수 생성물에 상응한다.

(3): 이소소르비드는 화학식 (B₁₄)의 1,4-안히드로소르비톨의 탈수 생성물에 상응한다.

E) 결과 분석 및 해석

반응 촉매로서 차아인산, 인산 및 폴리인산을 각각 포함하는 본 발명에 따르는 방법의 실시로부터 얻은 조성물 (E₁), (E₂) 및 (E₄)에 대해 수행한 분석은 크실리톨의 탈수에 기인하는 상기 정의된 화학식 (B₁₂)의 물질인 1,4-안히드로크실리톨의 함량이 조성물 (E₁)의 경우 2.4%, 조성물 (E₂)의 경우 0.6% 및 조성물 (E₄)의 경우 1.2%임을 나타내었다. 조성물 (E_A), (E_B), (E_C) 및 (E_D)는 각각 32.2%, 22.9%, 17.2% 및 37.6%의 1,4-안히드로크실리톨의 함량을 특징으로 한다.

반응 촉매로서 차아인산을 포함하는 본 발명에 따르는 방법의 실시로부터 얻은 조성물 (E₃)은 1.8%의 탈수된 소르비톨 실체(entity)의 총 함량을 특징으로 하는 반면, 반응 촉매로서 황산을 포함하는 방법의 실시로부터 얻은 조성물 (E_E)는 31.3%의 탈수된 소르비톨 실체의 총 함량을 포함하였다.

이에 따라, 환원 당과 상기 정의된 화학식 (A₁)의 폴리올의 아세탈화 반응 동안에 차아인산, 인산 및 폴리인산으로부터 선택된 산 촉매를 사용하는 본 발명에 따르는 방법은 화학식 (A₁)의 폴리올의 탈수로부터의 부산물을 제한된 양으로 갖는 화학식 (I)의 폴리올 글리코시드를 기재로 하는 조성물을 제조하는 것을 가능하게 하였다.

F) 제제

다음 제제에서, 백분율은 제제에 대한 중량으로 표현된다.

F.1 얼굴 메이크업 제거 유체

제제

조성물 (E₁) 10.00%

메틸파라벤 0.15%

페녹시에탄올 0.80%

세피캄™ S 1.00%

방향제/향수 0.10%

물 100.00%가 되게 하는 충분량

절차: 자기 교반 하에 물에서 다양한 원료를 나타낸 순서로 혼합하였고, pH를 7 부근으로 조정하였다.

F.2 어린이용 헤어 및 바디 샴푸

제제

A 조성물 (E₁) 15.00%

프로테올™ APL 5.00%

세피시드™ HB 0.50%

방향제/향수 0.10%

B 물 20.00%

카피겔(Capigel)™ 98 3.50%

C 물 100.00%가 되게 하는 충분량

세피시드™ CI 0.30%

착색제 충분량

수산화나트륨 pH = 7.2가 되게 하는 충분량

절차: 조성물 (E₁)을 프로테올™ APL 및 세피시드™ HB와 혼합하였다(A 상). 카피겔™ 98을 물의 일부에서 희석해서 위에서 얻은 A 상에 첨가하였다(B 상). 나머지 물을 B 상에 첨가하였고, 이어서 세피시드™ CI 및 착색제를 첨가하였다. 수산화나트륨으로 혼합물의 pH를 약 7.2로 조정하였다.

F.3 눈용 메이크업 제거 와이프

제제

A 조성물 (E₁) 3.00%

B 세피시드™ HB2 0.50%

C 세피캄™ VG 0.50%

글리세롤 10.00%

방향제/향수 0.05%

D 물 100.00%가 되게 하는 충분량

절차: B 상 및 또한, C 상의 원료를 A 상에서 용액이 맑을 때까지 혼합하였다. D 상을 첨가하였다.

F.4 마일드 포밍 겔

제제

A 조성물 (E₂) 8.50%

프로테올™ APL 3.00%

에욱실(Euxyl)™ PE9010 1.00%

방향제/향수 0.10%

B 물 100.00%가 되게 하는 충분량

락트산 pH = 6.0이 되게 하는 충분량

절차: 방향제 및 방부제 에욱실™ PE9010을 조성물 (E₂) 및 프로테올™ APL(A 상)로 구성된 혼합물에 용해하였다. 물을 첨가하였고, 락트산으로 pH를 약 6.0으로 조정하였다.

