JP2016509605A

JP2016509605A - 植物成長調節剤としての置換アミノアゾール

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Publication number: JP2016509605A
Application number: JP2015555714A
Authority: JP
Inventors: ドゥニーズラシアマチルド; ジョセフマルセルジュンピエール; ライプナーイェルク; ブロックルハーストデイビッド; ドゥメスマエケルアラン; フォルカーベンデボルンセバスティアン
Original assignee: Syngenta Ltd
Current assignee: Syngenta Ltd
Priority date: 2013-02-05
Filing date: 2014-01-31
Publication date: 2016-03-31
Anticipated expiration: 2034-01-31
Also published as: UY35302A; MX2015009712A; AU2014214123B2; BR112015018012B1; US10399950B2; PL2953946T3; KR20150115770A; ZA201505449B; BR112015018012A2; US20150376150A1; AU2014214123A1; AR095146A1; EP2953946A1; PT2953946T; UA114745C2; CN104968661B; CA2897509A1; CN104968661A; TWI628170B; ES2610473T3

Abstract

本発明は、本明細書で定義されるような式（Ｉ）の新規な非ステロイド性ブラシノステロイド模倣誘導体に、それらの調製のためのプロセスおよび中間体に、それらを含む植物成長調節剤組成物に、ならびに植物の成長の制御および／または種子の発芽の促進のためのそれらの使用方法に関する。

Description

本発明は、新規な非ステロイド性ブラシノステロイド模倣誘導体、これらの調製のためのプロセスおよび中間体、これらを含む植物成長調節剤組成物、ならびに、植物の成長の制御および／または種子の発芽の促進のためのこれらの使用方法に関する。

欧州特許第０５６６１３８号明細書は、アミノチアゾール誘導体および殺菌剤としてのそれらの使用を記載している。国際公開第２００４／０９６７９７号パンフレットは、ホスファチジルイノシトール３−キナーゼを阻害するのに薬剤作用を有するアミノチアゾール誘導体を記載している。

ブラシノステロイドシグナル経路に作用する種々の化学誘導体が、例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９８），６，ｐ．１９７５；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔ．（１９９９），９，ｐ．４２５；Ｊ．Ａｇｒｉｃ．ＦｏｏｄＣｈｅｍ．（２００２），５０，ｐ．３４８６；Ｐｌａｎｔａ（２００１），２１３，ｐ．７１６；国際公開第２００８／０４９７２９号パンフレット、国際公開第２００９／１０９５７０号パンフレットおよびＣｈｅｍｉｓｔｒｙ＆Ｂｉｏｌｏｇｙ（２００９），１６，ｐ．５９４−６０４に記載されている。ブラシノステロイドおよびその類似体は、有用な植物成長調整特性を有することが記載されている。

ここでは、一定の新規の非ステロイド性ブラシノステロイド模倣誘導体は、植物の成長の制御および／または種子の発芽の促進に有用な特性を有することが意外にも見出された。好ましくは、新規の化合物は、より速い成長、より速い発芽、より早い発芽および／または低い毒性などの植物成長特性に向上をもたらし得る。これらの化合物は、溶解度の向上などの他の利点をもたらし得、または、より有利に配合され得、植物に対するより効率的な送達をもたらし得、植物への向上した取り込みをもたらし得、または、より容易に生分解性され得る。

本発明によれば、
以下の化合物（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）：
ｉ）

（式中、Ｘは、ＮＯ₂、ＨＣ（Ｏ）またはＢｒである）；
ｉｉ）

（式中、ＸはＣＮまたはＢｒであり、Ｒ₁₀はＨであるか；または式中、ＸはＣＮであり、Ｒ₁₀はＣＦ₃である）；
ｉｉｉ）

（式中、Ｘは、Ｂｒ、Ｉ、ＣＯＣＨ₂Ｂｒ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯⁱＰｒまたはＣＯＯⁱＢｕである）；
ｉｖ）

（式中、Ｒ₃はＨであり、Ｒ₄はＮＨ₂であり、Ｒ₅、Ｒ₆はＨであるか；または式中、Ｒ₃、Ｒ₄はＨであり、Ｒ₅、Ｒ₆はエチルであるか；または式中、Ｒ₃、Ｒ₄はＨであり、Ｒ₅はメチルであり、Ｒ₆はⁱＰｒである）；
ｖ）

ｖｉ）

（式中、Ｒ₁は、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨ₂またはＣＨ₂ＣＨ₂ＣＮであり、Ｒ₇は、メチルまたはエチルである）；
ｖｉｉ）

（式中、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆はＨであるか；または式中、Ｒ₃、Ｒ₄はＨであり、Ｒ₅、Ｒ₆はエチルであるか；または式中、Ｒ₃、Ｒ₄はＨであり、Ｒ₅はメチルであり、Ｒ₆はⁱＰｒであるか；または式中、Ｒ₃はメチルであり、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆はＨである）；
ｖｉｉｉ）

を除いて、
式（Ｉ）

［式中：
Ｙは、ＯまたはＳであり；
Ｒ₁₀は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノであり；
Ｘは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、シアノ、チオシアネート、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、アミン、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、ホルミルまたはメルカプトであるか；またはＸは、ヘテロアリールまたは１つもしくは複数のハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルで置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ₁は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであるか；
またはＲ₁は、１つもしくは複数のシアノ、アミン、カルボニルアミンで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₂は式（Ｉ’）

に従った基であるか；
またはＲ₁およびＲ₂は、式（Ｉ’’）

に従って窒素まわりに環状基を形成し；
ここで、各Ｗは、独立して、ＯまたはＳであり；
Ａは、−ＯＲ₇または−ＮＨＣＮであり；
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆およびは、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ₈、アミン、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルアミンまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルアミンであり；
Ｒ₈は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、アリールもしくは１〜５つの置換基Ｒ₉で置換されたアリール、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ₉で置換されたヘテロシクリルであるか；
またはＲ₇は、１つもしくは複数のシアノ、ニトロ、アミン、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミンで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、アリールもしくは１〜５つの置換基Ｒ₉で置換されたアリール、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ₉で置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ₉は、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルアミノである］
の化合物、
およびそれらの任意の塩またはＮ−オキシドが提供される。

式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性体または光学異性体（ジアステレオ異性体およびエナンチオマー）または互変異性形態で存在し得る。本発明は、すべてのこのような異性体および互変異性体、ならびに、すべての割合でのこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態を包含する。本発明はまた、式（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）の化合物を含む、式（Ｉ）の化合物のすべての塩、Ｎ−オキシドおよびメタロイド錯体を包含する。

各アルキル部分は、単独で、または、より大きな基（アルコキシ、アルコキシ−カルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなど）の一部として、直鎖または分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはネオペンチルである。アルキル基は、好ましくはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、より好ましくはＣ₁〜Ｃ₄および最も好ましくはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基である。

各アルケニル部分は、単独で、または、より大きな基（アルコキシ、アルコキシ−カルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなど）の一部として、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有し、例えば、ビニル、アリルである。アルケニル基は、好ましくはＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基であり、より好ましくはＣ₂〜Ｃ₄アルケニル基である。

各アルキニル部分は、単独で、または、より大きな基（アルコキシ、アルコキシ−カルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなど）の一部として、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有し、例えば、エチニル、プロパルギルである。アルキニル基は好ましくはＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基であり、より好ましくはＣ₂〜Ｃ₄アルキニル基である。本明細書において用いられるところ、「アルキニル」という用語は、別段の定めがある場合を除き、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有するアルキル部分を含み、ここで、アルキルは上記に定義されているとおりである。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。

ハロアルキル基（単独で、または、ハロアルコキシもしくはハロアルキルチオなどのより大きな基の一部として）は、１つまたは複数の同一のまたは異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であって、例えば、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｃｌ、−ＣＨ₂ＣＦ₃または−ＣＨ₂ＣＨＦ₂である。

