JP2016504754A - 電子用途のためのフェノキサシリン系化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機エレクトロニクス用途、特に有機発光ダイオード(OLED)に関し、有機太陽電池(有機薄膜太陽電池)又はスイッチング素子、例えば、有機トランジスタ、例えば、少なくとも1つの置換フェノキサシリン誘導体を含む、有機FET(電界効果トランジスタ)及び有機TFT(薄膜トランジスタ)に関し、少なくとも1つの置換フェノキサシリン誘導体を含む、有機半導体層、ホスト材料、電子/正孔/励起子ブロッキング材料又は電子/正孔注入材料に関し、該置換フェノキサシリン誘導体を有機エレクトロニクス用途に、有機発光ダイオード(その際、少なくとも1つの置換フェノキサシリン誘導体が、電子/正孔/励起子ブロッキング層、電子/正孔注入層及び/又は発光層に存在する)に、少なくとも1つの置換フェノキサシリン誘導体を含む、発光層、電子/正孔/励起子ブロッキング層及び電子/正孔注入層に用いる使用に関し、そして本発明による少なくとも1つの有機発光ダイオード、少なくとも1つの発光層、少なくとも1つの電子/正孔/励起子ブロッキング層及び/又は少なくとも1つの電子/正孔注入層を含む、据置型視覚表示装置、例えば、コンピュータ、テレビの視覚表示装置、プリンタ、キッチン家電及び広告パネルの視覚表示装置、照明、情報パネル、及び移動型視覚表示装置、例えば、スマートフォン、携帯電話、ノートパソコン、デジタルカメラ、MP3プレーヤー、車での視覚表示装置、及びバスや電車での行先表示;照明装置;キーボード;衣服;家具;及び壁紙からなる群から選択されるデバイスに関する。
のスピロ化合物をOLEDに用いる使用に関する。
の化合物であってよい。
の少なくとも1種の化合物を含む。
R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、
それぞれ独立して水素、C1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、又はC1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR10R11R12、ハロゲン基、ハロゲン化されたC1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R10))、カルボニルチオ(−C=O(SR10))、カルボニルオキシ(−C=O(OR10))、オキシカルボニル(−OC=O(R10))、チオカルボニル(−SC=O(R10))、アミノ(−NR10R11)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR10))、−NR10C=O(R11)、ホスホネート(−P(O)(OR10)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR10)2)、ホスフィン(−PR10R11)、ホスフィンオキシド(−P(O)R10 2)、スルフェート(−OS(O)2OR10)、スルホキシド(−S(O)R10)、スルホネート(−S(O)2OR10)、スルホニル(−S(O)2R10)、スルホンアミド(−S(O)2NR10R11)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR10)2)、イミノ(−C=NR10R11)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム及びボラジンからなる群から選択される供与作用又は受容作用を有する置換基であるか;
又は2つの隣接するR1、R2、R3、R4、R5、R6又はR7基は、それぞれの場合に、それらが結合される炭素原子と一緒に、合計3〜12個の原子を有する環を形成し、その際、環は飽和又は一置換又は多置換であってよく、さらに炭素原子と一緒に、N、O及びPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有してよく、その際、環は、非置換又は一置換又は多置換であってよく及び/又は更に3員環〜12員環に縮合されてよく;
R8及びR9は、
それぞれ独立してC1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール又は5〜30個の環原子を有するヘテロアリールであり;
R10、R11、R12は、
それぞれ独立してC1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ又はC6〜C30−アリールオキシであるか;
又は2つの隣接するR10及びR11、R10及びR12又はR11及びR12基は、それらが結合される原子と一緒に、合計3〜12個の原子を有する環を形成し、その際、環は飽和又は一不飽和又は多不飽和であってよく、さらにはR10、R11又はR12基が結合される原子と一緒に、専ら炭素原子又はN、O及びPから選択される1つ以上の更なるヘテロ原子を有してよく、その際、環は非置換又は一置換又は多置換であってよく及び/又は更に3員〜12員環に縮合されてよく;
Yは、C2〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、又はC1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR10R11R12、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R10))、カルボニルチオ(−C=O(SR10))、カルボニルオキシ(−C=O(OR10))、オキシカルボニル(−OC=O(R10))、チオカルボニル(−SC=O(R10))、アミノ(−NR10R11)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR10))、−NR10C=O(R11)、ホスホネート(−P(O)(OR10)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR10)2)、ホスフィン(−PR10R11)、ホスフィンオキシド(−P(O)R10 2)、スルフェート(−OS(O)2OR10)、スルホキシド(−S(O)R10)、スルホネート(−S(O)2OR10)、スルホニル(−S(O)2R10)、スルホンアミド(−S(O)2NR10R11)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR10)2)、イミノ(−C=NR10R11)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム及びボラジンからなる群から選択される供与作用又は受容作用を有する置換基;好ましくはピロリル、フラニル、チエニル;ピロリル、フラニル、チエニルのベンゾ縮合環系、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソインドリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ジアザカルバゾリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル及びフェナントロリニルからなる群から選択される5〜30個の環原子を有するヘテロアリール;又はSiR10R11R12である)
