JP2016514115A - 3,7−ジメチルノナン−1−オールの調製プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
この反応は触媒を用いる転位反応である。このような転位反応は従来技術(即ち、Helvetica Chimica Acta,Vol. 59.Fasc.4,P.1233−1243(1976))により知られている。この反応は、脂肪族及び/又は芳香族炭化水素を溶媒として行われる。単一溶媒でも混合溶媒でも用いることができる。高沸点炭化水素を用いることが好ましい。このような溶媒の例としては、パラフィンオイル、ヘキサン及びキシレンが挙げられる。ステップ(i)の反応は通常昇温下で行われる。温度は通常少なくとも50℃である。ステップ(i)の反応は50〜200℃で行われることが好ましい。ステップ(i)の反応は常圧下で通常行われる。また、これより低圧或いは高圧条件で行うこともできる。ステップ(i)の反応は通常触媒の存在下で行われる。好ましい触媒は式(IV):
本ステップは水素化反応である。この水素化は通常H2−ガスを用いて行われる。純粋なH2−ガスを用いることができる(且つ好ましい)が、H2を含むガス混合物を用いることもできる。従って本発明は、上述のプロセスにおいて水素化を(純粋な)H2−ガスを用いて行うプロセスに関する。本水素化は通常加圧下で行われる。この圧力は少なくとも1.5barが好ましい。通常、50bar以下の圧力とする。圧力範囲は1.5〜40barが好ましく、2〜30barが更に好ましい。本水素化は耐圧に適した容器内で通常行われる。本水素化は金属触媒、好ましくはニッケル触媒の存在下で行われる。本発明に係るプロセスで用いられるニッケル触媒は不均一触媒である。好ましい触媒はニッケル合金触媒である。このような触媒は「スケルトン形触媒」又は「スポンジメタル触媒」としても知られている。このような触媒として入手可能な商品としては、例えば商品名としてActimet(登録商標)(BASF)(即ち、Actimet M);B 111W、B 112、B 113W及びB 113Z(Evonik);JM A4000、JM A40A9及びJM A2000(Johnson Matthey Catalysts);及びActicat(登録商標)(CatAlloy)(即ち、Acticat 1000、Acticat 1100、Acticat 1200及びActicat 1600)が挙げられる。本触媒は更なる水素化反応に再利用することができ、容易にリサイクルもできる。本触媒は通常、特に処理を施さなくても使用できる。従って、本水素化はバッチ式でも連続式でも実施できる。水素化反応混合物における、触媒に対するE−シトラールの比(重量基準)は通常少なくとも5:1である。
本発明を実施例により説明する。特に断らない限り、全ての部は重量基準であり、温度は°Cを表す。
エチル−ジヒドロリナロール(3,7−ジメチルノナ−6−エン−1−イン−3−オール、27.4g)、ステアリン酸(465mg)、トリフェニルシラノール(5.87g)、トリス−(トリフェニルシロキシ)−バナジウムオキシド(2.95g)及びパラフィンオイル(163g)を350ml四つ口フラスコに入れた。この混合物をオイルバス(温度145℃)にて、小過剰のアルゴンフロー下で加熱した。内部温度を約138℃とし、反応混合物を計5時間撹拌した。この反応混合物を約−70℃のTlに冷却し、反応フラスコに蒸留装置を取り付けた。未転化のエチル−ジヒドロリナロールを含む生成物を、最高塔頂温度59℃、0.05〜0.08mbarにて蒸留した。約1時間後、蒸留を完了した。生成物を内部標準(ヘキサデカン)を用いたGCで分析した。透明淡黄色の油状物(28.1g)を単離した。GC分析の結果、0.96w%が未転化のエチル−ジヒドロリナロールで、88.9w%が4種のエチル−シトラール異性体であった。転化率99.0%、収率92.2%。
ニッケル触媒(Johnson Matthey A4000、250mg)を、ガス連行攪拌機を取り付けた100mlリアクタに添加した。この触媒を無水エタノールで3回、ヘプタンで2回洗浄した。3,7−ジメチルノナ−2,6−ジエナール(5.0g)及びヘプタン(40g)を加え、このオートクレーブを閉じた。このリアクタに5回窒素を通じ、5回水素を通じた。リアクタを80℃に加熱した後、水素で20barに加圧した。反応混合物を20時間撹拌した。反応終了後、リアクタを室温まで冷却し、加圧を解放し、窒素を再度通じた。この反応混合物をろ過し、GCで分析し転化率と選択率を求めた。収率5.0g(無色油状物)、転化率>99%、生成物98.5%。
1H NMR:3.77−3.61(2H,m),1.70−1.48(2H,m),1.47−1.00,11H,m)及び0.94−0.81(9h,m)
質量スペクトル:154(M−H20),139,125,97,83,70,55,41,29
IR(cmー1):3324(br),2957,2925,2872,1461,1377
実施例2a同様な方法で、3,7−ジメチルノナ−2,6−ジエナール(5.0g)、酢酸エチル(40g)及びニッケル触媒(Johnson Matthey A4000、250mg)を80℃、20barの水素下で20時間反応させた。収率5.00g(無色油状物)、転化率>99%、生成物98.9%。
ニッケル触媒(1g)を、ガス連行攪拌機を取り付けた100mlリアクタに添加した。この触媒を無水エタノールと酢酸エチルで洗浄した。E−シトラール(3,7−ジメチルノナ−2,6−ジエナール、40g)を加え、このリアクタを閉じた。このリアクタに5回窒素を通じ、5回水素を通じた。リアクタを80℃に加熱した後、水素で20barに加圧した。反応混合物を30時間撹拌した。反応終了後、リアクタを室温まで冷却し、加圧を解放し、窒素を再度通じた。この反応混合物をろ過し、GCで分析し転化率と選択率を求めた。収率39.29g(無色油状物)、転化率>99%、生成物98.6%。
Claims (14)
- ステップ(i)において前記反応は少なくとも1つの炭化水素を溶媒として行われる、請求項1〜3のいずれか一項に記載のプロセス。
- ステップ(i)において前記反応は50℃〜200℃の温度で行われる、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプロセス。
- ステップ(i)において前記反応は常圧で行われる、請求項1〜5のいずれか一項に記載のプロセス。
- ステップ(ii)において純粋なH2−ガス又はH2を含むガス混合物を用いる、請求項1〜6のいずれか一項に記載のプロセス。
- ステップ(ii)において水素化は1.5〜40bar、より好ましくは2〜30barの圧力で行う、請求項1〜7のいずれか一項に記載のプロセス。
- ステップ(ii)はニッケル触媒の存在下で行う、請求項1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
- ステップ(ii)はいかなる溶媒も使用せずに行う、請求項1〜9のいずれか一項に記載のプロセス。
- ステップ(ii)は溶媒又は混合溶媒中で行う、請求項1〜9のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記溶媒は、炭素数5〜10の直鎖、分岐鎖又は環状の脂肪族炭化水素、炭素数5〜10の芳香族炭化水素、エステル類、エーテル類及びアルコール類からなる群から選択される、請求項11に記載のプロセス。
- 前記溶媒は、THF、n−ヘキサン、n−ヘプタン、2−プロパノール、トルエン及び酢酸エチルからなる群から選択される、請求項12に記載のプロセス。
- 式(I)の化合物の、フレーバー及び/又は香料の応用における使用。
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