ヒドロキシアルキル基は、１つまたは複数の水酸基で置換されているアルキル基であって、例えば、−ＣＨ₂ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨまたは−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₃である。

アルコキシ基は、１つもしくは複数の酸素原子と結合しているアルキル基であり、例えば、−ＯＣＨ₃、−ＯＣＨ₂ＣＨ₃、−ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₃または−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃である。

本明細書の文脈において、「アリール」という用語は、モノ−、ビ−またはトリシクロであり得る環系を指す。このような環の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルである。

他に示されている場合を除き、アルケニルおよびアルキニルは、これらのみで、または、他の置換基の一部として、直鎖または分岐鎖であり得、好ましくは２〜６個、好ましくは２〜４個、より好ましくは２〜３個の炭素原子を含有していてもよく、適切な場合には、（Ｅ）型または（Ｚ）型配置のいずれであってもよい。例としては、ビニル、アリルおよびプロパルギルが挙げられる。

別段の定めがある場合を除き、シクロアルキルは単環式または二環式であり得、任意選択で１つまたは複数のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基で置換され得、および、好ましくは３〜７個の炭素原子、より好ましくは３〜６個の炭素原子を含有する。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。

用語「ヘテロシクリル」は、ヘテロアリール、さらに、４，５，６，７−テトラヒドロ−ベンゾチオフェニル、９Ｈ−フルオレニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキセピニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ピペリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、テトラヒドロフラニルおよびモルホリニルなどのそれらの不飽和類似体または部分不飽和類似体を包含するよう定義される。

「ヘテロアリール」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有すると共に単環または２つ以上の縮合環から構成されている芳香族環系を指す。好ましくは、単環は３個以下のヘテロ原子、および、二環系は４個以下のヘテロ原子を含有し、ヘテロ原子は窒素、酸素および硫黄から選択されることが好ましいであろう。このような基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリルおよびテトラゾリルが挙げられる。好ましいヘテロアリール基はピリジンである。

式Ｉの化合物のＷ、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₁₀、ＹおよびＸの好ましい値は、任意の組み合わせで、以下に記載されているとおりである：
ＹはＯまたはＳである。より好ましくはＹはＳであり；
Ｒ₁₀は、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノである。より好ましくはＲ₁₀は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチルまたはシアノである。特に、Ｒ₁₀は水素である。

Ｘは、好ましくはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニルであるか；またはＸはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであるか；またはＸは、ヘテロアリールまたは１つもしくは複数のハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルで置換されたヘテロアリールである。一連の実施形態においてＸは、ＣＮ、ＣＦ₃、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｍｅ、ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨＦ₂、ＯＭｅ、およびＳＭｅからなる群から選択される。より好ましくはＸは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノである。さらなる一連の実施形態においてＸは、ＣＮ、ＣＦ₃、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選択される。特に、Ｘは、塩素、臭素、トリフルオロメチルまたはシアノである。もっとさらなる一連の実施形態において、Ｘは、ＣＮ、ＣＦ₃およびＢｒから選択される。

Ｒ₁は、好ましくはＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルである。より好ましくはＲ₁は、水素、メチル、エチルまたはプロピルである。特に、Ｒ₁は水素である。

好ましい一実施形態において、Ｒ₂は式（Ｉ’）：

（式中、以下の置換基が、互いに独立して、定義される：各Ｗは、独立して、ＯまたはＳであり；より好ましくは両ＷはＯであり；Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、好ましくは独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、およびヒドロキシルである。より好ましくはＲ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、独立して、水素、メチル、エチルまたはイソプロピルである。特にＲ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は水素である。Ｒ₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル；アリールもしくは１〜５つの置換基Ｒ₉で置換されたアリール、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ₉で置換されたヘテロシクリルである。より好ましくは、Ｒ₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルであるか、またはＲ₇は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオもしくはアリールで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルである。一連の実施形態においてＲ₇は、水素、メチル、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＣＨ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂（４−Ｆ）Ｐｈであり、さらなる一連の実施形態においてＲ₇は、水素、メチルまたはベンジルである。各Ｒ₉は、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルアミノである）
に従った基である。

したがって、好ましい一実施形態において：Ｒ₂は式（Ｉ’）に従った基であり；ＹはＳであり；両ＷはＯであり；Ｒ₁は、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；Ｘは、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはシアノであり；Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、好ましくは独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、またはヒドロキシルであり；Ｒ₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルであるか、またはＲ₇は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオもしくはアリールで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；Ｒ₁₀は、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノである。

さらに好ましい実施形態においてＲ₂は式（Ｉ’）に従った基であり；ＹはＳであり；両ＷはＯであり；Ｒ₁は、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；Ｘは、メチル、メチルカルボニル、ジフルオロメチル、Ｏメチル、またはＳメチルであり；Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、好ましくは独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、またはヒドロキシルであり；Ｒ₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルであるか、またはＲ₇は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシもしくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオもしくはアリールで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；Ｒ₁₀は、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノである。

上記の２つの好ましい実施形態のそれぞれにおいて、好ましくは、Ｒ₁は、水素、メチル、エチルまたはプロピルである。より好ましくはＲ₁は水素である。好ましくは、Ｒ₇は、水素、メチル、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＣＨ、ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃、ＣＨ₂（４−Ｆ）Ｐｈであるであるか、または代わりにＲ₇は、好ましくは水素、メチル、エチルまたはベンジルである。好ましくは、Ｘは、臭素、塩素、トリフルオロメチルまたはシアノである。好ましくは、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル、好ましくは水素である。好ましくは、Ｒ₁₀は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチルまたはシアノ、好ましくは水素である。

別の好ましい実施形態においてＲ₁およびＲ₂は、窒素まわりに環状基

（式中、Ｗ、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、上記の好ましいおよび最も好ましい置換基の定義を含めて、上に定義されたとおりである）
を形成する。

別の好ましい実施形態においてＡは−ＮＨＣＮであり、その結果Ｒ₂は式（Ｉ’’’）

（式中、Ｗ、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、上記の好ましいおよび最も好ましい置換基の定義を含めて、上に定義されたとおりである）
を有する。

下記の表１は、ＷがＯであり、ＹがＳであり、Ｒ₁がＨであり、Ｒ₁₀、Ｘ、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇が、表に定義されたとおりである式（Ｉａ）の化合物の例を含む。

下記の表２は、ＷがＯであり、ＹがＳであり、Ｒ₁₀、Ｘ、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆が定義されたとおりである式（Ｉｂ）の化合物の例を含む。

下記の表３は、Ａが−ＮＨＣＮであり、ＷがＯであり、ＹがＳであり、Ｒ１がＨであり、Ｒ１０、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が表に定義されたとおりである式（Ｉｚ）の化合物の例を含む。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は単独で植物成長調節剤または種子発芽促進剤として用いられることが可能であるが、これらは一般に、キャリア、溶剤および表面活性薬剤（ＳＦＡ）などの配合補助剤を用いて、植物成長調整組成物または種子発芽促進組成物に配合される。それ故、本発明は、（式（ｉ）〜（ｉｉ）に従う化合物を含む）本明細書に記載の植物成長調整化合物と農学的に許容可能な配合補助剤またはキャリアとを含む植物成長調節剤組成物をさらに提供する。本発明は、本明細書に記載の種子発芽促進剤化合物と農学的に許容可能な配合補助剤またはキャリアとを含む種子発芽促進剤組成物をさらに提供する。この組成物は、基本的に式（Ｉ）の化合物と、農学的に許容可能な配合補助剤またはキャリアとから構成されることが好ましい。代わりに、この組成物は、式（Ｉ）の化合物と、少なくとも１種の農学的に許容可能な配合補助剤またはキャリアから構成される。