の少なくとも1種の化合物を含む、有機発光ダイオード(OLED)の提供によって達成される。
の基である。
C1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR10R11R12、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R10))、カルボニルチオ(−C=O(SR10))、カルボニルオキシ(−C=O(OR10))、オキシカルボニル(−OC=O(R10))、チオカルボニル(−SC=O(R10))、アミノ(−NR10R11)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR10))、−NR10C=O(R11)、ホスホネート(−P(O)(OR10)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR10)2)、ホスフィン(−PR10R11)、ホスフィンオキシド(−P(O)R10 2)、スルフェート(−OS(O)2OR10)、スルホキシド(−S(O)R10)、スルホネート(−S(O)2OR10)、スルホニル(−S(O)2R10)、スルホンアミド(−S(O)2NR10R11)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR10)2)、イミノ基(−C=NR10R11)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、及びボロン酸基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム及びボラジン。
C1〜C20−アルコキシ、好ましくはC1〜C6−アルコキシ、更に好ましくはエトキシ又はメトキシ;C6〜C30−アリールオキシ、好ましくはC6〜C10−アリールオキシ、更に好ましくはフェニルオキシ;SiR10R11R12(式中、R10、R11及びR12は、好ましくはそれぞれ独立して置換又は非置換のアルキル又は置換又は非置換のフェニルであり;更に好ましくは、R10、R11又はR12のうち少なくとも1つは置換又は非置換のフェニルであり;更に好ましくは、R10、R11又はR12基のうち少なくとも1つは置換されたフェニルであり、その際、好適な置換基は上記されている);ハロゲン基、好ましくはF、Cl、Br、更に好ましくはF又はCl、最も好ましくはF、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、好ましくはハロゲン化C1〜C6−アルキル基、最も好ましくはフッ素化C1〜C6−アルキル基、例えば、CF3、CH2F、CHF2又はC2F5;アミノ、好ましくはジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はジフェニルアミノ;OH、擬ハロゲン基、好ましくはCN、SCN又はOCN、更に好ましくはCN、−C(O)OC1〜C4−アルキル、好ましくは−C(O)OMe、P(O)R2、好ましくはP(O)Ph2又はSO2R2好ましくはSO2Ph。
R10、R11及びR12は、それぞれ独立して、C1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ又はC6〜C30−アリールオキシ;好ましくはC6〜C30−アリール、更に好ましくはフェニルであるか;
又は2つの隣接するR10及びR11、R10及びR12又はR11及びR12基は、それらが結合される原子と一緒に、合計3〜12個の原子を有する環を形成し、その際、環は飽和又は一不飽和又は多不飽和であってよく、さらにはR10、R11又はR12基が結合される原子と一緒に、専ら炭素原子又はN、O及びPから選択される1つ以上の更なるヘテロ原子を有してよく、その際、環は非置換又は一置換又は多置換であってよく及び/又は更に3員〜12員環に縮合されてよい。
R10、R11及びR12はそれぞれ独立してC6〜C30−アリール、好ましくはフェニルである。
その際、
XはNR10、O又はSであり、
R10は、C1〜C20−アルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ又はC6〜C30−アリールオキシ;好ましくはC6〜C30−アリール、更に好ましくはフェニルであり、且つ
R13はH又は式(I’)のフェノキサシリニル、好ましくはHである。
その際、
R13はH又は式(I’)のフェノキサシリニル、好ましくはHである。
R13はH又は式(I’)のフェノキサシリニル、好ましくはHである)
である。
又は2つの隣接するR1、R2、R3、R4、R5、R6又はR7基は、それぞれの場合に、それらが結合される炭素原子と一緒に、合計3〜12個の原子を有する環を形成し、その際、環は飽和又は一置換又は多置換であってよく、さらに炭素原子と一緒に、N、O及びPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有してよく、その際、環は、非置換又は一置換又は多置換であってよく及び/又は更に3員環〜12員環に縮合されてよい。
の化合物から選択される。Yについて好ましい意味は、R6についても好ましい意味であり、それによって式(Ib)及び(Id)中のYとR6は同一又は異なってよい。
R6は水素、
その際、
XはNPh、O又はSであり、
R3、R4はそれぞれ互いに独立してメチル、フェニル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、メトキシ、フェニルオキシ、CF3、CH2F、CHF2、C2F5、F、CN、SiR10R11R12、P(O)Ph2又はジフェニルアミノであり、且つ
R13はH又は式(I’)のフェノキサシリニル、好ましくはHである)
である。
I)官能化フェノキサシリン構成単位(A)の製造
