JP2016507546A5 - - Google Patents

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Claims (25)

  1. アルツハイマー病（AD）を治療する方法において使用するための、式(I)
    Figure 2016507546
     （式中、
    -R1は、水素、C1-C4アルキル、もしくはシクロアルキルから選択され、および/または、
    -R2は、水素、C1-C4アルキル、もしくはシクロアルキルから選択され、および/または、
    -R3は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、もしくはアルコキシアルキルから選択され、および/または、
    -R4は、置換もしくは非置換のヘテロアリールもしくはアリールから選択され；
    ここで、
    シクロアルキル基は、3〜8個の炭素原子を含有する非芳香族環系を表し、ここで、該環内の１つまたは複数個の炭素原子は、O、S、SO、SO2、N、もしくはNR’である基で置換され得る；
    -R’は、独立して、H、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキル、シクロアルキル、アリール、もしくはヘテロアリールであり；
    アリール基は、場合により１つまたは複数の置換基R”で置換され得る5〜10個の炭素原子を有する芳香族基を表し；
    -R”は、独立して、H、-CO2R’、-CONHR’、-CO-アルキル、-CN、アルキル、アルコキシ、-OH、-SH、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルキルオキシ、ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール、もしくはアリールであり；
    ヘテロアリール基は、O、N、およびSから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、他の芳香族環と縮合してもよい5員または6員の複素環基を表す）
    のヘリカーゼ／プライマーゼ阻害剤、またはその医薬的に許容される誘導体もしくは立体異性体、あるいはそれらの医薬的に許容される塩、溶媒和物、または水和物を含む医薬組成物。
  2. HSV-1の感染を有しておりかつADを有している対象またはHSV-1の感染を有しておりかつADを有していると疑われる対象に投与するための、請求項１に記載の医薬組成物。
  3. 前記対象は、臨床的に検査すると、少なくとも下記の軽度認知障害の症状
    ・認知の変化
    ・１つまたは複数の認知領域における障害
    ・機能的能力の独立性の維持
    ・認知症ではない、
    を示し、かつ、
    HSV試験により臨床的に検査すると、HSV-1感染に陽性である場合に、HSV-1の感染を有しておりかつADを有していると疑われる、請求項２に記載の医薬組成物。
  4. 前記対象は、エクスビボHSV検査においてHSV-1感染に陽性で、かつ、
    特定の遺伝因子であるアポリポタンパク質E遺伝子の4型アレルAPOE4を保有する、つまりAPOE遺伝子型検査により調べたエクスビボ静脈血試料においてAPOE4に陽性である、請求項２または３に記載の医薬組成物。
  5. 前記対象は、エクスビボHSV検査においてHSV-1感染に陽性で、かつ、
    エクスビボPSEN1検査においてPSEN1に陽性である、請求項２または３に記載の医薬組成物。
  6. 前記対象は、エクスビボHSV検査においてHSV-1感染に陽性で、かつ、
    エクスビボTau/Aβ42検査においてAβ42およびP-タウの存在について陽性である、請求項２または３に記載の医薬組成物。
  7. 前記式(I)中、
    -R1は、水素、もしくはC1-C4アルキルから選択され、
    -R2は、水素、もしくはC1-C4アルキルから選択され、
    -R3は、水素、アルキル、シクロアルキル、もしくはヘテロシクロアルキルから選択され、
    -R4は、置換もしくは非置換のヘテロアリールもしくはアリールから選択される、
    請求項２〜６のいずれか１項に記載の医薬組成物。
  8. 前記式(I)中、
    -R1は、水素から選択され、
    -R2は、水素から選択され、
    -R3は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルから選択され、
    -R4は、置換もしくは非置換のヘテロアリールから選択される、
    請求項２〜７のいずれか１項に記載の医薬組成物。
  9. 前記ヘリカーゼ／プライマーゼ阻害剤は、下記の式のN-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)フェニル]アセトアミド
    Figure 2016507546
     である、請求項２〜８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
  10. 医薬的に許容される担体、賦形剤、溶媒および／または希釈剤のうちの少なくとも１つを更に含む、請求項２〜９のいずれか１項に記載の医薬組成物。
  11. 経口投与のための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の医薬組成物。
  12. 前記ヘリカーゼ／プライマーゼ阻害剤は、下記の式の結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の粒子から選択され、
    Figure 2016507546
     ここで、前記粒子は、1〜500 μmの粒径範囲、d(0.1) 2〜100 μm, d(0.5) 30〜210 μmおよびd(0.9) 70〜400 μmによって規定される粒径分布、並びに1.0 m2/g未満の比表面積を有する、請求項２〜８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
  13. 前記粒子は、2 μm〜400 μmの粒径範囲を有する、請求項１２に記載の医薬組成物。
  14. 前記粒子は、d(0.1) 10〜75 μm, d(0.5) 100〜175 μm, d(0.9) 200〜350 μmによって規定される粒径分布を有する、
    請求項１２または１３のいずれかに記載の医薬組成物。
  15. 前記粒子は、0.3 m2/g未満の比表面積を有する、請求項１２〜１４のいずれか１項に記載の医薬組成物。
  16. 医薬的に許容される担体、賦形剤、溶媒および／または希釈剤のうちの少なくとも１つを更に含む、請求項１２〜１５のいずれか１項に記載の医薬組成物。
  17. 前記組成物を前記対象に投与すると、N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドの遊離塩基の絶対生体利用効率が70% ± 30%になる、
    という特徴を有する、請求項１６に記載の医薬組成物。
  18. 前記組成物を前記対象に投与すると、該対象におけるN-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドの遊離塩基の平均最大血漿濃度(平均Cmax)について下記a)〜g)の少なくとも１つが達成される：
    a) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として40 mgの用量につき608±184ng/ml、ここで前記用量は単回経口投与量である；
    b) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として80 mgの用量につき1306±125ng/ml、ここで前記用量は単回経口投与量である；
    c) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として160 mgの用量につき2613±1341ng/ml、ここで前記用量は単回経口投与量である；
    d) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として240 mgの用量につき3600±752ng/ml、ここで前記用量は単回経口投与量である；
    e) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として320 mgの用量につき4648±1813ng/ml、ここで前記用量は単回経口投与量である；