一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物と農学的に許容可能なキャリアとを含む組成物を提供し、ここで、式（Ｉ）において、Ｒ₂は式（Ｉ’）に従った基であり；ＹはＳであり；両ＷはＯであり；Ｒ₁はＨまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；Ｘは、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはシアノであり；Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、好ましくは独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、またはヒドロキシルであり；Ｒ₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルであるか、またはＲ₇は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオもしくはアリールで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；Ｒ₁₀は、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノである。

好ましくは、Ｒ₁は、水素、メチル、エチルまたはプロピル、より好ましくは水素である。

好ましくは、Ｒ₇は、水素、メチル、エチルまたはベンジルである。

好ましくは、Ｘは、臭素、塩素、トリフルオロメチルまたはシアノである。

好ましくは、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル、より好ましくは水素である。

好ましくは、Ｒ₁₀は、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチルまたはシアノ、より好ましくは水素である。

当業者は、本明細書に記載されるような好ましいおよびより好ましい置換基の任意のおよび／またはすべての組み合わせが本明細書によってまた開示されることを十分理解するであろう。

別の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物と農学的に許容可能なキャリアとを含む組成物を提供し、ここで、式（Ｉ）において、Ｒ₁およびＲ₂は、式（Ｉ’’）に従って窒素まわりに環状基を形成し；ＹはＳであり；両ＷはＯであり；Ｘは、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはシアノであり；Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、好ましくは独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、またはヒドロキシルであり；Ｒ₁₀は、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノである。

別の実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物と農学的に許容可能なキャリアとを含む組成物を提供し、ここで、式（Ｉ）において、Ｒ₂は式（Ｉ’’’）に従った基であり；ＹはＳであり；両ＷはＯであり；Ｒ₁はＨまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；Ｘは、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはシアノであり；Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆は、好ましくは独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、またはヒドロキシルであり；Ｒ₁₀は、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノである。

組成物は、使用前に希釈される濃縮物の形態であることが可能であるが、そのまま使用可能な組成物もまた形成されることが可能である。最終的な希釈は通常水で行われるが、水の代わりに、または、水に追加して、例えば、液体肥料、微量元素、生物学的生体、油または溶剤で行われることが可能である。

一般に、組成物は、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物と、０〜２５重量％の表面活性物質を含んでいることが好ましい１〜９９．９重量％の配合補助剤とを含む。

界面活性物質を含む、上に記載されたような本発明の組成物はまた、上に定義された式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）、（ｉｖ）、（ｖ）、（ｖｉ）、（ｖｉｉ）、および（ｖｉｉｉ）によって定義されるような式（Ｉ）の化合物を含む。

組成物は多数の配合物タイプから選択可能であり、その多くは、ＭａｎｕａｌｏｎＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔａｎｄＵｓｅｏｆＦＡＯＳｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓｆｏｒＰｌａｎｔＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＰｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知である。これらとしては、吐粉性粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（緩効性または速効性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超低体積液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理配合物が挙げられる。いずれかの事例において選択される配合物タイプは、想定される特定の目的、ならびに、式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的および生物学的特性に応じることとなる。

吐粉性粉末（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を１種または複数種の固体希釈剤（例えば、天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キースラガー、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、微細繊維、タルク、ならびに、他の有機および無機固体キャリア）と混合し、この混合物を微粉末に機械的に粉砕することにより調製され得る。

可溶性粉末（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種または複数種の水溶性無機塩（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）または１種または複数種の水溶性有機固形分（多糖類など）と、任意選択で、１種または複数種の湿潤剤、１種または複数種の分散剤または前記薬剤の混合物と共に混合して水分散性／溶解度を向上させることにより調製され得る。混合物は、次いで、微粉末に粉砕される。同様の組成物もまた水溶性顆粒（ＳＧ）に粒状化され得る。

水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種または複数種の固体希釈剤またはキャリア、１種または複数種の湿潤剤、好ましくは１種または複数種の分散剤、任意選択で、１種または複数種の懸濁剤と混合して液体中での分散を促進させることにより調製され得る。混合物は、次いで、微粉末に粉砕される。同様の組成物もまた水分散性顆粒（ＷＧ）に粒状化され得る。

顆粒（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と１種または複数種の粉末化された固体希釈剤もしくはキャリアとの混合物を粒状化することにより、または、予め形成されたブランクの顆粒から、式（Ｉ）の化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を多孔性粒状材料（軽石、アタパルジャイトクレイ、フーラー土、キースラガー、珪藻土または粉砕したトウモロコシ穂軸など）に吸収させることにより、または、式（Ｉ）の化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を硬質のコア材料（砂、ケイ酸、炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩鉱物など）に吸着させ、必要に応じて乾燥させることにより、形成され得る。吸収または吸着を補助するために通例用いられる薬剤としては、溶剤（脂肪族および芳香族石油系溶剤、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステルなど）および固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質および植物性油など）が挙げられる。１種または複数種の他の添加剤もまた顆粒に含まれ得る（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）。

分散性濃縮物（ＤＣ）は、水、または、ケトン、アルコールもしくはグリコールエーテルなどの有機溶剤中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることにより調製され得る。これらの溶液は、表面活性剤を含有していてもよい（例えば、水による希釈を向上させるか、または、噴霧タンク中での結晶化を防止するため）。

乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、有機溶剤（任意選択で、１種または複数種の湿潤剤、１種または複数種の乳化剤または前記薬剤の混合物を含有する）中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることにより調製され得る。ＥＣにおける使用に好適な有機溶剤としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ１００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ１５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ２００（ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）およびアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ₈〜Ｃ₁₀脂肪酸ジメチルアミドなど）および塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ生成物は、水が添加されると自然に乳化して、適切な器具による噴霧適用が可能である十分な安定性を有するエマルジョンをもたらし得る。

ＥＷの調製は、液体（室温で液体ではない場合には、典型的には７０℃未満の適度な温度で溶融され得る）として、または、溶液（適切な溶剤中に溶解することにより）として式（Ｉ）の化合物を得るステップ、次いで、得られた液体または溶液を１種または複数種のＳＦＡを含む水中に高せん断下で乳化させてエマルジョンを得るステップを含む。ＥＷにおける使用に好適な溶剤としては、植物性油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族系溶剤（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、および、水への溶解度が低い他の適切な有機溶剤が挙げられる。

マイクロエマルジョン（ＭＥ）は、１種または複数種の溶剤と１種または複数種のＳＦＡとのブレンドと水を混合して、熱力学的に安定な等方性液体配合物を自然にもたらすことにより調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初は、水または溶剤／ＳＦＡブレンド中に存在する。ＭＥにおける使用に好適な溶剤としては、ＥＣまたはＥＷにおける使用のために本明細書中上記に記載されているものが挙げられる。ＭＥは、水中油型または油中水型系（どの系が存在しているかは伝導率測定により判定され得る）であり得、同一の配合物中への水溶性および油溶性有害生物防除剤の混合に好適であり得る。ＭＥは、マイクロエマルジョンのまま、または、従来の水中油型エマルジョンを形成する水での希釈に好適である。

懸濁液濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細な不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、好適な媒体中の式（Ｉ）の固体化合物を、任意選択で１種または複数種の分散剤と共にボールミルまたはビーズミルにかけて化合物の微細な粒子懸濁液を生成することにより調製され得る。１種または複数種の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、懸濁剤が粒子が沈降する速度を低減するために含まれていてもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物が乾式ミルにかけられ、本明細書前述の薬剤を含有する水に加えられて、所望される最終生成物がもたらされてもよい。

エアロゾル配合物は、式（Ｉ）の化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば水、または、ｎ−プロパノールなどの水和性の液体）中に溶解または分散されて、非加圧式の手動式噴霧ポンプで用いられる組成物をもたらし得る。