Hal2はBr2又はCl2であり、
cat.は触媒、好ましくはFeであり、且つ
溶媒は、溶媒、好ましくは非プロトン性溶媒、更に好ましくはCCl4である)。
HalはBr又はClであり、
塩基は塩基、好ましくはn−BuLiであり、且つ
溶媒はプロトン性溶媒、好ましくはEt2Oである)。
式(I)の化合物中のR3及び/又はR4が水素ではなく且つ工程ii)の最後に構成単位(A)中に存在しない場合、構成単位(A)中のオルト位(即ち、R3及びR4の位置)の官能化は、例えば、Advanced Synthesis & Catalysis 353(9), 1479-1484, 2011 and Angewandte Chemie, International Edition, 45(35), 5803-5807; 2006に記載されるように実施され得る。
官能化フェノキサシリン構成単位(A)は、本発明の式(I)の化合物の製造のための好ましい出発材料である。基Y及び(任意に)R6は、当業者に公知のカップリング法によって構成単位(A)に導入される。実施例において、3つの異なるリガンドタイプの導入が記載されている:
i)基Y及びR6は、ヘテロ環系(例えば、Nを介して結合されたカルバゾリル;化合物(1))においてヘテロ原子を介して結合される。かかる基は、好ましくは、ウルマンカップリング又はバックウォルドカップリングによって構成単位(A)に導入される。好適なカップリング反応の例は合成例I.2に記載されている。
ii)基Y及びR6は、ヘテロ環式環系にないヘテロ原子を介して結合される(例えば、Siを介して結合された−SiPh3;化合物(2))。かかるカップリング反応は当業者に公知である。好適なカップリング反応の例は合成例I.3に記載されている。
iii)基Y及びR6は芳香族炭素原子を介して結合される(例えば、芳香族Cを介して結合されるベンゾフラニル;化合物(3))。かかる基は好ましくはスズキカップリング又はヤマモトカップリングによって構成単位(A)に導入される。好適なカップリング反応の例は合成例I.4に記載されている。
本発明の有機発光ダイオード(OLED)は、従って、一般的に以下の構造を有する:
アノード(An)及びカソード(Ka)並びにアノード(An)とカソード(Ka)との間に配置された発光層E。
1.アノード
2.正孔伝導(輸送)層
3.発光層
4.正孔/励起子のブロッキング層
5.電子伝導(輸送)層
6.カソード
トリス(ジベンゾイルアセトナト)モノ(フェナントロリン)ユウロピウム(III)、トリス(ジベンゾイルメタン)−モノ(フェナントロリン)ユウロピウム(III)、トリス(ジベンゾイルメタン)モノ(5−アミノフェナントロリン)−ユウロピウム(III)、トリス(ジ−2−ナフトイルメタン)モノ(フェナントロリン)ユウロピウム(III)、トリス(4−ブロモベンゾイルメタン)モノ(フェナントロリン)ユウロピウム(III)、トリス(ジ(ビフェニル)メタン)−モノ(フェナントロリン)ユウロピウム(III)、トリス(ジベンゾイルメタン)モノ(4,7−ジフェニル−フェナントロリン)ユウロピウム(III)、トリス(ジベンゾイルメタン)モノ(4,7−ジメチル−フェナントロリン)ユウロピウム(III)、トリス(ジベンゾイルメタン)モノ(4,7−ジメチルフェナントロリンジスルホン酸)ユウロピウム(III)二ナトリウム塩、トリス[ジ(4−(2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ)ベンゾイルメタン)]モノ−(フェナントロリン)ユウロピウム(III)及びトリス[ジ[4−(2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ)ベンゾイルメタン)]モノ(5−アミノフェナントロリン)ユウロピウム(III)、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(4−tert−ブチルピリジル)−1,2,4−トリアゾラト)ジフェニルメチルホスフィン、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(2−ピリジル)−1,2,4−トリアゾール)ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(4−tert−ブチルピリジル)−1,2,4−トリアゾラト)ジメチルフェニルホスフィン、オスミウム(II)ビス(3−(トリフルオロメチル)−5−(2−ピリジル)−ピラゾラト)ジメチルフェニルホスフィン、トリス[4,4’−ジ−tert−ブチル(2,2’)ビピリジン]ルテニウム(III)、オスミウム(II)ビス(2−(9,9−ジブチルフルオレニル)−1−イソキノリン)(アセチルアセトナート)。
M1は、特定の金属原子に対して可能な酸化状態の、元素の周期律表(CAS版)の第IB族、第IIB族、第IIIB族、第IVB族、第VB族、第VIB族、第VIIB族、ランタニド及び第IIIA族からなる群から選択される金属原子であり;
カルベンは、非荷電であるか又はモノアニオン性及び単座、二座又は三座であってよいカルベン配位子であり、カルベン配位子はビスカルベン又はトリスカルベン配位子であってもよく;
Lは、モノアニオン性又はジアニオン性配位子、好ましくはモノアニオン性配位子であり、これは単座又は二座であってよく;
Kは非荷電の単座又は二座配位子であり;
qは、カルベン配位子の数であり、その際、nは少なくとも1であり、式Iの錯体中のカルベン配位子は、q>1の場合、同じ又は異なってよく;
rは配位子Lの数であり、その際、mは0又は≧1であり、配位子Lは、r>1の場合、同じ又は異なってよく;
oは配位子Kの数であり、その際、oは0又は≧1であってよく、配位子Kは、0>1の場合、同じ又は異なってよく;
pは錯体の電荷:0、1、2、3又は4;好ましくは0、1又は2、更に好ましくは0であり;
Wはモノアニオン性対イオンであり;
その際、q+r+oの合計及び電荷pは、使用される金属原子の酸化状態と配位数、錯体の荷電とカルベンの結合原子数(denticity)、L及びK配位子に依存し、nが少なくとも1である配位を有する、カルベン及びL配位子の電荷に依存する。
その際、M’、n’、Y’,A2’、A3’、A4’,A5’、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’、R9’、R10’、K’、L’、m’及びo’は以下のように定義されている:
M’はIr又はPtであり、
n’は1、2又は3から選択される整数であり、
Y’はNR1’、O、S又はC(R10’)2であり、
A2’、A3’、A4’,A5’は、