F.5 자주 사용하는 샴푸

제제

A 조성물 (E₂) 12.80%

프로테올™ OAT 5.00%

에욱실™ PE9010 1.00%

방향제/향수 0.30%

물 100.00%가 되게 하는 충분량

B 몬탈린™ C40 8.50%

락트산 pH = 6.0이 되게 하는 충분량

절차: A 상의 모든 원료를 혼합하였고, 균질화 후에 몬탈린™ C40을 첨가하였고, 락트산을 사용해서 pH를 약 6.0으로 조정하였다.

F.6 아기용 울트라마일드 샴푸

제제

A 조성물 (E₃) 10.00%

아미소프트(Amisoft)™ CS-11 4.00%

방향제/향수 0.10%

세피시드™ HB 0.30%

세피시드™ CI 0.20%

물 100.00%가 되게 하는 충분량

B 물 20.00%

카피겔™ 98 3.50%

트로메타민 pH = 7.2가 되게 하는 충분량

절차: A 상의 모든 원료를 나타낸 순서로 맑은 A 상을 얻을 때까지 혼합하였다. 별도로 카피겔™ 98을 물에 첨가하였고, 그 다음, 이렇게 제조된 이러한 B 상을 A 상에 첨가하였고, 트로메타민을 사용해서 pH를 7.2로 조정하였다.

F.7 아기용 클렌징 밀크

제제

A 시멀솔™ 165 2.00%

몬타노브™ 202 1.00%

라놀™ 99 3.00%

디메티콘 1.00%

이소헥사데칸 3.00%

B 물 100.00%가 되게 하는 충분량

C 세피플러스™ 400 0.30%

D 조성물 (E₁) 6.35%

E 세피시드™ HB 0.30%

DMDM 히단토인 0.20%

방향제/향수 0.10%

절차: 다양한 구성요소를 혼합함으로써 생성된 A 상 및 B 상을 개별적으로 가열하였다. 뜨거운 지방 상에 C 상을 첨가하였고, 수성 상에 부어서 에멀젼을 제조하였고; 혼합물을 격렬한 교반으로(회전자/고정자 터빈에 의해) 수 분 동안 균질화하였다. 그 다음, D 상을 뜨거운 에멀젼에 첨가하였고, 이것을 주위 온도로 복귀할 때까지 중간 정도로 교반하면서 냉각시켰다. 40℃에서 E 상을 첨가하였다.

F.8 민감 피부용 클렌징 분말 로션

제제

A 리파시드(Lipacide)™ C8G 0.95%

메틸파라벤 0.10%

에틸파라벤 0.024%

프로필파라벤 0.0119%

부틸파라벤 0.024%

이소부틸파라벤 0.0119%

물 20.00%

디소듐 EDTA 0.10%

트리에탄올아민 1.38%

B 조성물 (E₂) 1.80%

방향제/향수 0.10%

C 세피캄™ S 0.28%

물 100.00%가 되게 하는 충분량

락트산 pH = 5.2가 되게 하는 충분량

D 마이크로펄™ M310 5.00%

절차: A 상의 원료를 80℃의 물에 용해하였다. 별도로 조성물 (E₂)에 방향제를 용해하여 B 상을 제조하였다. 냉각된 A 상을 B 상에 첨가하였고, 이어서 세피캄™ S 및 나머지 물을 도입하였다. 최종 pH를 점검하였고, 임의로 약 5.2로 조정하였다. 그 다음에 마이크로펄™ M310을 첨가하였다.