カプセル懸濁液（ＣＳ）はＥＷ配合物の調製と同様に調製され得るが、油滴の水性分散体が得られ、油滴の各々が高分子シェルによるカプセルに入っていると共に式（Ｉ）の化合物および任意選択でそのためのキャリアまたは希釈剤を含有するよう追加の重合ステージを伴って調製され得る。高分子シェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション法によって生成され得る。この組成物は、式（Ｉ）の化合物の放出を制御されたものとし得、種子処理に用いられ得る。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性高分子マトリックス中に配合されて、化合物の制御された緩効性をもたらし得る。

この組成物は、例えば、式（Ｉ）の化合物の、表面上での濡れ性、保持性もしくは分散性；処理面上における雨への耐性；または、摂取もしくは易動性を向上させることにより組成物の生物学的性能を向上させるために、１種または複数種の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤（ＳＦＡ）、例えば一定の鉱油または天然植物油（大豆およびナタネ油など）といった油系噴霧添加剤、および、これらと他の生体活性増強（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助または変性し得る処方成分）とのブレンドが挙げられる。

湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性またはノニオン性のＳＦＡであり得る。

好適なカチオン性ＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリンおよびアミン塩が挙げられる。

好適なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン、ならびに、ジ−イソプロピル−スルホン酸ナトリウムおよびトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボン酸塩（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種または複数種の脂肪族アルコールと、リン酸（主にモノ−エステル）または五酸化リン（主にジ−エステル）との反応、例えばラウリルアルコールと四リン酸との反応の生成物；さらに、これらの生成物がエトキシル化されてもよい）、スルホコハク酸塩、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。

好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートが挙げられる。

好適なノニオン性ＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物などのアルキレンオキシドと、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）もしくはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル；前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；ならびに、レシチンが挙げられる。

好適な懸濁剤としては、親水性コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤クレイ（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。

本発明はまた、１つの場所における植物の成長を調節する方法であって、前記場所への植物成長調節量の本発明に係る組成物または化合物（すなわち、上記式（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）に従う化合物を含む式（Ｉ））の適用を含む方法をさらに提供する。この組成物または化合物は、植物の葉に噴霧適用により適用されることが好ましい。

本発明はまた、種子、または、種子の場所に、種子発芽促進量の本発明に係る組成物または化合物（すなわち、上記式（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）に従う化合物を含む式（Ｉ））を適用するステップを含む種子の発芽を促進させる方法を提供する。

適用は、典型的にはトラクターに備え付けた大面積用噴霧器によって組成物を噴霧することにより一般に成されるが、散粉（粉末の場合）、滴下または潅注などの他の方法もまた用いられることが可能である。あるいは、組成物は、畝間に、または、植付時もしくはその前に種子に直接的に適用され得る。

本発明の式（Ｉ）の化合物（すなわち、上記式（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）に従う化合物を含む式（Ｉ））または組成物は、植物、植物の一部、植物の器官、植物繁殖材料またはその周囲領域に適用され得る。

一実施形態においては、本発明は、植物繁殖材料に本発明の組成物を発芽を促進し、および／または、植物の成長を調節するのに有効な量で適用するステップを含む植物繁殖材料の処理方法に関する。本発明はまた、式（Ｉ）の化合物（すなわち、上記式（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）に従う化合物を含む式（Ｉ））または本発明の組成物で処理された植物繁殖材料に関する。好ましくは、植物繁殖材料は種子である。

「植物繁殖材料」という用語は、植物の増殖に用いられることが可能である種子などの植物のすべての生殖部位、ならびに、挿し木および塊茎などの栄養植物材料を示す。特に、種子、根、果実、塊茎、鱗茎および根茎が記載され得る。

特に種子といった植物繁殖材料に有効成分を適用する方法は技術分野において公知であり、繁殖材料の粉衣、コーティング、ペレット形成および液浸適用法が挙げられる。処理は、種子の収穫から種子の播種までの間、または、播種プロセスの最中のいずれかの時に種子に適用されることが可能である。種子はまた、処理の前またはその後にプライマ処理され得る。式（Ｉ）の化合物（すなわち、上記式（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）に従う化合物を含む式（Ｉ））は、任意選択で、化合物が経時的に放出されるよう、除放性コーティングまたは除放技術と組み合わされて適用され得る。

本発明の組成物は、出芽前または出芽後に適用され得る。好適には、組成物が作物植物の成長の調節に用いられる場合、組成物は、出芽前または出芽後に適用され得るが、作物の出芽後であることが好ましい。組成物が種子の発芽の促進に用いられる場合、組成物は出芽前に適用され得る。

式Ｉの化合物（すなわち、上記式（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）に従う化合物を含む式（Ｉ））の適用量は、広い限度内で様々であり得ると共に、土壌の性質、適用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への適用；不耕起適用等）、作物植物、卓越気候条件、ならびに、適用方法、適用時期および標的作物によって左右される他の要因に応じる。葉面適用または潅注適用に関して、本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に０．００１〜２０００ｇ／ｈａ、特に０．０１〜４００ｇ／ｈａの量で適用される。種子処理に関して、適用量は、一般に、０．０００５〜１５０ｇ／種子１００ｋｇである。

本発明に係る組成物を用いることが可能である植物としては、穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ）；ビート（例えばサトウダイコンまたは飼料用ビート）；果実（例えば、リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーまたはダークベリーなどの仁果、石果または軟果実）；マメ科植物（例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズ）；油植物（例えばセイヨウアブラナ、マスタード、ケシ、オリーヴ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオ豆または落花生）；キュウリ植物（例えばペポカボチャ、キュウリまたはメロン）；繊維植物（例えば綿、亜麻、アサまたはジュート）；柑橘果実（例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリンミカン）；野菜（例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ヒョウタンまたはパプリカ）；クスノキ科（例えばアボガド、シナモンまたは樟脳）；トウモロコシ；イネ；タバコ；堅果；コーヒー；サトウキビ；茶；つる植物；ホップ；ドリアン；バナナ；天然ゴム植物；芝生または観賞用植物（例えば花、潅木、闊葉樹または針葉樹などの常緑樹）などの作物が挙げられる。この列挙はいかなる限定をも表すものではない。

本発明はまた、例えば発芽を同調させることにより雑草防除を促進させるなど、非作物植物の成長を調節し、または、種子の発芽を促進させるために用いられ得る。

作物は、従来の交配法または遺伝子操作によって変性された作物をも含むと理解されるべきである。例えば、本発明は、除草剤または除草剤のクラス（例えばＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−、ＡＣＣａｓｅ−およびＨＰＰＤ−抑制剤）に対して耐性を有する作物と併せて用いられ得る。従来の交配法によって例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性が付与された作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作法によって除草剤に対する耐性が付与された作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている、例えばグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ変種が挙げられる。作物植物にＨＰＰＤ−抑制剤耐性を付与する方法が、例えば国際公開第０２４６３８７号パンフレットから公知であり；例えば作物植物は、バクテリア、より具体的にはシュードモナスフルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）もしくはシュワネラコルウェリアナ（Ｓｈｅｗａｎｅｌｌａｃｏｌｗｅｌｌｉａｎａ）由来、または、植物、より具体的には、単子葉植物、もしくは、より具体的にはオオムギ、トウモロコシ、コムギ、イネ、ビロードキビ属、クリノイガ属、ドクムギ属、ウシノケグサ属、セタリア属、オヒシバ属、モロコシ属もしくはカラスムギ属種由来の、ＨＰＰＤ−抑制剤耐性ＨＰＰＤ酵素をコードするＤＮＡ配列を含むポリヌクレオチドに関して遺伝子組換えされている。