互いに独立してN又はCであり、ここで2つのA’はN原子であり且つ環中の2つのN原子の間に少なくとも1つの炭素原子が存在し、
R1’は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル残基であり、これは任意に少なくとも1つのヘテロ原子によって中断され、且つ任意に少なくとも1つの官能性基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール残基、合計5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する置換又は非置換のヘテロアリール残基を有し、
R2’、R3’、R4’、R5’は、
A2’、A3’、A4’及び/又はA5’がNの場合、自由電子対であるか、又はA2’、A3’、A4’及び/又はA5’がCの場合、互いに独立して水素、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル残基であり、これは任意に少なくとも1つのヘテロ原子によって中断され、且つ任意に少なくとも1つの官能性基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール残基、合計5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する置換又は非置換のヘテロアリール残基、供与作用又は受容作用を有する基を有するか、又は
R3’及びR4’はA3’及びA4’と一緒に合計5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する不飽和環を形成し、これは任意に少なくとも1つの更なるヘテロ原子によって中断され且つ任意に置換され、
R6’、R7’、R8’、R9’は、
互いに独立して水素、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル残基であり、これは任意に少なくとも1つのヘテロ原子によって中断され且つ任意に少なくとも1つの官能性基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール残基、合計5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する置換又は非置換のヘテロアリール残基、供与作用又は受容作用を有する基を有するか、又は
R6’及びR7’、R7’及びR8’又はR8’及びR9’は、R6’、R7’、R8’及びR9’が結合される炭素原子と一緒に、合計5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する不飽和環を形成し、これは任意に少なくとも1つの更なるヘテロ原子によって中断され且つ任意に置換される、及び/又は
A5’がCである場合、R5’及びR6’は一緒になって、合計1〜30個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む橋を形成し、これは任意に置換又は非置換の5員〜8員の炭素原子及び/又はヘテロ原子を含む環で環化され、この橋は飽和又は不飽和、直鎖状又は分枝鎖状であり、任意にヘテロ原子、芳香族単位、ヘテロ芳香族単位及び/又は官能性基を含み、
R10’は1〜20個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル残基であり、これは任意に少なくとも1つのヘテロ原子によって中断され且つ任意に少なくとも1つの官能性基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール残基、合計5〜18個の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する置換又は非置換のヘテロアリール残基を有し、
K’は非荷電の単座又は二座配位子であり、
L’はモノアニオン性又はジアニオン性配位子、好ましくはモノアニオン性配位子であり、これは単座又は二座であってよく;
m’は0、1又は2であり、mが2の場合、配位子K’は同じ又は異なってよく、
o’は0、1又は2であり、oが2の場合、配位子L’は同じ又は異なってよい。
− アノード(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
− 正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の電子のブロッキング層;
− 電子輸送層(5)とカソード(6)との間の電子注入層。
I 合成例
I.1 構造単位2,8−ジブロモ−10,10−ジフェニル−フェノキサシラン(PXBr)の製造
i) 2,2’,4,4’−テトラブロモジフェニルエーテルの製造
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ7.79(d,J=2.28Hz,2H),7.38(dd,J=2.3Hz,2H),6.71(d,J=8.7Hz,2H),7.39−7.24(m,30H)ppm.
EIMS(m/z)=486[M+].
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2):δ7.61−7.53(m,8H),7.49−7.38(m,6H),7.18(d,J=8.7Hz,2H)ppm
EIMS(m/z)=508[M+].
1H−NMR:(400MHz,CD2Cl2):δ8.14(d,J=8.0Hz,4H),7.80(d,J=2.8Hz,2H),7.75(q,J=8.8Hz,2H),7.67−7.60(m,6H),7.47−7.37(m,14H),7.30−7.26(m,4H)ppm.
EIMS(m/z)=681[M+]
C48H32N2OSiについての分析、理論値:C,84.67;H,4.74;N,4.11%、実測値:C,84.77;H,4.55;N,4.11%
1H−NMR(400MHz,THF−d4):δ7.96(s,2H),7.62(d,J=8.2Hz,2H),7.51(d,J=8.2Hz,12H),7.39−7.24(m,30H)ppm,
EIMS(m/z)=868[M+],
C60H46OSi3の分析、理論値:C,83.09;H,5.35%.実測値:C,83.04;H,5.28%。
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2):δ8.12(d,J=2.0Hz,2H),8.01(d,J=7.6Hz,2H),7.86−7.81(m,4H),7.71−7.56(m,10H),7.49−7.34(m,12H)ppm.