F.9 어린이용 샤워 겔

제제

A 물 56.06%

세피맥스(Sepimax)™ Zen 3.00%

세피플러스™ S 0.80%

B 프로테올™ OAT 20.80%

오라믹스™ NS 10 9.30%

아모닐™ 265 BA 5.10%

C 조성물 (E₁) 2.00%

글리세릴 글루코시드 1.00%

페녹시에탄올 및 에틸헥실글리세린 1.00%

방향제/향수 0.90%

착색제 0.04%

절차: 세피맥스™ Zen을 물에 분산시켰고, 탈응집기, 반대방향 프로펠러 및 앵커 유형의 패들이 제공된 기계적 교반기를 사용해서 완벽하게 고루 잘 섞인 겔을 얻을 때까지 교반을 수행하였다. 세피플러스™ S를 첨가하였고, 이어서 혼합물이 균질할 때까지 교반을 수행하였다. 그 다음에 B 상의 원료를 첨가하였고, 혼합물을 균질화하였고, C 상의 첨가제를 개별적으로 첨가하였다. pH를 6.0 - 6.5로 조정하였다.

F.10 BB 크림

제제

A 이지노브™ 2.30%

라놀™ 99 1.00%

세피매트™ H10W 1.00%

에틸헥실 메톡시신나메이트 5.00%

B 시클로메티콘 6.00%

트리에톡시카프릴릴실란 및 알루미나-실란 및 티탄 산화물 8.00%

철 산화물 적색 및 트리에톡시카프릴릴실란 0.24%

철 산화물 황색 및 트리에톡시카프릴릴실란 0.66%

철 산화물 흑색 및 트리에톡시카프릴릴실란 0.09%

방향제/향수 0.10%

C 물 총 100%가 되게 하는 충분량

글리세롤 6.00%

세피노브™ EMT10 1.20%

D 조성물 (E₁) 2.00%

세피토닉(Sepitonic)™ M3 1.00%

페녹시에탄올 및 에틸헥실글리세린 1.00%

절차: 다양한 원료를 혼합함으로써 B 상을 제조하였고, 혼합물을 회전자-고정자 시스템이 제공된 혼합기를 사용해서 4500 회전/분의 회전 속도로 6 분의 기간 동안 균질화하였다. 물 및 글리세롤의 혼합물에 세피노브™ EMT10을 첨가함으로써 C 상을 제조하였고, 혼합물을 회전자-고정자 시스템이 제공된 혼합기를 사용해서 4000 회전/분의 회전 속도로 4 분 동안 균질화하였다. A 상 및 B 상을 C 상에 첨가하였고, 그 결과로 얻은 혼합물을 앵커 유형의 패들이 제공된 기계적 교반기를 사용해서 30 회전/분의 속도로 2 분 동안 및 그 다음에 50 회전/분의 속도로 20 분 동안 교반하였다. D 상의 성분을 하나씩 첨가하였고, 혼합물을 50 회전/분의 속도로 25 분 동안 교반하였다.

F.11 SPF 30 초과의 고-보호 선 스프레이

제제

A 몬타노브™ L 1.00%

몬타노브™ 82 1.00%

C12-15 알킬 벤조에이트 17.00%

디메티콘 3.00%

옥토크릴렌 6.00%

에틸헥실 메톡시신나메이트 6.00%

비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트리아진 3.00%

토코페롤 0.05%

B 물 총 100%가 되게 하는 충분량

C 시멀겔™ INS 100 0.50%

시클로디메티콘 5.00%

D 조성물 (E₁) 3.00%

페녹시에탄올 및 에틸헥실글리세린 1.00%

방향제/향수 0.20%

E 메틸렌 비스-벤조트리아졸릴 테트라메틸부틸페놀 10.00%

시트르산, 25% pH = 5가 되게 하는 충분량

세피캄™ S: 세픽(Seppic)에서 판매하는 WO 98/09611에 기술된 N-코코일아미노산, 사르코신, 아스파르트산칼륨 및 아스파르트산마그네슘의 혼합물.

프로테올™ APL: 세픽에서 판매하는 사과 쥬스의 특징적 아미노산의 아실화에 의해 얻는 N-코코일아미노산의 나트륨 염의 혼합물.

세피시드™ HB는 세픽에서 판매하는 페녹시에탄올, 메틸파라벤, 에틸파라벤, 프로필파라벤 및 부틸파라벤의 혼합물이고, 방부제이다.