作物はまた、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性）、Ｂｔ綿（メキシコワタミゾウムシに耐性）およびＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性）といった、遺伝子操作法によって有害な昆虫に対する耐性が付与されたものとして理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（ＳｙｎｇｅｎｔａＳｅｅｄｓ）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔ毒素は、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌バクテリアによって形成される天然のタンパク質である。毒素、または、このような毒素を合成することができる遺伝子組換え植物の例が、欧州特許出願公開第Ａ−４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットおよび欧州特許出願公開第Ａ−４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１種または複数種の毒素を発現する１種または複数種の遺伝子を含む遺伝子組換え植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物またはその種子材料は共に、除草剤に耐性であることが可能であると共に、同時に、昆虫による摂食に耐性であることが可能である（「スタック」遺伝子組換え体）。例えば、種子は、グリホサート耐性であると同時に、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質の発現能を有していることが可能である。

作物はまた、従来の交配法または遺伝子操作によって得られると共に、いわゆる出力形質（例えば向上した貯蔵安定性、より高い栄養価および向上した香味）を含むものが含まれると理解されるべきである。

本発明の化合物は、いずれもが植物成長調整特性を有し得るエステルまたは酸の形態であり得る。国際公開第２００９／１０９５７０号パンフレットにおいて示唆されているとおり、式Ｉの化合物由来のエステルは植物体において酸形態に加水分解され得ると考えられている。これは、エステル化化合物が、例えば葉組織を通して植物によってより容易に取り込まれるという特別な利点であり得る。

本発明の化合物および組成物は、農業で使用される、他の有効成分または製品、例えば、殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、植物成長調節剤、収穫増進化合物、栄養素および生物学的製剤と組み合わされて適用され得る。適切な混合相手の例は、（ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌにより刊行された）ｔｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ１５^thｅｄｉｔｉｏｎで見つけ得る。そのような混合物は、植物、植物繁殖材料、または、植物の生息している場所に、（例えばあらかじめ配合された混合物またはタンクミックスとして）同時に、または、適切な時間スケールの中で連続して適用され得る。本発明と殺虫剤との共同適用は、作物に製品を適用するのに農業従事者が費やす時間を最小限にするという付加利益をもたらす。

本発明のさらなる態様において、本発明の化合物または組成物は、収穫増進効果を有する１種または複数種の他の化合物との組み合わせで適用されてもよい。このような化合物としては、微量元素、サッカライド、アミノ酸、フラボノイド、キニーネ、および、植物活性化剤／成長促進剤が挙げられる。例えば、このような化合物としては、天然または合成ホルモン、オーキシン、ブラシノステロイド、ジベレリン、アブシジン酸、サイトカイニン、ジャスモン酸、ストリゴラクトン、サリチル酸、エチレン、１−メチルシクロプロペン、トリネキサパック−エチル、または、これらの誘導体が挙げられる。このような化合物としてはまた、例えばストロビルリン（アゾキシストロビン、ピラクロストロビンを含む）およびネオニコチノイド（チアメトキサムおよびイミダクロプリドを含む）といった収穫増進効果を有する有害生物防除剤が挙げられる。

本発明による化合物または本発明による化合物を含む、組成物はまた、除草剤として使用することができる。本発明はしたがってまた、雑草および不要な植物の殺害方法であって、ある量の本発明による化合物または組成物を前記雑草または不要な植物に適用する工程を含む方法を包含する。本発明はしたがってまた、有効量の本発明による化合物または組成物を出芽後に雑草に適用する工程を含む雑草の制御方法を包含する。本発明はしたがってまた、有効量の本発明による化合物または組成物を前記雑草出芽前に土壌に適用する工程を含む雑草の制御方法を包含する。

本発明の化合物は、以下の方法によって製造され得る。

スキーム１

式（Ｉａ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物から、式（ＩＩ）の化合物（Ｚ中は塩素などのハロゲンである）の反応によるアシル化を介して調製され得、このような反応は通常、塩基の存在下、および、任意選択で求核性触媒の存在下に実施される。あるいは、好ましくは酢酸エチルである有機溶剤と、好ましくは炭酸水素ナトリウム溶液である水性溶剤とを含む二相系において反応を実施することが可能である。

式（ＩＩ）の化合物は、メチルスクシネートクロリドなどの市販されているものであることも、当業者に公知の方法により形成されることも可能である。

スキーム２

式（Ｉｃ）の化合物は、式（Ｉａ）（式中、Ｒ₇は水素ではない）の化合物の処理によって、水の存在下で、エタノールまたはテトラヒドロフランなどの、溶剤中で、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの、アルカリ水酸化物での処理などの、標準条件下でのエステル基の加水分解によって製造され得る。別の代替手段は、ジクロロメタンなどの、溶剤中で、トリフルオロ酢酸などの、酸での式（Ｉａ）のエステルの処理、引き続き水の添加である。反応は、好ましくは−２０℃〜＋１００℃、より好ましくは２０℃〜８０℃の温度で、特に５０℃で実施される。

スキーム３

式（Ｉａ）（式中、Ｒ₇は水素ではない）の化合物は、式（Ｉｃ）の化合物から、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＥＤＣ（１−エチル−３−［３−ジメチルアミノ−プロピル］カルボジイミド塩酸塩）またはＢＯＰ−Ｃｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド）などの、カップリング試薬の存在下、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの、塩基の存在下、および任意選択で、ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの、求核性触媒の存在下でのアルコール誘導体の反応によるエステル化を介して調製され得る。

あるいは、式（Ｉａ）の化合物は、式（Ｉｄ）（式中、Ｚは塩素などの脱離基である）の化合物から調製され得る。反応は、塩基性条件下で（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンの存在下で）および、例えば、テトラヒドロフランなどの、好適な溶剤中で、任意選択で、求核性触媒の存在下で実施されてもよい。反応は、−１２０℃〜＋１３０℃、好ましくは−１００℃〜１００℃の温度で実施される。あるいは、反応は、有機溶剤、好ましくは酢酸エチルと、水性溶剤、好ましくは炭酸水素ナトリウムの飽和溶液とを含む二相系で行われてもよい。

式（Ｉｄ）の化合物は、ジクロロメタンなどの溶剤中における塩化チオニルまたは塩化オキサリルによる処理などの標準状態下で式（Ｉｃ）の化合物から調製され得る。この反応は、好ましくは−２０℃〜＋１００℃、より好ましくは０℃〜５０℃の温度、特に周囲温度で実施される。

スキーム４

式（Ｉｃ）の化合物は、テトラヒドロフランなどの、溶剤中で、無水コハク酸などの、式（ＩＶ）の酸無水物誘導体での処理による式（ＩＩＩ）の化合物の処理によって製造され得る。反応は、−２０℃〜＋１２０℃、より好ましくは２０℃〜１２０℃の温度で好ましくは実施される。

スキーム５

式（Ｉａ）（式中、Ｘは、チオフェンなどのアリール、ヘテロアリールもしくはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル誘導体、ビニル、アリルまたはシクロプロピルである）の化合物は、好適な触媒／配位子系、多くの場合パラジウム（０）錯体の存在下で、および炭酸カリウムなどの塩基の存在下でまたは存在下ではなく式（Ｉｅ）（式中、ＬＧは、例えばハロゲンまたはトリフレートなどの、好適な脱離基である）の化合物と式Ｚ−Ｘ（式中、Ｚは、ホウ素またはスズ誘導体であり、Ｘは式（Ｉ）の化合物について記載されたとおりである）の誘導体との反応によって調製することができる。これらの反応は、マイクロ波照射下にまたは照射下にではなく実施することができる。これらの反応は、Ｓｔｉｌｌｅ、鈴木カップリングの名称で当業者に知られており、例えば：ＳｔｒａｔｅｇｉｃＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓｏｆＮａｍｅｄＲｅａｃｔｉｏｎｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓＫｕｒｔｉ，Ｌａｓｚｌｏ；Ｃｚａｋｏ，Ｂａｒｂａｒａ；Ｅｄｉｔｏｒｓ．ＵＳＡ．（２００５），Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ：ＥｌｓｅｖｉｅｒＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ，Ｂｕｒｌｉｎｇｔｏｎ，Ｍａｓｓ．ｐ．４４８（鈴木カップリング）およびｐ．４３８（Ｓｔｉｌｌｅカップリング）ならびに引用文献を参照されたい。