EIMS(m/z)=683[M+]
C48H32N2OSiの分析、理論値:C,84.43;H,4.43%、実測値:C,84.37;H,4.21%
II.1 ホスト材料及び正孔ブロッカー材料(OLED(1))として化合物(1)を含むOLEDの製造
アノードとして使用されるITO基板を、最初に、LCDの製造用の市販の洗剤(Deconex(登録商標)20NS及び25ORGAN−ACID(登録商標)中和剤)で清浄化し、次いで超音波浴においてアセトン/イソプロパノール混合物中で清浄化する。可能な有機残留物を除去するために、基板を、オゾンオーブン中で更に25分間、連続的なオゾン流れに曝す。この処理も、ITOの正孔注入特性を改善する。次に、PlexcoreからのAJ20−1000正孔注入層を溶液(約40nm)上から紡糸する。
例II.1として、ホスト材料及び正孔ブロック材料を除いて、化合物(1)の代わりに合成例I.3による化合物(2)が使用される。
例II.1として、ホスト材料及び正孔ブロック材料を除いて、化合物(1)の代わりに合成例I.4による化合物(3)が使用される。
例II.1として、ホスト材料及び正孔ブロック材料を除いて、化合物(1)の代わりに合成例I.5による化合物(V7)が使用される。
例II.1、II.2及びII.3のOLED及び比較例II.4のOLEDを特徴付けるために、エレクトロルミネセンススペクトルを、異なる電流及び電圧で記録する。また、電流−電圧特性を、放出された光出力と組み合わせて測定する。光出力は、光度計較正によって測光パラメータに変換され得る。データを表1に示す。
例II.1として、ホスト材料及び正孔ブロック材料を除いて、化合物(1)の代わりに合成例I.5による化合物(4)、(5)又は(6)がそれぞれ使用される。
本発明のOLED(1)〜(3)の性能は、比較のOLED(V7)の性能と比較して明らかに優れている。本発明のOLEDと比較のOLEDとの間の唯一の違いは、発光層におけるホストとして及び励起子及び正孔ブロッカーとして使用される材料であり、これは本発明によるフェノキサシリン化合物であり、比較例によるフェナザシリン化合物である。フェナザシリンに対する本発明のフェノキサシリンの優位性は、特に、以下のOLED特性で明らかである:
i)電圧:本発明によるフェノキサシリンを含む本発明のOLEDは、フェナザシリンを含むOLEDよりも有意に低い電圧で機能する;
ii)外部量子効率(EQE):本発明によるフェノキサシリンを含む本発明のOLEDはフェナザシリンを含むOLEDよりも有意に高いEQEを示す;
iii)寿命(LD):本発明によるフェノキサシリンを含む本発明のOLEDは、フェナザシリンを含むOLEDよりも有意に長い寿命を示し;これは特にOLED II.2の直接的な比較から明らかである(ホスト及び正孔ブロック材料:(2))及びOLEDII.4(ホスト及び正孔ブロック材料(V7))、その際、フェノキサシリン(本発明による;(2))とフェナザシリン(比較例(V7))の置換基が同一である。
R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、
それぞれ独立して水素、C1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、又はC1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR10R11R12、ハロゲン基、ハロゲン化されたC1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R10))、カルボニルチオ(−C=O(SR10))、カルボニルオキシ(−C=O(OR10))、オキシカルボニル(−OC=O(R10))、チオカルボニル(−SC=O(R10))、アミノ(−NR10R11)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR10))、−NR10C=O(R11)、ホスホネート(−P(O)(OR10)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR10)2)、ホスフィン(−PR10R11)、ホスフィンオキシド(−P(O)R10 2)、スルフェート(−OS(O)2OR10)、スルホキシド(−S(O)R10)、スルホネート(−S(O)2OR10)、スルホニル(−S(O)2R10)、スルホンアミド(−S(O)2NR10R11)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR10)2)、イミノ(−C=NR10R11)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム及びボラジンからなる群から選択される供与作用又は受容作用を有する置換基であるか;
又は2つの隣接するR1、R2、R3、R4、R5、R6又はR7基は、それぞれの場合に、それらが結合される炭素原子と一緒に、合計3〜12個の原子を有する環を形成し、その際、環は飽和又は一不飽和又は多不飽和であってよく、さらに炭素原子と一緒に、N、O及びPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有してよく、その際、環は、非置換又は一置換又は多置換であってよく及び/又は更に3員環〜12員環に縮合されてよく;
R8及びR9は、
それぞれ独立してC1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール又は5〜30個の環原子を有するヘテロアリールであり;
R10、R11、R12は、
それぞれ独立してC1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ又はC6〜C30−アリールオキシであるか;
又は2つの隣接するR10及びR11、R10及びR12又はR11及びR12基は、それらが結合される原子と一緒に、合計3〜12個の原子を有する環を形成し、その際、環は飽和又は一不飽和又は多不飽和であってよく、さらにはR10、R11又はR12基が結合される原子と一緒に、専ら炭素原子又はN、O及びPから選択される1つ以上の更なるヘテロ原子を有してよく、その際、環は非置換又は一置換又は多置換であってよく及び/又は更に3員〜12員環に縮合されてよく;
Yは、C2〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、又はC1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR10R11R12、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R10))、カルボニルチオ(−C=O(SR10))、カルボニルオキシ(−C=O(OR10))、オキシカルボニル(−OC=O(R10))、チオカルボニル(−SC=O(R10))、アミノ(−NR10R11)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR10))、−NR10C=O(R11)、ホスホネート(−P(O)(OR10)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR10)2)、ホスフィン(−PR10R11)、ホスフィンオキシド(−P(O)R10 2)、スルフェート(−OS(O)2OR10)、スルホキシド(−S(O)R10)、スルホネート(−S(O)2OR10)、スルホニル(−S(O)2R10)、スルホンアミド(−S(O)2NR10R11)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR10)2)、イミノ(−C=NR10R11)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム及びボラジンからなる群から選択される供与作用又は受容作用を有する置換基;好ましくはピロリル、フラニル、チエニル;ピロリル、フラニル、チエニルのベンゾ縮合環系、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソインドリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ジアザカルバゾリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル及びフェナントロリニルからなる群から選択される5〜30個の環原子を有するヘテロアリール;又はSiR10R11R12である)