카피겔™ 98은 세픽에서 판매하는 아크릴레이트의 공중합체이다.

세피시드™ CI는 세픽에서 판매하는 이미다졸린 우레아이고, 방부제이다.

세피시드™ HB는 세픽에서 판매하는 페녹시에탄올, 메틸파라벤, 에틸파라벤, 프로필파라벤, 부틸파라벤 및 이소부틸파라벤의 혼합물이고, 방부제이다.

세피캄™ VG는 세픽에서 판매하는 나트륨 염 형태의 N-팔미토일프롤린 및 님파에아 알바(Nymphaea alba) 꽃의 추출물의 혼합물이다.

에욱실™ PE9010은 세픽에서 판매하는 페녹시에탄올 및 에틸헥실글리세린의 혼합물이고, 방부제이다.

프로테올™ OAT는 세픽에서 판매하는 WO 94/26694에 기술된 귀리 단백질의 완전 가수분해에 의해 얻은 N-라우로일아미노산의 혼합물이다.

몬탈린™ C40은 모노에탄올아민 코카미도프로필 베타인아미드 클로라이드 염이다.

아미소프트™ CS-11은 아지노모토(Ajinomoto)에서 판매하는 N-코코일글루타메이트의 이나트륨 염이다.

시멀솔™ 165는 세픽에서 판매하는 PEG-100 스테아레이트 및 글리세릴 스테아레이트의 혼합물이다.

몬타노브™ 202(아라키딜 알콜, 베헤닐 알콜 및 아라키딜 글루코시드)는 세픽에서 판매하는 EP 0 977 626에 기술된 것 같은 자기-에멀젼화가능한 조성물이다.

라놀™ 99는 세픽에서 판매하는 이소노닐 이소노나노에이트이다.

세피플러스™ 400은 세픽에서 판매하는 WO 2005/040230에 기술된 것 같은 폴리소르베이트 20을 포함하는 폴리이소부텐 중의 폴리아크릴레이트의 자기-가역적 역 라텍스이다.

리파시드™ C8G는 세픽에서 판매하는 카프릴로일 글리신이다.

마이크로펄™ M310은 분말 형태로 제공되고 텍스처 개질제로서 사용되는 가교된 폴리메틸 메타크릴레이트 중합체이다.

세피맥스™ Zen (INCI 명칭: 폴리아크릴레이트 가교중합체-6)은 세픽에서 판매하는 분말 형태로 제공되는 증점 중합체이다.

세피플러스™ S (INCI 명칭: 히드록시에틸 아크릴레이트/소듐 아크릴로일디메틸 타우레이트 공중합체 및 폴리이소부텐 및 PEG-7 트리메틸올프로판 코코넛 에테르)는 세픽에서 판매하는 자기-가역적 역 라텍스이다.

아모닐™ 265 BA (INCI 명칭: 코코베타인)는 세픽에서 판매하는 거품형성 양쪽성 표면활성제이다.

세피노브™ EMT10 (INCI 명칭; 히드록시에틸 아크릴레이트/소듐 아크릴로일디메틸 타우레이트 공중합체)은 세픽에서 판매하는 분말 형태로 제공되는 증점 공중합체이다.

이지노브™ (INCI 명칭: 옥틸도데칸올 및 옥틸도데실 크실로시드 및 PEG-30 디폴리히드록시스테아레이트)는 세픽에서 판매하는 친지성 경향을 가지는 유화제이다.

세피매트™ H10 FW (INCI 명칭: 메틸 메타크릴레이트 가교중합체 및 스쿠알란)는 세픽에서 판매하는 텍스처화제로서 사용되는 중합체이다.

세피토닉™ M3 (INCI 명칭: 아스파르트산마그네슘 및 글루콘산아연 및 글루콘산구리)은 세포에 활력을 주는 원료로서 및 자유 라디칼 제거제로서 사용되는 혼합물이다.

몬타노브™ L (INCI 명칭: C14-22 알콜 및 C12-20 알킬글루코시드)은 세픽에서 판매하는 유화제이다.