スキーム６

式（Ｉａ）（式中、ＸはＣＣＲであり、ここで、Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｈまたはトリアルキルシリルである）の化合物は、好適な触媒／配位子系、多くの場合ヨウ化銅などの銅源およびジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基ありまたはなしのパラジウム（０）錯体の存在下で式（Ｉｅ）（式中、ＬＧは、例えばハロゲンまたはトリフレートなどの好適な脱離基である）の化合物と式ＨＣＣＲの誘導体との反応によって調製することができる。この反応は、薗頭カップリングの名称で当業者に知られており、例えば：ＳｔｒａｔｅｇｉｃＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓｏｆＮａｍｅｄＲｅａｃｔｉｏｎｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓＫｕｒｔｉ，Ｌａｓｚｌｏ；Ｃｚａｋｏ，Ｂａｒｂａｒａ；Ｅｄｉｔｏｒｓ．ＵＳＡ．（２００５），Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ：ＥｌｓｅｖｉｅｒＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ，Ｂｕｒｌｉｎｇｔｏｎ，Ｍａｓｓ．ｐ．４２４（薗頭カップリング）ならびに引用文献を参照されたい。式（Ｉａ）（式中、ＸはＣＣＨである）の化合物は、式（Ｉａ）型（式中、ＸはＣＣＳｉＲ₃であり、ここで、ＲはＣ１〜Ｃ６アルキル基である）の化合物の反応によって、フッ化カリウムなどのフッ化物源の炭酸カリウムなどの塩基を使った反応によって調製することができる。

スキーム７

式（Ｉｂ）の化合物は、式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ１はＨである）の化合物から一段階で、任意選択で、酢酸などの、酸または、トリエチルアミンなどの、塩基の存在下で、加熱することによる式（ＩＩ）の化合物の存在下での反応によって調製され得る。これらの反応は当業者に十分に公知である。いくつかの文献例については：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００６），１２７（３），４１７−４２５またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ（２００５），４６（５）、７５９−７６２を参照されたい。

あるいは、式（Ｉｂ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物から一段階で、任意選択で、酢酸などの、酸または、トリエチルアミンなどの、塩基の存在下で、加熱することによる式（ＩＶ）の化合物の存在下での反応によって調製され得る。これらの反応は当業者に十分に公知である。いくつかの文献例については：ＯｒｇａｎｉｃＬｅｔｔｅｒｓ（２０１１），１３（１６），４３２０−４３２３、ＰｈａｒｍａＣｈｅｍｉｃａ（２０１１），３（２），２８３−２８６、ｊｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００７），５０（６），１１２４−１１３２，ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ（２００６），１２８（１４），４８９２−４９０１またはＥｕｒｏｐｅａｎＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１１），４６（９），４３２４−４３２９を参照されたい。

スキーム８

式（Ｉｂ）の化合物は、式（Ｉｃ）の化合物から、ジイミダゾリルケトン、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＥＤＣＩ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド一塩酸塩）またはＢＯＰ−Ｃｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド）などの、カップリング試薬の存在下、任意選択で、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの、塩基の存在下、および任意選択で、ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの、求核性触媒の存在下での反応によって調製され得る。あるいは、式（Ｉｂ）の化合物は、式（Ｉｃ）の化合物から、任意選択で、酢酸ナトリウムなどの塩基の存在下で無水酢酸またはフェニルなどの酸無水物または酸塩化物誘導体の存在下での反応によって調製され得る。

あるいは、式（Ｉｂ）の化合物は、式（Ｉｃ）の化合物から、塩化チオニルまたは塩化オキサリルでの処理などの、標準条件下での化合物（Ｉｃ）の反応による式（Ｉｄ）（式中、Ｚは、塩素などの脱離基である）の酸ハロゲン化物を介して調製され得る。

スキーム９

あるいは、式（Ｉｂ）の化合物は、式（Ｉａ）（Ｒ₇は、メチルなどの置換または非置換アルキルである場合）の化合物から、塩化水素または炭酸セシウムなどの、酸または塩基の存在下で、任意選択で、ヨウ化カリウムなどの求核性触媒の存在下で加熱することによって調製され得る。

スキーム１０

式（Ｉｆ）（式中、ＷはＯである）の化合物は、式（Ｉａ）（式中、Ｗは酸素である）の化合物から、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓｒｅａｇｅｎｔ）または五硫化リンなどの、チオ移動試薬での処理によって調製され得る。

式（Ｉｆ）（式中、ＷはＳである）の化合物は、式（Ｉａ）（式中、Ｗは酸素である）の化合物から，ローソン試薬または五硫化リンなどの、チオ移動試薬での処理によって調製され得る。

スキーム１１

式（Ｉｇ）（式中、ＷはＯである）の化合物は、式（Ｉｂ）（式中、Ｗは酸素である）の化合物から、ローソン試薬または五硫化リンなどの、チオ移動試薬での処理によって調製され得る。

式（Ｉｇ）（式中、ＷはＳである）の化合物は、式（Ｉｂ）（式中、Ｗは酸素である）の化合物から、ローソン試薬または五硫化リンなどの、チオ移動試薬での処理によって調製され得る。

スキーム１２

あるいは、式（Ｉａ）の化合物は、式（Ｉｈ）（式中、Ｒ’₇は、メチルなどのアルキル誘導体である）の化合物から、アルコール誘導体（Ｒ₇ＯＨ）の存在下でのエステル交換を介して調製され得る。トランスエステル化反応は、当業者に十分に公知であり、「ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＯｒｇａｎｉｃＭｅｔｈｏｄｏｌｏｇｙ：ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｉｃＴｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ．ＡＧｕｉｄｅｔｏＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＧｒｏｕｐＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ」，Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．１９８９，ｐ．９８５−９８７，Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ：（ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｆｅｄ．Ｒｅｐ．Ｇｅｒ．）またはＭａｒｃｈ’ｓＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄＳｔｒｕｃｔｕｒｅ，５ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ，Ｓｍｉｔｈ，ＭｉｃｈａｅｌＢ．；Ｍａｒｃｈ，Ｊｅｒｒｙ．ＵＫ．２０００，Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ：（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｌｔｄ．，Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ）ｐ４８６〜４８７にレビューされている。

式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の化合物は、公知であるか、当業者に公知の方法によって製造され得るかのどちらかである。

スキーム１３

式（Ｉｚ）の化合物は、式（Ｉｃ）の化合物から、ＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＥＤＣ（１−エチル−３−［３−ジメチルアミノ−プロピル］カルボジイミド塩酸塩）またはＢＯＰ−Ｃｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸クロリド）などの、カップリング試薬の存在下、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの、塩基の存在下、および任意選択で、ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの、求核性触媒の存在下でのシアナミドとの反応によって調製され得る。

あるいは、式（Ｉｚ）の化合物は、式（Ｉｄ）（式中、Ｚは、塩素などの脱離基である）の化合物から調製され得る。反応は、塩基性条件下で（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンの存在下で）、および例えば、テトラヒドロフランなどの、好適な溶剤中で、任意選択で、求核性触媒の存在下で実施されてもよい。反応は、−１２０℃〜＋１３０℃、好ましくは−１００℃〜１００℃の温度で実施される。あるいは、反応は、有機溶剤、好ましくは酢酸エチルと、水性溶剤、好ましくは炭酸水素ナトリウムの飽和溶液とを含む二相系で行われてもよい。