の少なくとも1種の化合物を含む、有機発光ダイオード(OLED)の提供によって達成される。
又は2つの隣接するR1、R2、R3、R4、R5、R6又はR7基は、それぞれの場合に、それらが結合される炭素原子と一緒に、合計3〜12個の原子を有する環を形成し、その際、環は飽和又は一不飽和又は多不飽和であってよく、さらに炭素原子と一緒に、N、O及びPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有してよく、その際、環は、非置換又は一置換又は多置換であってよく及び/又は更に3員環〜12員環に縮合されてよい。
Claims (14)
- 式(I)
R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、
それぞれ独立して水素、C1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、又はC1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR10R11R12、ハロゲン基、ハロゲン化されたC1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R10))、カルボニルチオ(−C=O(SR10))、カルボニルオキシ(−C=O(OR10))、オキシカルボニル(−OC=O(R10))、チオカルボニル(−SC=O(R10))、アミノ(−NR10R11)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR10))、−NR10C=O(R11)、ホスホネート(−P(O)(OR10)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR10)2)、ホスフィン(−PR10R11)、ホスフィンオキシド(−P(O)R10 2)、スルフェート(−OS(O)2OR10)、スルホキシド(−S(O)R10)、スルホネート(−S(O)2OR10)、スルホニル(−S(O)2R10)、スルホンアミド(−S(O)2NR10R11)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR10)2)、イミノ(−C=NR10R11)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム及びボラジンからなる群から選択される供与作用又は受容作用を有する置換基であるか;
又は2つの隣接するR1、R2、R3、R4、R5、R6又はR7基は、それぞれの場合に、それらが結合される炭素原子と一緒に、合計3〜12個の原子を有する環を形成し、その際、環は飽和又は一置換又は多置換であってよく、さらに炭素原子と一緒に、N、O及びPから選択される1つ以上のヘテロ原子を有してよく、その際、環は、非置換又は一置換又は多置換であってよく及び/又は更に3員環〜12員環に縮合されてよく;
R8及びR9は、
それぞれ独立してC1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール又は5〜30個の環原子を有するヘテロアリールであり;
R10、R11、R12は、
それぞれ独立してC1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ又はC6〜C30−アリールオキシであるか;
又は2つの隣接するR10及びR11、R10及びR12又はR11及びR12基は、それらが結合される原子と一緒に、合計3〜12個の原子を有する環を形成し、その際、環は飽和又は一不飽和又は多不飽和であってよく、さらにはR10、R11又はR12基が結合される原子と一緒に、専ら炭素原子又はN、O及びPから選択される1つ以上の更なるヘテロ原子を有してよく、その際、環は非置換又は一置換又は多置換であってよく及び/又は更に3員〜12員環に縮合されてよく;
Yは、C2〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール;又はC1〜C20−アルコキシ、C6〜C30−アリールオキシ、C1〜C20−アルキルチオ、C6〜C30−アリールチオ、SiR10R11R12、ハロゲン基、ハロゲン化C1〜C20−アルキル基、カルボニル(−CO(R10))、カルボニルチオ(−C=O(SR10))、カルボニルオキシ(−C=O(OR10))、オキシカルボニル(−OC=O(R10))、チオカルボニル(−SC=O(R10))、アミノ(−NR10R11)、OH、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR10))、−NR10C=O(R11)、ホスホネート(−P(O)(OR10)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR10)2)、ホスフィン(−PR10R11)、ホスフィンオキシド(−P(O)R10 2)、スルフェート(−OS(O)2OR10)、スルホキシド(−S(O)R10)、スルホネート(−S(O)2OR10)、スルホニル(−S(O)2R10)、スルホンアミド(−S(O)2NR10R11)、NO2、ボロン酸エステル(−OB(OR10)2)、イミノ(−C=NR10R11)、ボラン基、スタンナン基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシム及びボラジンからなる群から選択される供与作用又は受容作用を有する置換基;好ましくはピロリル、フラニル、チエニル;ピロリル、フラニル、チエニルのベンゾ縮合環系、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソインドリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ジアザカルバゾリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル及びフェナントロリニルからなる群から選択される5〜30個の環原子を有するヘテロアリール;又はSiR10R11R12である)
の少なくとも1種の化合物を含む、有機エレクトロニクス用途。 - Yが、ピロリル、フラニル、チエニル;ピロリル、フラニル、チエニルのベンゾ縮合環系、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソインドリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ジアザカルバゾリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル及びフェナントロリニルからなる群から選択される5〜30個の環原子を有するヘテロアリール;又はSiR10R11R12であり;好ましくは、Yはピロリル、フラニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソインドリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ジアザカルバゾリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル及びSiPh3からなる群から選択され;且つ