몬타노브™ 82 (INCI 명칭: 세테아릴 알콜 및 코코-글루코시드)는 세픽에서 판매하는 유화제이다.

시멀겔™ INS100 (INCI 명칭: 히드록시에틸 아크릴레이트/소듐 아크릴로일디메틸 타우레이트 공중합체 및 이소헥사데칸 및 폴리소르베이트 60)은 세픽에서 판매하는 역 라텍스 형태로 제공되는 중합체 증점제이다.

Claims

조성물 (C₂)의 제조 방법으로서, 상기 조성물 (C₂)는,
조성물의 중량 100%당
- 1 중량% 내지 70 중량%의 하기 화학식 (A₁)의 폴리올;

(여기서, n은 정수 2, 3 또는 4임)
- 25 중량% 내지 98.9 중량%의 하기 화학식 (I)에 의해 나타내어진 조성물 (C₁);

(여기서, G는 글루코스, 크실로스 및 아라비노스의 잔기로부터 선택되는 환원 당의 잔기를 나타내고, n은 정수 2, 3 또는 4이고, 상기 잔기 G의 평균 중합도를 나타내는 x는 1 초과 및 5 이하의 소수(decimal number)를 나타냄)
- 0.1 중량% 내지 5 중량%의 하기로부터 선택된 화합물 (B) 또는 화합물 (B)의 혼합물:
- 하기 화학식 (B₁₁)의 화합물,

- 하기 화학식 (B₁₂)의 화합물,

- 하기 화학식 (B₁₃)의 화합물, 및

- 하기 화학식 (B₁₄)의 화합물

을 포함하고,
상기 방법은 적어도, 산 촉매 (C_a) 존재 하의 하기 화학식 (A₁)의 폴리올과, 하기 화학식 (II)의 환원 당과의 반응의 단계 a)를 포함하고,

(여기서, n은 정수 2, 3 또는 4임)

(여기서, G는 환원 당의 잔기를 나타냄)
상기 산 촉매 (C_a)는 차아인산, 인산 및 폴리인산으로부터 선택되고,
화학식 (II)의 환원 당 대 화학식 (A₁)의 폴리올의 몰비가 1/6 이상 및 4/1 이하이고,
사용되는 산 촉매 (C_a)의 중량 비율이 화학식 (II)의 환원 당의 중량 및 화학식 (A₁)의 폴리올의 중량의 합계 100%당 0.05% 이상 및 2% 이하인 것을 특징으로 하는, 방법.
제1항에 있어서, 화학식 (I)에서, x가 1.05 이상 및 3 미만의 소수를 나타내는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 단계 a)에서, 사용되는 산 촉매 (C_a)가 차아인산인 것을 특징으로 하는 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 단계 a)에서, 사용되는 산 촉매 (C_a)가 인산인 것을 특징으로 하는 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서,
- 화학식 (A₁)에서, n이 정수 2이고,
- 화학식 (I)에서, n이 정수 2이고, 상기 환원 당의 잔기 G가 글루코스의 잔기를 나타내고, x가 1.05 내지 2.5의 소수를 나타내고,
- 화합물 (B)가 화학식 (B₁₁)의 화합물인 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서,
- 화학식 (A₁)에서, n이 정수 3이고,
- 화학식 (I)에서, n이 정수 3이고, 상기 환원 당의 잔기 G가 글루코스의 잔기를 나타내고, x가 1.05 내지 2.5의 소수를 나타내고,
- 화합물 (B)가 화학식 (B₁₂)의 화합물인 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서,
- 화학식 (A₁)에서, n이 정수 4이고,
- 화학식 (I)에서, n이 정수 4이고, 상기 환원 당의 잔기 G가 글루코스의 잔기를 나타내고, x가 1.05 내지 2.5의 소수를 나타내고,
- 화합물 (B)가 화학식 (B₁₃)의 화합물 및 화학식 (B₁₄)의 화합물의 혼합물인 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 조성물 (C₂)가 국소용 화장품, 피부과용제약 또는 제약 제제의 구성 성분인 방법.
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