スキーム１４

式（Ｉｚ）の化合物は、ジメチルホルムアミドまたはジオキサンなどの、溶剤の存在下でのアミン誘導体の反応によって式Ｉｂ）の化合物から調製され得る。そのような反応は、任意選択で、酢酸などの、酸または、トリエチルアミンもしくはジメチルアミノピリジンなどの、塩基の存在下で、加熱によってまたはマイクロ波照射下に通常実施される。

調製実施例
以下のＨＰＬＣ−ＭＳ法を化合物の分析のために用いた。

方法Ａ：
スペクトルは、エレクトロスプレー源（極性：陽または陰イオン、細管：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流量：０Ｌ／Ｈｒ、脱溶媒和ガス流量：６５０Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）と、Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されたカラム区画およびダイオード−アレイ検出器とを備えたＷａｔｅｒｓ製のＭａｓｓＳｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（質量分析計）（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）で記録した。溶媒脱気器、バイナリポンプ、加熱されたカラム区画およびダイオード−アレイ検出器。カラム：ＷａｔｅｒｓＵＰＬＣＨＳＳＴ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶剤グラジエント：Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ：グラジエント：グラジエント：０分０％Ｂ、１００％Ａ；１．２〜１．５分１００％Ｂ；流量（ｍｌ／分）０．８５

実施例Ｐ１：メチル４−［（５−シアノチアゾール−２−イル）アミノ］−４−オキソ−ブタノエート（化合物Ａ１）

２−アミノチアゾール−５−カルボニトリル（１．５０ｇ、１２．０ミリモル）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（１．６０ｇ、１３．２ミリモル）入りテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解させ、次に４−クロロ−４−オキソ−ブタン酸メチル（１．９８ｇ、１３．２ミリモル）を添加した。混合物を室温で１．５時間攪拌した。酢酸エチルおよび水を添加し、水層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄上で乾燥させ、濃縮した。混合物をジクロロメタンおよび酢酸エチル（４／１）で溶出するフラッシュクロマトグラフィーで精製してメチル４−［（５−シアノチアゾール−２−イル）アミノ］−４−オキソ−ブタノエート（１．７０ｇ、５９％）を得た。Ｍｐ＝１１８〜１１９℃。ＬＣＭＳ（方法Ａ）ＲＴ０．６５分、ＥＳ＋２４０（Ｍ＋Ｈ⁺）。

表Ａからの以下の化合物：Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２６、Ａ２７およびＡ２８を、同様の手順を用いて調製した。

実施例Ｐ２：４−［（５−シアノチアゾール−２−イル）アミノ］−４−オキソ−ブタン酸（化合物Ａ５）

メチル４−オキソ−４−（チアゾール−２−イルアミノ）ブタノエート（化合物Ａ１）（１．７０ｇ、７．１１ミリモル）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）および水（５ｍＬ）に溶解させた。次に水酸化リチウム一水和物（０．５９６ｇ、１４．２ミリモル）を添加し、溶液を室温で１時間攪拌した。ジクロロメタンおよび水を添加し、有機層を捨てた。水相をＨＣｌで酸性化してｐＨ４にし、生成物が沈殿した。固体をろ過し、高真空下で乾燥させて４−［（５−シアノチアゾール−２−イル）アミノ］−４−オキソ−ブタン酸（１．３０ｇ、８１％）；）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：０．４９分；ＥＳ＋２２６（Ｍ＋Ｈ＋）。

表Ａからの以下の化合物：Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ２４およびＡ２５を、同様の手順を用いて調製した。

実施例３：２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）チアゾール−５−カルボニトリル（化合物Ｂ１）

４−［（５−シアノチアゾール−２−イル）アミノ］−４−オキソ−ブタン酸（１．２５ｇ、５．５５ミリモル）をジクロロメタン（７０ｍＬ）に溶解させた。塩化オキサリル（０．７４１ｍＬ、８．３３ミリモル）、引き続き２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。混合物を、室温で１時間および５０℃で２時間攪拌した。溶剤を除去し、真空によって乾燥させた。残渣を酢酸エチルで溶解させ、飽和炭酸ナトリウム（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮して２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）チアゾール−５−カルボニトリル（化合物Ｂ１）（０．９３ｇ、８１％）を得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：１．０２分；ＥＳ＋３７５（Ｍ−Ｈ⁺）。

表ＡおよびＣからの以下の化合物：Ｂ２、Ｂ３およびＢ４を、同様の手順を用いて調製した。

実施例４：（４−フルオロフェニル）メチル４−オキソ−４−［［５−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル］アミノ］ブタノエートＡ２０

ジクロロメタン（９ｍＬ）中の４−［（５−シアノチアゾール−２−イル）アミノ］−４−オキソ−ブタン酸（２５０ｍｇ、０．９３２ミリモル）の溶液に４−フルオロベンジルアルコール（０．２１０ｍＬ、１．８６ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．１当量、１１ｍｇ）およびＥＤＣＩ（１．２当量、０．２１４ｇ）を添加した。反応混合物を一晩攪拌し、反応混合物をＨＣｌ（１Ｍ）で洗浄した。水相をジクロロメタンで２回抽出した。有機層を組み合わせ、ＮａＨＣＯ₃（飽和）で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製して(４−フルオロフェニル)メチル４−オキソ−４−［［５−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル］アミノ］ブタノエート（化合物Ａ２０）（２９０ｍｇ、８２％）を無色固体として得た；ＬＣＭＳ（方法Ａ）：０．４１分；ＥＳ＋２０８（Ｍ＋Ｈ⁺）。

表Ｂからの以下の化合物：Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ｃ１、Ｃ２およびＣ３を、同様の手順を用いて調製した。

生物学的実施例
本発明の化合物の活性を評価するために２種のバイオアッセイを実施した。第１のアッセイにおいては、化合物の活性を、第２葉の葉柄の伸度に対する効果に基づいてインゲンマメにおいて定量化した。第２のアッセイにおいては、コムギの根の成長に対する化合物の効果を判定した。

実施例Ｂ１：インゲンマメアッセイ
フルビオ（Ｆｕｌｖｉｏ）種のサヤインゲン（インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ））を、０．５リットルのポット中の砂壌土に肥料を追加することなく播いた。植物を２２／１８℃（昼／夜）および８０％相対湿度の温室条件で栽培した；光は、２５ｋＬｕｘ超で補った。植物を、播いてから１１日後に、第２の節間が２〜５ｍｍの長さになったとき、テスト化合物で処理した。適用に先だって、化合物の各々をジメチルスルホキシドに溶解し、エタノールおよび水の混合物（１：１体積比）で希釈した。５マイクロリットルのテスト化合物を、第２の節間の基部から苞葉を切除して形成した損傷部にピペットで適用した。適用１４日後に、第２葉の葉柄の長さ（葉柄の基部から第１の小葉の基部までを計測）を、化合物の活性を定量化するために測定した。

以下の化合物では、第２葉の葉柄の長さに少なくとも１０％の増加が見られた。
Ａ５、Ｂ１、Ａ２、Ａ６、Ｂ２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１７、Ａ１８、Ｃ１、Ｃ２。

実施例Ｂ２：コムギアッセイ
テスト化合物を少量のジメチルスルホキシドに溶解させ、水で適切な濃度に希釈した。Ａｒｉｎａ種のコムギ（パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ））種子を、１０ｍｌの適切な化合物溶液を含有するポーチ（１４．７×１３．２ｃｍ）中に播いた。ポーチを１７℃で３日間保管して種子を発芽させた。次いで、植物を５℃で保管した。播種／適用から１２日後に、植物をポーチから取り出し、スキャンにかけた。化合物の効果を、植物（根および苗条）面積および根のカールの度合い（カールの度合いは、ブラシノステロイド−タイプ活性の指標である）を測定することにより定量化した。