R10、R11及びR12が、
それぞれ独立してC6〜C30−アリール、好ましくはフェニルである、請求項1に記載の有機エレクトロニクス用途。 - Yが以下の式
その際、
Xは、NR10、O又はSであり、
R10は、C1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ又はC6〜C30−アリールオキシ;好ましくはC6〜C30−アリール、更に好ましくはフェニルであり、且つ
R13は、H又は式(I’)
その際、置換基Y’、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R7’、R8’及びR9’は、独立して、式(I)のフェノキサシリン誘導体における置換基Y、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8及びR9と同じ意味を有し、
且つ記号「〜」は、「〜」でマークされた位置に結合部位が存在することを意味し、
好ましくは、Yは以下の式
- R8及びR9が、
それぞれ独立してC6〜C30−アリール又は5〜30個の環原子を有するヘテロアリールであり;好ましくは、R8及びR9がそれぞれ独立してフェニルであり、これは最も好ましくは非置換のジベンゾフラニル又はカルバゾリルであり;更に好ましくは、R8及びR9は、それぞれ独立して非置換のフェニル、
その際、R10は、C1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ又はC6〜C30−アリールオキシ;好ましくはC6〜C30−アリール、更に好ましくはフェニルであり、且つ
R13はH又は式(I’)
その際、置換基Y’、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R7’、R8’及びR9’は、独立して、式(I)のフェノキサシリン誘導体における置換基Y、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8及びR9と同じ意味を有し、
且つ記号「〜」は、「〜」でマークされた位置に結合部位が存在することを意味する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス用途。 - R8及びR9が同一である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス用途。
- R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7がそれぞれ水素であるか又はR1、R2、R5、R6及びR7がそれぞれ水素であり且つR3及びR4がそれぞれ独立してC1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、メトキシ、フェニルオキシ、ハロゲン化C1〜C4−アルキル、好ましくはCF3、CH2F、CHF2、C2F5、ハロゲン、好ましくはF、CN、SiR10R11R12、P(O)Ph2又はジフェニルアミノであり、好ましくはメチル、フェニル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、メトキシ、フェニルオキシ、CF3、CH2F、CHF2、C2F5、F、CN、SiR10R11R12、P(O)Ph2又はジフェニルアミノである、請求項1から5までのいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス用途。
- R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7が水素であり、且つ
R6がピロリル、フラニル、チエニル;ピロリル、フラニル、チエニルのベンゾ縮合環系、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソインドリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ジアザカルバゾリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル及びフェナントロリニルからなる群から選択される5〜30個の環原子を有するヘテロアリール;又はSiR10R11R12であり;好ましくは、R6はピロリル、フラニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソインドリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ジアザカルバゾリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル及びSiPh3からなる群から選択され;且つ
R10、R11及びR12が、
それぞれ独立してC6〜C30−アリール、好ましくはフェニルであり;
更に好ましくは、
R6が以下の式
その際、
XはNR10、O又はSであり、
R10は、C1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ又はC6〜C30−アリールオキシ;好ましくはC6〜C30−アリール、更に好ましくはフェニルであり、且つ
R13はH又は式(I’)
その際、置換基Y’、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R7’、R8’及びR9’は、独立して、式(I)のフェノキサシリン誘導体における置換基Y、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8及びR9と同じ意味を有し、
且つ記号「〜」は、「〜」でマークされた位置に結合部位が存在することを意味し;
更に一層好ましくは、R6は以下の式
又は
R1、R2、R5、R6及びR7が水素であり、
R3及びR4は独立してC1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、メトキシ、フェニルオキシ、ハロゲン化C1〜C4−アルキル、好ましくはCF3、CH2F、CHF2、C2F5、ハロゲン、好ましくはF、CN、SiR10R11R12、P(O)Ph2又はジフェニルアミノ;好ましくはメチル、フェニル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、メトキシ、フェニルオキシ、CF3、CH2F、CHF2、C2F5、F、CN、SiR10R11R12、P(O)Ph2又はジフェニルアミノであり;且つ
R6がピロリル、フラニル、チエニル;ピロリル、フラニル、チエニルのベンゾ縮合環系、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソインドリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ジアザカルバゾリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル及びフェナントロリニルからなる群から選択される5〜30個の環原子を有するヘテロアリール;又はSiR10R11R12であり;好ましくは、R6はピロリル、フラニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソインドリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ジアザカルバゾリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル及びSiPh3からなる群から選択され;且つ