    f) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として400 mgの用量につき6926±1656ng/ml、ここで前記用量は単回経口投与量である；
    g) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として480 mgの用量につき6921 ± 2190ng/ml、ここで前記用量は単回経口投与量である、
    という特徴を有する、請求項１６または１７に記載の医薬組成物。
  19. 前記組成物を前記対象に投与すると、該対象におけるN-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドの遊離塩基の平均最大血漿濃度(平均Cmax)について下記a)〜g)の少なくとも１つが達成される：
    a) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として40 mgの用量につき608±184ng/ml、および/または結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として40 mgの用量につき10090 ± 3114 ng-h/mlのAUC0-24h、ここで、t1/2zは平均して72 ± 3 hである、ここで前記用量は単回経口投与量である；
    b) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として80 mgの用量につき1306±125ng/ml、および/または結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として80 mgの用量につき21940 ± 2057 ng-h/mlのAUC0-24h、ここで、t1/2zは平均して74 ± 5 hである、ここで前記用量は単回経口投与量である；
    c) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として160 mgの用量につき2613±1341ng/ml、および/または結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として160 mgの用量につき40470 ± 16700 ng-h/mlのAUC0-24h、ここで、t1/2zは平均して63 ± 6 hである、ここで前記用量は単回経口投与量である；
    d) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として240 mgの用量につき3600±752ng/ml、および/または結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として240 mgの用量につき59610 ± 12770 ng-h/mlのAUC0-24h、ここで、t1/2zは平均して64 ± 5 hである、ここで前記用量は単回経口投与量である；
    e) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として320 mgの用量につき4648±1813ng/ml、および/または結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として320 mgの用量につき76250 ± 27630 ng-h/mlのAUC0-24h、ここで、t1/2zは平均して57 ± 3 hである、ここで前記用量は単回経口投与量である；
    f) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として400 mgの用量につき6926±1656ng/ml、および/または結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として400 mgの用量につき104800 ± 25740 ng-h/mlのAUC0-24h、ここで、t1/2zは平均して57 ± 4 hである、ここで前記用量は単回経口投与量である；
    g) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として480 mgの用量につき6921 ± 2190ng/ml、および/または結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として480 mgの用量につき112800 ± 34260 ng-h/mlのAUC0-24h、ここで、t1/2zは平均して53 ± 4 hである、ここで前記用量は単回経口投与量である、
    という特徴を有する、請求項１６〜１８のいずれか１項に記載の医薬組成物。
  20. 前記組成物を前記対象に投与すると、該対象におけるN-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドの遊離塩基の定常状態平均最大血漿濃度(平均Cmax,ss)について下記a)〜c)の少なくとも１つが達成される：
    a) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として25mgの用量につき1358±167ng/ml、ここで、前記値は、前記用量を21日間1日1回投与した後の定常状態における値である；
    b) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として100 mgの用量につき6358±1701ng/ml、ここで、前記値は、前記用量を21日間1日1回投与した後の定常状態における値である；
    c) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として200 mgの用量につき9987±2608ng/ml、ここで、前記値は、前記用量を21日間1日1回投与した後の定常状態における値である、
    という特徴を有する、請求項１６〜１９のいずれか１項に記載の医薬組成物。
  21. 前記組成物を前記対象に投与すると、該対象におけるN-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドの遊離塩基の定常状態平均最大血漿濃度(平均Cmax,ss)について下記a)〜b)の少なくとも１つが達成される：
    a) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として25mgの用量につき1358±167ng/ml、および/または結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として25mgの用量につき23430 ± 3020 ng-h/mlのAUCτ,ss、ここで、t1/2zは平均して69 ± 6 hである、ここで、前記値は、前記用量を21日間1日1回投与した後の定常状態における値である；
    b) 結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として100 mgの用量につき6358±1701ng/ml、および/または結晶性N-[5-(アミノスルホニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル]-N-メチル-2-[4-(2-ピリジニル)-フェニル]アセトアミドモノメタンスルホン酸一水和物の遊離塩基当量として100 mgの用量につき108800 ± 28610 ng-h/mlのAUCτ,ss、ここで、t1/2zは平均して60 ± 4 hである、ここで、前記値は、前記用量を21日間1日1回投与した後の定常状態における値である、
    という特徴を有する、請求項１６、１７および２０のいずれか１項に記載の医薬組成物。
  22. 前記絶対生体利用効率がヒトにおいて達成される、請求項１７に記載の医薬組成物。
  23. 前記平均CmaxおよびCmax,ssがヒトにおいて達成される、請求項１６〜２１のいずれか１項に記載の医薬組成物。
  24. 前記AUC0-24hおよびt1/2zがヒトにおいて達成される、請求項１９または２１に記載の医薬組成物。
  25. 前記AUCτ,ssおよびt1/2zがヒトにおいて達成される、請求項２１に記載の医薬組成物。
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