以下の化合物では、植物（根および苗条）面積に少なくとも５％の低減が見られ、カールした根の表現型が示された。
Ａ３、Ｂ２、Ａ６、Ａ２、Ａ５、Ａ１、Ｂ４、Ａ８。

実施例Ｂ３植物ＧＳＫ３／Ｓｈａｇｇｙ様キナーゼ活性の阻害について試験するためのインビトロアッセイ
アラビドプシスＢＩＮ２キナーゼ（ＵｎｉｐｒｏｔＱ３９０１１）を、Ｎ−末端ヘキサヒスチジン融合タンパク質として大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）ＢＬ２１で産生した。インビトロキナーゼアッセイは、５０ｎｇのＨｉｓ₆−ＢＩＮ２タンパク質を、５０μｌの最終反応容積での４０ｍＭのＴｒｉｓ−ＨＣｌ、２０ｍＭのＭｇＣｌ₂および０．１ｍｇ／ｍＬのウシ血清アルブミンからなる反応緩衝液中の基質としての５μｇミエリン塩基性タンパク質（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）および補助基質としての５μＭのＡＴＰを使って培養することによって行った。酵素活性を、酵素結合生物発光アッセイ（ＡＤＰ−Ｇｌｏ，ＰｒｏｍｅｇａＣｏｒｐ．）を用いて、２０℃で１時間培養後に産生されたＡＤＰのレベルを測定することによって５μＭで（表ＡおよびＢに記載される）化合物の不在下でおよび存在下で評価した。実験は、３通りおよび主に酸形態（それが活性ＡＩであるので）で行った。

以下の化合物：Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８は、溶剤ビヒクル対照と比べて少なくとも２０％だけＨｉｓ₆−ＢＩＮ２の活性を阻害した。

Claims

以下の化合物（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）：
ｉ）

（式中、Ｘは、ＮＯ₂、ＨＣＯまたはＢｒである）；
ｉｉ）

（式中、ＸはＣＮまたはＢｒであり、Ｒ₁₀はＨであるか；または式中、ＸはＣＮであり、Ｒ₁₀はＣＦ₃である）；
ｉｉｉ）

（式中、Ｘは、Ｂｒ、Ｉ、ＣＯＣＨ₂Ｂｒ、Ｃ（Ｏ）Ｍｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯⁱＰｒまたはＣＯＯⁱＢｕである）；
ｉｖ）

（式中、Ｒ³はＨであり、Ｒ⁴はＮＨ₂であり、Ｒ₅、Ｒ₆はＨであるか；または式中、Ｒ₃、Ｒ₄はＨであり、Ｒ₅、Ｒ₆はエチルであるか；または式中、Ｒ₃、Ｒ₄はＨであり、Ｒ₅はメチルであり、Ｒ₆はⁱＰｒである）；
ｖ）

；
ｖｉ）

（式中、Ｒ₁は、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨ₂またはＣＨ₂ＣＨ₂ＣＮであり、Ｒ₇は、メチルまたはエチルである）；
ｖｉｉ）

（式中、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆はＨであるか；または式中、Ｒ₃、Ｒ₄はＨであり、Ｒ₅、Ｒ₆はエチルであるか；または式中、Ｒ₃、Ｒ₄はＨであり、Ｒ₅はメチルであり、Ｒ₆はⁱＰｒであるか；または式中、Ｒ₃はメチルであり、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆はＨである）；
ｖｉｉｉ）

を除いて、
式（Ｉ）

［式中：
Ｙは、ＯまたはＳであり；
Ｒ₁₀は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノであり；
Ｘは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、シアノ、チオシアネート、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、アミン、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、ホルミルまたはメルカプトであるか；またはＸは、ヘテロアリールまたは１つもしくは複数のハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルで置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ₁は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルであるか；
またはＲ₁は、１つもしくは複数のシアノ、アミン、カルボニルアミンで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₂は式（Ｉ’）

に従った基であるか；またはＲ₁およびＲ₂は式（Ｉ’’）

に従って窒素まわりに環状基を形成し；
ここで、各Ｗは、独立して、ＯまたはＳであり；
Ａは、−ＯＲ₇または−ＮＨＣＮであり；
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆およびは、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、ヒドロキシル、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ₈、アミン、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルアミンまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルアミンであり；
ここで、Ｒ₈は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルであり；
Ｒ₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、アリールもしくは１〜５つの置換基Ｒ₉で置換されたアリール、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ₉で置換されたヘテロシクリルであるか；
またはＲ₇は、１つもしくは複数のシアノ、ニトロ、アミン、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミンで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル、アリールもしくは１〜５つの置換基Ｒ₉で置換されたアリール、ヘテロシクリルもしくは１〜５つの置換基Ｒ₉で置換されたヘテロシクリルであり；
各Ｒ₉は、独立して、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルアミノである］
に従った化合物、
およびそれらの任意の塩またはＮ−オキシド。
Ｒ₂が式（Ｉ’）に従った基であり；
Ａが−ＯＲ₇であり；
ＹがＳであり；
両ＷがＯであり；
Ｒ₁が、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｘが、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはシアノであり；
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆が、好ましくは独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、またはヒドロキシルであり；
Ｒ₇が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルであるか、またはＲ₇が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオもしくはアリールで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₁₀が、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノである、
請求項１に記載の化合物。
Ｒ₂が式（Ｉ’）に従った基であり；
Ａが−ＯＲ₇であり；
ＹがＳであり；
両ＷがＯであり；
Ｒ₁が、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｘが、Ｍｅ、ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＨＦ₂、ＯＭｅ、ＳＭｅであり；
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆が、好ましくは独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、またはヒドロキシルであり；
Ｒ₇が、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルであるか、またはＲ₇が、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオもしくはアリールで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ₁₀が、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノである、
請求項１に記載の化合物。
Ｒ₂が式（Ｉ’）に従った基であり；
Ａが−ＮＨＣＮであり；
ＹがＳであり；
両ＷがＯであり；
Ｒ₁が、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｘが、ハロゲン、トリフルオロメチルまたはシアノであり；
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆が、好ましくは独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、またはヒドロキシルであり；
Ｒ₁₀が、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノである、
請求項１に記載の化合物。
Ｒ₁が、水素、メチル、エチルまたはプロピルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ₇が、水素、メチル、エチルであるかまたはＲ₇がベンジルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ₁およびＲ₂が、式（Ｉ’’）に従って前記窒素まわりに環状基を形成し；
ＹがＳであり；
両ＷがＯであり；
Ｘがハロゲン、トリフルオロメチルまたはシアノであり；
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆が、好ましくは独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、またはヒドロキシルであり；
Ｒ₁₀が、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルまたはシアノである、
請求項１に記載の化合物。
Ｘが、臭素、塩素、トリフルオロメチルまたはシアノである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅およびＲ₆が、独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル、好ましくは水素、メチル、エチル、またはイソプロピル、より好ましくは水素である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ₁₀が、水素、塩素、臭素、トリフルオロメチルまたはシアノ、好ましくは水素である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物と農学的に許容可能な配合補助剤とを含む、植物成長調節剤または種子発芽促進組成物。
生息地における植物の成長を調整する方法であって、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１において定義される化合物（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）のいずれか１つ、または請求項１０に記載の組成物を、植物の成長を調整する量で前記生息地に適用するステップを含む方法。
種子の発芽を促進する方法であって、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１において定義される化合物（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）のいずれか１つ、または請求項１１に記載の組成物を、種子の発芽を促進させる量で前記種子または種子を含む生息地に適用するステップを含む方法。
種子を含む生息地に請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１において定義される化合物（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）のいずれか１つ、または請求項１０に記載の組成物を種子の発芽を促進させる量で適用して前記種子を発芽させ、次いで、前記生息地に出芽後除草剤を適用するステップを含む雑草を防除する方法。
植物成長調節剤または種子発芽促進剤としての請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１に記載の化合物（ｉ）〜（ｖｉｉｉ）のいずれか１つの使用。