R10、R11及びR12が、
それぞれ独立してC6〜C30−アリール、好ましくはフェニルであり;
更に好ましくは、
R6は以下の式
その際、
XはNR10、O又はSであり、
R10は、C1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ又はC6〜C30−アリールオキシ;好ましくはC6〜C30−アリール、更に好ましくはフェニルであり、且つ
R13はH又は式(I’)
その際、置換基Y’、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R7’、R8’及びR9’は、独立して、式(I)のフェノキサシリン誘導体における置換基Y、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8及びR9と同じ意味を有し、
且つ記号「〜」は、「〜」でマークされた位置に結合部位が存在することを意味し;
更に一層好ましくは、R6は以下の式
- 式(I)の化合物が、以下の式(Ia)、(Ib)、(Ic)及び(Id)
Y及びR6は、
それぞれ独立してピロリル、フラニル、チエニル;ピロリル、フラニル、チエニルのベンゾ縮合環系、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソインドリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ジアザカルバゾリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル、ピリジル、ピリミジル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル及びフェナントロリニルからなる群から選択される5〜30個の環原子を有するヘテロアリール;又はSiR10R11R12であり;好ましくは、R6はピロリル、フラニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、イソインドリジニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ジアザカルバゾリル、ジベンゾフリル、ジベンゾチエニル及びSiPh3からなる群から選択され;
R3及びR4は、
それぞれ独立してC1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、メトキシ、フェニルオキシ、ハロゲン化C1〜C4−アルキル、好ましくはCF3、CH2F、CHF2、C2F5、ハロゲン、好ましくはF、CN、SiR10R11R12、P(O)Ph2又はジフェニルアミノであり、好ましくはメチル、フェニル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、メトキシ、フェニルオキシ、CF3、CH2F、CHF2、C2F5、F、CN、SiR10R11R12、P(O)Ph2又はジフェニルアミノ;好ましくは、C1〜C20−アルキル、C3〜C20−シクロアルキル、3〜20個の環原子を有するヘテロシクロアルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、メトキシ、フェニルオキシ、ハロゲン化C1〜C4−アルキル、好ましくはCF3、CH2F、CHF2、C2F5、ハロゲン、好ましくはF、CN、SiR10R11R12、P(O)Ph2又はジフェニルアミノ;好ましくはメチル、フェニル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、メトキシ、フェニルオキシ、CF3、CH2F、CHF2、C2F5、F、CN、SiR10R11R12、P(O)Ph2又はジフェニルアミノであり;且つ
R10、R11及びR12は、
それぞれ独立してC6〜C30−アリール、好ましくはフェニルであり;
更に好ましくは、
Y及びR6はそれぞれ独立して以下の式
その際、
XはNR10、O又はSであり、
R10は、C1〜C20−アルキル、C6〜C30−アリール、5〜30個の環原子を有するヘテロアリール、−O−Si(C1〜C20−アルキル)3、−O−Si(C6〜C30−アリール)3、C1〜C20−アルコキシ又はC6〜C30−アリールオキシ;好ましくはC6〜C30−アリール、更に好ましくはフェニルであり、且つ
R13はH又は式(I’)
その際、置換基Y’、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R7’、R8’及びR9’は、独立して、式(I)のフェノキサシリン誘導体における置換基Y、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8及びR9と同じ意味を有し、
且つ記号「〜」は、「〜」でマークされた位置に結合部位が存在することを意味し;
更に一層好ましくは、R6は以下の式
R8及びR9は、
それぞれ独立してC6〜C30−アリール又は5〜30個の環原子を有するヘテロアリールであり;好ましくは、R8及びR9は、それぞれ独立してフェニルであり、これは最も好ましくは非置換のジベンゾフラニル又はカルバゾリルであり;更に好ましくは、R8及びR9は、それぞれ独立して非置換のフェニル、
その際、R10及びR13は上記に規定されている)
の化合物から選択される、請求項6又は7に記載の有機エレクトロニクス用途。 - 有機エレクトロニクス用途が有機発光ダイオード(OLED)である、請求項1から8までのいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス用途。
- アノードAn及びカソードKa並びにアノードAnとカソードKaとの間に配置された発光層E、さらに任意に正孔/励起子の少なくとも1つのブロッキング層、電子/励起子の少なくとも1つのブロッキング層、少なくとも1つの正孔注入層、少なくとも1つの正孔伝導層、少なくとも1つの電子注入層及び少なくとも1つの電子伝導層からなる群から選択される少なくとも1つの更なる層を含む請求項9に記載のOLEDであって、式(I)の少なくとも1つの化合物が、発光層Eに及び/又は更なる層の少なくとも1つに存在し、式(I)の少なくとも1つの化合物が、好ましくは、ホストとして発光層に及び/又は正孔/励起子のブロッキング層に及び/又は正孔注入層に存在する、請求項9に記載のOLED。
- 式(I)の化合物が、ホスト材料、電子/励起子輸送材料、正孔/励起子輸送材料、正孔/励起子ブロック材料、電子/励起子ブロック材料、正孔/励起子注入材料及び/又は電子/励起子注入材料として利用される、請求項1から10までのいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス用途。
- 請求項1から8までのいずれか1項に規定される式(I)の少なくとも1つの化合物を含む発光層、電子/励起子輸送層、正孔/励起子輸送層、正孔/励起子ブロッキング層、電子/励起子ブロッキング層、正孔/励起子注入層及び/又は電子/励起子注入層。
- 請求項9又は10に記載の少なくとも1つの有機発光ダイオードを含む、据置型視覚表示装置、例えば、コンピュータ、テレビの視覚表示装置、プリンタ、キッチン家電及び広告パネルの視覚表示装置、照明、情報パネル、及び移動型視覚表示装置、例えば、スマートフォン、携帯電話、ノートパソコン、デジタルカメラ、MP3プレーヤー、車での視覚表示装置、及びバスや電車での行先表示;照明装置;キーボード;衣服;家具又は壁紙からなる群から選択されるデバイス。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の式(I)の化合物を、有機エレクトロニクス用途、好ましくはOLEDに用いる使用。
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